RU2014117512A - Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, формовочный материал, препрег и способы их получения - Google Patents
Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, формовочный материал, препрег и способы их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014117512A RU2014117512A RU2014117512/05A RU2014117512A RU2014117512A RU 2014117512 A RU2014117512 A RU 2014117512A RU 2014117512/05 A RU2014117512/05 A RU 2014117512/05A RU 2014117512 A RU2014117512 A RU 2014117512A RU 2014117512 A RU2014117512 A RU 2014117512A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- hydrocarbon
- thermoplastic resin
- carbon fiber
- Prior art date
Links
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 title claims abstract 46
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 title claims abstract 46
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 title claims abstract 44
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- 239000000463 material Substances 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 65
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims abstract 62
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract 46
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 46
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 33
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 20
- -1 tertiary amine compound Chemical class 0.000 claims abstract 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000012778 molding material Substances 0.000 claims 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 14
- 238000004513 sizing Methods 0.000 claims 14
- 239000004918 carbon fiber reinforced polymer Substances 0.000 claims 13
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 10
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims 3
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 claims 3
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 2
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 claims 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 2
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 claims 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 claims 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 claims 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 2
- 239000011208 reinforced composite material Substances 0.000 claims 2
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 claims 1
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 claims 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 claims 1
- IGALFTFNPPBUDN-UHFFFAOYSA-N phenyl-[2,3,4,5-tetrakis(oxiran-2-ylmethyl)phenyl]methanediamine Chemical compound C=1C(CC2OC2)=C(CC2OC2)C(CC2OC2)=C(CC2OC2)C=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 IGALFTFNPPBUDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 claims 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical class [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 claims 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 claims 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 claims 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K7/00—Use of ingredients characterised by shape
- C08K7/02—Fibres or whiskers
- C08K7/04—Fibres or whiskers inorganic
- C08K7/06—Elements
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29B—PREPARATION OR PRETREATMENT OF THE MATERIAL TO BE SHAPED; MAKING GRANULES OR PREFORMS; RECOVERY OF PLASTICS OR OTHER CONSTITUENTS OF WASTE MATERIAL CONTAINING PLASTICS
- B29B7/00—Mixing; Kneading
- B29B7/80—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
- B29B7/88—Adding charges, i.e. additives
- B29B7/90—Fillers or reinforcements, e.g. fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/04—Epoxynovolacs
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29B—PREPARATION OR PRETREATMENT OF THE MATERIAL TO BE SHAPED; MAKING GRANULES OR PREFORMS; RECOVERY OF PLASTICS OR OTHER CONSTITUENTS OF WASTE MATERIAL CONTAINING PLASTICS
- B29B7/00—Mixing; Kneading
- B29B7/002—Methods
- B29B7/007—Methods for continuous mixing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29B—PREPARATION OR PRETREATMENT OF THE MATERIAL TO BE SHAPED; MAKING GRANULES OR PREFORMS; RECOVERY OF PLASTICS OR OTHER CONSTITUENTS OF WASTE MATERIAL CONTAINING PLASTICS
- B29B9/00—Making granules
- B29B9/12—Making granules characterised by structure or composition
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29B—PREPARATION OR PRETREATMENT OF THE MATERIAL TO BE SHAPED; MAKING GRANULES OR PREFORMS; RECOVERY OF PLASTICS OR OTHER CONSTITUENTS OF WASTE MATERIAL CONTAINING PLASTICS
- B29B9/00—Making granules
- B29B9/12—Making granules characterised by structure or composition
- B29B9/14—Making granules characterised by structure or composition fibre-reinforced
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29B—PREPARATION OR PRETREATMENT OF THE MATERIAL TO BE SHAPED; MAKING GRANULES OR PREFORMS; RECOVERY OF PLASTICS OR OTHER CONSTITUENTS OF WASTE MATERIAL CONTAINING PLASTICS
- B29B9/00—Making granules
- B29B9/16—Auxiliary treatment of granules
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D7/00—Producing flat articles, e.g. films or sheets
- B29D7/01—Films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
- C08J5/0405—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material with inorganic fibres
- C08J5/042—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material with inorganic fibres with carbon fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
- C08J5/06—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material using pretreated fibrous materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/248—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using pre-treated fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/19—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/08—Ingredients agglomerated by treatment with a binding agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/55—Epoxy resins
- D06M15/555—Epoxy resins modified by compounds containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2300/00—Characterised by the use of unspecified polymers
- C08J2300/22—Thermoplastic resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
1. Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, включающая следующие компоненты (A) и (B), углеродное волокно и термопластическую смолу:компонента (A): (A1) бифункциональное или более высокой степени функциональности эпоксисоединение и/или (A2) эпоксисоединение, которое содержит монофункциональную или более высокой степени функциональности эпоксигруппу и содержит один или более типов функциональных групп, выбранных из гидроксильной группы, амидной группы, имидной группы, уретановой группы, мочевинной группы, сульфонильной группы и сульфогруппы; икомпонента (B): от 0,1 до 25 массовых частей в расчете на 100 массовых частей компоненты (A), по меньшей мере, одного ускорителя реакции, выбранного из группы, состоящей из следующих соединений [a], [b] и [c]:[a] соединение третичного амина и/или соль третичного амина обладающие молекулярной массой 100 г/моль или более (B1);[b] соль четвертичного аммониевого основания (B2), содержащая катионный участок, представленный следующей общей формулой (I) или (II):[Химическая формула 1]Формула (I)[Химическая формула 2]Формула (II)в которой каждый из радикалов R- Rпредставляет собой углеводородную группу с количеством углеродных атомов от 1 до 22, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и простую эфирную структуру, или группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и сложноэфирную структуру, или группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и гидроксильную группу; и каждый из радикалов Rи Rпредставляет собой водород, углеводородную группу с количеством углеродных атомов от 1 до 8, группу, содержащую у�
Claims (32)
1. Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, включающая следующие компоненты (A) и (B), углеродное волокно и термопластическую смолу:
компонента (A): (A1) бифункциональное или более высокой степени функциональности эпоксисоединение и/или (A2) эпоксисоединение, которое содержит монофункциональную или более высокой степени функциональности эпоксигруппу и содержит один или более типов функциональных групп, выбранных из гидроксильной группы, амидной группы, имидной группы, уретановой группы, мочевинной группы, сульфонильной группы и сульфогруппы; и
компонента (B): от 0,1 до 25 массовых частей в расчете на 100 массовых частей компоненты (A), по меньшей мере, одного ускорителя реакции, выбранного из группы, состоящей из следующих соединений [a], [b] и [c]:
[a] соединение третичного амина и/или соль третичного амина обладающие молекулярной массой 100 г/моль или более (B1);
[b] соль четвертичного аммониевого основания (B2), содержащая катионный участок, представленный следующей общей формулой (I) или (II):
[Химическая формула 1]
Формула (I)
[Химическая формула 2]
Формула (II)
в которой каждый из радикалов R1 - R5 представляет собой углеводородную группу с количеством углеродных атомов от 1 до 22, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и простую эфирную структуру, или группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и сложноэфирную структуру, или группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и гидроксильную группу; и каждый из радикалов R6 и R7 представляет собой водород, углеводородную группу с количеством углеродных атомов от 1 до 8, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 8, и простую эфирную структуру, или группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 8 и сложноэфирную структуру; и
[c] соль четверичного фосфония и/или фосфиновое соединение (B3).
2. Композиция термопластической смолы, армированной
углеродными волокнами, по п. 1, в которой компонента (B) содержится в количестве от 0,001 до 0,3 массовых частей в расчете на 100 массовых частей углеродного волокна.
3. Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, по п. 1, в которой соединение [a] третичного амина и/или соль третичного амина обладают молекулярной массой 100 г/моль или более (B1)
соединение, представленное следующей общей формулой (III):
[Химическая формула 3]
Формула (III)
в которой R8 представляет собой углеводородную группу с количеством углеродных атомов от 1 до 22, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и простую эфирную структуру, или группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и сложноэфирную структуру, или группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и гидроксильную группу; R9 представляет собой алкиленовую группу с количеством углеродных атомов от 3 до 22 и может содержать ненасыщенную группу; и R10 представляет собой водород, углеводородную группу с количеством углеродных атомов от 1 до 22, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и простую эфирную
структуру, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и сложноэфирную структуру, или группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и гидроксильную группу; или R8 и R10 связаны друг с другом, образуя алкиленовую группу с количеством углеродных атомов от 2 до 11,
соединение, представленное следующей общей формулой (IV):
[Химическая формула 4]
Формула (IV)
в которой каждый из радикалов R11 - R14 представляет собой углеводородную группу с количеством углеродных атомов от 1 до 22, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и простую эфирную структуру, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и сложноэфирную структуру, или группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и гидроксильную группу,
соединение, представленное следующей общей формулой (V):
[Химическая формула 5]
Формула (V)
в которой каждый из радикалов R15 - R20 представляет собой углеводородную группу с количеством углеродных атомов от 1 до 22, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и простую эфирную структуру, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и сложноэфирную структуру, или группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и гидроксильную группу; и R21 представляет собой углеводородную группу с количеством углеродных атомов от 1 до 22, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и простую эфирную структуру, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и сложноэфирную структуру, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и гидроксильную группу, или гидроксильную группу,
или соединение, представленное следующей общей формулой (VI), соединение, содержащее, по меньшей мере, одну разветвленную структуру, и содержащее, по меньшей мере, одну гидроксильную группу:
[Химическая формула 6]
Формула (VI)
в которой R22 - R24 представляют собой углеводородную группу с количеством углеродных атомов от 1 до 22, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и простую эфирную структуру, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и сложноэфирную структуру, или группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и гидроксильную группу, и любой из радикалов R22 - R24 содержит разветвленную структуру, представленную общей формулой (VII) или (VIII);
[Химическая формула 7]
Формула (VII)
в которой R25 и R26 представляют собой углеводородную группу с количеством углеродных атомов от 1 до 22, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и простую эфирную структуру, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и сложноэфирную структуру, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и гидроксильную группу, или гидроксильную группу; и
[Химическая формула 8]
Формула (VIII)
в которой R27 - R29 представляют собой углеводородную группу с количеством углеродных атомов от 1 до 22, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и простую эфирную структуру, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и сложноэфирную структуру, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и гидроксильную группу, или гидроксильную группу.
4. Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, по п. 3, в которой соединение, представленное общей формулой (III) представляет собой 1,5-диазабицикло[4,3,0]-5-нонен или его соль или 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецен или его соль.
5. Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, по п. 3, в которой соединение, представленное общей формулой (VI), имеет, по меньшей мере, две разветвленные структуры.
6. Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, по п. 5, в которой соединение, представленное общей формулой (VI), представляет собой триизопропаноламин или его соль.
7. Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, по п. 1, в которой в общей формуле (I) соединения [b] R1 и R2 представляют собой углеводородную группу с количеством углеродных атомов от 1 до 22, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и простую эфирную структуру, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и сложноэфирную структуру, или группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и гидроксильную группу, и R3 и R4 представляют собой углеводородную группу с количеством углеродных атомов 2-22, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов 2-22 и простую эфирную структуру, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов 2-22 и сложноэфирную структуру, или группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов 2-22 и гидроксильную группу; и в общей формуле (II) R5 представляет собой углеводородную группу с количеством углеродных атомов от 1 до 22, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и простую эфирную структуру, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и сложноэфирную структуру, или группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и гидроксильную группу, и каждый из радикалов R6 и R7 представляет собой водород, углеводородную группу с количеством углеродных атомов от 1 до 8, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 8 и простую эфирную структуру, или группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 8 и сложноэфирную структуру.
8. Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, по п. 1 или 7, в которой анионный участок [b] соли четвертичного аммониевого основания, содержащей катионный участок (B2), представляет собой ион галогена.
9. Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, по п. 1, в которой [c] соль четверичного фосфония и/или фосфиновое соединение (B3) представляют собой любую из четвертичных солей фосфония или фосфиновых соединений, представленных следующей общей формулой (IX) и (X).
[Химическая формула 9]
Формула (IX)
[Химическая формула 10]
Формула (X)
в которой каждый из радикалов R30 - R36 представляет собой углеводородную группу с количеством углеродных атомов от 1 до 22, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и простую эфирную структуру, группу, содержащую углеводород с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и сложноэфирную структуру, или группу, содержащую углеводород
с количеством углеродных атомов от 1 до 22 и гидроксильную группу; и анионный участок X- представляет любой из ионов галогена, таких как фторид-анион, хлорид-анион, бромид-анион и йодид-анион, гидроксид-анион, ацетат-анион, оксалат-анион, сульфат-анион, бензолсульфонат-анион, тетрафенилборат-ион, тетрафторборат-ион, гексафторфосфат-ион, бис(трифторметилсульфонил)имид-ион и толуолсульфонат-анион.
10. Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, по любому из пп. 1-9, в которой компонента (A) удовлетворяет, по меньшей мере, одному требованию из следующих (α)-(γ):
(α) эпоксидный эквивалент составляет менее 360 г/моль;
(β) оно представляет собой трифункциональное или более высокой степени функциональности порядка функциональности эпоксисоединение; и
(γ) ароматическое кольцо включено в молекулу.
11. Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, по п. 10, в которой компонента (A1) представляет собой фенольную эпоксидную смолу новолачного типа, крезоловую эпоксидную смолу новолачного типа или тетраглицидилдиаминодифенилметан.
12. Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, по любому одному из пп. 1-9, в которой термопластическая смола представляет собой, по меньшей мере, одну термопластическую смолу, выбранную из группы, состоящей из полиариленсульфидной смолы, полиэфирэфиркетонной смолы,
полифениленэфирной смолы, полиоксиметиленовой смолы, полиамидной смолы, смолы на основе полиэстера, поликарбонатной смолы, смолы на основе стирола и смолы на основе полиолефина.
13. Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, по любому одному из пп. 1-9, в которой поверхностная концентрация кислорода O/C на углеродном волокне составляет от 0,05 до 0,5 согласно измерениям при помощи рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии.
14. Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, по любому одному из пп. 1-9, в которой композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, включает от 1 до 80% по массе углеродного волокна, содержащего проклеивающий агент, образованного путем внесения от 0,1 до 10 массовых частей проклеивающего агента, содержащего компоненту (A) и компоненту (B), в расчете на 100 массовых частей углеродного волокна, и от 20 до 99% по массе термопластической смолы.
15. Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, по любому одному из пп. 1-9, в котором композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, получена плавлением с перемешиванием углеродного волокна в количестве от 1 до 80% по массе, содержащего проклеивающий агент, полученного путем внесения в расчете на 100 массовых частей углеродного волокна от 0,1 до 10 массовых частей проклеивающиго агента, содержащего компоненту (A) и компоненту (B) и от 20 до 99 % по массе термопластической смолы.
16. Композиция термопластической смолы, армированной
углеродными волокнами, по любому одному из пп. 1-9, в которой углеродное волокно подвергают электролитическому жидкофазному окислению в щелочном растворе электролита или подвергают электролитическому жидкофазному окислению в кислотном растворе электролита, и после этого промывали щелочным водным раствором.
17. Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, по п. 10, в которой композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, включает от 1 до 80% по массе углеродного волокна, содержащего проклеивающий агент, образованного путем внесения от 0,1 до 10 массовых частей проклеивающего агента, содержащего компоненту (A) и компоненту (B), в расчете на 100 массовых частей углеродного волокна, и от 20 до 99% по массе термопластической смолы.
18. Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, по п. 11, в которой композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, включает от 1 до 80% по массе углеродного волокна, содержащего проклеивающий агент, образованного путем внесения от 0,1 до 10 массовых частей проклеивающего агента, содержащего компоненту (A) и компоненту (B), в расчете на 100 массовых частей углеродного волокна, и от 20 до 99% по массе термопластической смолы.
19. Формованный продукт из термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, получаемый путем формования термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, по любому из пп. 1-16.
20. Формовочный материал, включающий, по меньшей мере, компоненты (A) и (B), углеродное волокно и термопластическую смолу по любому из пп. 1-18, формовочный материал, являющийся любым из следующих формовочных материалов (P), (Q) и (R):
формовочный материал (P): колоновидный формовочный материал (P), в котором углеродное волокно располагается почти параллельно в направлении центральной оси, и длина углеродного волокна по существу равна длине формовочного материала;
формовочный материал (Q): формовочный материал (Q), в котором углеродное волокно находится в форме пучка и по существу двумерно ориентировано; и
формовочный материал (R): формовочный материал (R), в котором углеродное волокно находится в форме пучка и по существу двумерно ориентировано.
21. Формовочный материал по п. 20, в котором конфигурация формовочного материала (P) удовлетворяет, по меньшей мере, одному из требований (δ)-(ζ):
(δ) он имеет структуру ядро-оболочка, включающую в качестве структуры ядра структуру B, включающую углеродное волокно в качестве главной компоненты и включающую в качестве структуры оболочки структуру B, содержащую термопластическую смолу в качестве главной компоненты, при этом структура А покрывает периферическую часть структуры B;
(ε) колоновидный формовочный материал имеет длину от 1 до 50 мм; и
(ζ) он представляет собой длинную волокнистую таблетку.
22. Формовочный материал по п. 20 или 21, в котором
термопластическая смола формовочного материала (P) и компонента (D), дополнительно содержащиеся в формовочном материале (P), удовлетворяют любому из требований (η)-(κ):
(η) термопластическая смола представляет собой полиариленсульфидную смолу и в качестве компоненты (D) содержится полиариленсульфид, обладающий средневесовой молекулярной массой 10000 или более и степенью дисперсности 2,5 или менее в терминах средневесовой молекулярной массы/среднечисловая молекулярная масса [d], в количестве от 0,1 до 100 массовых частей в расчете на 100 массовых частей углеродного волокна;
(θ) термопластическая смола представляет собой полиамидную смолу и в качестве компоненты (D) содержится полимер на основе фенола [e] в количестве от 0,1 до 100 массовых частей в расчете на 100 массовых частей углеродного волокна;
(υ) термопластическая смола представляет собой смолу на основе полиолефина и в качестве компоненты содержится (D) смола на основе терпена [f] в количестве от 0,1 до 100 массовых частей в расчете на 100 массовых частей углеродного волокна; и
(κ) термопластическая смола представляет собой смолу на основе полиолефина и в качестве компоненты (D) содержится смесь первой смолы на основе пропилена [g] и второй смолы на основе пропилена [h] с ацильной группой на боковой цепи в количестве от 0,1 до 100 массовых частей в расчете на 100 массовых частей углеродного волокна.
23. Формовочный материал по п. 22, в котором углеродное волокно пропитано частью или всем количеством компоненты (D)
формовочного материала (P).
24. Формовочный материал по п. 20, где форма термопластической смолы формовочного материала (Q) представляет собой любую, выбранную из группы, состоящей из формы частицы, формы волокна и формы пленки.
25. Формовочный материал по п. 20 или 24, в котором форма формовочного материала (Q) представляет собой любую, выбранную из группы, состоящей из формы сетки, формы нетканой ткани и формы войлка.
26. Способ получения формовочного материала (Q) по п. 20, способ, включающий, по меньшей мере, следующую первую стадию, вторую стадию и третью стадию:
первая стадия: обработка углеродного волокна в листовую форму ткани в любой форме, выбранной из группы, состоящей из формы сетки, формы нетканой ткани, формы войлка и формы коврика;
вторая стадия: добавление от 0,1 до 10 массовых частей связующего агента, содержащего компоненту (A) и компоненту (B), в расчете на 100 массовых частей ткани, полученной в первой стадии; и
третья стадия: добавление ткани в количестве от 1 до 80% по массе, к которой во второй стадии добавляют связующий агент, и термопластическую смолу в количестве от 20 до 99% по массе, и осуществляют нагревание и плавление для получения композита.
27. Формовочный материал по п. 20, в котором форма формовочного материала (R) представляет собой форму листа.
28. Способ получения формовочного материала (R) по п. 20, способ, включающий следующую первую стадию, вторую стадию и
третью стадию:
первая стадия: получение углеродного волокна, содержащего проклеивающий агент, путем внесения от 0,1 до 10 массовых частей проклеивающего агента, содержащего компоненту (A) и компоненту (B), в расчете на 100 массовых частей углеродного волокна;
вторая стадия: нарезание углеродного волокна, содержащего проклеивающий агент, полученного в первой стадии, на кусочки длиной 1-50 мм; и
третья стадия: смешивание от 1 до 80% по массе углеродного волокна, содержащего проклеивающий агент, нарезанного во второй стадии, с от 20 до 99% по массе матричной смолы, создавая, таким образом, композит.
29. Армированный углеродными волокнами композитный материал, получаемый путем формования формовочного материала по любому из пп. 20-25 или 27.
30. Препрег, включающий углеродное волокно, содержащее проклеивающий агент, образованное путем внесения в углеродное волокно проклеивающего агента, содержащего, по меньшей мере, компоненты (A) и (B) согласно формуле изобретения 1-18, и термопластическую смолу.
31. Препрег по п. 30, в котором ширина препрега составляет от 1 до 50 мм.
32. Армированный углеродными волокнами композитный материал, получаемый путем формования препрега по п. 30 или 31.
Applications Claiming Priority (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011-219847 | 2011-10-04 | ||
| JP2011219847A JP5316618B2 (ja) | 2011-10-04 | 2011-10-04 | 炭素繊維強化熱可塑性樹脂組成物および成形品 |
| JP2011-266225 | 2011-12-05 | ||
| JP2011266226A JP5533850B2 (ja) | 2011-12-05 | 2011-12-05 | プリプレグおよび炭素繊維強化複合材料 |
| JP2011-266226 | 2011-12-05 | ||
| JP2011-266228 | 2011-12-05 | ||
| JP2011266225A JP5578163B2 (ja) | 2011-12-05 | 2011-12-05 | 成形材料、炭素繊維強化複合材料および成形材料の製造方法 |
| JP2011266228A JP5578164B2 (ja) | 2011-12-05 | 2011-12-05 | 成形材料、炭素繊維強化複合材料および成形材料の製造方法 |
| JP2011-266149 | 2011-12-05 | ||
| JP2011266149A JP5533849B2 (ja) | 2011-12-05 | 2011-12-05 | 成形材料および炭素繊維強化複合材料 |
| PCT/JP2012/074215 WO2013051404A1 (ja) | 2011-10-04 | 2012-09-21 | 炭素繊維強化熱可塑性樹脂組成物、成形材料、プリプレグ、およびそれらの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014117512A true RU2014117512A (ru) | 2015-11-10 |
Family
ID=48043568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014117512/05A RU2014117512A (ru) | 2011-10-04 | 2012-09-21 | Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, формовочный материал, препрег и способы их получения |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9249295B2 (ru) |
| EP (1) | EP2765155B1 (ru) |
| KR (2) | KR101635717B1 (ru) |
| CN (1) | CN103890056B (ru) |
| BR (1) | BR112014006820A2 (ru) |
| CA (1) | CA2850719A1 (ru) |
| HU (1) | HUE039223T2 (ru) |
| IN (1) | IN2014CN03279A (ru) |
| MX (3) | MX349437B (ru) |
| RU (1) | RU2014117512A (ru) |
| TR (1) | TR201807712T4 (ru) |
| TW (1) | TWI545240B (ru) |
| WO (1) | WO2013051404A1 (ru) |
Families Citing this family (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5845865B2 (ja) * | 2011-12-05 | 2016-01-20 | 東レ株式会社 | サイジング剤塗布炭素繊維の製造方法 |
| JP5845864B2 (ja) * | 2011-12-05 | 2016-01-20 | 東レ株式会社 | サイジング剤塗布炭素繊維およびサイジング剤塗付炭素繊維の製造方法 |
| JP5929158B2 (ja) * | 2011-12-19 | 2016-06-01 | 東レ株式会社 | サイジング剤塗布炭素繊維 |
| JP5853671B2 (ja) * | 2011-12-22 | 2016-02-09 | 東レ株式会社 | サイジング剤塗布炭素繊維およびサイジング剤塗布炭素繊維の製造方法 |
| JP5853670B2 (ja) * | 2011-12-22 | 2016-02-09 | 東レ株式会社 | サイジング剤塗布炭素繊維、炭素繊維強化熱可塑性樹脂組成物および成形品 |
| JP5834899B2 (ja) * | 2011-12-27 | 2015-12-24 | 東レ株式会社 | サイジング剤塗布炭素繊維およびサイジング剤塗布炭素繊維の製造方法 |
| JP5700142B2 (ja) * | 2012-11-27 | 2015-04-15 | 三菱レイヨン株式会社 | 繊維強化熱可塑性樹脂プリプレグおよびその成形体、並びに繊維強化熱可塑性樹脂プリプレグの製造方法 |
| US9902840B2 (en) * | 2013-10-29 | 2018-02-27 | Toray Industries, Inc. | Molded article and molding material |
| CN103602042B (zh) * | 2013-10-31 | 2016-01-20 | 中科院广州化学有限公司 | 一种液晶环氧树脂-碳纤维复合材料及其制备方法 |
| US20160251749A1 (en) * | 2013-11-21 | 2016-09-01 | Hewlett Packard Development Company, L.P. | Oxidized Layer and Light Metal Layer on Substrate |
| ITMI20140074U1 (it) * | 2014-02-26 | 2015-08-26 | Elesa Spa | Impugnatura perfezionata. |
| JP6225755B2 (ja) * | 2014-03-03 | 2017-11-08 | 日東紡績株式会社 | イオン液体を用いて製造した熱可塑性樹脂をマトリックスとする高強度繊維強化熱可塑性プラスチックの製造方法 |
| JP6360377B2 (ja) * | 2014-07-09 | 2018-07-18 | 旭化成株式会社 | ポリイソシアネート組成物 |
| GB201421373D0 (en) | 2014-12-02 | 2015-01-14 | Cytec Ind Inc | Modified amine curing agents, their preparation and use in curable compositions |
| EP3296266A4 (en) * | 2015-05-15 | 2018-11-21 | Kyowa Chemical Industry Co., Ltd | Fibrous basic magnesium sulfate, manufacturing method therefor and resin composition thereof |
| JP6716872B2 (ja) | 2015-08-04 | 2020-07-01 | 富士ゼロックス株式会社 | 樹脂成形体用中間体及び樹脂成形体 |
| JP6565937B2 (ja) * | 2015-11-05 | 2019-08-28 | 三菱ケミカル株式会社 | 連続炭素繊維束、シートモールディングコンパウンドおよびそれを用いて成形する繊維強化複合材料 |
| EP4108714A1 (en) * | 2015-12-01 | 2022-12-28 | NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. | Methods for producing an in situ polymerized type thermoplastic prepreg |
| WO2017112430A1 (en) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | Sabic Global Technologies B.V. | Flame resistant polycarbonate composites for semi-structural panels |
| JP2019500511A (ja) | 2015-12-31 | 2019-01-10 | ユーティー−バテル， エルエルシー | 多目的商用繊維からカーボン繊維を製造する方法 |
| EP3402347B1 (en) * | 2016-01-11 | 2022-06-29 | Arizona Board of Regents on behalf of Arizona State University | Ereptiospiration device for medicinal waxes, solids, biopolymers, or highly viscous oils, and cannabinoids |
| CN106502281A (zh) * | 2016-11-18 | 2017-03-15 | 哈尔滨天顺化工科技开发有限公司 | 一种碳纤维原丝纺丝流量控制装置 |
| US11008444B2 (en) * | 2016-12-19 | 2021-05-18 | Eastman Chemical Company | Tires comprising polyindane resins and uses thereof |
| US10851270B2 (en) | 2016-12-19 | 2020-12-01 | Eastman Chemical Company | Adhesives comprising polyindane resins |
| US10967585B2 (en) | 2017-03-16 | 2021-04-06 | Guerrilla Industries LLC | Composite structures and methods of forming composite structures |
| US10689516B2 (en) | 2017-04-20 | 2020-06-23 | Otis Elevator Company | Polymer jacket material blends with improved flame resistance |
| CN108330687B (zh) * | 2018-01-29 | 2020-09-18 | 西安工程大学 | 基于本体聚合法的热熔性纺织浆料制备方法 |
| EP3746289B1 (en) * | 2018-02-02 | 2021-12-29 | Basf Se | Simultaneous optimization of fiber sizing in-line with the pultrusion process |
| KR102001017B1 (ko) * | 2018-02-27 | 2019-07-17 | (주)부성텍스텍 | 내습윤성 탄소섬유 보강재의 제조방법 및 이에 의해 제조되는 내습윤성 탄소섬유 보강재 |
| CN109830747B (zh) * | 2019-01-17 | 2021-08-13 | 珠海冠宇电池股份有限公司 | 一种应用于锂、钠、钾电池中的电解液 |
| WO2020196109A1 (ja) * | 2019-03-26 | 2020-10-01 | 東レ株式会社 | 繊維強化樹脂基材 |
| RU2708583C1 (ru) | 2019-04-12 | 2019-12-09 | МСД Текнолоджис С.а.р.л. | Способ получения высокопрочного композиционного материала на основе термопластичного полимера, модификатор для приготовления композиционного материала и способ получения модификатора для приготовления композиционного материала (варианты) |
| JP6737939B1 (ja) | 2019-08-09 | 2020-08-12 | 住友化学株式会社 | 液晶ポリエステル樹脂組成物及びその製造方法並びに成形体 |
| CN110615988B (zh) * | 2019-08-29 | 2022-03-11 | 江苏沃特新材料科技有限公司 | 高耐磨聚苯硫醚材料及其制备方法 |
| WO2022040633A1 (en) * | 2020-08-21 | 2022-02-24 | The University Of Southern Mississippi | Phenylphosphine oxide and oxygen stable epoxy polymers and methods of synthesis |
| JP7501406B2 (ja) * | 2021-03-01 | 2024-06-18 | トヨタ自動車株式会社 | 高圧タンクの製造方法 |
| WO2022192355A1 (en) | 2021-03-09 | 2022-09-15 | Guerrilla Industries LLC | Composite structures and methods of forming composite structures |
| CN113529242A (zh) * | 2021-07-29 | 2021-10-22 | 吉祥三宝高科纺织有限公司 | 一种利用碳纤维复合材料制备防割手套的方法 |
| US11597490B1 (en) | 2021-12-22 | 2023-03-07 | Rapidflight Holdings, Llc | Additive manufactured airframe structure having a plurality of reinforcement elements |
| CN114350230B (zh) * | 2022-02-07 | 2022-10-14 | 深圳市朗迈新材料科技有限公司 | 一种阻燃高硬度环氧树脂地坪漆的制备方法 |
| US11746797B1 (en) * | 2022-03-08 | 2023-09-05 | Gt Karbon Izleme Ve Enerji Verimliligi Sanayi Ticaret Anonim Sirketi | 2-Piece axial fax blade designed for cooling tower |
| CN114957914A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-08-30 | 中建工程产业技术研究院有限公司 | 碳纤维复合材料、碳纤维复合材料制备及回收方法 |
| US11813774B2 (en) * | 2022-03-30 | 2023-11-14 | Lyten, Inc. | Method of producing a composite material including three-dimensional (3D) graphene |
| US12006388B2 (en) | 2022-03-30 | 2024-06-11 | Lyten, Inc. | Composite material including three-dimensional (3D) graphene |
| DE102022120545A1 (de) | 2022-08-15 | 2024-02-15 | Technische Universität Dresden, Körperschaft des öffentlichen Rechts | Verfahren zur herstellung eines cfc-formkörpers mit hoher steifigkeit und hoher zugfestigkeit mittels endlos-3d-druck einer prä-kohlenstofffaser-verstärkten matrix |
| CN115981252B (zh) * | 2022-12-06 | 2025-03-28 | 山东永成新材料有限公司 | 一种碳纤维生产中脱单脱泡塔喷淋系统的控制方法 |
| CN116988204B (zh) * | 2023-07-13 | 2025-10-31 | 博森纺织科技股份有限公司 | 一种防臭抑菌面料及其生产工艺 |
Family Cites Families (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3674581A (en) * | 1969-04-01 | 1972-07-04 | Celanese Corp | Production of fiber reinforced composites |
| US3957716A (en) | 1973-10-01 | 1976-05-18 | Hercules Incorporated | Sized carbon fibers |
| JPS5817492B2 (ja) | 1975-10-08 | 1983-04-07 | 旭化成株式会社 | ホキヨウヨウシヨリブツ オヨビ ソノシヨリホウホウ |
| JPS5245672A (en) | 1975-10-08 | 1977-04-11 | Asahi Chemical Ind | Treated material for reinforcement and its treating method |
| JPS599664B2 (ja) | 1975-11-08 | 1984-03-03 | 旭化成株式会社 | タンソセンイヨウヒヨウメンシアゲザイ |
| JPS57128266A (en) | 1981-01-29 | 1982-08-09 | Mitsubishi Rayon Co | Treatment of carbon fiber |
| JPS57171767A (en) | 1981-04-13 | 1982-10-22 | Mitsubishi Rayon Co | Sizining treatment |
| JPS5813781A (ja) | 1981-07-14 | 1983-01-26 | 東レ株式会社 | 耐擦過性にすぐれた炭素繊維 |
| JPS6047953B2 (ja) | 1982-07-05 | 1985-10-24 | 東レ株式会社 | 高次加工性並びにコンポジツト物性に優れた炭素繊維 |
| JPS60139875A (ja) | 1983-12-27 | 1985-07-24 | 住友化学工業株式会社 | 無機繊維用サイジング剤組成物 |
| JPS6128074A (ja) | 1984-07-12 | 1986-02-07 | 竹本油脂株式会社 | 炭素繊維用水性サイジング剤 |
| JPS6233872A (ja) | 1985-07-31 | 1987-02-13 | 竹本油脂株式会社 | 炭素繊維用サイジング剤 |
| US4804427A (en) * | 1986-11-05 | 1989-02-14 | Allied-Signal Inc. | Composites via in-situ polymerization of composite matrices using a polymerization initiator bound to a fiber coating |
| EP0304403A3 (de) * | 1987-08-21 | 1990-12-12 | Ciba-Geigy Ag | Kunststoffzusammensetzung mit Supraleitern |
| JP2685221B2 (ja) | 1988-04-22 | 1997-12-03 | 東レ株式会社 | 高次加工性の優れた炭素繊維 |
| US5242748A (en) * | 1989-01-04 | 1993-09-07 | Basf Aktiengesellschaft | Toughened thermosetting structural materials |
| DE3942858A1 (de) * | 1989-12-23 | 1991-06-27 | Basf Ag | Reaktiv-emulgatoren enthaltende waessrige reaktionsharzdispersionen als schlichtemittel fuer kohlenstoff-fasern |
| JP2530767B2 (ja) | 1991-06-04 | 1996-09-04 | 東レ株式会社 | 炭素繊維及びその製造方法 |
| US5242958A (en) | 1991-07-12 | 1993-09-07 | Ppg Industries, Inc. | Chemical treating composition for glass fibers having emulsified epoxy with good stability and the treated glass fibers |
| JP2812147B2 (ja) | 1993-06-28 | 1998-10-22 | 東レ株式会社 | 炭素繊維束およびプリプレグ |
| US5462799A (en) | 1993-08-25 | 1995-10-31 | Toray Industries, Inc. | Carbon fibers and process for preparing same |
| JPH09217281A (ja) | 1996-02-08 | 1997-08-19 | Toray Ind Inc | チョップドストランド用炭素繊維束およびその製造方法 |
| US6179944B1 (en) * | 1996-06-30 | 2001-01-30 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Process for preparing composite warhead casings and product |
| JP3807066B2 (ja) * | 1998-01-06 | 2006-08-09 | 東レ株式会社 | 炭素繊維用サイジング剤およびそれでサイズ処理された炭素繊維およびそれからなる複合材料 |
| JP3898379B2 (ja) | 1999-05-28 | 2007-03-28 | 三菱レイヨン株式会社 | 炭素繊維用サイズ剤、炭素繊維のサイジング方法、サイジング処理された炭素繊維、該炭素繊維によるシート状物、及び繊維強化複合材料 |
| KR100420896B1 (ko) * | 1999-10-19 | 2004-03-02 | 오쯔까 가가꾸 가부시키가이샤 | 에폭시수지용 경화제 및 에폭시수지 조성물 |
| TWI220147B (en) * | 2001-07-24 | 2004-08-11 | Mitsubishi Rayon Co | Sizing agent for carbon fibers and water dispersion thereof, sized carbon fibers, sheet-like articles using said carbon fibers, and carbon fiber enhanced composite material |
| JP2005146429A (ja) | 2003-11-11 | 2005-06-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 炭素繊維束 |
| CN100591713C (zh) * | 2004-02-27 | 2010-02-24 | 东丽株式会社 | 碳纤维增强复合材料用环氧树脂组合物、预浸料坯、一体化成型品、纤维增强复合材料板及电气·电子设备用外壳 |
| JP2005320641A (ja) | 2004-05-06 | 2005-11-17 | Toray Ind Inc | サイジング剤、炭素繊維および炭素繊維強化複合材料 |
| CN101263196B (zh) | 2005-09-16 | 2011-09-14 | 旭化成化学株式会社 | 母料和配合有该母料的组合物 |
| JP4969363B2 (ja) * | 2006-08-07 | 2012-07-04 | 東レ株式会社 | プリプレグおよび炭素繊維強化複合材料 |
| JP4829766B2 (ja) * | 2006-12-13 | 2011-12-07 | 横浜ゴム株式会社 | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物 |
| EP2151418B1 (en) * | 2007-06-04 | 2020-12-02 | Toray Industries, Inc. | Chopped fiber bundle, molding material, and fiber reinforced plastic, and process for producing them |
| US20090069512A1 (en) * | 2007-09-07 | 2009-03-12 | General Electric Company | Composition and associated method |
| PT2208812E (pt) * | 2007-11-06 | 2012-07-16 | Toho Tenax Co Ltd | Fio de fibra de carbono e processo para produzir o mesmo |
| JP5454138B2 (ja) * | 2008-03-25 | 2014-03-26 | 東レ株式会社 | エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料、およびその製造方法 |
| EP2279347B1 (en) * | 2008-05-16 | 2016-07-27 | Blue Cube IP LLC | Windmill propeller blade and method of making same |
| JP2010031424A (ja) | 2008-07-30 | 2010-02-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | 繊維用集束剤 |
| JP5505304B2 (ja) * | 2009-03-16 | 2014-05-28 | 東レ株式会社 | 繊維強化樹脂組成物、成形材料および繊維強化樹脂組成物の製造方法 |
| US20100280151A1 (en) * | 2009-05-04 | 2010-11-04 | Toray Industries, Inc. | Toughened fiber reinforced polymer composite with core-shell particles |
| HUE046253T2 (hu) * | 2010-06-30 | 2020-02-28 | Toray Industries | Eljárás írezõszerrel bevont karbonszálak elõállítására és írezõszerrel bevont karbonszálak |
| KR101825260B1 (ko) * | 2011-12-05 | 2018-02-02 | 도레이 카부시키가이샤 | 탄소 섬유 성형 소재, 성형 재료 및 탄소 섬유 강화 복합 재료 |
-
2012
- 2012-09-21 MX MX2015004114A patent/MX349437B/es unknown
- 2012-09-21 EP EP12838484.9A patent/EP2765155B1/en not_active Not-in-force
- 2012-09-21 WO PCT/JP2012/074215 patent/WO2013051404A1/ja not_active Ceased
- 2012-09-21 US US14/345,889 patent/US9249295B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-09-21 MX MX2014004007A patent/MX349435B/es active IP Right Grant
- 2012-09-21 HU HUE12838484A patent/HUE039223T2/hu unknown
- 2012-09-21 TR TR2018/07712T patent/TR201807712T4/tr unknown
- 2012-09-21 KR KR1020157011183A patent/KR101635717B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2012-09-21 CN CN201280048242.7A patent/CN103890056B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-09-21 BR BR112014006820A patent/BR112014006820A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-09-21 IN IN3279CHN2014 patent/IN2014CN03279A/en unknown
- 2012-09-21 KR KR1020147007473A patent/KR101528115B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2012-09-21 CA CA 2850719 patent/CA2850719A1/en not_active Abandoned
- 2012-09-21 RU RU2014117512/05A patent/RU2014117512A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-09-21 MX MX2015004113A patent/MX349436B/es unknown
- 2012-10-03 TW TW101136485A patent/TWI545240B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20140228519A1 (en) | 2014-08-14 |
| TW201319354A (zh) | 2013-05-16 |
| MX349437B (es) | 2017-07-28 |
| TWI545240B (zh) | 2016-08-11 |
| HUE039223T2 (hu) | 2018-12-28 |
| TR201807712T4 (tr) | 2018-06-21 |
| CN103890056A (zh) | 2014-06-25 |
| WO2013051404A1 (ja) | 2013-04-11 |
| BR112014006820A2 (pt) | 2017-06-13 |
| MX349435B (es) | 2017-07-28 |
| MX349436B (es) | 2017-07-28 |
| KR20140080486A (ko) | 2014-06-30 |
| KR101635717B1 (ko) | 2016-07-01 |
| CA2850719A1 (en) | 2013-04-11 |
| EP2765155A4 (en) | 2015-05-20 |
| EP2765155A1 (en) | 2014-08-13 |
| US9249295B2 (en) | 2016-02-02 |
| KR20150055089A (ko) | 2015-05-20 |
| MX2014004007A (es) | 2014-05-12 |
| EP2765155B1 (en) | 2018-03-14 |
| CN103890056B (zh) | 2015-07-22 |
| IN2014CN03279A (ru) | 2015-07-03 |
| KR101528115B1 (ko) | 2015-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014117512A (ru) | Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, формовочный материал, препрег и способы их получения | |
| Henkensmeier et al. | Separators and membranes for advanced alkaline water electrolysis | |
| Zhang et al. | Hydrothermal synthesis of highly crystalline zwitterionic vinylene-linked covalent organic frameworks with exceptional photocatalytic properties | |
| Gao et al. | The ionic liquid–H2O interface: A new platform for the synthesis of highly crystalline and molecular sieving covalent organic framework membranes | |
| Zhang et al. | Green synthesis of biomass phytic acid-functionalized UiO-66-NH2 hierarchical hybrids toward fire safety of epoxy resin | |
| Liu et al. | Cooperative multifunctional organocatalysts for ambient conversion of carbon dioxide into cyclic carbonates | |
| RU2014127302A (ru) | Формирующий углеродные волокна сырьевой материал, сформированный материал и армированный углеродными волокнами композитный материал | |
| Tufa et al. | Bipolar membrane and interface materials for electrochemical energy systems | |
| EP3040195B1 (en) | Sandwich structure and integrated molded article using same, as well as production methods therefor | |
| Wathier et al. | Synthesis and properties of supramolecular ionic networks | |
| TWI579359B (zh) | 用於黏結纖維材料之液體黏合劑組合物 | |
| TW201233534A (en) | Molding material, prepreg, fiber-reinforced composite material, fiber-reinforced composite material laminate, and process for production of fiber-reinforced molding base material | |
| Ahmad et al. | Phosphazene cyclomatrix network-based polymer: chemistry, synthesis, and applications | |
| JP6960987B2 (ja) | 複合炭素繊維 | |
| JP2013079321A5 (ru) | ||
| Ge et al. | Beneficial use of a coordination complex as the junction catalyst in a bipolar membrane | |
| Chen et al. | Ionic liquid-functionalized metal–organic frameworks/covalent–organic frameworks for CO2 capture and conversion | |
| CA3020670A1 (en) | Prepreg, fiber-reinforced composite material, and surface-modified reinforcing fibers | |
| Donnakatte Neelalochana et al. | Anion exchange membranes based on chemical modification of recycled PET bottles | |
| An et al. | Structure and properties of epoxy resin/graphene oxide composites prepared from silicon dioxide-modified graphene oxide | |
| Watanabe et al. | Fabrication and electrolyte characterization of uniaxially-aligned anion conductive polymer nanofibers | |
| Chen et al. | Highly stable poly (diphenyl sulfide piperidine) anion exchange membrane grafting with flexible side-chain cationic group for water electrolysis | |
| TW201117877A (en) | Microencapsulated fire retardants and the uses thereof | |
| JP6308097B2 (ja) | 繊維強化樹脂組成物、およびその製造方法 | |
| Chang et al. | Intrinsically Healable and Photoresponsive Electrospun Fabrics: Integrating PVDF-HFP, TPU, and Azobenzene Ionic Liquids |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20150922 |