RU2018122012A - БИС-пиридазиновые соединения и их применение в лечении рака - Google Patents
БИС-пиридазиновые соединения и их применение в лечении рака Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018122012A RU2018122012A RU2018122012A RU2018122012A RU2018122012A RU 2018122012 A RU2018122012 A RU 2018122012A RU 2018122012 A RU2018122012 A RU 2018122012A RU 2018122012 A RU2018122012 A RU 2018122012A RU 2018122012 A RU2018122012 A RU 2018122012A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salt
- methoxy
- Prior art date
Links
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 title claims 4
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 title claims 4
- UXMWOEBIPQMAQT-UHFFFAOYSA-N 3-pyridazin-3-ylpyridazine Chemical class C1=CN=NC(C=2N=NC=CC=2)=C1 UXMWOEBIPQMAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 15
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 7
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 5
- -1 methoxy, difluoromethoxy Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- XDPRJLVJLXPHBD-QRWLVFNGSA-N (2S)-2-[3-(difluoromethoxy)phenyl]-2-methoxy-N-[6-[(3R)-3-(pyridazin-3-ylamino)pyrrolidin-1-yl]pyridazin-3-yl]acetamide Chemical compound FC(OC=1C=C(C=CC=1)[C@@H](C(=O)NC=1N=NC(=CC=1)N1C[C@@H](CC1)NC=1N=NC=CC=1)OC)F XDPRJLVJLXPHBD-QRWLVFNGSA-N 0.000 claims 1
- RJOPJBXFAUPDHA-IERDGZPVSA-N (2S)-2-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-N-[6-[(3R)-3-(pyridazin-3-ylamino)pyrrolidin-1-yl]pyridazin-3-yl]acetamide Chemical compound CO[C@H](C(=O)NC=1N=NC(=CC=1)N1C[C@@H](CC1)NC=1N=NC=CC=1)C1=CC(=CC=C1)OC RJOPJBXFAUPDHA-IERDGZPVSA-N 0.000 claims 1
- BGNWFGWBILIFNL-QRWLVFNGSA-N (2S)-2-methoxy-N-[6-[(3R)-3-(pyridazin-3-ylamino)pyrrolidin-1-yl]pyridazin-3-yl]-2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]acetamide Chemical compound FC(OC=1C=C(C=CC=1)[C@@H](C(=O)NC=1N=NC(=CC=1)N1C[C@@H](CC1)NC=1N=NC=CC=1)OC)(F)F BGNWFGWBILIFNL-QRWLVFNGSA-N 0.000 claims 1
- JODBTGRGROIVCK-MRXNPFEDSA-N 2-(2-methoxyphenyl)-N-[6-[(3R)-3-(pyridazin-3-ylamino)pyrrolidin-1-yl]pyridazin-3-yl]acetamide Chemical compound COC1=C(C=CC=C1)CC(=O)NC=1N=NC(=CC=1)N1C[C@@H](CC1)NC=1N=NC=CC=1 JODBTGRGROIVCK-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- OHDLMZVJIGLCAX-OAHLLOKOSA-N N-[6-[(3R)-3-(pyridazin-3-ylamino)pyrrolidin-1-yl]pyridazin-3-yl]-2-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]acetamide Chemical compound N1=NC(=CC=C1)N[C@H]1CN(CC1)C1=CC=C(N=N1)NC(CC1=C(C=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHDLMZVJIGLCAX-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- OTCWMVAEXPSBAB-OAHLLOKOSA-N N-[6-[(3R)-3-(pyridazin-3-ylamino)pyrrolidin-1-yl]pyridazin-3-yl]-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide Chemical compound N1=NC(=CC=C1)N[C@H]1CN(CC1)C1=CC=C(N=N1)NC(CC1=C(C=CC=C1)C(F)(F)F)=O OTCWMVAEXPSBAB-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
- A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (31)
1. Соединение формулы (I),
или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 представляет собой гидро, метокси, дифторметокси или трифторметокси;
R2 представляет собой гидро, метокси, трифторметокси или трифторметил; и
R3 представляет собой гидро или метокси.
2. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет собой метокси, дифторметокси или трифторметокси.
3. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п. 2, где R1 представляет собой метокси.
4. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-3, где R2 представляет собой гидро.
5. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-3, где R2 представляет собой метокси.
6. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-5, где R3 представляет собой метокси.
7. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-5, где R3 представляет собой гидро.
8. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет собой метокси, дифторметокси или трифторметокси;
R2 представляет собой гидро; и
R3 представляет собой метокси.
9. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где
R1 представляет собой гидро;
R2 представляет собой метокси, трифторметокси или трифторметил; и
R3 представляет собой гидро.
10. Соединение формулы (I), соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль, где соединение формулы (I) выбрано из:
(2S)-2-[3-(дифторметокси)фенил]-2-метокси-N-[6-[(3R)-3-(пиридазин-3-иламино)пирролидин-1-ил]пиридазин-3-ил]ацетамида;
(2S)-2-[3-(трифторметокси)фенил]-2-метокси-N-[6-[(3R)-3-(пиридазин-3-иламино)пирролидин-1-ил]пиридазин-3-ил]ацетамида;
(2S)-2-метокси-2-(3-метоксифенил)-N-[6-[(3R)-3-(пиридазин-3-иламино)пирролидин-1-ил]пиридазин-3-ил]ацетамида;
2-(2-метоксифенил)-N-[6-[(3R)-3-(пиридазин-3-иламино)пирролидин-1-ил]пиридазин-3-ил]ацетамида;
N-[6-[(3R)-3-(пиридазин-3-иламино)пирролидин-1-ил]пиридазин-3-ил]-2-[2-(трифторметил)фенил]ацетамида и
N-[6-[(3R)-3-(пиридазин-3-иламино)пирролидин-1-ил]пиридазин-3-ил]-2-[2-(трифторметокси)фенил]ацетамида.
11. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1-10 и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель.
12. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-10 для применения в терапии.
13. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-10 для применения в лечении рака.
14. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-10 для изготовления лекарственного препарата для лечения рака.
15. Способ лечения рака у теплокровного животного, нуждающегося в таком лечении, который включает введение указанному теплокровному животному терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-10.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB1520959.6A GB201520959D0 (en) | 2015-11-27 | 2015-11-27 | Bis-pyridazine compounds and their use in treating cancer |
| GB1520959.6 | 2015-11-27 | ||
| PCT/EP2016/078899 WO2017089587A1 (en) | 2015-11-27 | 2016-11-25 | Bis-pyridazine compounds and their use in treating cancer |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018122012A true RU2018122012A (ru) | 2019-12-30 |
Family
ID=55177338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018122012A RU2018122012A (ru) | 2015-11-27 | 2016-11-25 | БИС-пиридазиновые соединения и их применение в лечении рака |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10196382B2 (ru) |
| EP (1) | EP3380468B8 (ru) |
| JP (1) | JP2018535226A (ru) |
| KR (1) | KR20180083426A (ru) |
| CN (1) | CN108349951B (ru) |
| AR (1) | AR106849A1 (ru) |
| AU (1) | AU2016360970B2 (ru) |
| CA (1) | CA3005102A1 (ru) |
| DK (1) | DK3380468T3 (ru) |
| ES (1) | ES2806723T3 (ru) |
| GB (1) | GB201520959D0 (ru) |
| IL (1) | IL259358A (ru) |
| MX (1) | MX2018006374A (ru) |
| RU (1) | RU2018122012A (ru) |
| SG (1) | SG11201803814SA (ru) |
| TW (1) | TW201731837A (ru) |
| WO (1) | WO2017089587A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106552296B (zh) | 2015-09-29 | 2020-08-14 | 上海氪励铵勤科技发展有限公司 | 纳米粒子、其制备方法与结石取出装置及应用 |
| GB201520959D0 (en) | 2015-11-27 | 2016-01-13 | Astrazeneca Ab And Cancer Res Technology Ltd | Bis-pyridazine compounds and their use in treating cancer |
| US10323028B2 (en) | 2015-11-30 | 2019-06-18 | Astrazeneca Ab | 1,3,4-thiadiazole compounds and their use in treating cancer |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HRP20192144T1 (hr) | 2011-11-21 | 2020-02-21 | Calithera Biosciences Inc. | Heterociklični inhibitori glutaminaze |
| US9029531B2 (en) | 2012-11-22 | 2015-05-12 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and their methods of use |
| JP6666263B2 (ja) * | 2014-01-06 | 2020-03-13 | ライゼン・ファーマシューティカルズ・エスアー | グルタミナーゼの新規阻害剤 |
| GB201409624D0 (en) | 2014-05-30 | 2014-07-16 | Astrazeneca Ab | 1,3,4-thiadiazole compounds and their use in treating cancer |
| GB201520959D0 (en) | 2015-11-27 | 2016-01-13 | Astrazeneca Ab And Cancer Res Technology Ltd | Bis-pyridazine compounds and their use in treating cancer |
| US9938265B2 (en) | 2015-11-30 | 2018-04-10 | Astrazeneca Ab | 1,3,4-thiadiazole compounds and their use in treating cancer |
| US10323028B2 (en) | 2015-11-30 | 2019-06-18 | Astrazeneca Ab | 1,3,4-thiadiazole compounds and their use in treating cancer |
| US10040789B2 (en) | 2015-11-30 | 2018-08-07 | Astrazeneca Ab | 1,3,4-thiadiazole compounds and their use in treating cancer |
-
2015
- 2015-11-27 GB GBGB1520959.6A patent/GB201520959D0/en not_active Ceased
-
2016
- 2016-11-23 US US15/360,332 patent/US10196382B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-11-25 MX MX2018006374A patent/MX2018006374A/es unknown
- 2016-11-25 TW TW105138848A patent/TW201731837A/zh unknown
- 2016-11-25 DK DK16801774.7T patent/DK3380468T3/da active
- 2016-11-25 ES ES16801774T patent/ES2806723T3/es active Active
- 2016-11-25 AU AU2016360970A patent/AU2016360970B2/en not_active Ceased
- 2016-11-25 CN CN201680064313.0A patent/CN108349951B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2016-11-25 JP JP2018526706A patent/JP2018535226A/ja not_active Withdrawn
- 2016-11-25 CA CA3005102A patent/CA3005102A1/en not_active Abandoned
- 2016-11-25 EP EP16801774.7A patent/EP3380468B8/en active Active
- 2016-11-25 WO PCT/EP2016/078899 patent/WO2017089587A1/en not_active Ceased
- 2016-11-25 KR KR1020187017944A patent/KR20180083426A/ko not_active Withdrawn
- 2016-11-25 RU RU2018122012A patent/RU2018122012A/ru not_active Application Discontinuation
- 2016-11-25 SG SG11201803814SA patent/SG11201803814SA/en unknown
- 2016-11-29 AR ARP160103650A patent/AR106849A1/es unknown
-
2018
- 2018-05-14 IL IL259358A patent/IL259358A/en unknown
-
2019
- 2019-02-04 US US16/266,361 patent/US10577354B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2806723T3 (es) | 2021-02-18 |
| SG11201803814SA (en) | 2018-06-28 |
| TW201731837A (zh) | 2017-09-16 |
| AU2016360970A1 (en) | 2018-07-05 |
| CN108349951A (zh) | 2018-07-31 |
| GB201520959D0 (en) | 2016-01-13 |
| US10577354B2 (en) | 2020-03-03 |
| CA3005102A1 (en) | 2017-06-01 |
| US10196382B2 (en) | 2019-02-05 |
| JP2018535226A (ja) | 2018-11-29 |
| IL259358A (en) | 2018-07-31 |
| EP3380468B8 (en) | 2020-11-04 |
| EP3380468A1 (en) | 2018-10-03 |
| WO2017089587A1 (en) | 2017-06-01 |
| AR106849A1 (es) | 2018-02-21 |
| MX2018006374A (es) | 2019-07-08 |
| EP3380468B1 (en) | 2020-05-20 |
| AU2016360970B2 (en) | 2019-11-07 |
| KR20180083426A (ko) | 2018-07-20 |
| CN108349951B (zh) | 2020-11-13 |
| US20190169172A1 (en) | 2019-06-06 |
| DK3380468T3 (da) | 2020-07-27 |
| US20170152244A1 (en) | 2017-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2460730C2 (ru) | Новые производные n-(8-гетероарилтетрагидронафталин-2-ил)-или n-(5-гетероарилхроман-3-ил)-карбоксамида для лечения боли | |
| RU2498988C2 (ru) | Ингибиторы активности протеинтирозинкиназы | |
| PH12019501707A1 (en) | N-[4-fluoro-5-[[(2s,4s)-2-methyl-4-[(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methoxy]-1-piperidyl]methyl]thiazol-2-yl]acetamide as oga inhibitor | |
| RU2018123714A (ru) | 1,3,4-тиадиазольные соединения и их применение в лечении рака | |
| RU2017116196A (ru) | 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 | |
| JP2019517487A5 (ru) | ||
| RU2017105353A (ru) | Соединения | |
| NZ700761A (en) | Salt form of a human histone methyltransferase ezh2 inhibitor | |
| IL264982B (en) | (hetero)aryl cyclopropylamine compounds as lsd1 inhibitors | |
| EA201790305A1 (ru) | КОМБИНИРОВАННАЯ ТЕРАПИЯ БОЛЕЗНИ АЛЬЦГЕЙМЕРА С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ КОМБИНАЦИИ МОНОКЛОНАЛЬНЫХ АНТИТЕЛ К N3pGlu АБЕТА И ИНГИБИТОРА BACE | |
| RU2017116197A (ru) | 2-амино-3,5-дифтор-3,6-диметил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 для лечения болезни альцгеймера | |
| JP2016515561A5 (ru) | ||
| EA201690959A1 (ru) | Способ синтеза ингибитора индоламин-2,3-диоксигеназы | |
| EA201892746A1 (ru) | Лечение гематологической злокачественной опухоли с помощью 2-(4-хлорфенил)-n-((2-(2,6-диоксопиперидин-3-ил)-1-оксоизоиндолин-5-ил)метил)-2,2-дифторацетамида | |
| JP2017505293A5 (ru) | ||
| JP2016522254A5 (ru) | ||
| JP2017517512A5 (ru) | ||
| RU2017145649A (ru) | КОМБИНИРОВАННАЯ ТЕРАПИЯ НА ОСНОВЕ АНТИТЕЛА К CD20 В СОЧЕТАНИИ С ИНГИБИТОРОМ BeI-2 И ИНГИБИТОРОМ MDM2 | |
| RU2019141734A (ru) | Терапевтические соединения и композиции и способы их применения | |
| JP2018535986A5 (ru) | ||
| RU2017117566A (ru) | Активатор kcnq2-5 каналов | |
| JP2015521195A5 (ru) | ||
| JP2018535235A5 (ru) | ||
| RU2016132858A (ru) | Производные фторнафтила | |
| EA035519B9 (ru) | 1,3,4-тиадиазольные соединения и их применение в лечении рака |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20191126 |