RU2015134420A - Кристаллические формы { [1-циано-5-(4-хлорофеноксид)-4-гидроксид-изохинолин-3-карбонил]-амино} -уксусной кислоты - Google Patents
Кристаллические формы { [1-циано-5-(4-хлорофеноксид)-4-гидроксид-изохинолин-3-карбонил]-амино} -уксусной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015134420A RU2015134420A RU2015134420A RU2015134420A RU2015134420A RU 2015134420 A RU2015134420 A RU 2015134420A RU 2015134420 A RU2015134420 A RU 2015134420A RU 2015134420 A RU2015134420 A RU 2015134420A RU 2015134420 A RU2015134420 A RU 2015134420A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- crystalline form
- cyano
- amino
- crystalline
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 3
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 40
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 11
- URLWARYNFTXXFV-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-(4-chlorophenoxy)-1-cyano-4-hydroxyisoquinoline-3-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C12=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC(C#N)=C2C=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 URLWARYNFTXXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 102000003951 Erythropoietin Human genes 0.000 claims 3
- 108090000394 Erythropoietin Proteins 0.000 claims 3
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 claims 3
- 229940105423 erythropoietin Drugs 0.000 claims 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 3
- OXCMYAYHXIHQOA-UHFFFAOYSA-N potassium;[2-butyl-5-chloro-3-[[4-[2-(1,2,4-triaza-3-azanidacyclopenta-1,4-dien-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazol-4-yl]methanol Chemical compound [K+].CCCCC1=NC(Cl)=C(CO)N1CC1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C2=N[N-]N=N2)C=C1 OXCMYAYHXIHQOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 claims 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 claims 1
- 208000007502 anemia Diseases 0.000 claims 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000007954 hypoxia Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/06—Antianaemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Claims (46)
1. Кристаллическая форма {[1-циано-5-(4-хлорфенокси)-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]-амино}-уксусной кислоты (Соединения А), имеющей следующую структуру:
2. Кристаллическая Форма 1 {[1-циано-5-(4-хлорфенокси)-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]-амино}-уксусной кислоты (Соединения А), имеющей следующую структуру:
(Форма 1 Соединения А).
3. Форма 1 Соединения А по п. 2, характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции, содержащей по меньшей мере один пик, выбранный из 7,7, 11,2, 13,8, 14,7, 15,3, 15,8, 18,3, 21,1 и 22,2 °2θ±0,2 °2θ, определенных по дифрактограмме с использованием излучения Cu-Kα.
4. Форма 1 Соединения А по п. 3, где указанная дифрактограмма содержит пик при 18,3 °2θ±0,2 °2θ.
5. Форма 1 Соединения А по п. 4, где указанная дифрактограмма дополнительно содержит пик при 11,2±0,2 °2θ.
6. Форма 1 Соединения А по п. 5, где указанная дифрактограмма дополнительно содержит пики при 7,7, 13,8, 21,1 и 22,2 °2θ±0,2 °2θ.
7. Форма 1 Соединения А по п. 6, где указанная дифрактограмма является по существу такой, как представлено на фигуре 1.
8. Форма 1 Соединения А по п. 2, характеризующееся кривой дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), содержащей эндотерму при примерно 251°С.
9. Форма 1 Соединения А по п. 8, дополнительно характеризующаяся наличием на кривой ДСК экзотермы при примерно 210°С.
10. Форма 1 Соединения А по п. 9, где указанная кривая ДСК является по существу такой, как представлено на фигуре 2.
11. Кристаллическая Форма 2 {[1-циано-5-(4-хлорфенокси)-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]-амино}-уксусной кислоты (Соединения А), имеющей следующую структуру:
(Форма 2 Соединения А).
12. Форма 2 Соединения А по п. 11, характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции, содержащей по меньшей мере один пик, выбранный из 8,1, 10,6, 11,5, 14,5, 16,2, 19,3, 21,5, 21,9, 22,7, 24,5 и 26,6 °2θ±0,2 °2θ, определенных по дифрактограмме с использованием излучения Cu-Kα.
13. Форма 2 Соединения А по п. 12, где указанная дифрактограмма содержит пик при 19,3±0,2 °2θ.
14. Форма 2 Соединения А по п. 13, где указанная дифрактограмма дополнительно содержит пики при 10,6 и 11,5 °2θ±0,2 °2θ.
15. Форма 2 Соединения А по п. 14, где указанная дифрактограмма дополнительно содержит пики при 14,5, 16,2, 24,5 и 26,6 °2θ±0,2 °2θ.
16. Форма 2 Соединения А по п. 15, где указанная дифрактограмма является по существу такой, как представлено на фигуре 3.
17. Форма 2 Соединения А по п. 11, характеризующаяся кривой дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), содержащей эндотерму при примерно 249°С.
18. Форма 2 Соединения А по п. 17, где указанная кривая ДСК является по существу такой, как представлено на фигуре 4.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая одну или более кристаллических форм {[1-циано-5-(4-хлорфенокси)-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]-амино}-уксусной кислоты (Соединения А), имеющей следующую структуру:
и по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество.
20. Фармацевтическая композиция по п. 19, где указанная кристаллическая форма представляет собой Форму 1 Соединения А.
21. Фармацевтическая композиция по п. 19, где по меньшей мере 95% указанной кристаллической формы представляет собой Форму 1 Соединения А, или по меньшей мере 99% указанной кристаллической формы представляет собой Форму 1 Соединения А, или по меньшей мере 99,9% указанной кристаллической формы представляет собой Форму 1 Соединения А, или по меньшей мере 99,99% указанной кристаллической формы представляет собой Форму 1 Соединения А.
22. Фармацевтическая композиция по п. 19, где указанная кристаллическая форма представляет собой Форму 2 Соединения А.
23. Фармацевтическая композиция по п. 19, где по меньшей мере 95% указанной кристаллической формы представляет собой Форму 2 Соединения А, или по меньшей мере 99% указанной кристаллической формы представляет собой Форму 2 Соединения А, или по меньшей мере 99,9% указанной кристаллической формы представляет собой Форму 2 Соединения А, или по меньшей мере 99,99% указанной кристаллической формы представляет собой Форму 2 Соединения А.
24. Фармацевтическая композиция по п. 19, где не более 10% указанной кристаллической формы представляет собой Форму 1 Соединения А, или не более 1% указанной кристаллической формы представляет собой Форму 1 Соединения А, или не более 0,1% указанной кристаллической формы представляет собой Форму 1 Соединения А, или не более 0,01% указанной кристаллической формы представляет собой Форму 1 Соединения А.
25. Фармацевтическая композиция по п. 19, где указанная композиция приготовлена для пероральной доставки.
26. Фармацевтическая композиция по п. 19, где указанная композиция приготовлена в виде таблетки или капсулы.
27. Способ лечения, предварительного лечения или задержки начала состояния, связанного с индуцируемым гипоксией фактором (ИГФ) или опосредованного указанным фактором по меньшей мере частично, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества композиции по п. 19.
28. Способ лечения, предварительного лечения или задержки начала состояния, связанного с эритропоэтином (ЭПО) или опосредованного ЭПО по меньшей мере частично, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества композиции по п. 19.
29. Способ лечения, предварительного лечения или задержки начала анемии, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества композиции по п. 19.
30. Способ получения кристаллической Формы 1 {[1-циано-5-(4-хлорфенокси)-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]-амино}-уксусной кислоты (Соединения А), включающий:
a) нагревание смеси, содержащей соль {[1-циано-5-(4-хлорфенокси)-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]-амино}-уксусной кислоты (Соединения А), необязательно в присутствии основания;
b) охлаждение указанной смеси;
c) добавление кислоты к указанной смеси; и
d) выделение Формы 1 Соединения А.
31. Способ получения кристаллической Формы 2 {[1-циано-5-(4-хлорфенокси)-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]-амино}-уксусной кислоты (Соединения А), включающий:
a) нагревание смеси, содержащей соль {[1-циано-5-(4-хлорфенокси)-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]-амино}-уксусной кислоты (Соединения А);
b) добавление кислоты к указанной смеси и продолжение нагревания;
c) охлаждение указанной смеси; и
d) выделение Формы 2 Соединения А.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361756361P | 2013-01-24 | 2013-01-24 | |
| US61/756,361 | 2013-01-24 | ||
| PCT/US2014/012780 WO2014116849A1 (en) | 2013-01-24 | 2014-01-23 | Crystalline forms of {[1-cyano-5-(4-chlorophenoxy)-4-hydroxy-isoquinoline-3-carbonyl]-amino}-acetic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015134420A true RU2015134420A (ru) | 2017-03-03 |
| RU2666144C2 RU2666144C2 (ru) | 2018-09-06 |
Family
ID=50073508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015134420A RU2666144C2 (ru) | 2013-01-24 | 2014-01-23 | Кристаллические формы { [1-циано-5-(4-хлорофенокси)-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]-амино} -уксусной кислоты |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9643928B2 (ru) |
| EP (1) | EP2951159B1 (ru) |
| JP (1) | JP6437456B2 (ru) |
| KR (1) | KR102233081B1 (ru) |
| CN (1) | CN105452227B (ru) |
| AU (1) | AU2014209319B2 (ru) |
| CA (1) | CA2899024C (ru) |
| DK (1) | DK2951159T3 (ru) |
| ES (1) | ES2694297T3 (ru) |
| IL (1) | IL240066B (ru) |
| MX (1) | MX360048B (ru) |
| RU (1) | RU2666144C2 (ru) |
| SG (2) | SG11201505748UA (ru) |
| TW (1) | TWI685487B (ru) |
| WO (1) | WO2014116849A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102718708A (zh) | 2003-06-06 | 2012-10-10 | 菲布罗根有限公司 | 含氮杂芳基化合物及其在增加内源性促红细胞生成素中的用途 |
| CN105037323A (zh) | 2008-11-14 | 2015-11-11 | 菲布罗根有限公司 | 作为hif羟化酶抑制剂的苯并噻喃衍生物 |
| ES2631655T3 (es) | 2012-07-16 | 2017-09-01 | Fibrogen, Inc. | Procedimiento para fabricar compuestos de isoquinolina |
| US8883823B2 (en) | 2012-07-16 | 2014-11-11 | Fibrogen, Inc. | Crystalline forms of a prolyl hydroxylase inhibitor |
| KR20220164068A (ko) | 2012-07-16 | 2022-12-12 | 피브로겐, 인크. | 프롤릴 하이드록실라제 억제제 [(4-하이드록시-1-메틸-7-페녹시-아이소퀴놀린-3-카보닐)-아미노]-아세트산의 결정형 |
| DK2951159T3 (en) | 2013-01-24 | 2018-11-19 | Fibrogen Inc | CRYSTALLIC FORMS OF {[1-CYANO-5- (4-CHLORPHENOXY) -4-HYDROXY-ISOQUINOLIN-3-CARBONYL] -AMINO} ACETIC ACID |
| LT3003284T (lt) | 2013-06-06 | 2020-04-27 | Fibrogen, Inc. | Hif hidroksilazės inhibitoriaus farmacinės kompozicijos |
| WO2016034108A1 (zh) | 2014-09-02 | 2016-03-10 | 广东东阳光药业有限公司 | 喹啉酮类化合物及其应用 |
| US20230190731A1 (en) * | 2020-03-17 | 2023-06-22 | Zydus Lifesciences Limited | Formulation comprising hif prolyl hydroxylase inhibitors |
Family Cites Families (57)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4036964A (en) | 1973-10-11 | 1977-07-19 | Beecham Group Limited | Isocarbostyril-3-carboxylic acid derivatives for the prophylaxis of asthma, hayfever and rhinitis |
| US3989704A (en) | 1973-10-30 | 1976-11-02 | Sandoz, Inc. | 3-Substituted-4-aryl isoquinolines |
| DE2818423A1 (de) | 1978-04-27 | 1979-11-08 | Hoechst Ag | Neue isochinolinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3233424A1 (de) | 1982-09-09 | 1984-03-15 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Isochinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen und ihre verwendung |
| US4559403A (en) | 1983-05-19 | 1985-12-17 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted isoquinolines |
| US4584379A (en) | 1985-01-22 | 1986-04-22 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Isoquinoline thromboxane synthetase inhibitors |
| US4822800A (en) | 1986-06-09 | 1989-04-18 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Isoquinolinol compounds having cardiotonic and phosphodiesterase fraction III inhibiting properties and/or renal vasodilating properties |
| US4966906A (en) | 1987-11-27 | 1990-10-30 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | 1-aryl-3-isoquinolinecarboxamides |
| US4952588A (en) | 1987-11-27 | 1990-08-28 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | 1-aryl-3-quinoline-and 1-aryl-3-isoquinoline-carboxamides |
| EP0532466A3 (en) | 1991-09-12 | 1993-06-16 | Ciba-Geigy Ag | Derivatives of 5-amino-4-hydroxy-hexanoic acid and their therapeutical use |
| EP0626178A1 (de) | 1993-05-17 | 1994-11-30 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Hemmstoffen von HIV-Aspartatproteasen zur Bekämpfung von Tumorerkrankungen |
| ES2101420T3 (es) | 1993-11-02 | 1997-07-01 | Hoechst Ag | Esteres-amidas de acidos carboxilicos heterociclicos sustituidos, su preparacion y su utilizacion como medicamentos. |
| ATE149486T1 (de) | 1993-11-02 | 1997-03-15 | Hoechst Ag | Substituierte heterocyclische carbonsäureamide, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| CA2138929A1 (en) | 1993-12-30 | 1995-07-01 | Klaus Weidmann | Substituted heterocyclic carboxamides, their preparation and their use as pharmaceuticals |
| US5563143A (en) | 1994-09-21 | 1996-10-08 | Pfizer Inc. | Catechol diether compounds as inhibitors of TNF release |
| AU4515696A (en) | 1994-12-12 | 1996-07-03 | Merck & Co., Inc. | Substituted 2-aminopyridines as inhibitors of nitric oxide synthase |
| IL135495A (en) | 1995-09-28 | 2002-12-01 | Hoechst Ag | Intermediate compounds for the preparation of quinoline-converted amines - 2 - carboxylic acid |
| US6130231A (en) | 1996-11-27 | 2000-10-10 | Dupont Pharmaceuticals | Integrin receptor antagonists |
| GB9707830D0 (en) | 1997-04-18 | 1997-06-04 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
| WO1998050346A2 (en) | 1997-04-18 | 1998-11-12 | Smithkline Beecham Plc | Acetamide and urea derivatives, process for their preparation and their use in the treatment of cns disorders |
| DE19746287A1 (de) | 1997-10-20 | 1999-04-22 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Substituierte Isochinolin-2-Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| FR2779963A1 (fr) | 1998-06-22 | 1999-12-24 | Centre Nat Rech Scient | Utilisation d'un compose possedant une affinite pour le recepteur mitochondrial des benzodiazepines en therapie du cancer |
| IT1302677B1 (it) | 1998-10-15 | 2000-09-29 | Zambon Spa | Derivati benzazinici inibitori della fosfodiesterasi 4 |
| AU4802500A (en) | 1999-04-26 | 2000-11-10 | Neurogen Corporation | 2-aminoquinolinecarboxamides: neurokinin receptor ligands |
| IT1320162B1 (it) | 2000-02-09 | 2003-11-18 | Rotta Research Lab | Derivati della tirosina ad attivita' anti leucotrienica, procedimentoper la loro preparazione e loro uso farmaceutico. |
| US7622503B2 (en) | 2000-08-24 | 2009-11-24 | University Of Tennessee Research Foundation | Selective androgen receptor modulators and methods of use thereof |
| FI20002044A0 (fi) | 2000-09-15 | 2000-09-15 | Orion Yhtymae Oyj | Comt-entsyymiä estäviä naftaleenijohdannaisia |
| DE10110750A1 (de) | 2001-03-07 | 2002-09-12 | Bayer Ag | Neuartige Aminodicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften |
| AU2002241154A1 (en) | 2001-03-21 | 2002-10-03 | Isis Innovation Ltd. | Assays, methods and means relating to hypoxia inducible factor (hif) hydroxylase |
| US6716866B2 (en) | 2001-06-13 | 2004-04-06 | Genesoft Pharmaceuticals, Inc. | Aryl-benzimidazole compounds having antiinfective activity |
| JP2005505507A (ja) | 2001-06-13 | 2005-02-24 | ジーンソフト ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 抗感染活性を有するイソキノリン化合物 |
| CA2448737C (en) | 2001-07-20 | 2010-06-01 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Viral polymerase inhibitors |
| EP2335700A1 (en) | 2001-07-25 | 2011-06-22 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Hepatitis C virus polymerase inhibitors with a heterobicylic structure |
| US7294457B2 (en) | 2001-08-07 | 2007-11-13 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Direct binding assay for identifying inhibitors of HCV polymerase |
| US6762318B2 (en) | 2001-12-03 | 2004-07-13 | Novo Nordisk A/S | Glucagon antagonists |
| JP2005524612A (ja) | 2001-12-06 | 2005-08-18 | ファイブローゲン、インコーポレーテッド | 内因性エリスロポエチン（ｅｐｏ）を増加させる方法 |
| GB0206711D0 (en) | 2002-03-21 | 2002-05-01 | Isis Innovation | HIF Inhibitor |
| US7618940B2 (en) | 2002-12-06 | 2009-11-17 | Fibrogen, Inc. | Fat regulation |
| US8124582B2 (en) | 2002-12-06 | 2012-02-28 | Fibrogen, Inc. | Treatment of diabetes |
| US8614204B2 (en) | 2003-06-06 | 2013-12-24 | Fibrogen, Inc. | Enhanced erythropoiesis and iron metabolism |
| CN102718708A (zh) | 2003-06-06 | 2012-10-10 | 菲布罗根有限公司 | 含氮杂芳基化合物及其在增加内源性促红细胞生成素中的用途 |
| US20060251638A1 (en) | 2003-06-06 | 2006-11-09 | Volkmar Guenzler-Pukall | Cytoprotection through the use of hif hydroxylase inhibitors |
| CA2532064A1 (en) | 2003-07-15 | 2005-02-03 | Merck & Co., Inc. | Hydroxypyridine cgrp receptor antagonists |
| US7208601B2 (en) | 2003-08-08 | 2007-04-24 | Mjalli Adnan M M | Aryl and heteroaryl compounds, compositions, and methods of use |
| JP2007501844A (ja) | 2003-08-08 | 2007-02-01 | トランス テック ファーマ，インコーポレイテッド | アリール及びヘテロアリール化合物、組成物並びに使用方法 |
| WO2006020133A2 (en) | 2004-07-15 | 2006-02-23 | Powerprecise Solutions, Inc. | One time operating state detecting method and apparatus |
| EP1676834A1 (en) | 2004-12-30 | 2006-07-05 | Sanofi-Aventis Deutschland GmbH | Fused bicyclic carboxamide derivates for use as CXCR2 inhibitors in the treatment of inflammation |
| JP4792048B2 (ja) | 2005-03-02 | 2011-10-12 | ファイブロゲン インコーポレイティッド | チエノピリジン化合物およびその使用方法 |
| US20060276477A1 (en) | 2005-06-06 | 2006-12-07 | Fibrogen, Inc. | Treatment method for anemia |
| CN101242817B (zh) | 2005-06-15 | 2016-08-31 | 菲布罗根公司 | HIF1α调节剂在治疗癌症中的用途 |
| RU2457204C2 (ru) * | 2006-01-27 | 2012-07-27 | Файброджен, Инк. | Цианоизохинолиновые соединения (варианты), фармацевтическая композиция на их основе, способ ингибирования активности гидроксилазы гипоксия-индуцибельного фактора (hif) и способ лечения и/или профилактики состояния, связанного с hif, и/или состояния, связанного с эритропоэтином, и/или анемии |
| CN101420980A (zh) * | 2006-02-16 | 2009-04-29 | 菲布罗根公司 | 治疗中风的化合物和方法 |
| AU2007234408B2 (en) | 2006-04-04 | 2011-05-19 | Fibrogen, Inc. | Pyrrolo- and thiazolo-pyridine compounds as HIF modulators |
| US7713986B2 (en) | 2006-06-15 | 2010-05-11 | Fibrogen, Inc. | Compounds and methods for treatment of chemotherapy-induced anemia |
| US20070293575A1 (en) | 2006-06-15 | 2007-12-20 | Fibrogen, Inc. | Compounds and methods for treatment of cancer-related anemia |
| EP2231156A1 (en) * | 2007-12-07 | 2010-09-29 | Fibrogen, Inc. | Methods for increasing white blood cells |
| DK2951159T3 (en) | 2013-01-24 | 2018-11-19 | Fibrogen Inc | CRYSTALLIC FORMS OF {[1-CYANO-5- (4-CHLORPHENOXY) -4-HYDROXY-ISOQUINOLIN-3-CARBONYL] -AMINO} ACETIC ACID |
-
2014
- 2014-01-23 DK DK14704030.7T patent/DK2951159T3/en active
- 2014-01-23 JP JP2015555276A patent/JP6437456B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-01-23 EP EP14704030.7A patent/EP2951159B1/en active Active
- 2014-01-23 ES ES14704030.7T patent/ES2694297T3/es active Active
- 2014-01-23 US US14/763,127 patent/US9643928B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-01-23 TW TW103102462A patent/TWI685487B/zh not_active IP Right Cessation
- 2014-01-23 SG SG11201505748UA patent/SG11201505748UA/en unknown
- 2014-01-23 SG SG10202009266PA patent/SG10202009266PA/en unknown
- 2014-01-23 CA CA2899024A patent/CA2899024C/en active Active
- 2014-01-23 AU AU2014209319A patent/AU2014209319B2/en not_active Ceased
- 2014-01-23 RU RU2015134420A patent/RU2666144C2/ru active
- 2014-01-23 WO PCT/US2014/012780 patent/WO2014116849A1/en not_active Ceased
- 2014-01-23 MX MX2015009617A patent/MX360048B/es active IP Right Grant
- 2014-01-23 KR KR1020157022614A patent/KR102233081B1/ko active Active
- 2014-01-23 CN CN201480016402.9A patent/CN105452227B/zh active Active
-
2015
- 2015-07-21 IL IL240066A patent/IL240066B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2015009617A (es) | 2016-04-20 |
| JP6437456B2 (ja) | 2018-12-12 |
| KR20150129679A (ko) | 2015-11-20 |
| MX360048B (es) | 2018-10-19 |
| DK2951159T3 (en) | 2018-11-19 |
| IL240066A0 (en) | 2015-09-24 |
| IL240066B (en) | 2019-08-29 |
| CN105452227A (zh) | 2016-03-30 |
| EP2951159B1 (en) | 2018-08-22 |
| KR102233081B1 (ko) | 2021-03-29 |
| US9643928B2 (en) | 2017-05-09 |
| AU2014209319B2 (en) | 2018-04-19 |
| HK1217331A1 (en) | 2017-01-06 |
| AU2014209319A1 (en) | 2015-08-27 |
| TW201444800A (zh) | 2014-12-01 |
| CA2899024A1 (en) | 2014-07-31 |
| RU2666144C2 (ru) | 2018-09-06 |
| CA2899024C (en) | 2022-01-04 |
| WO2014116849A1 (en) | 2014-07-31 |
| ES2694297T3 (es) | 2018-12-19 |
| CN105452227B (zh) | 2018-05-29 |
| EP2951159A1 (en) | 2015-12-09 |
| JP2016505071A (ja) | 2016-02-18 |
| TWI685487B (zh) | 2020-02-21 |
| SG11201505748UA (en) | 2015-08-28 |
| SG10202009266PA (en) | 2020-10-29 |
| US20160002170A1 (en) | 2016-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015134420A (ru) | Кристаллические формы { [1-циано-5-(4-хлорофеноксид)-4-гидроксид-изохинолин-3-карбонил]-амино} -уксусной кислоты | |
| RU2014145544A (ru) | Солевая форма ингибитора гистон-метилтрансферазы ezh2 человека | |
| JP2020519295A5 (ru) | ||
| RU2013145518A (ru) | Твердые формы 3-(5-амино-2-метил-4-оксо-4н-хиназолин-3-ил)пиперидин-2, 6-диона и их фармацевтические композиции и применение | |
| RU2016123382A (ru) | Твердые формы { [5-(3-хлорфенил)-3-гидроксипиридин-2-карбонил]амино} уксусной кислоты, их композиции и применения | |
| RU2014102773A (ru) | Новые кристаллические формы ингибиторов дипептидилпептидазы-iv | |
| JP2015512942A5 (ru) | ||
| JP2013509429A5 (ru) | ||
| RU2015118436A (ru) | Многокомпонентная кристаллическая система, содержащая нилотиниб и выбранные сокристаллообразователи | |
| JP2010514832A5 (ru) | ||
| RU2011145054A (ru) | Кристаллические формы саксаглиптина | |
| RU2005109913A (ru) | Азабициклоалкильные эфиры и их применение в качестве агонистов альфа7-nachr | |
| RU2008143362A (ru) | Сокристаллическая форма производного с-гликозида c l-пролином | |
| RU2014105881A (ru) | Ансольваты солей норибогаина | |
| JP2014520886A5 (ru) | ||
| RU2624446C9 (ru) | Трициклические соединения, композиции, содержащие указанные соединения, и их применения | |
| RU2019100065A (ru) | Кристаллы анилинпиримидинового соединения, действующего в качестве ингибитора EGFR | |
| JP2014527042A5 (ru) | ||
| JP2016505071A5 (ru) | ||
| JP2014530818A5 (ru) | ||
| JP2012523395A5 (ru) | ||
| EA022018B1 (ru) | Кристаллические оксалатные соли диамидного соединения | |
| RU2016141650A (ru) | Амидные соединения | |
| RU2017131354A (ru) | Замещенные амино шестичленные насыщенные гетероалициклы в качестве ингибиторов dpp-iv длительного действия | |
| JP2015522037A5 (ru) |