RU2019136536A - Ингибиторы гистондеацетилаз (hdac) - Google Patents
Ингибиторы гистондеацетилаз (hdac) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019136536A RU2019136536A RU2019136536A RU2019136536A RU2019136536A RU 2019136536 A RU2019136536 A RU 2019136536A RU 2019136536 A RU2019136536 A RU 2019136536A RU 2019136536 A RU2019136536 A RU 2019136536A RU 2019136536 A RU2019136536 A RU 2019136536A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- dioxo
- dihydroquinazolin
- hydroxybenzamide
- phenethyl
- Prior art date
Links
- 102000003964 Histone deacetylase Human genes 0.000 title claims 4
- 108090000353 Histone deacetylase Proteins 0.000 title claims 4
- 229940121372 histone deacetylase inhibitor Drugs 0.000 title 2
- 239000003276 histone deacetylase inhibitor Substances 0.000 title 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 54
- -1 cyclopropyl- Chemical group 0.000 claims 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 2
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 208000032612 Glial tumor Diseases 0.000 claims 2
- 206010018338 Glioma Diseases 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 206010029098 Neoplasm skin Diseases 0.000 claims 2
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 208000021045 exocrine pancreatic carcinoma Diseases 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 208000008443 pancreatic carcinoma Diseases 0.000 claims 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- AUOJPNXAWHSSCE-CCEZHUSRSA-N (E)-3-[4-[(2,4-dioxo-3-phenylquinazolin-1-yl)methyl]phenyl]-N-hydroxyprop-2-enamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1C1=CC=CC=C1)=O)CC1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)NO AUOJPNXAWHSSCE-CCEZHUSRSA-N 0.000 claims 1
- OPLNTNDMMXEKAK-CCEZHUSRSA-N (E)-3-[4-[[2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]phenyl]-N-hydroxyprop-2-enamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC1=CC=CC=C1)=O)CC1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)NO OPLNTNDMMXEKAK-CCEZHUSRSA-N 0.000 claims 1
- DMFULJCLJOZHHD-BUHFOSPRSA-N (E)-3-[4-[[3-(2-fluorophenyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]phenyl]-N-hydroxyprop-2-enamide Chemical compound FC1=C(C=CC=C1)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)NO)=O DMFULJCLJOZHHD-BUHFOSPRSA-N 0.000 claims 1
- DPQKBIZIIZWQDJ-SDNWHVSQSA-N (E)-3-[4-[[3-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]phenyl]-N-hydroxyprop-2-enamide Chemical compound ClC1=CC=C(CCN2C(N(C3=CC=CC=C3C2=O)CC2=CC=C(C=C2)/C=C/C(=O)NO)=O)C=C1 DPQKBIZIIZWQDJ-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims 1
- CNZPNCBVJKXSSZ-KPKJPENVSA-N (E)-3-[4-[[3-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-7-fluoro-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]phenyl]-N-hydroxyprop-2-enamide Chemical compound ClC1=CC=C(CCN2C(N(C3=CC(=CC=C3C2=O)F)CC2=CC=C(C=C2)/C=C/C(=O)NO)=O)C=C1 CNZPNCBVJKXSSZ-KPKJPENVSA-N 0.000 claims 1
- UUMROCPZEJWTTN-SDNWHVSQSA-N (E)-3-[4-[[3-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]phenyl]-N-hydroxyprop-2-enamide Chemical compound FC1=CC=C(CCN2C(N(C3=CC=CC=C3C2=O)CC2=CC=C(C=C2)/C=C/C(=O)NO)=O)C=C1 UUMROCPZEJWTTN-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims 1
- YNBRNHKETKUZKW-JLHYYAGUSA-N (E)-3-[4-[[7-chloro-2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]phenyl]-N-hydroxyprop-2-enamide Chemical compound ClC1=CC=C2C(N(C(N(C2=C1)CC1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)NO)=O)CCC1=CC=CC=C1)=O YNBRNHKETKUZKW-JLHYYAGUSA-N 0.000 claims 1
- WWLKNBRPISJXIA-KPKJPENVSA-N (E)-3-[4-[[7-chloro-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]phenyl]-N-hydroxyprop-2-enamide Chemical compound ClC1=CC=C2C(N(C(N(C2=C1)CC1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)NO)=O)CCC1=CC=C(C=C1)O)=O WWLKNBRPISJXIA-KPKJPENVSA-N 0.000 claims 1
- JLIAAUAGIBIMAY-JLHYYAGUSA-N (E)-3-[4-[[7-fluoro-2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]phenyl]-N-hydroxyprop-2-enamide Chemical compound FC1=CC=C2C(N(C(N(C2=C1)CC1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)NO)=O)CCC1=CC=CC=C1)=O JLIAAUAGIBIMAY-JLHYYAGUSA-N 0.000 claims 1
- DRPABDICDQDHSB-KPKJPENVSA-N (E)-3-[4-[[7-fluoro-3-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]phenyl]-N-hydroxyprop-2-enamide Chemical compound FC1=CC=C2C(N(C(N(C2=C1)CC1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)NO)=O)CCC1=CC=C(C=C1)F)=O DRPABDICDQDHSB-KPKJPENVSA-N 0.000 claims 1
- XLSCRYCNNMIHTQ-KPKJPENVSA-N (E)-3-[4-[[7-fluoro-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]phenyl]-N-hydroxyprop-2-enamide Chemical compound FC1=CC=C2C(N(C(N(C2=C1)CC1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)NO)=O)CCC1=CC=C(C=C1)O)=O XLSCRYCNNMIHTQ-KPKJPENVSA-N 0.000 claims 1
- YLRNRRBBCNVLHP-MDWZMJQESA-N (E)-3-[4-[[7-fluoro-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]phenyl]-N-hydroxyprop-2-enamide Chemical compound FC1=CC=C2C(N(C(N(C2=C1)CC1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)NO)=O)CCC1=CC=C(C=C1)OC)=O YLRNRRBBCNVLHP-MDWZMJQESA-N 0.000 claims 1
- FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole Chemical compound C1=CC=C2OCOC2=C1 FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDPCDKAVYCZYIY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[[2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-3-fluorophenyl]-N-hydroxyacetamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC1=CC=CC=C1)=O)CC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)NO)F HDPCDKAVYCZYIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCHLLHXNXDRLTC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[[2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]phenyl]-2,2-difluoro-N-hydroxyacetamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC1=CC=CC=C1)=O)CC1=CC=C(C=C1)C(C(=O)NO)(F)F FCHLLHXNXDRLTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZMHGVIODULTDI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[[2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]phenyl]-N-hydroxyacetamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC1=CC=CC=C1)=O)CC1=CC=C(C=C1)CC(=O)NO RZMHGVIODULTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQXXIVVMHWEIOJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[[7-cyano-2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]phenyl]-N-hydroxyacetamide Chemical compound C(#N)C1=CC=C2C(N(C(N(C2=C1)CC1=CC=C(C=C1)CC(=O)NO)=O)CCC1=CC=CC=C1)=O DQXXIVVMHWEIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- IWCHQQXBUWAKPI-UHFFFAOYSA-N 3-[[2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC1=CC=CC=C1)=O)CC=1C=C(C(=O)NO)C=CC=1 IWCHQQXBUWAKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWEGPARKXFKMJU-UHFFFAOYSA-N 3-[[7-cyano-2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound C(#N)C1=CC=C2C(N(C(N(C2=C1)CC=1C=C(C(=O)NO)C=CC1)=O)CCC1=CC=CC=C1)=O UWEGPARKXFKMJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANEQENHGCIBFJE-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,4-dioxo-3-phenylmethoxyquinazolin-1-yl)methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)ON1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O ANEQENHGCIBFJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HOYQQVSAAUUYMT-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,4-dioxo-3-phenylquinazolin-1-yl)methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1C1=CC=CC=C1)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 HOYQQVSAAUUYMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSEFGFXQZQRONJ-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,4-dioxo-3-piperidin-3-ylquinazolin-1-yl)methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1C1CNCCC1)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 YSEFGFXQZQRONJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPAATBIOZFOKBQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,4-dioxo-3-pyridin-2-ylquinazolin-1-yl)methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1C1=NC=CC=C1)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 QPAATBIOZFOKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKKJKEPKYIQGNH-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,4-dioxo-3-pyridin-3-ylquinazolin-1-yl)methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1C=1C=NC=CC1)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 LKKJKEPKYIQGNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSSBDXKPJFFVDD-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,4-dioxo-3-pyridin-4-ylquinazolin-1-yl)methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1C1=CC=NC=C1)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 QSSBDXKPJFFVDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPAPJOGDXUPDID-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-benzyl-2,4-dioxoquinazolin-1-yl)methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O CPAPJOGDXUPDID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NAVGMBYXQAAGRQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-cyclohexyl-2,4-dioxoquinazolin-1-yl)methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound C1(CCCCC1)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O NAVGMBYXQAAGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCGGANKVMKGSSJ-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-cyclopropyl-2,4-dioxoquinazolin-1-yl)methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound C1(CC1)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O MCGGANKVMKGSSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZJXRINUSKWWFP-UHFFFAOYSA-N 4-[(7-chloro-3-methyl-2,4-dioxoquinazolin-1-yl)methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound ClC1=CC=C2C(N(C(N(C2=C1)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O)C)=O UZJXRINUSKWWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POIFSDKMOTZQFT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[1-[[4-(hydroxycarbamoyl)phenyl]methyl]-2,4-dioxoquinazolin-3-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound ONC(=O)C1=CC=C(CN2C(N(C(C3=CC=CC=C23)=O)CCC2=CC=C(C(=O)O)C=C2)=O)C=C1 POIFSDKMOTZQFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HECRWQCVWFJDIT-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-(2,2,2-trifluoroethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CC(F)(F)F)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 HECRWQCVWFJDIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPEUUZBODRXCFU-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-(2,4,5-trifluorophenyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1C1=C(C=C(C(=C1)F)F)F)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 HPEUUZBODRXCFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMXIEYSZKYZMSQ-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-(2-phenylcyclopropyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1C1C(C1)C1=CC=CC=C1)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 ZMXIEYSZKYZMSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDANZSVZHVZFQZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)-7-(trifluoromethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC(=CC=C2C(N1CCC1=CC=CC=C1)=O)C(F)(F)F)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 LDANZSVZHVZFQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRQSKMQSNCMRDZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C(C2=C(N1CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)N=CC=C2)=O)CCC1=CC=CC=C1 HRQSKMQSNCMRDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZALMBTBIGJBXPO-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-2-fluoro-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC1=CC=CC=C1)=O)CC1=CC(=C(C(=O)NO)C=C1)F ZALMBTBIGJBXPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXNQGMCWFTWNKG-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-3-fluoro-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC1=CC=CC=C1)=O)CC1=C(C=C(C(=O)NO)C=C1)F CXNQGMCWFTWNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCHMSSXEDSXHAZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxy-2-methylbenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC1=CC=CC=C1)=O)CC1=CC(=C(C(=O)NO)C=C1)C ZCHMSSXEDSXHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWZRIONWDULBJW-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxy-3-methoxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC1=CC=CC=C1)=O)CC1=C(C=C(C(=O)NO)C=C1)OC SWZRIONWDULBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDODHLIJKWTKER-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxythiophene-2-carboxamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC1=CC=CC=C1)=O)CC=1C=C(SC=1)C(=O)NO SDODHLIJKWTKER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKPWNCIKBOEMOP-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C(C2=C(N1CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)SC=C2)=O)CCC1=CC=CC=C1 VKPWNCIKBOEMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUISDRPDVARVRP-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-(2-phenylpropyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CC(C)C1=CC=CC=C1)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 MUISDRPDVARVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISYLZJFPIBJEGR-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-(2-pyridin-2-ylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC1=NC=CC=C1)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 ISYLZJFPIBJEGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUEBTXHEZKHXSV-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-(2-pyridin-3-ylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC=1C=NC=CC1)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 ZUEBTXHEZKHXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJEUKFOEVOKJFF-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-(2-pyridin-4-ylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC1=CC=NC=C1)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 RJEUKFOEVOKJFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOLJUDGKGGWKBS-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-(2-thiophen-2-ylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC=1SC=CC1)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 VOLJUDGKGGWKBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVKUPDRGYYRVLE-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-(3,3,3-trifluoropropyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC(F)(F)F)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 IVKUPDRGYYRVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJZCIKSCKGLPEO-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-(4-phenylbutyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCCCC1=CC=CC=C1)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 YJZCIKSCKGLPEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HANPYQSSFOCZPQ-RMKNXTFCSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound C(\C=C\C1=CC=CC=C1)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O HANPYQSSFOCZPQ-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims 1
- DLGKFCQDTMZMSP-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1C1=C(C=CC=C1)OC(F)(F)F)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 DLGKFCQDTMZMSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHZQZDPMYVHHGT-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1C1=C(C=CC=C1)C(F)(F)F)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 CHZQZDPMYVHHGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWECOKPTXPAIMP-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-[2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC1=C(C=CC=C1)C(F)(F)F)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 UWECOKPTXPAIMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVSKCANKRRQDTB-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-[2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]ethyl]quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCOC1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 SVSKCANKRRQDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVOKPEDWUKQUED-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 IVOKPEDWUKQUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMEAQHDNRSXQHQ-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxycyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1CC(CCC1CN2C3=CC=CC=C3C(=O)N(C2=O)CCC4=CC(=CC=C4)C(F)(F)F)C(=O)NO VMEAQHDNRSXQHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XZMUDFNSFKODMA-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-[2-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]ethyl]quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC1=CC=C(C=C1)OCCN1CCCCC1)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 XZMUDFNSFKODMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTXASBWXWBQULS-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 YTXASBWXWBQULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CERPMXOBANWHBZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1C1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 CERPMXOBANWHBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORAWSXHKJBVIPM-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-[[2-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CC1=C(C=CC=C1)OC(F)(F)F)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 ORAWSXHKJBVIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVJPGRAZWUHLMD-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CC1=C(C=CC=C1)C(F)(F)F)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 XVJPGRAZWUHLMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LNLJVPYZZVWKJC-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CC1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 LNLJVPYZZVWKJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JEHUBGPGFVXJPA-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 JEHUBGPGFVXJPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTCLOAKDMODVIZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-dioxo-3-phenyl-7-(trifluoromethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC(=CC=C2C(N1C1=CC=CC=C1)=O)C(F)(F)F)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 XTCLOAKDMODVIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACAPQSPPLSKONG-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-(1-ethylpiperidin-3-yl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound C(C)N1CC(CCC1)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O ACAPQSPPLSKONG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMSQXWHQRPFGIG-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-(2,4-difluorophenyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound FC1=C(C=CC(=C1)F)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O DMSQXWHQRPFGIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKPYMRCJTIIXQU-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-(2,6-dimethylphenyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound CC1=C(C(=CC=C1)C)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O DKPYMRCJTIIXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXAPEJCEGKIGOI-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-(2-chlorophenyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound ClC1=C(C=CC=C1)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O FXAPEJCEGKIGOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKVDGNTZKGKZAT-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-(2-ethylphenyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound C(C)C1=C(C=CC=C1)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O VKVDGNTZKGKZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVELZBXGJJCCLR-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-(2-fluoro-2-phenylethyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound FC(CN1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O)C1=CC=CC=C1 WVELZBXGJJCCLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYUJFZGSUNPUKQ-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-(2-fluorocyclopentyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound FC1C(CCC1)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O WYUJFZGSUNPUKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXHSWQKUOOOVNJ-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-(2-fluorophenyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound FC1=C(C=CC=C1)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O ZXHSWQKUOOOVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODJSEAAUIYUJCU-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-(2-tert-butylphenyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound C(C)(C)(C)C1=C(C=CC=C1)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O ODJSEAAUIYUJCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBFAJIKXTGGOKM-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-(3,3-difluorocyclobutyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound FC1(CC(C1)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O)F DBFAJIKXTGGOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NDZZQGGZJBFOBM-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-(3-fluorophenyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound FC=1C=C(C=CC1)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O NDZZQGGZJBFOBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DSLRZIZTLFRPAY-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound BrC1=CC(=C(C(=C1)C)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O)C DSLRZIZTLFRPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOSAMDMYYYZLGO-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound ClC1=CC(=C(C(=C1)C)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O)C WOSAMDMYYYZLGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBJPHFJACSFVIF-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O OBJPHFJACSFVIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UICMQHRYELTYRD-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-(4-fluorophenyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O UICMQHRYELTYRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBSWIUXYORMNAI-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-(cyclopropylmethyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound C1(CC1)CN1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O DBSWIUXYORMNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUCKEJCYVLIASU-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound C(C)(C)C1=C(C(=CC=C1)C(C)C)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O AUCKEJCYVLIASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSTLJWYJODGNBI-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[2-(1,2-dihydroxycyclohexyl)ethyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound OC1(C(CCCC1)O)CCN1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O NSTLJWYJODGNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMXSQUPSEKFKBP-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound O1COC2=C1C=CC(=C2)CCN2C(N(C1=CC=CC=C1C2=O)CC2=CC=C(C(=O)NO)C=C2)=O DMXSQUPSEKFKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BYMPABNNGLTIGN-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound BrC1=C(C=CC=C1)CCN1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O BYMPABNNGLTIGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILGIPPOMTCQJDB-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound FC1=C(CCN2C(N(C3=CC=CC=C3C2=O)CC2=CC=C(C(=O)NO)C=C2)=O)C=CC=C1 ILGIPPOMTCQJDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PGBHASGHEGUOFT-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound OC=1C=C(C=CC1O)CCN1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O PGBHASGHEGUOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBXBZGKTUHNGTD-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound COC=1C=C(C=CC1OC)CCN1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O XBXBZGKTUHNGTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKKOFOZKULLEKF-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound ClC=1C=C(CCN2C(N(C3=CC=CC=C3C2=O)CC2=CC=C(C(=O)NO)C=C2)=O)C=CC1OC OKKOFOZKULLEKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJYBOYGJIIHDCZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound NC1=CC=C(C=C1)CCN1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O AJYBOYGJIIHDCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKUWIHUMMPNSFS-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[2-(4-bromophenyl)ethyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound BrC1=CC=C(C=C1)CCN1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O JKUWIHUMMPNSFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMASTJYWACUSHW-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)CCN1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O DMASTJYWACUSHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMHAJEDZHYNNDP-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound C1(=CCCCC1)CCN1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O SMHAJEDZHYNNDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKOHEMNLTLGAHR-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound FC1=C(C=CC=C1C(F)(F)F)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O JKOHEMNLTLGAHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYBURIVTPBPULI-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound FC1=C(C=C(C=C1)C(F)(F)F)N1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O ZYBURIVTPBPULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBGUZOXTJDMNRI-UHFFFAOYSA-N 4-[[6-chloro-2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound ClC=1C=C2C(N(C(N(C2=CC=1)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O)CCC1=CC=CC=C1)=O GBGUZOXTJDMNRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYYJNATZXUGPIJ-UHFFFAOYSA-N 4-[[6-fluoro-2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound FC=1C=C2C(N(C(N(C2=CC=1)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O)CCC1=CC=CC=C1)=O PYYJNATZXUGPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOFSYVHEQQAEGO-UHFFFAOYSA-N 4-[[6-fluoro-7-hydroxy-2,4-dioxo-3-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound FC=1C=C2C(N(C(N(C2=CC1O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O)CCC1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F)=O WOFSYVHEQQAEGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQXYNQBAMODFJS-UHFFFAOYSA-N 4-[[7-chloro-2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound ClC1=CC=C2C(N(C(N(C2=C1)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O)CCC1=CC=CC=C1)=O BQXYNQBAMODFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QHSYLUXVHYHNMJ-UHFFFAOYSA-N 4-[[7-chloro-3-(2-fluorophenyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound ClC1=CC=C2C(N(C(N(C2=C1)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O)C1=C(C=CC=C1)F)=O QHSYLUXVHYHNMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHWJPMDGGNEXEP-UHFFFAOYSA-N 4-[[7-cyano-2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound C(#N)C1=CC=C2C(N(C(N(C2=C1)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O)CCC1=CC=CC=C1)=O DHWJPMDGGNEXEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMUAAICTDYRNRC-UHFFFAOYSA-N 4-[[7-fluoro-2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound FC1=CC=C2C(N(C(N(C2=C1)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O)CCC1=CC=CC=C1)=O YMUAAICTDYRNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CROUNUCSFDMRAE-UHFFFAOYSA-N 4-[[7-fluoro-3-(2-fluorophenyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound FC1=CC=C2C(N(C(N(C2=C1)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O)C1=C(C=CC=C1)F)=O CROUNUCSFDMRAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXMFSLGZPMFDOL-UHFFFAOYSA-N 4-[[8-chloro-2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound ClC=1C=CC=C2C(N(C(N(C12)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O)CCC1=CC=CC=C1)=O VXMFSLGZPMFDOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLAXJVIWZUITRF-UHFFFAOYSA-N 4-[[8-fluoro-2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide Chemical compound FC=1C=CC=C2C(N(C(N(C12)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O)CCC1=CC=CC=C1)=O VLAXJVIWZUITRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- XEGCTMBFPUZGGV-UHFFFAOYSA-N 5-[[2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxythiophene-2-carboxamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC1=CC=CC=C1)=O)CC1=CC=C(S1)C(=O)NO XEGCTMBFPUZGGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QANWIVJTTNCTGU-UHFFFAOYSA-N 6-[[2,4-dioxo-3-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]quinazolin-1-yl]methyl]-N-hydroxypyridine-3-carboxamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F)=O)CC1=NC=C(C(=O)NO)C=C1 QANWIVJTTNCTGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024893 Acute lymphoblastic leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000014697 Acute lymphocytic leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000036762 Acute promyelocytic leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000036832 Adenocarcinoma of ovary Diseases 0.000 claims 1
- 208000032791 BCR-ABL1 positive chronic myelogenous leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 201000009030 Carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000010833 Chronic myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010023774 Large cell lung cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000033761 Myelogenous Chronic BCR-ABL Positive Leukemia Diseases 0.000 claims 1
- ZIEFEJJGTXBIBQ-UHFFFAOYSA-N N-hydroxy-4-[[3-(2-imidazol-1-ylethyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]benzamide Chemical compound N1(C=NC=C1)CCN1C(N(C2=CC=CC=C2C1=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1)=O ZIEFEJJGTXBIBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKALQJWCTZGNCD-UHFFFAOYSA-N N-hydroxy-4-[[3-(2-methylphenyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]methyl]benzamide Chemical compound O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1C1=C(C=CC=C1)C)=O)CC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 XKALQJWCTZGNCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBAFBXFMXPALAI-UHFFFAOYSA-N N-hydroxy-4-[[7-methoxy-2,4-dioxo-3-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]quinazolin-1-yl]methyl]-2-methylbenzamide Chemical compound ONC(C1=C(C=C(C=C1)CN1C(N(C(C2=CC=C(C=C12)OC)=O)CCC1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F)=O)C)=O IBAFBXFMXPALAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBJIKUXUKSADFV-UHFFFAOYSA-N ONC(=O)c1ccc(Cn2c3ccccc3c(=O)n(CCc3ccccc3)c2=O)cc1 Chemical compound ONC(=O)c1ccc(Cn2c3ccccc3c(=O)n(CCc3ccccc3)c2=O)cc1 JBJIKUXUKSADFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010061328 Ovarian epithelial cancer Diseases 0.000 claims 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000006664 Precursor Cell Lymphoblastic Leukemia-Lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims 1
- 206010041067 Small cell lung cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000005718 Stomach Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMFJMRUPFMUXNH-UHFFFAOYSA-N [1-[[4-[[2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)quinazolin-1-yl]methyl]benzoyl]amino]oxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]azanium 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound CC(C)C(C(=O)ONC(=O)C1=CC=C(C=C1)CN2C3=CC=CC=C3C(=O)N(C2=O)CCC4=CC=CC=C4)[NH3+].C(=O)(C(F)(F)F)[O-] KMFJMRUPFMUXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEXFCMDZYODACS-UHFFFAOYSA-N [1-[[4-[[2,4-dioxo-3-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]quinazolin-1-yl]methyl]benzoyl]amino]oxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]azanium chloride Chemical compound [Cl-].O=C1N(C2=CC=CC=C2C(N1CCC1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F)=O)CC1=CC=C(C(=O)NOC(C(C(C)C)[NH3+])=O)C=C1 FEXFCMDZYODACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000008482 dysregulation Effects 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 206010017758 gastric cancer Diseases 0.000 claims 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010073071 hepatocellular carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 231100000844 hepatocellular carcinoma Toxicity 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- 201000007270 liver cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000014018 liver neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 201000005249 lung adenocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000009546 lung large cell carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000013371 ovarian adenocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000006588 ovary adenocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000001514 prostate carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000001475 prostate lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000023958 prostate neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000011549 stomach cancer Diseases 0.000 claims 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
- C07D239/96—Two oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Claims (174)
1. Соединение формулы I
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R представляет собой (С1-С6)алкил, (С3-С6)алкенил, фенил(С3-С6)алкенил, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)цикпоалкенил(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкил(С3-С6)циклоалкил, (С5)гетероцикпоалкил, (С1-С6)алкил(С6-С18)арил, циклопропил-С6Н5, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С3-С6)циклоалкил, (С6-С18)арил, галогенфенил, галоген(С1-С6)алкилфенил, галоген(С1-С6)алкил(С6-С18)арил(С1-С6)алкокси, галоген(С1-С6)алкилфенокси(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкилгалогенфенил, (С1-С6)алкилгалоген(С1-С6)алкилфенил, гидроксифенил, нитрофенил, нитрофенил(С1-С6)алкил, аминофенил(С1-С6)алкил, N-(С1-С6)алкиламино(С6-С18)арил(С1-С6)алкил; (С1-С6)алкилбензойную кислоту, гидроксил(С1-С6)алкил, гидроксил(C3-С6)циклоалкил(С1-C6)алкил, гидроксил(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, гидроксил(С1-С6)алкил(С6-С18)арил, (С1-С6)алкокси(С6-С18)арил, (С6-С18)арил(С1-С6)алкил, (С3-С18)гетероарил(С1-С6)алкил, галоген(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси(С6-С18)арил, галоген(C1-С6)алкокси(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкил(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкиламино(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, морфолинил(С1-С6)алкил, морфолинил(С1-С6)алкил(С6-С18)арил, морфолинил(С1-С6)алкил(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, морфолинил(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, пиперидинил, пиперидинил(С1-С6)алкил, N-(С1-С6)алкилпиперидинил, N,N-ди(C1-С6)алкилпиперидинил, пиперидинил-N-(C1-С6)алкокси(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, пиперидинил(С1-С6)алкил(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, пиридин, (С1-С6)алкилпиридин, (С1-С6)алкилимидазол, гидроксил(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, N,N-диметил(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси(C6-С18)арил(С1-С6)алкил, гидроксил(С1-С6)алкокси(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, метилендиоксифенил(С1-С6)алкил или (С6-С18)арил(С1-С6)алкокси;
где Ra и Rb независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, галогена, (С1-С6)алкила, (С6-С18)арила, (С3-С18)гетероарила, (С3-С6)циклоалкила, (С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алкокси, арилокси, гидроксила, -NO2, -CN, -CF3 и -CH2CF3;
где Rc факультативно присутствует и представляет собой атом водорода, галоген, (С1-С6)алкил или (С1-С6)алкоксил;
Y отсутствует или выбран из группы, состоящей из -СН2-, -CF2-, -CFH-, -СН=СН- и -СН2СН2-;
и Z представляет собой -ОН, -О-С(=О)-СН3, -О-валин, соль -О-валин гидрохлорид, соль -О-валин трифторуксусной кислоты или -О-C(=О)-CH(NH2)-СН(СН3)2 гидрохлорид или соль трифторуксусной кислоты.
2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R представляет собой метил, 2-Ме-С6Н4, -CH2Ph, -С6Н5, -СН2СН2С6Н5, (СН2)4С6Н5, -CH2CH2-(4-F-C6H4), -СН2СН2-(2-ОМе-С6Н4), -СН2СН2-(2-ОН-С6Н4), -СН2СН2-(2-тиофен), 2-F-C6H4, 3-F-C6H4, 4-F-C6H4, 2-Cl-C6H4, 4-Cl-C6H4, -CH2CH2-(2-F-C6H4), -CH2CH2-(3-F-C6H4), -CH2CH2-(4-F-C6H4), -CH2CH2-(4-Cl-C6H4), -CH2CH2OH, -СН2СН2ОН-С6Н5, -CH2CH2-(3-Cl-4-OMe-C6H3), -CH2CH2-(4-NHMe-C6H4), -СН2СН2-(4-морфолин-С6Н4), -ОСН2С6Н5, 4-ОН-С6Н4, -СН2СН2-(4-ОН-С6Н4), 4-ОМе-С6Н4, 2-ОМе-С6Н4, СН2СН2-(3-ОМе-С6Н4), -СН2СН2-(4-ОМе-С6Н4), 2-NO2-C6H4, циклопропил-С6Н5, -CH2-(4-CF3-C6H4), -CH2CH2-(4-CF3-C6H4), 2-F-3-CF3-C6H3, 2-F-5-CF3-C6H3, 2,4,5-три-F-C6H2, -CH2CH2CF3, -CH2CF3, -CH2CH2OMe, 2-CF3-C6H4, -CH2-(2-CF3-C6H4), -CH2CH2-(2-CF3-C6H4), -CH2-(3-CF3-C6H4), -CH2CH2-(3-CF3-C6H4), 2,4-ди-F-C6H3, -CH2CH2-(2-Br-C6H4), CH2CH2-(4-Br-C6H4), 2-трет-Bu-C6H4, 2,6-ди-изо-проил-С6Н3, 2-этил-С6Н4, 2-Me-3-CF3-C6H3, -СН2СН2-(6-(1,3-бензодиоксол)), -СН2СН2-(3,4-диОМе-С6Н3), 2,6-ди-Ме-С6Н3, 2-метил-С6Н4, циклопропил, циклогексил, 3-CF3-C6H4, 3,3-ди-F-циклобутаил, 2-OCF3-C6H4, 2-пиридин, 3-пиридин, 4-пиридин, -СН2СН2-(2-пиридин), -СН2СН2-(3-пиридин), -СН2СН2-(4-пиридин), CH2-(2-OCF3-C6H4), 3-пиперидин, 3-(N,N-ди-Ме-пиперидиний), 3-(N-Et-пиперидин), -СН2СН2-(4-(ОСН2СН2ОН)-С6Н4), -СН2СН2-(3,4-ди-ОН-С6Н3), -СН2-циклопропил, 2-F-циклопентил, -СН2СН2-(N-морфолин), 4-СН2-(N-морфолин)-С6Н4, CH2CH2-(O-3-CF3-C6H4), пропил-2-С6Н5, CH2CH2-(4-CH2-(N-морфолин)-С6Н4), 4-(N-метил-пиперидин), -СН2СН2-(4-СН2-(N-пиперидин)-С6Н4), -СН2СН2-(4-ОСН2СН2-N-пиперидин-С6Н4), CH2CH2-(4-NO2-C6H4), -CH2CH2-(4-NH2-С6Н4), -СН2СН2-(4-СООН-С6Н4), (4-Cl-2,6-ди-Ме-С6Н2), (4-Br-2,6-ди-Ме-С6Н2), -СН2СН2-(N-имидазол), -СН2СНСН2, -СН2СН2-(циклогексен), СН2СНСНС6Н5, СН2СН2-(1,2-ОН-циклогексан) или CH2CHFC6H5.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2,
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по пп. 1, 2 или 3, где Ra и Rb независимо выбраны из группы, состоящей из Н, -ОН, -F, Cl, -CF3, -CN, Me, -ОМе, -ОСН2СН2ОМе или циклопропила.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R представляет собой метил, фенил, 4-хлорфенил, 4-фторфенил, 4-гидроксифенил, 4-метоксифенил, 2-гидроксифенил, 2-метоксифенил, бензил, 2-фенилэтил, 2-(4-гидроксифенил)этил, 2-(4-метоксифенил)этил, 2-(4-фторфенил)этил, 2-тиофенилэтил, 3-фенилпропил или 2-(4-метоксифенил)этил.
6. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R представляет собой фенил, бензил, 2-фенилэтил, 2-(4-гироксифенил)этил, 3-фенилпропил или 2-(4-метоксифенил)этил.
7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение выбрано из группы, состоящей из
4-((7-фтор-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((7-циано-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
2-(4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-2,2-дифтор-N-гидроксиацетамида,
(E)-3-(4-((7-фтор-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
N-гидрокси-4-((7-метокси-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
N-гидрокси-4-((7-гидрокси-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)бензамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
3-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
3-((7-циано-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((7-хлор-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((6-хлор-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((7-хлор-3-метил-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-бензил-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидропиридо[2,3-d]пиримидин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-7-(трифторметил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(4-фторфенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(2-метоксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
2-(4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиацетамида,
4-((6-фтор-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(2-гидроксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
2-(4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-3-фторфенил)-N-гидроксиацетамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидротиено[2,3-d]пиримидин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((7-метил-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
2-(4-((7-циано-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиацетамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(тиофен-2-ил)этил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидрокситиофен-2-карбоксамида,
4-((3-(3-фторфенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((7-цикпопропил-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(3-хлор-4-метоксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(4-(метиламино)фенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
N-гидрокси-4-((3-(4-морфолинофенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((3-(бензилокси)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
5-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидрокситиофен-2-карбоксамида,
N-гидрокси-4-((3-(4-метоксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
N-гидрокси-4-((3-(4-гидроксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(4-метоксифенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((3-(4-хлорфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(4-фторфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(2-метоксифенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
(E)-3-(4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
(E)-3-(4-((3-(4-хлорфенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
(E)-3-(4-((3-(4-фторфенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
(E)-N-гидрокси-3-(4-((3-(4-метоксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)акриламида,
(E)-N-гидрокси-3-(4-((3-(4-гидроксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)акриламида,
(E)-3-(4-((3-(4-хлорфенэтил)-7-фтор-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
(E)-3-(4-((7-фтор-3-(4-фторфенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
(E)-3-(4-((7-фтор-3-(4-метоксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида или его соли,
(E)-3-(4-((7-фтор-3-(4-гидроксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
(E)-3-(4-((7-хлор-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
(E)-3-(4-((7-хлор-3-(4-гидроксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
(E)-3-(4-((2,4-диоксо-3-фенил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
(E)-N-гидрокси-3-(4-((3-(4-метоксифенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)акриламида,
(E)-N-гидрокси-3-(4-((3-(4-гидроксифенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)акриламида,
4-((3-(2-фторфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(2-нитрофенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)бензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-фенилциклопропил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(2-гидроксиэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
N-гидрокси-4-((3-(2-гидрокси-2-фенилэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((7-фтор-3-(2-фторфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((7-хлор-3-(2-фторфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(4-(трифторметил)бензил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гид роксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(4-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гид роксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенил-7-(трифторметил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2,4,5-трифторфенил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(2-фторфенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(3,3,3-трифторпропил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2,2,2-трифторэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((8-фтор-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(пиридин-2-ил)этил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(пиридин-3-ил)этил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(2-фтор-5-(трифторметил)фенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(2-метоксиэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)бензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)бензил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(2-бромфенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(трифторметил)бензил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гид роксибензамида,
4-((3-(2-фтор-3-(трифторметил)фенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
(Е)-3-(4-((2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
4-((3-(2,6-диизопропилфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(2-этилфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
(E)-3-(4-((3-(2-фторфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
N-гидрокси-4-((3-(2-метил-3-(трифторметил)фенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
N-гидрокси-4-((3-(3-метоксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((3-(2-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)этил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(3,4-диметоксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((6-фтор-7-гидрокси-2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(4-бромфенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(2,6-диметилфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(трифторметокси)фенил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(о-толил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-цикпогексил-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(1-метилпиперидин-4-ил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(пиридин-4-ил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)фенил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(пиридин-3-ил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(3,3-дифторциклобутил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(пиперидин-3-ил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-ацетокси-4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(трифторметокси)бензил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-ацетокси-4-((2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
3-(1-(4-(гидроксикарбамоил)бензил)-2,4-диоксо-1,2-дигидрохиназолин-3(4Н)-ил)-1,1-диметилпиперидин-1-ия,
4-((3-(1-этилпиперидин-3-ил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(4-(2-гидроксиэтокси)фенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
1-((4-((2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамидо)окси)-3-метил-1-оксобутан-2-аминия хлорида,
4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидрокси-3-метоксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидрокси-2-метилбензамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-2-фтор-N-гидроксибензамида,
4-((3-(3,4-дигидроксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксициклогексанкарбоксамида,
4-((3-(2-хлорфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(3-фторфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-ацетокси-4-((3-(2-фторфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
1-((4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамидо)окси)-3-метил-1-оксобутан-2-аминия трифторацетата,
4-((3-циклопропил-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(циклопропилметил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(4-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((6-(2-метоксиэтокси)-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
6-((2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксиникотинамида,
4-((3-(2-фторциклопентил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(2-морфолиноэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((3-(2,4-дифторфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(пиридин-2-ил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(трифторметил)фенил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(2-(трет-бутил)фенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(4-(морфолинометил)фенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(3-(трифторметил)фенокси)этил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-фенилпропил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(4-(морфолинометил)фенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(4-(пиперидин-1-илметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(4-нитрофенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)бензамида,
4-((3-(4-аминофенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-(2-(1-(4-(гидроксикарбамоил)бензил)-2,4-диоксо-1,2-дигидрохиназолин-3(4H)-ил)этил)бензойной кислоты,
4-((3-(4-хлор-2,6-диметилфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(4-бром-2,6-диметилфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(2-(1H-имидазол-1-ил)этил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гид роксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-3-фтор-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((7-метокси-2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-2-метилбензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(4-фенилбутил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-аллил-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(2-(циклогекс-1-ен-1-ил)этил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
(E)-4-((3-циннамил-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(2-(1,2-дигидроксициклогексил)этил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((8-хлор-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида и
4-((3-(2-фтор-2-фенилэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида.
8. Композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1, 2 и 5-7 или его фармацевтически приемлемой соли и фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель.
9. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1, 2 и 5-7 в изготовлении лекарственного средства для лечения опухоли, ассоциированной с нарушением регуляции активности гистондеацетилаз, у субъекта, нуждающегося в этом.
10. Применение по п. 9, где опухоль выбрана из группы, состоящей из глиомы, карциномы поджелудочной железы, гепатоцеллюлярной карциномы, опухоли толстой кишки, опухоли молочной железы, опухоли предстательной железы, лимфомы и опухоли кожи.
11. Применение по п. 10, где опухоль кожи представляет собой виды мела номы или базальные карциномы.
12. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1, 2 и 5-7 в изготовлении лекарственного средства для лечения глиомы, рака молочной железы, рака толстой кишки, крупноклеточного рака легкого, аденокарциномы легкого, мелкоклеточного рака легкого, рака желудка, рака печени, аденокарциномы яичника, карциномы поджелудочной железы, карциномы предстательной железы, промиелоцитарного лейкоза, хронического миелоцитарного лейкоза или острого лимфоцитарного лейкоза у субъекта, нуждающегося в этом.
13. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1, 2 и 5-7 в изготовлении лекарственного средства для лечения заболевания или состояния, при котором ингибирование гистондеацетилаз (HDAC) приносит пользу.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201762507196P | 2017-05-16 | 2017-05-16 | |
| US62/507,196 | 2017-05-16 | ||
| PCT/US2018/032848 WO2018213364A1 (en) | 2017-05-16 | 2018-05-15 | Histone deacetylases (hdacs) inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019136536A true RU2019136536A (ru) | 2021-06-16 |
| RU2019136536A3 RU2019136536A3 (ru) | 2021-08-18 |
Family
ID=64274810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019136536A RU2019136536A (ru) | 2017-05-16 | 2018-05-15 | Ингибиторы гистондеацетилаз (hdac) |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11535598B2 (ru) |
| EP (1) | EP3624804B1 (ru) |
| JP (1) | JP7254028B2 (ru) |
| KR (1) | KR102576274B1 (ru) |
| CN (1) | CN110621317B (ru) |
| AU (1) | AU2018269348B2 (ru) |
| BR (1) | BR112019024111A2 (ru) |
| CA (1) | CA3063111C (ru) |
| ES (1) | ES2915827T3 (ru) |
| MX (1) | MX388171B (ru) |
| RU (1) | RU2019136536A (ru) |
| WO (1) | WO2018213364A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018165520A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Vps-3, Inc. | Metalloenzyme inhibitor compounds |
| KR102316234B1 (ko) | 2018-07-26 | 2021-10-22 | 주식회사 종근당 | 히스톤 탈아세틸화효소 6 억제제로서의 1,3,4-옥사다이아졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 |
| PH12021552905A1 (en) | 2019-05-31 | 2022-04-04 | Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp | 1,3,4-oxadiazole homophthalimide derivative compounds as histone deacetylase 6 inhibitor, and the pharmaceutical composition comprising the same |
| US20230201201A1 (en) * | 2020-05-07 | 2023-06-29 | Rambam Med-Tech Ltd. | Composition for use in the treatment of apol1-associated disease |
| JPWO2022065424A1 (ru) * | 2020-09-25 | 2022-03-31 | ||
| US20240174616A1 (en) * | 2021-02-03 | 2024-05-30 | Eikonizo Therapeutics, Inc. | Hdac6 inhibitors and uses thereof |
| WO2022222856A1 (zh) * | 2021-04-22 | 2022-10-27 | 勤浩医药(苏州)有限公司 | 苯并稠环化合物、包含其的药物组合物及其制备方法和用途 |
| WO2023042879A1 (ja) * | 2021-09-17 | 2023-03-23 | 塩野義製薬株式会社 | ウイルス増殖阻害活性を有する二環性複素環誘導体およびそれらを含有する医薬組成物 |
| IL318656A (en) | 2022-08-05 | 2025-03-01 | Gilead Sciences Inc | Main protease inhibitors of SARS-COV2 |
| CN115546340A (zh) * | 2022-10-20 | 2022-12-30 | 中国科学院广州地球化学研究所 | 一种利用同位素填图进行斑岩铜矿靶区筛选的勘查方法 |
| WO2025085669A1 (en) * | 2023-10-18 | 2025-04-24 | Gilva Therapeutics Co., Ltd. | Quinazolinone derivatives for hdac inhibition |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100107509A (ko) | 2001-09-14 | 2010-10-05 | 9222-9129 퀘벡 인코포레이티드 | 히스톤 데아세틸라아제의 억제제 |
| JP2003137866A (ja) | 2001-11-01 | 2003-05-14 | Sankyo Co Ltd | フェニレンジアミン誘導体 |
| ITMI20041869A1 (it) | 2004-10-01 | 2005-01-01 | Dac Srl | Nuovi inibitori delle istone deacetilasi |
| AU2006284403A1 (en) * | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Methylgene Inc. | Benzodiazepine and benzopiperazine analog inhibitors of histone deacetylase |
| BRPI0616040A2 (pt) | 2005-09-21 | 2011-06-07 | Nycomed Gmbh | cloridrato de sulfonilpirról como inibidor de histona desacetilases |
| GB0619753D0 (en) | 2006-10-06 | 2006-11-15 | Chroma Therapeutics Ltd | Enzyme inhibitors |
| GB0624187D0 (en) | 2006-12-04 | 2007-01-10 | Jackson William P | HDAC inhibitors |
| WO2008087514A2 (en) | 2007-01-17 | 2008-07-24 | Orchid Research Laboratories Limited | Hdac inhibitors |
| US20100261710A1 (en) | 2007-08-21 | 2010-10-14 | Arqule, Inc. | HDAC Inhibitors |
| CN101854804B (zh) | 2007-10-01 | 2014-07-23 | 利克斯特生物技术公司 | Hdac抑制剂 |
| US8431538B2 (en) | 2009-07-22 | 2013-04-30 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | HDAC inhibitors and therapeutic methods of using same |
| US8765773B2 (en) | 2010-10-18 | 2014-07-01 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Substituted hydroxamic acids and uses thereof |
| WO2012106343A2 (en) | 2011-02-01 | 2012-08-09 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Hdac inhibitors and therapeutic methods using the same |
| WO2012117421A1 (en) | 2011-03-02 | 2012-09-07 | Orchid Research Laboratories Ltd | Histone deacetylase inhibitors |
| WO2012178208A2 (en) * | 2011-06-24 | 2012-12-27 | The Trustees Of The Stevens Institute Of Technology | Selective inhibitors of histone deacetylase isoform 6 and methods thereof |
| JP6272773B2 (ja) | 2011-11-29 | 2018-01-31 | ナンジン アルゲン ファルマ カンパニー リミテッドNanjing Allgen Pharma Co. Ltd. | Hdac6阻害剤・抗腫瘍剤用複素環アミド化合物 |
| WO2013154870A1 (en) * | 2012-04-10 | 2013-10-17 | Annji Pharmaceutical Co., Ltd. | Histone deacetylases (hdacs) inhibitors |
| US9499496B2 (en) * | 2012-06-05 | 2016-11-22 | University Of Kansas | Inhibitors of respiratory syncytial virus |
| CN102875479B (zh) | 2012-10-24 | 2015-06-10 | 南京化工职业技术学院 | 喹唑啉二酮衍生物及其制备方法、其药物组合物及用途 |
| EP3416633B1 (en) * | 2016-02-16 | 2025-07-23 | The Board of Trustees of the University of Illinois | Tetrahydroquinoline substituted hydroxamic acids as selective histone deacetylase 6 inhibitors |
-
2018
- 2018-05-15 CA CA3063111A patent/CA3063111C/en active Active
- 2018-05-15 BR BR112019024111-6A patent/BR112019024111A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2018-05-15 KR KR1020197035544A patent/KR102576274B1/ko active Active
- 2018-05-15 JP JP2019555678A patent/JP7254028B2/ja active Active
- 2018-05-15 RU RU2019136536A patent/RU2019136536A/ru unknown
- 2018-05-15 EP EP18801840.2A patent/EP3624804B1/en active Active
- 2018-05-15 WO PCT/US2018/032848 patent/WO2018213364A1/en not_active Ceased
- 2018-05-15 MX MX2019013333A patent/MX388171B/es unknown
- 2018-05-15 US US16/494,284 patent/US11535598B2/en active Active
- 2018-05-15 ES ES18801840T patent/ES2915827T3/es active Active
- 2018-05-15 CN CN201880030154.1A patent/CN110621317B/zh active Active
- 2018-05-15 AU AU2018269348A patent/AU2018269348B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA3063111C (en) | 2022-10-11 |
| JP7254028B2 (ja) | 2023-04-07 |
| AU2018269348A1 (en) | 2019-10-17 |
| JP2020519567A (ja) | 2020-07-02 |
| CN110621317B (zh) | 2023-05-12 |
| KR102576274B1 (ko) | 2023-09-07 |
| WO2018213364A1 (en) | 2018-11-22 |
| EP3624804A1 (en) | 2020-03-25 |
| US20210355089A1 (en) | 2021-11-18 |
| CN110621317A (zh) | 2019-12-27 |
| RU2019136536A3 (ru) | 2021-08-18 |
| CA3063111A1 (en) | 2018-11-22 |
| EP3624804B1 (en) | 2022-02-16 |
| EP3624804A4 (en) | 2020-12-02 |
| MX2019013333A (es) | 2020-01-15 |
| BR112019024111A2 (pt) | 2020-06-02 |
| KR20200007853A (ko) | 2020-01-22 |
| MX388171B (es) | 2025-03-19 |
| US11535598B2 (en) | 2022-12-27 |
| ES2915827T3 (es) | 2022-06-27 |
| AU2018269348B2 (en) | 2020-12-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019136536A (ru) | Ингибиторы гистондеацетилаз (hdac) | |
| EP1556055B1 (fr) | Inhibiteurs des phosphodiesterases des nucleotides cycliques, ayant une structure benzodiazepinique, et leur utilisation en therapie | |
| ES2287263T3 (es) | Inhibidores de cinasas dependientes de ciclina como agentes anticancerigenos. | |
| JP2010514842A5 (ru) | ||
| JP2015512939A5 (ru) | ||
| RU2014144142A (ru) | Ингибиторы деацетилаз гистонов (hdacs) | |
| PE20091335A1 (es) | Derivados de ftalazinona | |
| JP2007503392A (ja) | Trp−p8発現に関連する疾患の処置をするための組成物および方法 | |
| JP2018530571A5 (ru) | ||
| RU2007146462A (ru) | Диарилгидантоины | |
| AR043355A1 (es) | Compuestos derivados de amida, preparacion de medicamentos que los contienen para el tratamiento y prevencion de trastornos asociados con glucocorticoides | |
| JP2007505922A5 (ru) | ||
| BG65207B1 (bg) | Производни на хетероциклен карбамид и използването им за инхибиране на raf киназа | |
| RU2011152891A (ru) | Диарилгидантоины | |
| JP2007523152A5 (ru) | ||
| RU2010101212A (ru) | Бром-фенил замещенные тиазолилдигидропиримидины | |
| KR20090127307A (ko) | 히스타민 h3 수용체 조절제로서의 테트라하이드로이소퀴놀린 화합물 | |
| RS51066B (sr) | Supstituisani derivati morfolina i tiomorfolina | |
| RU2008116314A (ru) | Соединения карбоксамина и их применение для лечения hdac-зависимых заболеваний | |
| JP2010516635A5 (ru) | ||
| JP2012508734A (ja) | Bace阻害剤としての置換イソインドール類及びそれらの使用 | |
| EA039144B1 (ru) | Новые гетероариламидные производные как селективные ингибиторы гистондеацетилаз 1 и/или 2 (hdac1-2) | |
| JPWO2018213364A5 (ru) | ||
| JP2007523177A5 (ru) | ||
| JP2016538306A (ja) | 複素環化合物及びその使用方法 |