RU2012116047A - Способ и катализатор - Google Patents
Способ и катализатор Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012116047A RU2012116047A RU2012116047/04A RU2012116047A RU2012116047A RU 2012116047 A RU2012116047 A RU 2012116047A RU 2012116047/04 A RU2012116047/04 A RU 2012116047/04A RU 2012116047 A RU2012116047 A RU 2012116047A RU 2012116047 A RU2012116047 A RU 2012116047A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- molybdenum
- compound
- phosphorus
- molar ratio
- platinum
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract 13
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 32
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract 16
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract 14
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 13
- -1 heteroaromatic nitro compound Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims abstract 13
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 claims abstract 6
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 claims abstract 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- UQOKRDJILZMZKU-UHFFFAOYSA-N 2-nitropyrimidine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=NC=CC=N1 UQOKRDJILZMZKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- DDEDQHVHVPJFAC-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-5-nitro-2-propylsulfanylpyrimidine Chemical compound CCCSC1=NC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C(Cl)=N1 DDEDQHVHVPJFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/185—Phosphorus; Compounds thereof with iron group metals or platinum group metals
- B01J27/1856—Phosphorus; Compounds thereof with iron group metals or platinum group metals with platinum group metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/18—Carbon
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/652—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/6525—Molybdenum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J27/188—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
- B01J27/19—Molybdenum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/28—Phosphorising
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ каталитической гидрогенизации ароматического или гетероароматического нитросоединения до соответствующего амина в присутствии платинового катализатора, включающего элементарную платину на носителе, отличающийся тем, что платиновый катализатор модифицирован соединением молибдена и соединением фосфора, в котором фосфор имеет степень окисления ниже +5.2. Способ по п.1, в котором соединение фосфора представляет собой фосфорноватистую кислоту или ее соль или продукт ее реакции.3. Способ по п.1 или 2, в котором соединение молибдена представляет собой ортомолибдат или продукт его реакции.4. Способ по п.3, в котором соединение молибдена представляет собой ортомолибдат аммония или ортомолибдат цинка или продукт его реакции.5. Способ по п.1, в котором носителем является древесный уголь.6. Способ по п.1, в котором катализатор имеет мольное отношение молибден/платина от 1:1 до 100:1 и мольное отношение фосфор/молибден от 1:1 до 100:1.7. Способ по п.6, в котором катализатор имеет мольное отношение молибден/платина от 1:1 до 10:1 и мольное отношение фосфор/молибден от 1:1 до 10:1.8. Способ по п.1, в котором ароматическое или гетероароматическое нитросоединение замещено одним или более заместителем, выбранным из группы, состоящей из атомов галогена и кислородсодержащих или серосодержащих групп.9. Способ по п.1, в котором гетероароматическое нитросоединение представляет собой нитропиримидин.10. Способ по п.1, в котором гетероароматическое нитросоединение представляет собой соединение формулы (II)в которой X представляет собой галоген; Y представляет собой ZR; Z представляет собой кислород или серу; и Rпредставляет собой Cалкил, Cгалогеналкил
Claims (14)
1. Способ каталитической гидрогенизации ароматического или гетероароматического нитросоединения до соответствующего амина в присутствии платинового катализатора, включающего элементарную платину на носителе, отличающийся тем, что платиновый катализатор модифицирован соединением молибдена и соединением фосфора, в котором фосфор имеет степень окисления ниже +5.
2. Способ по п.1, в котором соединение фосфора представляет собой фосфорноватистую кислоту или ее соль или продукт ее реакции.
3. Способ по п.1 или 2, в котором соединение молибдена представляет собой ортомолибдат или продукт его реакции.
4. Способ по п.3, в котором соединение молибдена представляет собой ортомолибдат аммония или ортомолибдат цинка или продукт его реакции.
5. Способ по п.1, в котором носителем является древесный уголь.
6. Способ по п.1, в котором катализатор имеет мольное отношение молибден/платина от 1:1 до 100:1 и мольное отношение фосфор/молибден от 1:1 до 100:1.
7. Способ по п.6, в котором катализатор имеет мольное отношение молибден/платина от 1:1 до 10:1 и мольное отношение фосфор/молибден от 1:1 до 10:1.
8. Способ по п.1, в котором ароматическое или гетероароматическое нитросоединение замещено одним или более заместителем, выбранным из группы, состоящей из атомов галогена и кислородсодержащих или серосодержащих групп.
9. Способ по п.1, в котором гетероароматическое нитросоединение представляет собой нитропиримидин.
10. Способ по п.1, в котором гетероароматическое нитросоединение представляет собой соединение формулы (II)
в которой X представляет собой галоген; Y представляет собой ZR1; Z представляет собой кислород или серу; и R1 представляет собой C1-6 алкил, C1-6 галогеналкил или C3-7 циклоалкил.
11. Способ по п.10, в котором гетероароматическое нитросоединение представляет собой 4,6-дихлор-5-нитро-2-(пропилсульфанил)пиримидин.
12. Модифицированный нанесенный платиновый катализатор, содержащий молибден и соединение фосфора, где фосфор имеет степень окисления ниже +5, получаемый путем обработки нанесенного платинового катализатора водным раствором фосфорноватистой кислоты или ее соли и ортомолибдатом, при мольном отношении молибден/платина от 1:1 до 100:1 и мольном отношении фосфор/молибден от 1:1 до 100:1.
13. Модифицированный нанесенный платиновый катализатор по п.12, в котором мольное отношение молибден/платина составляет от 1:1 до 10:1 и мольное отношение фосфор/молибден составляет от 1:1 до 10:1.
14. Модифицированный нанесенный платиновый катализатор по п.12 или 13, в котором ортомолибдат выбран из ортомолибдата аммония и ортомолибдата цинка.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09012080.9 | 2009-09-23 | ||
| EP09012080A EP2305376A1 (en) | 2009-09-23 | 2009-09-23 | Process and catalyst for the catalytic hydrogenation of aromatic and heteroaromatic nitro compounds |
| PCT/GB2010/051583 WO2011036479A2 (en) | 2009-09-23 | 2010-09-21 | Process and catalyst |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012116047A true RU2012116047A (ru) | 2013-10-27 |
| RU2538277C2 RU2538277C2 (ru) | 2015-01-10 |
Family
ID=41604325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012116047/04A RU2538277C2 (ru) | 2009-09-23 | 2010-09-21 | Способ и катализатор |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8242044B2 (ru) |
| EP (2) | EP2305376A1 (ru) |
| JP (1) | JP5931731B2 (ru) |
| KR (1) | KR20120092108A (ru) |
| CN (2) | CN102574105A (ru) |
| AR (1) | AR078429A1 (ru) |
| AU (1) | AU2010299665B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012006491B1 (ru) |
| CA (1) | CA2773617C (ru) |
| ES (1) | ES2881677T3 (ru) |
| IL (1) | IL218348A (ru) |
| IN (1) | IN2012DN01942A (ru) |
| MX (1) | MX2012003567A (ru) |
| MY (1) | MY159144A (ru) |
| RU (1) | RU2538277C2 (ru) |
| SG (1) | SG178601A1 (ru) |
| TW (1) | TWI518054B (ru) |
| WO (1) | WO2011036479A2 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104520278A (zh) * | 2012-08-06 | 2015-04-15 | 埃南蒂亚有限公司 | 三唑并嘧啶碳核苷的中间体的制备方法 |
| EP2705902B1 (de) * | 2012-09-06 | 2015-05-06 | Allessa Chemie GmbH | Verfahren zur Hydrierung von Nitroaromaten mit ausgewählten Platinkatalysatoren |
| WO2014206187A1 (zh) | 2013-06-24 | 2014-12-31 | 苏州明锐医药科技有限公司 | 替卡格雷及其中间体的制备方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB803261A (en) * | 1954-03-20 | 1958-10-22 | Basf Ag | Improvements in treating hydrocarbons in the presence of hydrogen and in producing alumina for use as a carrier |
| US2932626A (en) * | 1956-06-01 | 1960-04-12 | Union Carbide Corp | Diepoxide polymers |
| US3953509A (en) * | 1972-10-10 | 1976-04-27 | Koppers Company, Inc. | Hydrogenation of nitrobenzene to p-aminophenol |
| US4020107A (en) * | 1975-04-07 | 1977-04-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Co. | Catalytic reduction of halonitroaromatic compounds |
| CA1148562A (en) * | 1979-02-22 | 1983-06-21 | Alfred J. Bird | Catalyst for the hydrogenation of halogen substituted aromatic nitro compounds |
| JPH05140008A (ja) * | 1991-11-21 | 1993-06-08 | Daikin Ind Ltd | １，３−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| JP4318753B2 (ja) * | 1996-09-23 | 2009-08-26 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 置換芳香族アミノ化合物の製造方法 |
| TW530058B (en) | 1997-07-22 | 2003-05-01 | Astra Pharma Prod | Triazolo [4,5-d]pyrimidine compounos and their use and process for preparation |
| TWI229674B (en) | 1998-12-04 | 2005-03-21 | Astra Pharma Prod | Novel triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds, pharmaceutical composition containing the same, their process for preparation and uses |
| JP2001198469A (ja) * | 1999-11-05 | 2001-07-24 | Sekisui Chem Co Ltd | 水素貯蔵・供給用金属担持触媒及びこれを利用した水素貯蔵・供給システム |
| GB0013488D0 (en) | 2000-06-02 | 2000-07-26 | Astrazeneca Ab | Chemical compound |
| DE10048844A1 (de) * | 2000-10-02 | 2002-04-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Platinmetall-Katalysatoren |
| JP2005144432A (ja) * | 2003-11-18 | 2005-06-09 | Rohm & Haas Co | アルカンをアルケン、およびそれらの対応する酸素化生成物に転化するための触媒系 |
| SE0401001D0 (sv) * | 2004-03-31 | 2004-03-31 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| DE102006035203A1 (de) * | 2006-07-29 | 2008-01-31 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen |
| JP5122178B2 (ja) * | 2007-04-27 | 2013-01-16 | 勝 市川 | 水素化／脱水素化反応用担持触媒、その製造方法、およびその触媒を用いた水素貯蔵／供給方法 |
| CN101687181B (zh) * | 2007-05-10 | 2012-12-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备胺类的方法 |
-
2009
- 2009-09-23 EP EP09012080A patent/EP2305376A1/en not_active Ceased
-
2010
- 2010-09-21 IN IN1942DEN2012 patent/IN2012DN01942A/en unknown
- 2010-09-21 JP JP2012530339A patent/JP5931731B2/ja active Active
- 2010-09-21 CA CA2773617A patent/CA2773617C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-21 KR KR1020127008697A patent/KR20120092108A/ko not_active Ceased
- 2010-09-21 RU RU2012116047/04A patent/RU2538277C2/ru active
- 2010-09-21 MX MX2012003567A patent/MX2012003567A/es unknown
- 2010-09-21 EP EP10759961.5A patent/EP2480330B1/en active Active
- 2010-09-21 CN CN2010800415391A patent/CN102574105A/zh active Pending
- 2010-09-21 WO PCT/GB2010/051583 patent/WO2011036479A2/en not_active Ceased
- 2010-09-21 SG SG2012014122A patent/SG178601A1/en unknown
- 2010-09-21 AU AU2010299665A patent/AU2010299665B2/en active Active
- 2010-09-21 CN CN201510346197.9A patent/CN104941676B/zh active Active
- 2010-09-21 ES ES10759961T patent/ES2881677T3/es active Active
- 2010-09-21 TW TW099132060A patent/TWI518054B/zh active
- 2010-09-21 BR BR112012006491A patent/BR112012006491B1/pt active IP Right Grant
- 2010-09-21 MY MYPI2012001277A patent/MY159144A/en unknown
- 2010-09-22 AR ARP100103451A patent/AR078429A1/es active IP Right Grant
- 2010-09-22 US US12/887,623 patent/US8242044B2/en active Active
-
2012
- 2012-02-27 IL IL218348A patent/IL218348A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MY159144A (en) | 2016-12-15 |
| TWI518054B (zh) | 2016-01-21 |
| CN102574105A (zh) | 2012-07-11 |
| US20110071290A1 (en) | 2011-03-24 |
| IL218348A0 (en) | 2012-04-30 |
| ES2881677T3 (es) | 2021-11-30 |
| CA2773617C (en) | 2017-10-10 |
| US8242044B2 (en) | 2012-08-14 |
| CA2773617A1 (en) | 2011-03-31 |
| EP2480330A2 (en) | 2012-08-01 |
| SG178601A1 (en) | 2012-04-27 |
| AU2010299665B2 (en) | 2013-02-07 |
| CN104941676B (zh) | 2018-06-08 |
| CN104941676A (zh) | 2015-09-30 |
| IL218348A (en) | 2015-10-29 |
| TW201127786A (en) | 2011-08-16 |
| WO2011036479A3 (en) | 2012-02-02 |
| BR112012006491A2 (pt) | 2016-04-26 |
| AU2010299665A1 (en) | 2012-03-15 |
| JP5931731B2 (ja) | 2016-06-08 |
| EP2305376A1 (en) | 2011-04-06 |
| AR078429A1 (es) | 2011-11-09 |
| IN2012DN01942A (ru) | 2015-08-21 |
| WO2011036479A2 (en) | 2011-03-31 |
| JP2013505288A (ja) | 2013-02-14 |
| KR20120092108A (ko) | 2012-08-20 |
| BR112012006491B1 (pt) | 2018-10-09 |
| RU2538277C2 (ru) | 2015-01-10 |
| EP2480330B1 (en) | 2021-05-26 |
| MX2012003567A (es) | 2012-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MX346052B (es) | Procedimiento para la sintesis de acido 2,5-furandicarboxilico. | |
| IN2014DN09746A (ru) | ||
| AR096669A2 (es) | Utilización de metal en catalizadores soportados, que contienen metal | |
| RU2012116047A (ru) | Способ и катализатор | |
| RU2015115493A (ru) | Способ стабилизации фосфитного лиганда против деградации | |
| RU2015116613A (ru) | Способ получения оксалатных комплексов благородных металлов | |
| ATE327233T1 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfinylderivaten mittels oxidation der entsprechenden sulfide | |
| RU2467000C1 (ru) | Способ получения 3-арил-тетрагидро-2н,6н-1,5,3-дитиазоцинов | |
| ATE538126T1 (de) | Verfahren zur herstellung von acylphosphan und deren oxide und sulfide | |
| BRPI0908261A2 (pt) | Processo para preparação de bifenilanilidas substituídas | |
| RU2443694C2 (ru) | Способ получения n-арил-1,3,5-дитиазинанов | |
| RU2009111602A (ru) | Нанокатализатор и способ его получения | |
| RU2012128049A (ru) | Способ каталитической депарафинизации | |
| ES2721446T3 (es) | Método para producir un compuesto de éster del ácido ciclopropano carboxílico ópticamente activo, un complejo de cobre asimétrico y un compuesto de salicilidenoaminoalcohol ópticamente activo | |
| RU2536231C2 (ru) | Способ получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазоцинанов | |
| RU2536149C2 (ru) | Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов | |
| RU2009142986A (ru) | Способ рацемизации оптически активных альфа-аминоацеталей | |
| RU2467001C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н,6Н-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ | |
| RU2532923C2 (ru) | Способ получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазепинанов | |
| RU2467002C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(o-,м-,п-НИТРОФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2H,6H-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ | |
| RU2538600C2 (ru) | Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазоканов | |
| RU2551656C1 (ru) | Способ получения 1,6-бис[аллил(фенил)(тио)карбамоил]-2,5-дитиагексанов | |
| RU2551686C1 (ru) | Способ получения n',n'-бис{[n-аллил(тио)карбамоилметил]}арилгидразидов | |
| RU2017101814A (ru) | Способ получения 3-(алкилсульфонил)пиридин-2-карбоновой кислоты | |
| RU2536132C2 (ru) | Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов |