[go: up one dir, main page]

RU2019120181A - Антимикробные пептиды - Google Patents

Антимикробные пептиды Download PDF

Info

Publication number
RU2019120181A
RU2019120181A RU2019120181A RU2019120181A RU2019120181A RU 2019120181 A RU2019120181 A RU 2019120181A RU 2019120181 A RU2019120181 A RU 2019120181A RU 2019120181 A RU2019120181 A RU 2019120181A RU 2019120181 A RU2019120181 A RU 2019120181A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
aryl
optionally substituted
heteroaryl
compound according
Prior art date
Application number
RU2019120181A
Other languages
English (en)
Inventor
Антуан ЭННИНО
Даниель Уилльям КЭРНИ
Original Assignee
Ферринг Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ферринг Б.В. filed Critical Ферринг Б.В.
Publication of RU2019120181A publication Critical patent/RU2019120181A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/50—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link
    • C07K7/54—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link with at least one abnormal peptide link in the ring
    • C07K7/56—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link with at least one abnormal peptide link in the ring the cyclisation not occurring through 2,4-diamino-butanoic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)

Claims (125)

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
где
n равно 0 или 1;
каждый из R1 и R1' независимо представляет собой Н, C1-С6алкил, C(O)-Ra или C(O)O-Ra, где Ra представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный NH2, арилом или гетероарилом;
R2 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный арилом или гетероарилом, где арильная или гетероарильная группа возможно замещена галогеном, NH2, C1-С6алкилом или C1-С6алкокси;
R3 представляет собой Н, C1-С6алкил или C(O)-Rb, где Rb представляет собой C1-С6алкил;
каждый из R4 и R4' независимо представляет собой Н, C1-С6алкил, арил или гетероарил;
R5 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный ОН, NH-Rc, арилом или гетероарилом, или арил, возможно замещенный C1-С6алкилом, где Rc представляет собой Н, C(O)O-Rc' или -SO2-фенил, возможно замещенный C1-С6алкилом, при этом Rc' представляет собой C1-С6алкил или C1-С6алкенил;
R6 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный C(O)-NH(Rd), NH(Rd), NHC(O)-Rd, арилом или гетероарилом, где каждый Rd независимо представляет собой Н, арил, гетероарил или C1-С6алкил, возможно замещенный арилом;
R7 представляет собой Н, C1-С6алкил, арил или гетероарил;
R8 представляет собой Н, C1-С6алкил, арил или гетероарил;
R9 представляет собой Н, C1-С6алкил, арил или гетероарил;
R10 представляет собой Н, C1-С6алкил, арил или гетероарил;
R11 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный ОН, NH2, арилом или гетероарилом;
R12 представляет собой Н или C1-С6алкил;
R13 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный гетероарилом, NH(=NH)NH(Re), NH(=O)NH(Re), N(Re)2, N(Re)3 +, COORe, COO-NH(CH2)2N(Re)2 или арилом, возможно замещенным группой NH(=NH)NH(Re), где каждый Re независимо представляет собой Н, NO2, C1-С6алкил, возможно замещенный арилом или C(O)-Re', при этом Re' представляет собой C1-С6алкил; и
R14 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный группой NH2;
при условии, что данное соединение не представляет собой
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
2. Соединение по п. 1, имеющее формулу (II):
Figure 00000005
3. Соединение по п. 1 или 2, где n равно 0.
4. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой Н или C1-С6алкил, и R1' представляет собой Н.
5. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой C1-С6алкил, замещенный фенилом, где фенильная группа возможно замещена галогеном.
6. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой Н или C(O)-Rb, где Rb представляет собой C1-С6алкил.
7. Соединение по п. 1, где R4 представляет собой Н, C1-С6алкил или гетероарил, и R4' представляет собой Н или C1-С6алкил.
8. Соединение по п. 1, где R5 представляет собой арил или C1-С6алкил, замещенный ОН, NH2 или гетероарилом.
9. Соединение по п. 1, где R6 представляет собой C1-С6алкил, замещенный группой C(O)NH2.
10. Соединение по п. 1, где каждый из R7, R8, R9, R10, R12 и R14 представляет собой C1-С6алкил.
11. Соединение по п. 1, где R11 представляет собой C1-С6алкил, замещенный группой ОН.
12. Соединение по п. 1, где R13 представляет собой C1-С6алкил, замещенный группой NH(=NH)NH(Re) или N(Re)2, где каждый Re независимо представляет собой Н или C1-С6алкил.
13. Соединение формулы (II) или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000006
где
n равно 0 или 1;
каждый из R1 и R1' независимо представляет собой Н, C1-С6алкил, C(O)-Ra или C(O)O-Ra, где Ra представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный NH2, арилом или гетероарилом;
R2 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный арилом или гетероарилом, где арильная или гетероарильная группа возможно замещена галогеном, NH2, C1-С6алкилом или C1-С6алкокси;
R3 представляет собой Н, C1-С6алкил или C(O)-Rb, где Rb представляет собой C1-С6алкил;
каждый из R4 и R4' независимо представляет собой Н, C1-С6алкил, арил или гетероарил;
R5 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный ОН, NH-Rc, арилом или гетероарилом, или арил, возможно замещенный C1-С6алкилом, где Rc представляет собой Н, C(O)O-Rc' или -SO2-фенил, возможно замещенный C1-С6алкилом, при этом Rc' представляет собой C1-С6алкил или C1-С6алкенил;
Re представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный C(O)-NH(Rd), NH(Rd), NHC(O)-Rd, арилом или гетероарилом, где каждый Rd независимо представляет собой Н, арил, гетероарил или C1-С6алкил, возможно замещенный арилом;
R7 представляет собой Н, C1-С6алкил, арил или гетероарил;
R8 представляет собой Н, C1-С6алкил, арил или гетероарил;
R9 представляет собой Н, C1-С6алкил, арил или гетероарил;
R10 представляет собой Н, C1-С6алкил, арил или гетероарил;
R11 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный ОН, NH2, арилом или гетероарилом;
R12 представляет собой Н или C1-С6алкил;
R13 представляет собой С1-, С2- или С4-С6алкил, возможно замещенный гетероарилом, NH(=NH)NH(Re), NH(=O)NH(Re), COORe, COO-NH(CH2)2N(Re)2 или арилом, возможно замещенным группой NH(=NH)NH(Re), где каждый Re независимо представляет собой Н, NO2, C1-С6алкил, возможно замещенный арилом или C(O)-Re', при этом Re' представляет собой C1-С6алкил; и
R14 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный группой NH2.
14. Соединение по п. 13, где n равно 0.
15. Соединение по п. 13, где R1 представляет собой C1-С6алкил, и R1' представляет собой Н.
16. Соединение по п. 13, где R2 представляет собой C1-С6алкил, замещенный фенилом.
17. Соединение по п. 13, где R3 представляет собой Н.
18. Соединение по п. 13, где R4 представляет собой C1-С6алкил, и R4' представляет собой C1-С6алкил.
19. Соединение по п. 13, где R5 представляет собой C1-С6алкил, замещенный ОН, NH2 или гетероарилом.
20. Соединение по п. 13, где R6 представляет собой C1-С6алкил, замещенный группой C(O)NH2.
21. Соединение по п. 13, где каждый из R7, R8, R9, R10, R12 и R14 представляет собой C1-С6алкил.
22. Соединение по п. 13, где R11 представляет собой C1-С6алкил, замещенный группой ОН.
23. Соединение по п. 13, где R13 представляет собой C1-С6алкил, замещенный группой NH(=NH)NH(Re), где Re представляет собой Н или C1-С6алкил.
24. Соединение по п. 13, представляющее собой
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
25. Соединение формулы (II) или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000011
где
n равно 0 или 1;
каждый из R1 и R1' независимо представляет собой Н, C1-С6алкил, C(O)-Ra или C(O)O-Ra, где Ra представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный NH2, арилом или гетероарилом;
R2 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный арилом или гетероарилом, где арильная или гетероарильная группа возможно замещена галогеном, NH2, C1-С6алкилом или C1-С6алкокси;
R3 представляет собой Н, C1-С6алкил или C(O)-Rb, где Rb представляет собой C1-С6алкил;
каждый из R4 и R4' независимо представляет собой Н, C1-С6алкил, арил или гетероарил;
R5 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный ОН, NH-Rc, арилом или гетероарилом, или арил, возможно замещенный C1-С6алкилом, где Rc представляет собой Н, C(O)O-Rc' или -SO2-фенил, возможно замещенный C1-С6алкилом, при этом Rc' представляет собой C1-С6алкил или C1-С6алкенил;
R6 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный C(O)-NH(Rd), NH(Rd), NHC(O)-Rd, арилом или гетероарилом, где каждый Rd независимо представляет собой Н, арил, гетероарил или C1-С6алкил, возможно замещенный арилом;
R7 представляет собой Н, C1-С6алкил, арил или гетероарил;
R8 представляет собой Н, C1-С6алкил, арил или гетероарил;
R9 представляет собой Н, C1-С6алкил, арил или гетероарил;
R10 представляет собой Н, C1-С6алкил, арил или гетероарил;
R11 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный ОН, NH2, арилом или гетероарилом;
R12 представляет собой Н или C1-С6алкил;
R13 представляет собой C1-, С2-, С5- или С6-алкил, возможно замещенный гетероарилом, NH(=NH)NH(Re), NH(=O)NH(Re), N(Re)2, N(Re)3 +, COORe, COO-NH(CH2)2N(Re)2 или арилом, возможно замещенным группой NH(=NH)NH(Re), где каждый Re независимо представляет собой Н, NO2, C1-С6алкил, возможно замещенный арилом или C(O)-Re', при этом Re' представляет собой C1-С6алкил; и
R14 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный группой NH2.
26. Соединение по п. 25, где n равно 0.
27. Соединение по п. 25, где R1 представляет собой C1-С6алкил, и R1' представляет собой Н.
28. Соединение по п. 25, где R2 представляет собой C1-С6алкил, замещенный фенилом.
29. Соединение по п. 25, где R3 представляет собой Н.
30. Соединение по п. 25, где R4 представляет собой C1-С6алкил, и R4' представляет собой C1-С6алкил.
31. Соединение по п. 25, где R5 представляет собой C1-С6алкил, замещенный группой ОН.
32. Соединение по п. 25, где R6 представляет собой C1-С6алкил, замещенный группой C(O)NH2.
33. Соединение по п. 25, где каждый из R7, R8, R9, R10, R12 и R14 представляет собой C1-С6алкил.
34. Соединение по п. 25, где R11 представляет собой C1-С6алкил, замещенный группой ОН.
35. Соединение по п. 25, где R13 представляет собой C1-, С2-, С5- или С6-алкил, замещенный группой NH2.
36. Соединение по п. 25, представляющее собой
Figure 00000012
37. Соединение по п. 1, представляющее собой соединение формулы (III) или его фармацевтически приемлемую соль:
Figure 00000013
где
R2 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный арилом или гетероарилом, где арильная или гетероарильная группа возможно замещена галогеном, NH2, C1-С6алкилом или C1-С6алкокси;
R5 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный ОН, NH-Rc, арилом или гетероарилом, или арил, возможно замещенный C1-С6алкилом, где Ra представляет собой Н, C(O)O-Rc' или -SO2-фенил, возможно замещенный C1-С6алкилом, при этом Rc' представляет собой C1-С6алкил или C1-С6алкенил; и
R13 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный гетероарилом, NH(=NH)NH(Re), NH(=O)NH(Re), N(Re)2, N(Re)3 +, COORe, COO-NH(CH2)2N(Re)2 или арилом, возможно замещенным группой NH(=NH)NH(Re), где каждый Re независимо представляет собой Н, NO2, C1-С6алкил, возможно замещенный арилом или C(O)-Re', при этом Re' представляет собой C1-С6алкил.
38. Соединение по п. 37, где R1 представляет собой C1-С6алкил, замещенный фенилом, хлорфенилом, метоксифенилом или нафтилом.
39. Соединение по п. 37, где R2 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный ОН, NH-Rc, индолилом, нафтилом, где Ra представляет собой Н, С(O)O-аллил или -SO2-тозил.
40. Соединение по п. 37, где R3 представляет собой C1-С6алкил, возможно замещенный группой NH(=NH)NH2, NHCH2Ph или фенилом, замещенным группой NH(=NH)NH2.
41. Соединение по п. 37, представляющее собой
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
42. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-41 и фармацевтически приемлемый носитель.
43. Способ лечения бактериальной инфекции, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, эффективного количества фармацевтической композиции по п. 42.
44. Способ по п. 43, где бактериальная инфекция представляет собой грамположительную бактериальную инфекцию.
45. Способ по п. 44, где бактериальная инфекция представляет собой инфекцию Clostridium difficile или инфекцию Staphylococcus aureus.
46. Соединение по любому из пп. 1-41 или фармацевтическая композиция по п. 42 для применения в качестве лекарственного средства.
47. Соединение по любому из пп. 1-41 или фармацевтическая композиция по п. 42 для применения в способе лечения бактериальной инфекции.
48. Соединение или композиция для применения по п. 47, где бактериальная инфекция представляет собой грамположительную бактериальную инфекцию.
49. Соединение или композиция для применения по п. 48, где бактериальная инфекция представляет собой инфекцию Clostridium difficile или инфекцию Staphylococcus aureus.
50. Применение соединения по любому из пп. 1-41 в изготовлении лекарственного средства для лечения бактериальной инфекции.
51. Применение по п. 50, где бактериальная инфекция представляет собой грамположительную бактериальную инфекцию.
52. Применение по п. 51, где бактериальная инфекция представляет собой инфекцию Clostridium difficile или инфекцию Staphylococcus aureus.
RU2019120181A 2016-12-13 2017-12-13 Антимикробные пептиды RU2019120181A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662433567P 2016-12-13 2016-12-13
US62/433,567 2016-12-13
PCT/EP2017/082697 WO2018109042A2 (en) 2016-12-13 2017-12-13 Antimicrobial peptides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2019120181A true RU2019120181A (ru) 2021-01-18

Family

ID=60788591

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019120181A RU2019120181A (ru) 2016-12-13 2017-12-13 Антимикробные пептиды

Country Status (13)

Country Link
US (1) US20200216493A1 (ru)
EP (1) EP3554528A2 (ru)
JP (1) JP2020500943A (ru)
KR (1) KR20190093600A (ru)
CN (1) CN110072539A (ru)
AR (1) AR110514A1 (ru)
AU (1) AU2017375034A1 (ru)
BR (1) BR112019011010A2 (ru)
CA (1) CA3047043A1 (ru)
MX (1) MX2019006768A (ru)
RU (1) RU2019120181A (ru)
TW (1) TW201827415A (ru)
WO (1) WO2018109042A2 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017181179A1 (en) * 2016-04-15 2017-10-19 The Regents Of The University Of California Antimicrobial compositions
WO2018162922A1 (en) * 2017-03-09 2018-09-13 University Of Lincoln New antibacterial products
WO2019134530A1 (en) * 2018-01-03 2019-07-11 Versitech Limited Novel antibiotics and methods of using them
EP4004015A4 (en) * 2019-07-24 2023-07-26 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. A teixobactin analogue and use thereof
PL441789A1 (pl) * 2022-07-19 2024-01-22 Uniwersytet Warszawski Lipooligomoczniki, kompozycja farmaceutyczna, oraz lipooligomoczniki do zastosowania jako lek
GB202308886D0 (en) * 2023-06-14 2023-07-26 Univ Liverpool Anti-biofilm treatments

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50160492A (ru) * 1974-06-22 1975-12-25
GB9724859D0 (en) * 1997-11-26 1998-01-21 Univ Nottingham Compounds and their use as antibacterial agents
WO1999067286A2 (en) * 1998-06-24 1999-12-29 The Rockefeller University Novel staphylococcus peptides for bacterial interference
AU2010203698B2 (en) * 2009-01-06 2016-07-21 C3 Jian, Inc. Targeted antimicrobial moieties
CA2890933C (en) * 2012-12-03 2021-06-08 Novobiotic Pharmaceuticals, Llc Novel depsipeptide and uses thereof
EP2964245A4 (en) * 2013-01-19 2016-09-21 Univ New York HYDROGENIC SURROGATE PEPTIDES AND PEPTIDOMIMETICS FOR THE REACTIVATION OF P53
WO2017181179A1 (en) * 2016-04-15 2017-10-19 The Regents Of The University Of California Antimicrobial compositions
CN106632604B (zh) * 2016-12-22 2021-03-19 深圳先进技术研究院 一种Teixobactin类似物及其制备方法和应用
CN107266531B (zh) * 2017-07-28 2020-04-07 北京大学深圳研究生院 Teixobactin及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU2017375034A1 (en) 2019-06-13
KR20190093600A (ko) 2019-08-09
CN110072539A (zh) 2019-07-30
BR112019011010A2 (pt) 2019-10-08
US20200216493A1 (en) 2020-07-09
CA3047043A1 (en) 2018-06-21
WO2018109042A3 (en) 2018-07-26
EP3554528A2 (en) 2019-10-23
TW201827415A (zh) 2018-08-01
MX2019006768A (es) 2019-08-01
JP2020500943A (ja) 2020-01-16
WO2018109042A2 (en) 2018-06-21
AR110514A1 (es) 2019-04-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019120181A (ru) Антимикробные пептиды
RU2395500C2 (ru) 2,4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств
RU2018106914A (ru) 1,3,4,-оксадизоламидное производное соединение в качестве ингибитора гистондеацетилазы 6 и содержащая его фармацевтическая композиция
RU2020110780A (ru) Ингибитор fgfr и его медицинское применение
EA201400247A1 (ru) Сельскохозяйственная и садоводческая фунгицидная композиция
RU2017135874A (ru) Молекулы с пестицидной функцией и промежуточные соединения, композиции и способы, связанные с ними
CA2750413A1 (en) Hydroxamic acid derivatives
RU2020113165A (ru) Циклические пуриновые динуклеотиды в качестве модуляторов sting
RU2018104725A (ru) Феноксигалогенфениламидины и их применение в качестве фунгицидов
EA202090604A1 (ru) Хроманмонобактамовые соединения для лечения бактериальных инфекций
MX385731B (es) Compuestos de biaril-monobactam y métodos de uso de los mismos para el tratamiento de infecciones bacterianas.
JP2016515561A5 (ru)
RU2014129742A (ru) Производные бензолсульфонамида в качестве модуляторов rorc
AR088919A2 (es) Derivados de pirazol, composiciones que contienen dichos compuestos y uso
RU2016135922A (ru) Терапевтические соединения и композиции
AR067896A1 (es) Procedimiento para sintetizar compuestos utiles para tratar hepatitis c
RU2010140627A (ru) Производные пирролидина
RU2015106730A (ru) Фармацевтическая или косметическая композиция для лечения алопеции
EA201591512A9 (ru) Борсодержащие молекулы, способы и составы
RU2450015C2 (ru) Производные аминотиазола и их применение в качестве антибактериальных средств
RU2016129272A (ru) Применение изоксазолиновых соединений на домашней птице
EA201692189A1 (ru) Соединения фосфина золота (i) в качестве антибактериальных агентов
EA201890221A1 (ru) Hbed-бисфосфонаты, их конъюгаты с радиометаллом и их применение в качестве лечебно-диагностических агентов
MX391911B (es) Compuesto antimicrobiano ((2r,3s,5r)-5-(4-amino-2-oxopirimidin-1(2h)- il)-3-((butoxióxidofosfor-il)oxi) tetrahidrofuran-2-il)metil butil fosfato, y el uso del mismo en infecciones.
EA201692190A1 (ru) Соединения фосфина золота (i) в качестве антибактериальных агентов

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20201215