RU2015143430A - Новые соединения и фармацевтические композиции, их содержащие, для лечения воспалительных расстройств - Google Patents
Новые соединения и фармацевтические композиции, их содержащие, для лечения воспалительных расстройств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015143430A RU2015143430A RU2015143430A RU2015143430A RU2015143430A RU 2015143430 A RU2015143430 A RU 2015143430A RU 2015143430 A RU2015143430 A RU 2015143430A RU 2015143430 A RU2015143430 A RU 2015143430A RU 2015143430 A RU2015143430 A RU 2015143430A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyridin
- ethyl
- methyl
- fluorophenyl
- imidazo
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 19
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 8
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 title claims 5
- -1 (2-ethyl-6- (4- (2- (3-hydroxypyrrolidin-1-yl) -2-oxoethyl) piperazin-1-yl) -8-methylimidazo [1,2-a ] pyridin-3-yl) (methyl) amino Chemical group 0.000 claims 78
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 11
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N fexofenadine Chemical group C1=CC(C(C)(C(O)=O)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 5
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 5
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 4
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 claims 4
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 claims 4
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 230000003176 fibrotic effect Effects 0.000 claims 4
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 4
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 4
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 claims 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006580 bicyclic heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000006578 monocyclic heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PSWZMQTZTDKGDO-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 PSWZMQTZTDKGDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PLPUMXSABYJOGF-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-(4-methylsulfonylpiperazin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 PLPUMXSABYJOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N propan-1-one Chemical compound CC[C]=O UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- UWIMIJQAIGDPRL-UHFFFAOYSA-N (1-aminocyclopropyl)-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]methanone Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC3)C(=O)C3(N)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 UWIMIJQAIGDPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOWLPNYWLOHUPY-JOCHJYFZSA-N (5r)-5-[[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperidin-1-yl]methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(C[C@@H]4OC(=O)NC4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 SOWLPNYWLOHUPY-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- 125000006568 (C4-C7) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMIWFXIXPZXDJF-UHFFFAOYSA-N 1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)-2-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC(=O)N4CC(F)(F)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 KMIWFXIXPZXDJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBLUPNNTBBUSSM-UHFFFAOYSA-N 1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)-2-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperidin-1-yl]ethanone Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC(=O)N4CC(F)(F)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 VBLUPNNTBBUSSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CNZBGFWSADCVEP-UHFFFAOYSA-N 1-(azetidin-1-yl)-2-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC(=O)N4CCC4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 CNZBGFWSADCVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJYBJBFFKUHUMF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]-2,2,2-trifluoroethanone Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1C(=O)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 JJYBJBFFKUHUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYUJXWNROHMKSK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]ethanone Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1C(C)=O)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 NYUJXWNROHMKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHHKPBOBKCLBMU-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[[2-ethyl-6-[1-[2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-2-oxoethyl]piperidin-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]-2,2,2-trifluoroethanone Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC(=O)N4CC(O)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C(=O)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 VHHKPBOBKCLBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UETQGPILAFARDJ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperidin-4-ol Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCC(O)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 UETQGPILAFARDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEYZZTUZQZDEKA-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazine-1-carbonyl]pyrrolidin-1-yl]ethanone Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC3)C(=O)C3CN(CC3)C(C)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 SEYZZTUZQZDEKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCDNBXRGGMPGNR-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperidin-1-yl]azetidin-1-yl]ethanone Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)C3CN(C3)C(C)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 PCDNBXRGGMPGNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYDKXEKYFNRORG-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]imidazolidin-2-one Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3C(NCC3)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 ZYDKXEKYFNRORG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQDUYGRXKPVFKL-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-4-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazine-1-carbonyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC3)C(=O)C3CC(=O)N(CC=4C=CC=CC=4)C3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 FQDUYGRXKPVFKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims 1
- IHCWNZMAIQPSNT-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)-1-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperidin-1-yl]ethanone Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)C(=O)CN3CC(F)(F)C3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 IHCWNZMAIQPSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVKMEMXOBIZILJ-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-1-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-5-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperidin-1-yl]ethanone Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)C(=O)CN(C)C)=CN2C=1N(C)C(SC=1CO)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 WVKMEMXOBIZILJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTYLRZXQSIMWJU-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-ethyl-8-methyl-6-piperazin-1-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-methylamino]-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-5-carbonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C(C)=CC(N3CCNCC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 UTYLRZXQSIMWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVRCMCTVUXYZQU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2-ethyl-6-piperazin-1-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-methylamino]-5-methyl-1,3-thiazol-4-yl]-5-fluorobenzonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCNCC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1C#N VVRCMCTVUXYZQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXKWLEWSXAFUHE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-5-fluorobenzonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1C#N YXKWLEWSXAFUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HAJDFDKWLDMNLT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-5-fluorophenol Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1O HAJDFDKWLDMNLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLTMATIFSHCSRB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]acetonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1CC#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 NLTMATIFSHCSRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPTUZNYKXWXVNB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-5-methyl-1,3-thiazol-4-yl]-5-fluorobenzonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1C)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1C#N BPTUZNYKXWXVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKAMRWHKIOMJPY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[2-ethyl-6-[1-[2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-2-oxoethyl]piperidin-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-5-fluorobenzonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC(=O)N4CC(O)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1C#N VKAMRWHKIOMJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFOLTTFKYHEGQQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[2-ethyl-6-[1-[2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-2-oxoethyl]piperidin-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-5-methyl-1,3-thiazol-4-yl]-5-fluorobenzonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC(=O)N4CC(O)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1C#N AFOLTTFKYHEGQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDXFZJULGNQFBG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[2-ethyl-6-[4-[2-(3-fluoroazetidin-1-yl)-2-oxoethyl]piperazin-1-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-5-fluorobenzonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC(=O)N4CC(F)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1C#N XDXFZJULGNQFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRBPLYHOWVNGTJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[2-ethyl-6-[4-[2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-2-oxoethyl]piperazin-1-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-5-fluorobenzonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC(=O)N4CC(O)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1C#N RRBPLYHOWVNGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIMDGDOIUVDEQR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[2-ethyl-6-[4-[2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-2-oxoethyl]piperazin-1-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-5-methyl-1,3-thiazol-4-yl]-5-fluorobenzonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC(=O)N4CC(O)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1C#N AIMDGDOIUVDEQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ULDYRABGTYOLFP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[6-[4-[2-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)-2-oxoethyl]piperazin-1-yl]-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-5-fluorobenzonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC(=O)N4CC(F)(F)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1C#N ULDYRABGTYOLFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CILREKGZMLVXSQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[6-[4-[2-(azetidin-1-yl)-2-oxoethyl]piperazin-1-yl]-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-5-fluorobenzonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC(=O)N4CCC4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1C#N CILREKGZMLVXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCJVTTSJRYXBPZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3OCC(N=3)C(O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 NCJVTTSJRYXBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIMYRXPWOHYYSO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2-cyanoethyl)-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperidin-1-yl]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound C1CN(CC(=O)N(C)C)CCC1C1=CN2C(N(C)C=3SC=C(N=3)C=3C=CC(F)=CC=3)=C(CCC#N)N=C2C=C1 HIMYRXPWOHYYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEGVEFWJOQJUPV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-ethyl-3-[[3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-3,6-dihydro-2h-pyridin-1-yl]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCN(CC(=O)N(C)C)CC=3)=CN2C=1N(C)C(SN=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 WEGVEFWJOQJUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBYUFHARFWZPKM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-ethyl-3-[[3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperidin-1-yl]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC(=O)N(C)C)CC3)=CN2C=1N(C)C(SN=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 BBYUFHARFWZPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBUZZRDEXJVIEQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]-7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperidin-1-yl]-1-(3-hydroxyazetidin-1-yl)ethanone Chemical compound CCC=1N=C2C=C(C)C(C3CCN(CC(=O)N4CC(O)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 VBUZZRDEXJVIEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PGZHYJGQWOOUAY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]-1-(3-hydroxyazetidin-1-yl)ethanone Chemical compound CCC=1N=C2C(C)=CC(N3CCN(CC(=O)N4CC(O)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 PGZHYJGQWOOUAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFUFZGJGRUUNFG-XMMPIXPASA-N 2-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]-1-[(3r)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]ethanone Chemical compound CCC=1N=C2C(C)=CC(N3CCN(CC(=O)N4C[C@H](O)CC4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 QFUFZGJGRUUNFG-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- PDLRHBOQFRLFIO-HSZRJFAPSA-N 2-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]-1-[(3r)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]ethanone Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC(=O)N4C[C@H](O)CC4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 PDLRHBOQFRLFIO-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- KSVBVIFNBMXBOL-XMMPIXPASA-N 2-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperidin-1-yl]-1-[(3r)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]ethanone Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC(=O)N4C[C@H](O)CC4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 KSVBVIFNBMXBOL-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- VYBHNDNYKYVPBR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperidin-1-yl]-n-(2-hydroxyethyl)-n-methylacetamide Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC(=O)N(C)CCO)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 VYBHNDNYKYVPBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMTXHWQAMFXILW-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC(=O)N(C)C)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C(=O)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 UMTXHWQAMFXILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJDIBWLHPNNTNE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-ethyl-7-fluoro-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]-1-(3-hydroxyazetidin-1-yl)ethanone Chemical compound CCC=1N=C2C=C(F)C(N3CCN(CC(=O)N4CC(O)C4)CC3)=CN2C=1NCC(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 YJDIBWLHPNNTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRMFIGXYKKSOGF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-ethyl-8-fluoro-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]-1-(3-hydroxyazetidin-1-yl)ethanone Chemical compound CCC=1N=C2C(F)=CC(N3CCN(CC(=O)N4CC(O)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 RRMFIGXYKKSOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUSSPBPJFJJVCN-JOCHJYFZSA-N 2-[4-[2-ethyl-8-fluoro-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]-1-[(3r)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]ethanone Chemical compound CCC=1N=C2C(F)=CC(N3CCN(CC(=O)N4C[C@H](O)CC4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 YUSSPBPJFJJVCN-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- ATHZVMJJIQFQJE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[[4-(2-cyano-4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC(=O)N(C)C)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1C#N ATHZVMJJIQFQJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBWCCKDEPNMVJU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[[4-(2-cyano-4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]-n-methylacetamide Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC(=O)NC)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1C#N ZBWCCKDEPNMVJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LAKBVWRJGNUPRC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[[4-(2-cyano-4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperidin-1-yl]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC(=O)N(C)C)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1C#N LAKBVWRJGNUPRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBXHAZSLGDHYEV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]ethanol Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CCO)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 HBXHAZSLGDHYEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZUUDAYHSPCQPL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[[5-cyano-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]-2-ethyl-8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]-n-methylacetamide Chemical compound CCC=1N=C2C(F)=CC(N3CCN(CC(=O)NC)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 QZUUDAYHSPCQPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCDSFNRTDFVBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[[5-cyano-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC(=O)N(C)C)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 BCDSFNRTDFVBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSTJDBYCLLQVLJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[[5-cyano-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]-n-methylacetamide Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC(=O)NC)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 BSTJDBYCLLQVLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPBQWCFMVUXYMF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[[5-cyano-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperidin-1-yl]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC(=O)N(C)C)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 OPBQWCFMVUXYMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRLSAZIFZOSTOZ-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[[2-ethyl-6-[1-[2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-2-oxoethyl]piperidin-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-1,2,4-thiadiazol-3-yl]-5-fluorobenzonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC(=O)N4CC(O)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SN=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1C#N WRLSAZIFZOSTOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCJMEBRVFBKBSE-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-5-carbonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1C#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 UCJMEBRVFBKBSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CURUUZHLEFADRH-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-ethyl-6-[1-[2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-2-oxoethyl]piperidin-4-yl]-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-5-carbonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C(C)=CC(C3CCN(CC(=O)N4CC(O)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 CURUUZHLEFADRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USTXXAKVNIABFI-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-ethyl-6-[1-[2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-2-oxoethyl]piperidin-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-5-carbonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC(=O)N4CC(O)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 USTXXAKVNIABFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUOGCZVRNOALIE-XMMPIXPASA-N 2-[[2-ethyl-6-[1-[2-[(3r)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]piperidin-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-5-carbonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC(=O)N4C[C@H](O)CC4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 LUOGCZVRNOALIE-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- OGXCDCKTMVUAEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-ethyl-6-[1-[2-[3-(hydroxymethyl)azetidin-1-yl]-2-oxoethyl]piperidin-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-5-carbonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC(=O)N4CC(CO)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 OGXCDCKTMVUAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKOQKQXAXBYYBQ-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-ethyl-6-[4-[2-(3-hydroxy-3-methylazetidin-1-yl)-2-oxoethyl]piperazin-1-yl]-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-5-carbonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C(C)=CC(N3CCN(CC(=O)N4CC(C)(O)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 AKOQKQXAXBYYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTUUCRGOZNBXLX-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-ethyl-6-[4-[2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-2-oxoethyl]-3,3-dimethylpiperazin-1-yl]-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-5-carbonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C(C)=CC(N3CC(C)(C)N(CC(=O)N4CC(O)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 QTUUCRGOZNBXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPMRDQYWRDQDBQ-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-ethyl-6-[4-[2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-2-oxoethyl]piperazin-1-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-5-carbonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC(=O)N4CC(O)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 KPMRDQYWRDQDBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJFTYZMGNJHJAY-XMMPIXPASA-N 2-[[2-ethyl-6-[4-[2-[(3r)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]piperazin-1-yl]-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-5-carbonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C(C)=CC(N3CCN(CC(=O)N4C[C@H](O)CC4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 WJFTYZMGNJHJAY-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- QVCVIVHIBXCAGR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-ethyl-6-[4-[2-[3-(hydroxymethyl)azetidin-1-yl]-2-oxoethyl]piperazin-1-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-5-carbonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC(=O)N4CC(CO)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 QVCVIVHIBXCAGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HUWIOSMGMRWJPB-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-ethyl-7-fluoro-6-[4-[2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-2-oxoethyl]piperazin-1-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methylamino]-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-5-carbonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C=C(F)C(N3CCN(CC(=O)N4CC(O)C4)CC3)=CN2C=1CNC(SC=1C#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 HUWIOSMGMRWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWIATKKSLBPZTC-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-ethyl-8-fluoro-6-[4-[2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-2-oxoethyl]piperazin-1-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-5-carbonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C(F)=CC(N3CCN(CC(=O)N4CC(O)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 XWIATKKSLBPZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHNZERBUMVGYEI-UHFFFAOYSA-N 2-[ethyl-[2-ethyl-8-methyl-6-(1-methylsulfonyl-3,6-dihydro-2h-pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]amino]-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-5-carbonitrile Chemical compound CCC=1N=C2C(C)=CC(C=3CCN(CC=3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(CC)C(SC=1C#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 YHNZERBUMVGYEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALBCKBXMODOFSP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-n-[4-(4-fluorophenyl)pyrimidin-2-yl]-n-methyl-6-(1-methylsulfonyl-3,6-dihydro-2h-pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCN(CC=3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(N=1)=NC=CC=1C1=CC=C(F)C=C1 ALBCKBXMODOFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDOFKUHHLNYRPM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypiperidine-1-carboxylic acid Chemical compound OC1CCCCN1C(O)=O XDOFKUHHLNYRPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZBGCAPUOXTTLF-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-n-[2-ethyl-6-(4-methylsulfonylpiperazin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-n-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SN=1)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 WZBGCAPUOXTTLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNXJITVGIVGASD-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3C(OCC3)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 GNXJITVGIVGASD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSGWOMAHWFFLND-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[[4-(4-fluorophenyl)-5-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]propanenitrile Chemical compound N#CCCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1CO)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 JSGWOMAHWFFLND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHSLPNNXCBKAET-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-ethyl-3-[[5-fluoro-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperidin-1-yl]sulfonylpropan-1-ol Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(=O)(=O)CCCO)=CN2C=1N(C)C(SC=1F)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 PHSLPNNXCBKAET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXYWGLVJNJNEKF-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-3,6-dihydro-2h-pyridin-1-yl]sulfonyl]propan-1-ol Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCN(CC=3)S(=O)(=O)CCCO)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 WXYWGLVJNJNEKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- LLIVISWLTFVKCE-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-n-[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1Cl LLIVISWLTFVKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVQJHIOTBMAWBV-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-difluorophenyl)-n-[2-ethyl-6-(1-methylsulfonyl-3,6-dihydro-2h-pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCN(CC=3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C(F)=C1 MVQJHIOTBMAWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIHHFWPRAIRVHE-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-difluorophenyl)-n-[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C(F)=C1 YIHHFWPRAIRVHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUDFDEKBJHPARI-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-n-[6-(1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCS(=O)(=O)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 DUDFDEKBJHPARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYXUGSXGXJRTPX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-n-[6-(1,1-dioxo-3,6-dihydro-2h-thiopyran-4-yl)-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCS(=O)(=O)CC=3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 NYXUGSXGXJRTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDTZOKRWGPATQE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-n-[6-(3,6-dihydro-2h-pyran-4-yl)-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCOCC=3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 XDTZOKRWGPATQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTKKBTRNTZAQGS-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-n-[6-(3,6-dihydro-2h-thiopyran-4-yl)-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCSCC=3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 XTKKBTRNTZAQGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFOTWHSHKRJVIQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-n-[6-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3OCCN=3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 WFOTWHSHKRJVIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJPGGJMYVPEZMJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-n-methyl-n-[6-(1-methylsulfonyl-3,6-dihydro-2h-pyridin-4-yl)-2-(2,2,2-trifluoroethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound FC(F)(F)CC=1N=C2C=CC(C=3CCN(CC=3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 JJPGGJMYVPEZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQSMYCMBGHCUSF-UHFFFAOYSA-N 4-(4-tert-butylphenyl)-n-[2-ethyl-6-(1-methylsulfonyl-3,6-dihydro-2h-pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCN(CC=3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 LQSMYCMBGHCUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTRGQUJFFJUTGS-UHFFFAOYSA-N 4-(4-tert-butylphenyl)-n-[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 YTRGQUJFFJUTGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJRXIXBLSOVBAP-UHFFFAOYSA-N 4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-1-methylsulfonylpiperidin-3-ol Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3C(CN(CC3)S(C)(=O)=O)O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 SJRXIXBLSOVBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNXIBRAUKJKILJ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-n-thiophen-2-yl-3,6-dihydro-2h-pyridine-1-carboxamide Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCN(CC=3)C(=O)NC=3SC=CC=3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 YNXIBRAUKJKILJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIIDUIFRNRECLZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperidin-1-yl]methyl]-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC4OC(=O)OC4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 VIIDUIFRNRECLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLHNUNGTDZDYOC-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperidin-1-yl]methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC4NC(=O)OC4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 QLHNUNGTDZDYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJRNOXAQWIRVCB-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazine-1-carbonyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC3)C(=O)C3NC(=O)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 ZJRNOXAQWIRVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOWLPNYWLOHUPY-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperidin-1-yl]methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC4OC(=O)NC4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 SOWLPNYWLOHUPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGJUDIAXZIBFRT-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperidin-1-yl]methyl]-3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC4OC(=O)N(C)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 HGJUDIAXZIBFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATFQRRQFGVGREC-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-n-[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1Br)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 ATFQRRQFGVGREC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N Methylglyoxal Chemical compound CC(=O)C=O AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRDYZUYHBOVBPO-UHFFFAOYSA-N N-(2-ethyl-6-morpholin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-4-(4-fluorophenyl)-N-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCOCC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 RRDYZUYHBOVBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWGAYPJNYISEMO-UHFFFAOYSA-N N-[2-ethyl-6-(1-methylsulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N-methyl-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCN(CC=3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 WWGAYPJNYISEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLESIVUURRNEOC-UHFFFAOYSA-N [2-[2-[[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-5-fluorophenyl]methanol Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1CO KLESIVUURRNEOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LZLYKNYLKYQYJN-UHFFFAOYSA-N [2-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methanol Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3OCC(CO)N=3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 LZLYKNYLKYQYJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMEMMIGJVDDDKU-UHFFFAOYSA-N [2-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperidin-1-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl]methanol Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)C=3OC(CO)CN=3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 NMEMMIGJVDDDKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITYXIKDVYHQOHD-UHFFFAOYSA-N [2-[[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]methanol Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1CO)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 ITYXIKDVYHQOHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKBQCHVJYNWWBJ-UHFFFAOYSA-N [2-[[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl]methanol Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1CO)=NC=1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XKBQCHVJYNWWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJHPAGQJDNTAPD-UHFFFAOYSA-N [2-[[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl]methanol Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1CO)=NC=1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 QJHPAGQJDNTAPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWMNEFNEPPYROZ-UHFFFAOYSA-N [4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]-(1-methylsulfonylpyrrolidin-3-yl)methanone Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC3)C(=O)C3CN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 OWMNEFNEPPYROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVBYXABNXNRCDV-UHFFFAOYSA-N [4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]-pyrrolidin-2-ylmethanone Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC3)C(=O)C3NCCC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 MVBYXABNXNRCDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVSQEVAZYVWLAX-UHFFFAOYSA-N [4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]-pyrrolidin-3-ylmethanone Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC3)C(=O)C3CNCC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 UVSQEVAZYVWLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- PCDHSSHKDZYLLI-UHFFFAOYSA-N butan-1-one Chemical compound CCC[C]=O PCDHSSHKDZYLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XUYSSUBYLZSUGJ-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]methanone Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC3)C(=O)C3CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 XUYSSUBYLZSUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- IBMBSLBDJTWHKG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]piperazin-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound C1CN(C(=O)C(=O)OCC)CCN1C1=CN2C(N(C)C=3SC=C(N=3)C=3C=CC(F)=CC=3)=C(CC)N=C2C=C1 IBMBSLBDJTWHKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- HDJUVOYCFJOWKZ-UHFFFAOYSA-N n-(2-ethyl-6-piperidin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCNCC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 HDJUVOYCFJOWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPOPDLIUTDHBOA-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2-[[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-5-fluorophenyl]acetamide Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1NC(C)=O RPOPDLIUTDHBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMCHMETYCSRICV-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-(1-methylsulfonyl-3,6-dihydro-2h-pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-3-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCN(CC=3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(ON=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 WMCHMETYCSRICV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPHQHNKFVPAXKK-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-(1-methylsulfonyl-3,6-dihydro-2h-pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-3-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCN(CC=3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SN=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 VPHQHNKFVPAXKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQVBEXGSHWGYRX-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-(1-methylsulfonyl-3,6-dihydro-2h-pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCN(CC=3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 RQVBEXGSHWGYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBIBNDMJBMDDOW-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-(1-methylsulfonyl-3,6-dihydro-2h-pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-methoxyphenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCN(CC=3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(OC)C=C1 FBIBNDMJBMDDOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWSTUPOAKOBTJF-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-(1-methylsulfonyl-3,6-dihydro-2h-pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-5-fluoro-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCN(CC=3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1F)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 BWSTUPOAKOBTJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZVJVYXCZQPTOT-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-(1-methylsulfonyl-3,6-dihydro-2h-pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-n-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCN(CC=3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VZVJVYXCZQPTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZCPDWWAPWDXCR-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1C FZCPDWWAPWDXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FULDSPKQUPKPFG-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n,5-dimethyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1C)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 FULDSPKQUPKPFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSDVRSXAFXUZMA-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-methoxyphenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(OC)C=C1 NSDVRSXAFXUZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKAVPHNEDKBGJM-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-n-methyl-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 YKAVPHNEDKBGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHPZKKKSCYVHAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-n-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(C)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 NHPZKKKSCYVHAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CGZCFEUHOOBNOK-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)C(C)C)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 CGZCFEUHOOBNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HLKAESKOAYGGAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-(4-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3OCC(C)N=3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 HLKAESKOAYGGAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SYTWASPMJCKECS-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-(5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3OC(C)CN=3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 SYTWASPMJCKECS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNJYROLHTDKJEE-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-[1-(2-morpholin-4-ylethylsulfonyl)piperidin-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(=O)(=O)CCN3CCOCC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 QNJYROLHTDKJEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQABZQXPLBOYPA-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-[1-(3-morpholin-4-ylpropylsulfonyl)piperidin-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(=O)(=O)CCCN3CCOCC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 HQABZQXPLBOYPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APOGWCCAYMERJB-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-[1-(3-pyrrolidin-1-ylpropylsulfonyl)piperidin-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(=O)(=O)CCCN3CCCC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 APOGWCCAYMERJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDBOUKWVJFPGGY-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-[4-(1,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl)piperazin-1-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC4=NOC=N4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 QDBOUKWVJFPGGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFHKGFAJHREMJW-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-[4-(1,3-oxazol-2-ylmethyl)piperazin-1-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC=4OC=CN=4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 WFHKGFAJHREMJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHOUEDZBDITYKT-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-[4-(1h-imidazol-2-ylmethyl)piperazin-1-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC=4NC=CN=4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 CHOUEDZBDITYKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REMDJYSRAUFISE-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-[4-(1h-imidazol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC=4NC=NC=4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 REMDJYSRAUFISE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVXFYRWFRTWJLK-UHFFFAOYSA-N n-[2-ethyl-6-[4-(3-pyrrolidin-1-ylpropylsulfonyl)piperazin-1-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC3)S(=O)(=O)CCCN3CCCC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 RVXFYRWFRTWJLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FJVFJDMNSOMOBH-UHFFFAOYSA-N n-[6-(1,1-dioxo-1,2-thiazolidin-2-yl)-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3S(CCC3)(=O)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 FJVFJDMNSOMOBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSMUONIYQUJFOD-UHFFFAOYSA-N n-[6-(1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCS(=O)(=O)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 KSMUONIYQUJFOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHTGKJFKPGDKPD-UHFFFAOYSA-N n-[6-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC=4C=CC=CC=4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 PHTGKJFKPGDKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AENRLJAZMOOHMW-UHFFFAOYSA-N n-[6-(3,6-dihydro-2h-pyran-4-yl)-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCOCC=3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 AENRLJAZMOOHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WBRJILYOPDYLIY-UHFFFAOYSA-N n-[6-(3-aminoazetidin-1-yl)-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CC(N)C3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 WBRJILYOPDYLIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVWXQDGZTMWKKL-UHFFFAOYSA-N n-[6-(4,4-difluoropiperidin-1-yl)-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCC(F)(F)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 GVWXQDGZTMWKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXRMQXRSZIHASU-UHFFFAOYSA-N n-[6-[1-(3-chloropropylsulfonyl)-3,6-dihydro-2h-pyridin-4-yl]-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCN(CC=3)S(=O)(=O)CCCCl)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 IXRMQXRSZIHASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKZXODQFXHKBLH-UHFFFAOYSA-N n-[6-[1-(chloromethylsulfonyl)-3,6-dihydro-2h-pyridin-4-yl]-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCN(CC=3)S(=O)(=O)CCl)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 DKZXODQFXHKBLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NUZDPQCMUAYWNK-UHFFFAOYSA-N n-[6-[1-(cyclohexylmethyl)piperidin-4-yl]-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC4CCCCC4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 NUZDPQCMUAYWNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBTDMKAOXXTVRQ-UHFFFAOYSA-N n-[6-[1-[3-(dimethylamino)propylsulfonyl]piperidin-4-yl]-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C3CCN(CC3)S(=O)(=O)CCCN(C)C)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 UBTDMKAOXXTVRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPXPRMXMSDTVCU-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[(1-cyclopropyltetrazol-5-yl)methyl]piperazin-1-yl]-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC=4N(N=NN=4)C4CC4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 YPXPRMXMSDTVCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUHJJDISEPORDO-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[3-(dimethylamino)propylsulfonyl]piperazin-1-yl]-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-(4-fluorophenyl)-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3CCN(CC3)S(=O)(=O)CCCN(C)C)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 UUHJJDISEPORDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- YCWDXRQWQCLMFB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-3,6-dihydro-2h-pyridine-1-carboxylate Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCN(CC=3)C(=O)OC(C)(C)C)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 YCWDXRQWQCLMFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZZHCAOELHZIEN-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-[2-ethyl-3-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-3-oxopiperazine-1-carboxylate Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3C(CN(CC3)C(=O)OC(C)(C)C)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 OZZHCAOELHZIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJCIYWUZDUIVLM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-[3-[[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-3,6-dihydro-2h-pyridine-1-carboxylate Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(C=3CCN(CC=3)C(=O)OC(C)(C)C)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 KJCIYWUZDUIVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWACTJBURXHKBT-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-[3-[[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-3-oxopiperazine-1-carboxylate Chemical compound CCC=1N=C2C=CC(N3C(CN(CC3)C(=O)OC(C)(C)C)=O)=CN2C=1N(C)C(SC=1)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 QWACTJBURXHKBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REQQVBGILUTQNN-UHFFFAOYSA-N ziritaxestat Chemical compound CCC=1N=C2C(C)=CC(N3CCN(CC(=O)N4CC(O)C4)CC3)=CN2C=1N(C)C(SC=1C#N)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 REQQVBGILUTQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/426—1,3-Thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
- A61K31/541—Non-condensed thiazines containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Obesity (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (339)
1. Соединение формулы I:
в котором
R1a представляет собой H, галоген или C1-4-алкил;
R1b представляет собой
- галоген,
- C1-4-алкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена), или
- C1-4-алкоксигруппу (и такая алкоксигруппа необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена);
X представляет собой -S-, -O-, -N=CH-, -CH=N- или -CH=CH-;
W представляет собой N или CR3
когда W представляет собой N, R2 представляет собой:
- H,
- -CN,
- галоген,
- C1-4-алкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из OH или CN),
- -C(=O)CH3,
- -C(=O)CF3,
- -C(=O)OCH3,
- -C(=O)NH2 или
- -NHC(=O)CH3, или,
когда W представляет собой CR3, один из R2 или R3 представляет собой:
- H,
- -CN,
- галоген,
- C1-4-алкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из OH или CN),
- -C(=O)CH3,
- -C(=O)CF3,
- -C(=O)OCH3,
- -C(=O)NH2,
- -NHC(=O)CH3,
и другой представляет собой H или C1-4-алкил;
R4 представляет собой C1-4-алкил;
R5 представляет собой C1-4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из CN, OH, галогена или -C(=O)NH2;
один из R6a или R6b выбран из H, -CH3 и галогена, и другой представляет собой H;
Cy представляет собой:
- C4-10-циклоалкил,
- 4-10-членный моно- или бициклический гетероциклоалкил, содержащий один или несколько гетероатомов, независимо выбранных из O, N и S, или
- 4-7-членный гетероциклоалкенил, содержащий 1 двойную связь, содержащий один или несколько гетероатомов, независимо выбранных из O, N и S;
каждый R7 независимо выбран из:
- OH,
- оксогруппы,
- галогена и
- C1-4-алкила (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из OH или C1-4-алкоксигруппы);
нижний индекс a означает 0, 1 или 2;
R8 представляет собой -(L1-W1)m-L2-G1,
где
- L1 отсутствует или представляет собой -O-, -C(=O)-, -NRi, -NRhC(=O)- или -SO2-;
- W1 представляет собой C1-4-алкилен;
- нижний индекс m означает 0 или 1;
- L2 отсутствует или представляет собой -O-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O) -, -C(=O)-C(=O)-, -C(=O)-C(=O)NRa-, -NRb-, -C(=O)NRc-, -NRdC(=O)-, -NRjC(=O)O-, -SO2-, -SO2NRe- или -NRfSO2-;
- G1 представляет собой
- H,
- -CN,
- C1-4-алкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из -CN, OH, галогена или фенила),
- C3-7-циклоалкил (и такой циклоалкил необязательно замещен -NH2),
- 5-6-членный гетероциклоалкенил, содержащий 1 двойную связь, содержащий один или несколько гетероатомов, независимо выбранных из O, N и S (и такой гетероциклоалкенил необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из групп R9),
- 4-10-членный моно-, би- или спироциклический гетероциклоалкил, содержащий один или несколько гетероатомов, независимо выбранных из O, N и S (и такой гетероциклоалкил необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из групп R9), или
- 5-6-членный гетероарил, содержащий один или несколько гетероатомов, независимо выбранных из O, N и S (и такой гетероарил необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из групп R10),
каждый R9 представляет собой оксогруппу или R10;
каждый R10 представляет собой:
- -OH,
- галоген,
- -CN,
- C1-4-алкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из OH, галогена или фенила),
- C1-4-алкоксигруппы,
- C3-7-циклоалкила,
- фенила,
- -SO2CH3,
- -C(=O)C1-4-алкоксигруппы,
- -C(=O)C1-4-алкила или
- -NRgC(=O)C1-4-алкила; и
каждый Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri и Rj независимо выбран из H и C1-4-алкила;
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват или фармацевтически приемлемая соль его сольвата; или его биологически активный метаболит.
2. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, по п.1, формулы II:
где R4, R5, R6a, R6b, R7, R8 и нижний индекс a имеют значения, определенные в п.1.
3. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, по п.1, формулы III:
где R4, R5, R6a, R6b, R7, R8 и нижний индекс a имеют значения, определенные в п.1.
4. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, по любому из пп.1-3, где R5 представляет собой -CH3 или -C2H5.
5. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, по п.3, в котором R5 представляет собой -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, -CH2-CF3 или -CH2-CH2-C(=O)NH2.
6. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, по любому из пп.1-3, где Cy представляет собой 4-10-членный моно- или бициклический гетероциклоалкил, содержащий один или несколько гетероатомов, независимо выбранных из O, N и S.
7. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, по любому из пп.1-3, где нижний индекс a означает 0.
8. Соединение по п.1, соответствующее формулам Va, Vb, Vc или Vd:
где R6a, R6b, W1, и G1 имеют значения, определенные в п.1.
9. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, по п.8, где W1 представляет собой -CH2-, -CH2-CH2-, -C(CH3)H-, -CH2-CH2-CH2- или -CH2-C(CH3)H-.
10. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, по любому из пп.8-9, где G1 представляет собой 4-7-членный гетероциклоалкил, содержащий один или несколько гетероатомов, независимо выбранных из O, N и S, и такой гетероциклоалкил замещен одной или двумя независимо выбранными группами R9.
11. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, по п.10, где R9 представляет собой R10, и R10 выбран из OH, F, Cl и -CN.
12. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, по п.1, где R6a представляет собой H, -CH3 или F, и R6b представляет собой H.
13. Соединение, выбранное из:
2-((2-этил-8-метил-6-(пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-карбонитрила,
2-((2-этил-6-(4-(2-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперазин-1-ил)-8-метилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-карбонитрила,
2-((2-этил-6-(4-(2-(3-гидрокси-3-метилазетидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперазин-1-ил)-8-метилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-карбонитрила,
(R)-2-((2-этил-6-(4-(2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперазин-1-ил)-8-метилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-карбонитрила,
(С)-2-((2-этил-6-(4-(2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперазин-1-ил)-8-метилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-карбонитрила,
2-((2-этил-6-(4-(2-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-2-оксоэтил)-3,3-диметилпиперазин-1-ил)-8-метилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-карбонитрила,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-8-метилимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-1-(3-гидроксиазетидин-1-ил)этанона,
(R)-2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-8-метилимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-1-(3-гидроксипирролидин-1-ил)этанона,
(С)-2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-8-метилимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-1-(3-гидроксипирролидин-1-ил)этанона,
2-((2-этил-6-(1-(2-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперидин-4-ил)-8-метилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-карбонитрила,
2-(этил(2-этил-8-метил-6-(1-(метилсульфонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-карбонитрила,
2-((2-этил-8-фтор-6-(4-(2-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-карбонитрила,
2-(4-(3-((5-циано-4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-2-этил-8-фторимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-N-метилацетамида,
2-(4-(2-этил-8-фтор-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-1-(3-гидроксиазетидин-1-ил)этанона,
(С)-2-(4-(2-этил-8-фтор-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-1-(3-гидроксипирролидин-1-ил)этанона,
(R)-2-(4-(2-этил-8-фтор-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-1-(3-гидроксипирролидин-1-ил)этанона,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-7-метилимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-1-(3-гидроксиазетидин-1-ил)этанона,
2-[(2-Этил-7-фтор-6-{4-[2-(3-гидрокси-азетидин-1-ил)-2-оксо-этил]-пиперазин-1-ил}имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-метиламино]-4-(4-фторфенил)тиазол-5-карбонитрила,
2-[4-(2-Этил-7-фтор-3-{[4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил]метиламино}имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил]-1-(3-гидрокси-азетидин-1-ил)этанона,
2-[4-(2-Этил-7-фтор-3-{[4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил]метиламино}имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил]-1-(3-гидроксипирролидин-1-ил)этанона,
2-[4-(2-Этил-7-фтор-3-{[4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил]метиламино}имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил]-1-(3-гидроксипирролидин-1-ил)этанона,
2-(4-(3-((5-циано-4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-N-метилацетамида,
трет-бутил-4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-карбоксилата,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-1-(3-гидроксиазетидин-1-ил)этанона,
(С)-2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-1-(3-гидроксипирролидин-1-ил)этанона,
(R)-2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-1-(3-гидроксипирролидин-1-ил)этанона,
N-(1-(2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)ацетоил)пирролидин-3-ил)ацетамида,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-1-(3-фторазетидин-1-ил)этанона,
1-(3,3-дифторазетидин-1-ил)-2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)этанона,
1-(азетидин-1-ил)-2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)этанона,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-1-(пирролидин-1-ил)этанона,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-1-морфолиноэтанона,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)ацетамида,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-1-(3-(гидроксиметил)азетидин-1-ил)этанона,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-N,N-диметилацетамида,
этил-2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)ацетата,
этил-2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)пропаноата,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)ацетонитрила,
N-(6-(4-((1-циклопропил-1H-тетразол-5-ил)метил)пиперазин-1-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(2-этил-6-(4-(оксазол-2-илметил)пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(6-(4-((1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)пиперазин-1-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)уксусной кислоты,
2-гидроксиэтил-4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-карбоксилата,
трет-бутил-2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-карбонил)пирролидин-1-карбоксилата,
трет-бутил-3-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-карбонил)пирролидин-1-карбоксилата,
(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)(пирролидин-2-ил)метанона,
(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)(пирролидин-3-ил)метанона,
1-(3-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-карбонил)пирролидин-1-ил)этанона,
(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)(1-(метилсульфонил)пирролидин-3-ил)метанона,
1-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-2-гидроксиэтанона,
1-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-она,
1-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-4-гидроксибутан-1-она,
4-(диметиламино)-1-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)бутан-1-она,
N-(2-этил-6-(4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(6-(4-(3-хлорпропилсульфонил)пиперазин-1-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(6-(4-(3-(диметиламино)пропилсульфонил)пиперазин-1-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(2-этил-6-(4-(3-(пирролидин-1-ил)пропилсульфонил)пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
3-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-илсульфонил)пропан-1-ола,
метил-2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-илсульфонил)ацетата,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-илсульфонил)уксусной кислоты,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-илсульфонил)ацетамида,
трет-бутил-4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-3-оксопиперазин-1-карбоксилата,
трет-бутил-4-(3-((4-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-3-оксопиперазин-1-карбоксилата,
этил-2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-3-оксопиперазин-1-ил)ацетата,
1-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-она,
N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(6-(1-(хлорметилсульфонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
4-(4-хлорфенил)-N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-метилтиазол-2-амина,
4-(4-хлорфенил)-N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин-3-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-метилтиазол-2-амина,
4-(4-трет-бутилфенил)-N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-метоксифенил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-метил-4-(4-(трифторметокси)фенил)тиазол-2-амина,
4-(3,4-дифторфенил)-N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-метилтиазол-2-амина,
3-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-5,6-дигидропиридин-1(2H)-илсульфонил)пропил ацетата,
3-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-5,6-дигидропиридин-1(2H)-илсульфонил)пропан-1-ола,
4-(2-этил-3-((4-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-3,6-дигидро-2H-тиопиран-1,1-диоксида,
N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-5-фтор-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
трет-бутил-4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-3-гидроксипиперидин-1-карбоксилата,
4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-1-(метилсульфонил)пиперидин-3-ола,
N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
4-(4-трет-бутилфенил)-N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-метоксифенил)-N-метилтиазол-2-амина,
4-(3,4-дифторфенил)-N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-метил-4-(4-(трифторметил)фенил)тиазол-2-амина,
N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-метил-4-(4-(трифторметокси)фенил)тиазол-2-амина,
N-(6-(1-(3-хлорпропилсульфонил)пиперидин-4-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(6-(1-(3-(диметиламино)пропилсульфонил)пиперидин-4-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(2-этил-6-(1-(3-морфолинопропилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(2-этил-6-(1-(3-(пирролидин-1-ил)пропилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(6-(1-(3-аминопропилсульфонил)пиперидин-4-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(2-этил-6-(1-(2-морфолиноэтилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-сульфонамида,
3-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-илсульфонил)пропилацетата,
3-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-илсульфонил)пропан-1-ола,
3-(4-(2-этил-3-((5-фтор-4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-илсульфонил)пропан-1-ола,
2-(2-((2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)тиазол-4-ил)-5-фторбензонитрила,
2-(2-((2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-5-метилтиазол-4-ил)-5-фторбензонитрила,
N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фтор-2-метилфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-метилтиазол-2-амина,
4-(2,4-дифторфенил)-N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N,5-диметилтиазол-2-амина,
4-(4-фторфенил)-N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-(d3-метил)тиазол-2-амина,
4-(4-фторфенил)-N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-(d3-метил)-(d-тиазол-2)амина,
метил-2-((2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-карбоксилата,
1-(2-((2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-ил)этанона,
N-(2-(2-((2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)тиазол-4-ил)-5-фторфенил)ацетамида,
(2-(2-((2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)тиазол-4-ил)-5-фторфенил)метанола,
этил-2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-5,6-дигидропиридин-1(2H)-ил)ацетата,
этил-2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)ацетата,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-1-(3-гидроксиазетидин-1-ил)этанона,
(R)-2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-1-(3-гидроксипирролидин-1-ил)этанона,
(С)-2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-1-(3-гидроксипирролидин-1-ил)этанона,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-1-(3-(гидроксиметил)азетидин-1-ил)этанона,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-N,N-диметилацетамида,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-1-(пирролидин-1-ил)этанона,
(С)-1-(2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)ацетоил)пирролидин-3-карбонитрила,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-1-(3-(гидроксиметил)пирролидин-1-ил)этанона,
4-((4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)метил)-1,3-диоксолан-2-она,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-N-(2-гидроксиэтил)-N-метилацетамида,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-N-метокси-N-метилацетамида,
N-(цианометил)-2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-N-метилацетамида,
5-((4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)метил)оксазолидин-2-она,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-N-(3-гидроксипропил)ацетамида,
1-(3,3-дифторазетидин-1-ил)-2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)этанона,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)ацетамида,
1-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-2-(пирролидин-1-ил)этанона,
1-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-2-(метиламино)этанона,
1-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-2-(3-гидроксиазетидин-1-ил)этанона,
2-(диметиламино)-1-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)этанона,
3-(диметиламино)-1-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)пропан-1-она,
2-(3,3-дифторазетидин-1-ил)-1-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)этанона,
1-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-3-(метиламино)пропан-1-она,
1-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-2-(3-фторазетидин-1-ил)этанона,
1-(3-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)азетидин-1-ил)этанона,
5-бром-N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
2-((2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-карбонитрила,
2-((2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-карбоксамида,
2-((2-этил-6-(4-(2-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-карбонитрила,
2-((2-этил-6-(4-(2-(3-(гидроксиметил)азетидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-карбонитрила,
2-(4-(3-((5-циано-4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-N,N-диметилацетамида,
2-((2-этил-6-(1-(2-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-карбонитрила,
(R)-2-((2-этил-6-(1-(2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-карбонитрила,
(С)-2-((2-этил-6-(1-(2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-карбонитрила,
2-((2-этил-6-(1-(2-(3-(гидроксиметил)азетидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-карбонитрила,
2-(4-(3-((5-циано-4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-N,N-диметилацетамида,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)-5-(гидроксиметил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-1-(3-(гидроксиметил)азетидин-1-ил)этанона,
(2-((2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-ил)метанола,
(2-((2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-(трифторметокси)фенил)тиазол-5-ил)метанола,
(2-((6-(1-(3-(диметиламино)пропилсульфонил)пиперидин-4-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-ила),
(2-((2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-(трифторметил)фенил)тиазол-5-ил)метанола,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)-5-(гидроксиметил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-1-(пирролидин-1-ил)этанона,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)-5-(гидроксиметил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-1-(3-(гидроксиметил)азетидин-1-ил)этанона,
2-(диметиламино)-1-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)-5-(гидроксиметил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)этанона,
1-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)-5-(гидроксиметил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)пропан-1-она,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)-5-(гидроксиметил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-N,N-диметилацетамида,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)-5-(гидроксиметил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-1-(3-гидроксиазетидин-1-ил)этанона,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)-5-(гидроксиметил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-N,N-диметилацетамида,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)-5-(2,2,2-трифторацетоил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-N,N-диметилацетамида,
1-(2-((2-этил-6-(1-(2-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-ил)-2,2,2-трифторэтанона,
1-(2-((2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-ил)-2,2,2-трифторэтанона,
2-(2-((2-этил-6-(пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-5-метилтиазол-4-ил)-5-фторбензонитрила,
2-(2-((2-этил-6-(4-(2-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-5-метилтиазол-4-ил)-5-фторбензонитрила,
2-(4-(3-((4-(2-циано-4-фторфенил)-5-метилтиазол-2-ил)(метил)амино)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-N-метилацетамида,
2-(2-((2-этил-6-(4-(2-(3-фторазетидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)тиазол-4-ил)-5-фторбензонитрила,
2-(2-((6-(4-(2-(3,3-дифторазетидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперазин-1-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)тиазол-4-ил)-5-фторбензонитрила,
2-(2-((2-этил-6-(4-(2-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)тиазол-4-ил)-5-фторбензонитрила,
2-(2-((6-(4-(2-(азетидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперазин-1-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)тиазол-4-ил)-5-фторбензонитрила,
2-(4-(3-((4-(2-циано-4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-N,N-диметилацетамида,
2-(4-(3-((4-(2-циано-4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-N-метилацетамида,
2-(2-((2-этил-6-(1-(2-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)тиазол-4-ил)-5-фторбензонитрила,
2-(4-(3-((4-(2-циано-4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-N,N-диметилацетамида,
2-(2-((2-этил-6-(1-(2-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-5-метилтиазол-4-ил)-5-фторбензонитрила,
2-(5-((2-этил-6-(1-(2-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-2-оксоэтил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)-5-фторбензонитрила,
2-(4-(2-(2-цианоэтил)-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-N,N-диметилацетамида,
3-(3-((4-(4-фторфенил)-5-(гидроксиметил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил)пропаннитрила,
3-(6-(1-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)пиперидин-4-ил)-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил)пропанамида,
N-(6-(3-аминоазетидин-1-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
2-(1-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)азетидин-3-иламино)-1-(3-гидроксиазетидин-1-ил)этанона,
N-(1-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)азетидин-3-ил)-2-(3-гидроксиазетидин-1-ил)ацетамида,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)этанола,
N-(2-этил-6-морфолиноимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-тиоморфолин-1,1-диоксида,
1-(3-((4-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)имидазолидин-2-она,
этил-2-(3-(3-((4-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-2-оксоимидазолидин-1-ил)ацетата,
4-(4-хлорфенил)-N-метил-N-(6-(1-(метилсульфонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-2-(2,2,2-трифторэтил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)тиазол-2-амина,
2-(2-((2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)-4-(4-фторфенил)тиазол-5-ил)ацетонитрила,
2-этил-N-(4-(4-фторфенил)пиримидин-2-ил)-N-метил-6-(1-(метилсульфонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-амина,
3-(4-хлорфенил)-N-(2-этил-6-(4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-метил-1,2,4-тиадиазол-5-амина,
N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-3-(4-фторфенил)-N-метил-1,2,4-оксадиазол-5-амина,
2-(4-(2-этил-3-((3-(4-фторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-5,6-дигидропиридин-1(2H)-ил)-N,N-диметилацетамида,
2-(4-(2-этил-3-((3-(4-фторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-N,N-диметилацетамида,
N-(6-(4-((1H-имидазоl-5-ил)метил)пиперазин-1-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-метил-4-(4-(трифторметил)фенил)тиазол-2-амина,
N-циклопропил-2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)ацетамида,
5-((4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)метил)-3-метилоксазолидин-2-она,
(R)-5-((4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)метил)оксазолидин-2-она,
(С)-5-((4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)метил)оксазолидин-2-она,
4-((4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)метил)оксазолидин-2-она,
N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-3-(4-фторфенил)-N-метил-1,2,4-тиадиазол-5-амина,
1-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1,2-диона,
5-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-карбонил)пирролидин-2-она,
(1-аминоциклопропил)(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)метанона,
(С)-1-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-2-гидроксипропан-1-она,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-2-оксоацетамида,
1-бензил-4-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-карбонил)пирролидин-2-она,
3-(3-((4-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)оксазолидин-2-она,
2-(2-этил-3-((4-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-l-[1,2]тиазинан-1,1-диоксида,
4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-N-(тиофен-2-ил)-5,6-дигидропиридин-1(2H)-карбоксамида,
4-(4-хлорфенил)-N-(2-этил-6-(1-(метилсульфонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-метилтиазол-2-амина,
4-(4-хлорфенил)-N-(2-этил-6-(1-(трифторметилсульфонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-метилтиазол-2-амина,
1-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-4-ола,
2-(4-(3-((4-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)этанола,
4-(2-этил-3-((4-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-тиоморфолин-1,1-диоксида,
трет-бутил-4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-5,6-дигидропиридин-1(2H)-карбоксилата,
1-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)пропан-1-она,
N-(2-этил-6-(пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(6-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(2-этил-6-(1-изопропилпиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
трет-бутил-4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-карбоксилата,
N-(6-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
4-(4-хлорфенил)-N-(6-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-метилтиазол-2-амина,
(2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-4,5-дигидрооксазол-5-ил)метанола,
2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперидин-1-ил)-1-(3-гидроксипирролидин-1-ил)этанона,
2-(2-((2-этил-6-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)(метил)амино)тиазол-4-ил)-5-фторфенола,
трет-бутил-4-(3-((3-(4-хлорфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил)(метил)амино)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-карбоксилата,
N-(6-(4-((1H-имидазоl-2-ил)метил)пиперазин-1-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
циклопропил(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)метанона,
этил-2-(4-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил)-2-оксоацетата,
[6-(1,1-диоксоизотиазолидин-2-ил)-2-этил-имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил]-[4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил]метиламина,
трет-бутил-4-(3-((4-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-5,6-дигидропиридин-1(2H)-карбоксилата,
4-(4-хлорфенил)-N-(6-(3,6-дигидро-2H-тиопиран-4-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(6-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(6-(1-(3-хлорпропилсульфонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
трет-бутил-4-(3-((4-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)пиперазин-1-карбоксилата,
N-(6-(1-(циклогексилметил)пиперидин-4-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(2-этил-6-(5-метил-4,5-дигидрооксазол-2-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
N-(2-этил-6-(4-метил-4,5-дигидрооксазол-2-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-4-(4-фторфенил)-N-метилтиазол-2-амина,
2-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-4,5-дигидрооксазол-4-карбоновой кислоты,
(2-(2-этил-3-((4-(4-фторфенил)тиазол-2-ил)(метил)амино)имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)-4,5-дигидрооксазол-4-ил)метанола и
4-(4-хлорфенил)-N-(6-(4,5-дигидрооксазол-2-ил)-2-этилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)-N-метилтиазол-2-амина,
или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и фармацевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-13.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, содержащая дополнительное терапевтическое средство.
16. Применение соединения, или его фармацевтически приемлемой соли, по любому из пп.1-13 или фармацевтической композиции по п.14 или 15 для лечения фибротических заболеваний, пролиферативных заболеваний, воспалительных заболеваний, аутоиммунных заболеваний, респираторных заболеваний, сердечно-сосудистых заболеваний, нейродегенеративных заболеваний, дерматологических расстройств и/или заболеваний, ассоциированных с аномальным ангиогенезом.
17. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-13 или фармацевтической композиции по п.14 или 15, для получения лекарственного средства для профилактики и/или лечения фибротических заболеваний, пролиферативных заболеваний, воспалительных заболеваний, аутоиммунных заболеваний, респираторных заболеваний, сердечно-сосудистых заболеваний, нейродегенеративных заболеваний, дерматологических расстройств и/или заболеваний, ассоциированных с аномальным ангиогенезом.
18. Способ профилактики и/или лечения млекопитающего, пораженного фибротическими заболеваниями, пролиферативными заболеваниями, воспалительными заболеваниями, аутоиммунными заболеваниями, респираторными заболеваниями, сердечно-сосудистыми заболеваниями, нейродегенеративными заболеваниями, дерматологическими расстройствами и/или заболеваниями, ассоциированными с аномальным ангиогенезом, включающий введение эффективного количества соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из п.п.1-13 или фармацевтической композиции по п.п.14 или 15.
19. Способ по п.18, в котором указанное соединение или фармацевтическую композицию вводят в сочетании с дополнительным терапевтическим средством.
20. Фармацевтическая композиция по п.15 или способ по п.19, где дополнительное терапевтическое средство предназначено для лечения фибротических заболеваний, пролиферативных заболеваний, воспалительных заболеваний, аутоиммунных заболеваний, респираторных заболеваний, сердечно-сосудистых заболеваний, нейродегенеративных заболеваний, дерматологических расстройств и/или заболеваний, ассоциированных с аномальным ангиогенезом.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361781174P | 2013-03-14 | 2013-03-14 | |
| US61/781,174 | 2013-03-14 | ||
| PCT/EP2014/054440 WO2014139882A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-03-07 | Compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory disorders |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015143430A true RU2015143430A (ru) | 2017-04-18 |
| RU2675818C2 RU2675818C2 (ru) | 2018-12-25 |
Family
ID=50236198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015143430A RU2675818C2 (ru) | 2013-03-14 | 2014-03-07 | Новые соединения и фармацевтические композиции, их содержащие, для лечения воспалительных расстройств |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (7) | US8993590B2 (ru) |
| EP (3) | EP3760630A1 (ru) |
| JP (2) | JP6339595B2 (ru) |
| KR (2) | KR102231637B1 (ru) |
| CN (1) | CN105143221B (ru) |
| AR (1) | AR095280A1 (ru) |
| AU (3) | AU2014231009B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015020998B1 (ru) |
| CA (1) | CA2902103C (ru) |
| CY (2) | CY1119352T1 (ru) |
| DK (2) | DK3269716T3 (ru) |
| ES (2) | ES2824723T3 (ru) |
| HR (2) | HRP20171219T1 (ru) |
| HU (2) | HUE051195T2 (ru) |
| IL (2) | IL240531B (ru) |
| LT (2) | LT2970255T (ru) |
| MX (1) | MX358342B (ru) |
| MY (1) | MY170260A (ru) |
| NZ (1) | NZ711202A (ru) |
| PH (1) | PH12015502055B1 (ru) |
| PL (2) | PL2970255T3 (ru) |
| PT (2) | PT3269716T (ru) |
| RU (1) | RU2675818C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201507224RA (ru) |
| SI (2) | SI3269716T1 (ru) |
| TW (2) | TWI749290B (ru) |
| UY (1) | UY35437A (ru) |
| WO (1) | WO2014139882A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201505909B (ru) |
Families Citing this family (77)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ME03332B (me) | 2011-09-14 | 2019-10-20 | Samumed Llc | Indazol-3-karboksamidi i njihova upotreba kao inhibitora signalnog puta wnt/b-katenina |
| PH12017500997A1 (en) | 2012-04-04 | 2018-02-19 | Samumed Llc | Indazole inhibitors of the wnt signal pathway and therapeutic uses thereof |
| HRP20171219T1 (hr) | 2013-03-14 | 2017-11-03 | Galapagos Nv | Spojevi i njihovi farmaceutski pripravci, namijenjeni liječenju upalnih poremećaja |
| JP6435323B2 (ja) | 2013-06-19 | 2018-12-05 | ガラパゴス・ナムローゼ・フェンノートシャップGalapagos N.V. | 炎症性障害の治療のための新規化合物及びその医薬組成物 |
| EP3057649B1 (en) | 2013-10-15 | 2020-12-02 | Radux Devices, LLC | Securing a medical device to a valve instrument |
| SI3197277T1 (sl) | 2014-08-29 | 2022-04-29 | Chdi Foundation, Inc. | Sonde za slikanje proteina huntingtina |
| WO2016040180A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof |
| WO2016040185A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 2-(1h-indazol-3-yl)-3h-imidazo[4,5-b]pyridine and therapeutic uses thereof |
| WO2016040184A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof |
| WO2016040181A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof |
| WO2016040193A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof |
| GB201501870D0 (en) | 2015-02-04 | 2015-03-18 | Cancer Rec Tech Ltd | Autotaxin inhibitors |
| GB201502020D0 (en) | 2015-02-06 | 2015-03-25 | Cancer Rec Tech Ltd | Autotaxin inhibitory compounds |
| AU2016270373A1 (en) | 2015-06-05 | 2018-01-04 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Triazoles for the treatment of demyelinating diseases |
| US11034701B2 (en) | 2015-06-16 | 2021-06-15 | Nanophagix LLC | Drug delivery and imaging chemical conjugate, formulations and methods of use thereof |
| US10350199B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-07-16 | Samumed, Llc | 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof |
| US10329309B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-06-25 | Samumed, Llc | 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof |
| US10206909B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-02-19 | Samumed, Llc | 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof |
| WO2017023980A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridines and therapeutic uses thereof |
| US10519169B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-12-31 | Samumed, Llc | 3-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof |
| US10285983B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-05-14 | Samumed, Llc | 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B] pyridines and therapeutic uses thereof |
| WO2017023986A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc | 3-(1h-indol-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof |
| WO2017024010A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(1h-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof |
| WO2017023975A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(1h-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridines and therapeutic uses thereof |
| US10226448B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-03-12 | Samumed, Llc | 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridines and therapeutic uses thereof |
| US10195185B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-02-05 | Samumed, Llc | 3-(1H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof |
| US10392383B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-08-27 | Samumed, Llc | 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof |
| US10206908B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-02-19 | Samumed, Llc | 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof |
| WO2017024003A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc | 3-(1h-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof |
| US10226453B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-03-12 | Samumed, Llc | 3-(1H-indol-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof |
| CN108473491A (zh) | 2015-11-06 | 2018-08-31 | 萨穆梅德有限公司 | 2-(1h-吲唑-3-基)-3h-咪唑并[4,5-c]吡啶以及其抗炎用途 |
| US11065251B2 (en) | 2016-05-06 | 2021-07-20 | Albert Einstein College Of Medicine | PAK1 inhibitors and uses thereof |
| SI3464285T1 (sl) | 2016-06-01 | 2023-02-28 | Biosplice Therapeutics, Inc. | Postopek za pripravo N-(5-(3-(7-(3-fluorofenil)-3H-imidazo(4,5-C)piridin-2-il)-1H-indazol-5- il)piridin-3-il)-3-metilbutanamida |
| BR112019008061A2 (pt) | 2016-10-21 | 2019-09-17 | Samumed Llc | métodos de uso de indazol-3-carboxamidas e seu uso como inibidores da via de sinalização de wnt/b-catenina |
| US10978722B2 (en) | 2016-10-24 | 2021-04-13 | Precision Combustion, Inc. | Regenerative solid oxide stack |
| WO2018085865A1 (en) | 2016-11-07 | 2018-05-11 | Samumed, Llc | Single-dose, ready-to-use injectable formulations |
| WO2018106641A1 (en) | 2016-12-06 | 2018-06-14 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrazoles for the treatment of demyelinating diseases |
| WO2018106643A1 (en) | 2016-12-06 | 2018-06-14 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Heterocyclic azoles for the treatment of demyelinating diseases |
| WO2018106646A1 (en) | 2016-12-06 | 2018-06-14 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Aminotriazoles for the treatment of demyelinating diseases |
| GB201710851D0 (en) | 2017-07-06 | 2017-08-23 | Galápagos Nv | Novel compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of fibrosis |
| CN109384803B (zh) * | 2017-08-09 | 2021-08-31 | 广州市恒诺康医药科技有限公司 | Atx抑制剂及其制备方法和应用 |
| CA3072393A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Galapagos Nv | Compounds and pharmaceutical compositions thereof for use in the treatment of fibrotic diseases |
| WO2019096944A1 (en) | 2017-11-15 | 2019-05-23 | Galapagos Nv | Compounds and pharmaceutical compositions thereof for use in the treatment of fibrotic diseases |
| CA3091049A1 (en) | 2018-02-14 | 2019-08-22 | Suzhou Sinovent Pharmaceuticals Co., Ltd. | Heterocyclic compound, application thereof and pharmaceutical composition comprising same |
| CN110526929A (zh) * | 2018-05-24 | 2019-12-03 | 广州市恒诺康医药科技有限公司 | 芳杂环化合物、其药物组合物及其应用 |
| US10711000B2 (en) | 2018-05-29 | 2020-07-14 | Fronthera U.S. Pharmaceuticals Llc | Autotaxin inhibitors and uses thereof |
| EP3728257A4 (en) * | 2018-05-29 | 2021-06-23 | Fronthera U.S. Pharmaceuticals LLC | AUTOTAXIN INHIBITORS AND THEIR USES |
| HUE062356T2 (hu) | 2018-07-27 | 2023-10-28 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corp | Új 3, 5-diszubsztituált piridin- és 3,5-diszubsztituált piridazin-származékok, és ezek gyógyászati alkalmazása |
| GB201812861D0 (en) | 2018-08-08 | 2018-09-19 | Galapagos Nv | Methods of administering therapy |
| PL3873472T3 (pl) | 2018-10-29 | 2023-12-27 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Nowe pirydazyny |
| US11633399B2 (en) | 2018-12-25 | 2023-04-25 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Treatment of skin disorders with compositions comprising an EGFR inhibitor |
| GB201904375D0 (en) * | 2019-03-29 | 2019-05-15 | Galapagos Nv | Novel compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory disorders |
| CN113874354B (zh) * | 2019-06-04 | 2024-02-20 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 吡啶酮类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
| WO2021034414A2 (en) * | 2019-07-03 | 2021-02-25 | Cornell University | Modulation of dendritic cell function by the phospholipid messenger lpa |
| US11465982B2 (en) * | 2019-07-22 | 2022-10-11 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pyridazines |
| DK4003978T3 (da) | 2019-07-22 | 2024-07-22 | Boehringer Ingelheim Int | N-methyl, n-(6-(methoxy)pyridazin-3-yl) aminderivater som autotaxin (atx) modulatorer til behandlingen af inflammatoriske luftvejs- eller fibrotiske sygdomme |
| US11485727B2 (en) | 2019-07-22 | 2022-11-01 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | N-methyl, n-(6-(methoxy)pyridazin-3-yl) amine derivatives as autotaxin (ATX) modulators |
| EP3782997A1 (en) | 2019-08-19 | 2021-02-24 | Galapagos N.V. | Fused pyrimidine compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of fibrotic diseases |
| CN112457296B (zh) * | 2019-09-06 | 2023-11-07 | 武汉人福创新药物研发中心有限公司 | 嘧啶类化合物及其制备方法 |
| WO2021088957A1 (zh) * | 2019-11-07 | 2021-05-14 | 广州市恒诺康医药科技有限公司 | 芳杂环化合物、其药物组合物及其应用 |
| CN111004235A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-04-14 | 沈阳药科大学 | 一种ATX抑制剂Ziritaxestat的合成方法 |
| CN113493453B (zh) * | 2020-04-07 | 2023-06-16 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 稠合芳香环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
| TW202202499A (zh) * | 2020-07-09 | 2022-01-16 | 大陸商蘇州愛科百發生物醫藥技術有限公司 | 一種atx抑制劑及其製備方法和應用 |
| CN114315825A (zh) * | 2020-09-30 | 2022-04-12 | 江西济民可信集团有限公司 | 吡啶并咪唑衍生物及其制备方法和应用 |
| CN116322692A (zh) | 2020-10-06 | 2023-06-23 | 日东制药株式会社 | 自分泌运动因子抑制剂化合物 |
| WO2022095930A1 (zh) * | 2020-11-04 | 2022-05-12 | 四川海思科制药有限公司 | Atx抑制剂氘代衍生物及其应用 |
| CA3199039A1 (en) * | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Qingan ZOU | Imidazothiazole compounds, pharmaceutical compositions, and uses thereof |
| KR20230128511A (ko) | 2021-01-05 | 2023-09-05 | 자이두스 라이프사이언시즈 리미티드 | 신규한 오토택신 억제제 |
| EP4288430A1 (en) | 2021-02-02 | 2023-12-13 | Liminal Biosciences Limited | Gpr84 antagonists and uses thereof |
| US20230113202A1 (en) | 2021-02-02 | 2023-04-13 | Liminal Biosciences Limited | Gpr84 antagonists and uses thereof |
| EP4438601A4 (en) * | 2021-11-25 | 2025-04-23 | Shanghai Jemincare Pharmaceutical Co., Ltd. | Tricyclic derivative and manufacturing process therefor and application thereof |
| WO2023235871A2 (en) * | 2022-06-03 | 2023-12-07 | Seer, Inc. | Systems, compositions, and methods relating to neurodegenerative diseases |
| KR102587919B1 (ko) * | 2022-07-22 | 2023-10-11 | 주식회사 넥스트젠바이오사이언스 | 신규한 헤테로사이클릭 화합물 및 이를 포함하는 오토탁신 저해용 약학 조성물 |
| WO2024028364A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Liminal Biosciences Limited | Aryl-triazolyl and related gpr84 antagonists and uses thereof |
| TW202416972A (zh) | 2022-08-02 | 2024-05-01 | 英商利米那生物科技有限公司 | 經取代之吡啶酮gpr84拮抗劑及其用途 |
| IL318575A (en) | 2022-08-02 | 2025-03-01 | Liminal Biosciences Ltd | HETEROARYL CARBOXAMIDE AND GPR84-RELATED ANTAGONISTS AND USES THEREOF |
| GR1010570B (el) | 2022-12-22 | 2023-11-17 | Uni-Pharma Κλεων Τσετης Φαρμακευτικα Εργαστηρια Α.Β.Ε.Ε., | 4-(2-(4-((2,4-διοξοθειαζολιδιν-5-υλ)μεθυλ)φαινοξυ) παραγωγα με δραση αναστολης της αυτοταξινης |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2264402C2 (ru) * | 1999-10-08 | 2005-11-20 | Грюненталь Гмбх | Бициклические производные имидазо-3-иламина, способ их получения и лекарственное средство на их основе |
| DK1622912T3 (da) * | 2003-04-23 | 2009-09-07 | Schering Corp | 2-alkynyl- og 2-alkenyl-pyrazolo-[4,3-E]-1,2,4-triazolo-[1,5-C]-pyrimidinadenosin-A2A-receptorantagonister |
| WO2007149395A2 (en) * | 2006-06-20 | 2007-12-27 | Amphora Discovery Corporation | 2,5-substituted oxazole derivatives as protein kinase inhibitors for the treatment of cancer |
| US8227603B2 (en) * | 2006-08-01 | 2012-07-24 | Cytokinetics, Inc. | Modulating skeletal muscle |
| WO2008138842A1 (en) * | 2007-05-10 | 2008-11-20 | Galapagos N.V. | Imidazopyrazines and triazolopyrazine for the treatment of joint degenerative and inflammatory diseases |
| DE102008059578A1 (de) | 2008-11-28 | 2010-06-10 | Merck Patent Gmbh | Benzo-Naphtyridin Verbindungen |
| CA2745041C (en) * | 2008-12-01 | 2017-08-22 | Kai Schiemann | 2, 5-diamino-substituted pyrido [4, 3-d] pyrimidines as autotaxin inhibitors against cancer |
| WO2010112124A1 (en) | 2009-04-02 | 2010-10-07 | Merck Patent Gmbh | Autotaxin inhibitors |
| TW201120043A (en) * | 2009-11-05 | 2011-06-16 | Galapagos Nv | Fused pyrazine compounds as their salts, useful for the treatment of degenerative and inflammatory diseases |
| EP2338888A1 (en) * | 2009-12-24 | 2011-06-29 | Almirall, S.A. | Imidazopyridine derivatives as JAK inhibitors |
| US9000025B2 (en) * | 2010-08-20 | 2015-04-07 | Amira Pharmaceuticals, Inc. | Autotaxin inhibitors and uses thereof |
| US20130052190A1 (en) * | 2011-02-22 | 2013-02-28 | Oxagen Limited | CRTH2 Antagonists for Treatment of Eosinophilic Diseases and Conditions |
| WO2012166415A1 (en) * | 2011-05-27 | 2012-12-06 | Amira Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic autotaxin inhibitors and uses thereof |
| HRP20171219T1 (hr) * | 2013-03-14 | 2017-11-03 | Galapagos Nv | Spojevi i njihovi farmaceutski pripravci, namijenjeni liječenju upalnih poremećaja |
-
2014
- 2014-03-07 HR HRP20171219TT patent/HRP20171219T1/hr unknown
- 2014-03-07 EP EP20189787.3A patent/EP3760630A1/en not_active Withdrawn
- 2014-03-07 ES ES17177371T patent/ES2824723T3/es active Active
- 2014-03-07 EP EP17177371.6A patent/EP3269716B1/en active Active
- 2014-03-07 SI SI201431673T patent/SI3269716T1/sl unknown
- 2014-03-07 LT LTEP14708291.1T patent/LT2970255T/lt unknown
- 2014-03-07 MX MX2015011077A patent/MX358342B/es active IP Right Grant
- 2014-03-07 LT LTEP17177371.6T patent/LT3269716T/lt unknown
- 2014-03-07 DK DK17177371.6T patent/DK3269716T3/da active
- 2014-03-07 AU AU2014231009A patent/AU2014231009B2/en not_active Ceased
- 2014-03-07 MY MYPI2015703027A patent/MY170260A/en unknown
- 2014-03-07 DK DK14708291.1T patent/DK2970255T3/en active
- 2014-03-07 CA CA2902103A patent/CA2902103C/en active Active
- 2014-03-07 PL PL14708291T patent/PL2970255T3/pl unknown
- 2014-03-07 CN CN201480014005.8A patent/CN105143221B/zh active Active
- 2014-03-07 SG SG11201507224RA patent/SG11201507224RA/en unknown
- 2014-03-07 ES ES14708291.1T patent/ES2638980T3/es active Active
- 2014-03-07 HU HUE17177371A patent/HUE051195T2/hu unknown
- 2014-03-07 JP JP2015562040A patent/JP6339595B2/ja active Active
- 2014-03-07 NZ NZ711202A patent/NZ711202A/en not_active IP Right Cessation
- 2014-03-07 PT PT171773716T patent/PT3269716T/pt unknown
- 2014-03-07 PT PT147082911T patent/PT2970255T/pt unknown
- 2014-03-07 RU RU2015143430A patent/RU2675818C2/ru active
- 2014-03-07 SI SI201430403T patent/SI2970255T1/sl unknown
- 2014-03-07 BR BR112015020998-0A patent/BR112015020998B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-03-07 HU HUE14708291A patent/HUE035966T2/en unknown
- 2014-03-07 KR KR1020157029122A patent/KR102231637B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-07 WO PCT/EP2014/054440 patent/WO2014139882A1/en not_active Ceased
- 2014-03-07 KR KR1020217008013A patent/KR20210034098A/ko not_active Ceased
- 2014-03-07 PL PL17177371T patent/PL3269716T3/pl unknown
- 2014-03-07 EP EP14708291.1A patent/EP2970255B9/en active Active
- 2014-03-11 TW TW108104845A patent/TWI749290B/zh not_active IP Right Cessation
- 2014-03-11 TW TW103108497A patent/TWI695002B/zh not_active IP Right Cessation
- 2014-03-12 US US14/205,885 patent/US8993590B2/en active Active
- 2014-03-12 AR ARP140100893A patent/AR095280A1/es active IP Right Grant
- 2014-03-14 UY UY35437A patent/UY35437A/es not_active Application Discontinuation
- 2014-12-17 US US14/572,870 patent/US9249141B2/en active Active
-
2015
- 2015-08-12 IL IL240531A patent/IL240531B/en active IP Right Grant
- 2015-08-17 ZA ZA2015/05909A patent/ZA201505909B/en unknown
- 2015-09-11 PH PH12015502055A patent/PH12015502055B1/en unknown
- 2015-12-22 US US14/977,918 patent/US9670204B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2017
- 2017-05-01 US US15/583,161 patent/US10125132B2/en active Active
- 2017-09-06 CY CY20171100940T patent/CY1119352T1/el unknown
- 2017-12-20 AU AU2017286828A patent/AU2017286828B2/en not_active Ceased
- 2017-12-27 IL IL256624A patent/IL256624B/en active IP Right Grant
-
2018
- 2018-04-05 JP JP2018072964A patent/JP6517976B2/ja active Active
- 2018-09-28 US US16/146,450 patent/US10526329B2/en active Active
-
2019
- 2019-06-27 AU AU2019204539A patent/AU2019204539B2/en not_active Ceased
- 2019-11-13 US US16/682,553 patent/US11072611B2/en active Active
-
2020
- 2020-10-09 CY CY20201100953T patent/CY1123521T1/el unknown
- 2020-10-13 HR HRP20201641TT patent/HRP20201641T1/hr unknown
-
2021
- 2021-06-18 US US17/351,765 patent/US20230022534A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015143430A (ru) | Новые соединения и фармацевтические композиции, их содержащие, для лечения воспалительных расстройств | |
| RU2435757C2 (ru) | Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета | |
| RU2008110913A (ru) | НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[4,5-b]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КИНАЗЫ ГЛИКОГЕНСИНТАЗЫ 3 ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ В ЛЕЧЕНИИ ДЕМЕНЦИИ И НЕЙРОДЕГЕНЕРАТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ | |
| JP7652867B2 (ja) | コロニー刺激因子-1受容体(csf-1r)阻害剤 | |
| JP2017511365A5 (ru) | ||
| RU2012117398A (ru) | Бензоксазепиновые ингибиторы pi3 и способы применения | |
| RU2015117949A (ru) | Ингибиторы тирозинкиназы брутона | |
| HRP20200575T1 (hr) | Spojevi karbamata i postupci pripremanja i korištenja istih | |
| RU2015137103A (ru) | Фуропиридины в качестве ингибиторов бромодоменов | |
| RU2007132262A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| ME02315B (me) | Novi antimalarijski agensi | |
| JP2015510938A5 (ru) | ||
| JP2009510161A5 (ru) | ||
| HRP20200781T1 (hr) | DERIVATI PIRAZOLO[1,5-a]PIRAZIN-4-ILA KAO INHIBITORI JAK | |
| RU2014105624A (ru) | Соединения индазола, способ их применения и фармацевтическая композиция | |
| RU2006136881A (ru) | Фармацевтическая композиция, содержащая производное бензодиазепина и ингибитор белка слияния rsv | |
| JP2015517566A5 (ru) | ||
| JP2021503458A5 (ru) | ||
| EP2089018A2 (en) | Methods of treating cognitive impairment and dementia | |
| JP2004527560A5 (ru) | ||
| RU2018138047A (ru) | Гетероциклические вещества - агонисты gpr119 | |
| HUE025659T2 (en) | Thiazole derivatives | |
| JP2007522200A (ja) | 非定型抗精神病薬とコルチコトロピン放出因子拮抗薬の治療的組合せ | |
| KR20150119210A (ko) | 비소세포 폐암의 치료를 위한 egfr t790m 억제제와 egfr 억제제의 조합 | |
| KR20100099172A (ko) | 관절염의 치료 방법 |