RU2013110525A - Способ получения энантиомерных форм производных 2,3-диаминопропионовой кислоты - Google Patents
Способ получения энантиомерных форм производных 2,3-диаминопропионовой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013110525A RU2013110525A RU2013110525/04A RU2013110525A RU2013110525A RU 2013110525 A RU2013110525 A RU 2013110525A RU 2013110525/04 A RU2013110525/04 A RU 2013110525/04A RU 2013110525 A RU2013110525 A RU 2013110525A RU 2013110525 A RU2013110525 A RU 2013110525A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- biphenylyl
- naphthyl
- alkyl
- group
- formula
- Prior art date
Links
- PECYZEOJVXMISF-UHFFFAOYSA-N 3-aminoalanine Chemical class [NH3+]CC(N)C([O-])=O PECYZEOJVXMISF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 triazolones Chemical compound 0.000 claims abstract 149
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 34
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 34
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 26
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims abstract 25
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims abstract 25
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims abstract 25
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 23
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 23
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 20
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Chemical group C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 10
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims abstract 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 10
- AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N β-carboline Chemical compound N1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 9
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- FUOSTELFLYZQCW-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-one Chemical compound OC=1C=CON=1 FUOSTELFLYZQCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- IGAVZWMNOPFOCW-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,4-thiadiazol-5-one Chemical class O=C1NC=NS1 IGAVZWMNOPFOCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- MCEPFRNVLLBMLD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypyrrole-2,4-dione Chemical compound OC1C(=O)C=NC1=O MCEPFRNVLLBMLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- NARBENWONSCWHU-UHFFFAOYSA-N 3h-1,2,3,5-oxathiadiazole Chemical compound N1SON=C1 NARBENWONSCWHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical group C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical group C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- ZVTQYRVARPYRRE-UHFFFAOYSA-N oxadiazol-4-one Chemical compound O=C1CON=N1 ZVTQYRVARPYRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N oxadiazolidine-4,5-dione Chemical compound O=C1NNOC1=O YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 150000003536 tetrazoles Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229930192474 thiophene Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 39
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 16
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 7
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 6
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M rubidium hydroxide Chemical compound [OH-].[Rb+] CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- RQEUFEKYXDPUSK-SSDOTTSWSA-N (1R)-1-phenylethanamine Chemical compound C[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims 1
- RQEUFEKYXDPUSK-ZETCQYMHSA-N (1S)-1-phenylethanamine Chemical compound C[C@H](N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims 1
- XBWOPGDJMAJJDG-SSDOTTSWSA-N (1r)-1-cyclohexylethanamine Chemical compound C[C@@H](N)C1CCCCC1 XBWOPGDJMAJJDG-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims 1
- IXCXVGWKYIDNOS-SCSAIBSYSA-N (1r)-1-cyclopropylethanamine Chemical compound C[C@@H](N)C1CC1 IXCXVGWKYIDNOS-SCSAIBSYSA-N 0.000 claims 1
- AQFLVLHRZFLDDV-SECBINFHSA-N (1r)-1-phenylpropan-1-amine Chemical compound CC[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 AQFLVLHRZFLDDV-SECBINFHSA-N 0.000 claims 1
- XBWOPGDJMAJJDG-ZETCQYMHSA-N (1s)-1-cyclohexylethanamine Chemical compound C[C@H](N)C1CCCCC1 XBWOPGDJMAJJDG-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims 1
- IXCXVGWKYIDNOS-BYPYZUCNSA-N (1s)-1-cyclopropylethanamine Chemical compound C[C@H](N)C1CC1 IXCXVGWKYIDNOS-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- AQFLVLHRZFLDDV-VIFPVBQESA-N (1s)-1-phenylpropan-1-amine Chemical compound CC[C@H](N)C1=CC=CC=C1 AQFLVLHRZFLDDV-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- ROSHAFRDSNTIKP-NSHDSACASA-N (2s)-2-amino-3-(n-pyrimidin-2-ylanilino)propanamide Chemical compound N=1C=CC=NC=1N(C[C@H](N)C(N)=O)C1=CC=CC=C1 ROSHAFRDSNTIKP-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- HDAJRPWVPFVJBR-NRFANRHFSA-N (2s)-3-(n-phenylanilino)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid Chemical compound C([C@@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HDAJRPWVPFVJBR-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910001413 alkali metal ion Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 0 **(C=CC=C1)C=C1N(*)CC(C(O)=O)NC(*)=O Chemical compound **(C=CC=C1)C=C1N(*)CC(C(O)=O)NC(*)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы Iгде R1 - атом водорода, F, Cl, I, Br, (С-С)-алкил или -CN;R2 - гетероарильный остаток, выбранный из группы, состоящей из пиррола, фурана, тиофена, имидазола, пиразола, оксазола, изоксазола, тиазола, изотиазола, тетразола, 2-оксидов 1,2,3,5-оксатиадиазола, триазолонов, оксадиазолона, изоксазолона, оксадиазолидиндиона, триазола, 3-гидроксипиррол-2,4-дионов, 5-оксо-1,2,4-тиадиазолов, пиридина, пиразина, пиримидина, индола, изоиндола, индазола, фталазина, хинолина, изохинолина, хиноксалина, хиназолина, циннолина и β-карболина, где указанный гетероарильный остаток является незамещенным или замещен один, два или три раза, независимо друг от друга, заместителями, выбранными из группы, состоящей из (C-C)-алкила, (C-C)-алкокси, галогена, нитро, амино, трифторметила, гидрокси, гидрокси-(С-С)-алкила-, метилендиокси, этилендиокси, формила, ацетила, циано, гидроксикарбонила-, аминокарбонила- и (С-С)-алкоксикарбонила-,или арильный остаток, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила, где арильный остаток является незамещенным или замещен один, два или три раза, независимо друг от друга, заместителями, выбранными из группы, состоящей из (C-C)-алкила, (C-C)-алкокси, галогена, нитро, амино, трифторметила, гидрокси, гидрокси-(С-С)-алкила-, метилендиокси, этилендиокси, формила, ацетила, циано, гидроксикарбонила-, аминокарбонила- и (С-С)-алкоксикарбонила-;R3 - атом водорода,или (С-С)-алкил,или арильный остаток, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоре
Claims (15)
1. Способ получения соединения формулы I
где R1 - атом водорода, F, Cl, I, Br, (С1-С4)-алкил или -CN;
R2 - гетероарильный остаток, выбранный из группы, состоящей из пиррола, фурана, тиофена, имидазола, пиразола, оксазола, изоксазола, тиазола, изотиазола, тетразола, 2-оксидов 1,2,3,5-оксатиадиазола, триазолонов, оксадиазолона, изоксазолона, оксадиазолидиндиона, триазола, 3-гидроксипиррол-2,4-дионов, 5-оксо-1,2,4-тиадиазолов, пиридина, пиразина, пиримидина, индола, изоиндола, индазола, фталазина, хинолина, изохинолина, хиноксалина, хиназолина, циннолина и β-карболина, где указанный гетероарильный остаток является незамещенным или замещен один, два или три раза, независимо друг от друга, заместителями, выбранными из группы, состоящей из (C1-C5)-алкила, (C1-C5)-алкокси, галогена, нитро, амино, трифторметила, гидрокси, гидрокси-(С1-С4)-алкила-, метилендиокси, этилендиокси, формила, ацетила, циано, гидроксикарбонила-, аминокарбонила- и (С1-С4)-алкоксикарбонила-,
или арильный остаток, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила, где арильный остаток является незамещенным или замещен один, два или три раза, независимо друг от друга, заместителями, выбранными из группы, состоящей из (C1-C5)-алкила, (C1-C5)-алкокси, галогена, нитро, амино, трифторметила, гидрокси, гидрокси-(С1-С4)-алкила-, метилендиокси, этилендиокси, формила, ацетила, циано, гидроксикарбонила-, аминокарбонила- и (С1-С4)-алкоксикарбонила-;
R3 - атом водорода,
или (С1-С4)-алкил,
или арильный остаток, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила, где арильный остаток является незамещенным или замещен, независимо друг от друга, один, два или три раза заместителями, выбранными из группы, состоящей из -NO2, -О-(С1-С4)-алкила, F, Cl и Br,
или -О-C(CH3)3,
или -О-CH(R7)-арил, где арильный остаток выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила, и где арильный остаток является незамещенным или замещен, независимо друг от друга, один, два или три раза заместителями, выбранными из группы, состоящей из -NO2, -O-CH3, F, Cl и Br, и где R7 - атом водорода или (С1-С4)-алкил;
который включает
а) смешивание соединения формулы II
где R1, R2 и R3 имеют значения, указанные для соединения формулы I, в органическом растворителе или в смеси органических растворителей, с энантиомерно чистым вспомогательным реагентом;
b) разделение соли, состоящей из энантиомерно чистого вспомогательного реагента и соединения формулы I, с помощью фракционной кристаллизации; и
c) выделение соединения формулы I из указанной соли, состоящей из энантиомерно чистого вспомогательного реагента и соединения формулы I.
2. Способ по п. 1, где используемый энантиомерно чистый вспомогательный агент - (S)-1-фенилэтиламин, (R)-1-фенилэтиламин, (S)-1-фенилпропиламин, (R)-1-фенилпропиламин, (S)-1-нафтилэтиламин, (R)-1-нафтилэтиламин, (S)-1-циклогексилэтиламин, (R)-1-циклогексилэтиламин, (S)-1-циклопропилэтиламин или (R)-1-циклопропилэтиламин.
3. Способ по одному или более из пп. 1 и 2, где используемый органический растворитель - н-бутилацетат, этилацетат, изопропилацетат, диизопропиловый эфир или метил-трет-бутиловый эфир.
4. Способ по любому одному или более из пп. 1 и 2, где молярное отношение соединения формулы II к энантиомерно чистому вспомогательному агенту составляет величину от 0,5 до 1,1.
5. Способ по любому одному или более из пп. 1 и 2, где получают соединение формулы I, в котором
R1 - атом водорода, F, Cl, I или Br;
R2 - фенил, пиридинил, пиримидинил или тиазолил, где фенил, пиридинил, пиримидинил и тиазолил замещены или не замещены фтором или хлором;
R3 - фенил, метил или -О-C(CH3)3.
6. Способ получения соединения формулы IV или его соли
где R1, R2 и R3 имеют значения, указанные для соединения формулы I по п. 1;
R5 - -NH2, -N(H)-R6 или -N(R6)2, где R6 - (С1-С4)-алкил или арил, где арильный остаток выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила;
который включает
a) смешивание соединение формулы II по п. 1, где R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п. 1, в органическом растворителе или в смеси органических растворителей с энантиомерно чистым вспомогательным реагентом;
b) разделение соли, состоящей из энантиомерно чистого вспомогательного реагента и соединения формулы I по п. 1, с помощью фракционной кристаллизации;
c) выделение соединения формулы I из указанной соли, состоящей из энантиомерно чистого вспомогательного реагента и соединения формулы I; и
d) преобразование полученного соединения формулы I с использованием аммиака или амина формулы H2N-R6 или HN(R6)2, где R6 - (С1-С4)-алкил или арил, где арильный остаток выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила, в соединение формулы IV или его соль.
7. Способ по п. 6, где получают соединение формулы IV или его соль, где
R1 - атом водорода, F, Cl, I или Br;
R2 - фенил, пиридинил, пиримидинил или тиазолил, где фенил, пиридинил, пиримидинил и тиазолил замещены или не замещены фтором или хлором;
R3 - фенил, метил или -О-C(CH3)3;
R5 - -NH2, -N(H)-R6 или -N(R6)2, где
R6 - (С1-С4)-алкил или арил, где арильный остаток выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила.
8. Способ получения соединения формулы III или его соли
где R1 и R2 имеют значения, указанные для соединения формулы I по п. 1;
R5 - -NH2, -N(H)-R6 или -N(R6)2, где R6 - (С1-С4)-алкил или арил, где арильный остаток выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила;
который включает
a) смешивание соединение формулы II по п. 1, где R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п. 1, в органическом растворителе или в смеси органических растворителей с энантиомерно чистым вспомогательным реагентом;
b) разделение соли, состоящей из энантиомерно чистого вспомогательного реагента и соединения формулы I по п. 1, с помощью фракционной кристаллизации;
c) выделение соединения формулы I из указанной соли, состоящей из энантиомерно чистого вспомогательного реагента и соединения формулы I;
d) преобразование полученного соединения формулы I с использованием аммиака или амина формулы H2N-R6 или HN(R6)2, где R6 - (С1-С4)-алкил или арил, где арильный остаток выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила, в соединение формулы IV по п. 7 или его соль; и
e) преобразование полученного соединения формулы IV или его соли в соединение формулы III или его соль.
9. Способ по п. 8, где получают соединение формулы III или его соль, где
R1 - атом водорода, F, Cl, I или Br;
R2 - фенил, пиридинил, пиримидинил или тиазолил, где фенил, пиридинил, пиримидинил и тиазолил не замещены или замещены фтором или хлором;
R5 - -NH2, -N(H)-R6 или -N(R6)2, где R6 - (С1-С4)-алкил или арил, где арильный остаток выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила.
10. Способ получения соединения формулы IIb
где R1 и R2 имеют значения, указанные для соединения формулы I по п. 1;
R4 - атом водорода или ион щелочного металла;
R11 - атом водорода,
или (С1-С4)-алкил,
или арильный остаток, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила, где арильный остаток является незамещенным или замещен, независимо друг от друга, один, два или три раза заместителями, выбранными из группы, состоящей из -NO2, -О-(С1-С4)-алкила, F, Cl и Br,
или -О-C(CH3)3,
или -О-CH(R7)-арил, где арильный остаток выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила, и арильный остаток является незамещенным или замещен, независимо друг от друга, один, два или три раза заместителями, выбранными из группы, состоящей из -NO2, -O-CH3, F, Cl и Br,и где R7 - атом водорода или (С1-С4)-алкил;
который включает осуществление взаимодействия соединения формулы IIa
где R1, R2 и R3 имеют значения, указанные для соединения формулы I по п. 1;
R9 - (С1-С4)-алкил или -CH(R8)-арил, где арильный остаток выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила, и где R8 - атом водорода или (С1-С4)-алкил;
R10 - атом водорода,
или (С1-С4)-алкил,
или арильный остаток, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила, где арильный остаток является незамещенным или замещен, независимо друг от друга, один, два или три раза заместителями, выбранными из группы, состоящей из -NO2, -О-(С1-С4)-алкила, F, Cl и Br,
или -О-C(CH3)3,
или -О-CH(R7)-арил, где арильный остаток выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила, где арильный остаток является незамещенным или замещен, независимо друг от друга, один, два или три раза заместителями, выбранными из группы, состоящей из -NO2, -O-CH3, F, Cl и Br, и где R7 - атом водорода или (С1-С4)-алкил;
с гидроксидом щелочного металла до получения соединения формулы IIb.
11. Способ по п. 10, где используемый гидроксид щелочного металла - LiOH, NaOH, KOH, RbOH или CsOH.
12. Соединение формулы I
где R1 - атом водорода, F, Cl, I, Br, (С1-С4)-алкил или -CN;
R2 - гетероарильный остаток, выбранный из группы, состоящей из пиррола, фурана, тиофена, имидазола, пиразола, оксазола, изоксазола, тиазола, изотиазола, тетразола, 2-оксидов 1,2,3,5-оксатиадиазола, триазолонов, оксадиазолона, изоксазолона, оксадиазолидиндиона, триазола, 3-гидроксипиррол-2,4-дионов, 5-оксо-1,2,4-тиадиазолов, пиридина, пиразина, пиримидина, индола, изоиндола, индазола, фталазина, хинолина, изохинолина, хиноксалина, хиназолина, циннолина и β-карболина, где указанный гетероарильный остаток является незамещенным или замещен один, два или три раза, независимо друг от друга, заместителями, выбранными из группы, состоящей из (C1-C5)-алкила, (C1-C5)-алкокси, галогена, нитро, амино, трифторметила, гидрокси, гидрокси-(С1-С4)-алкила-, метилендиокси, этилендиокси, формила, ацетила, циано, гидроксикарбонила-, аминокарбонила- и (С1-С4)-алкоксикарбонила- или
арильный остаток, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила, где арильный остаток является незамещенным или замещен один, два или три раза, независимо друг от друга, заместителями, выбранными из группы, состоящей из (C1-C5)-алкила, (C1-C5)-алкокси, галогена, нитро, амино, трифторметила, гидрокси, гидрокси-(С1-С4)-алкила-, метилендиокси, этилендиокси, формила, ацетила, циано, гидроксикарбонила-, аминокарбонила- и (С1-С4)-алкоксикарбонила-;
R3 - атом водорода,
или (С1-С4)-алкил,
или арильный остаток, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила, где арильный остаток является незамещенным или замещен, независимо друг от друга, один, два или три раза заместителями, выбранными из группы, состоящей из -NO2, -О-(С1-С4)-алкила, F, Cl и Br,
или -О-C(CH3)3,
или -О-CH(R7)-арил, где арильный остаток выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила, где арильный остаток является незамещенным или замещен, независимо друг от друга, один, два или три раза заместителями, выбранными из группы, состоящей из -NO2, -O-CH3, F, Cl и Br, и где R7 - атом водорода или (С1-С4)-алкил;
при условии, что соединение формулы I не является (S)-2-бензилоксикарбониламино-3-дифениламинопропионовой кислотой.
13. Соединение формулы II
где R1 - атом водорода, F, Cl, I, Br, (С1-С4)-алкил или -CN;
R2 - гетероарильный остаток, выбранный из группы, состоящей из пиррола, фурана, тиофена, имидазола, пиразола, оксазола, изоксазола, тиазола, изотиазола, тетразола, 2-оксидов 1,2,3,5-оксатиадиазола, триазолонов, оксадиазолона, изоксазолона, оксадиазолидиндиона, триазола, 3-гидроксипиррол-2,4-дионов, 5-оксо-1,2,4-тиадиазолов, пиридина, пиразина, пиримидина, индола, изоиндола, индазола, фталазина, хинолина, изохинолина, хиноксалина, хиназолина, циннолина и β-карболина, где указанный гетероарильный остаток является незамещенным или замещен один, два или три раза, независимо друг от друга, заместителями, выбранными из группы, состоящей из (C1-C5)-алкила, (C1-C5)-алкокси, галогена, нитро, амино, трифторметила, гидрокси, гидрокси-(С1-С4)-алкила-, метилендиокси, этилендиокси, формила, ацетила, циано, гидроксикарбонила-, аминокарбонила- и (С1-С4)-алкоксикарбонила-,
или арильный остаток, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила, где арильный остаток является незамещенным или замещен один, два или три раза, независимо друг от друга, заместителями, выбранными из группы, состоящей из (C1-C5)-алкила, (C1-C5)-алкокси, галогена, нитро, амино, трифторметила, гидрокси, гидрокси-(С1-С4)-алкила-, метилендиокси, этилендиокси, формила, ацетила, циано, гидроксикарбонила-, аминокарбонила- и (С1-С4)-алкоксикарбонила-;
R3 - атом водорода,
или (С1-С4)-алкил,
или арильный остаток, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила, где арильный остаток является незамещенным или замещен, независимо друг от друга, один, два или три раза заместителями, выбранными из группы, состоящей из -NO2, -О-(С1-С4)-алкила, F, Cl и Br,
или -О-C(CH3)3,
или -О-CH(R7)-арил, где арильный остаток выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила, где арильный остаток является незамещенным или замещен, независимо друг от друга, один, два или три раза заместителями, выбранными из группы, состоящей из -NO2, -O-CH3, F, Cl и Br, и где R7 - атом водорода или (С1-С4)-алкил.
14. Соединение формулы III, выбранное из группы, состоящей из амида (S)-2-амино-3-(фенилпиримидин-2-иламино)пропановой кислоты (формулы IIIa), или его соли, и амида (R)-2-амино-3-(фенилпиримидин-2-иламино)пропановой кислоты (формула IIIb), или его соли.
15. Соединение формулы IV
где R1 - атом водорода, F, Cl, I, Br, (С1-С4)-алкил или -CN,
R2 - гетероарильный остаток, выбранный из группы, состоящей из пиррола, фурана, тиофена, имидазола, пиразола, оксазола, изоксазола, тиазола, изотиазола, тетразола, 2-оксидов 1,2,3,5-оксатиадиазола, триазолонов, оксадиазолона, изоксазолона, оксадиазолидиндиона, триазола, 3-гидроксипиррол-2,4-дионов, 5-оксо-1,2,4-тиадиазолов, пиридина, пиразина, пиримидина, индола, изоиндола, индазола, фталазина, хинолина, изохинолина, хиноксалина, хиназолина, циннолина и β-карболина, где указанный гетероарильный остаток является незамещенным или замещен один, два или три раза, независимо друг от друга, заместителями, выбранными из группы, состоящей из (C1-C5)-алкила, (C1-C5)-алкокси, галогена, нитро, амино, трифторметила, гидрокси, гидрокси-(С1-С4)-алкила-, метилендиокси, этилендиокси, формила, ацетила, циано, гидроксикарбонила-, аминокарбонила- и (С1-С4)-алкоксикарбонила-,
или арильный остаток, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила, где арильный остаток является незамещенным или замещен один, два или три раза, независимо друг от друга, заместителями, выбранными из группы, состоящей из (C1-C5)-алкила, (C1-C5)-алкокси, галогена, нитро, амино, трифторметила, гидрокси, гидрокси-(С1-С4)-алкила-, метилендиокси, этилендиокси, формила, ацетила, циано, гидроксикарбонила-, аминокарбонила- и (С1-С4)-алкоксикарбонила-;
R3 - атом водорода,
или (С1-С4)-алкил,
или арильный остаток, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила, где арильный остаток является незамещенным или замещен, независимо друг от друга, один, два или три раза заместителями, выбранными из группы, состоящей из -NO2, -О-(С1-С4)-алкила, F, Cl и Br,
или -О-C(CH3)3,
или -О-CH(R7)-арил, где арильный остаток выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенила, антрила и флуоренила, где арильный остаток является незамещенным или замещен, независимо друг от друга, один, два или три раза заместителями, выбранными из группы, состоящей из -NO2, -O-CH3, F, Cl и Br, и где R7 - атом водорода или (С1-С4)-алкил;
R5 - -NH2, -N(H)-R6 или -N(R6)2, где R6 - (С1-С4)-алкил или арил, где арильный остаток выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, 1-нафтила, 2-нафтила, бифенилила, 2-бифенилила, 3-бифенилила, 4-бифенилила, антрила и флуоренила.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10305884.8 | 2010-08-12 | ||
| EP10305884 | 2010-08-12 | ||
| US201061428336P | 2010-12-30 | 2010-12-30 | |
| US61/428,336 | 2010-12-30 | ||
| PCT/EP2011/063504 WO2012019967A1 (en) | 2010-08-12 | 2011-08-05 | Process for the preparation of enantiomeric forms of 2,3-diaminopropionic acid derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013110525A true RU2013110525A (ru) | 2014-09-20 |
Family
ID=43598042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013110525/04A RU2013110525A (ru) | 2010-08-12 | 2011-08-05 | Способ получения энантиомерных форм производных 2,3-диаминопропионовой кислоты |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8877926B2 (ru) |
| EP (1) | EP2603491B1 (ru) |
| JP (1) | JP6000248B2 (ru) |
| KR (1) | KR20130099044A (ru) |
| CN (1) | CN103209961A (ru) |
| AR (1) | AR082621A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011288533A1 (ru) |
| BR (1) | BR112013002985A2 (ru) |
| CA (1) | CA2807979A1 (ru) |
| CL (1) | CL2013000420A1 (ru) |
| CO (1) | CO6690757A2 (ru) |
| CR (1) | CR20130059A (ru) |
| DO (1) | DOP2013000035A (ru) |
| EC (1) | ECSP13012434A (ru) |
| GT (1) | GT201300038A (ru) |
| MA (1) | MA34464B1 (ru) |
| MX (1) | MX2013001647A (ru) |
| PE (1) | PE20131326A1 (ru) |
| PH (1) | PH12013500256A1 (ru) |
| RU (1) | RU2013110525A (ru) |
| SG (1) | SG187791A1 (ru) |
| TW (1) | TW201221504A (ru) |
| UY (1) | UY33552A (ru) |
| WO (1) | WO2012019967A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK2787998T3 (en) | 2011-12-06 | 2017-02-06 | Sanofi Sa | Crystalline Forms of 2- (2-METHYLAMINOPYRIMIDIN-4-YL) -1H-INDOL-5-CARBOXYLIC ACID - [(S) -1-CARBAMOYL-2- (PHENYLPYRIMIDIN-2-YLAMINO) -ETHYL] -AMIDE |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19850301A1 (de) * | 1998-10-30 | 2000-05-04 | Basf Ag | Verfahren zur Racematspaltung von 2-Hydroxypropionsäuren |
| DE19951360A1 (de) | 1999-10-26 | 2001-05-03 | Aventis Pharma Gmbh | Substituierte Indole |
| US7462638B2 (en) | 2002-08-17 | 2008-12-09 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Use of IκB-kinase inhibitors in pain therapy |
| DE10237722A1 (de) | 2002-08-17 | 2004-08-19 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Indol- oder Benzimidazolderivate zur Modulation der IKappaB-Kinase |
| DE102004033406A1 (de) * | 2004-07-10 | 2006-02-16 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung der enantiomeren Formen von 2,3-Diaminopropionsäurederivaten |
| US20070142417A1 (en) * | 2005-05-11 | 2007-06-21 | Aventis Pharmaceuticals Inc | Substantially Pure 2-{[2-(2-Methylamino-Pyrimidin-4-YL)-1H-Indole-5-Carbonyl]-Amino}-3-Phenylpyridin-2-YL-Amino)-Propionic Acid as an IkB Kinase Inhibitor |
| DE102005025225A1 (de) | 2005-06-01 | 2006-12-07 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-1H-indol-5-carbonsäure-derivaten |
-
2011
- 2011-08-05 CA CA2807979A patent/CA2807979A1/en not_active Abandoned
- 2011-08-05 EP EP11743050.4A patent/EP2603491B1/en active Active
- 2011-08-05 MA MA35657A patent/MA34464B1/fr unknown
- 2011-08-05 JP JP2013523574A patent/JP6000248B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-05 PH PH1/2013/500256A patent/PH12013500256A1/en unknown
- 2011-08-05 SG SG2013009899A patent/SG187791A1/en unknown
- 2011-08-05 KR KR1020137006179A patent/KR20130099044A/ko not_active Withdrawn
- 2011-08-05 RU RU2013110525/04A patent/RU2013110525A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-08-05 WO PCT/EP2011/063504 patent/WO2012019967A1/en not_active Ceased
- 2011-08-05 CN CN2011800493516A patent/CN103209961A/zh active Pending
- 2011-08-05 AU AU2011288533A patent/AU2011288533A1/en not_active Abandoned
- 2011-08-05 PE PE2013000263A patent/PE20131326A1/es not_active Application Discontinuation
- 2011-08-05 BR BR112013002985A patent/BR112013002985A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-08-05 MX MX2013001647A patent/MX2013001647A/es unknown
- 2011-08-10 TW TW100128464A patent/TW201221504A/zh unknown
- 2011-08-10 UY UY0001033552A patent/UY33552A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-08-10 AR ARP110102908A patent/AR082621A1/es unknown
-
2013
- 2013-02-08 EC ECSP13012434 patent/ECSP13012434A/es unknown
- 2013-02-11 CR CR20130059A patent/CR20130059A/es unknown
- 2013-02-11 CL CL2013000420A patent/CL2013000420A1/es unknown
- 2013-02-11 GT GT201300038A patent/GT201300038A/es unknown
- 2013-02-11 DO DO2013000035A patent/DOP2013000035A/es unknown
- 2013-02-11 US US13/763,975 patent/US8877926B2/en active Active
- 2013-03-08 CO CO13046970A patent/CO6690757A2/es unknown
-
2014
- 2014-09-30 US US14/502,141 patent/US9434696B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ECSP13012434A (es) | 2013-03-28 |
| CN103209961A (zh) | 2013-07-17 |
| EP2603491B1 (en) | 2014-09-24 |
| GT201300038A (es) | 2015-06-24 |
| UY33552A (es) | 2012-03-30 |
| PH12013500256A1 (en) | 2013-03-18 |
| US9434696B2 (en) | 2016-09-06 |
| EP2603491A1 (en) | 2013-06-19 |
| MA34464B1 (fr) | 2013-08-01 |
| CO6690757A2 (es) | 2013-06-17 |
| US20130211085A1 (en) | 2013-08-15 |
| DOP2013000035A (es) | 2013-03-15 |
| CL2013000420A1 (es) | 2013-04-05 |
| BR112013002985A2 (pt) | 2017-11-07 |
| WO2012019967A1 (en) | 2012-02-16 |
| TW201221504A (en) | 2012-06-01 |
| CA2807979A1 (en) | 2012-02-16 |
| AR082621A1 (es) | 2012-12-19 |
| US20150018554A1 (en) | 2015-01-15 |
| JP2013533296A (ja) | 2013-08-22 |
| SG187791A1 (en) | 2013-03-28 |
| MX2013001647A (es) | 2013-03-21 |
| US8877926B2 (en) | 2014-11-04 |
| AU2011288533A1 (en) | 2013-02-28 |
| PE20131326A1 (es) | 2013-11-12 |
| CR20130059A (es) | 2013-03-25 |
| KR20130099044A (ko) | 2013-09-05 |
| JP6000248B2 (ja) | 2016-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018131134A (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ КАК ИНГИБИТОРЫ ТРК КИНАЗЫ | |
| RU2010141941A (ru) | Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего пиразолкарбоновой кислоты | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| RU2013116924A (ru) | N1/n2-лактамные ингибиторы ацетил-коа-карбоксилаз | |
| CA2403514A1 (en) | 8-quinolinxanthine and 8-isoquinolinxanthine derivatives as pde 5 inhibitors | |
| CN101522639A (zh) | 嘧菌酯的制备 | |
| RU2015114327A (ru) | Способ синтеза аналогов гормонов щитовидной железы и их полиморфов | |
| RU2006117337A (ru) | Способ получения кальциевой соли розувастатина(е)-7-[4-(4-фторфенил)-6-изопропил-2-[метил(метилсульфонил)амино]пиримидин-5-ил](3r, 5s)-3, 5-дигидроксигепт-6-еновой кислоты и его кристаллических промежуточных соединений | |
| RU2014145481A (ru) | Циклопропанкарбоксилатные эфиры пуриновых аналогов | |
| MY144016A (en) | Process for the production of methyl (e)-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate | |
| JP2012532106A5 (ru) | ||
| RU2011152517A (ru) | Пиразинкарбоксамиды в качестве ингибиторов dgat1 | |
| RU2013110525A (ru) | Способ получения энантиомерных форм производных 2,3-диаминопропионовой кислоты | |
| NZ610765A (en) | Method for the preparation of high-purity pharmaceutical intermediates | |
| JP2015512381A5 (ru) | ||
| GB2034736A (en) | Process for the preparation of cyanaozo dyestuffs | |
| JP7068467B2 (ja) | 置換フェニル酢酸誘導体の製造方法 | |
| RU2014142545A (ru) | Способ получения 5-(дифторметил)пиразин-2-карбоновой кислоты и промежуточного соединения при ее получении | |
| AR068834A1 (es) | (1,3,5) -triazinilfenil hidrazonas insecticidas | |
| RU2008128566A (ru) | Органические соединения | |
| BR112015028331B1 (pt) | método aperfeiçoado para preparar certas oximas e éteres de oxima | |
| US9409863B2 (en) | Process for preparing chloroamines | |
| MX2012008152A (es) | Proceso para preparar voriconazol utilizando nuevos intermediarios. | |
| JP2013533296A5 (ru) | ||
| DK1940772T3 (da) | Ny fremgangsmåde til fremstilling af kvaternære syre- og ammoniumsalte |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20140915 |