[go: up one dir, main page]

RU2016148170A - Фармакологически активные производные хиназолиндиона - Google Patents

Фармакологически активные производные хиназолиндиона Download PDF

Info

Publication number
RU2016148170A
RU2016148170A RU2016148170A RU2016148170A RU2016148170A RU 2016148170 A RU2016148170 A RU 2016148170A RU 2016148170 A RU2016148170 A RU 2016148170A RU 2016148170 A RU2016148170 A RU 2016148170A RU 2016148170 A RU2016148170 A RU 2016148170A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dione
quinazolin
alkyl
chloro
fluoro
Prior art date
Application number
RU2016148170A
Other languages
English (en)
Inventor
Петерис Прусис
Ииса ХЁГЛУНД
Олли ТЁРМАКАНГАС
Ари ХИЕТАНЕН
Риина АРВЕЛА
Анниина Весалайнен
Терхи ХЕЙККИНЕН
Original Assignee
Орион Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Орион Корпорейшн filed Critical Орион Корпорейшн
Publication of RU2016148170A publication Critical patent/RU2016148170A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
    • C07D239/96—Two oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/001—Preparation for luminescence or biological staining
    • A61K49/0013—Luminescence
    • A61K49/0017—Fluorescence in vivo
    • A61K49/005—Fluorescence in vivo characterised by the carrier molecule carrying the fluorescent agent
    • A61K49/0052—Small organic molecules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/06—Peri-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)

Claims (95)

1. Соединение формулы I,
Figure 00000001
в которой R1 обозначает (C1-C5)алкил, (C2-C5)алкенил, (C2-C5)алкинил, (C4-C7)циклоалкил, оксетан-2-ил, оксетан-3-ил, карбокси(C2-C5)алкил, циано(C2-C5)алкил, арил(C2-C5)алкил, галогенгидрокси(C1-C5)алкил, гидрокси(C1-C9)алкил, (C1-C3)алкокси(C1-C5)алкил, метилтио(C1-C5)алкил, метилсульфинил(C1-C5)алкил, метилсульфонил(C1-C5)алкил, амино(C1-C5)алкил, ((C1-C3)алкиламино)(C1-C5)алкил, (ди(C1-C3)алкиламино)(C1-C5)алкил, гетероциклил(C1-C5)алкил, гетероарил(C1-C5)алкил, (C1-C5)алкилкарбонил(C1-C5)алкил, (C3-C6)циклоалкилкарбонил(C1-C5)алкил, арилкарбонил(C1-C5)алкил, (C1-C3)алкоксикарбонил(C2-C5)алкил, аминокарбонил(C2-C5)алкил, ((C1-C3)алкиламино)карбонил(C2-C5)алкил, (ди(C1-C3)алкиламино)карбонил(C2-C5)алкил, (N-(C1-C3)алкил-N-метоксиамино)карбонил(C2-C5)алкил, гетероциклилкарбонил(C2-C5)алкил, галоген(C1-C3)алкокси(C1-C5)алкил, гидрокси(C1-C3)алкокси(C1-C5)алкил, метокси(C1-C3)алкокси(C1-C5)алкил или (C1-C5)алкилкарбонилгидрокси(C1-C5)алкил, причем указанный (C4-C7)циклоалкил, арил, гетероциклил или гетероарил как таковой или как часть другой группы не замещен или замещен 1 заместителем, представляющим собой метил или гидрокси;
R2 обозначает фенил, фенилметил или 2-фенилэтил, причем указанный фенил как таковой или как часть другой группы замещен 1, 2, или 3 заместителями R9;
R3 обозначает H, (C1-C3)алкил, фенил, фенилметил или метокси(C1-C3)алкил, причем указанный фенил как таковой или как часть другой группы является незамещенным;
или R2 и R3, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопентил или циклогексил, причем указанный циклопентил или циклогексилом замещен 2 заместителями R10;
R4 обозначает H;
или R3 и R4, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (C3-C6)циклоалкил, причем указанный (C3-C6)циклоалкил является незамещенным;
R5 обозначает H, галоген или (C1-C5)алкокси;
R6 обозначает H, метил, галоген, гидрокси, (C1-C3)алкокси, галоген(C1-C3)алкил, метокси(C1-C3)алкил или галоген(C1-C3)алкокси;
R7 обозначает H, (C1-C5)алкил, (C4-C7)циклоалкил, галоген, (C1-C3)алкокси, гетероциклил, нитро, галоген(C1-C3)алкил, метокси(C1-C3)алкил, галоген(C1-C3)алкокси или диметиламино, причем указанный (C4-C7)циклоалкил или гетероциклил является незамещенным;
или R6 и R7, вместе с кольцевыми атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членное неароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее 2 кольцевых гетероатома, представляющих собой O, причем указанное гетероциклическое кольцо является незамещенным;
R8 обозначает H, галоген, (C1-C3)алкокси или метокси(C1-C3)алкокси;
или R1 и R8 вместе образуют * CHR11 C(R12)2 O *ʹ, где * и *ʹ обозначают соответствующую точку присоединения;
R9, независимо в каждом случае, обозначает метил, циано, галоген, метокси, фенилокси, нитро, фенилметил, галогенметил, галогенметокси или диметиламино, причем указанный фенил как часть другой группы является незамещенным;
или R9 и R9, присоединенные к смежным кольцевым атомам углерода, образуют, вместе с кольцевыми атомами углерода, к которым они присоединены, 5- или 6-членное неароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 кольцевых гетероатома, представляющие собой O, или 6-членное ароматическое карбоциклическое кольцо, причем указанное гетероциклическое кольцо или карбоциклическое кольцо является незамещенным;
R10 и R10, присоединенные к смежным кольцевым атомам углерода, образуют, вместе с кольцевыми атомами углерода, к которым они присоединены, фенил, причем указанный фенил не замещен или замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, представляющими собой, независимо в каждом случае, галоген или метокси;
R11 обозначает H, (C1-C5)алкил, карбокси, гидрокси(C1-C5)алкил или (C1-C5)алкилкарбонил;
R12 обозначает, независимо в каждом случае, (C1-C5)алкил, карбокси, гидрокси(C1-C5)алкил или (C1-C5)алкилкарбонил;
или его фармацевтически приемлемый сложный эфир или соль;
при условии, что
a) когда R1 обозначает (C2-C5)алкенил, R5, R6, R7, и R8 одновременно не обозначают H;
b) когда R1 обозначает (ди(C1-C3)алкиламино)(C1-C5)алкил, R9 не обозначает метокси;
c) когда R2 обозначает фенилметил, R9 не обозначает метокси;
d) соединение не является 3-(4-метоксибензил)-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дионом, 1-метил-3-(3-метил-4 нитробензил)-6-(перфторпропан-2-ил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дионом, 1-метил-3-(4-метилбензил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дионом, 3-(4-фторфенетил)-1-метил-7-нитрохиназолин-2,4(1H,3H)-дионом, 3-(4-метоксибензил)-1-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дионом, 3-(4-метоксибензил)-1-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дионом, 3-(бензо[d][1,3]диоксол-5-илметил)-1-(2-оксо-2-фенилэтил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дионом, 1-(3,3-диметил-2-оксобутил)-3-(3-метилфенетил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дионом, 3-(4-хлорфенетил)-1-(фуран-2-илметил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дионом, 3-(4-хлорфенетил)-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дионом, 3-(4-фторбензил)-6-йод-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дионом, 3-(4-хлорбензил)-6-йод-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дионом, 3-(3-фторбензил)-6-йод-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дионом, 3-(3-хлорбензил)-6-йод-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дионом, 3-(4-бромбензил)-6-йод-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дионом, 3-(3,4-дифторбензил)-6-йод-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дионом, 2-(3-(3,4-дихлорбензил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)пропановой кислотой, этил-2-(3-(3,4-дихлорбензил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)пропаноатом или 4-((7-нитро-2,4-диоксо-1-пропил-1,2-дигидрохиназолин-3(4H)-ил)метил)бензонитрилом.
2. Соединение по п.1, в котором R11 обозначает H или (C1-C5)алкил.
3. Соединение по п.2, в котором R11 обозначает H.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, в котором R2 обозначает фенил, причем указанный фенил замещен 1 или 2 заместителями R9;
или R2 и R3, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопентил или циклогексил, причем указанный циклопентил или циклогексилом замещен 2 заместителями R10.
5. Соединение по любому из пп. 1-4, в котором R4 обозначает H.
6. Соединение по любому из пп. 1-5, в котором R9, независимо в каждом случае, обозначает циано, галоген, метокси, фенилокси, нитро, галогенметил, галогенметокси или диметиламино, причем указанный фенил как часть другой группы является незамещенным;
или R9 и R9, присоединенные к смежным кольцевым атомам углерода, образуют, вместе с кольцевыми атомами углерода, к которым они присоединены, 5-членное неароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее 1 кольцевой гетероатом, представляющий собой O, причем указанное гетероциклическое кольцо является незамещенным.
7. Соединение по п.6, в котором R9, независимо в каждом случае, обозначает галоген, метокси или галогенметокси.
8. Соединение по любому из пп. 1-7, в котором R7 обозначает H, галоген, (C1-C3)алкокси или галоген(C1-C3)алкил;
или R6 и R7, вместе с кольцевыми атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членное неароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее 2 кольцевых гетероатома, представляющих собой O, причем указанное гетероциклическое кольцо является незамещенным.
9. Соединение по п.8, в котором R7 обозначает галоген или галоген(C1-C3)алкил.
10. Соединение по любому из пп. 1-9, в котором
R1 обозначает (C1-C5)алкил, (C2-C5)алкенил, (C2-C5)алкинил, оксетан-3-ил, карбокси(C2-C5)алкил, циано(C2-C5)алкил, гидрокси(C1-C9)алкил, (C1-C3)алкокси(C1-C5)алкил, гетероциклил(C1-C5)алкил, (C1-C5)алкилкарбонил(C1-C5)алкил, (C1-C3)алкоксикарбонил(C2-C5)алкил, аминокарбонил(C2-C5)алкил, ((C1-C3)алкиламино)карбонил(C2-C5)алкил или (ди(C1-C3)алкиламино)карбонил(C2-C5)алкил, причем указанный гетероциклил как часть другой группы не замещен или замещен 1 заместителем, представляющим собой метил или гидрокси;
или R1 и R8 вместе образуют * CHR11 C(R12)2 O *ʹ, где * и *ʹ обозначают соответствующую точку присоединения.
11. Соединение по п.10, в котором
R1 обозначает (C1-C5)алкил, оксетан-3-ил, карбокси(C2-C5)алкил, циано(C2-C5)алкил, гидрокси(C1-C9)алкил, гетероциклил(C1-C5)алкил или (C1-C5)алкилкарбонил(C1-C5)алкил, причем указанный гетероциклил как часть другой группы не замещен или замещен 1 заместителем, представляющим собой метил или гидрокси;
или R1 и R8 вместе образуют * CHR11 C(R12)2 O *ʹ, где * и *ʹ обозначают соответствующую точку присоединения.
12. Соединение по любому из пп. 1-11, в котором
R3 обозначает H или (C1-C3)алкил;
или R2 и R3, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопентил или циклогексил, причем указанный циклопентил или циклогексилом замещен 2 заместителями R10.
13. Соединение по п.12, в котором R3 обозначает H или (C1-C3)алкил.
14. Соединение по любому из пп. 1-13, в котором R6 обозначает H, галоген, (C1-C3)алкокси, галоген(C1-C3)алкил или галоген(C1-C3)алкокси.
15. Соединение по п.14, в котором R6 обозначает H, галогеноили (C1-C3)алкокси.
16. Соединение по любому из пп. 1-15, в котором R5 обозначает H или галоген.
17. Соединение по любому из пп. 1-16, в котором R8 обозначает H, галоген или (C1-C3)алкокси;
или R1 и R8 вместе образуют * CHR11 C(R12)2 O *ʹ, где * и *ʹ обозначают соответствующую точку присоединения.
18. Соединение по п.1, в котором
R1 обозначает (C1-C5)алкил, (C2-C5)алкенил, (C2-C5)алкинил, оксетан-3-ил, карбокси(C2-C5)алкил, циано(C2-C5)алкил, гидрокси(C1-C9)алкил, (C1-C3)алкокси(C1-C5)алкил, гетероциклил(C1-C5)алкил, (C1-C5)алкилкарбонил(C1-C5)алкил, (C1-C3)алкоксикарбонил(C2-C5)алкил, аминокарбонил(C2-C5)алкил, ((C1-C3)алкиламино)карбонил(C2-C5)алкил или (ди(C1-C3)алкиламино)карбонил(C2-C5)алкил, причем указанный гетероциклил как часть другой группы не замещен или замещен 1 заместителем, представляющим собой метил или гидрокси;
R2 обозначает фенил, причем указанный фенил замещен 1 или 2 заместителями R9;
R3 обозначает H или (C1-C3)алкил;
или R2 и R3, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопентил или циклогексил, причем указанный циклопентил или циклогексилом замещен 2 заместителями R10;
R4 обозначает H;
R5 обозначает H, галоген или (C1-C5)алкокси;
R6 обозначает H, галоген, (C1-C3)алкокси, галоген(C1-C3)алкил или галоген(C1-C3)алкокси;
R7 обозначает H, галоген, (C1-C3)алкокси или галоген(C1-C3)алкил;
или R6 и R7, вместе с кольцевыми атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членное неароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее 2 кольцевых гетероатома, представляющих собой O, причем указанное гетероциклическое кольцо является незамещенным;
R8 обозначает H, галоген или (C1-C3)алкокси;
или R1 и R8 вместе образуют * CHR11 C(R12)2 O *ʹ, где * и *ʹ обозначают соответствующую точку присоединения;
R9 обозначает, независимо в каждом случае, циано, галоген, метокси, фенилокси, нитро, галогенметил, галогенметокси или диметиламино, причем указанный фенил как часть другой группы является незамещенным;
или R9 и R9, присоединенные к смежным кольцевым атомам углерода, образуют, вместе с кольцевыми атомами углерода, к которым они присоединены, 5-членное неароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее 1 кольцевой гетероатом, представляющий собой O, причем указанное гетероциклическое кольцо является незамещенным;
R11 обозначает H или (C1-C5)алкил.
19. Соединение по п.18, в котором
R1 обозначает (C1-C5)алкил, оксетан-3-ил, карбокси(C2-C5)алкил, циано(C2-C5)алкил, гидрокси(C1-C9)алкил, гетероциклил(C1-C5)алкил или (C1-C5)алкилкарбонил(C1-C5)алкил, причем указанный гетероциклил как часть другой группы не замещен или замещен 1 заместителем, представляющим собой метил или гидрокси;
R2 обозначает фенил, причем указанный фенил замещен 1 или 2 заместителями R9;
R3 обозначает H или (C1-C3)алкил;
R4 обозначает H;
R5 обозначает H или галоген;
R6 обозначает H, галоген или (C1-C3)алкокси;
R7 обозначает галоген или галоген(C1-C3)алкил;
R8 обозначает H, галоген или (C1-C3)алкокси;
или R1 и R8 вместе образуют * CHR11 C(R12)2 O *ʹ, где * и *ʹ обозначают соответствующую точку присоединения;
R9 обозначает, независимо в каждом случае, галоген, метокси или галогенметокси;
R11 обозначает H.
20. Соединение по п.1, причем соединение представляет собой 3-(4-бромбензил)-5,7-диметокси-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(3,4-дихлорбензил)-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-7-(трифторметил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 6,7-дифтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-(4-метоксибензил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-хлор-6-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-(4-метоксибензил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-6-(дифторметокси)-7-фтор-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-фтор-6-метокси-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-фтор-6-гидрокси-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-(4-бромбензил)-5-метил[1,3]диоксоло[4,5-g]хиназолин-6,8(5H,7H)-дион, 3-(4-бромбензил)-1-изопропил-6,7-диметоксихиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-6,7-диметоксихиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-6,7-дифтор-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 1-метил-3-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)-7-(трифторметил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-1-метил-6-(трифторметил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(3,4-дихлорбензил)-1-метил-7-(трифторметил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-1-метил-7-(трифторметил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-фтор-1-метил-3-(4-(трифторметил)бензил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-фтор-3-(3-фтор-4-метоксибензил)-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-хлор-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(1-(4-бромфенил)этил)-7-фтор-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-хлорфенил)(фенил)метил)-1,7-диметилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-5,8-диметокси-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(3,4-дихлорбензил)-7-фтор-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-фтор-3-(4-метоксибензил)-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, (S)-3-(1-(4-хлорфенил)этил)-7-фтор-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, (R)-3-(1-(4-хлорфенил)этил)-6,7-диметокси-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-1-(3,3-диметил-2-оксобутил)-7-фторхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-фтор-1-(3-оксобутан-2-ил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-фтор-1-(2-метоксиэтил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-фтор-1-(2-(2-метоксиэтокси)этил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 2-(3-(4-бромбензил)-7-фтор-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)-пропаннитрил, 3-(4-бромбензил)-7-фтор-1-(3-оксобутил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-фтор-1-(2-гидроксипропил)хиназолин 2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-фтор-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(3-(4-бромбензил)-7-фтор-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)пропановая кислота, 3-(3-(4-бромбензил)-7-фтор-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)-пропанамид, 3-(3-(4-бромбензил)-7-фтор-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)-N,N-диметилпропанамид, 2-(3-(4-бромбензил)-7-фтор-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)пропанамид, 3-(4-бромбензил)-7-фтор-1-изопропилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-фтор-1-метил-3-(4-нитробензил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-хлор-3-феноксибензил)-7-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, (R)-3-(1-(4-хлорфенил)этил)-7-фтор-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(1-(4-хлорфенил)циклопропил)-7-фтор-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(1-(4-хлорфенил)-3-метоксипропил)-7-фтор-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-хлор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-хлор-1-((3-метилоксетан-3-ил)метил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-хлор-6-фтор-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-хлор-6-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-хлор-6-фтор-1-((3-метилоксетан-3-ил)метил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, метил 2-(3-(4-бромбензил)-7-хлор-6-фтор-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)пропаноат, 3-(4-бромбензил)-7-фтор-1-неопентилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-хлор-6-фтор-1-(2-метокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-хлор-6-фтор-3-(4-метоксибензил)-1-((3-метилоксетан-3-ил)метил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, метил 2-(7-хлор-6-фтор-3-(4-метоксибензил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)пропаноат, 7-хлор-6-фтор-1-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-3-(4-метоксибензил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, (R)-7-хлор-3-(1-(4-хлорфенил)этил)-6-фтор-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, (R)-7-хлор-3-(1-(4-хлорфенил)этил)-6-фтор-1-((3-метилоксетан-3-ил)-метил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7,8-дифтор-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-6,7,8-трифтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-6,7-дифтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-(дифторметокси)бензил)-6,7-дифтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-((2,3-дигидробензофуран-5-ил)метил)-6,7-дифтор-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-1-(бут-3-ин-2-ил)-7-фторхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 6,7,8-трифтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-(4-метоксибензил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 6-(4-бромбензил)-9,10-дифтор-2,2-диметил-2H-[1,4]оксазино[2,3,4-ij]-хиназолин-5,7(3H,6H)-дион, 10-хлор-6-(4-хлорбензил)-2,2-диметил-2H-[1,4]оксазино[2,3,4-ij]-хиназолин-5,7(3H,6H)-дион, (R)-3-(4-бромбензил)-7-хлор-1-(2-гидроксипропил)хиназолин 2,4(1H,3H)-дион, 7-хлор-1-((3-метилоксетан-3-ил)метил)-3-(4-(трифторметокси)бензил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 2-(3-(4-бромбензил)-7-хлор-6-фтор-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)-N-метилпропанамид, 6,8-дифтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-(4-(трифторметокси)бензил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-6,7-дифтор-1-(3-оксобутил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-хлор-3-(4-(диметиламино)бензил)-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 6-хлор-8-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-(4-метоксибензил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-((2,3-дигидробензофуран-5-ил)метил)-6,7-дифтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, (R)-3-(1-(4-хлорфенил)этил)-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 6,8-дихлор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-(4-метоксибензил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 6-(4-бромбензил)-10-фтор-2,2-диметил-2H-[1,4]оксазино[2,3,4-ij]-хиназолин-5,7(3H,6H)-дион, 7-хлор-3-(5-хлор-2,3-дигидро-1H-инден-1-ил)-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-6-хлор-8-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 6-(4-хлорбензил)-10-фтор-2,2-диметил-2H-[1,4]оксазино[2,3,4-ij]-хиназолин-5,7(3H,6H)-дион, (R)-7-хлор-3-(4-хлорбензил)-8-фтор-1-(2-гидроксипропил)хиназолин 2,4(1H,3H)-дион, 10-хлор-6-(4-хлорбензил)-2-метил-5,7-диоксо-3,5,6,7-тетрагидро-2H-[1,4]оксазино[2,3,4-ij]хиназолин-2-карбоновую кислоту, 6-(4-бромбензил)-9-фтор-10-метокси-2,2-диметил-2H-[1,4]оксазино[2,3,4-ij]-хиназолин-5,7(3H,6H)-дион, 7-хлор-3-((2,3-дигидробензофуран-5-ил)метил)-6-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-хлор-3-(4-хлорбензил)-8-фтор-1-(2-гидрокси-2-метил-3-оксобутил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-1-этил-7-фторхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-хлор-3-(4-хлор-3-фторбензил)-1-((3-метилоксетан-3-ил)метил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 5,7-дихлор-3-(4-хлорбензил)-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-хлор-3-(4-(дифторметокси)бензил)-8-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, (S)-3-(4-бромбензил)-7-хлор-8-фтор-1-(2-гидроксипропил)хиназолин 2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бром-2-фторбензил)-7-хлор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(2,4-дихлорбензил)-6,7-дифтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 9-хлор-6-(4-метоксибензил)-2,2-диметил-2H-[1,4]оксазино[2,3,4-ij]-хиназолин-5,7(3H,6H)-дион, 3-(4-(дифторметокси)бензил)-6,8-дифтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-хлор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-8-(2-метоксиэтокси)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 1-(3-бром-2-(гидроксиметил)-2-метилпропил)-3-(4-бромбензил)-7-хлор-6-фторхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, (S)-7-хлор-3-(1-(4-хлорфенил)этил)-6-фтор-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-хлор-3-(4-хлорбензил)-8-фтор-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-хлор-6-фтор-1-(оксетан--3-ил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-хлор-3-(4-хлорбензил)-8-фтор-1-(2-гидроксиэтил)хиназолин2,4(1H,3H)-дион, 10-фтор-6-(4-метоксибензил)-2,2-диметил-2H-[1,4]оксазино[2,3,4-ij]-хиназолин-5,7(3H,6H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-хлор-1-(1-циклопропил-1-оксопропан-2-ил)-6-фторхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-хлор-8-фтор-1-(2-гидрокси-2,3-диметилбутил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-хлор-8-фтор-1-(2-гидрокси-2,3-диметилбутил)-3-(4-метоксибензил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-хлор-3-((2,3-дигидробензофуран-5-ил)метил)-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, (S)-7-хлор-6-фтор-1-3-(4-метоксибензил)(2-гидроксипропил)хиназолин 2,4(1H,3H)-дион, (S)-7-хлор-3-(1-(4-хлорфенил)этил)-6-фтор-1-((3-метилоксетан-3-ил)метил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 10-хлор-6-(4-метоксибензил)-2,2-диметил-2H-[1,4]оксазино[2,3,4-ij]-хиназолин-5,7(3H,6H)-дион, 6,8-дифтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-(4-метоксибензил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-хлор-3-(4-(дифторметокси)бензил)-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, (R)-7-хлор-3-(1-(4-хлорфенил)этил)-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-хлор-3-(3-хлор-4-метоксибензил)-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 9,10-дифтор-6-(4-метоксибензил)-2,2-диметил-2H-[1,4]оксазино[2,3,4-ij]-хиназолин-5,7(3H,6H)-дион, 7-хлор-3-(4-хлор-3-фторбензил)-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-хлор-3-(4-(дифторметокси)бензил)-1-((3-метилоксетан-3-ил)метил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, (R)-7-хлор-3-(1-(4-хлорфенил)этил)-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, (R)-7-хлор-6-фтор-1-3-(4-метоксибензил)(2-гидроксипропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-хлор-8-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-(4-(трифторметокси)бензил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, (R)-7-хлор-6-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-(1-(4-метоксифенил)этил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 10-хлор-2-изопропил-6-(4-метоксибензил)-2-метил-2H-[1,4]оксазино[2,3,4-ij]-хиназолин-5,7(3H,6H)-дион, (S)-3-(4-бромбензил)-7-хлор-1-(2-гидроксипропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-7-хлор-8-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, (R)-7-хлор-3-(4-хлорбензил)-1-(2-гидроксипропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, (S)-7-хлор-3-(1-(4-хлорфенил)этил)-6-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, (S)-7-хлор-3-(4-хлорбензил)-1-(2-гидроксипропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 6-(4-бромбензил)-10-хлор-2,2-диметил-2H-[1,4]оксазино[2,3,4-ij]-хиназолин-5,7(3H,6H)-дион, 7-хлор-6-фтор-1-(2-гидрокси-2,3-диметилбутил)-3-(4-метоксибензил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 9-фтор-10-метокси-6-(4-метоксибензил)-2,2-диметил-2H-[1,4]оксазино[2,3,4-ij]-хиназолин-5,7(3H,6H)-дион, (Z)-7-хлор-3-(4-хлорбензил)-1-(проп-1-ен-1-ил), хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 6-хлор-3-(4-хлорбензил)-8-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-хлор-3-(4-хлорбензил)-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-6,8-дифтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-хлор-8-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-(4-метоксибензил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(бензо[d][1,3]диоксол-5-илметил)-7-хлор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(4-бромбензил)-6,7,8-трифтор-1-метилхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, (R)-7-хлор-3-(1-(4-хлорфенил)этил)-1-((3-метилоксетан-3-ил)метил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 3-(бензо[d][1,3]диоксол-5-илметил)-7-хлор-1-((3-метилоксетан-3-ил)метил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, (R)-3-(4-бромбензил)-7-хлор-8-фтор-1-(2-гидроксипропил)хиназолин 2,4(1H,3H)-дион, 6-(4-бромбензил)-9-фтор-2,2-диметил-2H-[1,4]оксазино[2,3,4-ij]-хиназолин-5,7(3H,6H)-дион, 7-хлор-3-(3-хлор-4-метоксибензил)-1-((3-метилоксетан-3-ил)метил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 6-(4-бромбензил)-9-хлор-2,2-диметил-2H-[1,4]оксазино[2,3,4-ij]-хиназолин-5,7(3H,6H)-дион, (R)-3-(1-(4-хлорфенил)этил)-1-метил-7-нитрохиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 7-хлор-3-(4-хлорбензил)-1-(2,3-дигидрокси-2-метилбутил)-8-фторхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 9-фтор-6-(4-метоксибензил)-2,2-диметил-2H-[1,4]оксазино[2,3,4-ij]-хиназолин-5,7(3H,6H)-дион, 3-(4-бром-2-фторбензил)-7-хлор-1-((3-метилоксетан-3-ил)метил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 2-ацетил-10-хлор-6-(4-хлорбензил)-2-метил-2H-[1,4]оксазино[2,3,4-ij]-хиназолин-5,7(3H,6H)-дион, диастереомер 1 10-хлор-6-(4-хлорбензил)-2-2-метил-2H-[1,4]оксазино(1-гидроксиэтил)[2,3,4-ij]-хиназолин-5,7(3H,6H)-дион, или диастереомер 2 10-хлор-6-(4-хлорбензил)-2-2-метил-2H-[1,4]оксазино(1-гидроксиэтил)[2,3,4-ij]-хиназолин-5,7(3H,6H)-дион.
21. Соединение по любому из пп. 1-20, причем соединение находится в изотопно немеченной форме.
22. Соединение по любому из пп. 1-20, причем соединение находится в изотопно меченной форме.
23. Соединение по п.22, причем соединение мечено 3H.
24. Соединение по п.22, причем соединение мечено 11C.
25. Соединение по п.22, причем соединение мечено 18F.
26. Соединение по любому из пп. 1-20 для применения в качестве лекарственного средства.
27. Соединение по любому из пп. 1-20 для применения в лечении заболевания, в котором положительный аллостерический модулятор рецептора ГАМКB показан как полезный.
28. Соединение по п.27, причем заболевание представляет собой эссенциальный тремор, паркинсонический тремор, леводопа-индуцированную дискинезию, паркинсонические моторные симптомы, паркинсонические немоторные симптомы, спастичность, связанную с рассеянным склерозом, спастичность, связанную с боковым амиотрофическим склерозом, спастичность, связанную с повреждением спинного мозга, спастичность, связанную с повреждением головного мозга, дистонию, хроническую боль, аддикцию, тревогу, эпилепсию, аутизм, синдром ломкой X хромосомы, боковой амиотрофический склероз, посттравматическое стрессовое расстройство, депрессию, бессонницу, нарколепсию, болезнь Альцгеймера, деменцию, невропатию Шарко Мари Тута 1А, гиперактивный мочевой пузырь, болезнь гастроэзофагеального рефлюкса, воспалительное заболевание кишечника или хронический шум в ушах.
29. Соединение по п.23 для применения в качестве лиганда ауторадиографии рецептора ГАМКB.
30. Соединение по любому из пп. 24 или 25 для применения в качестве радиоактивного индикатора PET рецептора ГАМКB у млекопитающего.
31. Применение соединения по любому из пп. 1-20 для получения лекарственного средства для лечения заболевания, в котором положительный аллостерический модулятор рецептора ГАМКB показан как полезный.
32. Применение по п.31, в котором заболевание представляет собой эссенциальный тремор, паркинсонический тремор, леводопа-индуцированную дискинезию, паркинсонические моторные симптомы, паркинсонические немоторные симптомы, спастичность, связанную с рассеянным склерозом, спастичность, связанную с боковым амиотрофическим склерозом, спастичность, связанную с повреждением спинного мозга, спастичность, связанную с повреждением головного мозга, дистонию, хроническую боль, аддикцию, тревогу, эпилепсию, аутизм, синдром ломкой X хромосомы, боковой амиотрофический склероз, посттравматическое стрессовое расстройство, депрессию, бессонницу, нарколепсию, болезнь Альцгеймера, деменцию, невропатию Шарко Мари Тута 1А, гиперактивный мочевой пузырь, болезнь гастроэзофагеального рефлюкса, воспалительное заболевание кишечника или хронический шум в ушах.
33. Способ лечения заболевания, в котором положительный аллостерический модулятор рецептора ГАМКB показан как полезный, включающий введение млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества по меньшей мере одного соединения по любому из пп. 1-20.
34. Способ по п.33, в котором заболевание представляет собой эссенциальный тремор, паркинсонический тремор, леводопа-индуцированную дискинезию, паркинсонические моторные симптомы, паркинсонические немоторные симптомы, спастичность, связанную с рассеянным склерозом, спастичность, связанную с боковым амиотрофическим склерозом, спастичность, связанную с повреждением спинного мозга, спастичность, связанную с повреждением головного мозга, дистонию, хроническую боль, аддикцию, тревогу, эпилепсию, аутизм, синдром ломкой X хромосомы, боковой амиотрофический склероз, посттравматическое стрессовое расстройство, депрессию, бессонницу, нарколепсию, болезнь Альцгеймера, деменцию, невропатию Шарко Мари Тута 1А, гиперактивный мочевой пузырь, болезнь гастроэзофагеального рефлюкса, воспалительное заболевание кишечника или хронический шум в ушах.
35. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно соединение по любому из пп. 1-20 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
36. Фармацевтическая композиция по п.35, причем композиция дополнительно включает один или более других активных ингредиентов.
RU2016148170A 2014-05-09 2015-05-08 Фармакологически активные производные хиназолиндиона RU2016148170A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI20140133 2014-05-09
FI20140133 2014-05-09
PCT/FI2015/000020 WO2015169999A1 (en) 2014-05-09 2015-05-08 Pharmacologically active quinazolinedione derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2016148170A true RU2016148170A (ru) 2018-06-14

Family

ID=53276169

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016148170A RU2016148170A (ru) 2014-05-09 2015-05-08 Фармакологически активные производные хиназолиндиона

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20170137387A1 (ru)
EP (1) EP3140301A1 (ru)
JP (1) JP2017514918A (ru)
KR (1) KR20170002626A (ru)
CN (1) CN106414430A (ru)
AR (1) AR100360A1 (ru)
AU (1) AU2015257540A1 (ru)
CA (1) CA2945217A1 (ru)
MX (1) MX2016014179A (ru)
RU (1) RU2016148170A (ru)
TW (1) TW201623257A (ru)
WO (1) WO2015169999A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2685417C1 (ru) * 2015-05-20 2019-04-18 Гуандун Рейновент Биотек Ко., Лтд. Гидроксипуриновые соединения и их применение

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI690526B (zh) * 2015-05-20 2020-04-11 大陸商廣東衆生睿創生物科技有限公司 羥基嘌呤類化合物及其應用
CN107614501B (zh) 2015-05-20 2020-01-14 广东众生睿创生物科技有限公司 羟基嘌呤类化合物及其应用
CN106146414A (zh) * 2016-07-07 2016-11-23 浙江大学 喹唑啉二酮类衍生物及其制备方法和用途
CN109776434B (zh) * 2019-03-20 2022-01-28 中南大学 3-苄基-6-酰氨基-2,4-(1h,3h)-喹唑啉二酮衍生物及其合成方法和用途
CN110003037B (zh) * 2019-05-06 2022-04-12 苏州山青竹生物医药有限公司 一种制备2-氨基-3，5-二氯-n-异丙基苯甲酰胺的方法
WO2022135534A1 (zh) * 2020-12-25 2022-06-30 广东东阳光药业有限公司 取代的含氮双环化合物及其用途

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8524663D0 (en) 1985-10-07 1985-11-13 Fujisawa Pharmaceutical Co Quinazoline derivatives
US6200976B1 (en) 1998-04-17 2001-03-13 Boehringer Ingelheim Pharma Kg Antithrombotic quinoxazolines
FR2837201A1 (fr) * 2002-03-18 2003-09-19 Servier Lab Nouveaux composes derives de la quinazoline, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
AU2002331362A1 (en) 2002-07-12 2004-02-02 Warner-Lambert Company Llc New alkynylated quinazolin compounds as mmp-13 inhibitors
DE10235225B3 (de) * 2002-08-01 2004-01-22 Albert-Ludwigs-Universität Freiburg Verfahren zur Durchführung chemischer Reaktionen unter Beteiligung von an fluorierten Trägermaterialien über Fluor-Fluor-Wechselwirkungen adsorbierten Verbindungen, fluoriertes Trägermaterial sowie die Verwendung des Trägermaterials
WO2004112793A1 (en) 2003-05-23 2004-12-29 Chiron Corporation Guanidino-substituted quinazolinone compounds as mc4-r agonists
RU2382033C2 (ru) 2004-03-02 2010-02-20 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Производные 4-(сульфанилпиримидин-4-илметил)морфолина в качестве лигандов gaba-рецептора для лечения тревожности, депрессии и эпилепсии
SE0401653D0 (sv) 2004-06-24 2004-06-24 Astrazeneca Ab New compounds
CN101068788A (zh) 2004-11-01 2007-11-07 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 作为gabab受体的别构增强剂的喹啉化合物
PL1828199T3 (pl) 2004-12-17 2009-10-30 Hoffmann La Roche Pochodne tieno-pirydyny jako alosteryczne wzmacniacze gaba-b
KR100978954B1 (ko) 2005-06-02 2010-08-30 에프. 호프만-라 로슈 아게 Ｇａｂａ-ｂ 증강인자로서 3-메테인설폰일퀴놀린
GB0512844D0 (en) 2005-06-23 2005-08-03 Novartis Ag Organic compounds
CN101268062A (zh) 2005-07-28 2008-09-17 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 对gaba-b-受体具有亲合性的2-羟基-丙酸衍生物和3-羟基-苯并呋喃-2-酮衍生物
CN101384558A (zh) 2005-12-23 2009-03-11 阿斯利康(瑞典)有限公司 Gaba-b受体调节剂
US20080312305A1 (en) 2005-12-23 2008-12-18 Udo Bauer Imidazoles as Gaba- B Receptor Modulators
BRPI0620372A2 (pt) 2005-12-23 2011-11-08 Astrazeneca Ab composto, composição farmaceutica, e, uso de um composto
CN101341128A (zh) 2005-12-23 2009-01-07 阿斯利康(瑞典)有限公司 用于治疗gerd和ibs的吡唑
US20080312291A1 (en) 2005-12-23 2008-12-18 Udo Bauer Heterocyclic Gaba-b Modulators
WO2008004716A1 (en) * 2006-07-05 2008-01-10 Korea Reserach Institute Of Chemical Technology Novel substituted-1h-quinazoline-2,4-dione derivatives, preparation method thereof and pharmaceutical composition containing the same
GB0622472D0 (en) 2006-11-10 2006-12-20 Addex Pharmaceuticals Sa Novel heterocyclic derivatives
US20080262064A1 (en) 2007-04-18 2008-10-23 Astrazeneca Ab Novel Compounds For The Treatment Of GI Disorders 682
CN101679444A (zh) 2007-04-18 2010-03-24 阿斯利康(瑞典)有限公司 具有正变构gabab受体调节剂作用的黄嘌呤化合物
WO2009041905A1 (en) * 2007-09-27 2009-04-02 Astrazeneca Ab Pteridine compounds having activity on the gaba- receptors
US20090088441A1 (en) 2007-09-27 2009-04-02 Leifeng Cheng Quinoline Compounds
JP2015027951A (ja) 2011-11-02 2015-02-12 日本農薬株式会社 フタルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
KR101348440B1 (ko) 2011-12-14 2014-01-14 영남대학교 산학협력단 퀴나졸린-2,4-다이온 유도체의 원-팟 합성방법

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2685417C1 (ru) * 2015-05-20 2019-04-18 Гуандун Рейновент Биотек Ко., Лтд. Гидроксипуриновые соединения и их применение

Also Published As

Publication number Publication date
KR20170002626A (ko) 2017-01-06
CN106414430A (zh) 2017-02-15
AU2015257540A1 (en) 2016-11-24
CA2945217A1 (en) 2015-11-12
EP3140301A1 (en) 2017-03-15
WO2015169999A1 (en) 2015-11-12
JP2017514918A (ja) 2017-06-08
WO2015169999A8 (en) 2015-12-23
TW201623257A (zh) 2016-07-01
US20170137387A1 (en) 2017-05-18
MX2016014179A (es) 2017-02-16
AR100360A1 (es) 2016-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016148170A (ru) Фармакологически активные производные хиназолиндиона
FI3932919T3 (fi) Jak-inhibiittoriyhdiste ja sen käyttö
RU2012114602A (ru) Замещенные дигидробензоциклоалкилоксиметил оксазолопиримидиноны, их получение и применение
JP6114809B2 (ja) ｍＧｌｕＲ２−陰性アロステリック調節因子としてのキノリンカルボキサミドおよびキノリンカルボニトリル誘導体、組成物、およびその使用
RU2017140446A (ru) Гетероарильное производное или его фармацевтически приемлемая соль, способ их получения и фармацевтическая композиция для профилактики или лечения заболеваний, связанных с pi3 киназами, содержащая данное действующее вещество
RU2007126570A (ru) Аминоимидазолоны, применяемые для ингибирования бета-секретазы
JP2012526735A5 (ru)
PE20141938A1 (es) Nuevos compuestos inhibidores de la fosfodiesterasa del tipo 10a
JP2012526736A5 (ru)
PE20220565A1 (es) Compuestos de 4,4a,5,7,8,8a-hexapirido[4,3-b][1,4]oxazin-3-ona como inhibidores de magl
JP2013520407A5 (ru)
JP2018522852A5 (ru)
JP2018513191A5 (ru)
PE20220514A1 (es) Inhibidores de monoacilglicerol lipasa (magl) heterociclicos
JP2017503840A5 (ru)
JP2015528018A5 (ru)
JP7765556B2 (ja) てんかん治療用複素環化合物
RU2017134107A (ru) Триазолилпиримидиноновые соединения в качестве ингибиторов pde2
FI3478284T3 (fi) Yhdisteitä ja koostumuksia syövän hoitoon
JP2018511627A5 (ru)
JP2008511574A5 (ru)
Kamel et al. Synthetic approaches and potential bioactivity of different functionalized quinazoline and quinazolinone scaffolds
TW200630372A (en) Imidazo-benzodiazepine derivatives
KR20130097178A (ko) 퀴녹살린 화합물
JP2018150349A5 (ru)