RU2013108878A - Споосб получения 2,3,3,3-трифторпропилена - Google Patents
Споосб получения 2,3,3,3-трифторпропилена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013108878A RU2013108878A RU2013108878/04A RU2013108878A RU2013108878A RU 2013108878 A RU2013108878 A RU 2013108878A RU 2013108878/04 A RU2013108878/04 A RU 2013108878/04A RU 2013108878 A RU2013108878 A RU 2013108878A RU 2013108878 A RU2013108878 A RU 2013108878A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- range
- carried out
- stages
- hydrogen
- hydrogenation catalyst
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 26
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 16
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 8
- FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrafluoropropene Chemical group FC(=C)C(F)(F)F FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims abstract 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000005796 dehydrofluorination reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- DMUPYMORYHFFCT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-ene Chemical group FC=C(F)C(F)(F)F DMUPYMORYHFFCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims abstract 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- FYIRUPZTYPILDH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)C(F)C(F)(F)F FYIRUPZTYPILDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZDCWZRQSHBQRGN-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3-pentafluoropropane Chemical compound FCC(F)C(F)(F)F ZDCWZRQSHBQRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
- C07C17/354—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропилена (1234yf), включающий:(a) взаимодействие 1,1,2,3,3,3-гексафторпропилена (1216) с водородом в присутствии катализатора гидрирования с образованием 1,1,2,3,3,3-гексафторпропана (236еа);(b) дегидрофторирование 236еа с образованием 1,2,3,3,3-пентафторпропилена (1225ye);(c) взаимодействие 1225ye с водородом в присутствии катализатора гидрирования с образованием 1,2,3,3,3-пентафторпропана (245eb); и(d) дегидрофторирование 245eb с образованием 1234yf, гдестадии (b) и (d) проводят в присутствии катализатора, содержащего активированный уголь, металл основной группы и/или переходный металл.2. Способ по п.1, в котором стадии (а) и (с) проводят в одном и том же реакторе.3. Способ по п.2, в котором стадии (а) и (с) проводят одновременно.4. Способ по п.1, в котором стадии (b) и (d) проводят в одном и том же реакторе.5. Способ по п.4, в котором стадии (b) и (d) проводят одновременно.6. Способ по п.1, в котором стадии (а) и (с) проводят при температуре в диапазоне приблизительно от -25 приблизительно до 275°C и давлении в диапазоне приблизительно от 0 приблизительно до 40 бар.7. Способ по п.6, в котором стадии (а) и (с) проводят в паровой фазе при температуре в диапазоне приблизительно от 0 приблизительно до 250°C, предпочтительно в диапазоне приблизительно от 20 приблизительно до 200°C, более предпочтительно в диапазоне приблизительно от 50 приблизительно до 150°C.8. Способ по п.1, в котором соотношение водород:1216 на стадии (а) и водород: 1225ye на стадии (с) находится в диапазоне приблизительно от 1:1 приблизительно до 40:1.9. Способ по п.1, в котором катализатор гидрирования на стадии (а) и в котором катализатор гидрирования на стадии (с) содержит нанесенный или ненанесенный переходный м
Claims (17)
1. Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропилена (1234yf), включающий:
(a) взаимодействие 1,1,2,3,3,3-гексафторпропилена (1216) с водородом в присутствии катализатора гидрирования с образованием 1,1,2,3,3,3-гексафторпропана (236еа);
(b) дегидрофторирование 236еа с образованием 1,2,3,3,3-пентафторпропилена (1225ye);
(c) взаимодействие 1225ye с водородом в присутствии катализатора гидрирования с образованием 1,2,3,3,3-пентафторпропана (245eb); и
(d) дегидрофторирование 245eb с образованием 1234yf, где
стадии (b) и (d) проводят в присутствии катализатора, содержащего активированный уголь, металл основной группы и/или переходный металл.
2. Способ по п.1, в котором стадии (а) и (с) проводят в одном и том же реакторе.
3. Способ по п.2, в котором стадии (а) и (с) проводят одновременно.
4. Способ по п.1, в котором стадии (b) и (d) проводят в одном и том же реакторе.
5. Способ по п.4, в котором стадии (b) и (d) проводят одновременно.
6. Способ по п.1, в котором стадии (а) и (с) проводят при температуре в диапазоне приблизительно от -25 приблизительно до 275°C и давлении в диапазоне приблизительно от 0 приблизительно до 40 бар.
7. Способ по п.6, в котором стадии (а) и (с) проводят в паровой фазе при температуре в диапазоне приблизительно от 0 приблизительно до 250°C, предпочтительно в диапазоне приблизительно от 20 приблизительно до 200°C, более предпочтительно в диапазоне приблизительно от 50 приблизительно до 150°C.
8. Способ по п.1, в котором соотношение водород:1216 на стадии (а) и водород: 1225ye на стадии (с) находится в диапазоне приблизительно от 1:1 приблизительно до 40:1.
9. Способ по п.1, в котором катализатор гидрирования на стадии (а) и в котором катализатор гидрирования на стадии (с) содержит нанесенный или ненанесенный переходный металл, выбранный из группы, состоящей из Ni, Pd, Pt, Re, Rh, Ru и их смесей.
10. Способ по п.9, в котором катализатор гидрирования или каждый из катализаторов гидрирования нанесен на алюминий, титан, кремний, цирконий (или фториды вышеописанных элементов), фторид кальция, уголь и/или сульфат бария.
11. Способ по п.9, в котором катализатор гидрирования или каждый из катализаторов гидрирования представляет собой палладий, нанесенный на уголь (Pd/C).
12. Способ по п.1, в котором стадии (b) и (d) проводят при температуре в диапазоне от -70 до 1000°C и под давлением в диапазоне приблизительно от 0 приблизительно до 30 бар.
13. Способ по п.1, в котором стадии (b) и (d) проводят в присутствии катализатора, содержащего переходный металл.
14. Способ по п.13, в котором катализатор, содержащий переходный металл, содержит хром.
15. Способ по п.1, в котором стадии (b) и (d) проводят при температуре в диапазоне приблизительно от 0 приблизительно до 400°C и давлении от 0,01 приблизительно до 25 бар, предпочтительно в диапазоне приблизительно от 200 приблизительно до 360°C и приблизительно от 1 приблизительно до 10 бар.
16. Способ по п.1, в котором стадии (b) и (d) проводят в присутствии фтористого водорода (HF) из отдельного исходного продукта.
17. Способ по п.16, в котором молярное соотношение HF:органические вещества (например, 236еа на стадии (b) и 245eb на стадии (d)) находится в диапазоне приблизительно от 0,01:1 приблизительно до 50:1, предпочтительно в диапазоне приблизительно от 0,5:1 приблизительно до 30:1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0808836.1 | 2008-05-15 | ||
| GBGB0808836.1A GB0808836D0 (en) | 2008-05-15 | 2008-05-15 | Process |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010151458/04A Division RU2484079C2 (ru) | 2008-05-15 | 2009-05-15 | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропилена |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013108878A true RU2013108878A (ru) | 2014-07-20 |
| RU2535215C2 RU2535215C2 (ru) | 2014-12-10 |
Family
ID=39571410
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013108878/04A RU2535215C2 (ru) | 2008-05-15 | 2009-05-15 | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропилена |
| RU2010151458/04A RU2484079C2 (ru) | 2008-05-15 | 2009-05-15 | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропилена |
| RU2013108880/04A RU2535214C2 (ru) | 2008-05-15 | 2009-05-15 | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропилена |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010151458/04A RU2484079C2 (ru) | 2008-05-15 | 2009-05-15 | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропилена |
| RU2013108880/04A RU2535214C2 (ru) | 2008-05-15 | 2009-05-15 | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропилена |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US9162948B2 (ru) |
| EP (4) | EP2995603B1 (ru) |
| JP (3) | JP2011520856A (ru) |
| KR (4) | KR20110040758A (ru) |
| CN (4) | CN104710270B (ru) |
| AU (1) | AU2009247765A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0912625A2 (ru) |
| CA (1) | CA2724174C (ru) |
| DK (1) | DK3309139T3 (ru) |
| ES (3) | ES2972428T3 (ru) |
| GB (1) | GB0808836D0 (ru) |
| HK (2) | HK1210137A1 (ru) |
| MX (6) | MX385761B (ru) |
| PL (1) | PL2297073T3 (ru) |
| RU (3) | RU2535215C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009138764A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201008097B (ru) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8710282B2 (en) | 2008-03-14 | 2014-04-29 | Honeywell International Inc. | Integrated process for the manufacture of fluorinated olefins |
| GB0808836D0 (en) * | 2008-05-15 | 2008-06-18 | Ineos Fluor Ltd | Process |
| FR2935703B1 (fr) * | 2008-09-11 | 2010-09-03 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores. |
| FR2940968B1 (fr) | 2009-01-13 | 2012-12-14 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores olefiniques |
| FR2946644B1 (fr) * | 2009-06-12 | 2011-10-14 | Arkema France | Procede de fabrication du pentafluoropropane. |
| FR2948360B1 (fr) | 2009-07-23 | 2011-08-05 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores olefiniques |
| FR2948361B1 (fr) * | 2009-07-23 | 2011-08-05 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores |
| FR2948362B1 (fr) * | 2009-07-23 | 2012-03-23 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores |
| US8158549B2 (en) | 2009-09-04 | 2012-04-17 | Honeywell International Inc. | Catalysts for fluoroolefins hydrogenation |
| WO2011099604A2 (en) * | 2010-02-12 | 2011-08-18 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing fluorine-containing alkene |
| US8513474B2 (en) * | 2010-06-24 | 2013-08-20 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of fluorinated olefins |
| US9890096B2 (en) | 2011-01-19 | 2018-02-13 | Honeywell International Inc. | Methods of making 2,3,3,3-tetrafluoro-2-propene |
| TW201247315A (en) * | 2011-05-16 | 2012-12-01 | Du Pont | Catalytic hydrogenation of fluoroolefins, alpha-alumina supported palladium compositions and their use as hydrogenation catalysts |
| CN102267869A (zh) * | 2011-05-27 | 2011-12-07 | 山东东岳高分子材料有限公司 | 2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法 |
| GB201207666D0 (en) * | 2012-05-02 | 2012-06-13 | Mexichem Amanco Holding Sa | Process |
| US8791309B2 (en) * | 2012-12-21 | 2014-07-29 | Honeywell International Inc. | Synthesis of 3,3,3-trifluoropropyne |
| US9290424B2 (en) * | 2013-03-14 | 2016-03-22 | Honeywell International Inc. | Processes for the hydrogenation of halogenated alkenes and the manufacture of fluorinated olefins |
| CN103449963B (zh) * | 2013-08-06 | 2015-12-23 | 巨化集团技术中心 | 一种由六氟丙烯多步连续反应合成2，3，3，3-四氟丙烯的方法 |
| KR101492871B1 (ko) | 2013-08-07 | 2015-02-13 | 한국과학기술연구원 | 이온성 액체를 이용하여 제조된 탄소에 담지된 팔라듐 촉매 및 이것의 제조방법과, 이를 이용한 수소불화탄소의 수소화 반응 |
| KR101500655B1 (ko) | 2013-09-17 | 2015-03-12 | 한국과학기술연구원 | 금속불소화물 촉매 제조방법 및 이를 이용한 탈불산화 방법 |
| GB2519572B (en) | 2013-10-25 | 2015-12-30 | Mexichem Amanco Holding Sa | Process for isomerising (hydro)(halo)fluoroalkenes |
| CN104311385A (zh) * | 2014-11-05 | 2015-01-28 | 华玉叶 | 一种制备1,2,3,3,3-五氟-1-丙烯的方法 |
| JP6052340B2 (ja) | 2015-05-29 | 2016-12-27 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素化合物含有組成物の製造方法 |
| JP6328589B2 (ja) | 2015-05-29 | 2018-05-23 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
| CN104945221B (zh) * | 2015-06-11 | 2017-07-18 | 浙江衢州巨新氟化工有限公司 | 一种联产2,3,3,3‑四氟丙烯和1,3,3,3‑四氟丙烯的方法 |
| CN105130743B (zh) * | 2015-07-30 | 2017-05-24 | 浙江衢州巨新氟化工有限公司 | 一种 2,3,3,3‑四氟丙烯的生产方法 |
| JP6780656B2 (ja) * | 2015-12-16 | 2020-11-04 | Ａｇｃ株式会社 | ハイドロフルオロオレフィンの製造方法 |
| KR20160017661A (ko) | 2016-01-29 | 2016-02-16 | 한국과학기술연구원 | 헥사플루오로프로필렌으로부터 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜과 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조방법 |
| CN105622331A (zh) * | 2016-02-23 | 2016-06-01 | 常熟三爱富中昊化工新材料有限公司 | 一种含氟烯烃的制备方法 |
| FR3055221B1 (fr) | 2016-08-29 | 2023-12-15 | Arkema France | Compositions de catalyseurs d'oxyfluorure ou de fluorure de chrome, leur preparation et leur utilisation dans des procedes en phase gazeuse |
| KR101914236B1 (ko) | 2017-01-11 | 2018-12-28 | 한국과학기술연구원 | 1,2,3,3,3-펜타플루오로프로펜 제조방법 |
| GB201701099D0 (en) * | 2017-01-23 | 2017-03-08 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process |
| US10611709B2 (en) * | 2017-09-11 | 2020-04-07 | The Chemours Company Fc, Llc | Liquid phase process for preparing (E)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene |
| FR3093721A1 (fr) * | 2019-03-12 | 2020-09-18 | Arkema France | Procédé de production de fluorooléfines |
| CN112794787B (zh) * | 2021-04-08 | 2021-07-09 | 泉州宇极新材料科技有限公司 | 气相连续制备3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)-1-丙烯的方法 |
| JP7749693B2 (ja) | 2021-04-15 | 2025-10-06 | ジョージアン リサーチ インスティテュート オブ ケミカル インダストリー カンパニー，リミテッド | ２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを製造する方法 |
| CN120769838A (zh) * | 2023-03-08 | 2025-10-10 | Ａｇｃ株式会社 | 含氟化合物的制造方法 |
| CN118108570A (zh) * | 2024-01-24 | 2024-05-31 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种由1,1,2,3,3,3-六氟丙烯生产2,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
| CN120736952A (zh) * | 2025-09-04 | 2025-10-03 | 泉州宇极新材料科技有限公司 | 一种HFO-1234yf的制备工艺 |
Family Cites Families (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2931320A (en) | 1954-04-16 | 1960-04-05 | American Mach & Foundry | Dough mixer |
| US2931840A (en) | 1958-11-25 | 1960-04-05 | Du Pont | Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
| JPH0295459A (ja) | 1988-09-30 | 1990-04-06 | Hosokawa Micron Corp | 皮革粉末の製造方法 |
| US5001287A (en) | 1989-02-02 | 1991-03-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of saturated halocarbons |
| GB9104775D0 (en) | 1991-03-07 | 1991-04-17 | Ici Plc | Fluorination catalyst and process |
| BR9306493A (pt) * | 1992-06-05 | 1998-09-15 | Daikin Ind Ltd | Método para a manufatura de 1,1,1,2,3-pentafluoropropeno e método para a manufatura de 1,1,1,2,3-pentafluoropropano |
| JPH0687771A (ja) | 1992-09-04 | 1994-03-29 | Daikin Ind Ltd | １，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| US5396000A (en) | 1993-05-24 | 1995-03-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of 1,1,1,2,3,-pentafluoropropane |
| US5315048A (en) * | 1993-09-30 | 1994-05-24 | Alliedsignal Inc. | Preparation of 1,1,1,2,3-pentafluoropropane by reduction of 1,2,3-trichloropentafluropropane |
| EP0714875A1 (en) | 1994-11-28 | 1996-06-05 | The Dow Chemical Company | Hydrogenation of halogenated compounds |
| JPH08165256A (ja) * | 1994-12-09 | 1996-06-25 | Daikin Ind Ltd | １，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法 |
| JP3543863B2 (ja) | 1994-12-16 | 2004-07-21 | ダイキン工業株式会社 | １，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法 |
| JPH0995459A (ja) | 1995-09-29 | 1997-04-08 | Daikin Ind Ltd | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン及び１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパンの製造方法、及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| FR2740994B1 (fr) | 1995-11-10 | 1997-12-05 | Atochem Elf Sa | Catalyseurs massiques a base d'oxyde de chrome, leur procede de preparation et leur application a la fluoration d'hydrocarbures halogenes |
| RU2098400C1 (ru) | 1995-12-19 | 1997-12-10 | Акционерное общество открытого типа "Кирово-Чепецкий химический комбинат им.Б.П.Константинова" | Способ получения 1,1,2,2-тетрафторэтана |
| CA2263711A1 (en) | 1996-09-10 | 1998-03-19 | Imperial Chemical Industries Plc | Fluorination catalyst and process |
| US5945573A (en) * | 1997-01-31 | 1999-08-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| EP0958265B1 (en) | 1997-01-31 | 2003-04-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | The catalytic manufacture of pentafluoropropenes |
| US6172270B1 (en) | 1997-04-23 | 2001-01-09 | Asahi Glass Company, Ltd. | Process for producing halogenated hydrocarbons |
| JPH10316597A (ja) | 1997-05-15 | 1998-12-02 | Agency Of Ind Science & Technol | 弗素化飽和炭化水素 |
| US6031141A (en) * | 1997-08-25 | 2000-02-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroolefin manufacturing process |
| CN1178883C (zh) * | 1998-06-02 | 2004-12-08 | 纳幕尔杜邦公司 | 六氟丙烯和任选地其他含氟卤代碳氢化合物的制备方法 |
| US6548719B1 (en) * | 2001-09-25 | 2003-04-15 | Honeywell International | Process for producing fluoroolefins |
| US7592494B2 (en) * | 2003-07-25 | 2009-09-22 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US20050038302A1 (en) * | 2003-08-13 | 2005-02-17 | Hedrick Vicki E. | Systems and methods for producing fluorocarbons |
| CA2564991C (en) * | 2004-04-29 | 2013-03-19 | Honeywell International Inc. | Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene and 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| JP4864879B2 (ja) * | 2004-04-29 | 2012-02-01 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの合成方法 |
| US7897823B2 (en) * | 2004-10-29 | 2011-03-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes |
| GB0507139D0 (en) | 2005-04-08 | 2005-05-18 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Catalyst |
| US7678949B2 (en) | 2005-08-05 | 2010-03-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of 1,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US7476771B2 (en) | 2005-11-01 | 2009-01-13 | E.I. Du Pont De Nemours + Company | Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
| US7560602B2 (en) | 2005-11-03 | 2009-07-14 | Honeywell International Inc. | Process for manufacture of fluorinated olefins |
| US7902410B2 (en) | 2005-11-03 | 2011-03-08 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of fluorinated alkanes |
| US7335804B2 (en) | 2005-11-03 | 2008-02-26 | Honeywell International Inc. | Direct conversion of HCFC 225ca/cb mixture |
| ES2400732T3 (es) * | 2005-11-03 | 2013-04-11 | Honeywell International Inc. | Método para la producción de compuestos orgánicos fluorados |
| ES2392591T3 (es) * | 2006-03-31 | 2012-12-12 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Coproducción de hidrofluoroolefinas |
| JP5393454B2 (ja) | 2006-06-27 | 2014-01-22 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | １，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペンの製造方法 |
| US8067650B2 (en) * | 2006-08-24 | 2011-11-29 | Honeywell International Inc. | Process for the production of HFO trans-1234ze from HFC-245fa |
| ES2447037T3 (es) | 2006-09-05 | 2014-03-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Procedimiento de fabricación de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno |
| EP2066604B1 (en) | 2006-09-05 | 2015-06-03 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Dehydrofluorination process to manufacture hydrofluoroolefins |
| KR101394583B1 (ko) | 2006-10-03 | 2014-05-12 | 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. | 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법 |
| US8013194B2 (en) | 2008-03-14 | 2011-09-06 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of fluorinated olefins |
| GB0625214D0 (en) | 2006-12-19 | 2007-01-24 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
| JP5481770B2 (ja) | 2007-01-09 | 2014-04-23 | 住友電気工業株式会社 | ノンハロゲン難燃性樹脂組成物およびそれを用いた電線・ケーブル |
| ES2400365T3 (es) * | 2007-12-27 | 2013-04-09 | Arkema France | Procedimiento para la producción de 1,1,1,2-tetrafluorpropeno |
| TWI588210B (zh) | 2007-12-27 | 2017-06-21 | 邁圖高新材料日本合同公司 | Thermosetting silicone rubber composition |
| GB0801209D0 (en) | 2008-01-23 | 2008-02-27 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
| FR2929272B1 (fr) * | 2008-03-28 | 2010-04-09 | Arkema France | Procede pour la preparation du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene |
| CN102015956B (zh) | 2008-05-07 | 2014-06-11 | 纳幕尔杜邦公司 | 包含1,1,1,2,3-五氟丙烷或2,3,3,3-四氟丙烯的组合物 |
| GB0808836D0 (en) * | 2008-05-15 | 2008-06-18 | Ineos Fluor Ltd | Process |
| FR2932799B1 (fr) | 2008-06-18 | 2010-08-13 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores |
| FR2932798B1 (fr) | 2008-06-18 | 2010-08-13 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores |
| DE102011054195A1 (de) | 2011-10-05 | 2013-04-11 | Adrienne Finzsch | Passives Fluggerät, insbesondere Frachtabwurfsystem (1) zum Abwurf aus Flugverkehrsmitteln oder Rettungssystem zur Rettung aus Luftnot |
-
2008
- 2008-05-15 GB GBGB0808836.1A patent/GB0808836D0/en not_active Ceased
-
2009
- 2009-05-15 RU RU2013108878/04A patent/RU2535215C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-05-15 RU RU2010151458/04A patent/RU2484079C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-05-15 MX MX2018006513A patent/MX385761B/es unknown
- 2009-05-15 EP EP15184539.3A patent/EP2995603B1/en active Active
- 2009-05-15 ES ES17201171T patent/ES2972428T3/es active Active
- 2009-05-15 CN CN201510096987.6A patent/CN104710270B/zh active Active
- 2009-05-15 MX MX2014001129A patent/MX346552B/es unknown
- 2009-05-15 EP EP09746081.0A patent/EP2297073B1/en active Active
- 2009-05-15 CN CN201510346426.7A patent/CN105037076B/zh active Active
- 2009-05-15 DK DK17201171.0T patent/DK3309139T3/da active
- 2009-05-15 EP EP17201171.0A patent/EP3309139B1/en active Active
- 2009-05-15 JP JP2011509004A patent/JP2011520856A/ja active Pending
- 2009-05-15 MX MX2014001128A patent/MX347166B/es unknown
- 2009-05-15 EP EP15182372.1A patent/EP2995602B1/en active Active
- 2009-05-15 KR KR1020107028004A patent/KR20110040758A/ko not_active Ceased
- 2009-05-15 MX MX2010012246A patent/MX2010012246A/es active IP Right Grant
- 2009-05-15 CN CN200980117398.4A patent/CN102026947B/zh active Active
- 2009-05-15 CN CN201510096988.0A patent/CN104710275B/zh active Active
- 2009-05-15 BR BRPI0912625A patent/BRPI0912625A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-05-15 MX MX2019005159A patent/MX385767B/es unknown
- 2009-05-15 PL PL09746081T patent/PL2297073T3/pl unknown
- 2009-05-15 KR KR1020147027035A patent/KR101543241B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2009-05-15 AU AU2009247765A patent/AU2009247765A1/en not_active Abandoned
- 2009-05-15 ES ES09746081.0T patent/ES2558807T3/es active Active
- 2009-05-15 KR KR1020137015285A patent/KR101495717B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2009-05-15 US US12/992,637 patent/US9162948B2/en active Active
- 2009-05-15 RU RU2013108880/04A patent/RU2535214C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-05-15 WO PCT/GB2009/001263 patent/WO2009138764A1/en not_active Ceased
- 2009-05-15 MX MX2017003827A patent/MX364640B/es unknown
- 2009-05-15 ES ES15182372.1T patent/ES2657997T3/es active Active
- 2009-05-15 KR KR1020137015284A patent/KR20130079654A/ko not_active Ceased
- 2009-05-15 CA CA2724174A patent/CA2724174C/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-11-11 ZA ZA2010/08097A patent/ZA201008097B/en unknown
-
2013
- 2013-11-13 JP JP2013235119A patent/JP5883842B2/ja active Active
-
2015
- 2015-04-20 JP JP2015085944A patent/JP6177271B2/ja active Active
- 2015-10-06 US US14/876,090 patent/US9957210B2/en active Active
- 2015-11-06 HK HK15110949.4A patent/HK1210137A1/xx unknown
- 2015-12-04 HK HK15111977.7A patent/HK1211280A1/xx unknown
-
2018
- 2018-04-24 US US15/960,860 patent/US10683248B2/en active Active
-
2020
- 2020-06-09 US US16/896,758 patent/US11267772B2/en active Active
-
2022
- 2022-01-25 US US17/583,520 patent/US12157711B2/en active Active
-
2024
- 2024-11-20 US US18/953,347 patent/US20250084019A1/en active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013108878A (ru) | Споосб получения 2,3,3,3-трифторпропилена | |
| ES2394870T3 (es) | Procedimiento para la fabricación de OLEFINAS fluoradas | |
| JP5149796B2 (ja) | プロセス | |
| ES2400365T3 (es) | Procedimiento para la producción de 1,1,1,2-tetrafluorpropeno | |
| AU2014334214B2 (en) | Method and device for the plasma-catalytic conversion of materials | |
| KR101206877B1 (ko) | 펜타플루오로프로펜의 수소 첨가를 위한 공정 | |
| EA200901458A1 (ru) | Каталитическая гидрогенизация диоксида углерода в смесь синтез-газа | |
| RU2013138735A (ru) | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторопропена газофазным фторированием пентахоропропана | |
| RU2008127066A (ru) | Катализаторы и способы реформинга кислородсодержащих соединений | |
| MX2013002467A (es) | Proceso integrado para co-producir trans-1-cloro-3,3,3-trifluoropr openo, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno y 1,1,1,3,3-pentafluoropro pano. | |
| MX2010000768A (es) | Método mejorado para producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (hcfc-1233xf). | |
| CA2743842A1 (en) | Process for the manufacture of hydrofluoroolefins | |
| WO2008060614A3 (en) | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
| RU2013123286A (ru) | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена | |
| CN103537305B (zh) | 用于HFC-245fa裂解联产HFC-1234ze和HFC-1234yf的催化剂及其制备方法 | |
| TW201237009A (en) | Selective catalytic dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons | |
| MX362353B (es) | Proceso integrado para coproducir trans - 1 - cloro - 3,3,3 trifluoropropeno, trans - 1,3,3,3 - tetrafluoropropeno y 1,1,1,3,3, - pentafluoropropano. | |
| CN107074698A (zh) | 用于六氟‑2‑丁烯的一步法 | |
| CN104069878B (zh) | 一种用于HFC-245fa裂解制备HFO-1234yf的催化剂及其制备方法 | |
| CN104496746A (zh) | 一种同时制备1,1,1,2,2-五氯丙烷和2,3,3,3-四氯丙烯的方法 | |
| MX2025008628A (es) | Composiciones y metodos para la sintesis de 2,3-dicloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano y 2,3,3,3-tetrafluoropropeno | |
| JP2017200907A5 (ru) | ||
| TW202304842A (zh) | 環戊烯的製造方法 | |
| BR112016022494B1 (pt) | Processo para a produção de furano | |
| WO1994005612A1 (fr) | Procede de production de 1,1,1,2,3-pentafluoropropane |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170516 |