[go: up one dir, main page]

RU2018106475A - Способ получения фуран-2,5-дикарбоновой кислоты - Google Patents

Способ получения фуран-2,5-дикарбоновой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2018106475A
RU2018106475A RU2018106475A RU2018106475A RU2018106475A RU 2018106475 A RU2018106475 A RU 2018106475A RU 2018106475 A RU2018106475 A RU 2018106475A RU 2018106475 A RU2018106475 A RU 2018106475A RU 2018106475 A RU2018106475 A RU 2018106475A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hmf
range
mixture
noble metals
substrate
Prior art date
Application number
RU2018106475A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2732326C2 (ru
RU2018106475A3 (ru
Inventor
Альваро ГОРДИЛЛО
Хольгер ВЕРАН
Рихард ДЕН
Бенойт БЛАНК
Йоаквим Хенрике ТЕЛЕС
Штефан А. ШУНК
Маркус ПИПЕНБРИНК
Рене БАКЕС
Леи Жанг
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2018106475A publication Critical patent/RU2018106475A/ru
Publication of RU2018106475A3 publication Critical patent/RU2018106475A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2732326C2 publication Critical patent/RU2732326C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/18Carbon
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
    • B01J23/42Platinum

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (40)

1. Способ получения фуран-2,5-дикарбоновой кислоты, включающий следующие стадии:
(a) получение или обеспечение исходной смеси, содержащей
5-(гидроксиметил)фурфурал (HMF),
5,5'-[окси-бис(метилен)]бис-2-фурфурал (ди-HMF), и
воду,
где общее количество воды в исходной смеси составляет по меньшей мере 50 мас. % в расчете на общую массу исходной смеси, и
(b) воздействие на указанную исходную смесь окислительными условиями в присутствии кислородсодержащего газа и каталитически эффективного количества гетерогенного катализатора, содержащего один или более благородных металлов на подложке, так что как HMF, так и ди-HMF реагируют с получением фуран-2,5-дикарбоновой кислоты в продуктовой смеси, также содержащей воду.
2. Способ по п. 1, в котором
исходная смесь имеет молярное соотношение HMF и ди-HMF в интервале от 100 до 0.8, предпочтительно в интервале от 100 до 0.9,
и/или
общая масса HMF и ди-HMF в исходной смеси находится в интервале от 0.1 до 50 мас. %, предпочтительно в интервале от 1 до 30 мас. %, более предпочтительно в интервале от 1 до 10 мас. %, в расчете на общую массу исходной смеси.
3. Способ по п. 1, в котором значение pH продуктовой смеси составляет менее 7, и в котором предпочтительно значение pH продуктовой смеси находится в интервале от 1 до 4.
4. Способ по п. 1, в котором указанную исходную смесь при температуре в интервале от 70°C до 200°C, предпочтительно в интервале от 80°C до 180°C, более предпочтительно в интервале от 90°C до 170°C, даже более предпочтительно в интервале от 100°C до 135°C, подвергают указанным окислительным условиям в присутствии указанного кислородсодержащего газа и указанного каталитически эффективного количества гетерогенного катализатора, содержащего один или более благородных металлов на подложке, так что как HMF, так и ди-HMF реагируют с получением фуран-2,5-дикарбоновой кислоты в продуктовой смеси, также содержащей воду и побочные продукты окисления.
5. Способ по п. 1, в котором указанную исходную смесь подвергают указанным окислительным условиям в реакторе под давлением, в котором парциальное давление кислорода в реакторе по меньшей мере временно находится в интервале от 1 до 100 бар, предпочтительно в интервале от 1 до 20 бар, в ходе реакции как HMF, так и ди-HMF до фуран-2,5-дикарбоновой кислоты.
6. Способ по п. 1, в котором общее количество ацетатных ионов и уксусной кислоты в указанной исходной смеси составляет менее 10 мас. %, предпочтительно менее 1 мас. %, где предпочтительно общее количество ионов карбоновой кислоты и карбоновой кислоты в исходной смеси составляет менее 10 мас. %, предпочтительно менее 5 мас. %.
7. Способ по п. 1, в котором стадия получения указанной исходной смеси включает
(a1) получение или обеспечение смеси веществ, содержащей
одно, два или более соединений, выбранных из группы, состоящей из гексоз, олигосахаридов, содержащих гексозные единицы, и полисахаридов, содержащих гексозные единицы,
(а2) воздействие на указанную смесь веществ реакционными условиями, так что получают смесь, содержащую
HMF,
ди-HMF, и
воду,
(а3) необязательно воздействие на смесь, полученную на стадии (а2), дополнительными условиями обработки, предпочтительно без добавления карбоновой кислоты и/или без добавления кислотного растворителя для растворения HMF и ди-HMF,
так что указанную исходную смесь получают.
8. Способ по п. 1, в котором в указанном гетерогенном катализаторе, содержащем один или более благородных металлов на подложке
(i) по меньшей мере один из указанных благородных металлов выбирают из группы, состоящей из золота, платины, иридия, палладия, осмия, серебра, родия и рутения,
и/или
(ii) указанную подложку выбирают из группы, состоящей из углерода, оксидов металлов, галогенидов металлов и карбидов металлов.
9. Способ по п. 1, в котором в указанном гетерогенном катализаторе, содержащем один или более благородных металлов на подложке,
по меньшей мере один из указанных благородных металлов выбирают из группы, состоящей из платины, иридия, палладия, осмия, родия и рутения, предпочтительно платины
и
указанной подложкой является углерод.
10. Способ по п. 1, в котором в указанном гетерогенном катализаторе, содержащем один или более благородных металлов на подложке,
указанным одним или одним из указанных благородных металлов является платина, и указанной подложкой является углерод,
и
содержание платины на подложке находится в интервале от 0.1 до 20 мас. %, предпочтительно от 1 до 10 мас. %, в расчете на общую массу гетерогенного катализатора, содержащего один или более благородных металлов на подложке.
11. Способ по п. 1, в котором в указанном гетерогенном катализаторе, содержащем один или более благородных металлов на подложке,
молярное соотношение указанного одного или одного из указанных благородных металлов и общего количества HMF и ди-HMF находится в интервале от 1:1000000 до 1:10, предпочтительно в интервале от 1:10000 до 1:10, более предпочтительно в интервале от 1:1000 до 1:100, предпочтительно указанным одним или одним из указанных благородных металлов является платина.
12. Способ по одному из пп. 1-11, в котором продуктовая смесь, полученная на стадии (b), содержит фуран-2,5-дикарбоновую кислоту в растворенной форме, и в котором продуктовая смесь, полученная на стадии (b), предпочтительно не содержит фуран-2,5-дикарбоновую кислоту в твердой форме.
13. Применение катализатора, содержащего один или более благородных металлов на подложке, в качестве гетерогенного катализатора окисления для ускорения в водной исходной смеси превращения как HMF, так и ди-HMF в фуран-2,5-дикарбоновую кислоту, где значение pH исходной смеси находится в интервале от 4.0 до 7.0.
RU2018106475A 2015-07-22 2016-07-01 Способ получения фуран-2,5-дикарбоновой кислоты RU2732326C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15177884 2015-07-22
EP15177884.2 2015-07-22
PCT/EP2016/065494 WO2017012842A1 (en) 2015-07-22 2016-07-01 Process for preparing furan-2,5-dicarboxylic acid

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018106475A true RU2018106475A (ru) 2019-08-22
RU2018106475A3 RU2018106475A3 (ru) 2019-12-19
RU2732326C2 RU2732326C2 (ru) 2020-09-15

Family

ID=53724033

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018106475A RU2732326C2 (ru) 2015-07-22 2016-07-01 Способ получения фуран-2,5-дикарбоновой кислоты

Country Status (11)

Country Link
US (1) US10385033B2 (ru)
EP (1) EP3325457B1 (ru)
JP (1) JP2018528171A (ru)
KR (1) KR20180034496A (ru)
CN (1) CN108137523B (ru)
BR (1) BR112018000606B1 (ru)
CA (1) CA2991075A1 (ru)
ES (1) ES2781329T3 (ru)
RU (1) RU2732326C2 (ru)
WO (1) WO2017012842A1 (ru)
ZA (1) ZA201801041B (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017012842A1 (en) 2015-07-22 2017-01-26 Basf Se Process for preparing furan-2,5-dicarboxylic acid
WO2017076956A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Basf Se A process for preparing furan-2,5-dicarboxylic acid
WO2017076942A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Basf Se A process for preparing a mixture comprising 5-(hydroxymethyl)furfural and specific hmf esters
EP3170828A1 (de) * 2015-11-23 2017-05-24 Basf Se Verfahren zur herstellung von verbindungen mit 16-oxabicyclo[10.3.1]pentadecengerüst und deren folgeprodukten
EP3178788A1 (en) 2015-12-08 2017-06-14 Basf Se A tin-containing zeolitic material having a bea framework structure
EP3402787A4 (en) 2016-01-13 2019-11-27 Stora Enso Oyj PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,5-FURANDIC ACETIC ACID AND INTERMEDIATES AND DERIVATIVES THEREOF
WO2017133995A1 (de) 2016-02-01 2017-08-10 Basf Se Verfahren zur herstellung von c4-c15-lactamen
US10532970B2 (en) 2016-06-29 2020-01-14 Basf Se Process for the preparation of alpha, beta unsaturated aldehydes by oxidation of alcohols in the presence of a liquid phase
JP2019536774A (ja) 2016-11-30 2019-12-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se Mor骨格構造の銅変性ゼオライトを用いて、モノエタノールアミンをエチレンジアミンに変換する方法
CN109996781A (zh) 2016-11-30 2019-07-09 巴斯夫欧洲公司 使用沸石催化剂将乙二醇转化为乙二胺的方法
ES2893024T3 (es) 2017-03-21 2022-02-07 Basf Se Procedimiento de preparación de un componente anticorrosión para un agente anticongelante
US10774034B2 (en) 2017-05-03 2020-09-15 Basf Se Process for the conversion of ethylene oxide to monoethanolamine and ethylenediamine employing a zeolite
BR112020000611B1 (pt) 2017-07-12 2024-03-05 Stora Enso Oyj Produtos purificados de via de ácido 2,5-furanoodicarboxílico
IT201900025096A1 (it) * 2019-12-20 2021-06-20 Novamont Spa Processo per la sintesi di acido 2,5-furandicarbossilico
FR3129955B1 (fr) 2021-12-03 2023-11-17 Ifp Energies Now Procédé d’électro-oxydation d’un composé furanique
CN115710242A (zh) * 2022-11-30 2023-02-24 盱眙凹土能源环保材料研发中心 一种5-羟甲基糠醛制备2, 5-呋喃二甲酸的方法

Family Cites Families (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2994645A (en) 1958-01-10 1961-08-01 Merck & Co Inc Purification of hydroxymethyl furfural
DE3826073A1 (de) 1988-07-30 1990-02-01 Hoechst Ag Verfahren zur oxidation von 5-hydroxymethylfurfural
JP4976732B2 (ja) * 2006-04-10 2012-07-18 トヨタ自動車株式会社 中間生成物の単離方法及び5−ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法
WO2008054804A2 (en) * 2006-10-31 2008-05-08 Battelle Memorial Institute Hydroxymethyl furfural oxidation methods
IT1401911B1 (it) * 2010-08-06 2013-08-28 Novamont Spa Processo per la sintesi di acido 2,5-furandicarbossilico
KR20140076558A (ko) * 2011-08-31 2014-06-20 더 유니버시티 오브 캔사스 바이오계 숙신산 및 2,5-퓨란디카르복실산 제조방법
BR112014004590B1 (pt) * 2011-08-31 2019-11-19 Archer Daniels Midland Co processo para realizar uma oxidação em uma alimentação pulverizável
CN104169264A (zh) * 2012-03-27 2014-11-26 花王株式会社 5-羟甲基糠醛的制造方法
US8748479B2 (en) 2012-06-22 2014-06-10 Eastman Chemical Company Process for purifying crude furan 2,5-dicarboxylic acid using hydrogenation
WO2014135642A1 (de) 2013-03-07 2014-09-12 Basf Se Nickelhexaaluminathaltiger katalysator zur reformierung von kohlenwasserstoffen in gegenwart von kohlendioxid
WO2015010933A1 (en) 2013-07-23 2015-01-29 Basf Se Oxiranyl derivatives as additives for electrolytes in lithium-ion batteries
CN105556728B (zh) 2013-07-23 2020-06-02 国轩高科美国研究院 作为锂离子电池中电解质的添加剂的环氧乙烷基衍生物
ES2730990T3 (es) 2013-07-24 2019-11-13 Basf Se Procedimiento para preparar óxido de propileno
CN105579137B (zh) 2013-07-24 2019-04-16 巴斯夫欧洲公司 制备环氧丙烷的方法
ES2687470T3 (es) 2013-07-24 2018-10-25 Basf Se Un proceso para la preparación de óxido de propileno
CN105579138B (zh) 2013-07-24 2019-07-05 巴斯夫欧洲公司 含钛沸石的再生
US20160185762A1 (en) 2013-08-06 2016-06-30 Basf Se Method for producing tris-aziridinomethane
WO2015018793A1 (de) 2013-08-07 2015-02-12 Basf Se Iridiumhaltiger katalysator und verfahren für eine gasphasen-guerbet-reaktion
EP2837645A1 (de) 2013-08-12 2015-02-18 Basf Se Verwendung von 2,5-bisaminomethylfuran als härter für epoxidharze
EP3041829A1 (de) 2013-09-04 2016-07-13 Basf Se Tetrahydrofuranderivate und deren verwendung als weichmacher
CN105555774B (zh) * 2013-09-19 2018-08-28 花王株式会社 2,5-呋喃二羧酸的制造方法
MX388811B (es) 2013-10-23 2025-03-20 Basf Se Pieza moldeada para un material zeolitico hidrofobo y procedimiento para su produccion.
ES2907275T3 (es) 2013-11-05 2022-04-22 Basf Se Un material zeolítico que contiene estaño y que tiene una estructura de marco de tipo mww
CN105899459B (zh) 2013-11-05 2018-11-09 巴斯夫欧洲公司 具有bea骨架结构的含锡沸石材料
JP6461175B2 (ja) 2013-11-05 2019-01-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 有機カルボニル化合物の酸化方法
WO2015071138A1 (de) 2013-11-15 2015-05-21 Basf Se Verfahren zur abtrennung von cyclohexanol
EP3077453B1 (de) 2013-12-06 2018-03-28 Basf Se Weichmacher-zusammensetzung, die tetrahydrofuranderivate und 1,2-cyclohexandicarbonsäureester enthält
PL3080079T3 (pl) 2013-12-11 2018-12-31 Basf Se Utlenianie 2-merkaptoetanolu
EP3080064A1 (de) 2013-12-13 2016-10-19 Basf Se Verfahren zur herstellung von hexamethylendiamin
WO2015086835A1 (de) 2013-12-13 2015-06-18 Basf Se Verfahren zur herstellung von 1,6-hexandiol
JP2017502128A (ja) 2013-12-13 2017-01-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se ポリアミド66の製造方法
WO2015086820A1 (de) 2013-12-13 2015-06-18 Basf Se Verfahren zur herstellung von polyamiden auf basis von adipinsäure
ES2676575T3 (es) 2013-12-20 2018-07-23 Basf Se Sustancias químicas aromáticas novedosas
EP2886514A1 (de) 2013-12-20 2015-06-24 Basf Se Verfahren zur Reformierung von Gemischen aus Kohlenwasserstoffen und Kohlendioxid
US10072133B2 (en) 2014-01-09 2018-09-11 Basf Se Plasticizer composition containing furan derivatives and 1,2-cyclohexanedicarboxylic ester
US20170080407A1 (en) 2014-03-14 2017-03-23 Basf Se Yttrium-containing catalyst for high-temperature carbon dioxide hydration, combined high-temperature carbon dioxide hydration, and reforming and/or reforming, and a method for high-temperature carbon dioxide hydration, combined high-temperature carbon dioxide hydration and reforming and/or reforming
MX2016014508A (es) 2014-05-05 2017-02-23 Basf Se Proceso para producir 2,6-dimetil-5-hepten-1-al.
WO2015173296A1 (en) 2014-05-16 2015-11-19 Basf Se Preparing an unsaturated carboxylic acid salt from an alkene and carbon dioxide using a heterogeneous base
WO2015173295A1 (en) 2014-05-16 2015-11-19 Basf Se Preparing an unsaturated carboxylic acid salt from an alkene and carbon dioxide using a covalently immobilized transition metal complex
CN106458824B (zh) 2014-05-16 2020-10-16 巴斯夫欧洲公司 使用芳基氧化物制备不饱和羧酸盐的方法
KR20170010800A (ko) 2014-05-16 2017-02-01 바스프 에스이 불포화된 카복실산 염의 제조 방법
WO2015173307A1 (en) 2014-05-16 2015-11-19 Basf Se Preparing an unsaturated carboxylic acid salt from an alkene and carbon dioxide using a heterogeneous alkalinity reservoir
EP3145905B1 (en) 2014-05-20 2018-07-11 Basf Se Process for the dimerization of activated olefins
EP3148928B1 (en) 2014-05-30 2018-02-28 Basf Se Preparation of 2,6- and 2,7-disubstituted anthraquinone derivatives
US10227281B2 (en) 2014-05-30 2019-03-12 Basf Se Preparation of 2,6- and 2,7-disubstituted anthraquinone derivates
DE102014008081A1 (de) 2014-05-30 2015-11-19 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure unter Verwendung eines alkali- und erdalkalifreien zeolithischen Materials
WO2015197699A1 (en) 2014-06-25 2015-12-30 Basf Se Process for preparing furan-2,5-dicarboxylic acid
EP3188833A4 (en) 2014-09-05 2018-05-16 BASF Corporation Titania-doped zirconia as platinum group metal support in catalysts for treatment of combustion engine exhausts streams
CN106687433A (zh) 2014-09-09 2017-05-17 巴斯夫欧洲公司 制备2‑烷氧基环己醇的方法
CN107074567B (zh) 2014-09-09 2020-01-03 巴斯夫欧洲公司 制备包含硼和钛的mww沸石材料的方法
EP3002003A1 (de) 2014-09-30 2016-04-06 Basf Se Verwendung neuartiger cyclischer Carbaldehyde als Aromastoff
US20170305871A1 (en) 2014-10-07 2017-10-26 Basf Se Long-chained mono and di-esters of 2,5-di(hydroxymethyl)tetrahydrofuran, use and production thereof
CN107001996A (zh) 2014-10-14 2017-08-01 巴斯夫欧洲公司 十六碳‑8,15‑二烯醛作为合成香料的用途
ES2802986T3 (es) 2014-10-23 2021-01-22 Construction Research & Technology Gmbh Procedimiento para la preparación de carbonato de ácido glicérico
JP2017533169A (ja) 2014-10-24 2017-11-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 火炎噴霧熱分解によるアルミネートの高温合成
MX2017005570A (es) 2014-10-27 2017-08-02 Basf Se Destilacion de flujo parcial.
EP3215266A1 (en) 2014-11-06 2017-09-13 Basf Se Mixed metal oxide composite for oxygen storage
EP3233722A1 (en) 2014-12-19 2017-10-25 Basf Se Process for the preparation of oxide materials, layered double hydroxide materials, hydroxide materials and carbonate-based materials
EP3233777B1 (en) 2014-12-19 2018-09-12 Basf Se Process for preparing 1-[(1r,4r/s,8s)-10,10-dimethyl-7-methylene-4-bicyclo[6.2.0]decanyl]ethanone
CN107429276A (zh) 2014-12-22 2017-12-01 巴斯夫欧洲公司 使用脂肪酶生产糠醇的(甲基)丙烯酸酯的方法
US10195598B2 (en) 2015-02-13 2019-02-05 Basf Se Process for the regeneration of a titanium zeolite catalyst for propylene epoxidation
MX2017012029A (es) 2015-03-19 2018-02-19 Basf Corp Catalizadores para automotores con soporte de paladio en una capa exenta de alumina.
US10232354B2 (en) 2015-03-20 2019-03-19 Basf Corporation Enhanced dispersion of edge-coated precious metal catalysts
US10258967B2 (en) 2015-03-20 2019-04-16 Basf Corporation PT and/or PD egg-shell catalyst and use thereof
ES2821890T3 (es) 2015-05-04 2021-04-28 Basf Se Procedimiento de preparación de melonal
WO2016206909A1 (de) 2015-06-24 2016-12-29 Basf Se Verfahren zur herstellung von 5-hydroxymethylfurfural und huminen
WO2016207025A1 (de) 2015-06-24 2016-12-29 Basf Se Verfahren zum herstellen und abtrennen von hmf
WO2016207365A1 (de) 2015-06-24 2016-12-29 Basf Se Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von 5-hydroxymethyl-furfural (hmf) in einer reaktoranordnung
US10487194B2 (en) 2015-07-22 2019-11-26 Basf Se Mixture of N-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-methyl-cyclohexanamine and N-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-4-methyl-cyclohexanamine
WO2017012842A1 (en) 2015-07-22 2017-01-26 Basf Se Process for preparing furan-2,5-dicarboxylic acid

Also Published As

Publication number Publication date
RU2732326C2 (ru) 2020-09-15
CN108137523A (zh) 2018-06-08
ES2781329T3 (es) 2020-09-01
BR112018000606B1 (pt) 2022-01-18
CN108137523B (zh) 2022-07-26
EP3325457B1 (en) 2020-01-01
US20180215724A1 (en) 2018-08-02
WO2017012842A1 (en) 2017-01-26
US10385033B2 (en) 2019-08-20
BR112018000606A2 (pt) 2018-09-11
JP2018528171A (ja) 2018-09-27
CA2991075A1 (en) 2017-01-26
KR20180034496A (ko) 2018-04-04
ZA201801041B (en) 2021-04-28
RU2018106475A3 (ru) 2019-12-19
EP3325457A1 (en) 2018-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018106475A (ru) Способ получения фуран-2,5-дикарбоновой кислоты
Zhao et al. Recent advances in catalytic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural
JP2009001519A (ja) 2,5−フランジカルボン酸の製造方法
KR101769455B1 (ko) 2,5-퓨란다이카르복시산 및 2,5-퓨란다이카르복시산의 다이알킬 에스테르의 제조방법
Buonerba et al. Aerobic Oxidation and Oxidative Esterification of 5‐Hydroxymethylfurfural by Gold Nanoparticles Supported on Nanoporous Polymer Host Matrix
KR20130095748A (ko) 2,5-푸란디카르복실산의 합성 방법
JP6626100B2 (ja) 5−ヒドロキシメチルフルフラールの選択的酸化のための方法
FI3283470T3 (fi) Menetelmiä 2,5-furaanidikarboksyylihapon ja sen johdannaisten valmistamiseksi
JPH0784408B2 (ja) 3,4−ジヒドロキシ酪酸及びその塩の製造方法
Armstrong et al. Quantitative determination of Pt-catalyzed D-glucose oxidation products using 2D NMR
JP2017525689A5 (ru)
JP6575126B2 (ja) フルフラールの製造方法及びフランの製造方法
EP3333152A1 (en) Deoxydehydration of sugar derivatives
JP2015083559A (ja) 2,5−フランジカルボン酸の製造方法
Mounguengui-Diallo et al. Base free oxidation of 1, 6-hexanediol to adipic acid over supported noble metal mono-and bimetallic catalysts
EA025474B1 (ru) Способ получения валеролактона из левулиновой кислоты
JP6672941B2 (ja) フラン化合物の製造方法及びフルフラール組成物
Mounguengui-Diallo et al. Aerobic oxidation of C 4–C 6 α, ω-diols to the diacids in base-free medium over zirconia-supported (bi) metallic catalysts
Moreaux et al. High‐yielding diastereoselective syn‐dihydroxylation of protected HBO: an access to D‐(+)‐Ribono‐1, 4‐lactone and 5‐O‐protected analogues
CN105254599B (zh) 一种以糠醛为原料制备γ-丁内酯的方法
WO2013064610A1 (en) Process for the production of hydrocarbons
KR102176738B1 (ko) 퓨란-2,5-디알킬카르복실레이트의 제조방법
TH1801000034A (th) กระบวนการสำหรับการเตรียมฟูราน-2,5-ไดคาร์บอกซิลิกแอซิด
CN105348248B (zh) 一种由co2与丙烯直接制备碳酸丙烯酯的方法
TH2001005890A (th) การเปลี่ยน 1,2,5,6-เฮกเซนทีทรอล (hto) เป็นกรดเตตระไฮโดรฟูแรน ไดคาร์บอกซีลิก (thfdca)