RU2013131247A - Комплекс гарцинола и циклодекстрина и способ его применения - Google Patents
Комплекс гарцинола и циклодекстрина и способ его применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013131247A RU2013131247A RU2013131247/15A RU2013131247A RU2013131247A RU 2013131247 A RU2013131247 A RU 2013131247A RU 2013131247/15 A RU2013131247/15 A RU 2013131247/15A RU 2013131247 A RU2013131247 A RU 2013131247A RU 2013131247 A RU2013131247 A RU 2013131247A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- garcinol
- complex
- group
- range
- Prior art date
Links
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 title claims abstract 33
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 22
- DTTONLKLWRTCAB-UDFURZHRSA-N (1s,3e,5r,7r)-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)-hydroxymethylidene]-6,6-dimethyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-1-[(2s)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enyl]bicyclo[3.3.1]nonane-2,4,9-trione Chemical compound O=C([C@@]1(C(C)(C)[C@H](CC=C(C)C)C[C@](C2=O)(C1=O)C[C@H](CC=C(C)C)C(C)=C)CC=C(C)C)\C2=C(\O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 DTTONLKLWRTCAB-UDFURZHRSA-N 0.000 claims abstract 22
- QDKLRKZQSOQWJQ-JGWHSXGBSA-N Garcinol Natural products O=C([C@@]1(C(C)(C)[C@@H](CC=C(C)C)C[C@](C=2O)(C1=O)C[C@H](CC=C(C)C)C(C)=C)CC=C(C)C)C=2C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 QDKLRKZQSOQWJQ-JGWHSXGBSA-N 0.000 claims abstract 22
- LMFLOMBYUXRHIL-UHFFFAOYSA-N garcifuran-A Natural products COC1=C(O)C(OC)=CC(C=2C(=C3C=COC3=CC=2)O)=C1 LMFLOMBYUXRHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 22
- GRBCIRZXESZBGJ-UHFFFAOYSA-N guttiferone F Natural products CC(=CCCC(C(=C)C)C12CC(CC=C(C)C)C(C)(C)C(CC=C(C)C)(C(=O)C(=C1O)C(=O)c3ccc(O)c(O)c3)C2=O)C GRBCIRZXESZBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 12
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 claims abstract 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 8
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 claims abstract 6
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 claims abstract 6
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 claims abstract 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 5
- 229920001450 Alpha-Cyclodextrin Polymers 0.000 claims abstract 4
- HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N alpha-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229940043377 alpha-cyclodextrin Drugs 0.000 claims abstract 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract 4
- ODLHGICHYURWBS-LKONHMLTSA-N trappsol cyclo Chemical compound CC(O)COC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)COCC(O)C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1COCC(C)O ODLHGICHYURWBS-LKONHMLTSA-N 0.000 claims abstract 4
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000000747 cardiac effect Effects 0.000 claims 6
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 claims 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N Doxorubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(=O)CO)[C@H]1C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O1 AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N 0.000 claims 2
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000031229 Cardiomyopathies Diseases 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 240000001879 Digitalis lutea Species 0.000 claims 1
- 241000593508 Garcinia Species 0.000 claims 1
- 241000173371 Garcinia indica Species 0.000 claims 1
- 235000000885 Garcinia xanthochymus Nutrition 0.000 claims 1
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 claims 1
- 208000031481 Pathologic Constriction Diseases 0.000 claims 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940045799 anthracyclines and related substance Drugs 0.000 claims 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 claims 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 claims 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 229940042399 direct acting antivirals protease inhibitors Drugs 0.000 claims 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 claims 1
- 229960004679 doxorubicin Drugs 0.000 claims 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims 1
- 239000004041 inotropic agent Substances 0.000 claims 1
- 229940039009 isoproterenol Drugs 0.000 claims 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000137 peptide hydrolase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000036513 peripheral conductance Effects 0.000 claims 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000036262 stenosis Effects 0.000 claims 1
- 208000037804 stenosis Diseases 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
- A61K47/6949—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
- A61K47/6951—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/12—Ketones
- A61K31/122—Ketones having the oxygen directly attached to a ring, e.g. quinones, vitamin K1, anthralin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
- A61K47/40—Cyclodextrins; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/79—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
- C07C49/835—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups having unsaturation outside an aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
- C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/01—Charge-transfer complexes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
- C07C2602/46—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing nine carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
1. Комплекс гарцинола и циклодекстрина, в котором молярное соотношение гарцинола к циклодекстрину находится в пределах примерно от 1:1 до 1:4.5.2. Комплекс по п. 1, который представляет собой химический комплекс.3. Комплекс по п. 1, в котором гарцинол имеет чистоту в пределах примерно от 95% до 99%.4. Комплекс по п. 1, в котором циклодекстрин выбирают из группы, включающей α- циклодекстрин, β-циклодекстрин, 2-гидрокси-пропил-β-циклодекстрин и их производные.5. Комплекс по п. 1, в котором циклодекстрин является β-циклодекстрином.6. Комплекс по п. 1, в котором циклодекстрин является подходящим производным β-циклодекстрина.7. Способ получения комплекса гарцинола и циклодекстрина, при котором молярное соотношение гарцинола к циклодекстрину находится в пределах примерно от 1:1 до 1:4.5, который включаетa) растворение гарцинола в растворителе вместе с циклодекстрином с целью получения смеси;b) нагревание смеси с обратным холодильником с получением прозрачного раствора;c) охлаждение прозрачного раствора до получения кристаллов комплекса гарцинола и циклодекстрина; иd) фильтрование и высушивание кристаллов с получением комплекса гарцинола и циклодекстрина, имеющего молярное соотношение гарцинола к циклодекстрину примерно от 1:1 до 1:4.5 соответственно.8. Способ по п. 7, в котором растворитель выбирают из группы, включающей воду, алифатические спирты с количеством атомов углерода в пределах от 1 до 4 и любую их комбинацию.9. Способ по п. 7, в котором циклодекстрин выбирают из группы, включающей α-циклодекстрин, β-циклодекстрин, 2-гидрокси-пропил-β-циклодекстрин и их производные.10. Способ по п. 7, в котором охлаждение прозрачного раствора происходит �
Claims (26)
1. Комплекс гарцинола и циклодекстрина, в котором молярное соотношение гарцинола к циклодекстрину находится в пределах примерно от 1:1 до 1:4.5.
2. Комплекс по п. 1, который представляет собой химический комплекс.
3. Комплекс по п. 1, в котором гарцинол имеет чистоту в пределах примерно от 95% до 99%.
4. Комплекс по п. 1, в котором циклодекстрин выбирают из группы, включающей α- циклодекстрин, β-циклодекстрин, 2-гидрокси-пропил-β-циклодекстрин и их производные.
5. Комплекс по п. 1, в котором циклодекстрин является β-циклодекстрином.
6. Комплекс по п. 1, в котором циклодекстрин является подходящим производным β-циклодекстрина.
7. Способ получения комплекса гарцинола и циклодекстрина, при котором молярное соотношение гарцинола к циклодекстрину находится в пределах примерно от 1:1 до 1:4.5, который включает
a) растворение гарцинола в растворителе вместе с циклодекстрином с целью получения смеси;
b) нагревание смеси с обратным холодильником с получением прозрачного раствора;
c) охлаждение прозрачного раствора до получения кристаллов комплекса гарцинола и циклодекстрина; и
d) фильтрование и высушивание кристаллов с получением комплекса гарцинола и циклодекстрина, имеющего молярное соотношение гарцинола к циклодекстрину примерно от 1:1 до 1:4.5 соответственно.
8. Способ по п. 7, в котором растворитель выбирают из группы, включающей воду, алифатические спирты с количеством атомов углерода в пределах от 1 до 4 и любую их комбинацию.
9. Способ по п. 7, в котором циклодекстрин выбирают из группы, включающей α-циклодекстрин, β-циклодекстрин, 2-гидрокси-пропил-β-циклодекстрин и их производные.
10. Способ по п. 7, в котором охлаждение прозрачного раствора происходит до температуры в пределах примерно от 0°С до 25°С.
11. Способ по п. 7, в котором высушивание осуществляется под вакуумом.
12. Способ по п. 7, в котором высушивание осуществляется при температуре в пределах примерно от 75°С до 80°С.
13. Способ по п. 7, в котором гарцинол получен с помощью способа, который включает
a) измельчение высушенной кожуры Garcinia Indica или Garcinia Cambogia или их комбинации;
b) экстрагирование измельченной кожуры с использованием подходящего растворителя; с) фильтрование с целью удаления целлюлозного материала и получения прозрачного раствора;
d) прохождение прозрачного раствора через абсорбирующую колонку для разделения на различные фракции и получения фракции желтого цвета;
e) концентрированно желто-окрашенной фракции с получением воскообразного вещества; f) обработку воскообразного вещества подходящим растворителем; и
g) фильтрование и высушивание обработанного воскообразного вещества с получением гарцинола чистотой в пределах примерно от 95% до 99%.
14. Способ по п. 13, в котором растворитель на стадиях (b) и (f) независимо выбирают из группы, включающей толуол, бензол, четыреххлористый углерод, трихлорметан, петролейный эфир, эфирные растворители и любую их комбинацию.
15. Способ по п. 13, в котором абсорбирующая колонка представляет собой нейтральную окись алюминия.
16. Композиция, содержащая комплекс гарцинола и циклодекстрина, имеющий молярное соотношение гарцинола к циклодекстрину в пределах примерно от 1:1 до 1:4.5, вместе с фармацевтически приемлемыми эксципиентами.
17. Композиция по п. 16, в которой фармацевтически приемлемые эксципиенты выбирают из группы, включающей связующие вещества, разрыхлители, разбавители, смазывающие вещества, смягчители (пластификаторы), вещества, увеличивающие проницаемость, солюбилизаторы и любые их комбинации.
18. Композиция по п. 16, которая представляет собой форму, выбранную из группы, включающей таблетку, капсулу, порошок, сироп, раствор, аэрозоль и суспензию.
19. Композиция, содержащая фармацевтически приемлемое количество комплекса по п. 1 или композиции по п. 16 и любое другое соединение, которое может улучшить состояние сердечной дисфункции, или любая композиция, имеющая их в своем составе.
20. Способ регулирования и лечения состояний сердечной дисфункции, который включает введение фармацевтически эффективного количества комплекса по п. 1, или композиции по п. 16, или 19 субъекту, нуждающемуся в этом.
21. Способ по п. 20, в котором фармацевтически эффективное количество находится в пределах примерно от 1 мг/кг до 100 мг/кг веса тела в день.
22. Способ по п. 20, в котором сердечная дисфункция вызывается химиотерапевтическими средствами, выбранными из группы, включающей доксорубицин, антрациклиновые производные и ингибиторы протеазы.
23. Способ по п. 20, в котором сердечная дисфункция вызывается инотропными средствами, выбранными из группы, включающей изопротеренол и дигиталис.
24. Способ по п. 20, в котором сердечная дисфункция вызывается состояниями повышенного общего периферического сопротивления сосудов и повышенного давления, выбранными из группы, включающей стеноз, повышенное кровяное давление, инфаркт миокарда, ишемическую болезнь сердца и кардиомиопатию.
25. Способ по п. 20, который предотвращает сердечную недостаточность, вызванную сердечной дисфункцией.
26. Способ по п. 20, в котором субъект является животным, включая человека.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN3765CH2010 | 2010-12-09 | ||
| IN3765/CHE/2010 | 2010-12-09 | ||
| PCT/IB2011/050316 WO2012076988A1 (en) | 2010-12-09 | 2011-01-25 | A complex of garcinol, cyclodextrin and method thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013131247A true RU2013131247A (ru) | 2015-03-20 |
| RU2566065C2 RU2566065C2 (ru) | 2015-10-20 |
Family
ID=46199602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013131247/15A RU2566065C2 (ru) | 2010-12-09 | 2011-01-25 | Комплекс гарцинола и циклодекстрина и способ его применения |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20120148504A1 (ru) |
| EP (1) | EP2649035B1 (ru) |
| JP (1) | JP5804432B2 (ru) |
| KR (1) | KR101654832B1 (ru) |
| CN (1) | CN103459362B (ru) |
| AU (1) | AU2011340203B2 (ru) |
| BR (1) | BR112013014387B1 (ru) |
| CA (1) | CA2820984C (ru) |
| RU (1) | RU2566065C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012076988A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9872840B2 (en) * | 2013-10-03 | 2018-01-23 | Delhi Institute Of Pharmaceutical Sciences And Research | Effect of garcinol in delaying the progression of diabetic nephropathy |
| EP3614846A4 (en) * | 2017-06-22 | 2021-01-13 | Sami Labs Limited | GARCINOL COMPOSITIONS FOR THE THERAPEUTIC MANAGEMENT OF STRESS IN THE ENDOPLASMATIC RETICULUM |
| CN108191662B (zh) * | 2018-01-17 | 2020-10-23 | 石家庄学院 | 一种山竹醇衍生物及应用 |
| US11052125B2 (en) * | 2018-04-30 | 2021-07-06 | Sami Labs Limited | Compositions for weight loss |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5972357A (en) * | 1996-12-19 | 1999-10-26 | Kikkoman Corporation | Healthy foods and cosmetics |
| US6464988B1 (en) * | 2001-05-09 | 2002-10-15 | Usv Limited | Glipizide-cyclodextrin inclusion complexes and their pharmaceutical composition |
| JP2003231607A (ja) * | 2002-02-05 | 2003-08-19 | Hosoda Shc:Kk | マンゴスチン抽出物及びその含有抗菌消臭剤 |
| JP2004305116A (ja) * | 2003-04-08 | 2004-11-04 | Nippon Shokuhin Kako Co Ltd | 飲食物およびその製造方法 |
| WO2005004923A1 (ja) * | 2003-07-10 | 2005-01-20 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | 錠剤およびその製造方法 |
| US6960300B2 (en) * | 2003-09-08 | 2005-11-01 | Sami Labs Limited | Process for preparing water soluble diterpenes and their applications |
| IN2003CH00929A (ru) * | 2003-11-13 | 2008-10-06 | ||
| US20060253100A1 (en) * | 2004-10-22 | 2006-11-09 | Medtronic, Inc. | Systems and Methods to Treat Pain Locally |
| WO2008079868A1 (en) * | 2006-12-22 | 2008-07-03 | Drugtech Corporation | Clonidine composition and method of use |
| US20100168084A1 (en) | 2008-05-08 | 2010-07-01 | Huber L Julie | Therapeutic compounds and related methods of use |
-
2011
- 2011-01-25 BR BR112013014387A patent/BR112013014387B1/pt active IP Right Grant
- 2011-01-25 CN CN201180067149.6A patent/CN103459362B/zh active Active
- 2011-01-25 AU AU2011340203A patent/AU2011340203B2/en active Active
- 2011-01-25 RU RU2013131247/15A patent/RU2566065C2/ru active
- 2011-01-25 EP EP11846271.2A patent/EP2649035B1/en active Active
- 2011-01-25 WO PCT/IB2011/050316 patent/WO2012076988A1/en not_active Ceased
- 2011-01-25 JP JP2013542629A patent/JP5804432B2/ja active Active
- 2011-01-25 CA CA2820984A patent/CA2820984C/en active Active
- 2011-01-25 KR KR1020137017393A patent/KR101654832B1/ko active Active
- 2011-01-28 US US13/016,541 patent/US20120148504A1/en not_active Abandoned
-
2015
- 2015-01-09 US US14/593,882 patent/US9956301B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2649035A4 (en) | 2016-08-31 |
| US20120148504A1 (en) | 2012-06-14 |
| AU2011340203B2 (en) | 2015-11-26 |
| KR20130122767A (ko) | 2013-11-08 |
| CA2820984A1 (en) | 2012-06-14 |
| WO2012076988A1 (en) | 2012-06-14 |
| EP2649035B1 (en) | 2020-05-13 |
| RU2566065C2 (ru) | 2015-10-20 |
| BR112013014387B1 (pt) | 2020-04-28 |
| US20150196669A1 (en) | 2015-07-16 |
| US9956301B2 (en) | 2018-05-01 |
| CN103459362A (zh) | 2013-12-18 |
| KR101654832B1 (ko) | 2016-09-06 |
| JP2014503514A (ja) | 2014-02-13 |
| JP5804432B2 (ja) | 2015-11-04 |
| AU2011340203A1 (en) | 2013-06-27 |
| EP2649035A1 (en) | 2013-10-16 |
| CN103459362B (zh) | 2015-11-25 |
| CA2820984C (en) | 2016-10-11 |
| BR112013014387A2 (pt) | 2016-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105153142B (zh) | 香豆素母核的呋咱衍生物及抗肿瘤活性 | |
| RU2013131247A (ru) | Комплекс гарцинола и циклодекстрина и способ его применения | |
| CN103910638B (zh) | 氢化诺卜基三乙基碘化铵的制备方法与应用 | |
| JP2016145212A (ja) | Ｃｄｄｏエチルエステルの多形体及びその用途 | |
| Kwon et al. | In vitro anti-reovirus activity of kuraridin isolated from Sophora flavescens against viral replication and hemagglutination | |
| CN109608419B (zh) | 从青龙衣中提取的二芳基庚烷类化合物及其制备方法和应用 | |
| SK10922002A3 (sk) | Spôsob separácie paclitaxelu od cefalomanínu | |
| CN107325148A (zh) | 一种具有抗肿瘤活性的偶联物及其制备方法和用途 | |
| CN113735814A (zh) | 桃金娘酮类化合物及其在制备抗流感病毒药物中的应用 | |
| CN107200748A (zh) | 含氟二氢杨梅素衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN104288160A (zh) | 闭花木酮的o-(哌嗪基)乙基衍生物在制备抗急性痛风药物中的应用 | |
| CA2895968A1 (en) | Crystal form of compound used as mineralocorticoid receptor antagonist and preparation method therefor | |
| CN110746419B (zh) | 化合物及其制备方法和应用、药物 | |
| CN103204860B (zh) | 具有神经保护作用的石蒜科生物碱类化合物 | |
| CN103877080B (zh) | 4,5-二取代-2-吡咯烷酮化合物的药物用途 | |
| CN107286123A (zh) | 一种二苯呋喃类化合物的制备方法与应用 | |
| CN102796157B (zh) | 告达亭衍生物，其药物组合物及其用途 | |
| Strekowski et al. | Molecular basis for anticancer drug amplification. Interaction of phleomycin amplifiers with DNA | |
| Yan et al. | Synthesis and antiviral activities of chiral thiourea derivatives | |
| CN105237526B (zh) | 一种抗艾滋病毒药物及其制备方法 | |
| CN100347163C (zh) | 环己烯酮类双环（稠环）化合物及其制备方法与用途 | |
| CN104974217B (zh) | 一类脱氢枞酸喹喔啉衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN103880793B (zh) | 含呋喃亚胺类化合物及其制备方法和用途 | |
| CN103724321A (zh) | 一氧化氮和硫化氢供体型苯酞衍生物及其制备方法和用途 | |
| CN100494158C (zh) | 粘盖牛肝菌素的制备方法及其应用 |