RU2018137851A - Гризеофульвиновое соединение - Google Patents
Гризеофульвиновое соединение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018137851A RU2018137851A RU2018137851A RU2018137851A RU2018137851A RU 2018137851 A RU2018137851 A RU 2018137851A RU 2018137851 A RU2018137851 A RU 2018137851A RU 2018137851 A RU2018137851 A RU 2018137851A RU 2018137851 A RU2018137851 A RU 2018137851A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- group
- cyclohex
- benzofuran
- dione
- Prior art date
Links
- -1 Griseofulvin Compound Chemical class 0.000 title claims 3
- IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N Dihydrogriseofulvin Natural products COC1CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N Griseoviridin Natural products O=C1OC(C)CC=C(C(NCC=CC=CC(O)CC(O)C2)=O)SCC1NC(=O)C1=COC2=N1 UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N Negwer: 6874 Natural products COC1=CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229960002867 griseofulvin Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 12
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 5
- 206010012455 Dermatitis exfoliative Diseases 0.000 claims 4
- 208000007287 cheilitis Diseases 0.000 claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 claims 3
- 206010003827 Autoimmune hepatitis Diseases 0.000 claims 3
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 3
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 3
- 208000005232 Glossitis Diseases 0.000 claims 3
- 206010019728 Hepatitis alcoholic Diseases 0.000 claims 3
- 208000004210 Pressure Ulcer Diseases 0.000 claims 3
- 206010037575 Pustular psoriasis Diseases 0.000 claims 3
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 claims 3
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims 3
- 208000038016 acute inflammation Diseases 0.000 claims 3
- 230000006022 acute inflammation Effects 0.000 claims 3
- 208000002353 alcoholic hepatitis Diseases 0.000 claims 3
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims 3
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 3
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 3
- 208000037976 chronic inflammation Diseases 0.000 claims 3
- 230000006020 chronic inflammation Effects 0.000 claims 3
- 208000006454 hepatitis Diseases 0.000 claims 3
- 201000011486 lichen planus Diseases 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 3
- 208000003265 stomatitis Diseases 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 3
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims 2
- 208000009137 Behcet syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 208000008439 Biliary Liver Cirrhosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000033222 Biliary cirrhosis primary Diseases 0.000 claims 2
- 206010008609 Cholangitis sclerosing Diseases 0.000 claims 2
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 claims 2
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 claims 2
- 201000008197 Laryngitis Diseases 0.000 claims 2
- 206010030216 Oesophagitis Diseases 0.000 claims 2
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 claims 2
- 208000012654 Primary biliary cholangitis Diseases 0.000 claims 2
- 241001303601 Rosacea Species 0.000 claims 2
- 206010039793 Seborrhoeic dermatitis Diseases 0.000 claims 2
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 231100000354 acute hepatitis Toxicity 0.000 claims 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 2
- 208000004631 alopecia areata Diseases 0.000 claims 2
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 2
- 208000010247 contact dermatitis Diseases 0.000 claims 2
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 claims 2
- 208000006881 esophagitis Diseases 0.000 claims 2
- 201000000742 primary sclerosing cholangitis Diseases 0.000 claims 2
- 201000004700 rosacea Diseases 0.000 claims 2
- 208000010157 sclerosing cholangitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000008742 seborrheic dermatitis Diseases 0.000 claims 2
- 201000009890 sinusitis Diseases 0.000 claims 2
- MQECCKLQSYXELO-SBKAZYGRSA-N (2S,5'R)-7-chloro-3',4-dimethoxy-5'-methyl-6-(1-methylpyrazol-3-yl)spiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione Chemical compound ClC1=C(C=C(C=2C([C@]3(C(=CC(C[C@H]3C)=O)OC)OC=21)=O)OC)C1=NN(C=C1)C MQECCKLQSYXELO-SBKAZYGRSA-N 0.000 claims 1
- GZXHKDIOEWXPMV-YLVJLNSGSA-N (2S,5'R)-7-chloro-3',4-dimethoxy-5'-methyl-6-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)spiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione Chemical compound ClC1=C(C=C(C=2C([C@]3(C(=CC(C[C@H]3C)=O)OC)OC=21)=O)OC)C1=NC(=NO1)C GZXHKDIOEWXPMV-YLVJLNSGSA-N 0.000 claims 1
- UZFWKKMBZHRMHQ-YLVJLNSGSA-N (2S,5'R)-7-chloro-3',4-dimethoxy-5'-methyl-6-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)spiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione Chemical compound ClC1=C(C=C(C=2C([C@]3(C(=CC(C[C@H]3C)=O)OC)OC=21)=O)OC)C1=NOC(=N1)C UZFWKKMBZHRMHQ-YLVJLNSGSA-N 0.000 claims 1
- MIHSWFYCAJWPIS-YLVJLNSGSA-N (2S,5'R)-7-chloro-3',4-dimethoxy-5'-methyl-6-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)spiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione Chemical compound ClC1=C(C=C(C=2C([C@]3(C(=CC(C[C@H]3C)=O)OC)OC=21)=O)OC)C=1OC(=NN=1)C MIHSWFYCAJWPIS-YLVJLNSGSA-N 0.000 claims 1
- ZEJLOTPWPMTYTE-YBYGRFCBSA-N (2S,5'R)-7-chloro-4-(2-hydroxyethoxy)-3'-methoxy-5'-methyl-6-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)spiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione Chemical compound ClC1=C(C=C(C=2C([C@]3(C(=CC(C[C@H]3C)=O)OC)OC=21)=O)OCCO)C1=NC(=NO1)C ZEJLOTPWPMTYTE-YBYGRFCBSA-N 0.000 claims 1
- OTMZNXQMZWCLEJ-YBYGRFCBSA-N (2S,5'R)-7-chloro-4-(2-hydroxyethoxy)-3'-methoxy-5'-methyl-6-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)spiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione Chemical compound ClC1=C(C=C(C=2C([C@]3(C(=CC(C[C@H]3C)=O)OC)OC=21)=O)OCCO)C1=NOC(=N1)C OTMZNXQMZWCLEJ-YBYGRFCBSA-N 0.000 claims 1
- VPCKCWCLQOWKQY-YBYGRFCBSA-N (2S,5'R)-7-chloro-4-(2-hydroxyethoxy)-3'-methoxy-5'-methyl-6-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)spiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione Chemical compound ClC1=C(C=C(C=2C([C@]3(C(=CC(C[C@H]3C)=O)OC)OC=21)=O)OCCO)C=1OC(=NN=1)C VPCKCWCLQOWKQY-YBYGRFCBSA-N 0.000 claims 1
- DEBUTXZNVSGATM-STFLBKPXSA-N (2S,5'R)-7-chloro-4-ethoxy-6-[5-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3'-methoxy-5'-methylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione Chemical compound ClC1=C(C=C(C=2C([C@]3(C(=CC(C[C@H]3C)=O)OC)OC=21)=O)OCC)C=1OC(=NN=1)C(C)(C)O DEBUTXZNVSGATM-STFLBKPXSA-N 0.000 claims 1
- QJCVMVRTQWVXFA-ULQSSITMSA-N (2S,5'R)-7-chloro-4-ethoxy-6-[5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3'-methoxy-5'-methylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione Chemical compound ClC1=C(C=C(C=2C([C@]3(C(=CC(C[C@H]3C)=O)OC)OC=21)=O)OCC)C=1OC(=NN=1)[C@H](C)O QJCVMVRTQWVXFA-ULQSSITMSA-N 0.000 claims 1
- DCTWRQSKKORJEO-FIKIJFGZSA-N (2S,5'R)-7-chloro-6-(1-ethylpyrazol-3-yl)-3',4-dimethoxy-5'-methylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione Chemical compound ClC1=C(C=C(C=2C([C@]3(C(=CC(C[C@H]3C)=O)OC)OC=21)=O)OC)C1=NN(C=C1)CC DCTWRQSKKORJEO-FIKIJFGZSA-N 0.000 claims 1
- VKWOBVVPIDAIQO-ZQWKRQCHSA-N (2S,5'R)-7-chloro-6-[3-(1-hydroxyethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-3',4-dimethoxy-5'-methylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione Chemical compound ClC1=C(C=C(C=2C([C@]3(C(=CC(C[C@H]3C)=O)OC)OC=21)=O)OC)C1=NC(=NO1)C(C)O VKWOBVVPIDAIQO-ZQWKRQCHSA-N 0.000 claims 1
- RXQOMAGPIDVBIO-BTKVJGODSA-N (2S,5'R)-7-chloro-6-[5-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3',4-dimethoxy-5'-methylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione Chemical compound ClC1=C(C=C(C=2C([C@]3(C(=CC(C[C@H]3C)=O)OC)OC=21)=O)OC)C=1OC(=NN=1)C(C)(C)O RXQOMAGPIDVBIO-BTKVJGODSA-N 0.000 claims 1
- DQGRKYKVCKEPMV-ZLVALASMSA-N (2S,5'R)-7-chloro-6-[5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3',4-dimethoxy-5'-methylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione Chemical compound ClC1=C(C=C(C=2C([C@]3(C(=CC(C[C@H]3C)=O)OC)OC=21)=O)OC)C=1OC(=NN=1)[C@@H](C)O DQGRKYKVCKEPMV-ZLVALASMSA-N 0.000 claims 1
- DQGRKYKVCKEPMV-DYCLVXDSSA-N (2S,5'R)-7-chloro-6-[5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3',4-dimethoxy-5'-methylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione Chemical compound ClC1=C(C=C(C=2C([C@]3(C(=CC(C[C@H]3C)=O)OC)OC=21)=O)OC)C=1OC(=NN=1)[C@H](C)O DQGRKYKVCKEPMV-DYCLVXDSSA-N 0.000 claims 1
- MZOFCQQQCNRIBI-VMXHOPILSA-N (3s)-4-[[(2s)-1-[[(2s)-1-[[(1s)-1-carboxy-2-hydroxyethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-[[2-[[(2s)-2,6-diaminohexanoyl]amino]acetyl]amino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@@H](N)CCCCN MZOFCQQQCNRIBI-VMXHOPILSA-N 0.000 claims 1
- 208000035285 Allergic Seasonal Rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- CFULFCSDYHRXRS-ZMZPIMSZSA-N C[C@@H]1CCC=C([C@]12CC3=C(O2)C(=C(C=C3OC)OCCO)Cl)OC Chemical compound C[C@@H]1CCC=C([C@]12CC3=C(O2)C(=C(C=C3OC)OCCO)Cl)OC CFULFCSDYHRXRS-ZMZPIMSZSA-N 0.000 claims 1
- KUYXFUTZRWFCDW-BLVKFPJESA-N C[C@@H]1CCC=C([C@]12CC3=C(O2)C(=C(C=C3OC)OCCOC)Cl)OC Chemical compound C[C@@H]1CCC=C([C@]12CC3=C(O2)C(=C(C=C3OC)OCCOC)Cl)OC KUYXFUTZRWFCDW-BLVKFPJESA-N 0.000 claims 1
- 206010007558 Cardiac failure chronic Diseases 0.000 claims 1
- 206010008909 Chronic Hepatitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 1
- 206010010741 Conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010011985 Decubitus ulcer Diseases 0.000 claims 1
- 206010015278 Erythrodermic psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 208000004930 Fatty Liver Diseases 0.000 claims 1
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000029523 Interstitial Lung disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000001940 Massive Hepatic Necrosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010029240 Neuritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010033645 Pancreatitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000001263 Psoriatic Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 206010039705 Scleritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010039710 Scleroderma Diseases 0.000 claims 1
- 108060008682 Tumor Necrosis Factor Proteins 0.000 claims 1
- 102000000852 Tumor Necrosis Factor-alpha Human genes 0.000 claims 1
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000024780 Urticaria Diseases 0.000 claims 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000003465 angular cheilitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 1
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000007882 cirrhosis Effects 0.000 claims 1
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 210000000959 ear middle Anatomy 0.000 claims 1
- 208000030603 inherited susceptibility to asthma Diseases 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 206010023332 keratitis Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 208000008338 non-alcoholic fatty liver disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010053219 non-alcoholic steatohepatitis Diseases 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 230000001185 psoriatic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000006934 radiodermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 210000003079 salivary gland Anatomy 0.000 claims 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 1
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/94—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
- A61K31/343—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide condensed with a carbocyclic ring, e.g. coumaran, bufuralol, befunolol, clobenfurol, amiodarone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
- A61K31/4155—1,2-Diazoles non condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4245—Oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (47)
1. Соединение общей формулы (1) или его фармакологически приемлемая соль:
где символы в формуле определены ниже:
R1: C1-C6 алкильная группа или гидроксиC1-C6 алкильная группа,
R2: C1-C6 алкильная группа,
A: 5-членный ароматический гетероцикл, содержащий 1-4 атома, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы, или атом кислорода, и
R3: когда A представляет собой 5-членный ароматический гетероцикл, содержащий 1-4 атома, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы, тогда R3 представляет собой C1-C6 алкильную группу, гидроксиC1-C6 алкильную группу или C1-C6 алкоксиC1-C6 алкильную группу; и когда A представляет собой атом кислорода, тогда R3 представляет собой гидроксиC1-C6 алкильную группу или C1-C6 алкоксиC1-C6 алкильную группу.
2. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет собой метильную группу, этильную группу или гидроксиэтильную группу.
3. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п. 1, где R2 представляет собой метильную группу.
4. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п. 1, где A представляет собой 5-членный ароматический гетероцикл, содержащий 1-4 атома, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы; и R3 представляет собой метильную группу, этильную группу, гидроксиC1-C3 алкильную группу или метоксиC1-C3 алкильную группу.
5. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п. 1, где A представляет собой 5-членный ароматический гетероцикл, выбранный из следующей группы
где * представляет собой связь.
6. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п. 1, где A представляет собой атом кислорода.
7. Соединение общей формулы (1) или его фармакологически приемлемая соль
где символы в формуле определены ниже:
R1: метильная группа, этильная группа или гидроксиэтильная группа,
R2: метильная группа,
A: 5-членный ароматический гетероцикл, выбранный из следующей группы
где * представляет собой связь, и
R3: метильная группа, этильная группа или гидроксиC1-C3 алкильная группа.
8. Соединение или его фармакологически приемлемая соль, выбранное из следующей группы:
(2S,5'R)-7-хлор-6-(2-гидроксиэтокси)-3',4-диметокси-5'-метил-спиро[бензофуран-2,4'-циклогекс-2-ен]-1',3-дион,
(2S,5'R)-7-хлор-3',4-диметокси-6-(2-метоксиэтокси)-5'-метил-спиро[бензофуран-2,4'-циклогекс-2-ен]-1',3-дион,
(2S,5'R)-7-хлор-3',4-диметокси-5'-метил-6-(1-метилпиразол-3-ил)спиро[бензофуран-2,4'-циклогекс-2-ен]-1',3-дион,
(2S,5'R)-7-хлор-6-(1-этилпиразол-3-ил)-3',4-диметокси-5'-метил-спиро[бензофуран-2,4'-циклогекс-2-ен]-1',3-дион,
(2S,5'R)-7-хлор-3',4-диметокси-5'-метил-6-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)спиро[бензофуран-2,4'-циклогекс-2-ен]-1',3-дион,
(2S,5'R)-7-хлор-3',4-диметокси-5'-метил-6-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)спиро[бензофуран-2,4'-циклогекс-2-ен]-1',3-дион,
(2S,5'R)-7-хлор-3',4-диметокси-5'-метил-6-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)спиро[бензофуран-2,4'-циклогекс-2-ен]-1',3-дион,
(2S,5'R)-7-хлор-6-[5-(1-гидрокси-1-метил-этил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3',4-диметокси-5'-метил-спиро[бензофуран-2,4'-циклогекс-2-ен]-1',3-дион,
(2S,5'R)-7-хлор-6-[5-[(1S)-1-гидроксиэтил]-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3',4-диметокси-5'-метил-спиро[бензофуран-2,4'-циклогекс-2-ен]-1',3-дион,
(2S,5'R)-7-хлор-6-[5-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3',4-диметокси-5'-метил-спиро[бензофуран-2,4'-циклогекс-2-ен]-1',3-дион,
(2S,5'R)-7-хлор-4-этокси-6-[5-(1-гидрокси-1-метил-этил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3'-метокси-5'-метил-спиро[бензофуран-2,4'-циклогекс-2-ен]-1',3-дион,
(2S,5'R)-7-хлор-4-этокси-6-[5-[(1S)-1-гидроксиэтил]-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3'-метокси-5'-метил-спиро[бензофуран-2,4'-циклогекс-2-ен]-1',3-дион,
(2S,5'R)-7-хлор-6-[3-(1-гидроксиэтил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-3',4-диметокси-5'-метил-спиро[бензофуран-2,4'-циклогекс-2-ен]-1',3-дион,
(2S,5'R)-7-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)-3'-метокси-5'-метил-6-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)спиро[бензофуран-2,4'-циклогекс-2-ен]-1',3-дион,
(2S,5'R)-7-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)-3'-метокси-5'-метил-6-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)спиро[бензофуран-2,4'-циклогекс-2-ен]-1',3-дион и
(2S,5'R)-7-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)-3'-метокси-5'-метил-6-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)спиро[бензофуран-2,4'-циклогекс-2-ен]-1',3-дион.
9. Фармацевтическая композиция, включающая соединение или его фармакологически приемлемую соль по любому из пп. 1-8 в качестве активного ингредиента.
10. Применение соединения или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп. 1-8 или фармацевтической композиции по п. 9 для получения лекарственного средства для профилактики и/или лечения воспалительного заболевания.
11. Применение по п. 10, где воспалительное заболевание представляет собой заболевание, выбранное из группы, состоящей из ревматоидного артрита, системной красной волчанки, склеродермы, бронхиальной астмы, астматического бронхита, диффузной интерстициальной пневмонии, хронической обструктивной болезни легких, язвенного колита, болезни Крона, острого гепатита, хронического гепатита, фульминантного гепатита, аутоиммунного гепатита, первичного билиарного цирроза, первичного склерозирующого холангита, алкогольного гепатита, неалкогольного стеатогепатита, цирроза, периферического неврита, анкилозирующого спондилита, экземы (острой, субострой, хронической), контактного дерматита, солнечного (вызванного ультрафиолетовыми лучами) дерматита, радиационного дерматита, атопического дерматита, себорейного дерматита, вульгарного псориаза, артропатического псориаза, псориатической эритродермии, пустулезного псориаза, красного плоского лишая, эритемы, розовых угрей, крапивницы, гнездной алопеции, пузырчатки, эритродермии, обыкновенных угрей, пролежней, раны, ожога, конъюнктивита, кератита, склерита, острого/хронического воспаления среднего уха, хронического аллергического ринита, сенной лихорадки, синусита, ларингита, эзофагита, рефрактерного стоматита, глоссита, острого/хронического воспаления слюнной железы, ангулярного хейлита, хейлита, болезни Бехчета, рассеянного склероза, диабета I типа, диабета II типа, атеросклероза, панкреатита и хронической сердечной недостаточности.
12. Применение по п. 10, где воспалительное заболевание представляет собой заболевание, выбранное из группы, состоящей из ревматоидного артрита, системной красной волчанки, бронхиальной астмы, острого гепатита, аутоиммунного гепатита, первичного билиарного цирроза, первичного склерозирующого холангита, алкогольного гепатита, неалкогольного стеатогепатита, анкилозирующого спондилита, контактного дерматита, солнечного (УФ) дерматита, атопического дерматита, себорейного дерматита, вульгарного псориаза, артропатического псориаза, псориатической эритродермии, пустулезного псориаза, красного плоского лишая, эритемы, розовых угрей, гнездной алопеции, пузырчатки, эритродермии, обыкновенных угрей, пролежней, раны, ожога, синусита, ларингита, эзофагита, рефрактерного стоматита, глоссита, острого/хронического воспаления слюнной железы, ангулярного хейлита, хейлита и болезни Бехчета.
13. Применение по п. 10, где воспалительное заболевание представляет собой заболевание, выбранное из группы, состоящей из ревматоидного артрита, системной красной волчанки, аутоиммунного гепатита, алкогольного гепатита, неалкогольного стеатогепатита, анкилозирующего спондилита, атопического дерматита, вульгарного псориаза, артропатического псориаза, псориатической эритродермии, пустулезного псориаза, красного плоского лишая, пролежней, раны, рефрактерного стоматита, глоссита и болезни Бехчета.
14. Способ для профилактики и/или лечения воспалительного заболевания, который включает введение эффективного количества соединения или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп. 1-8 или фармацевтической композиции по п. 9.
15. Ингибитор TNF-α, содержащий соединение или его фармакологически приемлемую соль по любому из пп. 1-8 в качестве активного ингредиента.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016067076 | 2016-03-30 | ||
| JP2016-067076 | 2016-03-30 | ||
| PCT/JP2017/012777 WO2017170623A1 (ja) | 2016-03-30 | 2017-03-29 | グリセオフルビン化合物 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018137851A true RU2018137851A (ru) | 2020-04-30 |
| RU2018137851A3 RU2018137851A3 (ru) | 2020-04-30 |
| RU2736208C2 RU2736208C2 (ru) | 2020-11-12 |
Family
ID=59965779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018137851A RU2736208C2 (ru) | 2016-03-30 | 2017-03-29 | Гризеофульвиновое соединение |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (7) | US10570109B2 (ru) |
| EP (2) | EP4032883A1 (ru) |
| JP (1) | JP6808715B2 (ru) |
| KR (1) | KR102419232B1 (ru) |
| CN (1) | CN108779089B (ru) |
| AU (1) | AU2017244777B2 (ru) |
| BR (1) | BR112018069712B1 (ru) |
| CA (1) | CA3018316C (ru) |
| CO (1) | CO2018010787A2 (ru) |
| DK (1) | DK3438103T3 (ru) |
| ES (1) | ES2908221T3 (ru) |
| HU (1) | HUE058182T2 (ru) |
| IL (1) | IL262020B (ru) |
| MX (1) | MX385971B (ru) |
| MY (1) | MY195881A (ru) |
| NZ (1) | NZ747377A (ru) |
| PH (1) | PH12018502012B1 (ru) |
| PL (1) | PL3438103T3 (ru) |
| PT (1) | PT3438103T (ru) |
| RU (1) | RU2736208C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201808171PA (ru) |
| TW (1) | TWI738751B (ru) |
| WO (1) | WO2017170623A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201807129B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK3438103T3 (da) | 2016-03-30 | 2022-03-21 | Daiichi Sankyo Co Ltd | Griseofulvinforbindelse |
| TWI811243B (zh) * | 2017-09-29 | 2023-08-11 | 日商第一三共股份有限公司 | 灰黃黴素化合物及醫藥用途 |
| CN108329291B (zh) * | 2018-01-31 | 2021-07-09 | 青岛理工大学 | 一种离子液体催化的9-蒽酮内酯类化合物的合成方法 |
| AU2021247173A1 (en) * | 2020-04-02 | 2022-09-29 | Sirtsei Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for treating age-related diseases and premature aging disorders |
| CN113861144B (zh) * | 2021-08-04 | 2022-06-21 | 南通大学 | 一种灰黄霉素开环衍生物及其制备方法 |
| CN116199657B (zh) * | 2023-02-20 | 2024-11-29 | 延安大学 | 灰黄霉素4位醚化衍生物及其应用 |
| CN117229246B (zh) * | 2023-05-23 | 2024-06-07 | 湖北天勤生物科技股份有限公司 | 具有抗炎活性的化合物及其制备方法和用途 |
| WO2025135109A1 (ja) * | 2023-12-20 | 2025-06-26 | 第一三共株式会社 | グリセオフルビン化合物の結晶、該化合物の精製方法、及び該化合物に関する製造方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03255081A (ja) * | 1990-03-01 | 1991-11-13 | Mect Corp | dl―グリセオフルビン、dl―グリセオフルビン誘導体およびそれらの中間体の製造方法 |
| DE4430910A1 (de) | 1994-08-31 | 1996-03-07 | Eisele Rolf Dipl Ing Fh | Arzneimittel gegen Tinnitus |
| WO2003092617A2 (en) | 2002-05-03 | 2003-11-13 | Combinatorx, Incorporated | Combinations for the treatment of inflammatory skin disorders |
| EP2008652A1 (en) * | 2007-06-28 | 2008-12-31 | Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung des öffentlichen Rechts | Griseofulvin analogues for the treatment of cancer by inhibition of centrosomal clustering |
| EP2204367A1 (en) | 2008-12-22 | 2010-07-07 | Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung des öffentlichen Rechts | Griseofulvin analogues for the treatment of cancer by inhibition of centrosomal clustering |
| WO2010124695A1 (fr) | 2009-04-26 | 2010-11-04 | Soumia Goutali | Utilisation de la griseofulvine dans l'amelioration des facultes mentales: attention, concentration et memoire |
| EP2880023A1 (fr) * | 2012-08-01 | 2015-06-10 | Pierre Fabre Medicament | Derives de griseofulvine |
| CN104860909B (zh) * | 2015-04-09 | 2017-03-08 | 西北农林科技大学 | 灰黄霉素衍生物、灰黄霉素及其衍生物的抗菌活性应用 |
| DK3438103T3 (da) | 2016-03-30 | 2022-03-21 | Daiichi Sankyo Co Ltd | Griseofulvinforbindelse |
| TWI811243B (zh) | 2017-09-29 | 2023-08-11 | 日商第一三共股份有限公司 | 灰黃黴素化合物及醫藥用途 |
-
2017
- 2017-03-29 DK DK17775160.9T patent/DK3438103T3/da active
- 2017-03-29 EP EP21212977.9A patent/EP4032883A1/en active Pending
- 2017-03-29 PH PH1/2018/502012A patent/PH12018502012B1/en unknown
- 2017-03-29 RU RU2018137851A patent/RU2736208C2/ru active
- 2017-03-29 CA CA3018316A patent/CA3018316C/en active Active
- 2017-03-29 KR KR1020187027758A patent/KR102419232B1/ko active Active
- 2017-03-29 TW TW106110433A patent/TWI738751B/zh active
- 2017-03-29 NZ NZ747377A patent/NZ747377A/en unknown
- 2017-03-29 CN CN201780017933.3A patent/CN108779089B/zh active Active
- 2017-03-29 PT PT177751609T patent/PT3438103T/pt unknown
- 2017-03-29 WO PCT/JP2017/012777 patent/WO2017170623A1/ja not_active Ceased
- 2017-03-29 BR BR112018069712-5A patent/BR112018069712B1/pt active IP Right Grant
- 2017-03-29 ES ES17775160T patent/ES2908221T3/es active Active
- 2017-03-29 MX MX2018011721A patent/MX385971B/es unknown
- 2017-03-29 SG SG11201808171PA patent/SG11201808171PA/en unknown
- 2017-03-29 AU AU2017244777A patent/AU2017244777B2/en active Active
- 2017-03-29 MY MYPI2018001614A patent/MY195881A/en unknown
- 2017-03-29 PL PL17775160T patent/PL3438103T3/pl unknown
- 2017-03-29 HU HUE17775160A patent/HUE058182T2/hu unknown
- 2017-03-29 US US16/088,696 patent/US10570109B2/en active Active
- 2017-03-29 JP JP2018508114A patent/JP6808715B2/ja active Active
- 2017-03-29 EP EP17775160.9A patent/EP3438103B1/en active Active
-
2018
- 2018-09-27 IL IL262020A patent/IL262020B/en unknown
- 2018-10-08 CO CONC2018/0010787A patent/CO2018010787A2/es unknown
- 2018-10-25 ZA ZA2018/07129A patent/ZA201807129B/en unknown
-
2019
- 2019-09-05 US US16/561,459 patent/US10654821B2/en active Active
-
2020
- 2020-04-09 US US16/844,621 patent/US10975052B2/en active Active
-
2021
- 2021-03-25 US US17/212,373 patent/US11472784B2/en active Active
-
2022
- 2022-10-13 US US18/046,270 patent/US11834427B2/en active Active
-
2023
- 2023-11-03 US US18/501,481 patent/US12091395B2/en active Active
-
2024
- 2024-08-29 US US18/819,139 patent/US20250059151A1/en active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018137851A (ru) | Гризеофульвиновое соединение | |
| RU2500673C2 (ru) | Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения | |
| RU2018121834A (ru) | Новое соединение бифенила или его соль | |
| NO20083642L (no) | Dibenzylaminderivater som CETP-inhibitorer | |
| NZ605690A (en) | Oxadiazole inhibitors of leukotriene production | |
| WO2008036308A3 (en) | Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith | |
| JP2013510124A5 (ru) | ||
| NO20070605L (no) | Nye 2-substituerte D-homoostra-1,3,5(10)-triener som inhibitor av 17(3-hydroksysteroiddehydrogenaser type-1. | |
| ES2531056T3 (es) | Espirociclos como inhibidores de 11-beta hidroxilesteroide deshidrogenasa tipo 1 | |
| NO20071988L (no) | Kjemiske forbindelser | |
| PE20120321A1 (es) | Indazoles sustituidos con oxazol como inhibidores de pi3-quinasa | |
| PE20090770A1 (es) | Derivados de benzoxazolona | |
| JP2013542937A5 (ru) | ||
| JP2017537948A (ja) | Nadphオキシダーゼ阻害剤としてのアミドチアジアゾール誘導体 | |
| Mayhoub et al. | Optimization of the aromatase inhibitory activities of pyridylthiazole analogues of resveratrol | |
| ECSP088813A (es) | Compuestos de amino-pirimidina 2,6-sustituidos-4-monosustituidos como antagonistas del receptor de prostaglandina d2 | |
| WO2010094126A8 (en) | Heterocyclic derivatives as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase | |
| UA109638C2 (uk) | Сполуки та спосіб зниження рівня сечової кислоти | |
| EA025199B1 (ru) | Гетероциклические соединения, подходящие для лечения дислипидемии | |
| RU2013154733A (ru) | Производные бензоциклогептенуксусной кислоты | |
| JP2010500334A5 (ru) | ||
| JP2013544854A5 (ru) | ||
| FI3827829T3 (fi) | Ei-alkoholiperäisen rasvamaksan ehkäisyssä tai hoidossa käytettävä lääkekoostumus, joka sisältää vaikuttavana aineena gpr119-ligandin | |
| ATE480239T1 (de) | Angiogeneseinhibitoren | |
| AU2012372441B2 (en) | Novel compounds for the treatment of dyslipidemia and related diseases |