[go: up one dir, main page]

RU2016101795A - Химические составы, отверждающиеся посредством присоединения по михаэлю, в случае композиций серосодержащих полимеров с использованием бис(сульфонил)алканолов - Google Patents

Химические составы, отверждающиеся посредством присоединения по михаэлю, в случае композиций серосодержащих полимеров с использованием бис(сульфонил)алканолов Download PDF

Info

Publication number
RU2016101795A
RU2016101795A RU2016101795A RU2016101795A RU2016101795A RU 2016101795 A RU2016101795 A RU 2016101795A RU 2016101795 A RU2016101795 A RU 2016101795A RU 2016101795 A RU2016101795 A RU 2016101795A RU 2016101795 A RU2016101795 A RU 2016101795A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
groups
integer
sulfur
group
adduct
Prior art date
Application number
RU2016101795A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2655385C2 (ru
Inventor
Цзюэсяо ЦАЙ
Лоренс Г. АНДЕРСОН
Марфи ИТО
Рене ЛИН
Original Assignee
Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Прк-Десото Интернэшнл, Инк. filed Critical Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Publication of RU2016101795A publication Critical patent/RU2016101795A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2655385C2 publication Critical patent/RU2655385C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L81/06—Polysulfones; Polyethersulfones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C08G75/0204—Polyarylenethioethers
    • C08G75/0245—Block or graft polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C08G75/04—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof
    • C08G75/045—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof from mercapto compounds and unsaturated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/20—Polysulfones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D181/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on polysulfones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D181/02—Polythioethers; Polythioether-ethers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Claims (95)

1. Серосодержащий аддукт, являющийся акцептором Михаэля, содержащий, по меньшей мере, две концевые 1-(этиленсульфонил)-n-(винилсульфонил)алканольные группы.
2. Аддукт по п. 1, в котором каждая, по меньшей мере, из двух концевых 1-(этиленсульфонил)-n-(винилсульфонил)алканольных групп представляет собой 1-(этиленсульфонил)-3-(винилсульфонил)пропан-2-ольную группу.
3. Аддукт по п. 1, где аддукт выбран из аддукта формулы (3) в форме простого политиоэфира, являющегося акцептором Михаэля, аддукта формулы (3а) в форме простого политиоэфира, являющегося акцептором Михаэля, и их сочетания:
Figure 00000001
Figure 00000002
в которых:
каждый R1 независимо выбран из С2-10-алкандиила, С6-8-циклоалкандиила, С6-10-алканциклоалкандиила, С5-8-гетероциклоалкандиила и -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, где:
s является целым числом от 2 до 6;
q является целым числом от 1 до 5;
r является целым числом от 2 до 10;
каждый R3 независимо выбран из водорода и метила; и
каждый X независимо выбран из -О -, -S - и -NR-, при этом R выбран из водорода и метила;
каждый R2 независимо выбран из С1-10-алкандиила, С6-8-циклоалкандиила, С6-14-алканциклоалкандиила и -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r -, при этом s, q, r, R3 и X являются такими, как описаны для R1;
m является целым числом от 0 до 50;
n является целым числом от 1 до 60;
p является целым числом от 2 до 6;
В представляет собой ядро z-валентного, сообщающего полифункциональность реагента В(-V)z с концевыми винильными группами, в котором:
z является целым числом от 3 до 6; и
каждый V представляет собой группу, заключающую в себе группу, реакционноспособную в отношении тиольных групп; и
каждый -V' - получен по реакции -V с тиолом; и
каждый R6 независимо представляет собой фрагмент, содержащий концевую 1-(этиленсульфонил)-n-(винилсульфонил)алканольную группу.
4. Аддукт по п. 3, в котором каждый R6 имеет структуру формулы (2):
Figure 00000003
при этом каждый R15 независимо выбран из С1-3-алкандиила и замещенного С1-3-алкандиила, при этом одна или несколько групп заместителей представляют собой -ОН.
5. Аддукт по п. 1, где аддукт воплощает в себе продукты взаимодействия реагентов, включающих в себя:
(a) серосодержащий полимер; и
(b) соединение, имеющее концевую бис(сульфонил)алканольную группу и группу, которая является реакционноспособной в отношении концевой группы серосодержащего полимера.
6. Аддукт по п. 5, где серосодержащий полимер воплощает в себе простой политиоэфир с концевыми тиольными группами, выбранный из полимера формулы (4) в форме простого политиоэфира с концевыми тиольными группами, полимера формулы (4а) в форме простого политиоэфира с концевыми тиольными группами и их сочетания:
Figure 00000004
Figure 00000005
в которых:
каждый R1 независимо выбран из С2-10-алкандиила, С6-8-циклоалкандиила, С6-14-алканциклоалкандиила, С5-8-гетероциклоалкандиила и фрагмента -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в котором:
s представляет собой целое число от 2 до 6;
q представляет собой целое число от 1 до 5;
r представляет собой целое число от 2 до 10;
каждый R3 независимо выбран из водорода и метила; и
каждый X независимо выбран из -О -, -S - и -NR-, при этом R выбран из водорода и метила;
каждый R2 независимо выбран из С1-10-алкандиила, С6-8-циклоалкандиила, С6-14-алканциклоалкандиила и фрагмента -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в котором s, q, r, R3 и X являются такими, как описано в случае R1;
m представляет собой целое число от 0 до 50;
n представляет собой целое число от 1 до 60;
р представляет собой целое число от 2 до 6;
В представляет собой ядро z-валентного, сообщающего полифункциональность реагента В(-V)z c концевыми винильными группами, в котором:
z является целым числом от 3 до 6; и
каждый -V представляет собой группу, заключающую в себе концевую группу, реакционноспособную в отношении тиольных групп; и
каждый -V' - получен по реакции -V с тиолом.
7. Аддукт по п. 5, где соединение, имеющее концевую бис(сульфонил)алканольную группу и группу, которая является реакционноспособной в отношении концевой группы серосодержащего полимера, воплощает в себе 1,3-бис(винилсульфонил)-пропанол-2.
8. Композиция, содержащая:
(a) серосодержащий полимер, заключающий в себе, по меньшей мере, две концевые группы, реакционноспособные в отношении групп, являющихся акцепторами Михаэля; и
(b) бис(винилсульфонил)алканол.
9. Композиция по п. 8, в которой бис(винилсульфонил)алканол представляет собой 1,3-бис(винилсульфонил)-пропанол-2.
10. Композиция по п. 8, содержащая полиэпоксидное соединение.
11. Композиция по п. 8, содержащая полисульфидный полимер, заключающий в себе, по меньшей мере, две концевые группы, реакционноспособные в отношении групп, являющихся акцепторами Михаэля.
12. Композиция, содержащая:
(a) серосодержащий аддукт по п. 1, являющийся акцептором Михаэля; и
(b) отверждающий реагент, содержащий, по меньшей мере, две концевые группы, которые являются реакционноспособными в отношении групп, являющихся акцепторами Михаэля.
13. Композиция по п. 12, в которой отверждающий реагент выбран из серосодержащего полимера, заключающего в себе, по меньшей мере, две концевые группы, реакционноспособные в отношении групп, являющихся акцепторами Михаэля; мономерного тиола, политиола, полиамина, защищенного амина и сочетания любых из вышеупомянутых продуктов.
14. Композиция по п. 12, в которой отверждающий реагент имеет в своем составе серосодержащий полимер, заключающий в себе, по меньшей мере, две концевые группы, реакционноспособные в отношении групп, являющихся акцепторами Михаэля.
15. Композиция по п. 14, в которой серосодержащий полимер воплощает в себе простой политиоэфир.
16. Композиция по п. 15, в которой простой политиоэфир воплощает в себе простой политиоэфир с концевыми тиольными группами, выбранный из полимера формулы (4) в форме простого политиоэфира с концевыми тиольными группами, полимера формулы (4а) в форме простого политиоэфира с концевыми тиольными группами и их сочетания:
Figure 00000006
Figure 00000007
в которых:
каждый R1 независимо выбран из С2-10-алкандиила, С6-8-циклоалкандиила, С6-14-алканциклоалкандиила, С5-8-гетероциклоалкандиила и фрагмента -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в котором:
s представляет собой целое число от 2 до 6;
q представляет собой целое число от 1 до 5;
r представляет собой целое число от 2 до 10;
каждый R3 независимо выбран из водорода и метила; и
каждый X независимо выбран из -О -, -S - и -NR-, при этом R выбран из водорода и метила;
каждый R2 независимо выбран из C1-10-алкандиила, С6-8-циклоалкандиила, С6-14-алканциклоалкандиила и фрагмента -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в котором s, q, r, R3 и X являются такими, как описано в случае R1;
m представляет собой целое число от 0 до 50;
n представляет собой целое число от 1 до 60;
р представляет собой целое число от 2 до 6;
В представляет собой ядро z-валентного, сообщающего полифункциональность реагента В(-V)z c концевыми винильными группами, в котором:
z является целым числом от 3 до 6; и
каждый V представляет собой группу, заключающую в себе концевую группу, реакционноспособную в отношении тиольных групп; и
каждый -V' - получен по реакции -V с тиолом.
17. Композиция по п. 14, в которой серосодержащий полимер воплощает в себе полисульфидный полимер.
18. Композиция по п. 12, содержащая полиэпоксидное соединение.
19. Композиция по п. 12, содержащая полисульфидный аддукт, являющийся акцептором Михаэля.
20. Композиция, содержащая:
(a) серосодержащий аддукт по п. 1, являющийся акцептором Михаэля;
(b) серосодержащий полимер, имеющий в своем составе, по меньшей мере, две концевые группы, реакционноспособные в отношении групп, являющихся акцепторами Михаэля; и
(с) мономерное соединение, обладающее, по меньшей мере, двумя группами, являющимися акцепторами Михаэля.
21. Серосодержащий аддукт с концевыми гидроксильными группами, являющийся акцептором Михаэля, воплощающий в себе продукты взаимодействия реагентов, включающих в себя:
(a) серосодержащий аддукт по п. 1, являющийся акцептором Михаэля; и
(b) соединение, имеющее гидроксильную группу, и группу, которая является реакционноспособной в отношении групп, представляющих собой акцепторы Михаэля.
22. Композиция, содержащая:
(a) серосодержащий аддукт по п. 21 с концевыми гидроксильными группами; и
(b) полиизоцианатный отверждающий реагент.
23. Серосодержащий аддукт с концевыми аминогруппами, воплощающий в себе продукты взаимодействия реагентов, включающих в себя:
(a) серосодержащий аддукт по п. 1, являющийся акцептором Михаэля; и
(b) соединение, имеющее аминогруппу и группу, которая является реакционноспособной в отношении групп, представляющих собой акцепторы Михаэля.
24. Композиция, содержащая:
(a) серосодержащий аддукт по п. 23 с концевыми аминогруппами, являющийся акцептором Михаэля; и
(b) полиизоцианатный отверждающий реагент.
RU2016101795A 2013-06-21 2014-06-18 Химические составы, отверждающиеся посредством присоединения по михаэлю, в случае композиций серосодержащих полимеров с использованием бис(сульфонил)алканолов RU2655385C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/923,941 US9056949B2 (en) 2013-06-21 2013-06-21 Michael addition curing chemistries for sulfur-containing polymer compositions employing bis(sulfonyl)alkanols
US13/923,941 2013-06-21
PCT/US2014/042964 WO2014205091A1 (en) 2013-06-21 2014-06-18 Michael addition curing chemistries for sulfur-containing polymer compositions employing bis(sulfonyl)alkanols

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016101795A true RU2016101795A (ru) 2017-07-26
RU2655385C2 RU2655385C2 (ru) 2018-05-28

Family

ID=51168449

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016101795A RU2655385C2 (ru) 2013-06-21 2014-06-18 Химические составы, отверждающиеся посредством присоединения по михаэлю, в случае композиций серосодержащих полимеров с использованием бис(сульфонил)алканолов

Country Status (13)

Country Link
US (2) US9056949B2 (ru)
EP (1) EP3010884B1 (ru)
JP (1) JP6166466B2 (ru)
KR (1) KR101777066B1 (ru)
CN (1) CN105431411B (ru)
AU (1) AU2014281556B2 (ru)
BR (1) BR112015032062B1 (ru)
CA (1) CA2916240C (ru)
ES (1) ES2649724T3 (ru)
HK (1) HK1217014A1 (ru)
RU (1) RU2655385C2 (ru)
SA (1) SA515370300B1 (ru)
WO (1) WO2014205091A1 (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8952124B2 (en) * 2013-06-21 2015-02-10 Prc-Desoto International, Inc. Bis(sulfonyl)alkanol-containing polythioethers, methods of synthesis, and compositions thereof
US9062162B2 (en) 2013-03-15 2015-06-23 Prc-Desoto International, Inc. Metal ligand-containing prepolymers, methods of synthesis, and compositions thereof
JP2015025092A (ja) * 2013-07-29 2015-02-05 旭化成イーマテリアルズ株式会社 硬化性組成物
JP6436988B2 (ja) * 2013-10-29 2018-12-12 ピーアールシー−デソト インターナショナル，インコーポレイティド 金属リガンド含有プレポリマー、その合成方法、及びその組成物
US9328275B2 (en) 2014-03-07 2016-05-03 Prc Desoto International, Inc. Phosphine-catalyzed, michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions
WO2016130673A1 (en) * 2015-02-13 2016-08-18 3M Innovative Properties Company Cold-tolerant sealants and components thereof
US10053606B2 (en) 2015-10-26 2018-08-21 Prc-Desoto International, Inc. Non-chromate corrosion inhibiting polythioether sealants
ES2832248T3 (es) 2015-11-19 2021-06-09 Ppg Ind Ohio Inc Composiciones catalíticas y composiciones a base de tioleno con una vida útil extendida
US10035926B2 (en) 2016-04-22 2018-07-31 PRC—DeSoto International, Inc. Ionic liquid catalysts in sulfur-containing polymer compositions
US9920006B2 (en) 2016-06-28 2018-03-20 Prc-Desoto International, Inc. Prepolymers exhibiting rapid development of physical properties
US10370561B2 (en) 2016-06-28 2019-08-06 Prc-Desoto International, Inc. Urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, prepolymers prepared using urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, and uses thereof
JP7203012B2 (ja) 2016-08-08 2023-01-12 ピーアールシー－デソト インターナショナル，インコーポレイティド 化学線硬化性ウレタン／尿素含有航空宇宙用コーティング及びシーラント
CA3042048C (en) 2016-11-04 2021-07-20 Prc-Desoto International, Inc. Sulfur-containing poly(alkenyl) ethers, prepolymers incorporating sulfur-containing poly(alkenyl) ethers, and uses thereof
JP6899454B2 (ja) * 2017-06-09 2021-07-07 ピーアールシー−デソト インターナショナル，インコーポレイティド 二重硬化シーラント
US10597565B2 (en) 2017-07-07 2020-03-24 Prc-Desoto International, Inc. Hydraulic fluid and fuel resistant sealants
US11098222B2 (en) 2018-07-03 2021-08-24 Prc-Desoto International, Inc. Sprayable polythioether coatings and sealants
US10843180B2 (en) 2018-10-02 2020-11-24 Prc-Desoto International, Inc. Delayed cure micro-encapsulated catalysts
US10981158B2 (en) 2018-12-20 2021-04-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Catalytic compositions and thiolene-based compositions with extended pot life
US11015097B2 (en) 2019-03-06 2021-05-25 Prc-Desoto International, Inc. Chemically resistant sealant compositions and uses thereof
US11466125B2 (en) * 2019-12-19 2022-10-11 Prc-Desoto International, Inc. Low nucleation temperature polythioether prepolymers and uses thereof
US11708459B2 (en) 2021-10-21 2023-07-25 Inkbit, LLC Vinyl sulfonyl agents for thiol-ene polymerization and related uses
CN118871493A (zh) 2022-02-01 2024-10-29 Prc-迪索托国际公司 基于聚碳酸酯的聚氨酯顶涂层
CN118909255A (zh) * 2023-05-08 2024-11-08 宁德时代新能源科技股份有限公司 聚合物及制备方法、凝胶聚合物电解质、电池、用电装置

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3138573A (en) 1960-05-23 1964-06-23 Coast Pro Seal & Mfg Co Elastomeric polymer and process for making the same
US4366307A (en) 1980-12-04 1982-12-28 Products Research & Chemical Corp. Liquid polythioethers
JPS57212427A (en) * 1981-06-24 1982-12-27 Fuji Photo Film Co Ltd Silver halide photosensitive material
US4468202A (en) * 1982-02-08 1984-08-28 Howard Cohen Method for making dental impressions
US4426506A (en) * 1982-09-16 1984-01-17 Products Research & Chemical Corp. Alpha-beta unsaturated ureide polymers, method for making same and cured elastomers produced therefrom
US4849462A (en) * 1983-11-10 1989-07-18 Desoto, Inc. Ultraviolet-curable coatings for optical glass fibers having improved adhesion
US4609762A (en) 1984-01-30 1986-09-02 Products Research & Chemical Corp. Thioethers having a high sulfur content and method therefor
US4623711A (en) 1985-08-21 1986-11-18 Products Research & Chemical Corp. Modified disulfide polymer composition and method for making same from mercaptan terminated disulfide polymer and diethyl formal mercaptan terminated polysulfide
JPH02139539A (ja) * 1988-08-30 1990-05-29 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料
US5061566A (en) 1989-12-28 1991-10-29 Chomerics, Inc. Corrosion inhibiting emi/rfi shielding coating and method of its use
US5270364A (en) 1991-09-24 1993-12-14 Chomerics, Inc. Corrosion resistant metallic fillers and compositions containing same
US5225472A (en) 1992-05-19 1993-07-06 Courtaulds Aerospace, Inc. Low viscosity polythiol and method therefor
JPH09111135A (ja) 1995-10-23 1997-04-28 Mitsubishi Materials Corp 導電性ポリマー組成物
US5912319A (en) * 1997-02-19 1999-06-15 Courtaulds Aerospace, Inc. Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility
US6509418B1 (en) 1997-02-19 2003-01-21 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
US6123179A (en) 1998-02-26 2000-09-26 Kun Teng Industry Co., Ltd Bicycle freewheel hub
JP2000035640A (ja) * 1998-05-14 2000-02-02 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料及びその処理方法
JP2000098558A (ja) * 1998-09-25 2000-04-07 Konica Corp ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JP2001005155A (ja) * 1999-06-24 2001-01-12 Konica Corp 撮影用熱現像カラー写真感光材料用処理部材及びこれを用いた画像形成方法
EP1268610A4 (en) 2000-03-09 2005-04-13 Advanced Chemistry And Technol CHEMICALLY RESISTANT POLYTHIOETHERS AND TRAINING
RU2205197C2 (ru) * 2000-06-08 2003-05-27 Закрытое акционерное общество "САЗИ" Герметизирующая композиция (варианты)
US20050010003A1 (en) 2003-07-11 2005-01-13 Prc-Desoto International, Inc. Epoxy-capped polythioethers
US8349951B2 (en) 2005-05-31 2013-01-08 Prc Desoto International, Inc. Polythioether polymers and curable compositions containing them
US20070096396A1 (en) * 2005-10-27 2007-05-03 Sawant Suresh G Dimercaptan terminated polythioether polymers and methods for making and using the same
IN2009CN03580A (ru) * 2006-12-21 2015-09-11 Agfa Graphics Nv
PL2121771T5 (pl) * 2006-12-21 2017-10-31 Agfa Graphics Nv Nowe kompozycje utwardzalne radiacyjnie
US7879955B2 (en) 2007-05-01 2011-02-01 Rao Chandra B Compositions including a polythioether
US8816023B2 (en) * 2008-08-13 2014-08-26 Ppg Industries Ohio, Inc Lightweight particles and compositions containing them
US8729198B2 (en) * 2010-08-13 2014-05-20 Prc Desoto International, Inc. Compositions comprising thiol-terminated polymers and sulfur-containing ethylenically unsaturated silanes and related cured sealants
US8541513B2 (en) 2011-03-18 2013-09-24 Prc-Desoto International, Inc. Terminal-modified difunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use
US8507617B2 (en) 2011-03-18 2013-08-13 Prc-Desoto International, Inc. Polyurea compositions and methods of use
US8871896B2 (en) 2012-06-21 2014-10-28 Prc Desoto International, Inc. Michael addition curing chemistries for sulfur-containing polymer compositions
US9018322B2 (en) 2012-06-21 2015-04-28 FRC-DeSoto International, Inc. Controlled release amine-catalyzed, Michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions

Also Published As

Publication number Publication date
JP6166466B2 (ja) 2017-07-19
US9394405B2 (en) 2016-07-19
WO2014205091A1 (en) 2014-12-24
KR101777066B1 (ko) 2017-09-08
US20140378649A1 (en) 2014-12-25
KR20160024933A (ko) 2016-03-07
ES2649724T3 (es) 2018-01-15
CN105431411B (zh) 2017-09-12
BR112015032062B1 (pt) 2021-09-28
EP3010884A1 (en) 2016-04-27
AU2014281556A1 (en) 2016-02-11
CA2916240C (en) 2017-11-07
CN105431411A (zh) 2016-03-23
BR112015032062A8 (pt) 2019-09-17
BR112015032062A2 (pt) 2017-07-25
JP2016529212A (ja) 2016-09-23
US20150240033A1 (en) 2015-08-27
RU2655385C2 (ru) 2018-05-28
SA515370300B1 (ar) 2017-05-23
HK1217014A1 (zh) 2016-12-16
CA2916240A1 (en) 2014-12-24
AU2014281556B2 (en) 2016-08-25
US9056949B2 (en) 2015-06-16
EP3010884B1 (en) 2017-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016101795A (ru) Химические составы, отверждающиеся посредством присоединения по михаэлю, в случае композиций серосодержащих полимеров с использованием бис(сульфонил)алканолов
RU2016101720A (ru) Бис(сульфонил)алканолсодержащие простые политиоэфиры, способы синтеза и их композиции
RU2015101718A (ru) Реакции присоединения по михаэлю для отверждения композиций серосодержащих полимеров
RU2016139299A (ru) Топливостойкие уретансодержащие форполимеры с концевыми группами, являющимися акцептором михаэля, и их композиции
RU2015144161A (ru) Простые сульфонсодержащие политиоэфиры, их композиции и способы синтеза
RU2016120996A (ru) Малеимид-терминальные серосодержащие полимеры, композиции с ними и их применение
RU2015106941A (ru) Полимер, содержащий тиоловые группы, и включающая его отверждаемая композиция
RU2360937C2 (ru) Отверждаемая композиция, способ ее получения и применения
RU2016139297A (ru) Композиции серосодержащего полимера, отверждаемые реакцией присоединения по михаэлю, катализируемые фосфином
RU2013146510A (ru) Мультифункциональные серосодержащие полимеры, их композиции и способы применения
RU2013146527A (ru) Композиции полимочевины и способы их использования
ES2534372T3 (es) Compuesto agente anti-ensuciamiento
RU2016113711A (ru) Покрытия для волокна с низким модулем юнга и высокой прочностью на отрыв
WO2011071712A3 (en) Hair conditioning composition comprising quaternized silicone polymer, silicone copolyol, and carbamate
BR112016022846B1 (pt) Composição para materiais ópticos, métodos para produzir um material óptico e uma matéria-prima para materiais ópticos, material óptico, e, lentes ópticas
ES2624704T3 (es) Resinas epoxídicas con alta estabilidad térmica y tenacidad
TW201305730A (zh) 硬化性組成物及光學用接著劑
CN108350147B (zh) 固化性组合物、粘合剂、具有涂层的物品、纤维强化复合材料、浇注剂以及固化性组合物套件
RU2014143138A (ru) Форполимер на основе изоцианата
BR112016012775B1 (pt) processo para formar um polímero e polímero
RU2013152319A (ru) Отверждаемые композиции
BR112015014765A2 (pt) processo para formar um polímero elastomérico
BR112014006646A2 (pt) processo para preparar um polímero à base de poliisocianato e catalisador de uretano
JP2015525253A5 (ru)
AR045632A1 (es) Proceso de polimerizacion y control de las propiedades de la composicion del polimero