RU2015115360A - Новые анти-инвазивные соединения - Google Patents
Новые анти-инвазивные соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015115360A RU2015115360A RU2015115360A RU2015115360A RU2015115360A RU 2015115360 A RU2015115360 A RU 2015115360A RU 2015115360 A RU2015115360 A RU 2015115360A RU 2015115360 A RU2015115360 A RU 2015115360A RU 2015115360 A RU2015115360 A RU 2015115360A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- amino
- phenyl
- pyridin
- propyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 24
- 230000001740 anti-invasion Effects 0.000 title 1
- -1 4-methylpiperazinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 66
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 10
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 8
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims abstract 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 6
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims abstract 6
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 6
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 6
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims abstract 4
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 claims abstract 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 27
- VFQXVTODMYMSMJ-UHFFFAOYSA-N isonicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=NC=C1 VFQXVTODMYMSMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- ROTMUHKDXRDZSN-UHFFFAOYSA-N n-(3-piperidin-1-ylpropyl)-3-[3-(pyridin-4-ylcarbamoyl)anilino]benzamide Chemical compound C=1C=CC(NC=2C=C(C=CC=2)C(=O)NC=2C=CN=CC=2)=CC=1C(=O)NCCCN1CCCCC1 ROTMUHKDXRDZSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ACDHQQXJOKUHDG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(diethylamino)propylcarbamoyl]anilino]-n-pyridin-4-ylpyridine-4-carboxamide Chemical compound CCN(CC)CCCNC(=O)C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C(=O)NC=2C=CN=CC=2)=C1 ACDHQQXJOKUHDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YMGPMXZDEBXJKX-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(pyridin-4-ylcarbamoyl)anilino]-n-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)benzamide Chemical compound C=1C=CC(NC=2C=C(C=CC=2)C(=O)NC=2C=CN=CC=2)=CC=1C(=O)NCCCN1CCCC1 YMGPMXZDEBXJKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KJFGJGPBVHDICK-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(diethylamino)propylsulfamoyl]anilino]-n-pyridin-4-ylbenzamide Chemical compound CCN(CC)CCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC=2C=C(C=CC=2)C(=O)NC=2C=CN=CC=2)=C1 KJFGJGPBVHDICK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SSLIJEQVQXVXQB-UHFFFAOYSA-N n-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]-2-[3-[methyl(pyridin-4-yl)carbamoyl]anilino]pyridine-4-carboxamide Chemical compound C=1C=NC=CC=1N(C)C(=O)C(C=1)=CC=CC=1NC(N=CC=1)=CC=1C(=O)NCCCN1CCN(C)CC1 SSLIJEQVQXVXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IMHACBINLJREEK-UHFFFAOYSA-N n-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]-3-[3-(pyridin-4-ylcarbamoyl)anilino]benzamide Chemical compound C1CN(C)CCN1CCCNC(=O)C1=CC=CC(NC=2C=C(C=CC=2)C(=O)NC=2C=CN=CC=2)=C1 IMHACBINLJREEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JASPSEOTSDBNCP-UHFFFAOYSA-N n-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]-3-[3-(pyrimidin-4-ylcarbamoyl)anilino]benzamide Chemical compound C1CN(C)CCN1CCCNC(=O)C1=CC=CC(NC=2C=C(C=CC=2)C(=O)NC=2N=CN=CC=2)=C1 JASPSEOTSDBNCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HREBUXKPESTXND-UHFFFAOYSA-N n-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]-3-[3-[methyl(pyridin-4-yl)carbamoyl]anilino]benzamide Chemical compound C=1C=NC=CC=1N(C)C(=O)C(C=1)=CC=CC=1NC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCCCN1CCN(C)CC1 HREBUXKPESTXND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PWRCRKICBVTAAF-UHFFFAOYSA-N n-[3-(diethylamino)propyl]-2-[3-(pyrimidin-4-ylcarbamoyl)anilino]pyridine-4-carboxamide Chemical compound CCN(CC)CCCNC(=O)C1=CC=NC(NC=2C=C(C=CC=2)C(=O)NC=2N=CN=CC=2)=C1 PWRCRKICBVTAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UPTJYCXHVICUNW-UHFFFAOYSA-N n-[3-(diethylamino)propyl]-2-[[4-(pyridin-4-ylcarbamoyl)pyridin-2-yl]amino]pyridine-4-carboxamide Chemical compound CCN(CC)CCCNC(=O)C1=CC=NC(NC=2N=CC=C(C=2)C(=O)NC=2C=CN=CC=2)=C1 UPTJYCXHVICUNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YJMAFUJAOSUYNR-UHFFFAOYSA-N n-[3-(diethylamino)propyl]-3-[3-(pyridin-4-ylcarbamoyl)anilino]benzamide Chemical compound CCN(CC)CCCNC(=O)C1=CC=CC(NC=2C=C(C=CC=2)C(=O)NC=2C=CN=CC=2)=C1 YJMAFUJAOSUYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PUDKCTGYIWYBSQ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(diethylamino)propyl]-6-[3-(pyridin-4-ylcarbamoyl)anilino]pyridine-2-carboxamide Chemical compound CCN(CC)CCCNC(=O)C1=CC=CC(NC=2C=C(C=CC=2)C(=O)NC=2C=CN=CC=2)=N1 PUDKCTGYIWYBSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SYFPXXKCWFMGCZ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propylcarbamoyl]anilino]-n-pyridin-4-ylpyridine-4-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1CCCNC(=O)C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C(=O)NC=2C=CN=CC=2)=C1 SYFPXXKCWFMGCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 claims 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I):где A и A′ независимо представляют собой фениленовую группу или пиридиленовую группу;Rпредставляет собой атом водорода или алкильную группу (C-C);Rпредставляет собой 2-пиридильную группу, 3-пиридильную группу, 4-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, 4-пиримидинильную группу или 5-пиримидинильную группу;Rпредставляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу; иRпредставляет собой группу -NH-(CH)-NRRили 4-метилпиперазинильную группу, причем а представляет собой целое число от 1 до 4, Rи Rнезависимо представляют собой алкильную группу (C-C), или Rи Rвместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическую группу, которую выбирают из 4-метилпиперазинильной группы, морфолиногруппы, пирролидинильной группы и пиперидиногруппы;или любая из его фармацевтически приемлемых солей.2. Соединение формулы (I) по п. 1,где A и A′ независимо представляют собой фениленовую группу или пиридиленовую группу;Rпредставляет собой атом водорода или метильную группу;Rпредставляет собой 2-пиридильную группу, 4-пиридильную группу или 4-пиримидинильную группу;Rпредставляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу; иRпредставляет собой группу -NH-(CH)-NRRили 4-метилпиперазинильную группу, причем а представляет собой целое число от 2 до 3, Rи Rпредставляют собой этильную группу, или Rи Rвместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическую группу, которую выбирают из 4-метилпиперазинильной группы, морфолиногруппы, пирролидинильной группы и пиперидиногруппы;или любая из его фармацевтически приемлемых солей.3. Соединение формулы (I) по п. 1 или 2, где группа -NH- между A и A′ и группа -R4-R5 находятся в мета-положении друг от друга относительно A′.4.
Claims (17)
1. Соединение формулы (I):
где A и A′ независимо представляют собой фениленовую группу или пиридиленовую группу;
R2 представляет собой атом водорода или алкильную группу (C1-C4);
R3 представляет собой 2-пиридильную группу, 3-пиридильную группу, 4-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, 4-пиримидинильную группу или 5-пиримидинильную группу;
R4 представляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу; и
R5 представляет собой группу -NH-(CH2)a-NR6R7 или 4-метилпиперазинильную группу, причем а представляет собой целое число от 1 до 4, R6 и R7 независимо представляют собой алкильную группу (C1-C4), или R6 и R7 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическую группу, которую выбирают из 4-метилпиперазинильной группы, морфолиногруппы, пирролидинильной группы и пиперидиногруппы;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
2. Соединение формулы (I) по п. 1,
где A и A′ независимо представляют собой фениленовую группу или пиридиленовую группу;
R2 представляет собой атом водорода или метильную группу;
R3 представляет собой 2-пиридильную группу, 4-пиридильную группу или 4-пиримидинильную группу;
R4 представляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу; и
R5 представляет собой группу -NH-(CH2)a-NR6R7 или 4-метилпиперазинильную группу, причем а представляет собой целое число от 2 до 3, R6 и R7 представляют собой этильную группу, или R6 и R7 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическую группу, которую выбирают из 4-метилпиперазинильной группы, морфолиногруппы, пирролидинильной группы и пиперидиногруппы;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
3. Соединение формулы (I) по п. 1 или 2, где группа -NH- между A и A′ и группа -R4-R5 находятся в мета-положении друг от друга относительно A′.
4. Соединение формулы (I′) по п. 1:
где X и X′ независимо представляют собой CH или N;
R2 представляет собой атом водорода или метильную группу;
R3 представляет собой 2-пиридильную группу, 4-пиридильную группу или 4-пиримидинильную группу;
R4 представляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу; и
R5 представляет собой группу -NH-(CH2)a-NR6R7 или 4-метилпиперазинильную группу, причем а представляет собой целое число от 2 до 3, R6 и R7 представляют собой этильную группу, или R6 и R7 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическую группу, которую выбирают из 4-метилпиперазинильной группы, морфолиногруппы, пирролидинильной группы и пиперидиногруппы;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
5. Соединение формулы (Ia) по п. 1:
где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как определено в п. 1;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
6. Соединение формулы (Ia) по п. 5, где R4 представляет собой карбонильную группу, и R2, R3 и R5 являются такими, как определено в п. 1,
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
7. Соединение формулы (Ic) по п. 1:
где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как определено в п. 1;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
8. Соединение формулы (Ic) по п. 7, где R2 представляет собой атом водорода или метильную группу; R3 представляет собой 4-пиридильную группу или 4-пиримидинильную группу; R4 представляет собой карбонильную группу; и R5 представляет собой группу -NH-(CH2)a-NR6R7, причем а представляет собой целое число 3, и R6 и R7 представляют собой этильную группу, или R6 и R7 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическую группу, которая представляет собой 4-метилпиперазинильную группу;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
9. Соединение формулы (Id) по п. 1:
где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как определено в п. 1;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
10. Соединение формулы (Id) по п. 9, где R2 представляет собой атом водорода; R3 представляет собой 4-пиридильную группу; R4 представляет собой карбонильную группу; и R5 представляет собой группу -NH-(CH2)a-NR6R7, причем а представляет собой целое число 3, R6 и R7 представляют собой этильную группу, или R6 и R7 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическую группу, которая представляет собой 4-метилпиперазинильную группу;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
11. Соединение формулы (Ie) по п. 1:
где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как определено в п. 1;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
12. Соединение формулы (Ie) по п. 11, где R2 представляет собой атом водорода; R3 представляет собой 4-пиридильную группу; R4 представляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу; и R5 представляет собой группу -NH-(CH2)a-NR6R7, причем а представляет собой целое число 3, и R6 и R7 представляют собой этильную группу, или R6 и R7 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическую группу, которую выбирают из 4-метилпиперазинильной группы, морфолиногруппы, пирролидинильной группы и пиперидиногруппы;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
13. Соединение формулы (I) по п. 1, выбранное из следующих соединений:
(1) N-(3-(диэтиламино)пропил)-3-((3-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(2) 3-((4-((3-(диэтиламино)пропил)карбамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(3) N-(3-морфолинопропил)-3-((3-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(4) N-(пиридин-4-ил)-3-((3-((3-(пирролидин-1-ил)пропил)карбамоил)фенил)амино)бензамид
(5) 3-((3-(N-(3-(диэтиламино)пропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(6) N-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)-3-((3-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(7) N-(3-(пиперидин-1-ил)пропил)-3-((3-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(8) 3-((3-(4-метилпиперазин-1-карбонил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(9) 3-((3-(N-(3-(пиперидин-1-ил)пропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(10) 3-((3-(N-(2-(пиперидин-1-ил)этил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(11) N-(3-(диэтиламино)пропил)-3-((3-(пиридин-2-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(12) 3-((3-(N-(3-морфолинопропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(13) N-(3-(диэтиламино)пропил)-3-((4-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(14) N-(3-морфолинопропил)-3-((4-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(15) 4-((3-(N-(3-морфолинопропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(16) N-(пиридин-4-ил)-4-((3-(N-(2-(пирролидин-1-ил)этил)сульфамоил)фенил)амино)бензамид
(17) 3-((3-((3-(диэтиламино)пропил)карбамоил)фенил)амино)-N-метил-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(18) N-метил-N-(пиридин-4-ил)-3-((3-((3-(пирролидин-1-ил)пропил)карбамоил)фенил)амино)бензамид
(19) 3-((3-(N-(3-(диэтиламино)пропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-метил-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(20) N-метил-3-((3-((3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)карбамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(21) N-метил-3-((3-((3-(пиперидин-1-ил)пропил)карбамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(22) N-метил-3-((3-((3-морфолинопропил)карбамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(23) N-метил-3-((3-(N-(3-морфолинопропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(24) N-метил-3-((3-(N-(3-(пиперидин-1-ил)пропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(25) N-(3-(диэтиламино)пропил)-3-((3-(пиримидин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(26) 3-((3-(N-(3-(диэтиламино)пропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиримидин-4-ил)бензамид
(27) 3-((3-(N-(3-(пиперидин-1-ил)пропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиримидин-4ил)бензамид
(28) N-(пиримидин-4-ил)-3-((3-((3-(пирролидин-1-ил)пропил)карбамоил)фенил)амино)бензамид
(29) N-(3-(пиперидин-1-ил)пропил)-3-((3-(пиримидин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(30) N-(3-морфолинопропил)-3-((3-(пиримидин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(31) N-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)-3-((3-(пиримидин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(32) N-(3-(диэтиламино)пропил)-5-((3-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)никотинамид
(33) N-(3-(диэтиламино)пропил)-2-((3-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)изоникотинамид
(34) N-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)-2-((3-(пиридин-4-ил)карбамоил)фенил)амино)изоникотинамид
(35) N-(3-(диэтиламино)пропил)-6-((3-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)пиколинамид
(36) N-(3-(диэтиламино)пропил)-6-((4-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)пиколинамид
(37) N-(3-(диэтиламино)пропил)-6-((3-(метил(пиридин-4-ил)карбамоил)фенил)амино)пиколинамид
(38) N-(3-(диэтиламино)пропил)-2-((3-(метил(пиридин-4-ил)карбамоил)фенил)амино)изоникотинамид
(39) 2-((3-(метил(пиридин-4-ил)карбамоил)фенил)амино)-N-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)изоникотинамид
(40) N-(3-(диэтиламино)пропил)-6-((3-(пиримидин-4-илкарбамоил)фенил)амино)пиколинамид
(41) N-(3-(диэтиламино)пропил)-2-((3-(пиримидин-4-илкарбамоил)фенил)амино)изоникотинамид
(42) N-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)-2-((3-(пиримидин-4-илкарбамоил)фенил)амино)изоникотинамид
(43) N-(3-(диэтиламино)пропил)-6-((4-(пиридин-4-илкарбамоил)пиридин-2-ил)амино)пиколинамид
(44) N-(3-(диэтиламино)пропил)-2-((4-(пиридин-4-илкарбамоил)пиридин-2-ил)амино)изоникотинамид
(45) N-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)-2-((4-(пиридин-4-илкарбамоил)пиридин-2-ил)амино)изоникотинамид
(46) 2-((3-(N-(3-(диэтиламино)пропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)изоникотинамид
(47) 2-((3-((3-(диэтиламино)пропил)карбамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)изоникотинамид
(48) 2-((3-((3-морфолинопропил)карбамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)изоникотинамид
(49) N-(3-(пиперидин-1-ил)пропил)-3-((3-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(50) N-(пиридин-4-ил)-2-((3-((3-(пирролидин-1-ил)пропил)карбамоил)фенил)амино)изоникотинамид
(51) 2-((3-((3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)карбамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)изоникотинамид
и их фармацевтически приемлемые соли.
14. Способ получения соединений формулы (I) по п. 1, включающий взаимодействие соединения формулы (II):
где R2, R3 и A являются такими, как определено в п. 1, с соединением формулы (III):
где X представляет собой атом хлора, атом йода или атом брома, и R4, R5 и A′ являются такими, как определено в п. 1.
15. Соединение формулы (I) по п. 1 для применения в качестве лекарственного средства.
16. Соединение формулы (I) по п. 1 для применения для предупреждения и/или ингибирования и/или лечения рака.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп. 1-13 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP12186684.2 | 2012-09-28 | ||
| EP12186684.2A EP2712862A1 (en) | 2012-09-28 | 2012-09-28 | New anti-invasive compounds |
| PCT/IB2013/058992 WO2014049578A1 (en) | 2012-09-28 | 2013-09-30 | New anti-invasive compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015115360A true RU2015115360A (ru) | 2016-11-20 |
| RU2641650C2 RU2641650C2 (ru) | 2018-01-19 |
Family
ID=47018046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015115360A RU2641650C2 (ru) | 2012-09-28 | 2013-09-30 | Новые антиинвазивные соединения |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US9969715B2 (ru) |
| EP (2) | EP2712862A1 (ru) |
| JP (1) | JP6209215B2 (ru) |
| KR (1) | KR102175775B1 (ru) |
| CN (1) | CN104903293B (ru) |
| AU (1) | AU2013322131B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015006979B1 (ru) |
| CA (1) | CA2886804C (ru) |
| CU (1) | CU24282B1 (ru) |
| DK (1) | DK2900635T3 (ru) |
| ES (1) | ES2598056T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20161286T1 (ru) |
| MX (1) | MX366633B (ru) |
| PL (1) | PL2900635T3 (ru) |
| PT (1) | PT2900635T (ru) |
| RU (1) | RU2641650C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014049578A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201502126B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2926297B1 (fr) | 2008-01-10 | 2013-03-08 | Centre Nat Rech Scient | Molecules chimiques inhibitrices du mecanisme d'epissage pour traiter des maladies resultant d'anomalies d'epissage. |
| EP2505198A1 (en) * | 2011-04-01 | 2012-10-03 | Société Splicos | Compounds for use as therapeutic agents affecting p53 expression and/or activity |
| EP2712862A1 (en) * | 2012-09-28 | 2014-04-02 | Splicos | New anti-invasive compounds |
| SG11201603209XA (en) * | 2013-11-06 | 2016-05-30 | Bristol Myers Squibb Co | Gsk-3 inhibitors |
| CN110105340B (zh) | 2013-12-24 | 2022-10-25 | 昂康塔睿迪斯股份有限公司 | 苯甲酰胺和烟酰胺化合物及其使用方法 |
| EP3594205A1 (en) * | 2018-07-09 | 2020-01-15 | Abivax | Phenyl-n-aryl derivatives for treating a rna virus infection |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4423065A (en) | 1982-05-04 | 1983-12-27 | Eli Lilly And Company | Naphthalenamine insecticides |
| IL68500A (en) | 1982-05-04 | 1986-07-31 | Lilly Co Eli | N-(2,4-dinitro-6-trifluoromethylphenyl)-1-naphthylamines,their preparation and anti coccidial compositions containing them |
| KR860001567A (ko) * | 1984-08-30 | 1986-03-20 | 김순영 | 상의용 무가봉 입체 재단법 |
| EP1401427A4 (en) * | 2001-06-06 | 2004-12-01 | Agouron Pharma | NON-PEPTIDE GNRH AGENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF |
| EP1655295A1 (en) * | 2004-11-03 | 2006-05-10 | Schering Aktiengesellschaft | Anthranilamide pyridinureas as VEGF receptor kinase inhibitors |
| WO2008008234A1 (en) * | 2006-07-07 | 2008-01-17 | Targegen, Inc. | 2-amino-5-substituted pyrimidine inhibitors |
| FR2926297B1 (fr) | 2008-01-10 | 2013-03-08 | Centre Nat Rech Scient | Molecules chimiques inhibitrices du mecanisme d'epissage pour traiter des maladies resultant d'anomalies d'epissage. |
| WO2010007756A1 (ja) * | 2008-07-14 | 2010-01-21 | 塩野義製薬株式会社 | Ｔｔｋ阻害作用を有するピリジン誘導体 |
| JPWO2010058846A1 (ja) * | 2008-11-21 | 2012-04-19 | アステラス製薬株式会社 | ４，６−ジアミノニコチンアミド化合物 |
| FR2943669B1 (fr) * | 2009-03-24 | 2011-05-06 | Sanofi Aventis | Derives de nicotinamide,leur preparation et leur application en therapeutique |
| US8703768B2 (en) * | 2010-06-09 | 2014-04-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Nitrogen containing heteroaryl compounds |
| EP2712862A1 (en) * | 2012-09-28 | 2014-04-02 | Splicos | New anti-invasive compounds |
-
2012
- 2012-09-28 EP EP12186684.2A patent/EP2712862A1/en not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-09-30 BR BR112015006979-7A patent/BR112015006979B1/pt active IP Right Grant
- 2013-09-30 CA CA2886804A patent/CA2886804C/en active Active
- 2013-09-30 MX MX2015003706A patent/MX366633B/es active IP Right Grant
- 2013-09-30 PL PL13812086T patent/PL2900635T3/pl unknown
- 2013-09-30 CU CUP2015000029A patent/CU24282B1/es unknown
- 2013-09-30 PT PT138120860T patent/PT2900635T/pt unknown
- 2013-09-30 EP EP13812086.0A patent/EP2900635B1/en active Active
- 2013-09-30 HR HRP20161286TT patent/HRP20161286T1/hr unknown
- 2013-09-30 JP JP2015533750A patent/JP6209215B2/ja active Active
- 2013-09-30 AU AU2013322131A patent/AU2013322131B2/en active Active
- 2013-09-30 DK DK13812086.0T patent/DK2900635T3/en active
- 2013-09-30 KR KR1020157010969A patent/KR102175775B1/ko active Active
- 2013-09-30 CN CN201380060496.5A patent/CN104903293B/zh active Active
- 2013-09-30 WO PCT/IB2013/058992 patent/WO2014049578A1/en not_active Ceased
- 2013-09-30 RU RU2015115360A patent/RU2641650C2/ru active
- 2013-09-30 ES ES13812086.0T patent/ES2598056T3/es active Active
- 2013-09-30 US US14/432,328 patent/US9969715B2/en active Active
-
2015
- 2015-03-27 ZA ZA2015/02126A patent/ZA201502126B/en unknown
-
2018
- 2018-04-05 US US15/946,120 patent/US10717724B2/en active Active
-
2020
- 2020-04-15 US US16/848,916 patent/US11427566B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015115360A (ru) | Новые анти-инвазивные соединения | |
| HRP20210094T1 (hr) | POSTUPAK PRIPRAVE DERIVATIVA OKSAZOLO[4,5-b]PIRIDINA I TIAZOLO[4,5-b]PIRIDINA KAO INHIBITORA IRAK4 NAMIJENJENIH LIJEČENJU RAKA | |
| IL291590B2 (en) | Novel substituted quinoline-8-carbonitrile derivatives having androgen receptor degradation activity and uses thereof | |
| RU2005108999A (ru) | Азотсодержащие ароматические производные | |
| JP2016513660A5 (ru) | ||
| JP2008517926A5 (ru) | ||
| JP2011520941A5 (ru) | ||
| CA2663366A1 (en) | Compounds and compositions as protein kinase inhibitors | |
| CA2605854A1 (en) | Novel pyridine derivative and pyrimidine derivative (3) | |
| RU2018131766A (ru) | 6-гетероциклил-4-морфолин-4-илпиридин-2-оны, пригодные для лечения рака и диабета | |
| HRP20221454T1 (hr) | Piridinamin-piridonski i pirimidinamin-piridonski spojevi | |
| NZ717119A (en) | Aryl-or heteroaryl-substituted benzene compounds | |
| JP2010540504A5 (ru) | ||
| JP2013510876A5 (ru) | ||
| JP2012525395A5 (ru) | ||
| AU2015353210A1 (en) | 2-aminopyrimidine compound and pharmaceutical composition and use thereof | |
| JP2010512337A5 (ru) | ||
| RU2008135690A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
| RU2018131775A (ru) | 6-арил-4-морфолин-1-илпиридоны, пригодные для лечения рака или диабета | |
| HRP20120762T1 (hr) | Tetrasupstituirani piridazini kao inhibitori hedgehog puta | |
| MY148375A (en) | Delta and epsilon crystal forms of imatinib mesylate | |
| JP2019505595A5 (ru) | ||
| JP2020531488A5 (ru) | ||
| RU2017134379A (ru) | Формилированные n-гетероциклические производные в качестве ингибиторов fgfr4 | |
| CA2730471A1 (en) | Piperazine derivatives used as cav2.2 calcium channel modulators |