RU2014106867A - Сложные эфиры пентамидин-амидоксим кислот как пролекарства и их применение в качестве лекарственных средств - Google Patents
Сложные эфиры пентамидин-амидоксим кислот как пролекарства и их применение в качестве лекарственных средств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014106867A RU2014106867A RU2014106867/04A RU2014106867A RU2014106867A RU 2014106867 A RU2014106867 A RU 2014106867A RU 2014106867/04 A RU2014106867/04 A RU 2014106867/04A RU 2014106867 A RU2014106867 A RU 2014106867A RU 2014106867 A RU2014106867 A RU 2014106867A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound according
- treatment
- medicament
- prevention
- compound
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims abstract 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 30
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims abstract 12
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims abstract 9
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims abstract 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 4
- 208000004554 Leishmaniasis Diseases 0.000 claims abstract 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims abstract 3
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims abstract 3
- 201000002311 trypanosomiasis Diseases 0.000 claims abstract 3
- 206010035664 Pneumonia Diseases 0.000 claims abstract 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims abstract 2
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 claims abstract 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims abstract 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 230000008506 pathogenesis Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims abstract 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000005384 Pneumocystis Pneumonia Diseases 0.000 claims 1
- 206010073755 Pneumocystis jirovecii pneumonia Diseases 0.000 claims 1
- SFZULDYEOVSIKM-UHFFFAOYSA-N chembl321317 Chemical compound C1=CC(C(=N)NO)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C(=N)NO)O1 SFZULDYEOVSIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 230000000771 oncological effect Effects 0.000 claims 1
- 201000000317 pneumocystosis Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
- C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
- A61K31/225—Polycarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
- A61K31/222—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin with compounds having aromatic groups, e.g. dipivefrine, ibopamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
- A61P33/06—Antimalarials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
- A61P33/08—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis for Pneumocystis carinii
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы,в которой n равен 1-10,а также его фармацевтически приемлемые производные.2. Соединение по п.1, в котором n равен 2.3. Соединение по п.1, в котором n равен 3.4. Соли, сольваты и сольваты солей соединений по пп.1-3.5. Соединение по любому из пп.1-4 для лечения и/или профилактики заболеваний.6. Соединение по любому из пп.1-4 для применения при лечении и/или профилактике онкологических заболеваний и опухолевых заболеваний любого патогенеза.7. Соединение по любому из пп.1-4 для применения при лечении и/или профилактике лейшманиоза, трипаносомоза и/или пневмоцистной пневмонии (РсР).8. Соединение по любому из пп.1-4 для применения при лечении и/или профилактике малярии.9. Лекарственное средство, включающее, по меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-4, в соответствующем случае, в комбинации с одним или несколькими инертными нетоксичными фармацевтически подходящими эксципиентами.10. Лекарственное средство, включающее, по меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-4 в комбинации с одним или несколькими другими активными средствами.11. Лекарственное средство, включающее, по меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-4, для перорального или парентерального применения.12. Лекарственное средство, включающее, по меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-4, для лечения и/или профилактики опухолевых заболеваний.13. Лекарственное средство, включающее, по меньшей мере, одно соединение по любому из пп.8-12, отличающееся тем, что представляет собой энтеральный препарат.14. Способ лечения и/или профилактики онкологических заболеваний и опухолевых заболеваний у людей или животных с использованием, по меньшей мере, одного с�
Claims (16)
1. Соединение формулы
в которой n равен 1-10,
а также его фармацевтически приемлемые производные.
2. Соединение по п.1, в котором n равен 2.
3. Соединение по п.1, в котором n равен 3.
4. Соли, сольваты и сольваты солей соединений по пп.1-3.
5. Соединение по любому из пп.1-4 для лечения и/или профилактики заболеваний.
6. Соединение по любому из пп.1-4 для применения при лечении и/или профилактике онкологических заболеваний и опухолевых заболеваний любого патогенеза.
7. Соединение по любому из пп.1-4 для применения при лечении и/или профилактике лейшманиоза, трипаносомоза и/или пневмоцистной пневмонии (РсР).
8. Соединение по любому из пп.1-4 для применения при лечении и/или профилактике малярии.
9. Лекарственное средство, включающее, по меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-4, в соответствующем случае, в комбинации с одним или несколькими инертными нетоксичными фармацевтически подходящими эксципиентами.
10. Лекарственное средство, включающее, по меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-4 в комбинации с одним или несколькими другими активными средствами.
11. Лекарственное средство, включающее, по меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-4, для перорального или парентерального применения.
12. Лекарственное средство, включающее, по меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-4, для лечения и/или профилактики опухолевых заболеваний.
13. Лекарственное средство, включающее, по меньшей мере, одно соединение по любому из пп.8-12, отличающееся тем, что представляет собой энтеральный препарат.
14. Способ лечения и/или профилактики онкологических заболеваний и опухолевых заболеваний у людей или животных с использованием, по меньшей мере, одного соединения по любому из пп.1-4 или лекарственного средства по любому из пп.9-12.
15. Способ лечения и/или профилактики лейшманиоза, трипаносомоза и/или пневмоцистной пневмонии (РсР) у людей или животных с использованием, по меньшей мере, одного соединения по любому из пп.1-4 или лекарственного средства по любому из пп.9-12.
16. Способ получения соединения по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что амидоксим формулы (А)
взаимодействием с ангидридом дикарбоновой кислоты формулы (В)
в которой n равен 1-10,
превращают в соединение формулы С
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11175252.3 | 2011-07-25 | ||
| EP11175252.3A EP2550963B1 (de) | 2011-07-25 | 2011-07-25 | Pentamidin-Amidoximsäureesters als Prodrugs und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| PCT/EP2012/064171 WO2013014059A1 (de) | 2011-07-25 | 2012-07-19 | Pentamidin-amidoximsäureesters als prodrugs und ihre verwendung als arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014106867A true RU2014106867A (ru) | 2015-08-27 |
| RU2608388C2 RU2608388C2 (ru) | 2017-01-18 |
Family
ID=46514404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014106867A RU2608388C2 (ru) | 2011-07-25 | 2012-07-19 | Сложные эфиры пентамидин-амидоксим кислот как пролекарства и их применение в качестве лекарственных средств |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20130085180A1 (ru) |
| EP (1) | EP2550963B1 (ru) |
| JP (2) | JP2014529579A (ru) |
| KR (1) | KR20140097108A (ru) |
| CN (1) | CN103874491A (ru) |
| AU (1) | AU2012288968B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014001787A2 (ru) |
| CA (1) | CA2842355A1 (ru) |
| DK (1) | DK2550963T3 (ru) |
| ES (1) | ES2610652T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20170013T1 (ru) |
| HU (1) | HUE030245T2 (ru) |
| LT (1) | LT2550963T (ru) |
| PL (1) | PL2550963T3 (ru) |
| PT (1) | PT2550963T (ru) |
| RS (1) | RS55557B1 (ru) |
| RU (1) | RU2608388C2 (ru) |
| SI (1) | SI2550963T1 (ru) |
| WO (1) | WO2013014059A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2894466A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Patrick Colin | Uses and methods for the treatment of liver diseases or conditions |
| CA3077053A1 (en) | 2017-09-27 | 2019-04-04 | Ohio State Innovation Foundation | Methods and compositions for inhibition of stat3 |
| US10835581B2 (en) | 2017-11-28 | 2020-11-17 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Method of treating insulin resistance |
| EA202191741A1 (ru) * | 2018-12-20 | 2021-10-25 | Ауранса Инк. | Аналоги пентамидина и их применение |
| WO2024211870A2 (en) * | 2023-04-07 | 2024-10-10 | Auransa Inc. | Pentamidine analogue polymorphs, formulations, and methods thereof |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4321444A1 (de) * | 1993-06-28 | 1995-01-05 | Bernd Prof Dr Clement | Pharmazeutische Zubereitung |
| US5723495A (en) * | 1995-11-16 | 1998-03-03 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Benzamidoxime prodrugs as antipneumocystic agents |
| US6569853B1 (en) * | 2000-11-06 | 2003-05-27 | Combinatorx, Incorporated | Combinations of chlorpromazine and pentamidine for the treatment of neoplastic disorders |
| DE102008007381A1 (de) * | 2008-02-01 | 2009-08-13 | Dritte Patentportfolio Beteiligungsgesellschaft Mbh & Co.Kg | Amidine und Guanidine und deren Derivate zur Behandlung von Krankheiten |
-
2011
- 2011-07-25 PT PT111752523T patent/PT2550963T/pt unknown
- 2011-07-25 PL PL11175252T patent/PL2550963T3/pl unknown
- 2011-07-25 LT LTEP11175252.3T patent/LT2550963T/lt unknown
- 2011-07-25 ES ES11175252.3T patent/ES2610652T3/es active Active
- 2011-07-25 HU HUE11175252A patent/HUE030245T2/en unknown
- 2011-07-25 DK DK11175252.3T patent/DK2550963T3/en active
- 2011-07-25 RS RS20170002A patent/RS55557B1/sr unknown
- 2011-07-25 EP EP11175252.3A patent/EP2550963B1/de not_active Not-in-force
- 2011-07-25 SI SI201131053A patent/SI2550963T1/sl unknown
-
2012
- 2012-07-19 RU RU2014106867A patent/RU2608388C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-07-19 JP JP2014522041A patent/JP2014529579A/ja not_active Withdrawn
- 2012-07-19 CA CA2842355A patent/CA2842355A1/en not_active Abandoned
- 2012-07-19 CN CN201280037041.7A patent/CN103874491A/zh active Pending
- 2012-07-19 BR BR112014001787A patent/BR112014001787A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-07-19 KR KR1020147004770A patent/KR20140097108A/ko not_active Withdrawn
- 2012-07-19 AU AU2012288968A patent/AU2012288968B2/en not_active Ceased
- 2012-07-19 WO PCT/EP2012/064171 patent/WO2013014059A1/de not_active Ceased
- 2012-10-05 US US13/554,536 patent/US20130085180A1/en not_active Abandoned
-
2016
- 2016-09-06 JP JP2016173855A patent/JP2017039727A/ja not_active Withdrawn
-
2017
- 2017-01-05 HR HRP20170013TT patent/HRP20170013T1/hr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2608388C2 (ru) | 2017-01-18 |
| US20130085180A1 (en) | 2013-04-04 |
| EP2550963B1 (de) | 2016-10-12 |
| WO2013014059A1 (de) | 2013-01-31 |
| SI2550963T1 (sl) | 2017-05-31 |
| RS55557B1 (sr) | 2017-05-31 |
| PT2550963T (pt) | 2017-01-19 |
| CN103874491A (zh) | 2014-06-18 |
| JP2017039727A (ja) | 2017-02-23 |
| ES2610652T3 (es) | 2017-04-28 |
| JP2014529579A (ja) | 2014-11-13 |
| HRP20170013T1 (hr) | 2017-03-10 |
| HUE030245T2 (en) | 2017-04-28 |
| AU2012288968B2 (en) | 2017-01-05 |
| KR20140097108A (ko) | 2014-08-06 |
| CA2842355A1 (en) | 2013-01-31 |
| EP2550963A1 (de) | 2013-01-30 |
| LT2550963T (lt) | 2017-02-27 |
| DK2550963T3 (en) | 2017-01-30 |
| BR112014001787A2 (pt) | 2017-02-21 |
| AU2012288968A1 (en) | 2014-02-13 |
| PL2550963T3 (pl) | 2017-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014111069A (ru) | Лекарственные формы ингибитора гистондиацетилазы в комбинации с бендамутином и их применение | |
| FI3788047T3 (fi) | Fgft-estäjän kiinteitä muotoja ja menetelmiä niiden valmistamiseksi | |
| ES2656696T3 (es) | Compuestos heterocíclicos tricíclicos condensados como inhibidores de la integrasa del VIH | |
| RU2013121788A (ru) | Ингибиторы репликации вич | |
| JP2014526503A5 (ru) | ||
| RU2018114447A (ru) | Введение дейтерированных усилителей cftr | |
| EA201891103A1 (ru) | Композиции для лечения спинальной мышечной атрофии | |
| EA201890654A1 (ru) | Терапевтические композиции для лечения вируса иммунодефицита человека | |
| RU2014106867A (ru) | Сложные эфиры пентамидин-амидоксим кислот как пролекарства и их применение в качестве лекарственных средств | |
| EA201390840A1 (ru) | Полициклический lpaантагонист и его применение | |
| EA201490650A1 (ru) | Фармацевтические композиции | |
| EA201390626A1 (ru) | Производные гидроксамовой кислоты и применение указанных производных в лечении бактериальных инфекций | |
| CY1118947T1 (el) | Ασυμμετρες ουριες και ιατρικες χρησεις αυτων | |
| JP2020097577A5 (ru) | ||
| EA201300420A1 (ru) | Комбинации, которые содержат замещенный n-(2-ариламино) арилсульфонамид | |
| EA201490222A1 (ru) | Комбинированные составы на основе дарунавира | |
| EA201590797A1 (ru) | Препараты с модифицированным высвобождением опрозомиба | |
| RU2014139955A (ru) | Прокаспазная комбинированная терапия при глиобластоме | |
| JP2018531273A5 (ru) | ||
| RU2014106866A (ru) | Сложные эфиры дабигатрана амидоксима как пролекарства и их применение в качестве фармацевтических средств | |
| RU2007138582A (ru) | Пероральные дозированные формы производных гемцитабина | |
| MX2022011240A (es) | Azálidos de urea inmunomoduladores. | |
| RU2018114457A (ru) | Лечение syd985 пациентов с t-dm1 рефрактерным раком | |
| CR20130522A (es) | Inhibidores de la péptido desformilasa | |
| EA201490233A1 (ru) | Стабильные лекарственные формы артеролана и пиперахина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180720 |