RU2011127903A - Способ карбонилирования с использованием связанных содержащих серебро и/или медь морденитных катализаторов - Google Patents
Способ карбонилирования с использованием связанных содержащих серебро и/или медь морденитных катализаторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011127903A RU2011127903A RU2011127903/04A RU2011127903A RU2011127903A RU 2011127903 A RU2011127903 A RU 2011127903A RU 2011127903/04 A RU2011127903/04 A RU 2011127903/04A RU 2011127903 A RU2011127903 A RU 2011127903A RU 2011127903 A RU2011127903 A RU 2011127903A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- binder
- group
- catalyst
- mordenite
- copper
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 26
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract 9
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 title claims abstract 8
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 title claims abstract 6
- 239000004332 silver Substances 0.000 title claims abstract 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract 17
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract 5
- 238000004438 BET method Methods 0.000 claims abstract 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 4
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims abstract 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 claims abstract 3
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract 3
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 claims abstract 2
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 claims abstract 2
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims abstract 2
- SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);titanium(4+) Chemical class [O-2].[O-2].[Ti+4] SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical class [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
- C07C51/12—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
- B01J29/20—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type containing iron group metals, noble metals or copper
- B01J29/22—Noble metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
- B01J29/20—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type containing iron group metals, noble metals or copper
- B01J29/24—Iron group metals or copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
- B01J35/612—Surface area less than 10 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
- B01J35/613—10-100 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
- B01J35/615—100-500 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/36—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
- C07C67/37—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates by reaction of ethers with carbon monoxide
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/30—After treatment, characterised by the means used
- B01J2229/42—Addition of matrix or binder particles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ карбонилирования по меньшей мере одного карбонилирующегося реагента, выбранного из группы, включающей диметиловый эфир и метанол, монооксидом углерода в присутствии катализатора с получением по меньшей мере одного продукта карбонилирования, выбранного из группы, включающей метилацетат и уксусную кислоту, и этот катализатор получают объединением морденита, в который включен по меньшей мере одно из следующих: серебро и медь, с неорганическим оксидным связующим.2. Способ по п.1, в котором объединение содержащего металл морденита со связующим проводят с помощью суспензионного перемешивания или с помощью сухого перемешивания.3. Способ по п.1, в котором морденит, в который включен по меньшей мере одно из следующих: серебро и медь, прокаливают до смешивания со связующим.4. Способ по п.1, в котором катализатор прокаливают.5. Способ по п.1, в котором связующее выбрано из группы, включающей диоксиды кремния, оксиды алюминия, алюмосиликаты, силикаты магния, алюмосиликаты магния, оксиды титана, оксиды циркония и глины.6. Способ по п.5, в котором связующее выбрано из группы, включающей оксид алюминия и алюмосиликат.7. Способ по п.1, в котором связующее характеризуется мезопористостью, измеренной по методике БЭТ с помощью адсорбции азота, находящейся в диапазоне от 1 до 500 м/г.8. Способ по п.1, в котором связующее характеризуется микропористостью, измеренной по методике БЭТ с помощью адсорбции азота, находящейся в диапазоне от 1 до 100 м/г.9. Способ по п.1, в котором связующее содержит металлы группы 1 и группы 2 Периодической системы элементов и железо в полном количестве, находящемся в диапазоне от более 0 до 10 мас.%.10. Способ по п.1, в
Claims (14)
1. Способ карбонилирования по меньшей мере одного карбонилирующегося реагента, выбранного из группы, включающей диметиловый эфир и метанол, монооксидом углерода в присутствии катализатора с получением по меньшей мере одного продукта карбонилирования, выбранного из группы, включающей метилацетат и уксусную кислоту, и этот катализатор получают объединением морденита, в который включен по меньшей мере одно из следующих: серебро и медь, с неорганическим оксидным связующим.
2. Способ по п.1, в котором объединение содержащего металл морденита со связующим проводят с помощью суспензионного перемешивания или с помощью сухого перемешивания.
3. Способ по п.1, в котором морденит, в который включен по меньшей мере одно из следующих: серебро и медь, прокаливают до смешивания со связующим.
4. Способ по п.1, в котором катализатор прокаливают.
5. Способ по п.1, в котором связующее выбрано из группы, включающей диоксиды кремния, оксиды алюминия, алюмосиликаты, силикаты магния, алюмосиликаты магния, оксиды титана, оксиды циркония и глины.
6. Способ по п.5, в котором связующее выбрано из группы, включающей оксид алюминия и алюмосиликат.
7. Способ по п.1, в котором связующее характеризуется мезопористостью, измеренной по методике БЭТ с помощью адсорбции азота, находящейся в диапазоне от 1 до 500 м2/г.
8. Способ по п.1, в котором связующее характеризуется микропористостью, измеренной по методике БЭТ с помощью адсорбции азота, находящейся в диапазоне от 1 до 100 м2/г.
9. Способ по п.1, в котором связующее содержит металлы группы 1 и группы 2 Периодической системы элементов и железо в полном количестве, находящемся в диапазоне от более 0 до 10 мас.%.
10. Способ по п.1, в котором связующее содержится в катализаторе в количестве от 10 до 80% в пересчете на массу катализатора.
11. Способ по п.1, в котором по меньшей мере одно из следующих: медь, серебро включают в морденит с помощью ионного обмена.
12. Способ по п.1, в котором также используется водород.
13. Способ по п.1, в котором карбонилирующимся реагентом является диметиловый эфир и способ осуществляют в безводной среде.
14. Способ по п.1, в котором продуктом карбонилирования является метилацетат и по меньшей мере часть метилацетата гидролизуется с образованием уксусной кислоты.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP08253942A EP2198963A1 (en) | 2008-12-10 | 2008-12-10 | Bound mordenite zeolite carbonylation catalyst |
| EP08253942.0 | 2008-12-10 | ||
| PCT/GB2009/002673 WO2010067043A1 (en) | 2008-12-10 | 2009-11-16 | Carbonylation process using bound silver and/or copper mordenite catalysts |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011127903A true RU2011127903A (ru) | 2013-01-20 |
| RU2525916C2 RU2525916C2 (ru) | 2014-08-20 |
Family
ID=40578148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011127903/04A RU2525916C2 (ru) | 2008-12-10 | 2009-11-16 | Способ карбонилирования с использованием связанных содержащих серебро и/или медь морденитных катализаторов |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8471058B2 (ru) |
| EP (2) | EP2198963A1 (ru) |
| JP (1) | JP5659164B2 (ru) |
| KR (1) | KR101661781B1 (ru) |
| CN (1) | CN102245298B (ru) |
| BR (1) | BRPI0922914A2 (ru) |
| CA (1) | CA2745888A1 (ru) |
| MY (1) | MY154020A (ru) |
| RU (1) | RU2525916C2 (ru) |
| TW (1) | TWI490198B (ru) |
| UA (1) | UA104881C2 (ru) |
| WO (1) | WO2010067043A1 (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2534198T3 (es) * | 2010-08-27 | 2015-04-20 | Technical University Of Denmark | Catalizadores RCS de zeolita de tipo mordenita con cobre |
| CN102847550B (zh) * | 2012-09-17 | 2014-11-05 | 浙江大学 | 一种甲醇羰基化制乙酸和乙酸甲酯的催化剂及其制备方法 |
| CN104995160B (zh) * | 2012-12-21 | 2020-03-20 | 英国石油化学品有限公司 | 用于生产甲醇和乙酸甲酯的集成方法 |
| US9598347B2 (en) * | 2013-03-08 | 2017-03-21 | Bp Chemicals Limited | Carbonylation process |
| BR112015021853A2 (pt) * | 2013-03-08 | 2017-07-18 | Bp Chem Int Ltd | processo de carbonilação |
| CN103657715B (zh) * | 2013-12-04 | 2015-08-19 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 甲醇或二甲醚羰基化合成醋酸甲酯的催化剂及制法和应用 |
| CN104725229B (zh) * | 2013-12-23 | 2017-05-31 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 制备聚甲氧基二甲醚羰化物及甲氧基乙酸甲酯的方法 |
| US10695756B2 (en) | 2015-06-12 | 2020-06-30 | Enerkem, Inc. | Metal-loaded zeolite catalysts for the halogen-free conversion of dimethyl ether to methyl acetate |
| CN106518657B (zh) * | 2015-09-11 | 2019-03-29 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种通过甲醇羰基化制备乙酸的方法 |
| US9981896B2 (en) | 2016-07-01 | 2018-05-29 | Res Usa, Llc | Conversion of methane to dimethyl ether |
| WO2018004993A1 (en) | 2016-07-01 | 2018-01-04 | Res Usa, Llc | Reduction of greenhouse gas emission |
| US9938217B2 (en) | 2016-07-01 | 2018-04-10 | Res Usa, Llc | Fluidized bed membrane reactor |
| CN107973716B (zh) * | 2018-01-04 | 2020-05-12 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种二甲醚羰基合成乙酸甲酯的方法 |
| CN109438239B (zh) * | 2018-11-20 | 2020-09-01 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种二甲醚羰基化可调控合成醋酸甲酯和醋酸的方法 |
| CN110560150B (zh) * | 2019-09-12 | 2020-09-01 | 厦门大学 | 一种甲醇羰基化制乙酸甲酯催化剂及其应用 |
| CN115359850A (zh) * | 2022-06-23 | 2022-11-18 | 公元股份有限公司 | 一种水合反应制备甲酸的计算方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3527826A (en) * | 1968-05-27 | 1970-09-08 | Toray Industries | Catalyst for the disproportionation of toluene |
| US3780121A (en) * | 1971-09-02 | 1973-12-18 | Texaco Inc | Disproportionation of alkylaromatics |
| US4612387A (en) * | 1982-01-04 | 1986-09-16 | Air Products And Chemicals, Inc. | Production of carboxylic acids and esters |
| US4608355A (en) * | 1983-08-10 | 1986-08-26 | Mobil Oil Corporation | Hydrocarbon conversion catalyst |
| GB9223170D0 (en) * | 1992-11-05 | 1992-12-16 | British Petroleum Co Plc | Process for preparing carboxylic acids |
| AU6974596A (en) | 1995-10-12 | 1997-04-30 | Dow Chemical Company, The | Hydrocracking over a mordenite zeolite catalyst |
| FR2761905B1 (fr) | 1997-04-09 | 1999-05-14 | Inst Francais Du Petrole | Catalyseur a base de mordenite desaluminee contenant au moins un metal des groupes vi, vii et viii, et son utilisation en dismutation et/ou transalkylation d'hydrocarbures aromatiques |
| JPH11147042A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ヒドロキシカルボン酸誘導体の製造方法 |
| US20060052236A1 (en) * | 1999-09-07 | 2006-03-09 | Angevine Philip J | Hydroprocessing catalyst with zeolite and high mesoporosity |
| DE10361003B3 (de) | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Hte Ag The High Throughput Experimentation Company | Vorrichtung und Verfahren zur Druck- und Flusskontrolle in Parallelreaktoren |
| GB0409490D0 (en) * | 2004-04-28 | 2004-06-02 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| US20060252959A1 (en) | 2005-05-05 | 2006-11-09 | The Regents Of The University Of California | Process for carbonylation of alkyl ethers |
| GB0607394D0 (en) * | 2006-04-12 | 2006-05-24 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| GB0607395D0 (en) * | 2006-04-12 | 2006-05-24 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| EP2000433A1 (en) * | 2007-06-08 | 2008-12-10 | BP Chemicals Limited | Process for the preparation of acetic acid and/or methyl acetate |
-
2008
- 2008-12-10 EP EP08253942A patent/EP2198963A1/en not_active Ceased
-
2009
- 2009-11-16 CA CA2745888A patent/CA2745888A1/en not_active Abandoned
- 2009-11-16 JP JP2011540191A patent/JP5659164B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-11-16 WO PCT/GB2009/002673 patent/WO2010067043A1/en not_active Ceased
- 2009-11-16 CN CN200980149940.4A patent/CN102245298B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-11-16 BR BRPI0922914A patent/BRPI0922914A2/pt active Search and Examination
- 2009-11-16 US US12/998,845 patent/US8471058B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-11-16 RU RU2011127903/04A patent/RU2525916C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-11-16 UA UAA201108586A patent/UA104881C2/ru unknown
- 2009-11-16 KR KR1020117013221A patent/KR101661781B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2009-11-16 MY MYPI2011002602A patent/MY154020A/en unknown
- 2009-11-16 EP EP09752453A patent/EP2364212A1/en not_active Withdrawn
- 2009-11-20 TW TW098139488A patent/TWI490198B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0922914A2 (pt) | 2016-01-26 |
| MY154020A (en) | 2015-04-30 |
| CA2745888A1 (en) | 2010-06-17 |
| WO2010067043A1 (en) | 2010-06-17 |
| JP2012511557A (ja) | 2012-05-24 |
| KR101661781B1 (ko) | 2016-09-30 |
| US20110237825A1 (en) | 2011-09-29 |
| EP2364212A1 (en) | 2011-09-14 |
| CN102245298A (zh) | 2011-11-16 |
| RU2525916C2 (ru) | 2014-08-20 |
| US8471058B2 (en) | 2013-06-25 |
| TW201024256A (en) | 2010-07-01 |
| CN102245298B (zh) | 2015-07-22 |
| KR20110106846A (ko) | 2011-09-29 |
| JP5659164B2 (ja) | 2015-01-28 |
| EP2198963A1 (en) | 2010-06-23 |
| UA104881C2 (ru) | 2014-03-25 |
| TWI490198B (zh) | 2015-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011127903A (ru) | Способ карбонилирования с использованием связанных содержащих серебро и/или медь морденитных катализаторов | |
| RU2011124502A (ru) | Способ карбонилирования с использованием морденитного катализатора, нанесенного на неорганические оксиды | |
| RU2011150626A (ru) | Способ карбонилирования | |
| US8710271B2 (en) | Process for the production of an acylation catalyst | |
| CN102421524B (zh) | 羰基化方法 | |
| JP2008516943A5 (ru) | ||
| JP2009173535A (ja) | 多孔質成形体及びその製造方法、並びに触媒用担体及び触媒 | |
| CA2760650A1 (en) | Carbonylation process | |
| JP2010532245A5 (ru) | ||
| JP2007209977A5 (ru) | ||
| Osiglio et al. | Alcohol acetylation with acetic acid using borated zirconia as catalyst | |
| WO2008081325A3 (es) | Trampa de vanadio para el proceso de ruptura catalitica y su preparacion | |
| KR20160123332A (ko) | 탈수-가수분해 공정 및 그것을 위한 촉매 | |
| Liu et al. | Synthesis of Zr-grafted SBA-15 as an effective support for cobalt catalyst in Fischer–Tropsch synthesis | |
| TW201031463A (en) | Catalyst for manufacturing dimethyl ether and method for manufacturing dimethyl ether | |
| RU2665466C2 (ru) | Катализатор для применения для получения метилметакрилата и способ получения метилметакрилата | |
| JP2004255282A (ja) | メタノールの水蒸気改質触媒および該触媒を用いるメタノールの水蒸気改質による水素の製造方法 | |
| CN107915637B (zh) | 用于制备碳酸二甲酯的方法 | |
| KR20220148515A (ko) | 합성가스로부터 디메틸에테르 합성용 촉매, 이의 제조 방법, 및 이를 이용한 디메틸에테르의 제조 방법 | |
| JP5892277B2 (ja) | グアヤコールを主成分として含む混合物の、液相中での脱メチル化又は脱メトキシ化反応用触媒、及びこれを用いたフェノール又はカテコールの製造方法 | |
| Blanco et al. | Alcohol acetylation with acetic acid using borated zirconia as catalyst |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191117 |