RU2019112457A - Несольватированный кристалл, способ его получения и его применение - Google Patents
Несольватированный кристалл, способ его получения и его применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019112457A RU2019112457A RU2019112457A RU2019112457A RU2019112457A RU 2019112457 A RU2019112457 A RU 2019112457A RU 2019112457 A RU2019112457 A RU 2019112457A RU 2019112457 A RU2019112457 A RU 2019112457A RU 2019112457 A RU2019112457 A RU 2019112457A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- unsolvated crystal
- naphthaleneformamide
- methoxyquinoline
- aminophenyl
- oxo
- Prior art date
Links
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- ZYHQGITXIJDDKC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1N ZYHQGITXIJDDKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 8
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 claims 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 3
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 claims 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims 3
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102000003964 Histone deacetylase Human genes 0.000 claims 2
- 108090000353 Histone deacetylase Proteins 0.000 claims 2
- 102000001253 Protein Kinase Human genes 0.000 claims 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 2
- 108060006633 protein kinase Proteins 0.000 claims 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
- C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2009—Inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/2027—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
- A61K9/2054—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
- A61K9/2059—Starch, including chemically or physically modified derivatives; Amylose; Amylopectin; Dextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/4841—Filling excipients; Inactive ingredients
- A61K9/4858—Organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/4841—Filling excipients; Inactive ingredients
- A61K9/4866—Organic macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Oncology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Claims (13)
1. Несольватированный кристалл N-(2-аминофенил)-6-(7-метоксихинолин-4-оксо)-1-нафталинформамида.
2. Несольватированный кристалл по п.1, где указанный несольватированный кристалл представляет собой несольватированный кристалл А N-(2-аминофенил)-6-(7-метоксихинолин-4-оксо)-1-нафталинформамида, и его порошковая рентгеновская дифрактограмма имеет характерные пики при углах отражения 2θ 6,88°, 9,26°, 12,74°, 13,82°, 18,58°, 20,86° и 25,72°; предпочтительно, его порошковая рентгеновская дифрактограмма имеет характерные пики при углах отражения 2θ 4,42°, 6,88°, 8,78°, 9,26°, 12,74°, 13,82°, 18,58°, 20,86° и 25,72°; более предпочтительно, его порошковая рентгеновская дифрактограмма имеет характерные пики при углах отражения 2θ 4,42°, 6,88°, 8,78°, 9,26°, 12,74°, 13,82°, 15,78°, 18,58°, 20,86°, 22,56°, 25,72°, 27,08° и 28,72°; наиболее предпочтительно, его порошковая рентгеновская дифрактограмма показана на фиг. 2.
3. Несольватированный кристалл по п. 2, где инфракрасный спектр несольватированного кристалла А имеет характерные пики поглощения при 3452, 3404, 3357, 3230, 3064, 1622, 1576, 1525, 1506, 1452, 1423, 1388, 1363, 1311, 1253, 1224, 1161, 1088 и 1024 см-1; и/или его кривая дифференциальной сканирующей калориметрии имеет эндотермические пики при 177,5°C, 213,1°C и 220,8°C.
4. Несольватированный кристалл по п. 1, где указанный несольватированный кристалл представляет собой несольватированный кристалл B N-(2-аминофенил)-6-(7-метоксихинолин-4-оксо)-1-нафталинформамида, и его порошковая рентгеновская дифрактограмма имеет характерные пики при углах отражения 2θ 4,88°, 9,68°, 12,74°, 14,52°, 17,72°, 24,30° и 25,26°; предпочтительно, его порошковая рентгеновская дифрактограмма имеет характерные пики при углах отражения 2θ 4,88°, 9,68°, 12,74°, 14,52°, 17,72°, 19,82°, 21,86°, 24,30° и 25,26°; более предпочтительно, его порошковая рентгеновская дифрактограмма показана на фиг. 5.
5. Несольватированный кристалл по п. 4, где инфракрасный спектр несольватированного кристалла В имеет характерные пики поглощения при 3423, 3352, 3238, 3030, 1624, 1597, 1531, 1502, 1452, 1423, 1388, 1365, 1308, 1255, 1226, 1159, 1086 и 1022 см-1; и/или его кривая дифференциальной сканирующей калориметрии имеет эндотермический пик при 178,6°C.
6. Несольватированный кристалл по п. 1, где указанный несольватированный кристалл представляет собой несольватированный кристалл C N-(2-аминофенил)-6-(7-метоксихинолин-4-оксо)-1-нафталинформамида, и его порошковая рентгеновская дифрактограмма имеет характерные пики при углах отражения 2θ 4,84°, 9,68°, 12,92°, 14,60°, 16,46°, 17,44°, 22,00 и 25,28°; предпочтительно, его порошковая рентгеновская дифрактограмма имеет характерные пики при углах отражения 2θ 4,84°, 9,68°, 12,92°, 14,60°, 16,46°, 17,44°, 17,88°, 22,00°, 25,28° и 27,66°; более предпочтительно, его порошковая рентгеновская дифрактограмма имеет характерные пики при углах отражения 2θ 4,84°, 9,68°, 12,92°, 14,60°, 16,46°, 17,20°, 17,44°, 17,88°, 19,20°, 20,54°, 21,06°, 22,00°, 25,28° и 27,66°; наиболее предпочтительно, его порошковая рентгеновская дифрактограмма показана на фиг. 8.
7. Несольватированный кристалл по п. 6, где инфракрасный спектр несольватированного кристалла С имеет характерные пики поглощения при 3452, 3369, 3217, 3016, 2962, 1793, 1728, 1626, 1595, 1574, 1531, 1502, 1448, 1429, 1388, 1311, 1252, 1224, 1159 и 1020 см-1; и/или его кривая дифференциальной сканирующей калориметрии имеет эндотермические пики при 196,3°C и 221,0°C.
8. Способ получения несольватированного кристалла A N-(2-аминофенил)-6-(7-метоксихинолин-4-оксо)-1-нафталинформамида по любому из пп. 2, 3, включающий стадии: добавления N-(2-аминофенил)-6-(7-метоксихинолин-4-оксо)-1-нафталинформамида к метанолу, нагревания при 65°C до растворения и охлаждения при 0°C для осаждения.
9. Способ получения несольватированного кристалла B N-(2-аминофенил)-6-(7-метоксихинолин-4-оксо)-1-нафталинформамида по любому из пп. 4, 5, включающий стадии: добавления N-(2-аминофенил)-6-(7-метоксихинолин-4-оксо)-1-нафталинформамида к ацетонитрилу, нагревания при 80°C до растворения и охлаждения при 0°C для осаждения.
10. Способ получения несольватированного кристалла C N-(2-аминофенил)-6-(7-метоксихинолин-4-оксо)-1-нафталинформамида по любому из пп. 6, 7, включающий стадии: добавления N-(2-аминофенил)-6-(7-метоксихинолин-4-оксо)-1-нафталинформамида к диметилсульфоксиду, перемешивания при комнатной температуре до растворения, добавления по каплям полученного раствора в воду при перемешивании и фильтрации для сбора твердого вещества.
11. Фармацевтическая композиция, включающая несольватированный кристалл N-(2-аминофенил)-6-(7-метоксихинолин-4-оксо)-1-нафталинформамида по любому из пп. 1-7.
12. Фармацевтическая композиция для лечения заболевания, связанного с аномальной активностью протеинкиназы или аномальной активностью гистондеацетилазы, включающая несольватированный кристалл N-(2-аминофенил)-6-(7-метоксихинолин-4-оксо)-1-нафталинформамида по любому из пп. 1-7.
13. Применение несольватированного кристалла N-(2-аминофенил)-6-(7-метоксихинолин-4-оксо)-1-нафталинформамида по любому из пп. 1-7 при изготовлении лекарственного средства для лечения заболевания, связанного с аномальной активностью протеинкиназы или аномальной активностью гистондеацетилазы.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610856945.2 | 2016-09-27 | ||
| CN201610856945.2A CN107868044B (zh) | 2016-09-27 | 2016-09-27 | 一种非溶剂化晶体及其制备方法与应用 |
| PCT/CN2017/103620 WO2018059429A1 (zh) | 2016-09-27 | 2017-09-27 | 一种非溶剂化晶体及其制备方法与应用 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2022117574A Division RU2022117574A (ru) | 2016-09-27 | 2017-09-27 | Несольватированный кристалл, способ его получения и его применение |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019112457A true RU2019112457A (ru) | 2020-11-02 |
| RU2019112457A3 RU2019112457A3 (ru) | 2020-11-02 |
Family
ID=61751435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019112457A RU2019112457A (ru) | 2016-09-27 | 2017-09-27 | Несольватированный кристалл, способ его получения и его применение |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10882825B2 (ru) |
| EP (1) | EP3524594B1 (ru) |
| JP (2) | JP7339884B2 (ru) |
| KR (1) | KR20190053952A (ru) |
| CN (1) | CN107868044B (ru) |
| AU (1) | AU2017333056B2 (ru) |
| CA (1) | CA3038384C (ru) |
| MX (1) | MX2019003458A (ru) |
| RU (1) | RU2019112457A (ru) |
| TW (1) | TWI724242B (ru) |
| UA (1) | UA123746C2 (ru) |
| WO (1) | WO2018059429A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201902628B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107868044B (zh) * | 2016-09-27 | 2020-10-16 | 深圳微芯生物科技股份有限公司 | 一种非溶剂化晶体及其制备方法与应用 |
| CN109908143B (zh) * | 2018-12-18 | 2021-11-19 | 厦门大学附属第一医院 | 西奥罗尼在制备治疗急性髓系白血病药物的新用途 |
| TWI845802B (zh) * | 2020-04-21 | 2024-06-21 | 健亞生物科技股份有限公司 | 硫酸羥氯喹之晶體 |
| CN114224889A (zh) * | 2020-09-09 | 2022-03-25 | 深圳微芯生物科技股份有限公司 | 西奥罗尼联合免疫检查点抑制剂在抗肿瘤治疗中的应用 |
| WO2023280244A1 (zh) * | 2021-07-08 | 2023-01-12 | 深圳微芯生物科技股份有限公司 | 西奥罗尼及其联合用药治疗乳腺癌的用途 |
| AU2023225857A1 (en) | 2022-02-24 | 2024-09-26 | Akeso Pharmaceuticals , Inc. | Pharmaceutical composition comprising anti-ctla4-anti-pd-1 bispecific antibody and chiauranib |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8211901B2 (en) * | 2009-05-22 | 2012-07-03 | Shenzhen Chipscreen Biosciences Ltd. | Naphthamide derivatives as multi-target protein kinase inhibitors and histone deacetylase inhibitors |
| CN101906076B (zh) | 2009-06-04 | 2013-03-13 | 深圳微芯生物科技有限责任公司 | 作为蛋白激酶抑制剂和组蛋白去乙酰化酶抑制剂的萘酰胺衍生物、其制备方法及应用 |
| CN103833626B (zh) * | 2012-11-27 | 2015-11-25 | 深圳微芯生物科技有限责任公司 | 西达本胺的晶型及其制备方法与应用 |
| CN103288728A (zh) * | 2013-05-17 | 2013-09-11 | 华侨大学 | 一种萘甲酰胺衍生物、其制备方法以及应用 |
| CN103896836A (zh) * | 2014-03-20 | 2014-07-02 | 华侨大学 | N-苯基-6-[(7-氯喹啉-4-氧基)酚醚]-2-萘甲酰胺及其制备方法 |
| CN103923004A (zh) * | 2014-04-04 | 2014-07-16 | 华侨大学 | 一种萘甲酰胺衍生物及其制备和应用 |
| CN107868044B (zh) * | 2016-09-27 | 2020-10-16 | 深圳微芯生物科技股份有限公司 | 一种非溶剂化晶体及其制备方法与应用 |
-
2016
- 2016-09-27 CN CN201610856945.2A patent/CN107868044B/zh active Active
-
2017
- 2017-09-27 JP JP2019517848A patent/JP7339884B2/ja active Active
- 2017-09-27 KR KR1020197012102A patent/KR20190053952A/ko not_active Ceased
- 2017-09-27 RU RU2019112457A patent/RU2019112457A/ru unknown
- 2017-09-27 CA CA3038384A patent/CA3038384C/en active Active
- 2017-09-27 AU AU2017333056A patent/AU2017333056B2/en active Active
- 2017-09-27 UA UAA201904447A patent/UA123746C2/uk unknown
- 2017-09-27 EP EP17854879.8A patent/EP3524594B1/en active Active
- 2017-09-27 US US16/337,389 patent/US10882825B2/en active Active
- 2017-09-27 WO PCT/CN2017/103620 patent/WO2018059429A1/zh not_active Ceased
- 2017-09-27 MX MX2019003458A patent/MX2019003458A/es unknown
- 2017-09-27 TW TW106133220A patent/TWI724242B/zh active
-
2019
- 2019-04-25 ZA ZA2019/02628A patent/ZA201902628B/en unknown
-
2021
- 2021-04-07 JP JP2021065323A patent/JP2021105043A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3524594A1 (en) | 2019-08-14 |
| MX2019003458A (es) | 2019-10-15 |
| TWI724242B (zh) | 2021-04-11 |
| UA123746C2 (uk) | 2021-05-26 |
| CN107868044A (zh) | 2018-04-03 |
| AU2017333056A1 (en) | 2019-05-02 |
| KR20190053952A (ko) | 2019-05-20 |
| JP7339884B2 (ja) | 2023-09-06 |
| JP2021105043A (ja) | 2021-07-26 |
| EP3524594B1 (en) | 2024-11-06 |
| ZA201902628B (en) | 2021-09-29 |
| US20200031774A1 (en) | 2020-01-30 |
| EP3524594A4 (en) | 2020-03-04 |
| CA3038384C (en) | 2021-11-02 |
| EP3524594C0 (en) | 2024-11-06 |
| US10882825B2 (en) | 2021-01-05 |
| CA3038384A1 (en) | 2018-04-05 |
| RU2019112457A3 (ru) | 2020-11-02 |
| CN107868044B (zh) | 2020-10-16 |
| WO2018059429A1 (zh) | 2018-04-05 |
| JP2019529504A (ja) | 2019-10-17 |
| AU2017333056B2 (en) | 2020-07-02 |
| TW201813957A (zh) | 2018-04-16 |
| BR112019005995A2 (pt) | 2019-07-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019112457A (ru) | Несольватированный кристалл, способ его получения и его применение | |
| RU2599785C3 (ru) | Кристаллические формы 5-хлор-n2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-n4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина | |
| HRP20200539T1 (hr) | Kristali | |
| HRP20210388T1 (hr) | Kristalni polimorf slobodne baze od 2-hidroksi-6-((2-(1-izopropil-1h-pirazol-5-il)piridin-3-il)metoksi)benzaldehida | |
| JP2016528179A5 (ru) | ||
| JP2016538314A5 (ru) | ||
| DE602007008237D1 (de) | Benzamidderivate und assoziierte verwendungen | |
| WO2016004404A3 (en) | Gls1 inhibitors for treating disease | |
| RU2009124113A (ru) | Кристаллические формы glyt1 | |
| JP2015516425A5 (ru) | ||
| RU2017134709A (ru) | П-толуолсульфонат для ингибитора мек-киназы и его кристаллическая форма, и способ его получения | |
| CN103724307A (zh) | 含笑内酯二甲基胺富马酸盐的晶型及制备方法 | |
| JP2019106345A5 (ru) | ||
| JP2010529130A5 (ru) | ||
| RU2016104396A (ru) | Лекарственные формы, соли и полиморфы транснорсертралина и их применения | |
| JP2005529084A5 (ru) | ||
| RU2022117574A (ru) | Несольватированный кристалл, способ его получения и его применение | |
| RU2018144286A (ru) | Кристалл производного хинолина | |
| RU2019115782A (ru) | Аморфный тринатрий сакубитрил вальсартан и способ его получения | |
| HRP20192237T1 (hr) | Derivati aminohidrotiazina kondenzirani s tetrahidrofuranom, korisni u liječenju alzheimerove bolesti | |
| RU2015122717A (ru) | 2-пиридоновое соединение | |
| RU2014127478A (ru) | Кристаллические формы[(s)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1н-индол-5-карбоновой кислоты | |
| JP2019530719A5 (ru) | ||
| HRP20192240T1 (hr) | TOSILATNA SOL N-[3-[(4aR,7aS)-2-AMINO-6-(5-FLUOROPIRIMIDIN-2-IL)-4,4a,5,7-TETRAHIDROPIROLO[3,4-d][1,3]TIAZIN-7a-IL]-4-FLUOROFENIL]-5-METOKSIPIRAZIN-2-KARBOKSAMIDA | |
| JP2008081476A5 (ru) |