RU2018117499A - Производные 6-[5-амино-6-(2-этоксиэтокси)-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил]никотинонитрила и их применение в качестве irak ингибиторов - Google Patents
Производные 6-[5-амино-6-(2-этоксиэтокси)-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил]никотинонитрила и их применение в качестве irak ингибиторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018117499A RU2018117499A RU2018117499A RU2018117499A RU2018117499A RU 2018117499 A RU2018117499 A RU 2018117499A RU 2018117499 A RU2018117499 A RU 2018117499A RU 2018117499 A RU2018117499 A RU 2018117499A RU 2018117499 A RU2018117499 A RU 2018117499A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salt
- independently selected
- alkyl
- Prior art date
Links
- WUQITSNWWRHLEP-UHFFFAOYSA-N 6-[5-amino-6-(2-ethoxyethoxy)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]pyridine-3-carbonitrile Chemical class NC1=C(C=C2C(=N1)N(C=N2)C1=NC=C(C#N)C=C1)OCCOCC WUQITSNWWRHLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006578 monocyclic heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 claims 2
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 2
- -1 2- {2- [3- (5-cyano-pyridin-2-yl) -5- (tetrahydropyran-4-ylamino) -3H-imidazo [4,5-b] pyridin-6-yloxy] ethoxy} - (S) -2-amino-3-methyl-butyric acid ethyl ester Chemical compound 0.000 claims 1
- VNAPWQDUDZCVCA-UHFFFAOYSA-N 6-[6-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-5-(oxan-4-ylamino)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound OCCOCCOC=1C=C2C(=NC=1NC1CCOCC1)N(C=N2)C1=NC=C(C#N)C=C1 VNAPWQDUDZCVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004632 tetrahydrothiopyranyl group Chemical group S1C(CCCC1)* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (43)
1. Соединение формулы I:
где
Cy представляет собой
- моноциклический C3-7 циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими независимо выбранными R3, или
- 4-7-членный моноциклический гетероциклоалкил, содержащий один или два гетероатома, независимо выбранных из N, S и O, необязательно замещенный одним или несколькими независимо выбранными R3;
R1 представляет собой
- H,
- -SO3H,
- -P(=O)(OH)2,
- C1-4 алкил,
- -C(=O)-(4-7-членный моноциклический гетероциклоалкил, содержащий один или два гетероатома, независимо выбранных из N, S и O), или
- -C(=O)C1-6 алкил, при этом C1-6 алкил необязательно замещен одним или несколькими независимо выбранными группами R4;
R2 представляет собой H или C1-4 алкил;
каждый R3 независимо выбран из:
- OH,
- =O,
- галогена и
- C1-4 алкила;
каждый R4 независимо выбран из:
- -NR5aR5b,
- -C(=O)OH,
- 4-7-членного моноциклического гетероциклоалкила, содержащего один или два гетероатома, независимо выбранных из N, S и O, необязательно замещенного одним или несколькими независимо выбранными C1-4 алкилами, и
- -NHC(=O)-C1-4 алкил-NH2; и
R5a и R5b независимо представляют собой H или C1-4 алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват или соль его сольвата.
2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Cy представляет собой моноциклический C3-7 циклоалкил, замещенный одним или двумя независимо выбранными R3.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1 или 2, где Cy представляет собой тетрагидропиранил или тетрагидротиопиранил, каждый из которых необязательно замещен одним или двумя независимо выбранными R3.
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-3, где R3 выбран из OH, =O, F и -CH3.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где соединение соответствует формуле IIa, IIb, IIc, IId, IIe или IIf:
6. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-5, где R1 представляет собой H, -CH3, -SO3H или -P(=O)(OH)2.
7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-5, где R1 представляет собой -C(=O)C1-6 алкил, при этом C1-6 алкил замещен одним или двумя независимо выбранными R4.
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-5, где R1 представляет собой -C(=O)C1-6 алкил, при этом C1-6 алкил замещен одним или двумя независимо выбранными -C(=O)OH, -NH2, -NHCH3 или -N(CH3)2.
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-8, где R2 представляет собой H или -CH3.
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где соединение выбрано из:
6-[6-[2-(2-гидрокси-этокси)-этокси]-5-(тетрагидропиран-4-иламино)-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил]-никотинонитрила, и
2-{2-[3-(5-циано-пиридин-2-ил)-5-(тетрагидропиран-4-иламино)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-илокси]-этокси}-этилового эфира (S)-2-амино-3-метил-масляной кислоты.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и фармацевтически эффективное количество соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-10.
12. Фармацевтическая композиция по п.11, содержащая дополнительное терапевтическое средство.
13. Фармацевтическая композиция по п.12, где дополнительное терапевтическое средство является средством для профилактики и/или лечения воспалительных заболеваний, аутоиммунных заболеваний и/или пролиферативных заболеваний.
14. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-10 или фармацевтическая композиция по любому из пп.11-13 для применения в медицине.
15. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-10 или фармацевтическая композиция по любому из пп.11-13 для применения в профилактике и/или лечении воспалительных заболеваний, аутоиммунных заболеваний и/или пролиферативных заболеваний.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1518456.7 | 2015-10-19 | ||
| GBGB1518456.7A GB201518456D0 (en) | 2015-10-19 | 2015-10-19 | Novel compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory, autoimmune and/or proliferative diseases |
| PCT/EP2016/074662 WO2017067848A1 (en) | 2015-10-19 | 2016-10-14 | 6-[5-amino-6-(2-ethoxyethoxy)-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]-nicotinonitrile derivatives and their use as irak inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018117499A true RU2018117499A (ru) | 2019-11-21 |
| RU2018117499A3 RU2018117499A3 (ru) | 2020-01-24 |
Family
ID=55131239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018117499A RU2018117499A (ru) | 2015-10-19 | 2016-10-14 | Производные 6-[5-амино-6-(2-этоксиэтокси)-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил]никотинонитрила и их применение в качестве irak ингибиторов |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10508111B2 (ru) |
| EP (1) | EP3365341B1 (ru) |
| JP (1) | JP2018530617A (ru) |
| KR (1) | KR20180064528A (ru) |
| CN (1) | CN108137584A (ru) |
| AR (1) | AR106384A1 (ru) |
| AU (1) | AU2016343225A1 (ru) |
| BR (1) | BR112018007392A2 (ru) |
| CA (1) | CA3002255A1 (ru) |
| CO (1) | CO2018004765A2 (ru) |
| GB (1) | GB201518456D0 (ru) |
| IL (1) | IL258707A (ru) |
| MX (1) | MX2018004517A (ru) |
| PH (1) | PH12018500827A1 (ru) |
| RU (1) | RU2018117499A (ru) |
| SG (1) | SG11201803095UA (ru) |
| TW (1) | TW201718582A (ru) |
| WO (1) | WO2017067848A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JOP20180011A1 (ar) | 2017-02-16 | 2019-01-30 | Gilead Sciences Inc | مشتقات بيرولو [1، 2-b]بيريدازين |
| GB201702603D0 (en) * | 2017-02-17 | 2017-04-05 | Galápagos Nv | Novel compositions and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory disorders |
| WO2019111218A1 (en) | 2017-12-08 | 2019-06-13 | Cadila Healthcare Limited | Novel heterocyclic compounds as irak4 inhibitors |
| TWI842978B (zh) | 2018-07-13 | 2024-05-21 | 美商基利科學股份有限公司 | 衍生物 |
| GB201904373D0 (en) * | 2019-03-29 | 2019-05-15 | Galapagos Nv | Novel compounds and pharamaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory disorders |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UY28506A1 (es) * | 2003-09-12 | 2005-04-29 | Basf Ag | 6-halógeno-(1,2,4)triazolo(1,5-a)pirimidinas para combatir plagas animales. |
| GB2432834A (en) * | 2004-01-12 | 2007-06-06 | Cytopia Res Pty Ltd | Selective Kinase Inhibitors |
| US8653089B2 (en) * | 2011-02-09 | 2014-02-18 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Heterocyclic compounds and methods of use |
| EP3049086A4 (en) * | 2013-09-27 | 2017-02-22 | Nimbus Iris, Inc. | Irak inhibitors and uses thereof |
| TW201609693A (zh) * | 2014-01-03 | 2016-03-16 | 必治妥美雅史谷比公司 | 雜芳基取代之菸鹼醯胺化合物 |
-
2015
- 2015-10-19 GB GBGB1518456.7A patent/GB201518456D0/en not_active Ceased
-
2016
- 2016-10-14 US US15/769,260 patent/US10508111B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-10-14 EP EP16794525.2A patent/EP3365341B1/en active Active
- 2016-10-14 CN CN201680060910.6A patent/CN108137584A/zh active Pending
- 2016-10-14 JP JP2018538935A patent/JP2018530617A/ja not_active Ceased
- 2016-10-14 AU AU2016343225A patent/AU2016343225A1/en not_active Abandoned
- 2016-10-14 SG SG11201803095UA patent/SG11201803095UA/en unknown
- 2016-10-14 RU RU2018117499A patent/RU2018117499A/ru not_active Application Discontinuation
- 2016-10-14 WO PCT/EP2016/074662 patent/WO2017067848A1/en not_active Ceased
- 2016-10-14 CA CA3002255A patent/CA3002255A1/en not_active Abandoned
- 2016-10-14 KR KR1020187013738A patent/KR20180064528A/ko not_active Withdrawn
- 2016-10-14 MX MX2018004517A patent/MX2018004517A/es unknown
- 2016-10-14 BR BR112018007392A patent/BR112018007392A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-10-17 AR ARP160103166A patent/AR106384A1/es unknown
- 2016-10-18 TW TW105133608A patent/TW201718582A/zh unknown
-
2018
- 2018-04-15 IL IL258707A patent/IL258707A/en unknown
- 2018-04-17 PH PH12018500827A patent/PH12018500827A1/en unknown
- 2018-05-03 CO CONC2018/0004765A patent/CO2018004765A2/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB201518456D0 (en) | 2015-12-02 |
| PH12018500827A1 (en) | 2018-10-29 |
| IL258707A (en) | 2018-06-28 |
| CO2018004765A2 (es) | 2018-07-19 |
| AR106384A1 (es) | 2018-01-10 |
| MX2018004517A (es) | 2018-06-27 |
| RU2018117499A3 (ru) | 2020-01-24 |
| TW201718582A (zh) | 2017-06-01 |
| BR112018007392A2 (pt) | 2018-10-16 |
| CA3002255A1 (en) | 2017-04-27 |
| JP2018530617A (ja) | 2018-10-18 |
| CN108137584A (zh) | 2018-06-08 |
| KR20180064528A (ko) | 2018-06-14 |
| EP3365341B1 (en) | 2020-05-13 |
| US20180305351A1 (en) | 2018-10-25 |
| WO2017067848A1 (en) | 2017-04-27 |
| SG11201803095UA (en) | 2018-05-30 |
| US10508111B2 (en) | 2019-12-17 |
| AU2016343225A1 (en) | 2018-05-10 |
| EP3365341A1 (en) | 2018-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018117499A (ru) | Производные 6-[5-амино-6-(2-этоксиэтокси)-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил]никотинонитрила и их применение в качестве irak ингибиторов | |
| JP2016515561A5 (ru) | ||
| CA2918938C (en) | Substituted aminopyrimidine compounds and methods of use | |
| EA201992082A1 (ru) | Ингибитор поверхностного антигена вируса гепатита b | |
| BR112015023705A8 (pt) | compostos, composições farmacêuticas, usos de um composto, e método para síntese do composto da fórmula (ia) | |
| SI3000813T1 (en) | Purine derivatives for use in the treatment of allergic, inflammatory and infectious diseases | |
| EA201592200A1 (ru) | Производные сульфамоилпирроламида и их применение в качестве медикаментов для лечения гепатита b | |
| SI2953948T1 (en) | Fluorinated integrin antagonists | |
| RU2013149174A (ru) | Новое имидазооксазиновое соединение или его соль | |
| HRP20191268T1 (hr) | Derivati tieno[2,3-c]pirol-4-ona kao inhibitori erk | |
| RU2015146957A (ru) | Производные доластатина 10 и ауристатинов | |
| HRP20131021T1 (hr) | Novi 7-deazapurin nukleozidi za terapijske uporabe | |
| RU2014135436A (ru) | Комбинация ингибитора rtk с антиэстрогеном и ее применение для лечения рака | |
| BR112014032581A2 (pt) | inibidores de bifluorodioxalano-amino-benzimidazol qui-nase para o tratamento de câncer, distúrbios do snc e inflamação autoimune | |
| PH12019500804A1 (en) | Liposomal formulation for use in the treatment of cancer | |
| RU2018142988A (ru) | Производные пиридиндикарбоксамида в качестве ингибиторов бромодомена | |
| RU2012135698A (ru) | Способ и композиция | |
| JP2013518036A5 (ru) | ||
| EA201590022A1 (ru) | Новые производные 1,3-дигидро-2h-бензимидазол-2-она, замещенные гетероциклами, в качестве противовирусных средств против респираторного синцитиального вируса | |
| ECSP13012654A (es) | Composiciones farmacéuticas | |
| RU2015135824A (ru) | Бициклические соединения пиримидона в качестве ингибиторов lp-pla2 | |
| WO2016010869A3 (en) | FUSED QUINOLINE COMPUNDS AS PI3K, mTOR INHIBITORS | |
| RU2020123899A (ru) | Новые соединения, ингибирующие mtor | |
| EA201790179A1 (ru) | [1,2,4]триазоло[4,3-b]пиридазины для применения в лечении пролиферативных заболеваний | |
| RU2016144076A (ru) | Сильнодействующие и селективные ингибиторы вируса гепатита с |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20200730 |