RU2017106489A - 6,7-дигидропиразоло[1,5-а]пиразин-4(5h)-оновые соединения и их применение в качестве отрицательных аллостерических модуляторов рецепторов mglur2 - Google Patents
6,7-дигидропиразоло[1,5-а]пиразин-4(5h)-оновые соединения и их применение в качестве отрицательных аллостерических модуляторов рецепторов mglur2 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017106489A RU2017106489A RU2017106489A RU2017106489A RU2017106489A RU 2017106489 A RU2017106489 A RU 2017106489A RU 2017106489 A RU2017106489 A RU 2017106489A RU 2017106489 A RU2017106489 A RU 2017106489A RU 2017106489 A RU2017106489 A RU 2017106489A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- disorders
- group
- disorder
- polyhalo
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 15
- 101150016175 Grm2 gene Proteins 0.000 title 1
- 102100036837 Metabotropic glutamate receptor 2 Human genes 0.000 title 1
- 229940126662 negative allosteric modulator Drugs 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 48
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 28
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 9
- -1 2-pyridinyl Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 8
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 5
- 208000027626 Neurocognitive disease Diseases 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 5
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 claims 5
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 3
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000020401 Depressive disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037490 Medically Unexplained Symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 230000000698 schizophrenic effect Effects 0.000 claims 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 3
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010012218 Delirium Diseases 0.000 claims 2
- 208000007590 Disorders of Excessive Somnolence Diseases 0.000 claims 2
- 208000019022 Mood disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000020114 Schizophrenia and other psychotic disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000027520 Somatoform disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 206010020765 hypersomnia Diseases 0.000 claims 2
- 208000024714 major depressive disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 2
- 208000019116 sleep disease Diseases 0.000 claims 2
- GLQXAHBYDJPCHG-UHFFFAOYSA-N 6,7-dihydro-5h-pyrazolo[1,5-a]pyrazin-4-one Chemical group O=C1NCCN2N=CC=C12 GLQXAHBYDJPCHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 208000035231 inattentive type attention deficit hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (51)
1. Соединение формулы (I),
или его стереоизомерная форма, где
R1 представляет собой фенил или 2-пиридинил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, C1-4алкила, моногалоген-C1-4алкила, полигалоген-C1-4алкила, -C1-4алкил-OH, -CN, -C1-4алкил-O-C1-4алкила, C3-7циклоалкила, -O-C1-4алкила, моногалоген-C1-4алкилокси, полигалоген-C1-4алкилокси, SF5, C1-4алкилтио, моногалоген-C1-4алкилтио, полигалоген-C1-4алкилтио;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода, C1-4алкила, -C1-4алкил-OH,
C3-7циклоалкила, моногалоген-C1-4алкила, полигалоген-C1-4алкила, -C1-4алкил-O-C1-4алкила, NR5aR5b, арила и Het;
где арил представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, C1-4алкила, -C1-4алкил-OH, моногалоген-
C1-4алкила, полигалоген-C1-4алкила, -CN, -O-C1-4алкила, -OH, -C1-4алкил-O-C1-4алкила, -NR6aR6b, -NHC(O)C1-4алкила, -C(O)NR6aR6b, -C(O)NH[C(O)C1-4алкил], -S(O)2NR6aR6b, -S(O)2NH[C(O)C1-4алкил] и -SO2-C1-4алкила;
Het выбран из группы, состоящей из пиридинила, пиримидинила, пиразинила и пиридазинила, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, C1-4алкила, -C1-4алкил-OH, моногалоген-C1-4алкила, полигалоген-C1-4алкила, -CN, -O-C1-4алкила, -OH, -C1-4алкил-O-
C1-4алкила, -NR6aR6b, -NHC(O)C1-4алкила, -C(O)NR6aR6b, -C(O)NH[C(O)C1-4алкил],
-S(O)2NR6aR6b, -S(O)2NH[C(O)C1-4алкил] и -SO2-C1-4алкила;
каждый из R5a, R5b, R6a и R6b независимо представляет собой водород или C1-4алкил;
R3 представляет собой водород или C1-4алкил;
R4 выбран из группы, состоящей из водорода, C1-4алкила, моногалоген-C1-4алкила, полигалоген-C1-4алкила, -C1-4алкил-O-C1-4алкила и -C1-4алкил-OH;
или его N-оксид, или фармацевтически приемлемая соль, или сольват.
2. Соединение по п. 1 или его стереоизомерная форма, где
R1 представляет собой фенил или 2-пиридинил, каждый из которых необязательно замещен одним, двумя или тремя заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, C1-4алкила и моногалоген-C1-4алкила, полигалоген-C1-4алкила;
R2 выбран из группы, состоящей из C1-4алкила, -NR5aR5b, арила и Het; где
арил представляет собой фенил;
Het выбран из группы, состоящей из пиридинила, пиримидинила, пиразинила и пиридазинила, каждый из которых необязательно замещен одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, C1-4алкила и -NR6aR6b;
каждый из R5a, R5b, R6a и R6b представляет собой водород;
R3 представляет собой водород;
R4 представляет собой С1-4алкил;
или его N-оксид, или фармацевтически приемлемая соль, или сольват.
3. Соединение по п. 1 или его стереоизомерная форма, где
R1 представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, C1-4алкила, моногалоген-C1-4алкила и полигалоген-C1-4алкила;
R2 выбран из группы, состоящей из C1-4алкила, -NR5aR5b, арила и Het; где
арил представляет собой фенил;
Het выбран из группы, состоящей из пиридинила и пиразинила, каждый из которых необязательно замещен одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, C1-4алкила и -NR6aR6b;
каждый из R5a, R5b, R6a и R6b представляет собой водород;
R3 представляет собой водород;
R4 представляет собой С1-4алкил;
или его N-оксид, или фармацевтически приемлемая соль, или сольват.
4. Соединение по п. 1 или его стереоизомерная форма, где
R1 представляет собой фенил, замещенный одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена и полигалоген-C1-4алкила;
R2 выбран из группы, состоящей из метила, пиридинила, пиридинила, замещенного NH2, и пиразинила;
или его N-оксид, или фармацевтически приемлемая соль, или сольват.
5. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой водород, а R4 является заместителем, отличным от водорода, имеющим конфигурацию, отображенную в формуле (Iʹ):
где 6,7-дигидропиразоло[1,5-a]пиразин-4(5H)-оновое ядро, R1 и R2 находятся в плоскости рисунка и R4 выступает над плоскостью рисунка, а остальные переменные определены в п. 1;
или его N-оксид, или фармацевтически приемлемая соль, или сольват.
6. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-5 и фармацевтически приемлемый носитель или вспомогательное вещество.
7. Соединение по любому из пп. 1-5 для применения в качестве лекарственного препарата.
8. Соединение по п. 7 для применения в лечении или в предупреждении состояний или заболеваний центральной нервной системы, выбранных из группы, состоящей из расстройств настроения; делирия, деменции, амнестических и других когнитивных расстройств; расстройств, обычно впервые диагностируемых в младенчестве, детстве или подростковом возрасте; расстройств, связанных с употреблением психоактивных веществ; шизофрении и других психотических расстройств; соматоформных расстройств и гиперсомнического расстройства сна.
9. Соединение по п. 7 для применения в лечении или предупреждении расстройств, состояний и заболеваний центральной нервной системы, выбранных из депрессивных расстройств; нейрокогнитивных расстройств; нарушений нервно-психического развития; расстройств, связанных с употреблением психоактивных веществ, и аддиктивных расстройств; расстройств шизофренического спектра и других психотических расстройств; расстройств, проявляющихся соматическими симптомами, и родственных им расстройств; а также гиперсомнолентного расстройства.
10. Соединение для применения по п. 8, где состояния или заболевания центральной нервной системы выбраны из деменции или нейрокогнитивного расстройства, большого депрессивного расстройства, депрессии, терапевтически резистентной депрессии, расстройства дефицита внимания и гиперактивности, а также шизофрении.
11. Способ получения фармацевтической композиции по п. 6, отличающийся тем, что фармацевтически приемлемый носитель тщательно смешивают с терапевтически эффективным количеством соединения по любому из пп. 1-5.
12. Способ лечения или предупреждения расстройства или состояния центральной нервной системы, выбранного из расстройств настроения; делирия, деменции, амнестических и других когнитивных расстройств; расстройств, обычно впервые диагностируемых в младенчестве, детстве или подростковом возрасте; расстройств, связанных с употреблением психоактивных веществ; шизофрении и других психотических расстройств; соматоформных расстройств и гиперсомнического расстройства сна, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-5.
13. Способ лечения или предупреждения расстройства или состояния центральной нервной системы, выбранного из депрессивных расстройств; нейрокогнитивных расстройств; нарушений нервно-психического развития; расстройств, связанных с употреблением психоактивных веществ, и аддиктивных расстройств; расстройств шизофренического спектра и других психотических расстройств; расстройств, проявляющихся соматическими симптомами, и родственных им расстройств; а также гиперсомнолентного расстройства; включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-5.
14. Способ по п. 12, где состояния или заболевания центральной нервной системы выбраны из деменции, нейрокогнитивного расстройства, большого депрессивного расстройства, депрессии, терапевтически резистентной депрессии, синдрома дефицита внимания и гиперактивности, а также шизофрении.
15. Продукт, содержащий соединение по любому из пп. 1-5 и дополнительное фармацевтическое средство, в качестве комбинированного препарата для одновременного, раздельного или последовательного применения в лечении или предупреждении состояний или заболеваний центральной нервной системы, выбранных из депрессивных расстройств; нейрокогнитивных расстройств; нарушений нервно-психического развития; расстройств, связанных с употреблением психоактивных веществ, и аддиктивных расстройств; расстройств шизофренического спектра и других психотических расстройств; расстройств, проявляющихся соматическими симптомами, и родственных им расстройств; а также гиперсомнолентного расстройства.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP14179601 | 2014-08-01 | ||
| EP14179601.1 | 2014-08-01 | ||
| PCT/EP2015/067534 WO2016016382A1 (en) | 2014-08-01 | 2015-07-30 | 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5h)-one compounds and their use as negative allosteric modulators of mglur2 receptors |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017106489A true RU2017106489A (ru) | 2018-09-04 |
| RU2017106489A3 RU2017106489A3 (ru) | 2019-01-28 |
| RU2708391C2 RU2708391C2 (ru) | 2019-12-06 |
Family
ID=51257440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017106489A RU2708391C2 (ru) | 2014-08-01 | 2015-07-30 | 6,7-дигидропиразоло[1,5-а]пиразин-4(5h)-оновые соединения и их применение в качестве отрицательных аллостерических модуляторов рецепторов mglur2 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US10220032B2 (ru) |
| EP (1) | EP3174882B1 (ru) |
| JP (1) | JP6517340B2 (ru) |
| CN (1) | CN107018661B (ru) |
| AU (1) | AU2015295300B2 (ru) |
| CA (1) | CA2954091C (ru) |
| ES (1) | ES2707525T3 (ru) |
| RU (1) | RU2708391C2 (ru) |
| WO (1) | WO2016016382A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2711382C2 (ru) * | 2014-12-03 | 2020-01-16 | Янссен Фармацевтика Нв | 6,7-ДИГИДРОПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРАЗИН-4(5H)-ОНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ОТРИЦАТЕЛЬНЫХ АЛЛОСТЕРИЧЕСКИХ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ MGLUR2 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JO3601B1 (ar) * | 2014-08-01 | 2020-07-05 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 6 ، 7 ثاني هيدرو بيرازولو [ 1، 5 الفا ] بيرازين – 4 (5 يد) – اون واستخدامها كمنظمات الوسترية سلبية لمستقبلات ملجور 2 |
| JOP20150179B1 (ar) | 2014-08-01 | 2021-08-17 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 6 ، 7 ثاني هيدرو بيرازولو [ 1، 5 الفا ] بيرازين – 4 (5 يد) – اون واستخدامها كمنظمات الوسترية سلبية لمستقبلات ملجور 2 |
| JOP20150177B1 (ar) | 2014-08-01 | 2021-08-17 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 6 ، 7 ثاني هيدرو بيرازولو [ 1، 5 الفا ] بيرازين – 4 (5 يد) – اون واستخدامها كمنظمات الوسترية سلبية لمستقبلات ملجور 2 |
| EP3174884B1 (en) * | 2014-08-01 | 2018-09-26 | Janssen Pharmaceutica NV | 6,7-dihydropyrazolo[1,5- ]pyrazin-4(5h)-one compounds and their use as negative allosteric modulators of mglu2 receptors |
| ES2727158T3 (es) | 2014-12-03 | 2019-10-14 | Janssen Pharmaceutica Nv | Ligandos para PET de mGluR2 radiomarcados |
| WO2017103182A1 (en) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Janssen Pharmaceutica Nv | Radiolabelled mglur2/3 pet ligands |
| US11045562B2 (en) | 2015-12-18 | 2021-06-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Radiolabelled mGluR2/3 PET ligands |
| JP7242548B2 (ja) | 2017-11-24 | 2023-03-20 | 住友ファーマ株式会社 | ６，７－ジヒドロピラゾロ［１，５－ａ］ピラジノン誘導体及びその医薬用途 |
| JP7266010B2 (ja) | 2019-05-30 | 2023-04-27 | 住友ファーマ株式会社 | ６，７－ジヒドロピラゾロ［１，５－ａ］ピラジノン誘導体又はその塩を含有する医薬 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7329662B2 (en) * | 2003-10-03 | 2008-02-12 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyrazolo-pyridine |
| CA2623721C (en) * | 2005-09-27 | 2014-05-13 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Oxadiazolyl pyrazolo-pyrimidines as mglur2 antagonists |
| GB0625827D0 (en) * | 2006-12-22 | 2007-02-07 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
| EP2430022B1 (en) | 2009-05-12 | 2013-11-20 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders |
| US8623869B2 (en) * | 2010-06-23 | 2014-01-07 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of ATR kinase |
| AU2011343477A1 (en) | 2010-12-17 | 2013-07-04 | Vanderbilt University | Bicyclic triazole and pyrazole lactams as allosteric modulators of mGluR5 receptors |
| WO2013066736A1 (en) | 2011-11-03 | 2013-05-10 | Merck Sharp & Dohme Corp. | QUINOLINE CARBOXAMIDE AND QUINOLINE CARBONITRILE DERIVATIVES AS mGluR2-NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE |
| EP2666775A1 (en) | 2012-05-21 | 2013-11-27 | Domain Therapeutics | Substituted pyrazoloquinazolinones and pyrroloquinazolinones as allosteric modulators of group II metabotropic glutamate receptors |
| WO2013192350A1 (en) | 2012-06-20 | 2013-12-27 | Vanderbilt University | Substituted bicyclic aralkyl pyrazole lactam analogs as allosteric modulators of mglur5 receptors |
| BR112014031896A2 (pt) * | 2012-06-20 | 2017-06-27 | Univ Vanderbilt | composto, composição farmacêutica, e, método para o tratamento de um distúrbio |
| WO2013192347A1 (en) | 2012-06-20 | 2013-12-27 | Vanderbilt University | Substituted bicyclic cycloalkyl pyrazole lactam analogs as allosteric modulators of mglur5 receptors |
| KR20150070187A (ko) | 2012-10-23 | 2015-06-24 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 자폐 장애의 치료를 위한 ｍｇｌｕ２／３ 길항제 |
-
2015
- 2015-07-30 EP EP15744568.5A patent/EP3174882B1/en active Active
- 2015-07-30 US US15/500,234 patent/US10220032B2/en active Active
- 2015-07-30 AU AU2015295300A patent/AU2015295300B2/en not_active Ceased
- 2015-07-30 RU RU2017106489A patent/RU2708391C2/ru active
- 2015-07-30 WO PCT/EP2015/067534 patent/WO2016016382A1/en not_active Ceased
- 2015-07-30 CN CN201580041302.6A patent/CN107018661B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2015-07-30 JP JP2017526014A patent/JP6517340B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2015-07-30 ES ES15744568T patent/ES2707525T3/es active Active
- 2015-07-30 CA CA2954091A patent/CA2954091C/en active Active
-
2019
- 2019-01-31 US US16/263,731 patent/US10668065B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2020
- 2020-05-04 US US16/865,685 patent/US20200261450A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2711382C2 (ru) * | 2014-12-03 | 2020-01-16 | Янссен Фармацевтика Нв | 6,7-ДИГИДРОПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРАЗИН-4(5H)-ОНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ОТРИЦАТЕЛЬНЫХ АЛЛОСТЕРИЧЕСКИХ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ MGLUR2 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2954091C (en) | 2022-08-02 |
| US20170273976A1 (en) | 2017-09-28 |
| JP2017528515A (ja) | 2017-09-28 |
| EP3174882A1 (en) | 2017-06-07 |
| RU2017106489A3 (ru) | 2019-01-28 |
| WO2016016382A1 (en) | 2016-02-04 |
| US10220032B2 (en) | 2019-03-05 |
| CA2954091A1 (en) | 2016-02-04 |
| CN107018661B (zh) | 2020-01-03 |
| RU2708391C2 (ru) | 2019-12-06 |
| EP3174882B1 (en) | 2018-11-07 |
| AU2015295300A1 (en) | 2017-01-12 |
| US20200261450A1 (en) | 2020-08-20 |
| US10668065B2 (en) | 2020-06-02 |
| AU2015295300B2 (en) | 2019-05-02 |
| JP6517340B2 (ja) | 2019-05-22 |
| US20190160061A1 (en) | 2019-05-30 |
| CN107018661A (zh) | 2017-08-04 |
| ES2707525T3 (es) | 2019-04-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017106489A (ru) | 6,7-дигидропиразоло[1,5-а]пиразин-4(5h)-оновые соединения и их применение в качестве отрицательных аллостерических модуляторов рецепторов mglur2 | |
| RU2017106100A (ru) | 6,7-ДИГИДРОПИРАЗОЛО[1,5-α]ПИРАЗИН-4(5Н)-ОНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ОТРИЦАТЕЛЬНЫХ АЛЛОСТЕРИЧЕСКИХ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ MGLUR2 | |
| RU2017123038A (ru) | 6,7-ДИГИДРОПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРАЗИН-4(5H)-ОНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ОТРИЦАТЕЛЬНЫХ АЛЛОСТЕРИЧЕСКИХ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ MGLUR2 | |
| CA3020870C (en) | Inhibitors of activin receptor-like kinase | |
| JP2017522340A5 (ru) | ||
| EP3498693B1 (en) | Heterocyclic compound | |
| BR112020008839A2 (pt) | moduladores da via de estresse integrada | |
| AU2015276537B2 (en) | Novel compounds as dual inhibitors of histone methyltransferases and dna methyltransferases | |
| JP2017523202A5 (ru) | ||
| JP7539892B2 (ja) | 癌疾患の処置のためのエンドリボヌクレアーゼのイノシトール要求酵素ｉ（ｉｒｅｉアルファ）の阻害剤としてのピリド－ピリミジノン化合物及びプテリジノン化合物 | |
| HRP20171051T1 (hr) | Spojevi 6,7-dihidropirazolo[1,5-a]pirazin-4(5h)-ona i njihova uporaba kao negativnih alosternih modulatora receptora mglur2 | |
| JP2017503867A5 (ru) | ||
| WO2018183964A1 (en) | Isoquinolines as inhibitors of hpk1 | |
| BR112020008836A2 (pt) | Moduladores da via de estresse integrada | |
| JP2017526659A5 (ru) | ||
| BR112020008817A2 (pt) | moduladores da via de estresse integrada | |
| KR20190100432A (ko) | 벤즈옥사제핀 옥사졸리디논 화합물 및 사용 방법 | |
| CA2926830C (en) | Thiazolopyrimidinones as modulators of nmda receptor activity | |
| RS56720B1 (sr) | Jedinjenja i kompozicije za lečenje parazitskih oboljenja | |
| JP2016523270A5 (ru) | ||
| JP2009507032A (ja) | 新規なイミダゾ系複素環 | |
| EA025011B1 (ru) | ПУРИНЫ, ПОЛЕЗНЫЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ mTOR КИНАЗЫ, ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ И ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ | |
| JP2014515346A (ja) | タンパク質キナーゼ阻害剤としての大環状化合物 | |
| EA023824B1 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 3,4-ДИГИДРОПИРРОЛО[1,2-a]ПИРАЗИН-1-ИЛАМИНА, ПРИГОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ БЕТА-СЕКРЕТАЗЫ (BACE) | |
| WO2018166528A1 (en) | Pyrimidinyl-pyridyloxy-naphthyl compounds and methods of treating ire1-related diseases and disorders |