RU2019128899A - Полиоксазолидоны и их получение - Google Patents
Полиоксазолидоны и их получение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019128899A RU2019128899A RU2019128899A RU2019128899A RU2019128899A RU 2019128899 A RU2019128899 A RU 2019128899A RU 2019128899 A RU2019128899 A RU 2019128899A RU 2019128899 A RU2019128899 A RU 2019128899A RU 2019128899 A RU2019128899 A RU 2019128899A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- mol
- diisocyanate
- diepoxide
- polymer according
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 10
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- FCRZSGZCOGHOGF-UHFFFAOYSA-M 1-benzyl-3-methylimidazol-3-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=[N+](C)C=CN1CC1=CC=CC=C1 FCRZSGZCOGHOGF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- GWQYPLXGJIXMMV-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCN1C=C[N+](C)=C1 GWQYPLXGJIXMMV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims 3
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 3
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IKQCDTXBZKMPBB-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;iodide Chemical compound [I-].CCN1C=C[N+](C)=C1 IKQCDTXBZKMPBB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- BMQZYMYBQZGEEY-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazolium chloride Chemical compound [Cl-].CCN1C=C[N+](C)=C1 BMQZYMYBQZGEEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- QVRFXIWAQRNWEX-UHFFFAOYSA-M 2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)ethanol;chloride Chemical compound [Cl-].CN1C=C[N+](CCO)=C1 QVRFXIWAQRNWEX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 claims 2
- HQWOEDCLDNFWEV-UHFFFAOYSA-M diethyl phosphate;1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CC[N+]=1C=CN(C)C=1.CCOP([O-])(=O)OCC HQWOEDCLDNFWEV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical group CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OIMZVJUBJXJIQO-UHFFFAOYSA-M 1-butyl-1-methylpiperidin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+]1(C)CCCCC1 OIMZVJUBJXJIQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-O 1-methylimidazole Chemical compound CN1C=C[NH+]=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- JOLVYUIAMRUBRK-UHFFFAOYSA-N 11',12',14',15'-Tetradehydro(Z,Z-)-3-(8-Pentadecenyl)phenol Natural products OC1=CC=CC(CCCCCCCC=CCC=CCC=C)=C1 JOLVYUIAMRUBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLKVIMNNMLKUGJ-UHFFFAOYSA-N 3-Delta8-pentadecenylphenol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 YLKVIMNNMLKUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOLVYUIAMRUBRK-UTOQUPLUSA-N Cardanol Chemical compound OC1=CC=CC(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CC=C)=C1 JOLVYUIAMRUBRK-UTOQUPLUSA-N 0.000 claims 1
- FAYVLNWNMNHXGA-UHFFFAOYSA-N Cardanoldiene Natural products CCCC=CCC=CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 FAYVLNWNMNHXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N bisphenol F diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 claims 1
- PTFIPECGHSYQNR-UHFFFAOYSA-N cardanol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 PTFIPECGHSYQNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 claims 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 claims 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 claims 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
- C08G18/2045—Heterocyclic amines; Salts thereof containing condensed heterocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/003—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with epoxy compounds having no active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/166—Catalysts not provided for in the groups C08G18/18 - C08G18/26
- C08G18/168—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/58—Epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/58—Epoxy resins
- C08G18/581—Reaction products of epoxy resins with less than equivalent amounts of compounds containing active hydrogen added before or during the reaction with the isocyanate component
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (34)
1. Термопластичный полимер, полученный по меньшей мере из диизоцианата и диэпоксида, с использованием катализатора, причем этот катализатор представляет собой ионную жидкость, которая включает соль, имеющую следующую формулу (I)
[А]+ n [Y]n- (I),
в которой n равно 1, 2, 3 или 4,
[A]+ представляет собой четвертичный катион аммония, который содержит по меньшей мере один гетероцикл, имеющий от пяти до шести членов, который содержит по меньшей мере один атом азота, а также при необходимости атом кислорода или серы, причем атом азота гетероцикла является кватернизованным с помощью алкила с 1-18 атомами углерода; и
[Y]n- представляет собой одно-, двух-, трех- или четырехвалентный анион.
2. Полимер по п. 1, где катализатор выбран из группы бромида 1-этил-3-метилимидазолия (EMIM-Br), хлорида 1-этил-3-метилимида-золия (EMIM-Cl), дициандиамида 1-этил-3-метилимидазолия (EMIM-DICY), йодида 1-этил-3-метилимидазолия (EMIM-I), диэтилфосфата 1-этил-3-метилимидазолия (EMIM-DEP), хлорида 1-бензил-3-метилимидазолия (BEMIM-Cl), хлорида 1-бутил-1-метилпиперидиния (BMPM-Cl) и хлорида 1-(2-гидроксиэтил)-3-метилимидазолия (HEMIM-Cl).
3. Полимер по п. 1 или 2, где катализатор выбран из группы бромида 1-этил-3-метилимидазолия (EMIM-Br), хлорида 1-бензил-3-метилимидазолия (BEMIM-Cl), хлорида 1-бутил-1-метилпиперидиния (BMPM-Cl), хлорида 1-(2-гидроксиэтил)-3-метилимидазолия (HEMIM-Cl).
4. Полимер по одному из предшествующих пунктов, где в дополнение к катализатору используют со-катализатор, который предпочтительно представляет собой производное мочевины.
5. Полимер по одному из предшествующих пунктов, где диэпоксид выбран из группы диэпоксидов на основе простого диглицидилового эфира бисфенола А, бисфенола F или смеси из обоих.
6. Полимер по одному из предшествующих пунктов, где в качестве диэпоксида используют смесь из простого диглицидилового эфира бисфенола А или бисфенола F или смесь из обоих, в комбинации с простым диглицидиловым эфиром на основе карданола.
7. Полимер по одному из предшествующих пунктов, где диизоцианат представляет собой ароматический диизоцианат.
8. Полимер по одному из предшествующих пунктов, где диизоцианат представляет собой толуилендиизоцианат (TDI), 1,5-нафтилендиизоцианат (NDI) или дифенилметандиизоцианат (MDI) или смесь из по меньшей мере двух из этих изоцианатов.
9. Способ получения полимера по одному из предшествующих пунктов по меньшей мере из диизоцианата и диэпоксида, с использованием катализатора, причем этот катализатор представляет собой ионную жидкость, которая представляет собой соль, имеющую следующую формулу (I)
[А]+ n [Y]n- (I),
в которой n равно 1, 2, 3 или 4,
[A]+ представляет собой четвертичный катион аммония, который содержит по меньшей мере один гетероцикл, имеющий от пяти до шести членов, который содержит по меньшей мере один атом азота, а также при необходимости атом кислорода или серы, причем атом азота гетероцикла является кватернизованным с помощью алкила с 1-18 атомами углерода; и
[Y]n- представляет собой одно-, двух-, трех- или четырехвалентный анион;
где
диэпоксид и катализатор нагревают до температуры реакции и
затем добавляют диизоцианат.
10. Способ получения полимера по одному из пп. 1 - 8 по меньшей мере из диизоцианата и диэпоксида, с использованием катализатора, причем этот катализатор представляет собой ионную жидкость, которая представляет собой соль, имеющую следующую формулу (I)
[А]+ n [Y]n- (I),
в которой n равно 1, 2, 3 или 4,
[A]+ представляет собой четвертичный катион аммония, который содержит по меньшей мере один гетероцикл, имеющий от пяти до шести членов, который содержит по меньшей мере один атом азота, а также при необходимости атом кислорода или серы, причем атом азота гетероцикла является кватернизованным с помощью алкила с 1-18 атомами углерода; и
[Y]n- представляет собой одно-, двух-, трех- или четырехвалентный анион;
где
катализатор растворяют в растворителе, нагревают с этим растворителем до температуры реакции и
добавляют смесь диизоцианата с диэпоксидом.
11. Способ по п. 9 или 10, где реакцию проводят при отсутствии кислорода.
12. Способ по одному из предшествующих пунктов, где температура реакции находится в диапазоне от 140°С до 220°С, более предпочтительно, от 150°С до 200°С, и особенно предпочтительно, от 160°С до 180°С.
13. Способ по одному из предшествующих пунктов, где молярное соотношение диэпоксида и диизоцианата находится в диапазоне от 1,0:0,5 до 0,5:1,0, предпочтительно, от 1,0:0,9 до 0,9:1,0, и особенно предпочтительно при 1,0:1,0.
14. Способ по одному из предшествующих пунктов, где концентрация катализатора составляет от 0,05 % мольн. до 5 % мольн., в пересчете на эпоксидные группы диэпоксида, предпочтительно, от 0,05 % мольн. до 1 % мольн., и особенно предпочтительно, от 0,05 % мольн. до 0,5 % мольн.
15. Способ по одному из предшествующих пунктов, где концентрация со-катализатора составляет от 0,01 % мольн. до 1000 % мольн., в пересчете на эпоксидные группы диэпоксида, предпочтительно, от 0,05 % мольн. до 100 % мольн. и особенно предпочтительно, от 0,05 % мольн. до 1 % мольн.
16. Применение полимера по одному из пп. 1-8 для получения формованного изделия при помощи литья под давлением, каландрирования, спекания порошка, лазерного спекания, прессования расплава или экструзии; или в качестве модификатора для термопластичного материала.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP17000254 | 2017-02-16 | ||
| EP17000254.7 | 2017-02-16 | ||
| EP17190143 | 2017-09-08 | ||
| EP17190143.2 | 2017-09-08 | ||
| EP17208317.2 | 2017-12-19 | ||
| EP17208317 | 2017-12-19 | ||
| PCT/EP2018/053612 WO2018149844A1 (de) | 2017-02-16 | 2018-02-14 | Polyoxazolidone und deren herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019128899A true RU2019128899A (ru) | 2021-03-16 |
| RU2019128899A3 RU2019128899A3 (ru) | 2021-06-15 |
Family
ID=61192949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019128899A RU2019128899A (ru) | 2017-02-16 | 2018-02-14 | Полиоксазолидоны и их получение |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11180603B2 (ru) |
| EP (1) | EP3583148B1 (ru) |
| JP (1) | JP7317707B2 (ru) |
| KR (1) | KR102587180B1 (ru) |
| CN (1) | CN110300772B (ru) |
| ES (1) | ES2874003T3 (ru) |
| RU (1) | RU2019128899A (ru) |
| WO (1) | WO2018149844A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11759983B2 (en) | 2017-09-13 | 2023-09-19 | Basf Se | Auxetic polyurethane and melamine foams by triaxial compression |
| PL3700956T3 (pl) * | 2017-10-27 | 2025-06-23 | Huntsman International Llc | Katalizatory do wytwarzania materiałów oksazolidynonowych |
| WO2020016276A1 (de) * | 2018-07-18 | 2020-01-23 | Basf Se | Bulkpolymerisierung von polyoxazolidon |
| JP2023534746A (ja) * | 2020-07-23 | 2023-08-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ジイソシアネート成分としてウレトジオンを用いる直鎖ポリオキサゾリジノンの合成 |
| EP3960786A1 (en) | 2020-08-24 | 2022-03-02 | Covestro Deutschland AG | Method for the production of a thermoplastic polyoxyzolidinone |
| EP3960785A1 (en) | 2020-08-24 | 2022-03-02 | Covestro Deutschland AG | Method for the production of thermoplastic polyoxazolidinone polymers |
| EP4200352B1 (en) | 2020-08-24 | 2025-11-19 | Covestro Deutschland AG | Method for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone |
| WO2022043126A1 (en) | 2020-08-24 | 2022-03-03 | Covestro Deutschland Ag | Method for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone |
| WO2022043127A1 (en) | 2020-08-24 | 2022-03-03 | Covestro Deutschland Ag | Method for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone |
| EP3960787A1 (en) | 2020-08-24 | 2022-03-02 | Covestro Deutschland AG | Method for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone |
| CN116648470A (zh) | 2020-12-21 | 2023-08-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有高温稳定性的热塑性聚噁唑烷酮 |
| EP3964536A1 (de) | 2021-02-23 | 2022-03-09 | Basf Se | Polyoxazolidinon zwischenprodukt enthaltend ein antioxidans |
| EP4194475A1 (en) | 2021-12-13 | 2023-06-14 | Covestro Deutschland AG | Process for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3020262A (en) * | 1957-12-19 | 1962-02-06 | Jefferson Chem Co Inc | Method for producing 2-oxazolidones from epoxides and isocyanates |
| DE3323122A1 (de) * | 1983-06-27 | 1985-05-23 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Verfahren zur herstellung von reaktionsharzformstoffen |
| US4658007A (en) | 1985-05-07 | 1987-04-14 | The Dow Chemical Company | Polyisocyanurate-based polyoxazolidone polymers and process for their preparation |
| FI902943A7 (fi) * | 1989-07-19 | 1991-01-20 | Siemens Ag | Kuumassa kovettuvia reaktiohartsiseoksia |
| US5138016A (en) * | 1990-12-18 | 1992-08-11 | H. B. Fuller Company | Isocyanurate-free oxazolidone compound made from epoxy and a hindered isocyanate compound and a novel catalyst for their production |
| GB9827367D0 (en) | 1998-12-11 | 1999-02-03 | Dow Deutschland Inc | Adhesive resin composition |
| DE10202838A1 (de) | 2002-01-24 | 2003-08-07 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung von Säuren aus chemischen Reaktionsgemischen mit Hilfe von ionischen Flüssigkeiten |
| JP2005054027A (ja) | 2003-08-01 | 2005-03-03 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | ポリオキサゾリドン樹脂、その製造方法及び用途 |
| DE102011007897A1 (de) | 2011-04-12 | 2012-10-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Schlagzähmodifizierte Klebstoffe |
| US20140121299A1 (en) | 2011-07-04 | 2014-05-01 | Dow Global Technologies Llc | Adducts as tougheners in thermosettable epoxy systems |
| EP2920218B1 (en) | 2012-11-14 | 2020-09-30 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Method for the production of oxazolidinone compounds |
| US20170081462A1 (en) | 2014-05-12 | 2017-03-23 | Covestro Deutschland Ag | Catalysts for the synthesis of oxazolidinone compounds |
| WO2015173110A1 (en) * | 2014-05-12 | 2015-11-19 | Covestro Deutschland Ag | Catalysts for the synthesis of oxazolidinone compounds |
| DE102014226842A1 (de) * | 2014-12-22 | 2016-06-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Katalysator-Zusammensetzung zur Härtung von Epoxidgruppen-haltigen Harzen |
| DE102014226838A1 (de) | 2014-12-22 | 2016-06-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxazolidinon- und Isocyanurat-vernetzte Matrix für faserverstärktes Material |
-
2018
- 2018-02-14 WO PCT/EP2018/053612 patent/WO2018149844A1/de not_active Ceased
- 2018-02-14 US US16/475,740 patent/US11180603B2/en active Active
- 2018-02-14 ES ES18704559T patent/ES2874003T3/es active Active
- 2018-02-14 RU RU2019128899A patent/RU2019128899A/ru not_active Application Discontinuation
- 2018-02-14 KR KR1020197022213A patent/KR102587180B1/ko active Active
- 2018-02-14 JP JP2019537108A patent/JP7317707B2/ja active Active
- 2018-02-14 CN CN201880012182.0A patent/CN110300772B/zh active Active
- 2018-02-14 EP EP18704559.6A patent/EP3583148B1/de active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP7317707B2 (ja) | 2023-07-31 |
| US20190359757A1 (en) | 2019-11-28 |
| WO2018149844A1 (de) | 2018-08-23 |
| BR112019015243A2 (pt) | 2020-04-14 |
| EP3583148B1 (de) | 2021-03-03 |
| CN110300772A (zh) | 2019-10-01 |
| RU2019128899A3 (ru) | 2021-06-15 |
| US11180603B2 (en) | 2021-11-23 |
| JP2020508359A (ja) | 2020-03-19 |
| KR102587180B1 (ko) | 2023-10-06 |
| ES2874003T3 (es) | 2021-11-04 |
| CN110300772B (zh) | 2022-04-26 |
| EP3583148A1 (de) | 2019-12-25 |
| KR20190112270A (ko) | 2019-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019128899A (ru) | Полиоксазолидоны и их получение | |
| JP7512249B2 (ja) | ポリオキサゾリドンのバルク重合 | |
| Yang et al. | Deep eutectic solvents as efficient catalysts for fixation of CO2 to cyclic carbonates at ambient temperature and pressure through synergetic catalysis | |
| US3020262A (en) | Method for producing 2-oxazolidones from epoxides and isocyanates | |
| Vashchuk et al. | Application of ionic liquids in thermosetting polymers: Epoxy and cyanate ester resins | |
| ATE20672T1 (de) | Verfahren zur herstellung von urethan- und/oder isocyanuratgruppenhaltigen schaumstoffen. | |
| RU2013143000A (ru) | Новые отвердители для эпоксидных смол | |
| CA3077272A1 (en) | Thermoplastic polyoxazolidones from diisocyanates and diglycidyl ether of 2-phenyl-1,3-propanediol derivatives | |
| US11142608B2 (en) | Method for producing compounds having oxazolidinone groups | |
| Demarteau et al. | Valorization of plastic wastes for the synthesis of imidazolium‐based self‐supported elastomeric ionenes | |
| Li et al. | Crystalline inclusion compounds of urea with oxoboron components. Stabilization of the elusive dihydrogen borate anion in a hydrogen-bonded host lattice | |
| Bahadur et al. | Ionic Liquids as Environmental Benign Solvents for Cellulose | |
| US20190106443A1 (en) | Method for producing an ionic liquid | |
| O’Harra et al. | Designing Imidazolium Poly (amide-amide) and Poly (amide-imide) Ionenes and Their Interactions with Mono-and Tris (imidazolium) Ionic Liquids | |
| Shi et al. | Theoretical design and simulation of supramolecular polymer unit based on multiple hydrogen bonds | |
| Ramkumar et al. | Structural Arrangements of Guanidinium-Based Dicarboxylic Acid Ionic Liquids and Insights into Carbon Dioxide Uptake through Structural Voids | |
| JP2010535898A5 (ru) | ||
| Bashta et al. | Modification of poly (vinyl chloride)+ epoxy systems for improved thermal and aging stability | |
| Fedorova et al. | Quantum chemical modeling of the structure and H bonding in triethanolammonium-based protic ionic liquids with sulfonic acids | |
| Debuyck et al. | Low-Viscosity, Dynamic Amidoamine Hardeners with Tunable Curing Kinetics for Epoxy Adhesives | |
| US3454570A (en) | Process for preparing epoxyalkyl derivatives | |
| JP6443915B2 (ja) | フルオロアルカン誘導体、ゲル化剤、液晶性化合物及びゲル状組成物 | |
| WO2018087868A1 (ja) | エポキシフラン化合物、その製造方法、エポキシフラン化合物を含む硬化性組成物、及びその硬化物 | |
| WO2022018211A1 (en) | Synthesis of linear polyoxazolidinones using uretdiones as diisocyanate component | |
| Janowska et al. | DSC study of chlorosulphonated polyethylene |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20211004 |