RU2011123036A - Карбостирильное соединение - Google Patents
Карбостирильное соединение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011123036A RU2011123036A RU2011123036/04A RU2011123036A RU2011123036A RU 2011123036 A RU2011123036 A RU 2011123036A RU 2011123036/04 A RU2011123036/04 A RU 2011123036/04A RU 2011123036 A RU2011123036 A RU 2011123036A RU 2011123036 A RU2011123036 A RU 2011123036A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- groups
- pharmaceutically acceptable
- phenyl
- substituted
- Prior art date
Links
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 55
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 52
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 38
- -1 carbostyryl compound Chemical class 0.000 claims abstract 33
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 32
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 30
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract 30
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims abstract 30
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 13
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000005606 carbostyryl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 5
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 3
- 125000004511 1,2,3-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 2
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N carbostyril Natural products C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 claims 9
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 6
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 5
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 5
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 4
- 230000003827 upregulation Effects 0.000 claims 4
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000007882 Gastritis Diseases 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102000008816 Trefoil Factor-2 Human genes 0.000 claims 2
- 108010088411 Trefoil Factor-2 Proteins 0.000 claims 2
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 claims 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 125000004594 isoindolinyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 claims 2
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical group C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004504 1,2,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical group C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001781 1,3,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- JPRPJUMQRZTTED-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolanyl Chemical group [CH]1OCCO1 JPRPJUMQRZTTED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010009895 Colitis ischaemic Diseases 0.000 claims 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000003556 Dry Eye Syndromes Diseases 0.000 claims 1
- 206010013774 Dry eye Diseases 0.000 claims 1
- 208000004232 Enteritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010064147 Gastrointestinal inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010030201 Oesophageal ulcer Diseases 0.000 claims 1
- 208000025157 Oral disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000008469 Peptic Ulcer Diseases 0.000 claims 1
- 201000007100 Pharyngitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000018569 Respiratory Tract disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000021386 Sjogren Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 claims 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims 1
- 208000005946 Xerostomia Diseases 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 208000023652 chronic gastritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010013781 dry mouth Diseases 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 208000028299 esophageal disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019064 esophageal ulcer Diseases 0.000 claims 1
- 208000030533 eye disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000021302 gastroesophageal reflux disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000018925 gastrointestinal mucositis Diseases 0.000 claims 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 208000030603 inherited susceptibility to asthma Diseases 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 201000008222 ischemic colitis Diseases 0.000 claims 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical group C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010023332 keratitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000010666 keratoconjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 208000030194 mouth disease Diseases 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 208000000689 peptic esophagitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000011906 peptic ulcer disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005400 pyridylcarbonyl group Chemical group N1=C(C=CC=C1)C(=O)* 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010039083 rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000003265 stomatitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000011479 upper respiratory tract disease Diseases 0.000 claims 1
- 0 **(C(CS1)=O)C1=* Chemical compound **(C(CS1)=O)C1=* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/08—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
- A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
1. Карбостирильное соединение, представленное общей формулой (1)или его соли с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями;где А представляет собой прямую связь, низшую алкиленовую группу или низшую алкилиденовую группу;Х представляет собой атом кислорода или атом серы;связь между положениями 3 и 4 карбостирильного скелета является одинарной связью или двойной связью;Rи Rкаждый представляет собой атом водорода при условии, что, когда связь между положениями 3 и 4 карбостирильного скелета является двойной связью, Rи Rвместо этого могут быть связаны друг с другом в форме группы -CH=CH-CH=CH-;Rпредставляет собой(1-3) фенил(низшую)алкильную группу, необязательно замещенную в фенильном кольце одним или несколькими группами -(B)NRR;Rпредставляет собой один из следующих заместителей (2-1)-(2-33):(2-1) атом водорода,(2-2) низшую алкоксигруппу,(2-3) низшую алкильную группу,(2-4) карбокси(низшую)алкоксигруппу,(2-5) низшую алкоксикарбонил(низшую)алкоксигруппу,(2-6) гидроксигруппу,(2-7) фенил(низшую)алкоксигруппу, необязательно замещенную в фенильном кольце одним или несколькими членами, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена; низших алкильных групп, необязательно замещенных одним или несколькими атомами галогена; низших алкилтиогрупп, необязательно замещенных одним или несколькими атомами галогена; низших алкоксигрупп; нитрогруппы; низших алкилсульфонильных групп; низших алкоксикарбонильных групп; фенил(низших)алкенильных групп; низших алканоилоксигрупп и 1,2,3-тиадиазолильных групп,(2-8) пиперидинил(низшую)алкоксигруппу, необязательно замещенную в пиперидиновом кольце одн
Claims (29)
1. Карбостирильное соединение, представленное общей формулой (1)
или его соли с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями;
где А представляет собой прямую связь, низшую алкиленовую группу или низшую алкилиденовую группу;
Х представляет собой атом кислорода или атом серы;
связь между положениями 3 и 4 карбостирильного скелета является одинарной связью или двойной связью;
R4 и R5 каждый представляет собой атом водорода при условии, что, когда связь между положениями 3 и 4 карбостирильного скелета является двойной связью, R4 и R5 вместо этого могут быть связаны друг с другом в форме группы -CH=CH-CH=CH-;
R1 представляет собой
(1-3) фенил(низшую)алкильную группу, необязательно замещенную в фенильном кольце одним или несколькими группами -(B)lNR6R7;
R2 представляет собой один из следующих заместителей (2-1)-(2-33):
(2-1) атом водорода,
(2-2) низшую алкоксигруппу,
(2-3) низшую алкильную группу,
(2-4) карбокси(низшую)алкоксигруппу,
(2-5) низшую алкоксикарбонил(низшую)алкоксигруппу,
(2-6) гидроксигруппу,
(2-7) фенил(низшую)алкоксигруппу, необязательно замещенную в фенильном кольце одним или несколькими членами, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена; низших алкильных групп, необязательно замещенных одним или несколькими атомами галогена; низших алкилтиогрупп, необязательно замещенных одним или несколькими атомами галогена; низших алкоксигрупп; нитрогруппы; низших алкилсульфонильных групп; низших алкоксикарбонильных групп; фенил(низших)алкенильных групп; низших алканоилоксигрупп и 1,2,3-тиадиазолильных групп,
(2-8) пиперидинил(низшую)алкоксигруппу, необязательно замещенную в пиперидиновом кольце одной или несколькими низшими алкильными группами,
(2-9) аминозамещенную низшую алкоксигруппу, замещенную одной или несколькими низшими алкильными группами,
(2-10) низшую алкенилоксигруппу,
(2-11) пиридил(низшую)алкоксигруппу, необязательно замещенную в пиридиновом кольце одной или несколькими низшими алкильными группами, причем каждый низший алкильный заместитель необязательно замещен одним или несколькими атомами галогена,
(2-12) низшую алкинилоксигруппу,
(2-13) фенил(низшую)алкинилоксигруппу,
(2-14) фенил(низшую)алкенилоксигруппу,
(2-15) фурил(низшую)алкоксигруппу, необязательно замещенную в фурановом кольце одной или несколькими низшими алкоксикарбонильными группами,
(2-16) тетразолил(низшую)алкоксигруппу, замещенную в тетразольном кольце одним членом, выбранным из группы, состоящей из фенильной группы, фенил(низших)алкильных групп и С3-С8циклоалкил(низших)алкильных групп,
(2-17) 1,2,4-оксадиазолил(низшую)алкоксигруппу, замещенную в 1,2,4-оксадиазольном кольце фенильной группой, причем фенильный заместитель замещен в фенильном кольце одной или несколькими низшими алкильными группами,
(2-18) изоксазолил(низшую)алкоксигруппу, замещенную в изоксазольном кольце одной или несколькими низшими алкильными группами,
(2-19) 1,3,4-оксадиазолил(низшую)алкоксигруппу, замещенную в 1,3,4-оксадиазольном кольце фенильной группой, причем фенильный заместитель замещен в фенильном кольце одной или несколькими низшими алкильными группами,
(2-20) низшую алканоил(низшую)алкоксигруппу,
(2-21) тиазолил(низшую)алкоксигруппу, замещенную в тиазольном кольце одним или несколькими членами, выбранными из группы, состоящей из низших алкильных групп и фенильной группы, причем каждый фенильный заместитель необязательно замещен в фенильном кольце одним или несколькими атомами галогена,
(2-22) пиперидинилоксигруппу, замещенную в пиперидиновом кольце одной или несколькими бензоильными группами, причем каждый бензоильный заместитель необязательно замещен в фенильном кольце одним или несколькими атомами галогена,
(2-23) тиенил(низшую)алкоксигруппу,
(2-24) фенилтио(низшую)алкоксигруппу,
(2-25) карбамоилзамещенную низшую алкоксигруппу, необязательно замещенную одной или несколькими низшими алкильными группами,
(2-26) бензоил(низшую)алкоксигруппу,
(2-27) пиридилкарбонил(низшую)алкоксигруппу,
(2-28) имидазолил(низшую)алкоксигруппу, замещенную в имидазольном кольце одной или несколькими фенил(низшими)алкильными группами,
(2-29) фенокси(низшую)алкоксигруппу,
(2-30) фенил(низшую)алкоксизамещенную низшую алкоксигруппу,
(2-31) 2,3-дигидро-1H-инденилоксигруппу,
(2-32) изоиндолинил(низшую)алкоксигруппу, замещенную в изоиндолиновом кольце одной или несколькими оксогруппами,
(2-33) фенильную группу;
R3 представляет собой один из следующих заместителей (3-1)-(3-19):
(3-1) атом водорода,
(3-2) низшую алкильную группу,
(3-3) гидроксизамещенную низшую алкильную группу,
(3-4) С3-С8циклоалкил(низшую)алкильную группу,
(3-5) карбокси(низшую)алкильную группу,
(3-6) низшую алкоксикарбонил(низшую)алкильную группу,
(3-7) фенил(низшую)алкильную группу, необязательно замещенную в фенильном кольце одним или несколькими членами, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена; низших алкильных групп, необязательно замещенных одним или несколькими атомами галогена; низших алкоксигрупп, необязательно замещенных одним или несколькими атомами галогена; фенильной группы; низших алкоксикарбонильных групп; феноксигруппы; низших алкилтиогрупп; низших алкилсульфонильных групп; фенил(низших)алкоксигрупп и аминогрупп, необязательно замещенных одной или несколькими низшими алканоильными группами,
(3-8) нафтил(низшую)алкильную группу,
(3-9) фурил(низшую)алкильную группу, замещенную в фурановом кольце одной или несколькими низшими алкоксикарбонильными группами,
(3-10) тиазолил(низшую)алкильную группу, замещенную в тиазольном кольце одним или несколькими членами, выбранными из группы, состоящей из низших алкильных групп и фенильной группы, причем каждый фенильный заместитель замещен в фенильном кольце одной или несколькими необязательно галогензамещенными низшими алкильными группами,
(3-11) тетразолил(низшую)алкильную группу, замещенную в тетразольном кольце одной или несколькими низшими алкильными группами,
(3-12) бензотиенил(низшую)алкильную группу, необязательно замещенную в бензотиофеновом кольце одним или несколькими атомами галогена,
(3-13) низшую алкинильную группу,
(3-14) низшую алкенильную группу,
(3-15) фенил(низшую)алкенильную группу,
(3-16) бензоимидазолил(низшую)алкильную группу,
(3-17) пиридил(низшую)алкильную группу,
(3-18) имидазолил(низшую)алкильную группу, замещенную в имидазольном кольце одной или несколькими фенил(низшими)алкильными группами,
(3-19) хинолил(низшую)алкильную группу;
B представляет собой карбонильную группу или группу -NHCO-;
l равно 0 или 1;
R6 и R7 связаны друг с другом с образованием, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 1,2,3,4-тетрагидроизохинолильной группы, изоиндолинильной группы или 5-7-членной насыщенной гетероциклической группы, причем гетероциклическая группа необязательно содержит один или несколько дополнительных атомов кислорода, и необязательно замещена одним-тремя членами из следующей группы (5-1)-(5-28):
(5-1) низших алкильных групп,
(5-2) низшей алкоксигруппы,
(5-3) оксогруппы,
(5-4) гидроксигруппы,
(5-5) пиридил(низших)алкильных групп,
(5-6) фенильных групп, необязательно замещенных в фенильном кольце одним или несколькими членами, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена; низших алкоксигрупп, необязательно замещенных одним или несколькими атомами галогена; низших алкильных групп, замещенных одним или несколькими атомами галогена; цианогруппы и гидроксигруппы,
(5-7) низших алкилендиоксизамещенных фенил(низших)алкильных групп,
(5-8) фенил(низших)алкильных групп, необязательно замещенных в фенильном кольце одним или несколькими атомами галогена,
(5-9) пиримидильных групп,
(5-10) пиразинильных групп,
(5-11) С3-С8циклоалкильных групп,
(5-12) фенил(низших)алкоксигрупп, замещенных в фенильном кольце одним или несколькими атомами галогена,
(5-13) бензоильных групп, замещенных в фенильном кольце одним или несколькими атомами галогена,
(5-14) бензоильных групп, замещенные в фенильном кольце одной или несколькими низшими алкилендиоксигруппами,
(5-15) карбамоил(низших)алкильных групп, замещенных одним или несколькими членами, выбранными из группы, состоящей из фенильной группы и низших алкильных групп,
(5-16) бензоксазолильных групп,
(5-17) низших алкоксикарбонильных групп,
(5-18) карбамоильной группы,
(5-19) фенил(низших)алкилиденовых групп, необязательно замещенных в фенильном кольце одним или несколькими атомами галогена,
(5-20) фенил(низших)алкоксикарбонильных групп,
(5-21) пиридильных групп, необязательно замещенных в пиридиновом кольце одним или несколькими членами, выбранными из группы, состоящей из цианогруппы и низших алкильных групп,
(5-22) фурил(низших)алкильных групп,
(5-23) тетрагидропиранильных групп,
(5-24) имидазолил(низших)алкильных групп,
(5-25) нафтильных групп,
(5-26) 2,3-дигидро-1H-инденильных групп,
(5-27) 1,3-диоксоланил(низших)алкильных групп,
(5-28) групп -(A3)mNR11R12;
A3 представляет собой низшую алкиленовую группу;
m равно 0 или 1;
R11 и R12 каждый независимо представляет собой один из следующих заместителей (8-1)-(8-5):
(8-1) атом водорода,
(8-2) низшую алкильную группу,
(8-3) низшую алканоильную группу,
(8-4) фенил(низшую)алканоильную группу,
(8-5) фенильную группу, замещенную в фенильном кольце одним или несколькими атомами галогена; или же
R11 и R12 могут быть связаны друг с другом с образованием, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5- или 6-членной насыщенной гетероциклической группы, необязательно содержащей один или несколько дополнительных гетероатомов, выбранных из O и N, причем гетероциклическая группа необязательно замещена одним-тремя членами, выбранными из группы, состоящей из следующих заместителей (9-1) и (9-2):
(9-1) низших алкильных групп,
(9-2) фенильной группы.
2. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по п.1, где связь между положениями 3 и 4 карбостирильного скелета является одинарной связью или двойной связью, и каждый из R4 и R5 представляет собой атом водорода.
3. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по п.2, где группа формулы
где R3, A и X являются такими, как определено выше в п.1, присоединена в положении 3, 4, 5, 6, 7 или 8 карбостирильного скелета.
4. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по п.3, где связь между положениями 3 и 4 карбостирильного скелета является одинарной связью, и группа формулы,
где R3, A и X являются такими, как определено выше в п.1, присоединена в положении 5 или 6 карбостирильного скелета.
5. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по п.3 или 4, где A представляет собой низшую алкиленовую группу или низшую алкилиденовую группу.
6. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по п.5, где R1 представляет собой (1-3), определенный выше в п.1.
7. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по п.6, где группа формулы
где R3, A и X являются такими, как определено выше в п.1, присоединена в положении 5 карбостирильного скелета.
8. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по п.7, где R1 представляет собой фенил(низшую)алкильную группу, замещенную в фенильном кольце одним или несколькими группами -(B)lNR6R7, где B, l, R6 и R7 являются такими, как определено в п.1.
9. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по п.8, где A представляет собой низшую алкиленовую группу, R2 представляет собой атом водорода или низшую алкоксигруппу, R3 представляет собой атом водорода и Х представляет собой атом кислорода или атом серы.
10. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по п.3, где связь между положениями 3 и 4 карбостирильного скелета является двойной связью и группа формулы
где R3, A и X являются такими, как определено выше в п.1, присоединена в положении 3, 4 или 5 карбостирильного скелета.
11. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по п.10, где R1 представляет собой (1-3), определенный в п.1.
12. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по п.11, где A представляет собой низшую алкиленовую группу или низшую алкилиденовую группу и R2 представляет собой атом водорода или низшую алкоксигруппу.
13. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по п.1, где связь между положениями 3 и 4 карбостирильного скелета является двойной связью и R4 и R5 связаны друг с другом в форме группы -CH=CH-CH=CH-.
14. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по п.13, где группа формулы
где R3, A и X являются такими, как определено выше в п.1, присоединена в положении 7 карбостирильного скелета.
15. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по п.14, где R1 представляет собой (1-3), определенный выше в п.1.
16. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по п.15, где A представляет собой низшую алкиленовую группу или низшую алкилиденовую группу, R2 и R3 оба представляют собой атомы водорода и Х представляет собой атом кислорода или атом серы.
17. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по п.1, где A представляет собой прямую связь.
18. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по п.1, где A представляет собой низшую алкиленовую группу.
19. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по п.1, где А представляет собой низшую алкилиденовую группу.
20. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по любому из пп.17-19, где связь между положениями 3 и 4 карбостирильного скелета является одинарной связью или двойной связью, и каждый из R4 и R5 представляет собой атом водорода.
21. Карбостирильное соединение или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями по любому из пп.17-19, где связь между положениями 3 и 4 карбостирильного скелета является двойной связью и R4 и R5 связаны друг с другом в форме группы -CH=CH-CH=CH-.
22. Карбостирильное соединение, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений
или их соли с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями.
23. Фармацевтическая композиция, обладающая активностью в отношении промотирования продукции TFF2, содержащая в качестве активного компонента карбостирильное соединение по п.1 или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями.
24. Профилактическое и/или терапевтическое средство, применяемое при расстройстве, на которое повышающая регуляция TFF оказывает профилактический и/или терапевтический эффект, содержащее в качестве активного компонента карбостирильное соединение по п.1 или его соль с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями.
25. Профилактическое и/или терапевтическое средство по п.24, где расстройством, на которое повышающая регуляция TFF оказывает профилактический и/или терапевтический эффект, является заболевание пищеварительного тракта, заболевание ротовой полости, заболевание верхних дыхательных путей, заболевание дыхательных путей, заболевание глаз, рак или рана.
26. Профилактическое и/или терапевтическое средство по п.24, где расстройством, на которое повышающая регуляция TFF оказывает профилактический и/или терапевтический эффект, является язва, вызванная лекарственным средством, пептическая язва желудка, язвенный колит, болезнь Крона, энтерит, вызванный лекарственным средством, ишемический колит, синдром раздраженного кишечника, язва, развившаяся после эндоскопической демукозации, острый гастрит, хронический гастрит, рефлюкс-эзофагит, язва пищевода, синдром Беретта, желудочно-кишечный мукозит, геморроидальные заболевания, стоматит, синдром Шегрена, ксеростомия, ринит, фарингит, бронхиальная астма, хроническое обструктивное заболевание легких, сухой глаз или кератоконъюнктивит.
27. Профилактическое и/или терапевтическое средство по п.24, где TFF представляет собой TFF2.
28. Применение карбостирильного соединения по п.1 или его соли с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями для изготовления профилактического и/или терапевтического средства, применяемого при расстройстве, на которое повышающая регуляция TFF оказывает профилактический и/или терапевтический эффект.
29. Способ получения карбостирильного соединения (1) следующей формулы
или его соли с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями, где R1, R2, R3, R4, R5, X и связь между положениями 3 и 4 карбостирильного скелета являются такими, как определено в п.1, и А представляет собой низшую алкиленовую группу или низшую алкилиденовую группу, включающий:
(i) взаимодействие соединения (2) формулы
или его соли, где R1, R2, R4, R5 и связь между положениями 3 и 4 карбостирильного скелета являются такими, как определено выше, и R15 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, и A4 представляет собой прямую связь или низшую алкиленовую группу,
с соединением (3) формулы
или его солью, где R3 и X являются такими, как определено выше, с получением соединения (1a) формулы
или его соли с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями, где R1, R2, R3, R4, R5, R15, A4 и связь между положениями 3 и 4 карбостирильного скелета являются такими, как определено выше, и
(ii) восстановление соединения (1a), определенного выше, или его соли с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями, с получением соединения (1b) формулы
или его соли с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями, где R1, R2, R3, R4, R5, R15, A4 и связь между положениями 3 и 4 карбостирильного скелета являются такими, как определено выше.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004-282814 | 2004-09-28 | ||
| JP2004282814 | 2004-09-28 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007116147/04A Division RU2430920C2 (ru) | 2004-09-28 | 2005-09-26 | Карбостирильное соединение |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011123036A true RU2011123036A (ru) | 2012-12-20 |
Family
ID=36119093
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007116147/04A RU2430920C2 (ru) | 2004-09-28 | 2005-09-26 | Карбостирильное соединение |
| RU2011123036/04A RU2011123036A (ru) | 2004-09-28 | 2011-06-07 | Карбостирильное соединение |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007116147/04A RU2430920C2 (ru) | 2004-09-28 | 2005-09-26 | Карбостирильное соединение |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7777038B2 (ru) |
| EP (2) | EP1797082B1 (ru) |
| JP (1) | JP3906471B1 (ru) |
| KR (2) | KR100840465B1 (ru) |
| CN (1) | CN101068810B (ru) |
| AR (1) | AR055193A1 (ru) |
| AU (2) | AU2005288080B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0516219A (ru) |
| CA (1) | CA2580811C (ru) |
| ES (1) | ES2393197T3 (ru) |
| IL (2) | IL181630A0 (ru) |
| MX (1) | MX2007003735A (ru) |
| RU (2) | RU2430920C2 (ru) |
| TW (1) | TWI353353B (ru) |
| WO (1) | WO2006035954A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200702228B (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7777038B2 (en) * | 2004-09-28 | 2010-08-17 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Carbostyril compound |
| WO2006137485A1 (ja) | 2005-06-24 | 2006-12-28 | Toyama Chemical Co., Ltd. | 新規な含窒素複素環化合物およびその塩 |
| JP5191155B2 (ja) * | 2006-03-27 | 2013-04-24 | 大塚製薬株式会社 | カルボスチリル化合物からなる医薬 |
| AU2007252198A1 (en) * | 2006-05-22 | 2007-11-29 | Merck Frosst Canada Ltd. | Cyclic amine derivatives as inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase |
| TW200819130A (en) * | 2006-07-20 | 2008-05-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | NF-κB inhibitor |
| JP5419706B2 (ja) * | 2006-12-20 | 2014-02-19 | タケダ カリフォルニア インコーポレイテッド | グルコキナーゼアクチベーター |
| US8304441B2 (en) | 2007-09-14 | 2012-11-06 | Metabolic Solutions Development Company, Llc | Thiazolidinedione analogues for the treatment of metabolic diseases |
| AU2008301905B2 (en) | 2007-09-14 | 2013-06-27 | Cirius Therapeutics, Inc. | Thiazolidinedione analogues for the treatment of hypertension |
| HUE038042T2 (hu) | 2009-12-15 | 2018-09-28 | Cirius Therapeutics Inc | PPAR helyettesítõ tiazolidindion sók metabolikus betegségek kezelésére |
| JP2015525223A (ja) | 2012-06-14 | 2015-09-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 動物有害生物を駆除するための置換３−ピリジルチアゾール化合物および誘導体を使用する有害生物防除方法 |
| RU2523387C1 (ru) * | 2013-03-19 | 2014-07-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт общей генетики им. Н.И. Вавилова Российской академии наук (ИОГЕН РАН) | ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ОСНОВЕ 6-[(4-МЕТИЛ-I-1-ПИПЕРАЗИНИЛ)МЕТИЛ]-ИНДОЛО[1',7':1,2,3]ПИРРОЛО[3',4':6,7]АЗЕПИНО[4,5-b]ИНДОЛ-1,3(2Н,10 Н)-ДИОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВООПУХОЛЕВОГО СРЕДСТВА |
| KR102084185B1 (ko) | 2013-08-29 | 2020-03-04 | 주식회사 대웅제약 | 테트라히드로사이클로펜타피롤 유도체 및 이의 제조방법 |
| BR112016015311B1 (pt) * | 2014-01-09 | 2023-01-24 | Orion Corporation | Compostos derivados heterocíclicos bicíclicos, composição farmacêutica que compreende os mesmos e uso dos ditos compostos para tratar uma doença associada com bromodomínio |
| US20160346303A1 (en) * | 2014-10-29 | 2016-12-01 | Glycom A/S | Synthetic composition and method for treating irritable bowel syndrome |
| GB2532990A (en) | 2014-12-05 | 2016-06-08 | Schlumberger Holdings | Corrosion inhibition |
| GB2543498A (en) | 2015-10-19 | 2017-04-26 | Schlumberger Holdings | Corrosion inhibition |
| WO2018166855A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | Basf Se | Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles |
| CN110950878B (zh) * | 2017-05-27 | 2020-10-30 | 华中科技大学 | 菲啶酮衍生物及其合成方法和抗肿瘤应用 |
| US10324266B1 (en) * | 2018-01-12 | 2019-06-18 | Vinay Advani | LED light projection with multiple lenses |
| CN108864072B (zh) * | 2018-08-01 | 2021-03-23 | 西南大学 | 香豆素噻二酮类化合物及其制备方法和应用 |
| CN118206542B (zh) * | 2023-03-22 | 2025-06-27 | 沈阳药科大学 | 一种化合物及其制备方法和在制备sEH抑制剂与PPARs激动剂中的应用 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3152905A (en) * | 1961-02-09 | 1964-10-13 | Minnesota Mining & Mfg | Sensitizing methine dyes and intermediates, process for preparing same and photographic element containing these dyes |
| JPS63230689A (ja) * | 1987-03-18 | 1988-09-27 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | ベンゾオキサジン誘導体 |
| DE69232619T2 (de) | 1991-02-14 | 2002-09-12 | The General Hospital Corp., Charlestown | Intestinale kleeblatt-proteine |
| HK1043113A1 (zh) | 1999-07-01 | 2002-09-06 | Geron Corporation | 端粒酶抑制劑及其使用方法 |
| EP1341817A2 (en) | 2000-12-08 | 2003-09-10 | Novo Nordisk A/S | Tff peptides |
| WO2002051419A2 (en) | 2000-12-22 | 2002-07-04 | K.U. Leuven Research & Development | A pharmaceutical composition containing benzopyrano-oxopyrimidotetrahydrothiazine and its use in the treatment of hiv |
| US6452014B1 (en) | 2000-12-22 | 2002-09-17 | Geron Corporation | Telomerase inhibitors and methods of their use |
| WO2002102403A1 (en) | 2001-06-14 | 2002-12-27 | Novo Nordisk A/S | Mucosal repair by tff dimer peptides |
| WO2003027081A2 (en) * | 2001-09-14 | 2003-04-03 | Novo Nordisk A/S | NOVEL LIGANDS FOR THE HisB10 Zn2+ SITES OF THE R-STATE INSULIN HEXAMER |
| US20040214872A1 (en) * | 2002-09-26 | 2004-10-28 | Pintex Pharmaceuticals, Inc. | Pin1-modulating compounds and methods of use thereof |
| EP1587534A1 (en) * | 2003-01-17 | 2005-10-26 | Children's Hospital Medical Center | Use of tff2, or agents inducing tff2, in the therapy of allergies |
| CN1205934C (zh) | 2003-01-20 | 2005-06-15 | 鲁南制药股份有限公司 | 治疗高血脂症的组合物 |
| US7777038B2 (en) * | 2004-09-28 | 2010-08-17 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Carbostyril compound |
-
2005
- 2005-09-26 US US10/582,014 patent/US7777038B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-26 CA CA2580811A patent/CA2580811C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-26 ES ES05788152T patent/ES2393197T3/es active Active
- 2005-09-26 EP EP05788152A patent/EP1797082B1/en not_active Not-in-force
- 2005-09-26 BR BRPI0516219-0A patent/BRPI0516219A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-09-26 MX MX2007003735A patent/MX2007003735A/es active IP Right Grant
- 2005-09-26 KR KR1020077014064A patent/KR100840465B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-26 WO PCT/JP2005/018217 patent/WO2006035954A1/en not_active Ceased
- 2005-09-26 KR KR1020077009483A patent/KR100823414B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-26 JP JP2006519041A patent/JP3906471B1/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-26 CN CN2005800370900A patent/CN101068810B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-26 RU RU2007116147/04A patent/RU2430920C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-09-26 AU AU2005288080A patent/AU2005288080B2/en not_active Ceased
- 2005-09-26 EP EP11191504A patent/EP2426128A1/en not_active Withdrawn
- 2005-09-27 TW TW094133508A patent/TWI353353B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-09-28 AR ARP050104086A patent/AR055193A1/es unknown
-
2007
- 2007-02-28 IL IL181630A patent/IL181630A0/en unknown
- 2007-03-16 ZA ZA200702228A patent/ZA200702228B/xx unknown
-
2009
- 2009-11-03 US US12/611,921 patent/US8362252B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-01-20 IL IL210756A patent/IL210756A0/en unknown
- 2011-05-25 AU AU2011202454A patent/AU2011202454B2/en not_active Ceased
- 2011-06-07 RU RU2011123036/04A patent/RU2011123036A/ru not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011123036A (ru) | Карбостирильное соединение | |
| US6787556B1 (en) | Benzoic acid derivatives for the treatment of diabetes mellitus | |
| ES2311306T3 (es) | Procedimiento para tratar la diabetes empleando un inhibidor de ap2 y combinaciones asociadas. | |
| KR20030081520A (ko) | Ｅｐ１ 안타고니스트를 유효 성분으로서 함유하는 울병의치료제 | |
| ES2705240T3 (es) | Composiciones farmacéuticas que comprenden donadores de nitroxilo | |
| JP2013533886A (ja) | リン酸輸送を阻害する化合物及び方法 | |
| EP1210343A2 (en) | Benzoic acid derivatives and their use as ppar receptor agonists | |
| KR0139626B1 (ko) | 강심제 | |
| RU2007105970A (ru) | Пиперидиновые производные в качестве лигандов гистаминового из рецептора | |
| JP2013544753A (ja) | リン酸輸送を阻害する化合物及び方法 | |
| KR102723194B1 (ko) | Cftr 조절제 및 이의 사용 방법 | |
| US20040171622A1 (en) | Cardioprotective delta opioid receptor agonists and methods of using same | |
| EP3774737A1 (en) | Calpain modulators and therapeutic uses thereof | |
| EP1783116B1 (en) | 2-phenylpyridine derivative | |
| JP2003513916A (ja) | 癌治療用の腫瘍細胞崩壊性複合剤 | |
| WO2018236913A1 (en) | Calpain modulators and therapeutic uses thereof | |
| CA2840336C (en) | Prophylactic or therapeutic agent for neuropathic pain associated with guillain-barre syndrome | |
| JP2007527904A5 (ru) | ||
| CN1429108A (zh) | 磷酸盐运输抑制剂 | |
| JP2014525418A (ja) | タンパク質キナーゼ阻害活性を有する４−置換−（３−置換−１ｈ−ピラゾール−５−アミノ）−ピリミジン誘導体及びその使用 | |
| EP0953355A1 (en) | Remedy for autoimmune diseases | |
| CN113230240B (zh) | 1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮衍生物及其应用 | |
| JP2007525533A5 (ru) | ||
| JP2007519641A (ja) | 血栓性心血管イベントの危険がある患者におけるシクロオキシゲナーゼ−２に媒介される疾患又は病態を治療するための併用療法 | |
| AU2008296308A1 (en) | Piperidinylamino-thieno(2,3-d) pyrimidine compounds for treating fibrosis |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20140609 |