RU2014122261A - Форма iv ивабрадина гидрохлорида - Google Patents
Форма iv ивабрадина гидрохлорида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014122261A RU2014122261A RU2014122261/04A RU2014122261A RU2014122261A RU 2014122261 A RU2014122261 A RU 2014122261A RU 2014122261/04 A RU2014122261/04 A RU 2014122261/04A RU 2014122261 A RU2014122261 A RU 2014122261A RU 2014122261 A RU2014122261 A RU 2014122261A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ivabradine hydrochloride
- paragraphs
- solvent system
- ivabradine
- temperature
- Prior art date
Links
- HLUKNZUABFFNQS-ZMBIFBSDSA-N ivabradine hydrochloride Chemical compound Cl.C1CC2=CC(OC)=C(OC)C=C2CC(=O)N1CCCN(C)C[C@H]1CC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 HLUKNZUABFFNQS-ZMBIFBSDSA-N 0.000 title claims abstract 33
- 229960000504 ivabradine hydrochloride Drugs 0.000 title claims abstract 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 27
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 12
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 4
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims abstract 4
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims abstract 3
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000001757 thermogravimetry curve Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 9
- 230000033764 rhythmic process Effects 0.000 claims 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 3
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 claims 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims 2
- 208000007718 Stable Angina Diseases 0.000 claims 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 2
- 208000006218 bradycardia Diseases 0.000 claims 2
- 230000036471 bradycardia Effects 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 2
- 229960003825 ivabradine Drugs 0.000 claims 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 2
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 claims 2
- 208000031225 myocardial ischemia Diseases 0.000 claims 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 2
- 238000005550 wet granulation Methods 0.000 claims 2
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 238000007907 direct compression Methods 0.000 claims 1
- 238000007908 dry granulation Methods 0.000 claims 1
- 239000007941 film coated tablet Substances 0.000 claims 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 claims 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 claims 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 claims 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical group OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 claims 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 claims 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/16—Benzazepines; Hydrogenated benzazepines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2009—Inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
- A61K9/2018—Sugars, or sugar alcohols, e.g. lactose, mannitol; Derivatives thereof, e.g. polysorbates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
- A61K9/2059—Starch, including chemically or physically modified derivatives; Amylose; Amylopectin; Dextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2095—Tabletting processes; Dosage units made by direct compression of powders or specially processed granules, by eliminating solvents, by melt-extrusion, by injection molding, by 3D printing
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
- A61K9/2806—Coating materials
- A61K9/2833—Organic macromolecular compounds
- A61K9/284—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
- A61K9/2806—Coating materials
- A61K9/2833—Organic macromolecular compounds
- A61K9/286—Polysaccharides, e.g. gums; Cyclodextrin
- A61K9/2866—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
- A61K9/2893—Tablet coating processes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
1. Форма IV ивабрадина гидрохлорида с порошковой рентгеновской дифракцией, содержащей следующие пики, выраженные в градусах 2 тета (±0,2): 8,74, 15,55, 17,17, 19,89 и 24,29, причем рентгеновская дифракция измерена с использованием CuKα-излучения.2. Форма IV ивабрадина гидрохлорида по п. 1 с порошковой рентгеновской дифракцией, содержащей следующие пики, выраженные в градусах 2 тета (±0,2): 8,11, 8,74, 15,55, 17,17, 19,18, 19,89, 21,82, 22,49, 24,29 и 24,53, причем рентгеновская дифракция измерена с использованием CuKα-излучения.3. Форма IV ивабрадина гидрохлорида по любому из пп. 1 или 2, характеризующаяся термограммой дифференциальной сканирующей калориметрии, которая демонстрирует один эндотермический пик от 153°C до 157°C.4. Способ получения формы IV ивабрадина гидрохлорида по любому из пп. 1 или 2, который предусматривает стадию:a) суспендирования ивабрадина гидрохлорида в системе растворителей, причем система растворителей содержит толуол, этанол, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, этилацетат, изопропилацетат и их смеси.5. Способ по п. 4, в котором система растворителей стадии (a) содержит по меньшей мере два растворителя.6. Способ по п. 4, в котором система растворителей стадии (a) содержит толуол и второй растворитель, выбранный из этанола, ацетона и этилацетата.7. Способ по п. 4, в котором система растворителей стадии (a) представляет собой толуол.8. Способ по п. 4, в котором температура стадии (a) составляет ниже 60°C, предпочтительно от 10°C до 60°C.9. Способ по п. 8, в котором температура стадии (a) составляет от 10°C до 30°C.10. Способ по п. 9, в котором температура стадии (a) составляет от 20°C до 25°C.11. Способ по п. 4, в котором время реакции для проведения стадии (a) составляет меньше 48 ч.1
Claims (33)
1. Форма IV ивабрадина гидрохлорида с порошковой рентгеновской дифракцией, содержащей следующие пики, выраженные в градусах 2 тета (±0,2): 8,74, 15,55, 17,17, 19,89 и 24,29, причем рентгеновская дифракция измерена с использованием CuKα-излучения.
2. Форма IV ивабрадина гидрохлорида по п. 1 с порошковой рентгеновской дифракцией, содержащей следующие пики, выраженные в градусах 2 тета (±0,2): 8,11, 8,74, 15,55, 17,17, 19,18, 19,89, 21,82, 22,49, 24,29 и 24,53, причем рентгеновская дифракция измерена с использованием CuKα-излучения.
3. Форма IV ивабрадина гидрохлорида по любому из пп. 1 или 2, характеризующаяся термограммой дифференциальной сканирующей калориметрии, которая демонстрирует один эндотермический пик от 153°C до 157°C.
4. Способ получения формы IV ивабрадина гидрохлорида по любому из пп. 1 или 2, который предусматривает стадию:
a) суспендирования ивабрадина гидрохлорида в системе растворителей, причем система растворителей содержит толуол, этанол, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, этилацетат, изопропилацетат и их смеси.
5. Способ по п. 4, в котором система растворителей стадии (a) содержит по меньшей мере два растворителя.
6. Способ по п. 4, в котором система растворителей стадии (a) содержит толуол и второй растворитель, выбранный из этанола, ацетона и этилацетата.
7. Способ по п. 4, в котором система растворителей стадии (a) представляет собой толуол.
8. Способ по п. 4, в котором температура стадии (a) составляет ниже 60°C, предпочтительно от 10°C до 60°C.
9. Способ по п. 8, в котором температура стадии (a) составляет от 10°C до 30°C.
10. Способ по п. 9, в котором температура стадии (a) составляет от 20°C до 25°C.
11. Способ по п. 4, в котором время реакции для проведения стадии (a) составляет меньше 48 ч.
12. Способ по п. 11, в котором время реакции для проведения стадии (a) составляет меньше 24 ч.
13. Способ по любому из пп. 5-12, в котором соотношение на стадии (a) литра системы растворителей на килограмм формы IV ивабрадина гидрохлорида составляет от 5 до 50.
14. Способ по п. 13, в котором соотношение на стадии (a) литра системы растворителей на килограмм формы IV ивабрадина гидрохлорида составляет от 8 до 12.
15. Способ по любому из пп. 5-12 или 14, дополнительно предусматривающий стадию: b) выделение формы IV ивабрадина гидрохлорида.
16. Способ по п. 15, дополнительно предусматривающий стадию:
c) высушивание выделенной формы IV ивабрадина гидрохлорида при вакуумметрическом давлении и при температуре от 45°C до 70°C.
17. Способ получения формы IV ивабрадина гидрохлорида по любому из пп. 5-12, 14 или 16, предусматривающий стадии:
i) перемешивания раствора свободного основания ивабрадина в системе растворителей, причем система растворителей содержит толуол, этанол, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, этилацетат, изопропилацетат и их смеси;
ii) поддержания температуры раствора ниже 60°C, предпочтительно от 10°C до 60°C, более предпочтительно ниже 40°C и более предпочтительно от 10°C до 40°C;
iii) добавления раствора соляной кислоты для получения ивабрадина гидрохлорида;
iv) затравливания формой IV ивабрадина гидрохлорида;
v) выделения формы IV ивабрадина гидрохлорида; и
vi) высушивания выделенной формы IV ивабрадина гидрохлорида при вакуумметрическом давлении и при температуре от 45°C до 70°C.
18. Способ получения формы IV ивабрадина гидрохлорида по любому из пп. 5-12, 14 или 16, предусматривающий стадии:
i′) перемешивания раствора свободного основания ивабрадина в системе растворителей, причем система растворителей содержит толуол, этанол, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, этилацетат, изопропилацетат и их смеси;
ii′) поддержания температуры раствора ниже 60°C, предпочтительно от 10°C до 60°C, более предпочтительно ниже 40°C и более предпочтительно от 10°C до 40°C;
iii′) затравливания формой IV ивабрадина гидрохлорида;
iv′) добавления раствора соляной кислоты для получения ивабрадина гидрохлорида;
v′) выделения формы IV ивабрадина гидрохлорида; и
vi′) высушивания выделенной формы IV ивабрадина гидрохлорида при вакуумметрическом давлении и при температуре от 45°C до 70°C.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая форму IV ивабрадина гидрохлорида по любому из пп. 1 или 2 и по меньшей мере фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество.
20. Фармацевтическая композиция по п. 19 для перорального введения.
21. Фармацевтическая композиция по п. 20, причем указанная композиция представлена в форме таблетки.
22. Фармацевтическая композиция по п. 20, причем указанная композиция представлена в форме покрытой пленочной оболочкой таблетки.
23. Фармацевтическая композиция по п. 22, в которой образующее оболочку средство выбрано из производных целлюлозы, производных полиметилметакрилата, поливинилового спирта и производных поливинилового спирта.
24. Фармацевтическая композиция по п. 23, в которой образующее оболочку средство представляет собой гидроксипропилметилцеллюлозу и гидроксипропилцеллюлозу.
25. Фармацевтическая композиция по любому из пп. 20-24, причем указанная композиция содержит от приблизительно 5 мг до приблизительно 9 мг формы IV ивабрадина гидрохлорида.
26. Композиция по п. 25, причем указанная композиция содержит приблизительно 5,390 мг формы IV ивабрадина гидрохлорида.
27. Композиция по п. 25, причем указанная композиция содержит приблизительно 8,085 мг формы IV ивабрадина гидрохлорида.
28. Способ производства композиции по любому из пп. 20-24, 26 или 27, отличающийся тем, что способ предусматривает применение техник прямого прессования, сухого гранулирования и/или влажного гранулирования.
29. Способ по п. 28, отличающийся тем, что способ влажного гранулирования предусматривает применение органических растворителей, предпочтительно ацетона, спиртов или их комбинации.
30. Применение формы IV ивабрадина гидрохлорида по любому из пп. 1 или 2 в терапии.
31. Применение фармацевтической композиции по любому из пп. 20-24 в терапии.
32. Применение формы IV ивабрадина гидрохлорида по любому из пп. 1 или 2 в лечении форм брадикардии, миокардиальной ишемии, суправентрикулярных нарушений ритма, хронической стабильной стенокардии у взрослых с ишемической болезнью сердца с нормальным синусовым ритмом, инфаркта миокарда, сердечной недостаточности и сопутствующих нарушений ритма.
33. Применение фармацевтической композиции по любому из пп. 20-24 в лечении форм брадикардии, миокардиальной ишемии, суправентрикулярных нарушений ритма, хронической стабильной стенокардии у взрослых с ишемической болезнью сердца с нормальным синусовым ритмом, инфаркта миокарда, сердечной недостаточности и сопутствующих нарушений ритма.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11382339.7 | 2011-11-04 | ||
| EP11382339.7A EP2589594A1 (en) | 2011-11-04 | 2011-11-04 | Ivabradine hydrochloride Form IV |
| PCT/EP2012/068615 WO2013064307A1 (en) | 2011-11-04 | 2012-09-21 | Ivabradine hydrochloride form iv |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014122261A true RU2014122261A (ru) | 2015-12-10 |
| RU2619121C2 RU2619121C2 (ru) | 2017-05-12 |
Family
ID=46934559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014122261A RU2619121C2 (ru) | 2011-11-04 | 2012-09-21 | Форма iv ивабрадина гидрохлорида |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US9139531B2 (ru) |
| EP (3) | EP2589594A1 (ru) |
| JP (3) | JP6359971B2 (ru) |
| KR (1) | KR102050117B1 (ru) |
| AU (1) | AU2012331395B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014010767B1 (ru) |
| CA (1) | CA2854549C (ru) |
| CY (1) | CY1119798T1 (ru) |
| DK (1) | DK2773620T3 (ru) |
| ES (1) | ES2562843T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20171511T1 (ru) |
| HU (1) | HUE034996T2 (ru) |
| LT (1) | LT2773620T (ru) |
| MX (1) | MX359288B (ru) |
| PL (1) | PL2773620T3 (ru) |
| PT (1) | PT2773620T (ru) |
| RS (1) | RS56464B1 (ru) |
| RU (1) | RU2619121C2 (ru) |
| SI (1) | SI2773620T1 (ru) |
| WO (1) | WO2013064307A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201403073B (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2964367B2 (ja) | 1991-12-19 | 1999-10-18 | 株式会社オハラ | 光学素子成形用型 |
| EP2589594A1 (en) * | 2011-11-04 | 2013-05-08 | Urquima S.A. | Ivabradine hydrochloride Form IV |
| WO2013102919A1 (en) | 2011-11-14 | 2013-07-11 | Cadila Healthcare Limited | Polymorphic forms of ivabradine hydrochloride |
| ITMI20130684A1 (it) * | 2013-04-24 | 2014-10-25 | Chemo Res S L | Nuovo polimorfo del cloridrato di ivabradina e metodo per la sua preparazione |
| EP2781509B2 (en) | 2013-03-19 | 2023-06-14 | Chemo Research, S.L. | New polymorph of ivabradine hydrochloride and method for its preparation |
| CZ2013767A3 (cs) | 2013-10-02 | 2015-04-29 | Zentiva, K.S. | Pevná forma Ivabradin hydrochloridu a (S)-mandlové kyseliny a její farmaceutická kompozice |
| MX363389B (es) | 2013-12-12 | 2019-03-20 | Synthon Bv | Composicion farmaceutica que comprende ivabradina amorfa. |
| ES2717715T3 (es) * | 2014-02-14 | 2019-06-24 | Synthon Bv | Composición farmacéutica que comprende polimorfo IV de clorhidrato de ivabradina |
| CZ2014478A3 (cs) | 2014-07-10 | 2015-09-16 | Zentiva, K.S. | Pevná forma Ivabradin hydrochloridu a (R)-mandlové kyseliny a její farmaceutická kompozice |
| GR1008821B (el) * | 2015-06-11 | 2016-08-01 | Φαρματεν Ανωνυμος Βιομηχανικη Και Εμπορικη Εταιρεια Φαρμακευτικων Ιατρικων Και Καλλυντικων Προϊοντων | Φαρμακευτικο σκευασμα που περιλαμβανει υδροχλωρικη ιβαμπραδινη και μεθοδος παρασκευης αυτου |
| TR201703066A2 (tr) | 2017-02-28 | 2018-09-21 | Sanovel Ilac Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi | İvabradi̇ni̇n kati oral farmasöti̇k kompozi̇syonlari |
| EP3366282B1 (en) | 2017-02-28 | 2025-10-01 | Sanovel Ilac Sanayi ve Ticaret A.S. | Solid oral pharmaceutical compositions of ivabradine |
| EP3686655A4 (en) | 2017-09-19 | 2021-06-16 | Mitsui Chemicals, Inc. | GLASSES |
| US20230181472A1 (en) * | 2018-10-30 | 2023-06-15 | Amgen Inc. | Process of making ivabradine hydrochloride drug product |
| IT202000025312A1 (it) | 2020-10-26 | 2022-04-26 | Cambrex Profarmaco Milano S R L | Processi per la preparazione di polimorfi di ivabradina hcl |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2681862B1 (fr) | 1991-09-27 | 1993-11-12 | Adir Cie | Nouvelles (benzocycloalkyl)alkylamines, leur procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| FR2868777B1 (fr) | 2004-04-13 | 2006-05-26 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese de l'ivabradine et de ses sels d'addition a un acide pharmaceutiquement acceptable |
| FR2882553B1 (fr) | 2005-02-28 | 2007-05-04 | Servier Lab | Forme cristalline beta du chlorhydrate de l'ivabradine, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2882556B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2007-05-04 | Servier Lab | Forme cristalline gamma d du chlorhydrate de l'ivabradine, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2882554B1 (fr) | 2005-02-28 | 2007-05-04 | Servier Lab | Forme critalline beta d du chlorhydrate de l'ivabradine, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2882555B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2007-05-04 | Servier Lab | Forme cristalline gamma du chlorhydrate de l'ivabradine, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2891827B1 (fr) * | 2005-10-11 | 2007-12-28 | Servier Lab | Forme cristalline deltad du chlorhydrate de l'ivabradine, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2891826B1 (fr) * | 2005-10-11 | 2007-12-28 | Servier Lab | Forme cristalline 6 du chlorhydrate de l'ivabradine, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| ES2381771T3 (es) | 2006-11-30 | 2012-05-31 | Cadila Healthcare Limited | Procedimiento para la preparación de hidrocloruro de ivabradina |
| WO2008125006A1 (fr) * | 2007-04-12 | 2008-10-23 | Utopharm (Shanghai) Co., Ltd | Procédés de préparation du chlorhydrate d'ivabradine et de sa forme cristalline stable |
| US8212026B2 (en) * | 2007-05-30 | 2012-07-03 | Ind-Swift Laboratories Limited | Process for the preparation of ivabradine hydrochloride and polymorph thereof |
| CN101597261A (zh) | 2008-06-06 | 2009-12-09 | 北京深蓝海生物医药科技有限公司 | 无定形盐酸伊伐布雷定 |
| US20100323471A1 (en) | 2008-08-21 | 2010-12-23 | Applied Materials, Inc. | Selective Etch of Laser Scribed Solar Cell Substrate |
| CN101768117B (zh) | 2008-12-29 | 2014-05-07 | 北京德众万全药物技术开发有限公司 | 一种盐酸伊伐布雷定晶型及其制备方法 |
| CN101463008A (zh) | 2009-01-11 | 2009-06-24 | 山东鲁抗辰欣药业有限公司 | 盐酸伊伐布雷定无定型物及其制备方法 |
| CN101805289A (zh) | 2009-02-17 | 2010-08-18 | 成都威克药业有限责任公司 | 伊伐布雷定盐酸盐的ω-晶型、其制备方法和药物组合物 |
| CN102050784B (zh) | 2009-11-04 | 2014-07-09 | 扬子江药业集团北京海燕药业有限公司 | 一种无定型盐酸伊伐布雷定的制备方法 |
| SI23290A (sl) | 2010-02-12 | 2011-08-31 | Krka D.D., Novo Mesto | Nove oblike ivabradin hidroklorida |
| WO2012025940A1 (en) | 2010-08-25 | 2012-03-01 | Cadila Healthcare Limited | Polymorphic form of ivabradine hydrochloride and process for preparation thereof |
| EP2589594A1 (en) * | 2011-11-04 | 2013-05-08 | Urquima S.A. | Ivabradine hydrochloride Form IV |
| WO2013102919A1 (en) * | 2011-11-14 | 2013-07-11 | Cadila Healthcare Limited | Polymorphic forms of ivabradine hydrochloride |
-
2011
- 2011-11-04 EP EP11382339.7A patent/EP2589594A1/en not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-09-21 HR HRP20171511TT patent/HRP20171511T1/hr unknown
- 2012-09-21 RS RS20171010A patent/RS56464B1/sr unknown
- 2012-09-21 HU HUE12766056A patent/HUE034996T2/en unknown
- 2012-09-21 AU AU2012331395A patent/AU2012331395B2/en active Active
- 2012-09-21 JP JP2014539268A patent/JP6359971B2/ja active Active
- 2012-09-21 EP EP17184888.0A patent/EP3263556A1/en not_active Withdrawn
- 2012-09-21 MX MX2014005362A patent/MX359288B/es active IP Right Grant
- 2012-09-21 BR BR112014010767-0A patent/BR112014010767B1/pt active IP Right Grant
- 2012-09-21 PT PT127660561T patent/PT2773620T/pt unknown
- 2012-09-21 RU RU2014122261A patent/RU2619121C2/ru active
- 2012-09-21 US US14/356,240 patent/US9139531B2/en active Active
- 2012-09-21 CA CA2854549A patent/CA2854549C/en active Active
- 2012-09-21 LT LTEP12766056.1T patent/LT2773620T/lt unknown
- 2012-09-21 DK DK12766056.1T patent/DK2773620T3/en active
- 2012-09-21 PL PL12766056T patent/PL2773620T3/pl unknown
- 2012-09-21 ES ES12766056.1T patent/ES2562843T3/es active Active
- 2012-09-21 KR KR1020147015092A patent/KR102050117B1/ko active Active
- 2012-09-21 SI SI201231092T patent/SI2773620T1/sl unknown
- 2012-09-21 WO PCT/EP2012/068615 patent/WO2013064307A1/en not_active Ceased
- 2012-09-21 EP EP12766056.1A patent/EP2773620B1/en active Active
-
2014
- 2014-04-25 ZA ZA2014/03073A patent/ZA201403073B/en unknown
-
2015
- 2015-07-22 US US14/806,224 patent/US9309201B2/en active Active
-
2016
- 2016-04-02 US US15/089,495 patent/US20160289192A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-05-30 JP JP2017106708A patent/JP2017178965A/ja not_active Withdrawn
- 2017-10-12 CY CY20171101069T patent/CY1119798T1/el unknown
-
2018
- 2018-04-09 JP JP2018074972A patent/JP2018123154A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014122261A (ru) | Форма iv ивабрадина гидрохлорида | |
| JP2014532673A5 (ru) | ||
| IL276233B2 (en) | Crystal forms of trisodium supramolecular complex containing valsartan and ahu-377 and methods | |
| WO2015176602A1 (zh) | 替诺福韦艾拉酚胺复合物及其制备方法和用途 | |
| CN1970547B (zh) | 非布司他的晶型及其制备方法 | |
| PT1442023E (pt) | Sal de sódio cristalino do telmisartan e sua utilização como antagonista de angiotensina | |
| PT2170292E (pt) | Composições de comprimido contendo atazanavir | |
| JP4823063B2 (ja) | Ｈｉｖウイルス侵入阻害剤 | |
| FR2883285A1 (fr) | Sel besylate de la 7-(2-(4-(3-trifluoromethyl-phenyl) -1,2,3,6-tetrahudro-pyrid-1-yl)ethyl) isoquinoleine, sa preparation et son utilisation en therapeutique | |
| CN101993417A (zh) | 磷酸二甲啡烷的稳定新晶型 | |
| US20080255231A1 (en) | Polymorphs of rivastigmine hydrogentartrate | |
| CN112552308B (zh) | 一种5-溴代双去甲基汉防己甲素双甲酸乙酯晶型及其制备方法 | |
| CN105434378B (zh) | 美索舒利分散片及其制备方法 | |
| CN117088862B (zh) | 一种硫代色元酮衍生物和应用 | |
| CN105198787B (zh) | N-苯磺酰基-3-乙酰基吲哚酰腙类化合物、制备方法及应用 | |
| CN104098567B (zh) | 二羟丙茶碱晶ii型物质及制备方法和其药物组合物与用途 | |
| CN103664880A (zh) | 一种新型抗凝血药物及其制备方法与应用 | |
| CN107674014A (zh) | 含有异吲哚啉片段的3，5‑二硝基苯甲酰胺类化合物及其制备方法 | |
| CN108558869B (zh) | 用于治疗肝癌的化合物及其制剂 | |
| CN120040325A (zh) | N-（3-氯-4-氟苯基）-4-氟-3,5-二甲基苯磺酰胺、类似物及其制备方法、用途和药物组合物 | |
| CN103319458B (zh) | 阿折地平γ晶型物质及其应用 | |
| CN101735204B (zh) | 盐酸阿齐利特的晶型ⅲ及其制备方法和用途 | |
| BG62966B1 (bg) | Нови полиморфни форми на лезопитрон дихидрохлорида и неговите хидратни форми, методи за тяхното получаване и състави, които ги съдържат | |
| JP2015168619A (ja) | Ｎ−置換スルフォニルインドール誘導体化合物の新規用途 |