RU2012126112A - Соединение, некоторые его новые формы, фармацевтические композиции на его основе и способы получения и применения - Google Patents
Соединение, некоторые его новые формы, фармацевтические композиции на его основе и способы получения и применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012126112A RU2012126112A RU2012126112/04A RU2012126112A RU2012126112A RU 2012126112 A RU2012126112 A RU 2012126112A RU 2012126112/04 A RU2012126112/04 A RU 2012126112/04A RU 2012126112 A RU2012126112 A RU 2012126112A RU 2012126112 A RU2012126112 A RU 2012126112A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethyl
- methanesulfonamide
- indol
- dimethylamino
- phenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 11
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims abstract 5
- TTZSNFLLYPYKIL-UHFFFAOYSA-N n-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-[3-[[4-[(2-methyl-1h-indol-5-yl)oxy]pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CN(C)CCNS(=O)(=O)CC1=CC=CC(NC=2N=C(OC=3C=C4C=C(C)NC4=CC=3)C=CN=2)=C1 TTZSNFLLYPYKIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 13
- -1 2- (dimethylamino) ethyl Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims abstract 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- ZEOWTGPWHLSLOG-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(cc1-c1ccc2c(n[nH]c2c1)-c1cnn(c1)C1CC1)C(=O)Nc1cccc(c1)C(F)(F)F Chemical compound Cc1ccc(cc1-c1ccc2c(n[nH]c2c1)-c1cnn(c1)C1CC1)C(=O)Nc1cccc(c1)C(F)(F)F ZEOWTGPWHLSLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 102100023593 Fibroblast growth factor receptor 1 Human genes 0.000 claims 6
- 101710182386 Fibroblast growth factor receptor 1 Proteins 0.000 claims 6
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 6
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 claims 6
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 6
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 4
- 206010064930 age-related macular degeneration Diseases 0.000 claims 3
- 208000002780 macular degeneration Diseases 0.000 claims 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 2
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oncology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
1. N-(2-(Диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамиди/или его фармацевтически приемлемая соль.2. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель и N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамиди/или его фармацевтически приемлемую соль.3. Форма I N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида.4. Форма I по п.3, отличающаяся тем, что Форма I в существенной мере свободна от аморфной формы соединения Формулы А, а также в существенной мере свободна от Формы II соединения Формулы А.5. Способ получения Формы I N-(-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида, включающий:(1) смешивание N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида по меньшей мере с одним органическим растворителем, в котором растворяется данное вещество, и последующее нагревание смеси до температуры кипения с обратным холодильником с получением раствора;(2) охлаждение раствора до комнатной температуры; и(3) выделение Формы I N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида.6. Способ по п.5, отличающийся тем, что по меньшей мере один органический растворитель, в котором растворяется вещество, выбирают из спиртов и апротонных растворителей.7. Способ по п.5, отличающийся тем, что спирты выбирают из метанола, этанола и изопропанола.8. Способ по п.5, отличающийся тем, что апротонные растворители выбирают из ацетона, ацетонитрила, этилац
Claims (38)
1. N-(2-(Диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамид
и/или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель и N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамид
и/или его фармацевтически приемлемую соль.
3. Форма I N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида.
4. Форма I по п.3, отличающаяся тем, что Форма I в существенной мере свободна от аморфной формы соединения Формулы А, а также в существенной мере свободна от Формы II соединения Формулы А.
5. Способ получения Формы I N-(-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида, включающий:
(1) смешивание N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида по меньшей мере с одним органическим растворителем, в котором растворяется данное вещество, и последующее нагревание смеси до температуры кипения с обратным холодильником с получением раствора;
(2) охлаждение раствора до комнатной температуры; и
(3) выделение Формы I N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что по меньшей мере один органический растворитель, в котором растворяется вещество, выбирают из спиртов и апротонных растворителей.
7. Способ по п.5, отличающийся тем, что спирты выбирают из метанола, этанола и изопропанола.
8. Способ по п.5, отличающийся тем, что апротонные растворители выбирают из ацетона, ацетонитрила, этилацетата, толуола, дихлорметана и N,N-диметилформамида.
9. Способ получения Формы I N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида, включающий:
(1) смешивание N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида по меньшей мере с одним растворителем, в котором растворяется вещество, и последующее нагревание смеси до температуры кипения с обратным холодильником с получением первого раствора;
(2) добавление по меньшей мере одного органического растворителя, в котором данное вещество не растворяется, к первому раствору при температуре кипения с обратным холодильником с получением второго раствора;
(3) остывание второго раствора при комнатной температуре; и
(4) выделение Формы I N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что по меньшей мере один растворитель, в котором растворяется вещество, выбирают из метанола, этанола, ацетона, ацетонитрила и N,N-диметилформамида.
11. Способ по п.9, отличающийся тем, что по меньшей мере один растворитель, в котором не растворяется вещество, выбирают из воды, гептана, гексана и этилацетата.
12. Способ по п.9, отличающийся тем, что объемное соотношение по меньшей мере одного растворителя, в котором растворяется вещество, и по меньшей мере одного растворителя, в котором не растворяется вещество, варьирует от 1:3 до 5:1.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель и Форму I N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида.
14. Форма II N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида.
15. Форма II по п.14, отличающаяся тем, что Форма II в существенной мере свободна от аморфной формы соединения Формулы А, а также в существенной мере свободна от Формы I соединения Формулы А.
16. Способ получения Формы II N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида, включающий:
(1) смешивание N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида по меньшей мере с одним растворителем, в котором растворяется вещество, и нагревание смеси с обратным холодильником с получением первого раствора;
(2) добавление по меньшей мере одного растворителя, в котором не растворяется вещество, к первому раствору при температуре кипения с обратным холодильником с получением второго раствора;
(3) охлаждение второго раствора до 0-5°С при скорости охлаждения 1-40°С/мин.; и
(4) выделение Формы II N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1Н-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что по меньшей мере один растворитель, в котором растворяется вещество, выбирают из спиртов и апротонных растворителей.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что спирты выбирают из метанола и этанола.
19. Способ по п.17, отличающийся тем, что апротонные растворители выбирают из ацетона, ацетонитрила, этилацетата, толуола, дихлорметана и N,N-диметилформамида.
20. Способ получения Формы II N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида, включающий:
(1) смешивание N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида по меньшей мере с одним растворителем, в котором растворяется вещество, и нагревание смеси до кипения с обратным холодильником с получением раствора;
(2) охлаждение раствора, с последующим внесением затравки Формы II в указанный охлажденный раствор;
(3) охлаждение указанного раствора с затравкой до комнатной температуры, и
(4) выделение Формы II N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что раствор медленно охлаждают до 45-55°C.
22. Способ по п.20, отличающийся тем, что раствор с затравкой медленно охлаждают до комнатной температуры.
23. Способ по п.20, отличающийся тем, что по меньшей мере один растворитель, в котором растворяется вещество, выбирают из спиртов и апротонных растворителей.
24. Способ по п.23, отличающийся тем, что спирты выбирают из метанола и этанола.
25. Способ по п.23, отличающийся тем, что апротонные растворители выбирают из ацетона, ацетонитрила, этилацетата, толуола, дихлорметана и N,N-диметилформамида.
26. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель и Форму II N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида.
27. Способ лечения субъекта с установленной потребностью в лечении по меньшей мере одного связанного с ангиогенезом расстройства, включающий введение указанному субъекту, который в этом нуждается, эффективного количества по меньшей мере одного активного фармацевтического ингредиента, выбранного из соединения Формулы А и/или его фармацевтически приемлемых солей, и Форм I и II соединения Формулы А.
28. Способ по п.27, отличающийся тем, что по меньшей мере одно связанное с ангиогенезом расстройство выбтрают из рака и возрастной дегенерации желтого пятна.
29. Способ лечения субъекта с установленной потребностью в лечении по меньшей мере одного связанного с ангиогенезом расстройства, включающий введение указанному субъекту, который в этом нуждается, эффективного количества Формы I N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида.
30. Способ по п.29, отличающийся тем, что по меньшей мере одно связанное с ангиогенезом расстройство выбирают из рака и возрастной дегенерации желтого пятна.
31. Способ лечения субъекта с установленной потребностью в лечении по меньшей мере одного связанного с ангиогенезом расстройства, который включает введение указанному субъекту, который в этом нуждается, эффективного количества Формы II N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)метансульфонамида.
32. Способ по п.31, отличающийся тем, что по меньшей мере одно связанное с ангиогенезом расстройство выбрано из рака и возрастной дегенерации желтого пятна.
33. Способ лечения субъекта с установленной потребностью в лечении по меньшей мере одного заболевания, отвечающего на ингибирование FGFR1, который включает введение указанному субъекту, который в этом нуждается, эффективного количества по меньшей мере одного активного фармацевтического ингредиента, выбранного из соединения Формулы А и/или его фармацевтически приемлемых солей, и Форм I и II соединения Формулы А.
34. Способ по п.33, отличающийся тем, что по меньшей мере одно заболевание, отвечающее на ингибирование FGFR1, выбирают из различных видов рака.
35. Способ лечения субъекта с установленной потребностью в лечении по меньшей мере одного заболевания, отвечающего на ингибирование FGFR1, который включает введение указанному субъекту, который в этом нуждается, эффективного количества Формы I N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)-метансульфонамида.
36. Способ по п.35, отличающийся тем, что по меньшей мере одно заболевание, отвечающее на ингибирование FGFR1, выбирают из различных видов рака.
37. Способ лечения субъекта с установленной потребностью в лечении по меньшей мере одного заболевания, отвечающего на ингибирование FGFR1, включающий введение указанному субъекту, который нуждается в лечении, эффективного количества Формы II N-(2-(диметиламино)этил)-1-(3-((4-((2-метил-1H-индол-5-ил)окси)пиримидин-2-ил)амино)фенил)-метансульфонамида.
38. Способ по п.37, отличающийся тем, что по меньшей мере одно заболевание, отвечающее на ингибирование FGFR1, выбирают из различных видов рака.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN200910199259.2 | 2009-11-23 | ||
| CN2009101992592A CN102070618B (zh) | 2009-11-23 | 2009-11-23 | 一种化合物及其晶体 |
| PCT/CN2010/078997 WO2011060746A1 (en) | 2009-11-23 | 2010-11-23 | Compound, certain novel forms thereof, pharmaceutical compositions thereof and methods for preparation and use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012126112A true RU2012126112A (ru) | 2013-12-27 |
| RU2507203C1 RU2507203C1 (ru) | 2014-02-20 |
Family
ID=44029398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012126112/04A RU2507203C1 (ru) | 2009-11-23 | 2010-11-23 | Соединение, некоторые его новые формы, фармацевтические композиции на его основе и способы получения и применения |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8658658B2 (ru) |
| EP (1) | EP2504331B1 (ru) |
| JP (1) | JP5758399B2 (ru) |
| KR (1) | KR101513784B1 (ru) |
| CN (2) | CN102070618B (ru) |
| AU (1) | AU2010321366B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012012138B1 (ru) |
| CA (1) | CA2781066C (ru) |
| DK (1) | DK2504331T3 (ru) |
| ES (1) | ES2529105T3 (ru) |
| IN (1) | IN2012DN04868A (ru) |
| MX (1) | MX2012005926A (ru) |
| MY (1) | MY161749A (ru) |
| NZ (1) | NZ600266A (ru) |
| PH (1) | PH12012500992A1 (ru) |
| PL (1) | PL2504331T3 (ru) |
| PT (1) | PT2504331E (ru) |
| RU (1) | RU2507203C1 (ru) |
| WO (1) | WO2011060746A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2712187C2 (ru) * | 2015-05-25 | 2020-01-24 | Хатчисон Медифарма Лимитед | Фармацевтические композиции и их применение |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102070618B (zh) | 2009-11-23 | 2013-08-21 | 和记黄埔医药（上海）有限公司 | 一种化合物及其晶体 |
| WO2015196014A1 (en) * | 2014-06-19 | 2015-12-23 | Merial, Inc. | Parasiticidal compositions comprising indole derivatives, methods and uses thereof |
| CN105985326B (zh) * | 2015-02-16 | 2020-04-14 | 上海宣创生物科技有限公司 | 嘧啶衍生物晶型ⅲ及其制备方法和用途 |
| WO2018090324A1 (en) * | 2016-11-18 | 2018-05-24 | Hutchison Medipharma Limited | Method of treating solid tumors |
| JP2020164434A (ja) * | 2019-03-28 | 2020-10-08 | 上野製薬株式会社 | ２，６−ナフタレンビス（２−オキサゾリン）の製造方法 |
| CN118593700A (zh) * | 2020-03-09 | 2024-09-06 | 和记黄埔医药（上海）有限公司 | 抗pd-1抗体和多受体酪氨酸激酶抑制剂的药物组合及其使用方法 |
| BR112023021066A2 (pt) * | 2021-04-12 | 2023-12-12 | Mitoimmune Therapeutics Inc | Forma cristalina a, método para preparar a forma cristalina a, composição farmacêutica, e, composição |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2005227997A1 (en) * | 2004-03-30 | 2005-10-13 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Pyrimidine derivatives and methods of treatment related to the use thereof |
| WO2007035309A1 (en) | 2005-09-15 | 2007-03-29 | Merck & Co., Inc. | Tyrosine kinase inhibitors |
| CN101289444B (zh) * | 2007-04-16 | 2012-01-04 | 和记黄埔医药（上海）有限公司 | 一种嘧啶衍生物及其医药用途 |
| MX2009011199A (es) * | 2007-04-16 | 2010-03-17 | Hutchison Medipharma Entpr Ltd | Derivados de pirimidina. |
| US7737157B2 (en) * | 2008-08-29 | 2010-06-15 | Hutchison Medipharma Enterprises Limited | Pyrimidine compounds |
| CN102070618B (zh) * | 2009-11-23 | 2013-08-21 | 和记黄埔医药（上海）有限公司 | 一种化合物及其晶体 |
-
2009
- 2009-11-23 CN CN2009101992592A patent/CN102070618B/zh active Active
-
2010
- 2010-11-23 MY MYPI2012002250A patent/MY161749A/en unknown
- 2010-11-23 IN IN4868DEN2012 patent/IN2012DN04868A/en unknown
- 2010-11-23 PH PH1/2012/500992A patent/PH12012500992A1/en unknown
- 2010-11-23 WO PCT/CN2010/078997 patent/WO2011060746A1/en not_active Ceased
- 2010-11-23 DK DK10831161.4T patent/DK2504331T3/en active
- 2010-11-23 EP EP10831161.4A patent/EP2504331B1/en active Active
- 2010-11-23 US US13/510,249 patent/US8658658B2/en active Active
- 2010-11-23 CN CN201080052921.2A patent/CN102648194B/zh active Active
- 2010-11-23 RU RU2012126112/04A patent/RU2507203C1/ru active
- 2010-11-23 MX MX2012005926A patent/MX2012005926A/es active IP Right Grant
- 2010-11-23 CA CA2781066A patent/CA2781066C/en active Active
- 2010-11-23 KR KR1020127015836A patent/KR101513784B1/ko active Active
- 2010-11-23 JP JP2012539175A patent/JP5758399B2/ja active Active
- 2010-11-23 BR BR112012012138-3A patent/BR112012012138B1/pt active IP Right Grant
- 2010-11-23 PT PT108311614T patent/PT2504331E/pt unknown
- 2010-11-23 NZ NZ600266A patent/NZ600266A/en unknown
- 2010-11-23 ES ES10831161.4T patent/ES2529105T3/es active Active
- 2010-11-23 AU AU2010321366A patent/AU2010321366B2/en active Active
- 2010-11-23 PL PL10831161T patent/PL2504331T3/pl unknown
-
2013
- 2013-12-12 US US14/104,954 patent/US8946249B2/en active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2712187C2 (ru) * | 2015-05-25 | 2020-01-24 | Хатчисон Медифарма Лимитед | Фармацевтические композиции и их применение |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012126112A (ru) | Соединение, некоторые его новые формы, фармацевтические композиции на его основе и способы получения и применения | |
| RU2012112050A (ru) | Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение | |
| TW201100083A (en) | Novel pyrimidine derivatives and their use in the treatment of disease | |
| RU2018145948A (ru) | Кристалл пирролопиримидина для получения jak-ингибитора | |
| CA2536136A1 (en) | Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted imidazoquinolines | |
| JP2020517677A5 (ru) | ||
| RU2015118572A (ru) | Получение и составление композиции, содержащей ингибитор мек | |
| JP2013511475A5 (ru) | ||
| CN111601797A (zh) | 苯并哌啶或杂芳基并哌啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 | |
| ES2833473T3 (es) | Derivados de purinil-N-hidroxil pirimidin formamida, método de preparación y uso de los mismos | |
| CA2873710A1 (en) | Quinazoline-7-ether compounds and methods of use | |
| CN101121698A (zh) | 二芳基嘧啶类衍生物及其制备方法和用途 | |
| CN102807575B (zh) | 3-芳基-5-噻吩基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶类衍生物及其应用 | |
| CN103965175B (zh) | 4‑(取代苯氨基)喹唑啉类化合物、其制备方法及应用 | |
| JP2016540801A (ja) | フルオロフェニルピラゾール化合物 | |
| CN109535068B (zh) | 吡啶取代查尔酮类化合物或其可药用的盐及其制备方法和用途 | |
| Gao et al. | The discovery of novel benzothiazinones as highly selective non-ATP competitive glycogen synthase kinase 3β inhibitors for the treatment of ovarian cancer | |
| CN103172577A (zh) | 4-氨基喹唑啉及4-氨基喹啉类化合物及其用途 | |
| TWI874960B (zh) | 聯芳組成物和調控激酶級聯之方法 | |
| JP5302214B2 (ja) | Ｔｒｐｖ１受容体拮抗薬としてのｏ−置換ジベンジル尿素誘導体 | |
| CN106946828A (zh) | 东莨菪内酯酚醚衍生物及其制备方法和应用 | |
| US10196371B2 (en) | Compounds for the treatment of HPV-induced carcinoma | |
| WO2012116666A1 (en) | Pyrimidine compounds inhibiting the formation of nitric oxide and prostaglandin e2, method of production thereof and use thereof | |
| US9751825B2 (en) | TAK1 kinase inhibitors, compositions, and used related thereto | |
| CN109053607B (zh) | 4-(4-羟基苯基亚甲氨基)-1,2,4-三唑-5-硫酮及其医药用途 |