[go: up one dir, main page]

RU2013103780A - Способ получения покрытых проклеивающим веществом углеродных волокон и покрытые проклеивающим веществом углеродные волокна - Google Patents

Способ получения покрытых проклеивающим веществом углеродных волокон и покрытые проклеивающим веществом углеродные волокна Download PDF

Info

Publication number
RU2013103780A
RU2013103780A RU2013103780/05A RU2013103780A RU2013103780A RU 2013103780 A RU2013103780 A RU 2013103780A RU 2013103780/05 A RU2013103780/05 A RU 2013103780/05A RU 2013103780 A RU2013103780 A RU 2013103780A RU 2013103780 A RU2013103780 A RU 2013103780A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrocarbon
carbon atoms
group
group containing
groups
Prior art date
Application number
RU2013103780/05A
Other languages
English (en)
Inventor
Йосифуми НАКАЯМА
Тосия КАМАЕ
Даиго КОБАЯСИ
Макото Эндо
Original Assignee
Торэй Индастриз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Торэй Индастриз, Инк. filed Critical Торэй Индастриз, Инк.
Publication of RU2013103780A publication Critical patent/RU2013103780A/ru

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/55Epoxy resins
    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F9/00Artificial filaments or the like of other substances; Manufacture thereof; Apparatus specially adapted for the manufacture of carbon filaments
    • D01F9/08Artificial filaments or the like of other substances; Manufacture thereof; Apparatus specially adapted for the manufacture of carbon filaments of inorganic material
    • D01F9/12Carbon filaments; Apparatus specially adapted for the manufacture thereof
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/282Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
    • D06M13/285Phosphines; Phosphine oxides; Phosphine sulfides; Phosphinic or phosphinous acids or derivatives thereof
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/325Amines
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/325Amines
    • D06M13/328Amines the amino group being bound to an acyclic or cycloaliphatic carbon atom
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/325Amines
    • D06M13/335Amines having an amino group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35Heterocyclic compounds
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35Heterocyclic compounds
    • D06M13/352Heterocyclic compounds having five-membered heterocyclic rings
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35Heterocyclic compounds
    • D06M13/355Heterocyclic compounds having six-membered heterocyclic rings
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/55Epoxy resins
    • D06M15/555Epoxy resins modified by compounds containing phosphorus
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2101/00Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/40Fibres of carbon
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/40Reduced friction resistance, lubricant properties; Sizing compositions
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/50Modified hand or grip properties; Softening compositions
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2913Rod, strand, filament or fiber
    • Y10T428/2933Coated or with bond, impregnation or core

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

1. Способ получения покрытых проклеивающим веществом углеродных волокон, покрытых, по меньшей мере, одним проклеивающим веществом, выбранным из группы, включающей следующие вещества [a], [b] и [c], где в качестве компонента (А) используют ди- или более высокофункциональное эпоксидное соединение (А1) и/или эпоксидное соединение (А2), имеющее одну или более функциональных эпоксидных групп и, по меньшей мере, один или более типов функциональных групп, выбранных из гидроксильных групп, амидных групп, имидных групп, уретановых групп, мочевинных групп, сульфонильных групп и сульфогрупп, включающий стадии покрытия углеродных волокон упомянутым проклеивающим веществом и термической обработки в температурном диапазоне от 160 до 260°С в течение 30-600 секунд;[a] проклеивающее вещество, полученное смешением, по меньшей мере, 0,1-25 частей по массе третичного амино-соединения и/или соли третичного амина (В1) с молекулярной массой 100 г/моль или более, используемых в качестве компонента (В), со 100 частями по массе компонента (А),[b] проклеивающее вещество, полученное смешением, по меньшей мере, 0,1-25 частей по массе четвертичной аммониевой соли (B2), имеющей катионный фрагмент, представленный либо следующей общей формулой (I), либо общей формулой (II), используемой в качестве компонента (В), со 100 частями по массе компонента (A)[Химическая формула 1] Формула (I)[Химическая формула 2] Формула (II)(где R-Rозначают, соответственно независимо, любую группу, выбранную из углеводородной группы с 1-22 атомами углерода, группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру простого эфира, группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру сложно�

Claims (23)

1. Способ получения покрытых проклеивающим веществом углеродных волокон, покрытых, по меньшей мере, одним проклеивающим веществом, выбранным из группы, включающей следующие вещества [a], [b] и [c], где в качестве компонента (А) используют ди- или более высокофункциональное эпоксидное соединение (А1) и/или эпоксидное соединение (А2), имеющее одну или более функциональных эпоксидных групп и, по меньшей мере, один или более типов функциональных групп, выбранных из гидроксильных групп, амидных групп, имидных групп, уретановых групп, мочевинных групп, сульфонильных групп и сульфогрупп, включающий стадии покрытия углеродных волокон упомянутым проклеивающим веществом и термической обработки в температурном диапазоне от 160 до 260°С в течение 30-600 секунд;
[a] проклеивающее вещество, полученное смешением, по меньшей мере, 0,1-25 частей по массе третичного амино-соединения и/или соли третичного амина (В1) с молекулярной массой 100 г/моль или более, используемых в качестве компонента (В), со 100 частями по массе компонента (А),
[b] проклеивающее вещество, полученное смешением, по меньшей мере, 0,1-25 частей по массе четвертичной аммониевой соли (B2), имеющей катионный фрагмент, представленный либо следующей общей формулой (I), либо общей формулой (II), используемой в качестве компонента (В), со 100 частями по массе компонента (A)
[Химическая формула 1] Формула (I)
Figure 00000001
[Химическая формула 2] Формула (II)
Figure 00000002
(где R1-R5 означают, соответственно независимо, любую группу, выбранную из углеводородной группы с 1-22 атомами углерода, группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру простого эфира, группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру сложного эфира, и группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и гидроксильную группу; R6 и R7 означают, соответственно независимо, любую группу, выбранную из водорода, углеводородной группы с 1-8 атомами углерода, группы, содержащей углеводород с 1-8 атомами углерода и структуру простого эфира, и группы, содержащей углеводород с 1-8 атомами углерода и структуру сложного эфира);
[c] проклеивающее вещество, полученное смешением, по меньшей мере, 0,1-25 частей по массе четвертичной фосфониевой соли и/или фосфинового соединения (В3), используемых(ой, ого) в качестве компонента (В), со 100 частями по массе компонента (A).
2. Способ получения покрытых проклеивающим веществом углеродных волокон, по п.1, где третичное амино-соединение и/или соль третичного амина (В1) с молекулярной массой 100 г/моль или более, выбранные из вышеупомянутого проклеивающего вещества [a], представляют собой третичное амино-соединение и/или соль третичного амина, представленные следующей общей формулой (III):
[Химическая формула 3] Формула (III)
Figure 00000003
(где R8 обозначает любую группу, выбранную из углеводородной группы с 1-22 атомами углерода, группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру простого эфира, группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру сложного эфира, и группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и гидроксильную группу; и, где, R9 означает алкиленовую группу с 3-22 атомами углерода и также может содержать ненасыщенную группу; и R10 означает любую группу, выбранную из водорода, углеводородной группы с 1-22 атомами углерода, группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру простого эфира, группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру сложного эфира, и группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и гидроксильную группу; или R8 и R10 могут быть соединены друг с другом с образованием алкиленовой группы с 2-11 атомами углерода), или следующей общей формулой (IV):
Химическая формула 4] Формула (IV)
Figure 00000004
(где R11-R13 означают, соответственно независимо, любую группу, выбранную из углеводородной группы с 1-22 атомами углерода, группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру простого эфира, группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру сложного эфира, и из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и гидроксильную группу), или следующей общей формулой (V):
[Химическая формула 5] Формула (V)
Figure 00000005
(где R14-R17 означают, соответственно независимо, любую группу, выбранную из углеводородной группы с 1-22 атомами углерода, группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру простого эфира, группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру сложного эфира, и из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и гидроксильную группу), или следующей общей формулой (VI):
[Химическая формула 6] Формула (VI)
Figure 00000006
(где R18-R24 означают, соответственно независимо, любую группу, выбранную из углеводородной группы с 1-22 атомами углерода, группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру простого эфира, из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру сложного эфира, и из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и гидроксильную группу.
3. Способ получения покрытых проклеивающим веществом углеродных волокон, по п.2, где соединение, представленное общей формулой (III) представляет собой 1,5-диазабицикло[4,3,0]-5-нонен или его соль, или 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецен или его соль.
4. Способ получения покрытых проклеивающим веществом углеродных волокон, по п.1, где в общей формуле (I) вышеупомянутого проклеивающего вещества [b], R1 и R2 означают любую группу, выбранную из углеводородной группы с 1-22 атомами углерода, группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру простого эфира, из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру сложного эфира, и из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и гидроксильную группу; и R3 и R4 означают любую группу, выбранную из углеводородной группы с 2-22 атомами углерода, группы, содержащей углеводород с 2-22 атомами углерода и структуру простого эфира, из группы, содержащей углеводород с 2-22 атомами углерода и структуру сложного эфира, и из группы, содержащей углеводород с 2-22 атомами углерода и гидроксильную группу; в общей формуле (II), R5 означает любую группу, выбранную из углеводородной группы с 1-22 атомами углерода, группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру простого эфира, из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру сложного эфира, и из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и гидроксильную группу; и R6 и R7 означают, соответственно независимо друг от друга, любую группу, выбранную из водорода, углеводородной группы с 1-8 атомами углерода, из группы, содержащей углеводород с 1-8 атомами углерода и структуру простого эфира, и из группы, содержащей углеводород с 1-8 атомами углерода и структуру сложного эфира.
5. Способ получения покрытых проклеивающим веществом углеродных волокон по п.1, где анионный фрагмент четвертичной аммониевой соли (В2), имеющей катионный фрагмент, вышеупомянутого проклеивающего вещества [b], представляет собой ион галогена.
6. Способ получения покрытых проклеивающим веществом углеродных волокон по п.1, где четвертичная фосфониевая соль и/или фосфиновое соединение (B3) в вышеупомянутом проклеивающем веществе [c], представляет собой четвертичную фосфониевую соль или фосфиновое соединение, представленную(ое) следующей общей формулой (VII) или (VIII):
[Химическая формула 7] Формула (VII)
Figure 00000007
[Химическая формула 8] Формула (VIII)
Figure 00000008
где R25-R31 означают, соответственно независимо друг от друга, любую группу, выбранную из углеводородной группы с 1-22 атомами углерода, из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру простого эфира, из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру сложного эфира, и из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и гидроксильную группу.
7. Способ получения покрытых проклеивающим веществом углеродных волокон по п.1, где 0,1-10 частей по массе четвертичной фосфониевой соли и/или фосфинового соединения (В3) смешивают со 100 частями по массе компонента (А).
8. Способ получения покрытых проклеивающим веществом углеродных волокон по любому из пп.1-7, где углеродные волокна подвергают электролитическому окислению в жидкой фазе в щелочном электролите или электролитическому окислению в жидкой фазе в кислотном электролите, и после этого промывают в щелочном водном растворе, с последующим нанесением покрытия из проклеивающего вещества.
9. Способ получения покрытых проклеивающим веществом углеродных волокон по п.7, где эпоксидный эквивалент компонента (А) имеет массу менее 360 г/моль.
10. Способ получения покрытых проклеивающим веществом углеродных волокон, по любому из пп.1-7, где компонент (А) представляет собой три- или более высокофункциональное эпоксидное соединение.
11. Способ получения покрытых проклеивающим веществом углеродных волокон по любому из пп.1-7, где компонент (А) содержит в молекуле ароматическое кольцо.
12. Способ получения покрытых проклеивающим веществом углеродных волокон по любому из пп.1-7, где компонент (А1) представляет собой любое вещество, выбранное из эпоксидной смолы фенольного новолачного типа, эпоксидной смолы крезольного новолачного типа и из тетраглицидилдиаминодифенилметана.
13. Способ получения покрытых проклеивающим веществом углеродных волокон по любому из пп.1-7, где поверхностная концентрация кислорода (O/C) для углеродных волокон, измеренная рентгеновской фотоэлектронной спектроскопией, составляет 0,05-0,5.
14. Покрытые проклеивающим веществом углеродные волокна, в которых 0,001-3 части по массе, по меньшей мере, одного(ой) или более третичных амино-соединений и/или солей третичного амина (В1) с молекулярной массой 100 г/моль или более, выбранных из соединений со следующими формулами (III), (V) и (IX), нанесены осаждением на 100 частей по массе углеродных волокон, где соединение, представленное общей формулой (IX), имеет, по меньшей мере, одну или более разветвленных структур и содержит, по меньшей мере, одну или более гидроксильных групп:
[Химическая формула 9] Формула (III)
Figure 00000009
где R8 обозначает любую группу, выбранную из углеводородной группы с 1-22 атомами углерода, из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру простого эфира, из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру сложного эфира, и из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и гидроксильную группу; и, где R9 означает алкиленовую группу с 3-22 атомами углерода и также может содержать ненасыщенную группу; и R10 означает любую группу, выбранную из водорода, углеводородной группы с 1-22 атомами углерода, группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и эфирную группу, группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру сложного эфира, и группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и гидроксильную группу; или R8 и R10 могут быть соединены друг с другом с образованием алкиленовой группы с 2-11 атомами углерода;
[Химическая формула 10] Формула (V)
Figure 00000010
где R14-R17 означают, соответственно независимо друг от друга, любую группу, выбранную из углеводородной группы с 1-22 атомами углерода, из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру простого эфира, из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру сложного эфира, и из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и гидроксильную группу;
[Химическая формула 11] Формула (IX)
Figure 00000011
где R32-R34 означают любую группу, выбранную из углеводородной группы с 1-22 атомами углерода, из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру простого эфира, из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру сложного эфира, и из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и гидроксильную группу; и любая группа из R32-R34 содержит разветвленную структуру, представленную общей формулой (X) или (XI);
[Химическая формула 12] Формула (X)
Figure 00000012
где R35 и R36 представляют собой любую группу, выбранную из углеводородной группы с 1-22 атомами углерода, из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру простого эфира, из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру сложного эфира, из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и гидроксильную группу, и из гидроксильной группы;
[Химическая формула 13] Формула (XI)
Figure 00000013
где R37-R39 представляют собой любую группу, выбранную из углеводородной группы с 1-22 атомами углерода, из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру простого эфира, из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и структуру сложного эфира, из группы, содержащей углеводород с 1-22 атомами углерода и гидроксильную группу, и из гидроксильной группы.
15. Покрытые проклеивающим веществом углеродные волокна, по п.14, где ди- или более высокофункциональное эпоксидное соединение (А1) и/или эпоксидное соединение (А2), имеющее одну или более функциональных эпоксидных групп и, по меньшей мере, один или более типов функциональных групп, выбранных из гидроксильных групп, амидных групп, имидных групп, уретановых групп, мочевинных групп, сульфонильных групп и сульфогрупп, нанесены осаждением в качестве компонента (A).
16. Покрытые проклеивающим веществом углеродные волокна по п.14, где соединение, представленное общей формулой (III) представляет собой 1,5-диазабицикло[4,3,0]-5-нонен или его соль, или 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецен или его соль.
17. Покрытые проклеивающим веществом углеродные волокна по п.14, где соединение, представленное общей формулой (IX), имеет, по меньшей мере, две или более разветвленных структур.
18. Покрытые проклеивающим веществом углеродные волокна по п.17, где соединение, представленное общей формулой (IX), представляет собой триизопропаноламин или его соль.
19. Покрытые проклеивающим веществом углеродные волокна по любому из пп.15-18, где эпоксидный эквивалент компонента (А) имеет массу менее 360 г/моль.
20. Покрытые проклеивающим веществом углеродные волокна по любому из пп.15-18, где компонент (А) представляет собой три- или более высокофункциональное эпоксидное соединение.
21. Покрытые проклеивающим веществом углеродные волокна по любому из пп.15-18, где компонент (А) содержит в молекуле ароматическое кольцо.
22. Покрытые проклеивающим веществом углеродные волокна по любому из пп.15-18, где компонент (А1) представляет собой любое вещество, выбранное из группы, состоящей из эпоксидной смолы фенольного новолачного типа, эпоксидной смолы крезольного новолачного типа и из тетраглицидилдиаминодифенилметана.
23. Покрытые проклеивающим веществом углеродные волокна по любому из пп.15-18, где поверхностная концентрация кислорода (O/C) на углеродных волокнах, измеренная с помощью рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии, составляет 0,05-0,5.
RU2013103780/05A 2010-06-30 2011-06-24 Способ получения покрытых проклеивающим веществом углеродных волокон и покрытые проклеивающим веществом углеродные волокна RU2013103780A (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010-149130 2010-06-30
JP2010149130 2010-06-30
JP2010173398 2010-08-02
JP2010-173398 2010-08-02
JP2010-287142 2010-12-24
JP2010287142 2010-12-24
PCT/JP2011/064511 WO2012002266A1 (ja) 2010-06-30 2011-06-24 サイジング剤塗布炭素繊維の製造方法およびサイジング剤塗布炭素繊維

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013103780A true RU2013103780A (ru) 2014-08-10

Family

ID=45401983

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013103780/05A RU2013103780A (ru) 2010-06-30 2011-06-24 Способ получения покрытых проклеивающим веществом углеродных волокон и покрытые проклеивающим веществом углеродные волокна

Country Status (10)

Country Link
US (2) US9593444B2 (ru)
EP (1) EP2589701B1 (ru)
KR (1) KR101300943B1 (ru)
CN (1) CN102959154B (ru)
BR (1) BR112012030308A2 (ru)
CA (1) CA2797407A1 (ru)
HU (1) HUE046253T2 (ru)
RU (1) RU2013103780A (ru)
TW (1) TWI494479B (ru)
WO (1) WO2012002266A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2690360C2 (ru) * 2014-09-19 2019-05-31 Санио Кемикал Индастриз, Лтд. Композиция проклеивающего средства для волокна, дисперсия проклеивающего средства для волокна, раствор проклеивающего средства для волокна, способ для производства пучков волокон, композитный промежуточный материал и армированный волокном композиционный материал
RU2770088C1 (ru) * 2021-04-01 2022-04-14 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова» (КБГУ) Полифениленсульфидные композиционные материалы с углеродными волокнами и способ их получения

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5899690B2 (ja) * 2010-12-27 2016-04-06 東レ株式会社 炭素繊維
JP5578163B2 (ja) * 2011-12-05 2014-08-27 東レ株式会社 成形材料、炭素繊維強化複合材料および成形材料の製造方法
JP5578164B2 (ja) * 2011-12-05 2014-08-27 東レ株式会社 成形材料、炭素繊維強化複合材料および成形材料の製造方法
MX349437B (es) * 2011-10-04 2017-07-28 Toray Industries Composicion de resina termoplastica reforzada con fibra de carbono, material de moldeo, preimpregnado y metodos para producir los mismos.
JP5533850B2 (ja) * 2011-12-05 2014-06-25 東レ株式会社 プリプレグおよび炭素繊維強化複合材料
JP5533849B2 (ja) * 2011-12-05 2014-06-25 東レ株式会社 成形材料および炭素繊維強化複合材料
JP5316618B2 (ja) * 2011-10-04 2013-10-16 東レ株式会社 炭素繊維強化熱可塑性樹脂組成物および成形品
US10184034B2 (en) 2011-12-05 2019-01-22 Toray Industries, Inc. Carbon fiber forming raw material, formed material, and carbon fiber-reinforced composite material
JP5845865B2 (ja) * 2011-12-05 2016-01-20 東レ株式会社 サイジング剤塗布炭素繊維の製造方法
JP5845864B2 (ja) * 2011-12-05 2016-01-20 東レ株式会社 サイジング剤塗布炭素繊維およびサイジング剤塗付炭素繊維の製造方法
JP5783020B2 (ja) * 2011-12-05 2015-09-24 東レ株式会社 プリプレグおよび炭素繊維強化複合材料
JP5783019B2 (ja) * 2011-12-05 2015-09-24 東レ株式会社 成形用基材、成形材料および炭素繊維強化複合材料
JP5834884B2 (ja) * 2011-12-21 2015-12-24 東レ株式会社 サイジング剤塗布炭素繊維およびサイジング剤塗布炭素繊維の製造方法
JP5853671B2 (ja) * 2011-12-22 2016-02-09 東レ株式会社 サイジング剤塗布炭素繊維およびサイジング剤塗布炭素繊維の製造方法
JP5853670B2 (ja) * 2011-12-22 2016-02-09 東レ株式会社 サイジング剤塗布炭素繊維、炭素繊維強化熱可塑性樹脂組成物および成形品
CN102604045A (zh) * 2012-03-22 2012-07-25 华东理工大学 环氧树脂组合物及使用其制备胶膜、预浸料、复合材料的方法
KR101580437B1 (ko) 2012-10-18 2015-12-23 도레이 카부시키가이샤 탄소 섬유 강화 수지 조성물, 탄소 섬유 강화 수지 조성물의 제조 방법, 성형 재료, 성형 재료의 제조 방법 및 탄소 섬유 강화 수지 성형품
CN102899901A (zh) * 2012-10-23 2013-01-30 金发科技股份有限公司 一种耐高温的乳液型碳纤维上浆剂及其制备方法和用途
JP5582269B1 (ja) * 2013-01-25 2014-09-03 東レ株式会社 プリプレグおよびサイジング剤塗布炭素繊維
WO2014115762A1 (ja) * 2013-01-25 2014-07-31 東レ株式会社 サイジング剤塗布炭素繊維束、炭素繊維束の製造方法およびプリプレグ
JP5582268B1 (ja) * 2013-01-25 2014-09-03 東レ株式会社 サイジング剤塗布炭素繊維
JP5561446B1 (ja) * 2013-01-25 2014-07-30 東レ株式会社 炭素繊維束の製造方法ならびに炭素繊維束
WO2014156760A1 (ja) * 2013-03-26 2014-10-02 東レ株式会社 炭素繊維不織布
JP5327405B1 (ja) * 2013-05-17 2013-10-30 東レ株式会社 炭素繊維強化熱可塑性樹脂組成物および成形品
JP5327406B2 (ja) * 2013-05-17 2013-10-30 東レ株式会社 炭素繊維強化熱可塑性樹脂組成物および成形品
JP6136639B2 (ja) * 2013-06-27 2017-05-31 東レ株式会社 炭素繊維束およびその製造方法
US9194062B2 (en) * 2013-08-09 2015-11-24 Uht Unitech Co., Ltd. Carbon fiber surface oil changing method
MX371049B (es) * 2013-12-23 2020-01-14 Cytec Ind Inc Fibras de carbono y fibras de alto rendimiento para aplicaciones compuestas.
HK1197787A2 (en) * 2014-01-20 2015-02-13 冯衍聪 Juice extraction devices with hollow juice extraction screw
JP5782172B1 (ja) * 2014-10-29 2015-09-24 中外炉工業株式会社 塗布装置及び塗布方法
CN117385630A (zh) * 2014-12-09 2024-01-12 国立大学法人 东京大学 表面处理碳纤维、表面处理碳纤维束及它们的制造方法
CN107109773B (zh) * 2015-01-21 2018-05-11 东丽株式会社 涂上浆剂碳纤维束及其制造方法、预浸料坯及碳纤维增强复合材料
WO2016158757A1 (ja) * 2015-03-27 2016-10-06 東レ株式会社 繊維強化複合材料用2液型エポキシ樹脂組成物および繊維強化複合材料
KR101959111B1 (ko) 2016-10-07 2019-03-18 효성첨단소재 주식회사 탄소섬유 사이징제 및 이를 이용한 탄소섬유
CN109891021B (zh) * 2016-10-28 2022-04-12 三菱化学株式会社 碳纤维用上浆剂、碳纤维用上浆剂的水分散液、和附着有上浆剂的碳纤维束
KR102507504B1 (ko) * 2017-06-13 2023-03-08 도레이 카부시키가이샤 탄소섬유의 제조 방법
CN107385921B (zh) * 2017-07-12 2020-04-07 中国航发北京航空材料研究院 一种含氧化石墨烯的多官能团环氧树脂基水溶性上浆剂及其制备方法
TWI750558B (zh) * 2018-12-25 2021-12-21 日商三菱化學股份有限公司 上漿劑、附著有上漿劑的碳纖維及其製造方法、上漿劑的水分散液、預浸體及其製造方法以及碳纖維強化複合材料的製造方法
US20230087214A1 (en) * 2021-09-22 2023-03-23 Hao-Chia WU Method for splitting carbon fiber tow
TWI855794B (zh) * 2023-07-25 2024-09-11 臺灣塑膠工業股份有限公司 上漿料組成物、上漿料、上漿料包覆碳纖維以及複合材料

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL109832C (ru) * 1956-10-05
US3738862A (en) * 1971-11-08 1973-06-12 Shell Oil Co Process for preparing reinforced laminates in situ with epoxy-polyhydric phenol condensates
FR2180617B1 (ru) * 1972-04-21 1974-09-13 Rhone Progil
US3957716A (en) 1973-10-01 1976-05-18 Hercules Incorporated Sized carbon fibers
JPS5245672A (en) 1975-10-08 1977-04-11 Asahi Chemical Ind Treated material for reinforcement and its treating method
JPS5817492B2 (ja) 1975-10-08 1983-04-07 旭化成株式会社 ホキヨウヨウシヨリブツ オヨビ ソノシヨリホウホウ
JPS599664B2 (ja) 1975-11-08 1984-03-03 旭化成株式会社 タンソセンイヨウヒヨウメンシアゲザイ
AU554594B2 (en) 1981-01-21 1986-08-28 Imperial Chemical Industries Plc Fibre re-inforced
JPS57128266A (en) 1981-01-29 1982-08-09 Mitsubishi Rayon Co Treatment of carbon fiber
JPS57171767A (en) 1981-04-13 1982-10-22 Mitsubishi Rayon Co Sizining treatment
JPS5813781A (ja) 1981-07-14 1983-01-26 東レ株式会社 耐擦過性にすぐれた炭素繊維
JPS6047953B2 (ja) 1982-07-05 1985-10-24 東レ株式会社 高次加工性並びにコンポジツト物性に優れた炭素繊維
JPS60139875A (ja) * 1983-12-27 1985-07-24 住友化学工業株式会社 無機繊維用サイジング剤組成物
JPS6128074A (ja) 1984-07-12 1986-02-07 竹本油脂株式会社 炭素繊維用水性サイジング剤
CN85106960A (zh) * 1984-09-20 1987-04-01 赛拉尼斯公司 化学稳定化、粘合活化的聚酯材料的处理方法,用该方法处理的聚酯材料以及一种改良的处理剂
JPS6233872A (ja) 1985-07-31 1987-02-13 竹本油脂株式会社 炭素繊維用サイジング剤
JP2685221B2 (ja) 1988-04-22 1997-12-03 東レ株式会社 高次加工性の優れた炭素繊維
JP2530767B2 (ja) 1991-06-04 1996-09-04 東レ株式会社 炭素繊維及びその製造方法
JP2812147B2 (ja) 1993-06-28 1998-10-22 東レ株式会社 炭素繊維束およびプリプレグ
CA2130588A1 (en) 1993-08-25 1995-02-26 Masanobu Kobayashi Carbon fibers and process for preparing same
FR2738241B1 (fr) * 1995-09-01 1998-03-20 Vetrotex France Sa Fils de verre de renforcement et composites resistant en milieu corrosif
US6315824B1 (en) * 1996-02-02 2001-11-13 Rodrigue V. Lauzon Coacervate stabilizer system
JPH09217281A (ja) 1996-02-08 1997-08-19 Toray Ind Inc チョップドストランド用炭素繊維束およびその製造方法
JP3807066B2 (ja) * 1998-01-06 2006-08-09 東レ株式会社 炭素繊維用サイジング剤およびそれでサイズ処理された炭素繊維およびそれからなる複合材料
JP2000355630A (ja) * 1999-04-14 2000-12-26 Toray Ind Inc 繊維強化プラスチック製部材
JP3898379B2 (ja) 1999-05-28 2007-03-28 三菱レイヨン株式会社 炭素繊維用サイズ剤、炭素繊維のサイジング方法、サイジング処理された炭素繊維、該炭素繊維によるシート状物、及び繊維強化複合材料
ATE277961T1 (de) * 1999-10-19 2004-10-15 Otsuka Kagaku Kk Härtungsmittel für epoxydharze und epoxydharzzusammensetzung
JP4023226B2 (ja) 2001-06-12 2007-12-19 東レ株式会社 炭素繊維束の処理方法
TWI220147B (en) * 2001-07-24 2004-08-11 Mitsubishi Rayon Co Sizing agent for carbon fibers and water dispersion thereof, sized carbon fibers, sheet-like articles using said carbon fibers, and carbon fiber enhanced composite material
JP4155852B2 (ja) * 2003-03-19 2008-09-24 東邦テナックス株式会社 炭素繊維ストランド
JP2005048342A (ja) * 2003-07-31 2005-02-24 Mitsubishi Rayon Co Ltd 炭素繊維束及びその製造方法、並びに熱可塑性樹脂組成物及びその成形品
JP2005146431A (ja) * 2003-11-11 2005-06-09 Mitsubishi Rayon Co Ltd 強化繊維用サイジング剤、炭素繊維束及びその製造方法、並びに熱可塑性樹脂組成物及びその成形品
JP2005146429A (ja) 2003-11-11 2005-06-09 Mitsubishi Rayon Co Ltd 炭素繊維束
JP2005248048A (ja) * 2004-03-05 2005-09-15 Shin Etsu Chem Co Ltd 難燃性接着剤組成物、ならびにそれを用いた接着シート、カバーレイフィルムおよびフレキシブル銅張積層板
JP2005320641A (ja) 2004-05-06 2005-11-17 Toray Ind Inc サイジング剤、炭素繊維および炭素繊維強化複合材料
JPWO2007060833A1 (ja) * 2005-11-25 2009-05-07 東レ株式会社 炭素繊維束、プリプレグおよび炭素繊維強化複合材料
JP2010031424A (ja) 2008-07-30 2010-02-12 Sanyo Chem Ind Ltd 繊維用集束剤
JP2010057462A (ja) * 2008-09-08 2010-03-18 Toray Ind Inc 釣竿穂先用プリプレグ、釣竿穂先用繊維強化複合材料、釣竿穂先用中実体、釣竿穂先用管状体及び釣竿穂先

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2690360C2 (ru) * 2014-09-19 2019-05-31 Санио Кемикал Индастриз, Лтд. Композиция проклеивающего средства для волокна, дисперсия проклеивающего средства для волокна, раствор проклеивающего средства для волокна, способ для производства пучков волокон, композитный промежуточный материал и армированный волокном композиционный материал
US10400390B2 (en) 2014-09-19 2019-09-03 Sanyo Chemical Industries, Ltd. Fiber sizing agent composition, fiber sizing agent dispersion, fiber sizing agent solution, method for producing fiber bundles, composite intermediate and fiber-reinforced composite material
RU2770088C1 (ru) * 2021-04-01 2022-04-14 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова» (КБГУ) Полифениленсульфидные композиционные материалы с углеродными волокнами и способ их получения

Also Published As

Publication number Publication date
HUE046253T2 (hu) 2020-02-28
EP2589701A1 (en) 2013-05-08
TWI494479B (zh) 2015-08-01
CN102959154A (zh) 2013-03-06
CA2797407A1 (en) 2012-01-05
BR112012030308A2 (pt) 2016-08-09
US9771681B2 (en) 2017-09-26
CN102959154B (zh) 2014-07-02
KR20130006540A (ko) 2013-01-16
EP2589701A4 (en) 2016-09-07
EP2589701B1 (en) 2019-08-21
US9593444B2 (en) 2017-03-14
US20130089736A1 (en) 2013-04-11
KR101300943B1 (ko) 2013-08-27
WO2012002266A1 (ja) 2012-01-05
US20160230332A1 (en) 2016-08-11
TW201213635A (en) 2012-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013103780A (ru) Способ получения покрытых проклеивающим веществом углеродных волокон и покрытые проклеивающим веществом углеродные волокна
TWI746676B (zh) 無溶劑的離子液體環氧樹脂
Zhang et al. Emergence of hemicryptophanes: from synthesis to applications for recognition, molecular machines, and supramolecular catalysis
RU2014117512A (ru) Композиция термопластической смолы, армированной углеродными волокнами, формовочный материал, препрег и способы их получения
EP4053077A1 (en) Aluminum-containing silica sol dispersed in nitrogen-containing solvent, and resin composition
RU2014127302A (ru) Формирующий углеродные волокна сырьевой материал, сформированный материал и армированный углеродными волокнами композитный материал
Gera et al. Water-induced restructuring of the surface of a deep eutectic solvent
CN104059230A (zh) 一种嵌段氨基硅油生产方法
CN109312469A (zh) 包含钢、镀锌钢、铝、镁和/或锌镁合金的金属表面的防腐蚀预处理的改进方法
Min et al. How does the moisture affect CO2 absorption by a glycinate ionic liquid?
WO2012116080A1 (en) Preparation of bicyclic guanidine salts in an aqueous media
JP4842937B2 (ja) 腐食防止組成物及びその使用
CN101544705B (zh) 蔗糖缩水甘油醚交联剂、抗皱整理剂及其合成方法
Rafiee et al. Electrochemical fabrication of electroactive ordered mesoporous electrode
EP3938419A1 (en) Solvent-less ionic liquid epoxy resin
CN102532346A (zh) 离子液体中制备壳聚糖季铵盐的绿色方法
CN103708520B (zh) 一种碳酸钙生物膜的制备方法
TWI557149B (zh) 具有聯萘骨架的環氧樹脂
CN101928250A (zh) 含脲基和咪唑鎓离子液体及其制备方法
Curnow et al. Fluoride ionic liquids in salts of ethylmethylimidazolium and substituted cyclopropenium cation families
CN102240502A (zh) 氨基固载化离子液体的制备方法
Mondal et al. Proton hopping mechanisms in a protic organic ionic plastic crystal
CN101721707A (zh) 基于配位键制备pH响应的药物释放载体的制备方法
Gala et al. Development of an efficient process for the preparation of Sch 39166: aziridinium chemistry on scale
Tian et al. Methanol perturbing modeling cell membranes investigated using linear and nonlinear vibrational spectroscopy

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20150623