RU2016104844A - Производные n-мочевино замещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора - Google Patents
Производные n-мочевино замещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016104844A RU2016104844A RU2016104844A RU2016104844A RU2016104844A RU 2016104844 A RU2016104844 A RU 2016104844A RU 2016104844 A RU2016104844 A RU 2016104844A RU 2016104844 A RU2016104844 A RU 2016104844A RU 2016104844 A RU2016104844 A RU 2016104844A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- amino
- alkyl
- carbamoyl
- cycloalkyl
- Prior art date
Links
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 title 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title 1
- 102000014187 peptide receptors Human genes 0.000 title 1
- 108010011903 peptide receptors Proteins 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 48
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 24
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- -1 tert-Butyl {Methyl [(2S) -4-methyl-2 - ({[4- (trifluoromethyl) phenyl] carbamoyl} amino) pentanoyl] amino} acetate Chemical class 0.000 claims 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 8
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 4
- QWBGISOOHKEBFZ-AWEZNQCLSA-N 2-[[(2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanoyl]-ethylamino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC)C(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 QWBGISOOHKEBFZ-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 2
- CPSYPERPDUDIAM-ZDUSSCGKSA-N 2-[[(2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanoyl]-methylamino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(C)C(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 CPSYPERPDUDIAM-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 2
- JSGPKGJDCTXXFP-HNNXBMFYSA-N CC(C)C[C@H](NC(=O)Nc1ccc(cc1)C(F)(F)F)C(=O)N(CC(O)=O)C(C)C Chemical compound CC(C)C[C@H](NC(=O)Nc1ccc(cc1)C(F)(F)F)C(=O)N(CC(O)=O)C(C)C JSGPKGJDCTXXFP-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 2
- FECATLHSWCRHFI-HNNXBMFYSA-N CCCN(CC(O)=O)C(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)Nc1ccc(Br)cc1 Chemical compound CCCN(CC(O)=O)C(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)Nc1ccc(Br)cc1 FECATLHSWCRHFI-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100021126 N-formyl peptide receptor 2 Human genes 0.000 claims 1
- 101710091942 N-formyl peptide receptor 2 Proteins 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06008—Dipeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/06017—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
- C07K5/06034—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 2 to 4 carbon atoms
- C07K5/06043—Leu-amino acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- A61K38/05—Dipeptides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (131)
1. Соединение, представленное Формулой I, его энантиомеры, диастереомеры, таутомеры, гидраты, сольваты или его фармацевтически приемлемая соль:
где:
R1 представляет собой галоген, -CF3 или -S(O)nR8;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R3 представляет собой Н, необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R5 представляет собой Н, необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R6 представляет собой Н, необязательно замещенный C1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R7 представляет собой Н, необязательно замещенный C1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R8 представляет собой водород, CF3 или необязательно замещенный C1-8 алкил; и
n равно 0, 1 или 2.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген или -CF3;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R5 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R6 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил; и
R7 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил.
3. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R5 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R6 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил; и
R7 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил.
4. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой -CF3;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R5 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R6 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил; и
R7 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил.
5. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой Н;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R5 представляет собой Н;
R6 представляет собой Н; и
R7 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил.
6. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой -CF3;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой Н;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R5 представляет собой Н;
R6 представляет собой Н; и
R7 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил.
7. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой Н;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R5 представляет собой Н;
R6 представляет собой Н; и
R7 представляет собой Н.
8. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой Н;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R5 представляет собой Н;
R6 представляет собой Н; и
R7 необязательно замещенный C1-8 алкил.
9. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой -CF3;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой Н;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R5 представляет собой Н;
R6 представляет собой Н; и
R7 представляет собой Н.
10. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой -CF3;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой Н;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R5 представляет собой Н;
R6 представляет собой Н; и
R7 необязательно замещенный C1-8 алкил.
11. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что выбрано из:
трет-Бутил {[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](метил)амино}ацетата;
трет-Бутил {Метил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}ацетата;
трет-Бутил {[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](пропан-2-ил)амино}ацетата;
трет-Бутил {[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](пропил)амино}ацетата;
трет-Бутил {[(2S)-4-Метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил](пропил)амино}ацетата;
трет-Бутил {[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](этил)амино}ацетата;
трет-Бутил {Этил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}ацетата;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](метил)амино}уксусной кислоты;
{Метил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](пропан-2-ил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-4-Метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил](пропан-2-ил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](пропил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-4-Метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил](пропил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](этил)амино}уксусной кислоты; и
{Этил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}уксусной кислоты.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента терапевтически эффективное количество соединения по п. 1 и фармацевтически приемлемый адъювант, разбавитель или носитель.
13. Фармацевтическая композиция по п. 12, отличающаяся тем, что соединение выбрано из:
трет-Бутил {[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](метил)амино}ацетата;
трет-Бутил {Метил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}ацетата;
трет-Бутил {[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](пропан-2-ил)амино}ацетата;
трет-Бутил {[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](пропил)амино}ацетата;
трет-Бутил {[(2S)-4-Метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил](пропил)амино}ацетата;
трет-Бутил {[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](этил)амино}ацетата;
трет-Бутил {Этил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}ацетата;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](метил)амино}уксусной кислоты;
{Метил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](пропан-2-ил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-4-Метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил](пропан-2-ил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](пропил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-4-Метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил](пропил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](этил)амино}уксусной кислоты;
{Этил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}уксусной кислоты.
14. Способ лечения заболевания, связанного с модуляцией N-формил пептидного рецептора 2, который включает введение млекопитающему, нуждающемуся в этом, фармацевтической композиции, содержащей терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного соединения Формулы I:
где:
R1 представляет собой галоген, -CF3 или -S(O)nR8;
R2 представляет собой необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R3 представляет собой Н, необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R4 представляет собой необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R5 представляет собой Н, необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R6 представляет собой Н, необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R7 представляет собой Н, необязательно замещенный С1-8 алкил необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R8 представляет собой водород, CF3 или необязательно замещенный C1-8 алкил; и
n равно 0, 1 или 2.
15. Способ по п. 14, отличающийся тем, что фармацевтическую композицию вводят млекопитающему для лечения глазных воспалительных заболеваний.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361846787P | 2013-07-16 | 2013-07-16 | |
| US61/846,787 | 2013-07-16 | ||
| PCT/US2014/046203 WO2015009545A1 (en) | 2013-07-16 | 2014-07-10 | Derivatives of n-urea substituted amino acids as formyl peptide receptor modulators |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016104844A true RU2016104844A (ru) | 2017-08-21 |
| RU2696581C2 RU2696581C2 (ru) | 2019-08-05 |
Family
ID=51230227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016104844A RU2696581C2 (ru) | 2013-07-16 | 2014-07-10 | Производные n-мочевинозамещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9428549B2 (ru) |
| EP (1) | EP3022174B1 (ru) |
| JP (1) | JP6653253B2 (ru) |
| KR (1) | KR102313757B1 (ru) |
| CN (1) | CN105377814B (ru) |
| AU (1) | AU2014290618B2 (ru) |
| CA (1) | CA2917811C (ru) |
| DK (1) | DK3022174T3 (ru) |
| ES (1) | ES2708571T3 (ru) |
| RU (1) | RU2696581C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015009545A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA115043C2 (uk) | 2011-10-26 | 2017-09-11 | Аллерган, Інк. | Амідні похідні n-карбамідзаміщених амінокислот як модулятори формілпептидного рецептора 1 (fprl-1) |
| RU2696487C2 (ru) | 2013-03-06 | 2019-08-02 | Аллерган, Инк. | Применение агонистов формилпептидного рецептора 2 для лечения дерматологических заболеваний |
| AU2014352922B2 (en) | 2013-11-21 | 2018-06-07 | Allergan, Inc. | Phenylcarbamate derivatives as formyl peptide receptor modulators |
| RS57036B1 (sr) | 2013-11-28 | 2018-05-31 | Kyorin Pharmaceutical Co Ltd | Urea derivati ili njihove farmakološki prihvatljive soli korisni kao agonisti formil peptidnom receptoru-sličnom 1 (fprl-1) |
| US9663457B2 (en) | 2014-04-09 | 2017-05-30 | Allergan, Inc. | Carbamoyl hydrazine derivatives as formyl peptide modulators |
| CA2948876A1 (en) | 2014-05-21 | 2015-11-26 | Allergan, Inc. | Imidazole derivatives as formyl peptide receptor modulators |
| CN107848962B (zh) | 2015-05-27 | 2021-04-09 | 杏林制药株式会社 | 脲衍生物或其药理学上可接受的盐 |
| ES2814126T3 (es) | 2015-05-27 | 2021-03-26 | Kyorin Seiyaku Kk | Derivado de urea o sal farmacológicamente aceptable del mismo |
| EP3331897B1 (en) * | 2015-08-05 | 2021-03-24 | Allergan, Inc. | Phenyl urea analogs as formyl peptide receptor 1 (fpr1) selective agonists |
| EA202092094A1 (ru) | 2018-03-05 | 2020-12-10 | Бристол-Маерс Сквибб Компани | Фенилпирролидиноновые агонисты формилпептидного рецептора 2 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2533210A1 (fr) * | 1982-09-17 | 1984-03-23 | Lyon I Universite Claude | Edulcorants de synthese |
| US5284828A (en) * | 1990-05-14 | 1994-02-08 | Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd. | Peptide compound and its preparation |
| JP3387948B2 (ja) | 1992-12-04 | 2003-03-17 | 富山化学工業株式会社 | 新規なフェニルアラニン誘導体またはその塩 |
| US20030009022A1 (en) * | 1993-03-31 | 2003-01-09 | Cadus Pharmaceutical Corporation | Methods and compositions for identifying receptor effectors |
| JP2968842B2 (ja) * | 1994-02-09 | 1999-11-02 | 塩野義製薬株式会社 | カルバモイルメチルウレア誘導体 |
| CA2181986A1 (en) * | 1994-02-09 | 1995-08-17 | Sanji Hagishita | Carbamoylmethylurea derivatives |
| US6423689B1 (en) * | 1997-12-22 | 2002-07-23 | Warner-Lambert Company | Peptidyl calcium channel blockers |
| AU4572999A (en) | 1998-06-18 | 2000-01-05 | Sepracor, Inc. | Tetrapeptides, analogs and peptidomimetics which bind selectively mammalian opioid receptors |
| JP2005536187A (ja) * | 2002-04-03 | 2005-12-02 | バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト | N−ホルミルペプチド受容体様1(fprl1)に関連する疾患の診断および治療 |
| WO2005047899A2 (en) * | 2003-11-07 | 2005-05-26 | Acadia Pharmaceuticals Inc. | Use of the lipoxin receptor, fprl1, as a tool for identifying compounds effective in the treatment of pain and inflammation |
| TWI490190B (zh) * | 2009-05-18 | 2015-07-01 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | 橋聯螺〔2.4〕庚烷衍生物 |
| AU2011336973A1 (en) * | 2010-12-03 | 2013-07-11 | Allergan, Inc. | Pharmaceutical compositions comprising 3,4- dihydroisoquinolin-2(1 H)-yl-3-phenylurea derivatives having formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) agonist or antagonist activity |
| UA115043C2 (uk) * | 2011-10-26 | 2017-09-11 | Аллерган, Інк. | Амідні похідні n-карбамідзаміщених амінокислот як модулятори формілпептидного рецептора 1 (fprl-1) |
| US8541577B2 (en) * | 2011-11-10 | 2013-09-24 | Allergan, Inc. | Aryl urea derivatives as N-formyl peptide receptors like-1 (FPRL-1) receptor modulators |
| US8735622B2 (en) * | 2011-11-30 | 2014-05-27 | The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate | Histone demethylase inhibitors and methods for using the same |
| CN105007909B (zh) * | 2013-03-06 | 2019-06-28 | 阿勒根公司 | 用于治疗眼部炎性疾病的甲酰基肽受体2激动剂的用途 |
| RU2696487C2 (ru) * | 2013-03-06 | 2019-08-02 | Аллерган, Инк. | Применение агонистов формилпептидного рецептора 2 для лечения дерматологических заболеваний |
-
2014
- 2014-07-10 CN CN201480040132.5A patent/CN105377814B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-07-10 WO PCT/US2014/046203 patent/WO2015009545A1/en not_active Ceased
- 2014-07-10 ES ES14744725T patent/ES2708571T3/es active Active
- 2014-07-10 RU RU2016104844A patent/RU2696581C2/ru active
- 2014-07-10 EP EP14744725.4A patent/EP3022174B1/en active Active
- 2014-07-10 US US14/328,540 patent/US9428549B2/en active Active
- 2014-07-10 JP JP2016526992A patent/JP6653253B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-07-10 CA CA2917811A patent/CA2917811C/en active Active
- 2014-07-10 AU AU2014290618A patent/AU2014290618B2/en not_active Ceased
- 2014-07-10 KR KR1020167003770A patent/KR102313757B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2014-07-10 DK DK14744725.4T patent/DK3022174T3/da active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20150025021A1 (en) | 2015-01-22 |
| EP3022174A1 (en) | 2016-05-25 |
| AU2014290618A1 (en) | 2016-02-18 |
| CA2917811A1 (en) | 2015-01-22 |
| JP2016529235A (ja) | 2016-09-23 |
| WO2015009545A1 (en) | 2015-01-22 |
| ES2708571T3 (es) | 2019-04-10 |
| DK3022174T3 (da) | 2019-01-02 |
| RU2696581C2 (ru) | 2019-08-05 |
| AU2014290618B2 (en) | 2018-04-05 |
| US9428549B2 (en) | 2016-08-30 |
| JP6653253B2 (ja) | 2020-02-26 |
| KR102313757B1 (ko) | 2021-10-18 |
| EP3022174B1 (en) | 2018-09-05 |
| CA2917811C (en) | 2021-08-31 |
| KR20160031007A (ko) | 2016-03-21 |
| CN105377814B (zh) | 2018-04-03 |
| CN105377814A (zh) | 2016-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016104844A (ru) | Производные n-мочевино замещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора | |
| JP2016529235A5 (ru) | ||
| JP2017523225A5 (ru) | ||
| PE20191532A1 (es) | Compuestos heterociclicos como inmunomoduladores | |
| JP2014502979A5 (ru) | ||
| JP2013510124A5 (ru) | ||
| RU2015126015A (ru) | Новые улавливатели в лечении макулодистрофии | |
| RU2013142012A (ru) | 1,4 тиазепины/сульфоны в качестве ингибиторов васе1 и(или) васе2 | |
| RU2017145930A (ru) | МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ) | |
| RU2016151420A (ru) | Новое терапевтическое применение производных бензилиденгуанидина для лечения протеинопатий | |
| JP2016503797A5 (ru) | ||
| RU2017117559A (ru) | Бензопроизводные с шестичленным кольцом в качестве ингибитора dpp-4 и их применение | |
| RU2009102270A (ru) | Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы | |
| JP2004525183A5 (ru) | ||
| EA202092159A1 (ru) | Содержащий n-гетероциклическое пятичленное кольцо ингибитор сборки капсидного белка, его фармацевтическая композиция и их применение | |
| EA201270653A1 (ru) | Антагонист dpи его применение | |
| RU2015155438A (ru) | Ингибиторы вирусной репликации, способ их получения и их терапевтические применения | |
| RU2015150287A (ru) | Новые соединения 3,4-дигидро-2н-изохинолин-1-она и 2,3-дигидроизоиндол-1-она | |
| RU2015101211A (ru) | Производное имидазопиридина, используемое для лечения сахарного диабета | |
| RU2015117578A (ru) | Кетоамидные ингибиторы иммунопротеасом | |
| RU2013136045A (ru) | Ингибиторы каспазы-2 | |
| RU2014131017A (ru) | Хиназолиноновые производные в качестве ингибиторов hcv | |
| RU2013113301A (ru) | Замещенные 2-оксо- и 2-тиоксо-дигидрохинолин-3-карбоксамиды в качестве модуляторов kcnq2/3 | |
| RU2008129635A (ru) | Ингибиторы ссr9 активности | |
| JP2020511437A5 (ru) |