RU2015137928A - Полиморфные и псевдоплиморфные формы фармацевтического соединения - Google Patents
Полиморфные и псевдоплиморфные формы фармацевтического соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015137928A RU2015137928A RU2015137928A RU2015137928A RU2015137928A RU 2015137928 A RU2015137928 A RU 2015137928A RU 2015137928 A RU2015137928 A RU 2015137928A RU 2015137928 A RU2015137928 A RU 2015137928A RU 2015137928 A RU2015137928 A RU 2015137928A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- degrees
- sodium salt
- pharmaceutical composition
- salt
- composition according
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 23
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 14
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 14
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims 12
- NDCUAPJVLWFHHB-UHNVWZDZSA-N avibactam Chemical compound C1N2[C@H](C(N)=O)CC[C@@]1([H])N(OS(O)(=O)=O)C2=O NDCUAPJVLWFHHB-UHNVWZDZSA-N 0.000 claims 11
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- VYPDUQYOLCLEGS-UHFFFAOYSA-M sodium;2-ethylhexanoate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)C([O-])=O VYPDUQYOLCLEGS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical class CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 5
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 5
- ZCCUWMICIWSJIX-NQJJCJBVSA-N ceftaroline fosamil Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C([O-])=O)=O)NC(=O)\C(=N/OCC)C=2N=C(NP(O)(O)=O)SN=2)CC=1SC(SC=1)=NC=1C1=CC=[N+](C)C=C1 ZCCUWMICIWSJIX-NQJJCJBVSA-N 0.000 claims 5
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 claims 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 229940036735 ceftaroline Drugs 0.000 claims 3
- 229960000484 ceftazidime Drugs 0.000 claims 3
- NMVPEQXCMGEDNH-TZVUEUGBSA-N ceftazidime pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C([O-])=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC(C)(C)C(O)=O)C=2N=C(N)SC=2)CC=1C[N+]1=CC=CC=C1 NMVPEQXCMGEDNH-TZVUEUGBSA-N 0.000 claims 3
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 2
- 229960004828 ceftaroline fosamil Drugs 0.000 claims 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical group CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVKXDANNQWXYKF-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctanamide Chemical compound CCCCCCC(C)C(N)=O OVKXDANNQWXYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 1
- 229940124350 antibacterial drug Drugs 0.000 claims 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 claims 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 claims 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4188—1,3-Diazoles condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. biotin, sorbinil
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/08—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
- A61K31/542—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/545—Compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins, cefaclor, or cephalexine
- A61K31/546—Compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins, cefaclor, or cephalexine containing further heterocyclic rings, e.g. cephalothin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
- A61K31/675—Phosphorus compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pyridoxal phosphate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (37)
1. Фармацевтическая композиция, которая отличается тем, что она содержит, как ингредиент, натриевую соль (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида формулы (I)
в кристаллизованной энантиомерной форме, гидратированная или не содержащая воду
и, при необходимости, фармацевтически приемлемый наполнитель
2. Фармацевтическая композиция по п. 1, которая отличается тем, что соль находится в ее моногидратной псевдополиморфной форме "А", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, двумя характерными пиками около 8.5+/-0.5 градусов 2θ и около 15.3+/-0.5 градусов 2θ.
3. Фармацевтическая композиция по п. 1, которая отличается тем, что натриевая соль находится в ее моногидратной псевдополиморфной форме "А", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, тремя характерными пиками около 8.5+/-0.5 градусов 2θ, около 15.3+/-0.5 градусов 2θ и около 16.4+/-0.5 градусов 2θ.
4. Фармацевтическая композиция по п. 1, которая отличается тем, что натриевая соль находится в ее моногидратной псевдополиморфной форме "А", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, четырьмя характерными пиками около 8.5+/-0.5 градусов 2θ, около 15.3+/-0.5 градусов 2θ, около 16.4+/-0.5 градусов 2θ и около 17.0+/-0.5 градусов 2θ.
5. Фармацевтическая композиция по п. 1, которая отличается тем, что натриевая соль находится в ее моногидратной псевдополиморфной форме "А", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, пятью характерными пиками около 8.5+/-0.5 градусов 2θ, около 15.3+/-0.5
градусов 2θ, около 16.4+/-0.5 градусов 2θ, около 17.0+/-0.5 градусов 2θ и около 24.3+/-0.5 градусов 2θ.
6. Фармацевтическая композиция по п. 1, которая отличается тем, что натриевая соль находится в ее моногидратной псевдополиморфной форме "А", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с пятью характерными линиями при 2θ (±0.5°) 8.48, 15.34, 16.38, 17.04, 24.28 и характерную линию при 8.48.
7. Фармацевтическая композиция по п. 1, которая отличается тем, что соль находится в ее дигидратной псевдополиморфной форме "Е", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с пятью характерными линиями при 2θ (±0.5°) 13.65, 15.01, 15.38, 15.72, 19.42 и две характерные линии при 15.01 и 24.57.
8. Фармацевтическая композиция по п. 1, которая отличается тем, что соль находится в ее полиморфной форме «В», которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, двумя характерными пиками около 13.0+/-0.5 градусов 2θ и около 16.5+/-0.5 градусов 2θ.
9. Фармацевтическая композиция по п. 1, которая отличается тем, что натриевая соль находится в ее полиморфной форме "В", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, тремя характерными пиками около 13.0+/-0.5 градусов 2θ, около 16.5+/-0.5 градусов 2θ и около 17.2+/-0.5 градусов 2θ.
10. Фармацевтическая композиция по п. 1, которая отличается тем, что натриевая соль находится в ее полиморфной форме "В", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, четырьмя характерными пиками около 13.0+/-0.5 градусов 2θ, около 16.5+/-0.5 градусов 2θ, около 17.2+/-0.5 градусов 2θ и около 17.5+/-0.5 градусов 2θ.
11. Фармацевтическая композиция по п. 1, которая отличается тем, что натриевая соль находится в ее полиморфной форме "В", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, пятью характерными пиками около 13.0+/-0.5 градусов 2θ, около 16.5+/-0.5 градусов 2θ, около 17.2+/-0.5 градусов 2θ, около 17.5+/-0.5 градусов 2θ и около 22.3+/-0.5 градусов 2θ.
12. Фармацевтическая композиция по п. 1, которая отличается тем, натриевая соль находится в ее полиморфной форме "В", которая имеет
рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, пятью характерными пиками около 13.0+/-0.5 градусов 2θ, около 16.5+/-0.5 градусов 2θ, около 17.2+/-0.5 градусов 2θ, около 17.5+/-0.5 градусов 2θ, около 22.3+/-0.5 градусов 2θ и два характерных пика при около 10.4+/-0.5 градусов 2θ и около 13.0+/-0.5 градусов 2θ.
13. Фармацевтическая композиция по п. 1, которая отличается тем, что соль находится в ее полиморфной форме "D", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с пятью характерными линиями при 2θ (±0.1°) 16.23, 17.44, 17.75, 18.53, 22.22 и характерную линию при 12.43.
14. Фармацевтическая композиция по любому из пп. 1-13, которая отличается тем, что она дополнительно содержит в качестве ингредиента, антибактериальное лекарственное средство бета-лактаминового типа.
15. Способ приготовления полиморфной или псевдополиморфной кристаллической формы "А", "В", "D" или "Е" натриевой соли (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида, который отличается тем, что тетрабутиламмониевую соль (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида обрабатывают в (1-6 С) спирте, содержащем между 0 и 50% воды, с натриевой солью, которая является растворимой в реакционной среде и полученные кристаллы затем выделяют.
16. Способ в соответствии с п. 15, который отличается тем, что применяемая натриевая соль представляет собой ацетат, бутират, гексаноат, этил-гексаноат или додецилсульфат.
17. Способ в соответствии с п. 15, который отличается тем, что натриевая соль представляет собой 2-этил-гексаноат.
18. Способ в соответствии с п. 15, который отличается тем, что он осуществляется путем добавления спиртового раствора тетрабутиламмониевой соли к спиртовому раствору натриевой соли или наоборот.
19. Способ в соответствии с п. 15, который отличается тем, что спирт является выбранным из этанола, пропанола, изопропанола и линейного или разветвленного бутанола.
20. Способ в соответствии с п. 15, который отличается тем, что спиртом является этанол.
21. Способ в соответствии с п. 15, который отличается тем, что он осуществляется в присутствии от 0 до 10% воды, при температуре между 15 и 40°С.
22. Способ в соответствии с п. 15, для получения натриевой соли формулы (I) в кристаллизованной полиморфной форме "В", который отличается тем, что раствор 2-этилгексаноата натрия в чистом этаноле добавляют к раствору тетрабутиламмониевой соли (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида в этанольно/водной смеси таким образом, что окончательные пропорции воды составляют от 0 до 5 мас. % растворителя, работающих при температуре от 10 до 40°С, в присутствии затравочных кристаллов полиморфной формы "В" или псевдополиморфной формы "А".
23. Способ в соответствии с п. 22, который отличается тем, что он осуществляется в присутствии затравочных кристаллов полиморфной формы "В" и окончательных пропорций воды меньше, чем 2%, путем введения раствора 2-этилгексаноата натрия в течении периода от 1 до 7 часов и работающего при температуре от 30 до 35°С.
24. Способ в соответствии с п. 15 для получения натриевой соли формулы (I) в кристаллизованной полиморфной форме "В", который отличается тем, что раствор тетрабутиламмониевой соли (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида в чистом этаноле добавляют к этанольно/водной смеси 2-этилгексаноата натрия, кроме того дейтсвующий при тех же самых условиях растворителя и температуре, которые описаны в пп. 22 или 23.
25. Способ в соответствии с п. 15 для получения натриевой соли формулы (I) в ее кристаллизованной псевдополиморфной форме "А", который отличается тем, что раствор 2-этилгексаноат натрия в чистом этаноле добавляют к раствору тетрабутиламмониевой соли (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида в этанольно/водной смеси таким образом, что окончательные пропорции воды составляют от 3 до 10 мас. % растворителя, работающий при температуре от 10 до 40°С, в присутствии или отсутствии затравочных кристаллов псевдополиморфной формы "А".
26. Способ в соответствии с п. 25, который отличается тем, что он осуществляется при комнатной температуре, в присутствии окончательного количества воды больше, чем 5 мас. % растворителя, и путем введения раствора 2-этилгексаноата натрия в течение от 30 минут до 2 часов.
27. Способ в соответствии с любым из пп. 15-21, для получения натриевой соли формулы (I) в ее кристаллизованной псевдополиморфной форме "А", который отличается тем, что этанольный раствор тетрабутиламмониевой соли (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида добавляют к этанольно/водной смеси 2-этилгексаноата натрия, работающий при тех же самых условиях растворителя и температурах, как те описаны в п. 25 или 26.
28. Применение полиморфной формы "Форма В" натриевой соли (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида в комбинации с цефтазидимом для лечения бактериальных инфекций.
29. Применение псевдополиморфной формы "Формы А" натриевой соли (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида в комбинации с цефтазидимом для лечения бактериальных инфекций.
30. Применение полиморфной формы "Формы В", натриевой соли (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида в комбинации с цефтаролином фосамила для лечения бактериальных инфекций.
31. Применение псевдополиморфной формы "Формы А" натриевой соли (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида в комбинации с цефтаролином фосамила для лечения бактериальных инфекций.
32. Способ лечения бактериальной инфекции, который включает введение пациенту, который нуждается в этом, терапевтически эффективного количества полиморфной или псевдополиморфной кристаллической формы "А", "В", "D" или "Е" натриевой соли (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида в комбинации с антибактериальным агентом, таким как, цефтазидим, цефтаролин или пролекарство цефтаролина, такое как фосамил цефтаролина.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0904864A FR2951171A1 (fr) | 2009-10-09 | 2009-10-09 | Nouveau sel de sodium d'un compose azabicyclique sous forme enantiomere cristallisee et nouvelles formes polymorphes et pseudopolymorphes ainsi que leur preparation |
| FR0904864 | 2009-10-09 | ||
| US26366309P | 2009-11-23 | 2009-11-23 | |
| US61/263,663 | 2009-11-23 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012118247/04A Division RU2575173C2 (ru) | 2009-10-09 | 2010-10-08 | Полиморфные и псевдополиморфные формы фармацевтического соединения |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015137928A true RU2015137928A (ru) | 2018-12-25 |
| RU2015137928A3 RU2015137928A3 (ru) | 2019-04-04 |
| RU2727509C2 RU2727509C2 (ru) | 2020-07-22 |
Family
ID=42154208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015137928A RU2727509C2 (ru) | 2009-10-09 | 2010-10-08 | Полиморфные и псевдополиморфные формы фармацевтического соединения |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US8471025B2 (ru) |
| EP (3) | EP3505518A1 (ru) |
| JP (4) | JP6072540B2 (ru) |
| KR (4) | KR20200010586A (ru) |
| CN (3) | CN109824668A (ru) |
| AU (1) | AU2010304974B2 (ru) |
| BR (2) | BR112012007976B1 (ru) |
| CA (1) | CA2716914C (ru) |
| CY (1) | CY1121583T1 (ru) |
| DK (1) | DK3269717T5 (ru) |
| ES (2) | ES2721228T5 (ru) |
| FI (1) | FI3269717T4 (ru) |
| FR (1) | FR2951171A1 (ru) |
| HU (1) | HUE043086T2 (ru) |
| IL (3) | IL218565A0 (ru) |
| MX (1) | MX2012003730A (ru) |
| MY (1) | MY174776A (ru) |
| PL (1) | PL3269717T5 (ru) |
| PT (1) | PT3269717T (ru) |
| RU (1) | RU2727509C2 (ru) |
| SI (1) | SI3269717T2 (ru) |
| WO (1) | WO2011042560A1 (ru) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2753387C (en) * | 2009-02-23 | 2017-01-24 | Forest Laboratories Holdings Limited | Novel cephem compounds useful for the treatment of bacterial infections |
| TWI599355B (zh) * | 2010-12-22 | 2017-09-21 | 明治製菓藥業股份有限公司 | 光學活性二氮雜二環辛烷衍生物及其製造法 |
| US8772490B2 (en) | 2010-12-22 | 2014-07-08 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Optically active diazabicyclooctane derivatives and process for preparing the same |
| BR112013032415B1 (pt) * | 2011-06-17 | 2021-07-27 | Pfizer Anti-Infectives Ab | Processos para preparar compostos e compostos |
| JP5808860B2 (ja) * | 2011-07-26 | 2015-11-10 | ウォックハート リミテッド | スルバクタム及びベータ−ラクタマーゼインヒビターを含む医薬組成物 |
| PT2748165T (pt) * | 2011-08-27 | 2016-12-28 | Wockhardt Ltd | Derivados de 1,6-diazabiciclo[3,2,1]octano-7-ona e sua utilização no tratamento de infeções bacterianas |
| EP3052497B1 (en) * | 2011-09-13 | 2017-06-28 | Wockhardt Limited | Nitrogen containing compounds and their use |
| US8969567B2 (en) | 2011-09-13 | 2015-03-03 | Wockhardt Ltd. | Nitrogen containing compounds and their use |
| US8969570B2 (en) | 2012-03-30 | 2015-03-03 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | Beta-lactamase inhibitors |
| US8916709B2 (en) | 2012-03-30 | 2014-12-23 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-oxadiazole and 1,2,4-thiadiazole β-lactamase inhibitors |
| MX2014011825A (es) | 2012-03-30 | 2015-02-20 | Cubist Pharm Inc | INHIBIDORES DE ISOXAZOL ß-LACTAMASA. |
| AU2013237939A1 (en) * | 2012-03-30 | 2014-10-30 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole beta-lactamase inhibitors |
| AR090539A1 (es) | 2012-04-02 | 2014-11-19 | Astrazeneca Ab | COMPUESTOS INHIBIDORES DE b LACTAMASA |
| PT2857401T (pt) | 2012-05-30 | 2019-11-19 | Meiji Seika Pharma Co Ltd | Novo inibidor de β-lactamase e método para a produção do mesmo |
| RU2625304C2 (ru) * | 2013-03-08 | 2017-07-13 | Вокхардт Лимитед | Способ получения (2s,5r)-7-оксо-6-сульфоокси-2-[((3r)-пирролидин-3-карбонил)гидразинокарбонил]-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана |
| CN105143226A (zh) * | 2013-03-08 | 2015-12-09 | 沃克哈特有限公司 | 制备(2s,5r)-2-甲酰胺基-7-氧代-6-磺酰氧基-1,6-二氮杂-双环[3.2.1]辛烷的钠盐的方法 |
| WO2014152996A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline form of a beta-lactamase inhibitor |
| MY176278A (en) | 2013-09-24 | 2020-07-27 | Meiji Seika Pharma Co Ltd | Process for producing diazabicyclooctane derivative and intermediate thereof |
| WO2015051101A1 (en) | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | B-lactamase inhibitor picoline salt |
| HUE051925T2 (hu) | 2013-10-08 | 2021-04-28 | Meiji Seika Pharma Co Ltd | Dizabiciklooktán származék kristályai és diazabiciklooktán származék kristályainak elõállítási eljárása |
| WO2015125031A1 (en) * | 2014-02-20 | 2015-08-27 | Wockhardt Limited | Pharmaceutical combinations comprising antibacterial agents |
| US20170326153A1 (en) | 2014-10-28 | 2017-11-16 | Sandoz Ag | Pharmaceutical Composition Consisting of Ceftaroline Fosamil Acetic Acid Solvate Particles Arginine Particles, Both Having A Specific Particle Size Distribution |
| SMT201900187T1 (it) | 2014-11-17 | 2019-05-10 | Entasis Therapeutics Ltd | Terapia di combinazione per il trattamento di infezioni batteriche resistenti |
| MY190283A (en) | 2014-12-05 | 2022-04-12 | Meiji Seika Pharma Co Ltd | Method for producing crystals of diazabicyclooctane derivative and stable lyophilized preparation |
| US10265326B2 (en) | 2015-08-10 | 2019-04-23 | Sandoz Ag | Form C of avibactam sodium |
| CN107325096B (zh) * | 2016-04-29 | 2020-11-03 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 一种阿维巴坦单钠盐的结晶 |
| WO2018037124A1 (en) | 2016-08-26 | 2018-03-01 | Sandoz Ag | Avibactam free acid |
| PT3512851T (pt) | 2016-09-16 | 2022-10-11 | Entasis Therapeutics Ltd | Compostos inibidores de beta-lactamase |
| CN107880042A (zh) * | 2016-09-30 | 2018-04-06 | 上海复星星泰医药科技有限公司 | 阿维巴坦钠及其中间体化合物的制备方法 |
| CN110267956B (zh) * | 2017-02-08 | 2022-07-15 | 桑多斯股份公司 | 用于制备阿维巴坦钠结晶形式c的方法 |
| DK3630111T3 (en) | 2017-05-08 | 2022-03-14 | Entasis Therapeutics Inc | Compounds and methods for treating bacterial infections |
| KR102844744B1 (ko) * | 2017-09-27 | 2025-08-11 | 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤 | 디아자비시클로옥탄 유도체의 약제학적 형태 및 그의 제조방법 |
| ES3011839T3 (en) * | 2017-09-27 | 2025-04-08 | Meiji Seika Pharma Co Ltd | Pharmaceutical forms of diazabicyclooctane derivatives and process for producing the same |
| WO2019064071A1 (en) * | 2017-09-27 | 2019-04-04 | F. Hoffmann-La Roche Ag | CRYSTALLINE FORMS OF DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| CN107501265B (zh) * | 2017-10-09 | 2019-05-28 | 台州职业技术学院 | 一种7-氧代-二氮杂二环[3,2,1]辛烷衍生化合物及其制备方法和应用 |
| CN109678856B (zh) * | 2017-10-18 | 2020-09-25 | 新发药业有限公司 | 一种阿维巴坦中间体的制备方法 |
| CN107827886B (zh) * | 2017-11-23 | 2020-06-23 | 中山奕安泰医药科技有限公司 | 一种高纯度阿维巴坦的精制制备工艺 |
| CN109956941B (zh) * | 2017-12-25 | 2020-08-04 | 新发药业有限公司 | 一种阿维巴坦的简便制备方法 |
| CN107935945A (zh) * | 2018-01-12 | 2018-04-20 | 上海龙翔生物医药开发有限公司 | 一种通过反应制备晶型a或晶型d阿维巴坦产品的方法 |
| CN107936017A (zh) * | 2018-01-12 | 2018-04-20 | 上海龙翔生物医药开发有限公司 | 一种通过结晶制备晶型a或晶型d阿维巴坦产品的方法 |
| CN110078728B (zh) * | 2019-05-23 | 2020-10-23 | 江西富祥药业股份有限公司 | 一种阿维巴坦中间体、制备方法及其应用 |
| CN113105455B (zh) * | 2020-01-10 | 2024-05-17 | 四川科伦药物研究院有限公司 | 晶型b阿维巴坦钠的制备方法 |
| CN111689964A (zh) * | 2020-07-21 | 2020-09-22 | 海南海灵化学制药有限公司 | 一种阿维巴坦纳的稳定晶型以及制备方法 |
| CN114249729B (zh) * | 2020-09-23 | 2024-12-27 | 四川科伦药物研究院有限公司 | 一种通过反应结晶制备晶型b阿维巴坦钠的方法 |
| CN115124529A (zh) * | 2021-03-24 | 2022-09-30 | 北京济美堂医药研究有限公司 | 一种阿维巴坦钠的制备方法 |
| CN115677697B (zh) * | 2022-09-19 | 2024-08-06 | 瑞阳制药股份有限公司 | 粒度可调控且流动性好的b晶型阿维巴坦钠析晶方法 |
| KR20240041506A (ko) | 2022-09-23 | 2024-04-01 | 주식회사 경보제약 | 아비박탐 나트륨 염의 안정한 일수화물 형태 및 그의 제조 방법 |
| GB202306826D0 (en) | 2023-05-09 | 2023-06-21 | Adjutec Pharma As | Therapy |
| GB202306833D0 (en) | 2023-05-09 | 2023-06-21 | Adjutec Pharma As | Therapy |
| WO2025027521A1 (en) | 2023-08-01 | 2025-02-06 | Fresenius Kabi Oncology Ltd. | An improved process for the preparation of avibactam and intermediate thereof |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ274915A (en) * | 1993-12-29 | 1997-11-24 | Pfizer | N-(hetero)aryl methyl diazabicycloalkane derivatives |
| TW473479B (en) | 1997-12-19 | 2002-01-21 | Takeda Chemical Industries Ltd | Phosphonocephem derivatives, their production and use |
| AU2930501A (en) * | 2000-01-07 | 2001-07-24 | Transform Pharmaceuticals, Inc. | High-throughput formation, identification, and analysis of diverse solid-forms |
| FR2812635B1 (fr) * | 2000-08-01 | 2002-10-11 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux composes heterocycliques, preparation et utilisation comme medicaments notamment comme anti- bacteriens |
| EP2020416A1 (en) | 2000-08-10 | 2009-02-04 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Phosphonocephem compound |
| FR2835186B1 (fr) * | 2002-01-28 | 2006-10-20 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux composes heterocycliques, actifs comme inhibiteurs de beta-lactamases |
| WO2008042227A1 (en) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Med Institute, Inc. | Medical device including an anesthetic and method of preparation thereof |
| FR2921060B1 (fr) | 2007-09-14 | 2012-06-15 | Novexel | Nouveau procede de preparation d'une piperidine disubsituee et nouveaux intermediaires |
| EP2135959A1 (en) † | 2008-06-19 | 2009-12-23 | Novexel | Use of (1R,2S,5R) 1,6-Diazabicyclo [3,2,1]octane-2-carboxamide, 7-oxo-6-(sulfooxy)-, monosodium salt as a diagnostic reagent for detecting serine beta-lactamases |
| MX2012003201A (es) * | 2009-09-21 | 2012-05-08 | Astrazeneca Ab | Composiciones y metodos para tratar infecciones bacterianas utilizando ceftarolina. |
-
2009
- 2009-10-09 FR FR0904864A patent/FR2951171A1/fr active Pending
-
2010
- 2010-10-08 SI SI201031873T patent/SI3269717T2/sl unknown
- 2010-10-08 CN CN201910137306.4A patent/CN109824668A/zh active Pending
- 2010-10-08 JP JP2012532627A patent/JP6072540B2/ja active Active
- 2010-10-08 BR BR112012007976-0A patent/BR112012007976B1/pt active IP Right Grant
- 2010-10-08 CN CN201410836227.XA patent/CN104592229A/zh active Pending
- 2010-10-08 BR BR122019021689A patent/BR122019021689B8/pt active IP Right Grant
- 2010-10-08 EP EP19151839.8A patent/EP3505518A1/en active Pending
- 2010-10-08 KR KR1020207001713A patent/KR20200010586A/ko not_active Ceased
- 2010-10-08 PL PL17182561.5T patent/PL3269717T5/pl unknown
- 2010-10-08 CA CA2716914A patent/CA2716914C/en active Active
- 2010-10-08 MY MYPI2012001576A patent/MY174776A/en unknown
- 2010-10-08 ES ES17182561T patent/ES2721228T5/es active Active
- 2010-10-08 MX MX2012003730A patent/MX2012003730A/es active IP Right Grant
- 2010-10-08 ES ES10762934.7T patent/ES2645110T3/es active Active
- 2010-10-08 WO PCT/EP2010/065147 patent/WO2011042560A1/en not_active Ceased
- 2010-10-08 HU HUE17182561A patent/HUE043086T2/hu unknown
- 2010-10-08 EP EP17182561.5A patent/EP3269717B9/en active Active
- 2010-10-08 AU AU2010304974A patent/AU2010304974B2/en active Active
- 2010-10-08 DK DK17182561.5T patent/DK3269717T5/da active
- 2010-10-08 KR KR1020177034526A patent/KR20170134791A/ko not_active Ceased
- 2010-10-08 FI FIEP17182561.5T patent/FI3269717T4/fi active
- 2010-10-08 KR KR1020187016242A patent/KR20180067717A/ko not_active Ceased
- 2010-10-08 CN CN201080045819.XA patent/CN102834395B/zh active Active
- 2010-10-08 RU RU2015137928A patent/RU2727509C2/ru active
- 2010-10-08 EP EP10762934.7A patent/EP2486038B1/en active Active
- 2010-10-08 KR KR1020127009004A patent/KR101817811B1/ko active Active
- 2010-10-08 PT PT17182561T patent/PT3269717T/pt unknown
- 2010-10-08 US US12/900,567 patent/US8471025B2/en active Active
-
2012
- 2012-03-08 IL IL218565A patent/IL218565A0/en unknown
-
2013
- 2013-05-24 US US13/901,724 patent/US8835455B2/en active Active
-
2014
- 2014-08-07 US US14/454,141 patent/US9062053B2/en active Active
-
2015
- 2015-05-13 US US14/711,162 patent/US9580424B2/en active Active
- 2015-06-25 IL IL239663A patent/IL239663A0/en unknown
- 2015-10-09 JP JP2015201555A patent/JP6197170B2/ja active Active
-
2017
- 2017-01-13 US US15/405,409 patent/US20170210742A1/en not_active Abandoned
- 2017-04-14 JP JP2017080380A patent/JP6321853B2/ja active Active
-
2018
- 2018-04-04 JP JP2018072510A patent/JP6630391B2/ja active Active
- 2018-05-13 IL IL259296A patent/IL259296B/en unknown
-
2019
- 2019-04-25 CY CY20191100453T patent/CY1121583T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015137928A (ru) | Полиморфные и псевдоплиморфные формы фармацевтического соединения | |
| RU2614418C2 (ru) | Производные 1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-7-она и их применение для лечения бактериальных инфекций | |
| FR2742757A1 (fr) | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments | |
| HU184835B (en) | Process for preparing crystallic pentahydrate of cefem-carboxylic acid derivatives | |
| ES2273364T3 (es) | Compuestos dde d[cefemo y composiciones farmaceuticas que contienen estos compuestos. | |
| JP6574572B2 (ja) | （４ｓ，４ａｓ，５ａｒ，１２ａｓ）−４−ジメチルアミノ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−７−［（メトキシ（メチル）アミノ）−メチル］−１，１１−ジオキソ−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−ナフタセン−２−カルボン酸アミドの結晶塩及びそれを使用する方法 | |
| JPS6145626B2 (ru) | ||
| AU2014225392A1 (en) | Crystalline forms of D-glucitol, 1-deoxy-1-(methylamino)-, 1-(6-amino-3, 5-difluoropyridine-2-yl)-8-chloro-6-fluoro-1, 4-dihydro-7-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylate | |
| US8552208B2 (en) | Analogs of tetramic acid | |
| RU2607083C2 (ru) | Кристалл циклопептида высокой чистоты, а также способ его получения и его применение | |
| CN102321019A (zh) | 喹啉化合物的晶形及其生产方法 | |
| RU2009119411A (ru) | Новые кристаллические формы | |
| FI65069C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av kristallvattenfri ny-kristallin form av natrium-7-(d-alfa-formyloxi-alfa-fenylacetamido)-3-(1-metyl-1h-tetrazol-5-yltiometyl)-3-cefem-4-karboxylat | |
| US20180000077A1 (en) | Antibacterial composition comprising an acetal or a long-chain alkyl hexitane ether | |
| TWI705065B (zh) | 嗎啉衍生物的鹽及其晶型、其製備方法及藥物組成物、用途 | |
| ES2528188T3 (es) | Método para preparar zofenopril cálcico | |
| ES2297885T3 (es) | Derivados de ciclobutilamina sustituidos. | |
| KR102210848B1 (ko) | 3-포르밀리파마이신 sv 및 3-포르밀리파마이신 s의 3-(4-신나밀-1-피페라지닐) 아미노 유도체를 함유하는 제약 제제 및 그의 제조 방법 | |
| AU2006300882B2 (en) | Crystalline sodium salt of cephalosporin antibiotic | |
| WO2017002087A1 (en) | Nitrogen containing bicyclic compounds and their use in treatment of bacterial infections | |
| CN119080674A (zh) | 作为pcsk9抑制剂的化合物 | |
| WO2008006298A1 (en) | Novel crystal form of doripenem, preparation method and uses thereof | |
| JP2005519070A (ja) | ７−（（（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）（フルオロメトキシイミノ）アセチル）アミノ）−３−（（イミノ−１−ピペラジニルメチル）メチルヒドラゾノ）−メチル−３−セフェム−４−カルボン酸の結晶質塩酸塩 | |
| PT847400E (pt) | Polimorfos do profarmaco 6-n-(l-ala-l-ala)-trovafloxacina | |
| HRP20120809T1 (hr) | Antibiotik 107891, njegovi faktori, farmaceutski prihvatljive soli i sastavi , te njihova uporaba |