RU2018129027A - Новые производные фосфинанов и азафосфинанов, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents
Новые производные фосфинанов и азафосфинанов, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018129027A RU2018129027A RU2018129027A RU2018129027A RU2018129027A RU 2018129027 A RU2018129027 A RU 2018129027A RU 2018129027 A RU2018129027 A RU 2018129027A RU 2018129027 A RU2018129027 A RU 2018129027A RU 2018129027 A RU2018129027 A RU 2018129027A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- hydroxy
- pharmaceutically acceptable
- salts
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
- A61K31/675—Phosphorus compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pyridoxal phosphate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6584—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having one phosphorus atom as ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6584—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having one phosphorus atom as ring hetero atom
- C07F9/65842—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6584—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having one phosphorus atom as ring hetero atom
- C07F9/65842—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring
- C07F9/65846—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring the phosphorus atom being part of a six-membered ring which may be condensed with another ring system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (37)
1. Соединение формулы (I):
в которой:
Ak1 представляет собой C1-С6-алкильную цепь,
X представляет собой -(CH2)m-, -CH(R)-, -N(R)-, -CH2-N(R)-, -N(R)-CH2- или -CH2-N(R)-CH2-,
m представляет собой 0 или целое число от 1 до 4,
R представляет собой атом водорода или группу, выбранную из C1-С6-алкила, -Ak2-Ar1, -Ak2-Ar1-Ar2 и -Ak2-Ar1-O-Ar2, -Ak2-циклоалкила или -Ak2-ОН,
Ak2 представляет собой линейную или разветвленную С1-С6-алкильную цепь,
Ar1 и Ar2, которые могут быть одинаковыми или разными, каждый представляет собой арильную или гетероарильную группу,
R1 и R2 каждый представляет собой атом водорода, когда X представляет собой -(CH2)m-, -CH(R)-, -N(R)-, -CH2-N(R)- или -N(R)-CH2-,
или вместе образуют связь, когда X представляет собой -CH2-N(R)-CH2-,
R3 представляет собой NH2, Cy-NH2, Cy-Ak3-NH2 или пиперидин-4-ил,
Су представляет собой группу, выбранную из циклоалкила, арила и гетероарила,
Ak3 представляет собой С1-С3-алкильную цепь,
R4 и R5, которые могут быть одинаковыми или разными, каждый представляет собой атом водорода или атом фтора,
его оптические изомеры, а также его соли присоединения к фармацевтически приемлемой кислоте.
2. Соединение формулы (I) по п. 1, в которой R1, R2, R4 и R5 каждый представляет собой атом водорода, R3 представляет собой NH2, X представляет собой -N(R)-, -CH2-N(R)-, -N(R)-CH2- или -CH2-N(R)-CH2-, и R представляет собой группу, выбранную из -Ak2-Ar1, -Ak2-Ar1-Ar2 и -Ak2-Ar1-O-Ar2, где Ak2, Ar1 и Ar2 имеют определения, приведенные в п. 1.
3. Соединение формулы (Ia), отдельный случай соединений формулы (I) по п. 1:
в которой Ra представляет собой группу, выбранную из -CH2-Ar1 и -СН2-Ar1-Ar2, где Ar1 и Ar2, имеют определения, приведенные в п. 1.
4. Соединение формулы (I) по п. 1, представляющее собой (3S)-3-(4-аминобутил)-1-[[2-(3,4-диметоксифенил)-4-фторфенил]метил]-4-гидрокси-4-оксо-1,4-азафосфинан-3-карбоновую кислоту, а также его оптические изомеры и его соли присоединения к фармацевтически приемлемой кислоте.
5. Соединение формулы (I) по п. 1, представляющее собой (3S)-3-(4-аминобутил)-1-[[4-фтор-2-(4-метилфенил)фенил]метил]-4-гидрокси-4-оксо-1,4-азафосфинан-3-карбоновую кислоту, а также его оптические изомеры и его соли присоединения к фармацевтически приемлемой кислоте.
6. Соединение формулы (I) по п. 1, представляющее собой (3S)-3-(4-аминобутил)-1-[[4-фтор-2-(4-метоксифенил)фенил]метил]-4-гидрокси-4-оксо-1,4-азафосфинан-3-карбоновую кислоту, а также его оптические изомеры и его соли присоединения к фармацевтически приемлемой кислоте.
7. Соединение формулы (I) по п. 1, представляющее собой (3S)-3-(4-аминобутил)-1-[[4-фтор-2-(4-фторфенил)фенил]метил]-4-гидрокси-4-оксо-1,4-азафосфинан-3-карбоновую кислоту, а также его оптические изомеры и его соли присоединения к фармацевтически приемлемой кислоте.
8. Соединение формулы (I) по п. 1, представляющее собой (3S)-3-(4-аминобутил)-4-гидрокси-1-[(4-гидрокси-2-фенилфенил)метил]-4-оксо-1,4-азафосфинан-3-карбоновую кислоту, а также его оптические изомеры и его соли присоединения к фармацевтически приемлемой кислоте.
9. Соединение формулы (I) по п. 1, представляющее собой (3S)-3-(4-аминобутил)-4-гидрокси-1-[2-(6-метоксипиридин-3-ил)бензил]-4-оксо-1,4-азафосфинан-3-карбоновую кислоту, а также его оптические изомеры и его соли присоединения к фармацевтически приемлемой кислоте.
10. Соединение формулы (I) по п. 1, представляющее собой (3S)-3-(4-аминобутил)-1-[[2-(4-хлорфенил)-4-фторфенил]метил]-4-гидрокси-4-оксо-1,4-азафосфинан-3-карбоновую кислоту, а также его оптические изомеры и его соли присоединения к фармацевтически приемлемой кислоте.
11. Соединение формулы (I) по п. 1, представляющее собой (3S)-3-(4-аминобутил)-1-[4-фтор-2-(1-метил-1H-имидазол-5-ил)бензил]-4-гидрокси-4-оксо-1,4-азафосфинан-3-карбоновую кислоту, а также его оптические изомеры и его соли присоединения к фармацевтически приемлемой кислоте.
12. Соединение формулы (I) по п. 1, представляющее собой (3S)-3-(4-аминобутил)-1-[2-(1,2-диметил-1H-имидазол-5-ил)-4-фторбензил]-4-гидрокси-4-оксо-1,4-азафосфинан-3-карбоновую кислоту, а также его оптические изомеры и его соли присоединения к фармацевтически приемлемой кислоте.
13. Соединение формулы (I) по п. 1, представляющее собой (3S)-3-(4-аминобутил)-4-гидрокси-1-[[4-гидрокси-2-(4-метилфенил)фенил]метил]-4-оксо-1,4-азафосфинан-3-карбоновую кислоту, а также его оптические изомеры и его соли присоединения к фармацевтически приемлемой кислоте.
14. Соединение формулы (1) по п. 1, представляющее собой (3S)-3-(4-аминобутил)-4-гидрокси-1-[4-гидрокси-2-(имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)бензил]-4-оксо-1,4-азафосфинан-3-карбоновую кислоту, а также его оптические изомеры и его соли присоединения к фармацевтически приемлемой кислоте.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) по одному из пп. 1-14, в сочетании с одним или несколькими нетоксическими, фармацевтически приемлемыми наполнителями или инертными носителями.
16. Фармацевтическая композиция по п. 15, отличающаяся тем, что она также содержит фибринолитическое средство, антикоагулирующее средство или антитромбоцитарное средство.
17. Соединение по одному из пп. 1-14, предназначенное для применения в качестве ингибитора TAFIa.
18. Соединение по одному из пп. 1-14, предназначенное для применения в лечении, профилактике или вторичной профилактике нарушений мозгового кровообращения, инфаркта миокарда, стенокардии, артериита нижних конечностей, тромбозов, в частности венозных тромбозов, легочной эмболии, аневризм аорты или деменций.
19. Соединение по одному из пп. 1-14, предназначенное для применения по п. 17 или 18, в сочетании с фибринолитическим средством, антикоагулирующим средством или антитромбоцитарным средством.
20. Соединение по одному из пп. 1-14, предназначенное для применения по п. 19, в сочетании с инъецируемым фибринолитическим средством, выбранным из альтеплазы и тенектеплазы.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR16/70004 | 2016-01-14 | ||
| FR1670004A FR3046793B1 (fr) | 2016-01-14 | 2016-01-14 | Nouveaux derives de phosphinanes et azaphosphinanes, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| PCT/FR2017/050075 WO2017121969A1 (fr) | 2016-01-14 | 2017-01-13 | Nouveaux derives de phosphinanes et azaphosphinanes, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018129027A true RU2018129027A (ru) | 2020-02-14 |
| RU2018129027A3 RU2018129027A3 (ru) | 2020-03-19 |
| RU2729641C2 RU2729641C2 (ru) | 2020-08-11 |
Family
ID=55752640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018129027A RU2729641C2 (ru) | 2016-01-14 | 2017-01-13 | Новые производные фосфинанов и азафосфинанов, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции |
Country Status (47)
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3046793B1 (fr) * | 2016-01-14 | 2018-01-05 | Les Laboratoires Servier | Nouveaux derives de phosphinanes et azaphosphinanes, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1443173A (zh) * | 2000-08-17 | 2003-09-17 | 辉瑞大药厂 | 作为TAFIa抑制剂的取代的咪唑 |
| SE0103272D0 (sv) * | 2001-09-28 | 2001-09-28 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| AU2002249275A1 (en) * | 2002-03-08 | 2003-09-22 | Warner-Lambert Company Llc | Oxo azabicyclic compounds |
| US7420000B2 (en) * | 2003-09-10 | 2008-09-02 | University Of Southern California | Amino phosphonate and amino bis-phosphonate derivatives |
| WO2005058330A1 (en) * | 2003-12-17 | 2005-06-30 | Quatrx Pharmaceuticals Co. | Phosphorus containing compounds useful for the regulation of ldl and lp(a) levels |
| EP1874322A1 (en) * | 2005-04-18 | 2008-01-09 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Use of tafi inhibitors for enhanced myocardial reperfusion and facilitated pci |
| AU2008266883B2 (en) * | 2007-06-20 | 2014-01-30 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of janus kinases |
| FR2920773B1 (fr) * | 2007-09-11 | 2009-10-23 | Servier Lab | Derives de 1,2,4,5-tetrahydro-3h-benzazepines, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| FR2947266B1 (fr) * | 2009-06-26 | 2011-06-17 | Servier Lab | Nouveaux derives d'acide 2-mercaptocyclopentanecarboxylique, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| NZ598208A (en) * | 2009-09-09 | 2014-02-28 | Gilead Sciences Inc | Inhibitors of flaviviridae viruses |
| AU2013292950C1 (en) * | 2012-07-18 | 2016-01-21 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Nitrogenous heterocyclic derivatives and their application in drugs |
| FR3046793B1 (fr) * | 2016-01-14 | 2018-01-05 | Les Laboratoires Servier | Nouveaux derives de phosphinanes et azaphosphinanes, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
-
2016
- 2016-01-14 FR FR1670004A patent/FR3046793B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 2016-12-27 JO JOP/2016/0275A patent/JO3660B1/ar active
-
2017
- 2017-01-11 UY UY0001037072A patent/UY37072A/es unknown
- 2017-01-12 TW TW106100930A patent/TWI625334B/zh not_active IP Right Cessation
- 2017-01-12 AR ARP170100074A patent/AR107433A1/es unknown
- 2017-01-13 HU HUE17706525A patent/HUE042924T2/hu unknown
- 2017-01-13 LT LTEP17706525.7T patent/LT3271368T/lt unknown
- 2017-01-13 UA UAA201808634A patent/UA121275C2/uk unknown
- 2017-01-13 BR BR112018014020-1A patent/BR112018014020A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2017-01-13 DK DK17706525.7T patent/DK3271368T3/da active
- 2017-01-13 PL PL17706525T patent/PL3271368T3/pl unknown
- 2017-01-13 SG SG11201805757WA patent/SG11201805757WA/en unknown
- 2017-01-13 CU CUP2018000072A patent/CU20180072A7/es unknown
- 2017-01-13 JP JP2018536455A patent/JP2019504070A/ja active Pending
- 2017-01-13 CA CA3011184A patent/CA3011184C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2017-01-13 MD MDE20180097T patent/MD3271368T2/ro not_active IP Right Cessation
- 2017-01-13 EP EP17706525.7A patent/EP3271368B1/fr active Active
- 2017-01-13 CN CN201780008078.XA patent/CN108495857A/zh active Pending
- 2017-01-13 PE PE2018001210A patent/PE20181503A1/es unknown
- 2017-01-13 EA EA201891599A patent/EA035072B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2017-01-13 AU AU2017207003A patent/AU2017207003B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2017-01-13 ME MEP-2019-23A patent/ME03305B/me unknown
- 2017-01-13 US US15/548,533 patent/US10138260B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2017-01-13 PT PT17706525T patent/PT3271368T/pt unknown
- 2017-01-13 RU RU2018129027A patent/RU2729641C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2017-01-13 HR HRP20190193TT patent/HRP20190193T1/hr unknown
- 2017-01-13 HK HK18103808.6A patent/HK1244283B/zh not_active IP Right Cessation
- 2017-01-13 WO PCT/FR2017/050075 patent/WO2017121969A1/fr not_active Ceased
- 2017-01-13 MX MX2018008639A patent/MX367319B/es active IP Right Grant
- 2017-01-13 TN TNP/2018/000226A patent/TN2018000226A1/fr unknown
- 2017-01-13 KR KR1020187023228A patent/KR20180101522A/ko not_active Abandoned
- 2017-01-13 TR TR2018/20430T patent/TR201820430T4/tr unknown
- 2017-01-13 MA MA41798A patent/MA41798B1/fr unknown
- 2017-01-13 SI SI201730013T patent/SI3271368T1/sl unknown
- 2017-01-13 ES ES17706525T patent/ES2709376T3/es active Active
- 2017-01-13 GE GEAP201714853A patent/GEP20207092B/en unknown
- 2017-01-13 RS RS20190105A patent/RS58338B1/sr unknown
-
2018
- 2018-06-26 PH PH12018501373A patent/PH12018501373A1/en unknown
- 2018-06-29 ZA ZA2018/04391A patent/ZA201804391B/en unknown
- 2018-07-04 IL IL260425A patent/IL260425B/en active IP Right Grant
- 2018-07-05 SV SV2018005721A patent/SV2018005721A/es unknown
- 2018-07-06 NI NI201800073A patent/NI201800073A/es unknown
- 2018-07-09 DO DO2018000165A patent/DOP2018000165A/es unknown
- 2018-07-09 CL CL2018001862A patent/CL2018001862A1/es unknown
- 2018-07-11 EC ECSENADI201851972A patent/ECSP18051972A/es unknown
- 2018-07-12 CO CONC2018/0007271A patent/CO2018007271A2/es unknown
- 2018-10-04 US US16/151,597 patent/US10654878B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2018-12-10 CY CY20181101320T patent/CY1121154T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| LT3953330T (lt) | Nitrilo turintys junginiai, naudingi kaip antivirusiniai agentai, skirti koronavirusinei infekcijai gydyti | |
| CO5570668A2 (es) | Derivados triciclicos sustituidos de himbacina que son antagonistas del receptor de trombina y composiciones farmaceuticas que los contienen | |
| AR106041A1 (es) | Moduladores de la proteína core de la hepatitis b | |
| AR063351A1 (es) | DERIVADOS DE PURINA Y DE PIRIMIDINAS CONDENSADAS, COMPOSICION Y SU USO EN LA PREPARACIoN DE UN MEDICAMENTO PARA INHIBIR EL HSP90 EN UNA CELULA. | |
| RU2017125025A (ru) | Конденсированные кольцевые гетероарильные соединения и их применение в качестве ингибиторов trk | |
| AR088195A1 (es) | Composiciones farmaceuticas de n-metil-2-[3-(e)-2-piridin-2-il-vinil)-1h-indazol-6-ilsulfanil]-benzamida | |
| AR029090A1 (es) | Derivados pirazol triciclicos | |
| JP2016518437A5 (ru) | ||
| EA201991412A1 (ru) | Ингибиторы поли(адф-рибоза)полимеразы (parp) | |
| PE20190811A1 (es) | Derivados de pirazolopirimidinas como inhibidor de quinasa | |
| EA201991349A1 (ru) | Тетрациклические гетероциклические соединения, полезные в качестве ингибиторов интегразы вич | |
| JP2015522650A5 (ru) | ||
| WO2008021928A3 (en) | Hepatitis c virus inhibitors | |
| EA201201031A1 (ru) | Ингибиторы вируса гепатита с | |
| AR036248A1 (es) | Derivados de 2h-piridazin-3-ona, composiciones farmaceuticas que los contienen y un proceso para la preparacion de dichos derivados y el uso de dichos derivados para la preparacion de una composicion farmaceutica | |
| JP2007517846A5 (ru) | ||
| AR041303A1 (es) | Compuestos de piperidinil-imidazopiridina n-sustituidos como moduladores del receptor 5-ht4" | |
| DOP2003000703A (es) | Compuestos de imidazopiradina como agonistas del receptor 5-ht4 | |
| SE0400284D0 (sv) | Novel compounds | |
| RU2011123672A (ru) | Гетероароматические соединения для применения в качестве hif ингибиторов | |
| AR047537A1 (es) | Piridazinonaureas como antagonistas de integrinas | |
| AR037402A1 (es) | Derivados de 4-(oxadiazol-3-il)-1,4-diazabiciclo[3.2.2]nonano, su preparacion y su aplicacion en terapeutica | |
| AR078142A1 (es) | Compuestos inhibidores heteroarilicos biciclicos de pde4, las composiciones farmaceuticas que los contienen y el uso de los mismos para la preparacion de medicamentos. | |
| PE20241934A1 (es) | Inhibidores de raf quinasa y metodos de uso de los mismos | |
| EA200901474A1 (ru) | Соли [4-(6-фтор-7-метиламино-2,4-диоксо-1,4-дигидро-2н-хиназолин-3-ил)фенил]-5-хлортиофен-2-илсульфонилмочевины в различных кристаллических формах и фармацевтические композиции на их основе |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20210114 |