RU2016129468A - Многофункциональные бензоксазины и композиционные материалы, включающие указанные соединения - Google Patents
Многофункциональные бензоксазины и композиционные материалы, включающие указанные соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016129468A RU2016129468A RU2016129468A RU2016129468A RU2016129468A RU 2016129468 A RU2016129468 A RU 2016129468A RU 2016129468 A RU2016129468 A RU 2016129468A RU 2016129468 A RU2016129468 A RU 2016129468A RU 2016129468 A RU2016129468 A RU 2016129468A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- component
- resin composition
- composition according
- curable resin
- benzoxazine
- Prior art date
Links
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 17
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims 17
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 claims 4
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 claims 4
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical group N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 Chemical compound COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=C(O)C=C1 BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 claims 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims 2
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims 2
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 claims 1
- 229920006231 aramid fiber Polymers 0.000 claims 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 claims 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0233—Polyamines derived from (poly)oxazolines, (poly)oxazines or having pendant acyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D265/16—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with only hydrogen or carbon atoms directly attached in positions 2 and 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/35—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
- C08K5/357—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/375—Thiols containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/61—Polyamines polyimines
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Claims (46)
1. Отверждаемая композиция смолы, содержащая более 80 масс.% смеси бензоксазинов, причем указанная смесь бензоксазинов содержит: (A) двухфункциональный бензоксазиновый компонент; и (B) многофункциональный бензоксазиновый компонент со средней функциональностью более 2,
где компонент (B) содержит соединение, представляющее собой трехфункциональный бензоксазин, изображенное следующей структурой I:
где R1, R2 и R3 независимо выбраны из алкила, циклоалкила и арила, причем циклоалкильная и арильная группы являются необязательно замещенными, и, при наличии, одна или более замещающих групп может присутствовать в каждой циклоалкильной и арильной группе; и R4 выбран из водорода, галогена, алкила и алкенила, и
где количество многофункционального бензоксазинового компонента (B) составляет до 30 масс.% относительно общей массы смеси бензоксазинов в композиции.
2. Отверждаемая композиция смолы по п. 1, отличающаяся тем, что после отверждения композиции смолы с получением отвержденной смолы, указанная отвержденная смола демонстрирует низкую скорость поглощения органического растворителя, которая в 5 раз меньше скорости поглощения органического растворителя для такой же отвержденной смолы без компонента (B).
3. Отверждаемая композиция смолы по п. 1, отличающаяся тем, что компонент (B) содержит соединение, представляющее собой трехфункциональный бензоксазин, изображенный следующей структурой II:
где R1, R2 и R3 представляют собой алкил.
4. Отверждаемая композиция смолы по п. 3, отличающаяся тем, что
R1, R2 и R3 в структуре II независимо выбраны из C1-8 алкила.
5. Отверждаемая композиция смолы по п. 4, отличающаяся тем, что компонент (B) содержит трехфункциональный бензоксазин, представленный следующей структурой III:
6. Отверждаемая композиция смолы по любому из предшествующих пунктов, отличающаяся тем, что массовое отношение многофункционального бензоксазинового компонента (B) к двухфункциональному бензоксазиновому компоненту (A) находится в диапазоне от 1:99 до 30:70.
7. Отверждаемая композиция смолы по п. 1, отличающаяся тем, что компонент (B) представляет собой продукт взаимодействия трехатомного фенола, ароматического амина и формальдегида и содержит смесь структуры I и аналогичной структуры, содержащей только два полностью замкнутых оксазиновых фрагмента.
8. Отверждаемая композиция смолы по п. 3, отличающаяся тем, что компонент (B) представляет собой продукт взаимодействия трехатомного фенола, ароматического амина и формальдегида и содержит смесь структуры II и аналогичной структуры, содержащей только два полностью замкнутых оксазиновых фрагмента.
9. Отверждаемая композиция смолы по п. 5, отличающаяся тем, что компонент (B) представляет собой продукт взаимодействия 1,1,1-трис-(4-гидроксифенил)-этана, пара-толуидина и пара-формальдегида.
10. Отверждаемая композиция смолы по п. 9, отличающаяся тем, что компонент (B) содержит смесь структуры III и аналогичной структуры, содержащей только два полностью замкнутых оксазиновых фрагмента.
11. Отверждаемая композиция смолы по любому из пп. 1-10, отличающаяся тем, что двухфункциональный бензоксазин представлен следующей структурой (IV):
где:
Z1 выбран из химической связи, -C(R3)(R4)-, -C(R3)(арил)-, -C(O)-, -S-, -O-, -S(O)-,
-S(O)2-, двухвалентного гетероцикла и -[C(R3)(R4)]x-арилен-[C(R5)(R6)]y-, или два бензильных кольца бензоксазиновых фрагментов могут являться конденсированными; и
R1 и R2 независимо выбраны из алкила, циклоалкила и арила, причем циклоалкильная и арильная группы являются необязательно замещенными посредством заместителя, выбранного из: C1-8 алкильной, галогенной и аминной групп, и, при наличии, одна или более замещающих групп может присутствовать в каждой циклоалкильной и арильной группе;
R3, R4, R5 и R6 независимо выбраны из H, C1-8 алкила и галогенированного алкила; и
x и y независимо представляют собой 0 или 1.
12. Композиционный материал по любому из пп. 1-10, отличающийся тем, что двухфункциональный бензоксазин представлен следующей структурой V:
где:
Z1 выбран из химической связи, -C(R3)(R4)-, -C(R3)(арил)-, -C(O)-, -S-, -O-, -S(O)-,
-S(O)2-, двухвалентного гетероцикла и -[C(R3)(R4)]x-арилен-[C(R5)(R6)]y-, или два бензильных кольца могут являться конденсированными; и
R1 и R2 независимо выбраны из водорода, алкила, циклоалкила и арила, причем циклоалкильная и арильная группы являются необязательно замещенными посредством заместителя, выбранного из: C1-8 алкильной, галогенной и аминной групп, и, при наличии, одна или более замещающих групп может присутствовать в каждой циклоалкильной и арильной группе;
R3, R4, R5 и R6 независимо выбраны из H, C1-8 алкила и галогенированного алкила; и
x и y независимо представляют собой 0 или 1.
13. Отверждаемая композиция смолы по любому из предшествующих пунктов, отличающаяся тем, что отверждаемая композиция не содержит или содержит менее 5 масс.% относительно общей массы композиции любой термореактивной смолы, выбранной из эпоксидной, цианатоэфирной, бисмалеимидной и фенолформальдегидной смолы.
14. Отверждаемая композиция смолы, содержащая более 80 масс.% смеси бензоксазинов, причем указанная смесь бензоксазинов содержит: (A) двухфункциональный бензоксазиновый компонент; и (B) многофункциональный бензоксазиновый компонент со средней функциональностью более 2 и до 3,
причем компонент (B) представляет собой продукт взаимодействия трехатомного фенола, ароматического амина и формальдегида, и указанный трехатомный фенол представлен следующей структурой:
количество компонента (B) составляет до 30 масс.% относительно общей массы смеси бензоксазинов в композиции.
15. Отверждаемая композиция смолы по п. 15, отличающаяся тем, что компонент (B) представляет собой продукт взаимодействия 1,1,1-трис-(4-гидроксифенил)-этана, пара-толуидина и пара-формальдегида.
16. Отверждаемая композиция смолы по п. 14 или 15, отличающаяся тем, что массовое отношение компонента (B) к компоненту (A) находится в диапазоне от 1:99 до 30:70.
17. Отверждаемая композиция смолы по любому из пп. 14-16, отличающаяся тем, что указанная композиция не содержит или содержит менее 5 масс.% относительно общей массы композиции любой термореактивной смолы, выбранной из эпоксидной, цианатоэфирной, бисмалеимидной и фенолформальдегидной смолы.
18. Композиционный материал, содержащий армирующие волокна, смоченные или пропитанные отверждаемой композицией по любому из пп. 1-17.
19. Композиционный материал по п. 18, отличающийся тем, что указанные армирующие волокна выбраны из углеродных волокон, стеклянных волокон и арамидных волокон.
20. Композиционный материал по п. 18 или 19, отличающийся тем, что указанные армирующие волокна находятся в форме однонаправленных волокон, ткани или заготовки, содержащей множество слоев волокон или слоев ткани.
21. Изделие из отвержденного композиционного материала, изготовленное при помощи способа, включающего: (i) смачивание или пропитывание армирующих волокон отверждаемой композицией по любому из пп. 1-18; и (ii) отверждение смоченных или пропитанных волокон.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB1322758.2A GB201322758D0 (en) | 2013-12-20 | 2013-12-20 | Multifunctional benzoxazines and composite materials incorporating then same |
| GB1322758.2 | 2013-12-20 | ||
| PCT/US2014/068068 WO2015094635A1 (en) | 2013-12-20 | 2014-12-02 | Multifunctional benzoxazines and composite materials incorporating the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016129468A true RU2016129468A (ru) | 2018-01-25 |
| RU2646605C2 RU2646605C2 (ru) | 2018-03-06 |
Family
ID=50071289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016129468A RU2646605C2 (ru) | 2013-12-20 | 2014-12-02 | Многофункциональные бензоксазины и композиционные материалы, включающие указанные соединения |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9822219B2 (ru) |
| EP (1) | EP3083760B1 (ru) |
| JP (1) | JP6434031B2 (ru) |
| KR (1) | KR102253344B1 (ru) |
| CN (1) | CN106062036B (ru) |
| AU (1) | AU2014367002B2 (ru) |
| BR (1) | BR112016012719B1 (ru) |
| CA (1) | CA2934450C (ru) |
| ES (1) | ES2651495T3 (ru) |
| GB (1) | GB201322758D0 (ru) |
| MX (1) | MX365486B (ru) |
| MY (1) | MY181399A (ru) |
| RU (1) | RU2646605C2 (ru) |
| TW (1) | TWI616441B (ru) |
| WO (1) | WO2015094635A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6550136B2 (ja) * | 2014-12-29 | 2019-07-24 | サイテック インダストリーズ インコーポレイテッド | 三官能性ベンゾオキサジン並びに硬化性樹脂組成物及び複合材料におけるその使用 |
| WO2016109399A1 (en) * | 2014-12-29 | 2016-07-07 | Cytec Industries Inc. | Benzoxazines and compositions containing the same |
| AU2016274314B2 (en) * | 2015-06-12 | 2020-05-21 | Cytec Industries Inc. | Curable compositions containing benzoxazine epoxy blend and use thereof |
| CN106967002A (zh) * | 2017-04-07 | 2017-07-21 | 常州焱晶科技有限公司 | 一种三元苯并噁嗪中间体、制备方法及其聚合物 |
| CN106967001B (zh) * | 2017-04-07 | 2019-06-18 | 杭州中一科技有限公司 | 一种三元苯并噁嗪-邻苯二甲腈中间体、制备方法及其聚合物 |
| CN110713691B (zh) * | 2019-09-19 | 2022-10-21 | 航天科工(长沙)新材料研究院有限公司 | 一种苯并噁嗪及其制备方法 |
| LU101846B1 (en) * | 2020-06-10 | 2021-12-10 | Luxembourg Inst Science & Tech List | Benzoxazine derivatives vitrimers |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004217941A (ja) * | 1997-01-20 | 2004-08-05 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性組成物及びその硬化物 |
| JPH11217416A (ja) * | 1998-02-02 | 1999-08-10 | Showa Highpolymer Co Ltd | 熱硬化性組成物 |
| EP1760110B1 (en) * | 2005-09-03 | 2011-11-02 | Samsung SDI Co., Ltd. | Polybenzoxazine-based compound, electrolyte membrane including the same, and fuel cell employing the electrolyte membrane |
| KR100754374B1 (ko) * | 2006-02-07 | 2007-08-31 | 삼성에스디아이 주식회사 | 폴리벤조옥사진계 화합물을 이용한 전해질막 및 그제조방법 |
| KR100818255B1 (ko) | 2006-05-29 | 2008-04-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 폴리벤조옥사진계 화합물, 이를 포함한 전해질막 및 이를채용한 연료전지 |
| TWI295288B (en) * | 2006-08-17 | 2008-04-01 | Univ Nat Chunghsing | New route for the synthesis of benzoxazine |
| EP2086949A4 (en) | 2006-11-29 | 2011-07-27 | Henkel Corp | PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZOXAZINES |
| KR100893523B1 (ko) * | 2006-12-15 | 2009-04-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 연료전지용 전극, 그 제조방법 및 이를 채용한 연료전지 |
| JP5514719B2 (ja) * | 2007-06-18 | 2014-06-04 | ヘンケル コーポレイション | ベンゾキサジン含有組成物およびこれを使って製造される硬化性組成物 |
| CA2737833C (en) * | 2008-09-19 | 2016-08-09 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Benzoxazine-based compositions containing isocyanate-based tougheners |
| TWI400292B (zh) * | 2010-06-14 | 2013-07-01 | Nanya Plastics Corp | Used in glass fiber laminates high glass transition temperature resin varnish composition |
| JP5750004B2 (ja) * | 2010-10-26 | 2015-07-15 | Ｊｆｅケミカル株式会社 | 熱硬化性組成物、そのワニスおよびその熱硬化物 |
| GB201101302D0 (en) * | 2011-01-25 | 2011-03-09 | Cytec Tech Corp | Benzoxazine resins |
| GB201205574D0 (en) * | 2012-03-29 | 2012-05-16 | Cytec Tech Corp | Benzoxazines and compositions containing the same |
-
2013
- 2013-12-20 GB GBGB1322758.2A patent/GB201322758D0/en not_active Ceased
-
2014
- 2014-12-02 MX MX2016007198A patent/MX365486B/es active IP Right Grant
- 2014-12-02 AU AU2014367002A patent/AU2014367002B2/en not_active Ceased
- 2014-12-02 BR BR112016012719-6A patent/BR112016012719B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-12-02 CA CA2934450A patent/CA2934450C/en active Active
- 2014-12-02 CN CN201480069939.1A patent/CN106062036B/zh active Active
- 2014-12-02 WO PCT/US2014/068068 patent/WO2015094635A1/en not_active Ceased
- 2014-12-02 JP JP2016541033A patent/JP6434031B2/ja active Active
- 2014-12-02 MY MYPI2016000877A patent/MY181399A/en unknown
- 2014-12-02 KR KR1020167014952A patent/KR102253344B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2014-12-02 ES ES14816039.3T patent/ES2651495T3/es active Active
- 2014-12-02 RU RU2016129468A patent/RU2646605C2/ru active
- 2014-12-02 EP EP14816039.3A patent/EP3083760B1/en active Active
- 2014-12-08 US US14/562,799 patent/US9822219B2/en active Active
- 2014-12-19 TW TW103144636A patent/TWI616441B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US9822219B2 (en) | 2017-11-21 |
| BR112016012719A2 (ru) | 2017-08-08 |
| ES2651495T3 (es) | 2018-01-26 |
| CN106062036A (zh) | 2016-10-26 |
| US20150175746A1 (en) | 2015-06-25 |
| MY181399A (en) | 2020-12-21 |
| TWI616441B (zh) | 2018-03-01 |
| MX2016007198A (es) | 2016-07-21 |
| RU2646605C2 (ru) | 2018-03-06 |
| KR102253344B1 (ko) | 2021-05-18 |
| CA2934450C (en) | 2021-02-23 |
| BR112016012719B1 (pt) | 2022-01-04 |
| KR20160102402A (ko) | 2016-08-30 |
| CN106062036B (zh) | 2018-02-27 |
| EP3083760B1 (en) | 2017-09-13 |
| AU2014367002A1 (en) | 2016-06-02 |
| AU2014367002B2 (en) | 2017-10-26 |
| GB201322758D0 (en) | 2014-02-05 |
| EP3083760A1 (en) | 2016-10-26 |
| TW201527286A (zh) | 2015-07-16 |
| JP2017502135A (ja) | 2017-01-19 |
| WO2015094635A1 (en) | 2015-06-25 |
| JP6434031B2 (ja) | 2018-12-05 |
| MX365486B (es) | 2019-06-05 |
| CA2934450A1 (en) | 2015-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016129468A (ru) | Многофункциональные бензоксазины и композиционные материалы, включающие указанные соединения | |
| RU2017127148A (ru) | Бензоксазины и содержащие их композиции | |
| RU2013120956A (ru) | Улучшение стойкости к растворителю эпоксидных смол, упрочненных с помощью полиэфирсульфона | |
| JP2017502135A5 (ru) | ||
| RU2014135227A (ru) | Бензоксазины и бензоксазинсодержащие композиции | |
| RU2018110266A (ru) | Композитный материал и композиция смолы, содержащая метастабильные частицы | |
| JP2014051093A5 (ru) | ||
| RU2012149445A (ru) | Композитный материал для структурных применений | |
| RU2018111705A (ru) | Композиция эпоксидной смолы, препрег и композитный материал, армированный углеродным волокном | |
| RU2015100898A (ru) | Улучшения композитных материалов | |
| RU2015138922A (ru) | Композиции огнестойких эпоксидных смол и их использование | |
| RU2015142077A (ru) | Бензоксазиновая отверждаемая композиция, содержащая соединения, придающие жесткость, на основе полисульфона | |
| RU2013143000A (ru) | Новые отвердители для эпоксидных смол | |
| RU2013101544A (ru) | Формованные поверх полиэфирные композиционные структуры, устойчивые к долговременному внешнему воздействию, и способы их получения | |
| RU2015110704A (ru) | Композитный материал с полиамидными частицами | |
| JP2010530018A5 (ru) | ||
| JP6694822B2 (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤 | |
| KR20150137058A (ko) | 프리프레그, 섬유 강화 복합 재료 및 입자 함유 수지 조성물 | |
| JP2013508486A5 (ru) | ||
| JP2013209629A5 (ru) | ||
| EP3652233B1 (en) | Improvements in resin curative systems | |
| RU2012145120A (ru) | Новые отверждающие агенты | |
| RU2017125004A (ru) | Композиция на основе эпоксидной смолы для композитных материалов | |
| CN103756314B (zh) | 用于复合材料液态成型的双马来酰亚胺树脂的制备方法 | |
| RU2012137431A (ru) | Эпоксидное связующее, препрег на его основе и изделие, выполненное из него |