RU2011119626A - Спирооксиндольные соединения и их применение в качестве терапевтичеких средств - Google Patents
Спирооксиндольные соединения и их применение в качестве терапевтичеких средств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011119626A RU2011119626A RU2011119626/04A RU2011119626A RU2011119626A RU 2011119626 A RU2011119626 A RU 2011119626A RU 2011119626/04 A RU2011119626/04 A RU 2011119626/04A RU 2011119626 A RU2011119626 A RU 2011119626A RU 2011119626 A RU2011119626 A RU 2011119626A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- indole
- methyl
- dihydrospiro
- furo
- benzodioxin
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 79
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title 1
- -1 (3-carboxy) benzyl Chemical group 0.000 claims abstract 545
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 143
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 20
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 6
- SHZGCJCMOBCMKK-SVZMEOIVSA-N D-fucopyranose Chemical compound C[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-SVZMEOIVSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims abstract 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 205
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 78
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 21
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 21
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 21
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 21
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 19
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 15
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 14
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 13
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 13
- 125000006514 pyridin-2-ylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 claims 13
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 13
- 230000036407 pain Effects 0.000 claims 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 11
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N benzopyrrole Natural products C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 10
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 9
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 6
- VRVRKRVJBOXCTA-UHFFFAOYSA-N furo[3,2-f][1]benzofuran Chemical compound C1=C2OC=CC2=CC2=C1OC=C2 VRVRKRVJBOXCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzenecarbonitrile Natural products N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- IKLODGBPSWONQT-UHFFFAOYSA-N spiro[1h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-2-one Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OCC12C2=CC=CC=C2NC1=O IKLODGBPSWONQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- NYCVCXMSZNOGDH-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CCCC1 NYCVCXMSZNOGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 3
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 claims 3
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 claims 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 125000000597 dioxinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- ZVVSYCLIZDVVNX-UHFFFAOYSA-N 1'-(2,1,3-benzoxadiazol-5-ylmethyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OCC12C2=CC=CC=C2N(CC2=CC3=NON=C3C=C2)C1=O ZVVSYCLIZDVVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GSTHQCXJZUKAQK-UHFFFAOYSA-N 1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 GSTHQCXJZUKAQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FGOJJAAKKYXOQP-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydrylspiro[2h-thieno[2,3-f][1]benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4SC=CC=4C=C3OC2)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FGOJJAAKKYXOQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XDDOLCVDFGETRH-UHFFFAOYSA-N 1'-methylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(C)C(=O)C11C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 XDDOLCVDFGETRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GGFNBIZLFYDTEB-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-1'-yl)propyl]isoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)N1CCCN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O GGFNBIZLFYDTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004847 2-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000006291 3-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000006281 4-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Br)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010019233 Headaches Diseases 0.000 claims 2
- 208000007914 Labor Pain Diseases 0.000 claims 2
- 208000035945 Labour pain Diseases 0.000 claims 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 206010003119 arrhythmia Diseases 0.000 claims 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 230000004907 flux Effects 0.000 claims 2
- TVFIYRKPCACCNL-UHFFFAOYSA-N furan-2-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CO1 TVFIYRKPCACCNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 231100000869 headache Toxicity 0.000 claims 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003564 m-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(C#N)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 2
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims 2
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 125000006505 p-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C#N)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 2
- 208000033808 peripheral neuropathy Diseases 0.000 claims 2
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 claims 2
- DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-M piperidine-1-carboxylate Chemical compound [O-]C(=O)N1CCCCC1 DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims 2
- KICNGTSGLUFGHH-UHFFFAOYSA-N spiro[1h-indole-3,7'-6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole]-2-one Chemical compound C1OC2=CC=3OCOC=3C=C2C21C1=CC=CC=C1NC2=O KICNGTSGLUFGHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 2
- PBCXKFSDUXGCPU-SZQRVLIRSA-N (2s)-3-spiro[2h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound C12=CC=CC=C2N(C[C@H](O)CO)CC11C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 PBCXKFSDUXGCPU-SZQRVLIRSA-N 0.000 claims 1
- IHYBMOLUBPDQLG-QFIPXVFZSA-N (3S)-1-(pyrimidin-2-ylmethyl)spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound N1=C(N=CC=C1)CN1C[C@@]2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(OCCO3)C=C12 IHYBMOLUBPDQLG-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- PWWORKQIQBMLSE-QHCPKHFHSA-N (3S)-1-[(5-fluoropyridin-3-yl)methyl]spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound FC=1C=C(C=NC=1)CN1C[C@@]2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(OCCO3)C=C12 PWWORKQIQBMLSE-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- JPADIBFEVWHZAR-ZTOMLWHTSA-N (3S)-1-[[(2S)-4-benzylmorpholin-2-yl]methyl]spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N1C[C@H](OCC1)CN1C[C@@]2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(OCCO3)C=C12 JPADIBFEVWHZAR-ZTOMLWHTSA-N 0.000 claims 1
- SVENKDRBKUAGCL-QHCPKHFHSA-N (3S)-1-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound FC(C=1C(=NC=CC=1)CN1C[C@@]2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(OCCO3)C=C12)(F)F SVENKDRBKUAGCL-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- MCLDQIWDLILQOP-FQEVSTJZSA-N (3r)-4-(furan-3-yl)spiro[1h-indole-3,7'-6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole]-2-one Chemical compound O=C([C@@]1(C2=CC=3OCOC=3C=C2OC1)C1=2)NC1=CC=CC=2C=1C=COC=1 MCLDQIWDLILQOP-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- XPUFNEFIQRLRLK-QGZVFWFLSA-N (3r)-6'-methoxy-5'-methylspiro[1h-indole-3,3'-2h-1-benzofuran]-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2[C@]21COC1=C2C=C(C)C(OC)=C1 XPUFNEFIQRLRLK-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- IKLODGBPSWONQT-QGZVFWFLSA-N (3r)-spiro[1h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-2-one Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OC[C@]12C2=CC=CC=C2NC1=O IKLODGBPSWONQT-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- YOEXIGAOEALVAZ-QHCPKHFHSA-N (3s)-1-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound C1([C@]2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2)=CC=CC=C1N2CC1=CC=CC=N1 YOEXIGAOEALVAZ-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- MCLDQIWDLILQOP-HXUWFJFHSA-N (3s)-4-(furan-3-yl)spiro[1h-indole-3,7'-6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole]-2-one Chemical compound O=C([C@]1(C2=CC=3OCOC=3C=C2OC1)C1=2)NC1=CC=CC=2C=1C=COC=1 MCLDQIWDLILQOP-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- XPUFNEFIQRLRLK-KRWDZBQOSA-N (3s)-6'-methoxy-5'-methylspiro[1h-indole-3,3'-2h-1-benzofuran]-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2[C@@]21COC1=C2C=C(C)C(OC)=C1 XPUFNEFIQRLRLK-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- IKLODGBPSWONQT-KRWDZBQOSA-N (3s)-spiro[1h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-2-one Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OC[C@@]12C2=CC=CC=C2NC1=O IKLODGBPSWONQT-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- KLHLFKUVNLZXBN-QGZVFWFLSA-N (7r)-4'-bromo-1'-methylspiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CC=C(Br)C2=C1N(C)C(=O)[C@]21C2=CC(OCO3)=C3C=C2OC1 KLHLFKUVNLZXBN-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- ASXPQVXBXBBQEB-OAQYLSRUSA-N (7s)-4'-(furan-3-yl)-1'-methylspiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1([C@@]2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C(=O)N2C)=C2C=CC=C1C=1C=COC=1 ASXPQVXBXBBQEB-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- KLHLFKUVNLZXBN-KRWDZBQOSA-N (7s)-4'-bromo-1'-methylspiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CC=C(Br)C2=C1N(C)C(=O)[C@@]21C2=CC(OCO3)=C3C=C2OC1 KLHLFKUVNLZXBN-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- OVACCWHGLATOEQ-JLCFBVMHSA-N (8r)-1'-[[(2r)-1,4-dioxan-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O=C([C@@]1(C2=CC=3OCCOC=3C=C2OC1)C1=CC=CC=C11)N1C[C@@H]1COCCO1 OVACCWHGLATOEQ-JLCFBVMHSA-N 0.000 claims 1
- OVACCWHGLATOEQ-RCDICMHDSA-N (8r)-1'-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O=C([C@@]1(C2=CC=3OCCOC=3C=C2OC1)C1=CC=CC=C11)N1C[C@H]1COCCO1 OVACCWHGLATOEQ-RCDICMHDSA-N 0.000 claims 1
- KFOPOGCFEPXXRU-XMMPIXPASA-N (8r)-1'-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2[C@]2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O KFOPOGCFEPXXRU-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- GAXCBEUTBLMRBB-HSZRJFAPSA-N (8r)-1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[4,7-dihydrofuro[2,3-g][1,3]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2[C@]2(C3=CC=4OCOCC=4C=C3OC2)C1=O GAXCBEUTBLMRBB-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- GOYMEMMMRYGXSI-JOCHJYFZSA-N (8r)-1'-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C(F)(F)F)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2[C@]2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O GOYMEMMMRYGXSI-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- XMOFGZSGUNSQJM-JOCHJYFZSA-N (8r)-1'-pentylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCCCC)C(=O)[C@@]11C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 XMOFGZSGUNSQJM-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- PGSAVXKGTOBDQF-NRFANRHFSA-N (8s)-1'-(2-oxobutyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CC(=O)CC)C(=O)[C@]11C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 PGSAVXKGTOBDQF-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- MQSGSLDBWKEUJX-QHCPKHFHSA-N (8s)-1'-[(2-methoxypyrimidin-5-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=NC(OC)=NC=C1CN1C2=CC=CC=C2[C@@]2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O MQSGSLDBWKEUJX-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- NOZQYLPTSXNBQI-QHCPKHFHSA-N (8s)-1'-[(3-fluoropyridin-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC1=CC=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2[C@@]2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O NOZQYLPTSXNBQI-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- OEVQPVZMBDMQHH-HKBQPEDESA-N (8s)-1'-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O=C([C@]1(C2=CC=3OCCOC=3C=C2OC1)C1=CC=CC=C11)N1CC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 OEVQPVZMBDMQHH-HKBQPEDESA-N 0.000 claims 1
- ULLXBGNIWJHCSC-QHCPKHFHSA-N (8s)-1'-[(5-fluoropyridin-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound N1=CC(F)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2[C@@]2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O ULLXBGNIWJHCSC-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- QDYZUZGMRVLKJB-QHCPKHFHSA-N (8s)-1'-[(5-hydroxypyridin-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound N1=CC(O)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2[C@@]2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O QDYZUZGMRVLKJB-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- KFMXUACXWOJTPR-QFIPXVFZSA-N (8s)-1'-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCOCCOC)C(=O)[C@]11C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 KFMXUACXWOJTPR-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- OVACCWHGLATOEQ-PEBXRYMYSA-N (8s)-1'-[[(2r)-1,4-dioxan-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O=C([C@]1(C2=CC=3OCCOC=3C=C2OC1)C1=CC=CC=C11)N1C[C@@H]1COCCO1 OVACCWHGLATOEQ-PEBXRYMYSA-N 0.000 claims 1
- OVACCWHGLATOEQ-FPTDNZKUSA-N (8s)-1'-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O=C([C@]1(C2=CC=3OCCOC=3C=C2OC1)C1=CC=CC=C11)N1C[C@H]1COCCO1 OVACCWHGLATOEQ-FPTDNZKUSA-N 0.000 claims 1
- ODIWUDOCYQAYHM-WNSKOXEYSA-N (8s)-1'-[[(2s)-4-methylmorpholin-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1N(C)CCO[C@@H]1CN1C2=CC=CC=C2[C@@]2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O ODIWUDOCYQAYHM-WNSKOXEYSA-N 0.000 claims 1
- OIKFNAVSRGCHFA-FPTDNZKUSA-N (8s)-1'-[[(2s)-morpholin-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O=C([C@]1(C2=CC=3OCCOC=3C=C2OC1)C1=CC=CC=C11)N1C[C@@H]1CNCCO1 OIKFNAVSRGCHFA-FPTDNZKUSA-N 0.000 claims 1
- KFOPOGCFEPXXRU-DEOSSOPVSA-N (8s)-1'-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2[C@@]2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O KFOPOGCFEPXXRU-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- XLXZWMOWPFLTHF-DEOSSOPVSA-N (8s)-1'-[[3-(difluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)C1=CC=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2[C@@]2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O XLXZWMOWPFLTHF-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- XGYVWWLZOMQVRF-QHCPKHFHSA-N (8s)-1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2[C@@]2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O XGYVWWLZOMQVRF-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- GOYMEMMMRYGXSI-QFIPXVFZSA-N (8s)-1'-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C(F)(F)F)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2[C@@]2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O GOYMEMMMRYGXSI-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- XMOFGZSGUNSQJM-QFIPXVFZSA-N (8s)-1'-pentylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCCCC)C(=O)[C@]11C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 XMOFGZSGUNSQJM-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- LDLLKWHWBUGIGA-UHFFFAOYSA-N 1'-(1,3-thiazol-5-ylmethyl)spiro[4,7-dihydrofuro[2,3-g][1,3]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOCC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC1=CN=CS1 LDLLKWHWBUGIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVLVRLRRECPIMB-UHFFFAOYSA-N 1'-(1-benzofuran-2-ylmethyl)spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1OC2=CC=3OCOC=3C=C2C21C1=CC=CC=C1N(CC=1OC3=CC=CC=C3C=1)C2=O VVLVRLRRECPIMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXTHACPTDSPJLD-UHFFFAOYSA-N 1'-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OCC12C2=CC=CC=C2N(CC2=CC3=NSN=C3C=C2)C1=O SXTHACPTDSPJLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVAXXLLSWALUMO-UHFFFAOYSA-N 1'-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethyl)-2'-oxospiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-6-carbonitrile Chemical compound C1OC2=CC(C#N)=CC=C2C21C1=CC=CC=C1N(CC=1C=C3OCCOC3=CC=1)C2=O BVAXXLLSWALUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJIGBJQKGJGOMD-UHFFFAOYSA-N 1'-(2-cyclopropylethyl)spiro[4,7-dihydrofuro[2,3-g][1,3]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOCC=4C=C3OC2)C(=O)N1CCC1CC1 IJIGBJQKGJGOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZACBIMWTDRTJDM-UHFFFAOYSA-N 1'-(3-hydroxypropyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCCO)C(=O)C11C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 ZACBIMWTDRTJDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLPVWMIUAPGESE-UHFFFAOYSA-N 1'-(3-methylbutyl)-6-phenylmethoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C(=O)C1(C1=CC=2)COC1=CC=2OCC1=CC=CC=C1 PLPVWMIUAPGESE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADNRFSHEPKQEMO-UHFFFAOYSA-N 1'-(4-fluorophenyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O ADNRFSHEPKQEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZEVVNKETHDYNZ-UHFFFAOYSA-N 1'-(4-methoxybutyl)spiro[4,7-dihydrofuro[2,3-g][1,3]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCCCOC)C(=O)C11C2=CC(OCOC3)=C3C=C2OC1 CZEVVNKETHDYNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWLJROFJLGVEJF-UHFFFAOYSA-N 1'-(5-methoxypyridin-3-yl)spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound COC1=CN=CC(N2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C1 VWLJROFJLGVEJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVXVYDUSUXEEOF-UHFFFAOYSA-N 1'-([1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-ylmethyl)spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1OC2=CC=3OCOC=3C=C2C21C1=CC=CC=C1N(CC=1OC3=CC=CN=C3N=1)C2=O IVXVYDUSUXEEOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIKFNAVSRGCHFA-UHFFFAOYSA-N 1'-(morpholin-2-ylmethyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC1CNCCO1 OIKFNAVSRGCHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTPHLACNTNTUEA-UHFFFAOYSA-N 1'-(piperidin-4-ylmethyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC1CCNCC1 XTPHLACNTNTUEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXAAAOCSCQPXHP-UHFFFAOYSA-N 1'-(pyridin-2-ylmethyl)-4'-quinolin-3-ylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC(C=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 MXAAAOCSCQPXHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTLWIELZNBGENX-UHFFFAOYSA-N 1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[1,6-dihydrofuro[3,2-f]indazole-5,3'-2h-indole] Chemical compound C1C2(C3=CC=4C=NNC=4C=C3OC2)C2=CC=CC=C2N1CC1=CC=CC=N1 HTLWIELZNBGENX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSDLGQGVMMVSND-UHFFFAOYSA-N 1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2,3,4,8-tetrahydrofuro[2,3-h][1,5]benzodioxepine-9,3'-2H-indole] Chemical compound N1=C(C=CC=C1)CN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC=1C2=CC2=C(OCCCO2)C=1 RSDLGQGVMMVSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRSBKWMOICGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2h-thieno[2,3-f][1]benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4SC=CC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 LRSBKWMOICGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTNDREICWNNZGI-UHFFFAOYSA-N 1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 PTNDREICWNNZGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WBJIATWQUGBVFY-UHFFFAOYSA-N 1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[3,8-dihydro-2h-furo[2,3-h][1,4]benzodioxine-9,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=C4OCCOC4=CC=C3OC2)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 WBJIATWQUGBVFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTLDHYVAHFDYGD-UHFFFAOYSA-N 1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[3,8-dihydro-2h-furo[3,2-h][1,4]benzodioxine-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=C(C=4OCCOC=4C=C3)OC2)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 XTLDHYVAHFDYGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BROIMNYEXKPVIH-UHFFFAOYSA-N 1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[7h-furo[2,3-g][2,1,3]benzoxadiazole-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C=3C4=NON=C4C=CC=3OC2)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 BROIMNYEXKPVIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBNUVHGSGBNYFT-UHFFFAOYSA-N 1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[7h-furo[2,3-g]quinoxaline-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC4=NC=CN=C4C=C3OC2)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 SBNUVHGSGBNYFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYKMTZCGGLUWEL-UHFFFAOYSA-N 1'-(pyridin-3-ylmethyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC1=CC=CN=C1 DYKMTZCGGLUWEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCSRKOOYCVJKBX-UHFFFAOYSA-N 1'-(pyridin-3-ylmethyl)spiro[7h-furo[2,3-g][2,1,3]benzoxadiazole-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C=3C4=NON=C4C=CC=3OC2)C(=O)N1CC1=CC=CN=C1 RCSRKOOYCVJKBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAKJUFIVIMMNFQ-UHFFFAOYSA-N 1'-(pyrimidin-2-ylmethyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC1=NC=CC=N1 JAKJUFIVIMMNFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOCJXXLDMPXSKM-UHFFFAOYSA-N 1'-[(1-methylbenzimidazol-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(CN3C4=CC=CC=C4C4(C5=CC=6OCCOC=6C=C5OC4)C3=O)=NC2=C1 VOCJXXLDMPXSKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PIAVFRKVOZLJMT-UHFFFAOYSA-N 1'-[(1-methylpiperidin-4-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C1CN(C)CCC1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O PIAVFRKVOZLJMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SYUPIBQZLGWICJ-UHFFFAOYSA-N 1'-[(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O SYUPIBQZLGWICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTOPFJHHFRCITI-UHFFFAOYSA-N 1'-[(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C1CN(C(C)C)CCC1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O XTOPFJHHFRCITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSVGXCUQRJZIJW-UHFFFAOYSA-N 1'-[(2,3-difluorophenyl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC1=CC=CC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C1F VSVGXCUQRJZIJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCFOFRDTEULWAT-UHFFFAOYSA-N 1'-[(2,5-dimethyl-1-propan-2-ylpyrrol-3-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound CC(C)N1C(C)=CC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C1C YCFOFRDTEULWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCFMYOLMRYORHQ-UHFFFAOYSA-N 1'-[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound S1C(N)=NC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C1 FCFMYOLMRYORHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPOMCEVTLHBEBP-UHFFFAOYSA-N 1'-[(2-bromo-1,3-thiazol-5-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound S1C(Br)=NC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C1=O OPOMCEVTLHBEBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NZSGJTDQUFOQEI-UHFFFAOYSA-N 1'-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound S1C(Cl)=NC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C1=O NZSGJTDQUFOQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLFKQNKRRHTSPW-UHFFFAOYSA-N 1'-[(2-methoxy-1,3-thiazol-5-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound S1C(OC)=NC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C1=O NLFKQNKRRHTSPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQSGSLDBWKEUJX-UHFFFAOYSA-N 1'-[(2-methoxypyrimidin-5-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=NC(OC)=NC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O MQSGSLDBWKEUJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMPSBIMXQUFDRR-UHFFFAOYSA-N 1'-[(2-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-5-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC(S1)=CN=C1N1CCOCC1 QMPSBIMXQUFDRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMEPYWAGSXWPOA-UHFFFAOYSA-N 1'-[(2-piperidin-1-yl-1,3-thiazol-5-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC(S1)=CN=C1N1CCCCC1 KMEPYWAGSXWPOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRAJQCPOIFJRSC-UHFFFAOYSA-N 1'-[(2-propan-2-yl-1,3-oxazol-5-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C(C)C)=NC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C1=O RRAJQCPOIFJRSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMBJTSAPNLPEHZ-UHFFFAOYSA-N 1'-[(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound S1C(C(C)C)=NC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C1 AMBJTSAPNLPEHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMXRTTANANAIRG-UHFFFAOYSA-N 1'-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O QMXRTTANANAIRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMQUUPPMGWXQQH-UHFFFAOYSA-N 1'-[(3,5-difluorophenyl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC1=CC(F)=CC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C1 QMQUUPPMGWXQQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKPORLQBCFJXBM-UHFFFAOYSA-N 1'-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C1 UKPORLQBCFJXBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARHWCAGMSXZGBY-UHFFFAOYSA-N 1'-[(3-aminophenyl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound NC1=CC=CC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C1 ARHWCAGMSXZGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWFKZNFCPUMOAU-UHFFFAOYSA-N 1'-[(3-aminopyridin-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one;hydrobromide Chemical compound Br.NC1=CC=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O VWFKZNFCPUMOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKEKJHKQNWWZMH-UHFFFAOYSA-N 1'-[(3-chloropyridin-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound ClC1=CC=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O VKEKJHKQNWWZMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZVYQSVWEPMORO-UHFFFAOYSA-N 1'-[(3-chlorothiophen-2-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CSC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C1Cl DZVYQSVWEPMORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOZQYLPTSXNBQI-UHFFFAOYSA-N 1'-[(3-fluoropyridin-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC1=CC=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O NOZQYLPTSXNBQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPGTWTWXKQMVLB-UHFFFAOYSA-N 1'-[(3-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(=O)N(C)CC1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C1=O YPGTWTWXKQMVLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HONLRWJLGFZVNA-UHFFFAOYSA-N 1'-[(3-morpholin-4-ylsulfonylphenyl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC(C=1)=CC=CC=1S(=O)(=O)N1CCOCC1 HONLRWJLGFZVNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMDWIGOQLIWFPW-UHFFFAOYSA-N 1'-[(3-nitrophenyl)methyl]spiro[4,7-dihydrofuro[2,3-g][1,3]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCOCC=5C=C4OC3)C2=O)=C1 CMDWIGOQLIWFPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCXHHYOTGLDFKV-UHFFFAOYSA-N 1'-[(3-pyridin-3-yl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]spiro[4,7-dihydrofuro[2,3-g][1,3]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOCC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC(ON=1)=CC=1C1=CC=CN=C1 RCXHHYOTGLDFKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBSPEBZSLPRFQR-UHFFFAOYSA-N 1'-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2=O)=N1 SBSPEBZSLPRFQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGPWLFKYOWLCQS-UHFFFAOYSA-N 1'-[(4-benzylmorpholin-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC(OCC1)CN1CC1=CC=CC=C1 FGPWLFKYOWLCQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGEBLJIERZSBEM-UHFFFAOYSA-N 1'-[(4-bromophenyl)methyl]-5,6-difluorospiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C(F)C(F)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=C(Br)C=C1 GGEBLJIERZSBEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJPIFUUWCJCICN-UHFFFAOYSA-N 1'-[(4-bromophenyl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C1=O WJPIFUUWCJCICN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBIRFFQGYBIIOV-UHFFFAOYSA-N 1'-[(4-bromothiophen-2-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound BrC1=CSC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C1 SBIRFFQGYBIIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKJUQBVIAKUOQL-UHFFFAOYSA-N 1'-[(4-fluoropyridin-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC1=CC=NC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C1 RKJUQBVIAKUOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMQXIXXFBRJKHN-UHFFFAOYSA-N 1'-[(4-hydroxyphenyl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O WMQXIXXFBRJKHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PENLGMWYGOIXOD-UHFFFAOYSA-N 1'-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylspiro[6h-furo[2,3-f][1,2]benzoxazole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4ON=C(C)C=4C=C3OC2)C1=O PENLGMWYGOIXOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEHQJWWGPKVBNI-UHFFFAOYSA-N 1'-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylspiro[6h-furo[3,2-f][1,2]benzoxazole-5,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4C(C)=NOC=4C=C3OC2)C1=O CEHQJWWGPKVBNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJUIFBIPCVZMKH-UHFFFAOYSA-N 1'-[(4-methoxyphenyl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C1=O MJUIFBIPCVZMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODIWUDOCYQAYHM-UHFFFAOYSA-N 1'-[(4-methylmorpholin-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1N(C)CCOC1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O ODIWUDOCYQAYHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AATDZSLIMWAAAG-UHFFFAOYSA-N 1'-[(4-propan-2-ylmorpholin-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1N(C(C)C)CCOC1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O AATDZSLIMWAAAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLFDIXJHWUBFBI-UHFFFAOYSA-N 1'-[(5-bromopyridin-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound N1=CC(Br)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O LLFDIXJHWUBFBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCPQMQGZXXDALB-UHFFFAOYSA-N 1'-[(5-chloro-1-methylimidazol-2-yl)methyl]-2-methylspiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzothiazole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C3SC(C)=NC3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=NC=C(Cl)N1C UCPQMQGZXXDALB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMDUDUQTYBKMCD-UHFFFAOYSA-N 1'-[(5-chloro-1-methylimidazol-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN1C(Cl)=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O XMDUDUQTYBKMCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVQLRQRWRYOXSN-UHFFFAOYSA-N 1'-[(5-chloro-1-methylimidazol-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one;hydrochloride Chemical compound Cl.CN1C(Cl)=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O TVQLRQRWRYOXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVMBVOGHAOZLBZ-UHFFFAOYSA-N 1'-[(5-chlorothiophen-2-yl)methyl]-2'-oxospiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-7'-carbonitrile Chemical compound S1C(Cl)=CC=C1CN1C2=C(C#N)C=CC=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C1=O HVMBVOGHAOZLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NULFTXVSGCLQHB-UHFFFAOYSA-N 1'-[(5-chlorothiophen-2-yl)methyl]-4'-(furan-3-yl)spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound S1C(Cl)=CC=C1CN1C(C=CC=C2C3=COC=C3)=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C1=O NULFTXVSGCLQHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUIDXBYZQQROGV-UHFFFAOYSA-N 1'-[(5-chlorothiophen-2-yl)methyl]-4'-[6-(dimethylamino)pyridin-3-yl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=NC(N(C)C)=CC=C1C1=CC=CC2=C1C1(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC1)C(=O)N2CC1=CC=C(Cl)S1 KUIDXBYZQQROGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSUQLWUHAWQXSN-UHFFFAOYSA-N 1'-[(5-chlorothiophen-2-yl)methyl]-5-(6-methoxypyridin-3-yl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1C1=CC=C(OCC23C4=CC=CC=C4N(CC=4SC(Cl)=CC=4)C3=O)C2=C1 RSUQLWUHAWQXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIHVCBOWAHDDEB-UHFFFAOYSA-N 1'-[(5-chlorothiophen-2-yl)methyl]-5-phenylmethoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound S1C(Cl)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC(OCC=4C=CC=CC=4)=CC=C3OC2)C1=O IIHVCBOWAHDDEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYJIIJDORHDDGY-UHFFFAOYSA-N 1'-[(5-chlorothiophen-2-yl)methyl]-7'-(trifluoromethyl)spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C2=O)=C1N2CC1=CC=C(Cl)S1 LYJIIJDORHDDGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBSOVILZTQKCPC-UHFFFAOYSA-N 1'-[(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC(N=1)=NOC=1C1CC1 PBSOVILZTQKCPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ULLXBGNIWJHCSC-UHFFFAOYSA-N 1'-[(5-fluoropyridin-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound N1=CC(F)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O ULLXBGNIWJHCSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJZDIDWIJJFYFO-UHFFFAOYSA-N 1'-[(5-fluoropyridin-3-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC1=CN=CC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C1 CJZDIDWIJJFYFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZYOKJBIAMAUNJ-UHFFFAOYSA-N 1'-[(5-morpholin-4-ylpyridin-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC(N=C1)=CC=C1N1CCOCC1 SZYOKJBIAMAUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRAZYXACGQFDQL-UHFFFAOYSA-N 1'-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC(O1)=NN=C1C1=CC=CC=C1 MRAZYXACGQFDQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADQKGRZFZDWFEM-UHFFFAOYSA-N 1'-[(5-phenylmethoxypyridin-2-yl)methyl]spiro[7h-furo[2,3-g][2,1,3]benzoxadiazole-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C=3C4=NON=C4C=CC=3OC2)C(=O)N1CC(N=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 ADQKGRZFZDWFEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HOKIKVCYDGJVQX-UHFFFAOYSA-N 1'-[(5-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C(C)C)=NC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCOC=5C=C4OC3)C2=O)=N1 HOKIKVCYDGJVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GTNYQSZIFPFOKW-UHFFFAOYSA-N 1'-[(5-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=NC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCOC=5C=C4OC3)C2=O)=N1 GTNYQSZIFPFOKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQRMIHIIXNETGL-UHFFFAOYSA-N 1'-[(6-aminopyridin-3-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=NC(N)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O CQRMIHIIXNETGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAYBJQOAVWNPGH-UHFFFAOYSA-N 1'-[(6-chloropyridin-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound ClC1=CC=CC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2=O)=N1 OAYBJQOAVWNPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VRCKAOBSBSZQBN-UHFFFAOYSA-N 1'-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CC1=CC=CC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2=O)=N1 VRCKAOBSBSZQBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZPVUGDGUXZYRF-UHFFFAOYSA-N 1'-[(6-morpholin-4-ylpyridin-3-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC(C=N1)=CC=C1N1CCOCC1 CZPVUGDGUXZYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCXIIHQPWLBIAV-ZJWBFHOUSA-N 1'-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]-6-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]oxyspiro[2H-1-benzofuran-3,3'-2H-indole] Chemical compound N1C[C@H](CC1)OC1=CC2=C(C=C1)C1(CN(C3=CC=CC=C13)C[C@@H]1OCCC1)CO2 HCXIIHQPWLBIAV-ZJWBFHOUSA-N 0.000 claims 1
- MJMYPQUEPFAFQE-LIXIDFRTSA-N 1'-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[2,5,6,7-tetrahydrofuro[3,2-g]chromene-3,3'-2H-indole] Chemical compound O1[C@H](CCC1)CN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC1=C2C=C2CCCOC2=C1 MJMYPQUEPFAFQE-LIXIDFRTSA-N 0.000 claims 1
- AOGZMSBLQUXCAG-NKTHEXPSSA-N 1'-[[(2r)-1,4-dioxan-2-yl]methyl]spiro[2,3,4,8-tetrahydrofuro[2,3-h][1,5]benzodioxepine-9,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1C[C@@H]1COCCO1 AOGZMSBLQUXCAG-NKTHEXPSSA-N 0.000 claims 1
- HCXIIHQPWLBIAV-AHTUAUCYSA-N 1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]-6-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]oxyspiro[2h-1-benzofuran-3,3'-2h-indole] Chemical compound C1C2(C3=CC=C(O[C@H]4CNCC4)C=C3OC2)C2=CC=CC=C2N1C[C@H]1CCCO1 HCXIIHQPWLBIAV-AHTUAUCYSA-N 0.000 claims 1
- RRGKHCMWSQISBF-LIXIDFRTSA-N 1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]-6-propan-2-yloxyspiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C=1C(OC(C)C)=CC=C2C=1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 RRGKHCMWSQISBF-LIXIDFRTSA-N 0.000 claims 1
- OGMFSINNPWPCHZ-NKTHEXPSSA-N 1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[2,3,4,8-tetrahydrofuro[2,3-h][1,5]benzodioxepine-9,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 OGMFSINNPWPCHZ-NKTHEXPSSA-N 0.000 claims 1
- WETVBCBGOLJQCA-BXWDTWGJSA-N 1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[2h-furo[3,2-f][1]benzofuran-3,3'-indole]-2',5-dione Chemical compound C1=2C=C3C(=O)COC3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 WETVBCBGOLJQCA-BXWDTWGJSA-N 0.000 claims 1
- DUZBTRQGVKWQOE-JGHKVMFLSA-N 1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[4,7-dihydrofuro[3,2-g][1,3]benzodioxine-6,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4COCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 DUZBTRQGVKWQOE-JGHKVMFLSA-N 0.000 claims 1
- JCKFTFZQUBYVKK-QFADGXAASA-N 1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[5,6,7,8-tetrahydro-2h-benzo[f][1]benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4CCCCC=4C=C3OC2)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 JCKFTFZQUBYVKK-QFADGXAASA-N 0.000 claims 1
- YSRYVYVRWOWASI-ZSPBRMQCSA-N 1'-[[(2r,3r,4s,5r)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O YSRYVYVRWOWASI-ZSPBRMQCSA-N 0.000 claims 1
- AOGZMSBLQUXCAG-NGMICRHFSA-N 1'-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methyl]spiro[2,3,4,8-tetrahydrofuro[2,3-h][1,5]benzodioxepine-9,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1C[C@H]1COCCO1 AOGZMSBLQUXCAG-NGMICRHFSA-N 0.000 claims 1
- MRJSAHYVSRLFMQ-JRQMZCAUSA-N 1'-[[(4s)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C)(C)OC[C@@H]1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O MRJSAHYVSRLFMQ-JRQMZCAUSA-N 0.000 claims 1
- YNGPPTDFITXESW-UHFFFAOYSA-N 1'-[[2-(dimethylamino)-1,3-thiazol-5-yl]methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound S1C(N(C)C)=NC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C1=O YNGPPTDFITXESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYBJBZPEWZQTPS-UHFFFAOYSA-N 1'-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]spiro[1,6-dihydrofuro[3,2-f]indazole-5,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4C=NNC=4C=C3OC2)C1=O AYBJBZPEWZQTPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFOPOGCFEPXXRU-UHFFFAOYSA-N 1'-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O KFOPOGCFEPXXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWWMADWTBQCDLD-UHFFFAOYSA-N 1'-[[2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=NC=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O LWWMADWTBQCDLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROXYTMPZWXIFEM-UHFFFAOYSA-N 1'-[[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-4-yl]methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=NC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCOC=5C=C4OC3)C2=O)=CS1 ROXYTMPZWXIFEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHFXPGHZUIPFET-UHFFFAOYSA-N 1'-[[2-amino-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-5-yl]methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound S1C(N)=NC(C(F)(F)F)=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C1=O YHFXPGHZUIPFET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRWGKCXBLCUSSZ-UHFFFAOYSA-N 1'-[[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound O=C1C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C2=CC=CC=C2N1CC1=C(C)ON=C1C1=C(Cl)C=CC=C1Cl ZRWGKCXBLCUSSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILHBWEJNJKPSRD-UHFFFAOYSA-N 1'-[[3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C)=NC(C=2C=C(CN3C4=CC=CC=C4C4(C5=CC=6OCCOC=6C=C5OC4)C3=O)C=CC=2)=N1 ILHBWEJNJKPSRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIPTVNPPIMPECS-UHFFFAOYSA-N 1'-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C1 QIPTVNPPIMPECS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJIJMNHTBSTQKM-UHFFFAOYSA-N 1'-[[3-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=NC=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O RJIJMNHTBSTQKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPFDEYHJEQMBAU-UHFFFAOYSA-N 1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[1,6-dihydrofuro[3,2-f]indazole-5,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4C=NNC=4C=C3OC2)C1=O JPFDEYHJEQMBAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCVFLTDGYVLICW-UHFFFAOYSA-N 1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[2,6,7,8-tetrahydrofuro[2,3-g]chromene-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCCC=4C=C3OC2)C1=O BCVFLTDGYVLICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHDDLNKWKCRIEF-UHFFFAOYSA-N 1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[3,8-dihydro-2h-furo[2,3-h][1,4]benzodioxine-9,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=C4OCCOC4=CC=C3OC2)C1=O HHDDLNKWKCRIEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUCQNTMRZZPRPA-UHFFFAOYSA-N 1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[3,8-dihydro-2h-furo[3,2-h][1,4]benzodioxine-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=C(C=4OCCOC=4C=C3)OC2)C1=O JUCQNTMRZZPRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAXCBEUTBLMRBB-UHFFFAOYSA-N 1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[4,7-dihydrofuro[2,3-g][1,3]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOCC=4C=C3OC2)C1=O GAXCBEUTBLMRBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWDPYDDKCAJSPZ-UHFFFAOYSA-N 1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[7,8-dihydro-[1,3]dioxino[4,5-g][1,4]benzodioxine-4,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OCO2)C1=O XWDPYDDKCAJSPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHXLMTXZXYAIEX-UHFFFAOYSA-N 1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[7h-furo[2,3-g][2,1,3]benzoxadiazole-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C=3C4=NON=C4C=CC=3OC2)C1=O YHXLMTXZXYAIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVLZMVHMVLSYCN-UHFFFAOYSA-N 1'-[[4-(3-amino-1h-pyrazol-5-yl)phenyl]methyl]-3-methylspiro[6h-furo[3,2-f][1,2]benzoxazole-5,3'-indole]-2'-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=2C=C3C(C)=NOC3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC(C=C1)=CC=C1C1=CC(N)=NN1 KVLZMVHMVLSYCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTZFADPTWARYQW-UHFFFAOYSA-N 1'-[[4-(3-amino-1h-pyrazol-5-yl)phenyl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one;hydrochloride Chemical compound Cl.N1N=C(N)C=C1C(C=C1)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O QTZFADPTWARYQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZHTBPXBZNOJDDU-UHFFFAOYSA-N 1'-[[4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CC1=NOC(C=2C=CC(CN3C4=CC=CC=C4C4(C5=CC=6OCCOC=6C=C5OC4)C3=O)=CC=2)=N1 ZHTBPXBZNOJDDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYRWVLAQFHQCKW-UHFFFAOYSA-N 1'-[[4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C)=NC(C=2C=CC(CN3C4=CC=CC=C4C4(C5=CC=6OCCOC=6C=C5OC4)C3=O)=CC=2)=N1 YYRWVLAQFHQCKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTKSHDRPWKAAJL-UHFFFAOYSA-N 1'-[[4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CSC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2=O)=N1 KTKSHDRPWKAAJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUCYIUDMXCUFNX-UHFFFAOYSA-N 1'-[[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C1 YUCYIUDMXCUFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAUIXVNOMZMOAG-UHFFFAOYSA-N 1'-[[4-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O YAUIXVNOMZMOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGHIFMPNUUGEFN-UHFFFAOYSA-N 1'-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(O1)=NN=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C1=O AGHIFMPNUUGEFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODIKDTKKSPPXBQ-UHFFFAOYSA-N 1'-[[5-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)furan-3-yl]methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C=1C(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C(C(F)(F)F)OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 ODIKDTKKSPPXBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DJAOAJXAXHQBTP-UHFFFAOYSA-N 1'-[[5-(difluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C(F)F)=NC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCOC=5C=C4OC3)C2=O)=N1 DJAOAJXAXHQBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WAMMVSROMNSILC-UHFFFAOYSA-N 1'-[[5-(difluoromethyl)furan-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C(F)F)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O WAMMVSROMNSILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KULLQZYAFJEEOH-UHFFFAOYSA-N 1'-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl]spiro[2,3,4,8-tetrahydrofuro[2,3-h][1,5]benzodioxepine-9,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C(F)(F)F)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCCOC=4C=C3OC2)C1=O KULLQZYAFJEEOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXNSGHAVAUXXAY-UHFFFAOYSA-N 1'-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl]spiro[2,3,6,7-tetrahydrofuro[3,2-g]chromene-5,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C(F)(F)F)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4CCOC=4C=C3OCC2)C1=O OXNSGHAVAUXXAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FETJLCAJYVRSEQ-UHFFFAOYSA-N 1'-[[5-chloro-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C1Cl FETJLCAJYVRSEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTOYYQOEDIWNEB-UHFFFAOYSA-N 1'-[[6-(benzhydrylideneamino)pyridin-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC(N=1)=CC=CC=1N=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RTOYYQOEDIWNEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYKWGYSWFNOFJB-UHFFFAOYSA-N 1'-[[6-(dimethylamino)pyridin-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2=O)=N1 JYKWGYSWFNOFJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZHXWERULSIVTR-UHFFFAOYSA-N 1'-[[6-(dimethylamino)pyridin-3-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=NC(N(C)C)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O HZHXWERULSIVTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKXAXBVNVMYOCA-UHFFFAOYSA-N 1'-[[6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2=O)=N1 CKXAXBVNVMYOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGEMRHAINGERNN-UHFFFAOYSA-N 1'-[[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O KGEMRHAINGERNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUSPUGUDDBNKOO-UHFFFAOYSA-N 1'-acetylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(C(=O)C)C(=O)C11C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 XUSPUGUDDBNKOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQSGGBIIXZPKNP-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-1-methylspiro[6h-furo[3,2-f][1,3]benzoxazole-7,3'-indole]-2,2'-dione Chemical compound C1=C2OC(=O)N(C)C2=CC2=C1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZQSGGBIIXZPKNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROVAJHMQBOCDHH-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-1-methylspiro[7h-furo[3,2-g][1,4]benzoxazine-8,3'-indole]-2,2'-dione Chemical compound C1=2C=C3N(C)C(=O)COC3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ROVAJHMQBOCDHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZQBOEGOBFYBLG-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-2'-oxospiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-6-carbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=C(C=C3OC2)C#N)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DZQBOEGOBFYBLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLVHMUWYUHUHOY-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-2-methylspiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzoxazole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C3OC(C)=NC3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XLVHMUWYUHUHOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSJUAQBXKCYQKD-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-3-methylspiro[2,6-dihydrofuro[2,3-f][1,3]benzoxazole-7,3'-2H-indole] Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(N1CC2(C3=CC=CC=C13)COC=1C2=CC2=C(N(CO2)C)C=1)C1=CC=CC=C1 MSJUAQBXKCYQKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYUGTGACHGLICF-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-4'-(4-phenoxyphenyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC(C=3C=CC(OC=4C=CC=CC=4)=CC=3)=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GYUGTGACHGLICF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIMIJFZYXWWQKU-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-4'-quinolin-3-ylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC(C=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIMIJFZYXWWQKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJDWWZRUQSLUET-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-5'-methylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O=C1C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=CC(C)=CC=C2N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZJDWWZRUQSLUET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHFINVUQXBBVDN-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-5,6-difluorospiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C(F)C(F)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SHFINVUQXBBVDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZVMQKMADLMHJP-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-5,6-dimethylspiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C(C)C(C)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CZVMQKMADLMHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBSOLCKTPDGSNC-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-5-(2-methoxyethoxy)spiro[2H-1-benzofuran-3,3'-2H-indole] Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(N1CC2(C3=CC=CC=C13)COC1=C2C=C(C=C1)OCCOC)C1=CC=CC=C1 KBSOLCKTPDGSNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRAXIHFZFVEKKH-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-5-fluoro-6-methoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C(F)C(OC)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IRAXIHFZFVEKKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYABWNNSIAXJJC-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-5-fluorospiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC(F)=CC=C2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OYABWNNSIAXJJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTDDUYJLOQGZPK-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-5-hydroxyspiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC(O)=CC=C2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PTDDUYJLOQGZPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPQMSAIDHPBPNE-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-5-phenylmethoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC(OCC=4C=CC=CC=4)=CC=C3OC2)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OPQMSAIDHPBPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUHFAJZRRIPYTD-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-6-(2-methoxyethoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C=1C(OCCOC)=CC=C2C=1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JUHFAJZRRIPYTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQBDISMTRFQBFQ-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-6-bromospiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C=1C(Br)=CC=C2C=1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VQBDISMTRFQBFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNHCOPQMNWJKLF-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-6-chlorospiro[3,8-dihydro-2h-furo[2,3-h][1,4]benzodioxine-9,3'-indole]-2'-one Chemical compound ClC1=CC=2OCCOC=2C2=C1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VNHCOPQMNWJKLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKOUGTDOBVDZSZ-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-6-hydroxyspiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C=1C(O)=CC=C2C=1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VKOUGTDOBVDZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVBNTOOFJABVNV-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-6-methoxy-5-methylspiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C(C)C(OC)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NVBNTOOFJABVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVWYXRMRNJIELK-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-6-methoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C=1C(OC)=CC=C2C=1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PVWYXRMRNJIELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJYHOHFLZRITSK-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydryl-6-phenylmethoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=C(OCC=4C=CC=CC=4)C=C3OC2)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AJYHOHFLZRITSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXCQICVBKJULLL-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydrylspiro[2,3,4,8-tetrahydrofuro[2,3-h][1,5]benzodioxepine-9,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KXCQICVBKJULLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHZCGEKADVOYAC-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydrylspiro[2,3,6,7-tetrahydrofuro[3,2-g]chromene-5,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4CCOC=4C=C3OCC2)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VHZCGEKADVOYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GALHTLJOBUJWJQ-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydrylspiro[2,5,6,7-tetrahydrofuro[3,2-g]chromene-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4CCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GALHTLJOBUJWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUEUGAVCHURZRG-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydrylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 TUEUGAVCHURZRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZULVLUCEJEXHB-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydrylspiro[3,8-dihydro-2h-furo[3,2-h][1,4]benzodioxine-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=C(C=4OCCOC=4C=C3)OC2)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JZULVLUCEJEXHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCLYFNXYQAVQFQ-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydrylspiro[5,6,7,8-tetrahydro-2h-benzo[f][1]benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4CCCCC=4C=C3OC2)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CCLYFNXYQAVQFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLZSOLCOOMKZFG-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydrylspiro[7h-furo[2,3-g][2,1,3]benzoxadiazole-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C=3C4=NON=C4C=CC=3OC2)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NLZSOLCOOMKZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKDVPHGIANROSZ-UHFFFAOYSA-N 1'-benzhydrylspiro[7h-furo[2,3-g]quinoxaline-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC4=NC=CN=C4C=C3OC2)C(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OKDVPHGIANROSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQCDRKBCKUHTGM-UHFFFAOYSA-N 1'-benzyl-5-fluoro-6-methoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C(F)C(OC)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=CC=C1 JQCDRKBCKUHTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZAYEYVKFJJUGH-UHFFFAOYSA-N 1'-cyclopropylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1C1CC1 VZAYEYVKFJJUGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISGOIOIOLKRWPT-UHFFFAOYSA-N 1'-hexylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCCCCC)C(=O)C11C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 ISGOIOIOLKRWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQRVSVIVKDRIMI-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-2'-oxo-n-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-carboxamide Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2C(=O)NCC1=CC=CC=N1 MQRVSVIVKDRIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAGMZXJWIGEXLV-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-2'-oxo-n-pentylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-carboxamide Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OCC21C(=O)N(C)C2=C1C(C(=O)NCCCCC)=CC=C2 JAGMZXJWIGEXLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NJKBBDSLUMLJHJ-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C(C#N)C2=C1N(C)C(=O)C21C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 NJKBBDSLUMLJHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZHJQVGIEZNSBH-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-carboxamide Chemical compound C1=CC=C(C(N)=O)C2=C1N(C)C(=O)C21C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 OZHJQVGIEZNSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIJGYBNOOUKQLX-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1N(C)C(=O)C21C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 ZIJGYBNOOUKQLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBSRDSJYNYXUPB-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-4'-(1-methylpyrazol-4-yl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2C=1C=NN(C)C=1 VBSRDSJYNYXUPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQGZRGLQNFSATD-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-4'-(1h-pyrazol-4-yl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2C=1C=NNC=1 WQGZRGLQNFSATD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRCHHUUOUFWWJM-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-4'-(1h-pyrazol-5-yl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2C=1C=CNN=1 BRCHHUUOUFWWJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKUOUFUQJDZTGJ-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-4'-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2C1=CSC(C)=N1 GKUOUFUQJDZTGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEZTVLUCTUHDOY-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-4'-(2-oxochromen-7-yl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(C3=CC=CC4=C3C3(C5=CC=6OCCOC=6C=C5OC3)C(=O)N4C)=CC=C21 VEZTVLUCTUHDOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGLOFOSPORMKJX-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-4'-(2-oxopyridin-1-yl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2N1C=CC=CC1=O ZGLOFOSPORMKJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCCOWDMTXIQEFW-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-4'-(2-oxopyrrolidin-1-yl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2N1CCCC1=O GCCOWDMTXIQEFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTUHYQVXSXEZNP-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-4'-(3-morpholin-4-ylphenoxy)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2OC(C=1)=CC=CC=1N1CCOCC1 QTUHYQVXSXEZNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLJJWFRBQLPDRZ-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-4'-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2C1=NOC(C)=N1 YLJJWFRBQLPDRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PPQVFXQSJHILGM-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-4'-(5-oxo-1,2-dihydropyrazol-3-yl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2C=1C=C(O)NN=1 PPQVFXQSJHILGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWJHBUZYMGZNLW-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-4'-(oxolan-3-yl)spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2C1CCOC1 RWJHBUZYMGZNLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIRCMSOLOCANNV-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-4'-(pyrrolidine-1-carbonyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2C(=O)N1CCCC1 VIRCMSOLOCANNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUXOXATWJNHHMJ-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-4'-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2OC1=NC=CC=C1C(F)(F)F IUXOXATWJNHHMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIMJCYDFZQBFJT-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-4'-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 SIMJCYDFZQBFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUCXRAWXAKXTMS-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-4'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methoxy]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2OCC1=NC=CC=C1C(F)(F)F YUCXRAWXAKXTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMBKYUGIHHFOHY-UHFFFAOYSA-N 1'-methyl-4'-pyridin-2-yloxyspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2OC1=CC=CC=N1 SMBKYUGIHHFOHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDMGPGZJCMVLTK-UHFFFAOYSA-N 1'-methylspiro[1h-indole-3,7'-6h-furo[3,2-f][1,3]benzoxazole]-2,2'-dione Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C21COC1=C2C=C2N(C)C(=O)OC2=C1 PDMGPGZJCMVLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIAOTGPDEKPOAT-UHFFFAOYSA-N 1'-methylspiro[1h-indole-3,8'-7h-furo[3,2-g][1,4]benzoxazine]-2,2'-dione Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C21COC1=C2C=C2N(C)C(=O)COC2=C1 LIAOTGPDEKPOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMOFGZSGUNSQJM-UHFFFAOYSA-N 1'-pentylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCCCC)C(=O)C11C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 XMOFGZSGUNSQJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004506 1,2,5-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QAZRLKQYUUVLIF-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzothiazol-2-ylmethyl)spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound S1C(=NC2=C1C=CC=C2)CN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(OCCO3)C=C12 QAZRLKQYUUVLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROCKSLVBSJRRAT-UHFFFAOYSA-N 1-(1,4-dioxan-2-ylmethyl)spiro[2h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound C1C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=CC=CC=C2N1CC1COCCO1 ROCKSLVBSJRRAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEROGOWTHZICAS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethyl)spiro[2H-indole-3,8'-4,7-dihydrofuro[2,3-g][1,3]benzodioxine] Chemical compound C(C)OCCN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(OCOC3)C=C12 OEROGOWTHZICAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSWKIBFGVHTUOC-UHFFFAOYSA-N 1-(3-phenylmethoxypropyl)spiro[2h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound C1C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=CC=CC=C2N1CCCOCC1=CC=CC=C1 JSWKIBFGVHTUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZHDCSCMMPVZIY-UHFFFAOYSA-N 1-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-ylmethyl)spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound N=1C=NN2C=1C=CC(=C2)CN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(OCCO3)C=C12 QZHDCSCMMPVZIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WUYXMHFGQLHHHO-UHFFFAOYSA-N 1-(oxan-2-ylmethyl)spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound O1C(CCCC1)CN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(OCCO3)C=C12 WUYXMHFGQLHHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMGPIDKNBRBEAG-UHFFFAOYSA-N 1-(oxan-4-ylmethyl)spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound O1CCC(CC1)CN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(OCCO3)C=C12 GMGPIDKNBRBEAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SILJXRZJPKXSQH-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-chloro-4-fluorophenyl)methyl]spiro[2h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound ClC1=CC(F)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1 SILJXRZJPKXSQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRALLJGFOKKZHG-UHFFFAOYSA-N 1-[(3,5-difluoropyridin-2-yl)methyl]spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound FC=1C(=NC=C(C=1)F)CN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(OCCO3)C=C12 MRALLJGFOKKZHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQKGOKAXJCYJMG-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-bromopyridin-2-yl)methyl]spiro[1h-indene-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-2-one Chemical compound BrC1=CC=CN=C1CC1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O BQKGOKAXJCYJMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QADDKKJSTGNSMK-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-fluoropyridin-2-yl)methyl]-3'-methylspiro[2H-indole-3,5'-6H-furo[3,2-f][1,2]benzoxazole] Chemical compound FC=1C(=NC=CC=1)CN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(C(=NO3)C)C=C12 QADDKKJSTGNSMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFVULGFAOSQTQW-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-methylsulfonylpyridin-2-yl)methyl]spiro[1h-indene-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-2-one Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1CC1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O AFVULGFAOSQTQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QULHPSJELHKBTB-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-fluoro-3-methoxyphenyl)methyl]spiro[2h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound C1=C(F)C(OC)=CC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2)=C1 QULHPSJELHKBTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOWCBLFHCLXRMK-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-fluorophenyl)methyl]spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound FC1=CC=C(CN2CC3(C4=CC=CC=C24)COC2=CC4=C(OCCO4)C=C23)C=C1 DOWCBLFHCLXRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVPZCDWIHBRJHX-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]spiro[2h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound C=1C=C(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2)C=CC=1OCC1=CC=CC=C1 KVPZCDWIHBRJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPUCUPDLAMWSAG-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]-3'-methylspiro[2H-indole-3,5'-6H-furo[3,2-f][1,2]benzoxazole] Chemical compound COCCOCCN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(C(=NO3)C)C=C12 GPUCUPDLAMWSAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTMPDBIRENJXOU-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]spiro[2h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCOCCOC)CC11C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 OTMPDBIRENJXOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOLGXLKGLJDNST-JGHKVMFLSA-N 1-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound O1[C@H](CCC1)CN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(OCCO3)C=C12 LOLGXLKGLJDNST-JGHKVMFLSA-N 0.000 claims 1
- FTBGBKKUIZMGMK-YXWRBFHGSA-N 1-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methyl]spiro[2H-indole-3,7'-6H-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole] Chemical compound O1[C@H](COCC1)CN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(OCO3)C=C12 FTBGBKKUIZMGMK-YXWRBFHGSA-N 0.000 claims 1
- LOLGXLKGLJDNST-UEDXYCIISA-N 1-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound O1[C@@H](CCC1)CN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(OCCO3)C=C12 LOLGXLKGLJDNST-UEDXYCIISA-N 0.000 claims 1
- RQVPCYILMSONCC-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(difluoromethyl)phenyl]methyl]spiro[1h-indene-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-2-one Chemical compound FC(F)C1=CC=CC=C1CC1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O RQVPCYILMSONCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWRNYZHPVAYUKU-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(1,2-oxazol-5-yl)phenyl]methyl]spiro[2h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound C1C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=CC=CC=C2N1CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=NO1 VWRNYZHPVAYUKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHZMGRXDWIXWJN-UHFFFAOYSA-N 1-benzhydryl-4,6-dimethoxyspiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(N1CC2(C3=C(C=C(C=C13)OC)OC)COC1=CC3=C(OCCO3)C=C12)C1=CC=CC=C1 XHZMGRXDWIXWJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZCHTLKRZAWXTF-UHFFFAOYSA-N 1-benzhydryl-4-bromospiro[2h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound C1C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C=2C(Br)=CC=CC=2N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YZCHTLKRZAWXTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BESOTMKBSBJHRE-UHFFFAOYSA-N 1-benzhydryl-4-fluorospiro[2h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound C1C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C=2C(F)=CC=CC=2N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BESOTMKBSBJHRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHILFWUEULSGMV-UHFFFAOYSA-N 1-benzhydryl-5-bromospiro[2h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound C1C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=CC(Br)=CC=C2N1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DHILFWUEULSGMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MTRJXBJLRJITMZ-UHFFFAOYSA-N 1-benzhydryl-7-fluorospiro[2h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound FC1=CC=CC(C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2)=C1N2C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MTRJXBJLRJITMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBFSJMXUWLAKAB-UHFFFAOYSA-N 1-benzhydryl-9'-fluorospiro[2h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound C=1C=2OCCOC=2C(F)=C2C=1OCC2(C1=CC=CC=C11)CN1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KBFSJMXUWLAKAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQXXQSLETRHOMF-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-3-(1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-yl)urea Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2NC(=O)NC1CCCCC1 CQXXQSLETRHOMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VAGSQNOVKARGJM-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopentyl-3-(1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-yl)urea Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2NC(=O)NC1CCCC1 VAGSQNOVKARGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPXWSSWUFQDLSD-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-3-(1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-yl)urea Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OCC21C(=O)N(C)C2=C1C(NC(=O)NCCCCCC)=CC=C2 KPXWSSWUFQDLSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCBKUQZDTMWMAP-YXZNYDIRSA-N 1-methyl-1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[3,2-g][1,4]benzoxazine-8,3'-indole]-2'-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=2C=C3N(C)CCOC3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 VCBKUQZDTMWMAP-YXZNYDIRSA-N 0.000 claims 1
- SOSSMQLEHJLVOP-BXWDTWGJSA-N 1-methyl-1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[6h-furo[3,2-f][1,3]benzoxazole-7,3'-indole]-2,2'-dione Chemical compound C1=C2OC(=O)N(C)C2=CC2=C1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 SOSSMQLEHJLVOP-BXWDTWGJSA-N 0.000 claims 1
- HACQUWKSOPRDDE-PDNQZYNLSA-N 1-methyl-1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[7h-furo[3,2-g][1,4]benzoxazine-8,3'-indole]-2,2'-dione Chemical compound C1=2C=C3N(C)C(=O)COC3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 HACQUWKSOPRDDE-PDNQZYNLSA-N 0.000 claims 1
- BOFKPDBDUVYSKT-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1'-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[3,2-g][1,4]benzoxazine-8,3'-indole]-2'-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=2C=C3N(C)CCOC3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=C(C(F)(F)F)O1 BOFKPDBDUVYSKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIZBZYMLEKQJEQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-morpholin-4-ylspiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound CN1CC2(C3=C(C=CC=C13)N1CCOCC1)COC1=CC3=C(OCCO3)C=C12 LIZBZYMLEKQJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLUQCNFVGBBTHP-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-phenylmethoxyspiro[2h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound CN1CC2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2OCC1=CC=CC=C1 NLUQCNFVGBBTHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTBWPEADFYOILR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-(spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-1-ylmethyl)pyridin-2-one Chemical compound CN1C=C(C=CC1=O)CN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(OCCO3)C=C12 YTBWPEADFYOILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004484 1-methylpiperidin-4-yl group Chemical group CN1CCC(CC1)* 0.000 claims 1
- PUUTVNVKRJEFHH-UHFFFAOYSA-N 2'-methyl-1-(oxan-4-ylmethyl)spiro[2H-indole-3,7'-6H-furo[2,3-f][1,3]benzothiazole] Chemical compound CC=1SC2=C(N=1)C=C1C(=C2)C2(CN(C3=CC=CC=C23)CC2CCOCC2)CO1 PUUTVNVKRJEFHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLYDCVPCBYQBKH-JGHKVMFLSA-N 2'-methyl-1-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[2H-indole-3,7'-6H-furo[2,3-f][1,3]benzoxazole] Chemical compound CC=1OC2=C(N=1)C=C1C(=C2)C2(CN(C3=CC=CC=C23)C[C@@H]2OCCC2)CO1 BLYDCVPCBYQBKH-JGHKVMFLSA-N 0.000 claims 1
- SFQBXKWFOIDUJW-UHFFFAOYSA-N 2'-methylspiro[1h-indole-3,7'-6h-furo[2,3-f][1,3]benzothiazole]-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C21COC1=C2C=C(SC(C)=N2)C2=C1 SFQBXKWFOIDUJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DAJKAGVZSWLGOO-UHFFFAOYSA-N 2'-methylspiro[1h-indole-3,7'-6h-furo[2,3-f][1,3]benzoxazole]-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C21COC1=C2C=C(OC(C)=N2)C2=C1 DAJKAGVZSWLGOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDRZJHSFZQHFIN-UHFFFAOYSA-N 2'-oxo-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-6-carbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=C(C=C3OC2)C#N)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 KDRZJHSFZQHFIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PGLOIANKNPARSV-UHFFFAOYSA-N 2'-oxo-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-5'-carbonitrile Chemical compound C12=CC=C(C#N)C=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 PGLOIANKNPARSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- ZKRKMBPGHUIGGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoro-1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OC(F)(F)OC=4C=C3OC2)C1=O ZKRKMBPGHUIGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GIORZOXVZVSXFB-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoro-1'-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C(F)(F)F)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OC(F)(F)OC=4C=C3OC2)C1=O GIORZOXVZVSXFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDCIZYDZCIGJHZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-1'-yl)acetic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CC(=O)O)C(=O)C11C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 WDCIZYDZCIGJHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGWBQGVAVBBWDP-UHFFFAOYSA-N 2-(2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-1'-yl)acetohydrazide Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CC(=O)NN)C(=O)C11C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 HGWBQGVAVBBWDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PGHWVWPPEHZSMC-UHFFFAOYSA-N 2-(2'-oxospiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-1'-yl)acetonitrile Chemical compound C1OC2=CC=3OCOC=3C=C2C21C1=CC=CC=C1N(CC#N)C2=O PGHWVWPPEHZSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSRLJWZOWXMAHU-UHFFFAOYSA-N 2-[(2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-1'-yl)methyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O PSRLJWZOWXMAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNUWFFQRCIQAFH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2'-oxospiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-1'-yl)methyl]-n-propan-2-yl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C1=COC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCOC=5C=C4OC3)C2=O)=N1 RNUWFFQRCIQAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIJSNMCULGLZSZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-oxospiro[1h-indene-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-1-yl)methyl]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)C1CC1=NC=CC=C1C#N RIJSNMCULGLZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJTYBQNBTDQUSA-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-methyl-2'-oxospiro[6h-furo[3,2-f][1,2]benzoxazole-5,3'-indole]-1'-yl)methyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid Chemical compound C1=2C=C3C(C)=NOC3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=NC(C(O)=O)=CO1 OJTYBQNBTDQUSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims 1
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-M 2-furoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- NGVGTLZUDSLTDK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1'-(3-methylbutyl)spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzothiazole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C(=O)C11C2=CC(SC(C)=N3)=C3C=C2OC1 NGVGTLZUDSLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RITFINHNNSXWIO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzothiazole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C3SC(C)=NC3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 RITFINHNNSXWIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GALURFCVAAPNQV-UHFFFAOYSA-N 2-oxospiro[1h-indole-3,3'-2h-1-benzofuran]-6'-carbonitrile Chemical compound C1OC2=CC(C#N)=CC=C2C21C1=CC=CC=C1NC2=O GALURFCVAAPNQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PGFKTWPQLKSWIK-UHFFFAOYSA-N 2-oxospiro[1h-indole-3,7'-6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole]-7-carbonitrile Chemical compound C1OC2=CC=3OCOC=3C=C2C21C(C=CC=C1C#N)=C1NC2=O PGFKTWPQLKSWIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLPATYNQCGVFFH-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 WLPATYNQCGVFFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHTCFAKPKQRKSL-UHFFFAOYSA-N 3'-[[2-(fluoromethyl)phenyl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,1'-indene] Chemical compound FCC1=CC=CC=C1CC(C1=CC=CC=C11)=CC11C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 OHTCFAKPKQRKSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUCMWGLIPZABIJ-JGHKVMFLSA-N 3'-methyl-1-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[2H-indole-3,5'-6H-furo[3,2-f][1,2]benzoxazole] Chemical compound CC1=NOC2=C1C=C1C(=C2)OCC11CN(C2=CC=CC=C12)C[C@@H]1OCCC1 MUCMWGLIPZABIJ-JGHKVMFLSA-N 0.000 claims 1
- LTXYTHZXDHJFMN-UHFFFAOYSA-N 3'-methylspiro[1h-indole-3,5'-6h-furo[3,2-f][1,2]benzoxazole]-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C21COC1=C2C=C2C(C)=NOC2=C1 LTXYTHZXDHJFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002774 3,4-dimethoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000006288 3,5-difluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- INCMCPNPIPOUHE-UHFFFAOYSA-N 3-(2'-oxospiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-1'-yl)propanenitrile Chemical compound C1OC2=CC=3OCOC=3C=C2C21C1=CC=CC=C1N(CCC#N)C2=O INCMCPNPIPOUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQVIALYRIUTATO-UHFFFAOYSA-N 3-[(2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-1'-yl)methyl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C1 AQVIALYRIUTATO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZMQXISTVJXWDR-UHFFFAOYSA-N 3-[(2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-1'-yl)methyl]benzonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC1=CC=CC(C#N)=C1 KZMQXISTVJXWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFFYHYCKUXBTKK-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[6h-furo[3,2-f][1,2]benzoxazole-5,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C3C(N)=NOC3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 AFFYHYCKUXBTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNFWSJOOBPJWOO-FXADVQPWSA-N 3-amino-1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[6h-furo[3,2-f][1,2]benzoxazole-5,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C3C(N)=NOC3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 PNFWSJOOBPJWOO-FXADVQPWSA-N 0.000 claims 1
- GHVWWISCFSUFON-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1'-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]spiro[6h-furo[3,2-f][1,2]benzoxazole-5,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C3C(N)=NOC3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=CC=C1C(F)(F)F GHVWWISCFSUFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 1
- HETLMHPYKSDICK-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1'-(3-methylbutyl)spiro[6h-furo[3,2-f][1,2]benzoxazole-5,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C(=O)C11C2=CC(C(C)=NO3)=C3C=C2OC1 HETLMHPYKSDICK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVJBGSALHVTWGJ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1'-(pyrazin-2-ylmethyl)spiro[6h-furo[3,2-f][1,2]benzoxazole-5,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C3C(C)=NOC3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CN=CC=N1 IVJBGSALHVTWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMDLGAMQRCRRMX-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[6h-furo[3,2-f][1,2]benzoxazole-5,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C3C(C)=NOC3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 IMDLGAMQRCRRMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJBORDYBPUHBHW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1'-(pyridin-3-ylmethyl)spiro[6h-furo[3,2-f][1,2]benzoxazole-5,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C3C(C)=NOC3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=CN=C1 IJBORDYBPUHBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWEDFBDZBWNVHW-JGHKVMFLSA-N 3-methyl-1'-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[2,6-dihydrofuro[2,3-f][1,3]benzoxazole-7,3'-2H-indole] Chemical compound CN1COC2=C1C=C1C(=C2)C2(CN(C3=CC=CC=C23)C[C@@H]2OCCC2)CO1 AWEDFBDZBWNVHW-JGHKVMFLSA-N 0.000 claims 1
- AYJRAZPBWILRCB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[6h-furo[3,2-f][1,2]benzoxazole-5,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C3C(C)=NOC3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=NC=CC=C1C(F)(F)F AYJRAZPBWILRCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDVNWIQKDURJGW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1'-[[4-(1,2-oxazol-5-yl)phenyl]methyl]spiro[6h-furo[3,2-f][1,2]benzoxazole-5,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C3C(C)=NOC3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=NO1 WDVNWIQKDURJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSNCZBGOCIMSKJ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1'-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzoxazole-7,3'-indole]-2,2'-dione Chemical compound C1=2C=C3OC(=O)N(C)C3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=C(C(F)(F)F)O1 KSNCZBGOCIMSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYGHMJLAABTYLC-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1'-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl]spiro[6h-furo[3,2-f][1,2]benzoxazole-5,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C3C(C)=NOC3=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=C(C(F)(F)F)O1 RYGHMJLAABTYLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXRZDFGIJPMVRN-UHFFFAOYSA-N 3-methylspiro[2,6-dihydrofuro[2,3-f][1,3]benzoxazole-7,3'-indole] Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2C21COC1=C2C=C2OCN(C)C2=C1 JXRZDFGIJPMVRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HMIFBOHAGOVZQK-UHFFFAOYSA-N 4',5'-dimethoxy-1'-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O=C1C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C(OC)C(OC)=CC=C2N1CC1=CC=C(C(F)(F)F)O1 HMIFBOHAGOVZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLMUXSFAWKWINP-UHFFFAOYSA-N 4',7'-dimethoxy-1'-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound COC1=CC=C(OC)C2=C1N(CCOCCOC)C(=O)C21C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 GLMUXSFAWKWINP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFQLWMVVDHEHGA-UHFFFAOYSA-N 4'-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-1'-methylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=C2OCOC2=CC(OC2=CC=CC3=C2C2(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC2)C(=O)N3C)=C1 SFQLWMVVDHEHGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APEMPBMMXRYDQX-UHFFFAOYSA-N 4'-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-1'-methylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2C1=CSC(N)=N1 APEMPBMMXRYDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRGACYYCKNFWRX-UHFFFAOYSA-N 4'-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-1'-methylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2C=1C(C)=NOC=1C LRGACYYCKNFWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHMUXUOOVRHREE-UHFFFAOYSA-N 4'-(4-methoxyphenyl)-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=CC2=C1C1(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC1)C(=O)N2CC1=CC=CC=N1 KHMUXUOOVRHREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUWVIRHRMQRJJU-UHFFFAOYSA-N 4'-(6-methoxypyridin-3-yl)oxy-1'-methylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1OC1=CC=CC2=C1C1(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC1)C(=O)N2C JUWVIRHRMQRJJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGXVHHRCKVXBMV-UHFFFAOYSA-N 4'-(benzylamino)-1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CN=C1CN1C(C=CC=C2NCC=3C=CC=CC=3)=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O FGXVHHRCKVXBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGPCNBMWWBEUBA-UHFFFAOYSA-N 4'-[6-(dimethylamino)pyridin-3-yl]-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=NC(N(C)C)=CC=C1C1=CC=CC2=C1C1(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC1)C(=O)N2CC1=CC=CC=N1 IGPCNBMWWBEUBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADLSMZCIDJGKME-UHFFFAOYSA-N 4'-acetyl-1'-methylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CC=C(C(C)=O)C2=C1N(C)C(=O)C21C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 ADLSMZCIDJGKME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSIOESRALQGKKL-UHFFFAOYSA-N 4'-amino-1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O=C1C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C=2C(N)=CC=CC=2N1CC1=NC=CC=C1C(F)(F)F LSIOESRALQGKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUSJTQOGQAGMRD-UHFFFAOYSA-N 4'-amino-1'-methylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CC=C(N)C2=C1N(C)C(=O)C21C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 YUSJTQOGQAGMRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCXRAWMSWHHNFT-UHFFFAOYSA-N 4'-amino-1'-pentylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CC=C(N)C2=C1N(CCCCC)C(=O)C21C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 LCXRAWMSWHHNFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXKINMLLSAYJLZ-UHFFFAOYSA-N 4'-bromo-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O=C1C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C=2C(Br)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=N1 CXKINMLLSAYJLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AACBCRYTIQHCIR-UHFFFAOYSA-N 4'-bromo-1'-[(5-chlorothiophen-2-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound S1C(Cl)=CC=C1CN1C(C=CC=C2Br)=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C1=O AACBCRYTIQHCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJZGVKLGCKZENT-UHFFFAOYSA-N 4'-bromo-1'-methylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CC=C(Br)C2=C1N(C)C(=O)C21C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 PJZGVKLGCKZENT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAWWQLMRGKGWQK-UHFFFAOYSA-N 4'-bromo-1'-pentylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CC=C(Br)C2=C1N(CCCCC)C(=O)C21C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 JAWWQLMRGKGWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MEHQDQFGDUKOJO-UHFFFAOYSA-N 4'-chloro-1'-[(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound S1C(C(C)C)=NC(CN2C3=C(C(=CC=C3)Cl)C3(C4=CC=5OCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C1 MEHQDQFGDUKOJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSSCZZDITBLYST-UHFFFAOYSA-N 4'-chloro-1'-[(5-chloro-1,2,4-thiadiazol-3-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound S1C(Cl)=NC(CN2C3=C(C(=CC=C3)Cl)C3(C4=CC=5OCOC=5C=C4OC3)C2=O)=N1 VSSCZZDITBLYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TWNBDNQALIKQIG-UHFFFAOYSA-N 4'-chloro-1'-[(5-chlorothiophen-2-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound S1C(Cl)=CC=C1CN1C(C=CC=C2Cl)=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C1=O TWNBDNQALIKQIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVGUTIBVFNWKKA-UHFFFAOYSA-N 4'-chloro-1'-[(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound O=C1C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C=2C(Cl)=CC=CC=2N1CC(N=1)=NOC=1C1CC1 IVGUTIBVFNWKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDZZLAOKXFPGBG-UHFFFAOYSA-N 4'-chloro-1'-[(5-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C(C)C)=NC(CN2C3=C(C(=CC=C3)Cl)C3(C4=CC=5OCOC=5C=C4OC3)C2=O)=N1 DDZZLAOKXFPGBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALXYQDYXNPKHAA-UHFFFAOYSA-N 4'-chloro-1'-[[5-(difluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C(F)F)=NC(CN2C3=C(C(=CC=C3)Cl)C3(C4=CC=5OCOC=5C=C4OC3)C2=O)=N1 ALXYQDYXNPKHAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKCCZXQMJHXJAE-UHFFFAOYSA-N 4'-chloro-1'-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C(F)(F)F)=NC(CN2C3=C(C(=CC=C3)Cl)C3(C4=CC=5OCOC=5C=C4OC3)C2=O)=N1 FKCCZXQMJHXJAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLIWFQLCCSPZAU-UHFFFAOYSA-N 4'-chloro-1'-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C(F)(F)F)=CC=C1CN1C(C=CC=C2Cl)=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C1=O SLIWFQLCCSPZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFKXWGUGLIAABX-UHFFFAOYSA-N 4'-fluoro-1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O=C1C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C=2C(F)=CC=CC=2N1CC1=NC=CC=C1C(F)(F)F WFKXWGUGLIAABX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKOZSRUWUKDTBL-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxy-1'-methylspiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=CC=C(O)C2=C1N(C)C(=O)C21C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 LKOZSRUWUKDTBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYGMZNXTCPANSQ-UHFFFAOYSA-N 4'-methylspiro[1h-indole-3,8'-7h-furo[2,3-g][1,4]benzoxazine]-2,3'-dione Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C21COC1=C2C=C2OCC(=O)N(C)C2=C1 OYGMZNXTCPANSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBGYMBSWGDTWCW-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxy-1-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound COC1=C2C3(CN(C2=CC(=C1)OC)CC1=NC=CC=C1)COC=1C3=CC2=C(OCCO2)C=1 FBGYMBSWGDTWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMGNLNOYIYVWNV-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxy-1-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound COC1=C2C3(CN(C2=CC(=C1)OC)CCOCCOC)COC1=CC2=C(OCCO2)C=C13 GMGNLNOYIYVWNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMJBPGANGQYODT-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxyspiro[1h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-2-one Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OCC21C(=O)NC2=C1C(OC)=CC(OC)=C2 WMJBPGANGQYODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSBCAPXULDYPSZ-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenoxy)-1-methylspiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound COC=1C=C(OC2=C3C4(CN(C3=CC=C2)C)COC2=CC3=C(OCCO3)C=C24)C=CC=1 BSBCAPXULDYPSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JARAXVQQLMSYCB-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenoxy)-1-methylspiro[2h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound CN1CC2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2OC1=CC=C(F)C=C1 JARAXVQQLMSYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSSBBTJARKSKMX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methoxyphenoxy)-1-methylspiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound COC1=CC=C(OC2=C3C4(CN(C3=CC=C2)C)COC2=CC3=C(OCCO3)C=C24)C=C1 XSSBBTJARKSKMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQCNXDARWUTSJK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenoxyphenyl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=C2C3(CN(C2=CC=C1)CC1=NC=CC=C1)COC1=CC2=C(OCCO2)C=C13 IQCNXDARWUTSJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWVMRBWRWDKUKG-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenoxyphenyl)spiro[1h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-2-one Chemical compound C=12C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C(=O)NC2=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 JWVMRBWRWDKUKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQCOSJDUVAICAW-UHFFFAOYSA-N 4-(furan-3-yl)-1-methylspiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound O1C=C(C=C1)C1=C2C3(CN(C2=CC=C1)C)COC1=CC2=C(OCCO2)C=C13 MQCOSJDUVAICAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOAYHBGWBKGSTO-UHFFFAOYSA-N 4-[(2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-1'-yl)methyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O JOAYHBGWBKGSTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJYPLYHDZUNQAM-UHFFFAOYSA-N 4-[(2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-1'-yl)methyl]benzonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC1=CC=C(C#N)C=C1 XJYPLYHDZUNQAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCPDLHIZKBKSCH-UHFFFAOYSA-N 4-[(2'-oxospiro[5,6-dihydro-2h-furo[3,2-f][1]benzofuran-3,3'-indole]-1'-yl)methyl]benzonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4CCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC1=CC=C(C#N)C=C1 UCPDLHIZKBKSCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZYBPDBWKFFDQV-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-1-methylspiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound COCCOCCOC1=C2C3(CN(C2=CC=C1)C)COC1=CC2=C(OCCO2)C=C13 CZYBPDBWKFFDQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWWQUNMLTDKAAJ-UHFFFAOYSA-N 4-[6-(dimethylamino)pyridin-3-yl]spiro[1h-indole-3,7'-6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole]-2-one Chemical compound C1=NC(N(C)C)=CC=C1C1=CC=CC2=C1C1(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC1)C(=O)N2 CWWQUNMLTDKAAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGUIQDVADSOJKM-UHFFFAOYSA-N 4-bromospiro[1h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-2-one Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OCC21C(=O)NC2=C1C(Br)=CC=C2 XGUIQDVADSOJKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSHVGGJSDUGYEO-UHFFFAOYSA-N 4-fluorospiro[1h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-2-one Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OCC21C(=O)NC2=C1C(F)=CC=C2 QSHVGGJSDUGYEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NZJWUHWBPUPBOG-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyspiro[1h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-2-one Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OCC21C(=O)NC2=C1C(O)=CC=C2 NZJWUHWBPUPBOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPEAWTBHLDMZQN-PDNQZYNLSA-N 4-methyl-1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[7h-furo[2,3-g][1,4]benzoxazine-8,3'-indole]-2',3-dione Chemical compound C1=C2N(C)C(=O)COC2=CC2=C1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 BPEAWTBHLDMZQN-PDNQZYNLSA-N 0.000 claims 1
- 125000006189 4-phenyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- KOOOIFCRCMTOLX-UHFFFAOYSA-N 4-quinolin-3-ylspiro[1h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C=CC=C4NC(C5(C6=CC=7OCCOC=7C=C6OC5)C4=3)=O)=CN=C21 KOOOIFCRCMTOLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IYCPXFUNNPZPHF-UHFFFAOYSA-N 5',6'-difluorospiro[1h-indole-3,3'-2h-1-benzofuran]-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C21COC1=C2C=C(F)C(F)=C1 IYCPXFUNNPZPHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWFTZXQOERKJJE-UHFFFAOYSA-N 5',6'-dimethylspiro[1h-indole-3,3'-2h-1-benzofuran]-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C21COC1=C2C=C(C)C(C)=C1 LWFTZXQOERKJJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJQVJSYCCGUZAQ-UHFFFAOYSA-N 5'-(2-methoxyethoxy)spiro[1h-indole-3,3'-2h-1-benzofuran]-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C21COC1=CC=C(OCCOC)C=C12 AJQVJSYCCGUZAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMVMGVHFXYNUCK-UHFFFAOYSA-N 5'-bromo-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O=C1C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CC=CC=N1 VMVMGVHFXYNUCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCNKQIPIWXAXEE-UHFFFAOYSA-N 5'-fluoro-6'-methoxyspiro[1h-indole-3,3'-2h-1-benzofuran]-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C21COC1=C2C=C(F)C(OC)=C1 RCNKQIPIWXAXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVWJNKBZLAPXPD-UHFFFAOYSA-N 5'-fluorospiro[1h-indole-3,3'-2h-1-benzofuran]-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C21COC1=CC=C(F)C=C12 ZVWJNKBZLAPXPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQJHHXFVYCNXQH-UHFFFAOYSA-N 5'-methyl-1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound O=C1C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=CC(C)=CC=C2N1CC1=NC=CC=C1C(F)(F)F VQJHHXFVYCNXQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GIZFYJUIIYAYLA-UHFFFAOYSA-N 5,6-difluoro-1'-(3-methylbutyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C(=O)C11C2=CC(F)=C(F)C=C2OC1 GIZFYJUIIYAYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUGSFQKNAIXPFX-UHFFFAOYSA-N 5,6-difluoro-1'-(oxan-4-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C(F)C(F)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1CCOCC1 KUGSFQKNAIXPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYSRVTDTZPEYCO-UHFFFAOYSA-N 5,6-difluoro-1'-(piperidin-4-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=2C=C(F)C(F)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1CCNCC1 OYSRVTDTZPEYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYQDQFCMCMXVDJ-UHFFFAOYSA-N 5,6-difluoro-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C(F)C(F)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 MYQDQFCMCMXVDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZFLAEPVMMEXEQ-UHFFFAOYSA-N 5,6-difluoro-1'-(pyridin-3-ylmethyl)spiro[2H-1-benzofuran-3,3'-2H-indole] Chemical compound FC=1C(=CC2=C(C=1)C1(CN(C3=CC=CC=C13)CC=1C=NC=CC=1)CO2)F SZFLAEPVMMEXEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAUJSMDGQOYVEJ-UHFFFAOYSA-N 5,6-difluoro-1'-[(1-methylpiperidin-4-yl)methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C1CN(C)CCC1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC(F)=C(F)C=C3OC2)C1=O OAUJSMDGQOYVEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEAIZMIQGSHICP-XLBWHHRKSA-N 5,6-difluoro-1'-[[4-[[(3r)-pyrrolidin-3-yl]amino]phenyl]methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=2C=C(F)C(F)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC(C=C1)=CC=C1N[C@@H]1CCNC1 CEAIZMIQGSHICP-XLBWHHRKSA-N 0.000 claims 1
- QCBGKFAQMKNYOS-UHFFFAOYSA-N 5,6-difluoro-1'-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C(F)C(F)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=C(C(F)(F)F)O1 QCBGKFAQMKNYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFRGDFANTYCUPH-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethyl-1'-(oxan-2-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C(C)C(C)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1CCCCO1 XFRGDFANTYCUPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUYDOAAZRHVNRD-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethyl-1'-(oxan-4-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C(C)C(C)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1CCOCC1 OUYDOAAZRHVNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOKBLLJFRVKOEU-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethyl-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C(C)C(C)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 LOKBLLJFRVKOEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPFKVWKFMYFAED-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methoxyethoxy)-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC(OCCOC)=CC=C2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 SPFKVWKFMYFAED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKIAGMZHXXGZAB-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methoxyethoxy)-1'-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCOCCOC)C(=O)C11C2=CC(OCCOC)=CC=C2OC1 CKIAGMZHXXGZAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIDXDQLFIKBVGX-UHFFFAOYSA-N 5-(spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-1-ylmethyl)-1H-pyridin-2-one Chemical compound O=C1C=CC(=CN1)CN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(OCCO3)C=C12 SIDXDQLFIKBVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLWPAVIPRXYHBP-UHFFFAOYSA-N 5-(spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-1-ylmethyl)-1H-pyrimidin-2-one Chemical compound OC1=NC=C(C=N1)CN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC=1C2=CC2=C(OCCO2)C=1 DLWPAVIPRXYHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWWSEQYOOILWSY-UHFFFAOYSA-N 5-[(2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-1'-yl)methyl]furan-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(=O)O)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O LWWSEQYOOILWSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPIMBLQVICXQBQ-UHFFFAOYSA-N 5-[(2'-oxospiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-1'-yl)methyl]thiophene-3-carbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC1=CC(C#N)=CS1 XPIMBLQVICXQBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUIYQVTUXFXKRC-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1'-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl]spiro[2H-1-benzofuran-3,3'-2H-indole] Chemical compound BrC=1C=CC2=C(C=1)C1(CN(C3=CC=CC=C13)CC=1OC(=CC=1)C(F)(F)F)CO2 JUIYQVTUXFXKRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXNSAENDMWWYSI-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-6-methoxy-1'-(oxan-2-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C(F)C(OC)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1CCCCO1 PXNSAENDMWWYSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOWYVKIKUVCTHW-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-6-methoxy-1'-(oxan-4-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C(F)C(OC)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1CCOCC1 SOWYVKIKUVCTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKUBDXJMQPXASM-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-6-methoxy-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C(F)C(OC)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 VKUBDXJMQPXASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDQDVFJUCWJUDA-ILRUXTBWSA-N 5-fluoro-6-methoxy-1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C(F)C(OC)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 YDQDVFJUCWJUDA-ILRUXTBWSA-N 0.000 claims 1
- NVZCZIZTIQZLEL-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-6-methoxy-1'-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C(F)C(OC)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=C(C(F)(F)F)O1 NVZCZIZTIQZLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UATGASUUINOBPH-UHFFFAOYSA-N 5-methylspiro[1h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-2-one Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OCC21C(=O)NC2=CC=C(C)C=C21 UATGASUUINOBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSZDWFNXBLKWCY-UHFFFAOYSA-N 6'-(2-methoxyethoxy)spiro[1h-indole-3,3'-2h-1-benzofuran]-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C21COC1=CC(OCCOC)=CC=C21 NSZDWFNXBLKWCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPLIVJMXNDLOLA-UHFFFAOYSA-N 6'-(3-methylbutyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,8'-pyrrolo[2,3-g][1,3]benzothiazole]-7'-one Chemical compound CC(C)CCN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC1=C2SC=N1 OPLIVJMXNDLOLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKEAGWJHRLBSTP-UHFFFAOYSA-N 6'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,8'-pyrrolo[2,3-g][1,3]benzothiazole]-7'-one Chemical compound C12=CC=C3N=CSC3=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 NKEAGWJHRLBSTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJUDDVLWTKOFJJ-UHFFFAOYSA-N 6'-[(4-methoxyphenyl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,8'-pyrrolo[2,3-g][1,3]benzothiazole]-7'-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CN1C(C=CC2=C3SC=N2)=C3C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O VJUDDVLWTKOFJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTAGQZURWZOMNQ-UHFFFAOYSA-N 6'-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,8'-pyrrolo[2,3-g][1,3]benzothiazole]-7'-one Chemical compound COCCOCCN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC1=C2SC=N1 YTAGQZURWZOMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWAMMLFFMVJCML-UHFFFAOYSA-N 6'-bromospiro[1h-indole-3,3'-2h-1-benzofuran]-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C21COC1=CC(Br)=CC=C21 IWAMMLFFMVJCML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGCMIZVOKRATAZ-UHFFFAOYSA-N 6'-chloro-1-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2h-indole-3,9'-3,8-dihydro-2h-furo[2,3-h][1,4]benzodioxine] Chemical compound ClC1=CC=2OCCOC=2C2=C1OCC2(C1=CC=CC=C11)CN1CC1=CC=CC=N1 IGCMIZVOKRATAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFQOGTXRKFZGQF-UHFFFAOYSA-N 6'-chlorospiro[1h-indole-3,9'-3,8-dihydro-2h-furo[2,3-h][1,4]benzodioxine]-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C21COC1=C2C(OCCO2)=C2C=C1Cl XFQOGTXRKFZGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRAXIJPUQOPSFM-UHFFFAOYSA-N 6'-fluoro-2-oxospiro[1h-indole-3,3'-2h-1-benzofuran]-5'-carbonitrile Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C21COC1=C2C=C(C#N)C(F)=C1 QRAXIJPUQOPSFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UYLTVOKRWYQGLC-UHFFFAOYSA-N 6'-hydroxyspiro[1h-indole-3,3'-2h-1-benzofuran]-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C21COC1=CC(O)=CC=C21 UYLTVOKRWYQGLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NNYPNKNGXDHYPH-UHFFFAOYSA-N 6'-methoxy-2-oxospiro[1h-indole-3,3'-2h-1-benzofuran]-5'-carbonitrile Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C21COC1=C2C=C(C#N)C(OC)=C1 NNYPNKNGXDHYPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPUFNEFIQRLRLK-UHFFFAOYSA-N 6'-methoxy-5'-methylspiro[1h-indole-3,3'-2h-1-benzofuran]-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C21COC1=C2C=C(C)C(OC)=C1 XPUFNEFIQRLRLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHPUJECFMYEHHS-UHFFFAOYSA-N 6'-methoxyspiro[1h-indole-3,3'-2h-1-benzofuran]-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C21COC1=CC(OC)=CC=C21 LHPUJECFMYEHHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJBXCSPRAMJSAC-UHFFFAOYSA-N 6'-methylspiro[1h-indole-3,8'-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f]indole]-2,7'-dione Chemical compound O1CCOC2=C1C=C1C3(C4=CC=CC=C4NC3=O)C(=O)N(C)C1=C2 RJBXCSPRAMJSAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQICVTJXLHGNMJ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methoxyethoxy)-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C=1C(OCCOC)=CC=C2C=1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 CQICVTJXLHGNMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKADPGGEQIMOTQ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methoxyethoxy)-1'-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCOCCOC)C(=O)C11C2=CC=C(OCCOC)C=C2OC1 ZKADPGGEQIMOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOZBCABAUGRYTL-UHFFFAOYSA-N 6-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2H-1-benzofuran-3,3'-2H-indole] Chemical compound CC1=NC(=NO1)C1=CC2=C(C=C1)C1(CN(C3=CC=CC=C13)CC1=NC=CC=C1)CO2 KOZBCABAUGRYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDKWJYMSPDBWOV-UHFFFAOYSA-N 6-(spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-1-ylmethyl)pyridin-2-amine Chemical compound NC1=CC=CC(=N1)CN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(OCCO3)C=C12 DDKWJYMSPDBWOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPDORMOBMBZNLV-UHFFFAOYSA-N 6-[(2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-1'-yl)methyl]pyridine-2-carbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1CC1=CC=CC(C#N)=N1 BPDORMOBMBZNLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQIHHGLQRFHIHO-UHFFFAOYSA-N 6-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]spiro[2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f]indole-8,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-7-one Chemical compound O1CCOC2=C1C=C1C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C(=O)N(CCOCCOC)C1=C2 JQIHHGLQRFHIHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSKOICKAPUHUDE-GZAIGYLVSA-N 6-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f]indole-8,3'-5,6-dihydro-2h-furo[3,2-f][1]benzofuran]-7-one Chemical compound C12=CC=3OCCOC=3C=C2C2(C3=CC=4CCOC=4C=C3OC2)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 NSKOICKAPUHUDE-GZAIGYLVSA-N 0.000 claims 1
- KKVVKOLETMPLGR-QHCPKHFHSA-N 6-[[(3S)-spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-1-yl]methyl]pyridin-3-ol Chemical compound OC=1C=CC(=NC=1)CN1C[C@@]2(C3=CC=CC=C13)COC=1C2=CC2=C(OCCO2)C=1 KKVVKOLETMPLGR-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- WCNWZBZXRRFMOT-YAOANENCSA-N 6-[[(3r)-pyrrolidin-3-yl]amino]-1'-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C(F)(F)F)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=C(N[C@H]4CNCC4)C=C3OC2)C1=O WCNWZBZXRRFMOT-YAOANENCSA-N 0.000 claims 1
- UZXUOKSMKYZSBL-UHFFFAOYSA-N 6-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl]spiro[2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f]indole-8,3'-5,6-dihydro-2h-furo[3,2-f][1]benzofuran]-7-one Chemical compound O1C(C(F)(F)F)=CC=C1CN1C2=CC(OCCO3)=C3C=C2C2(C3=CC=4CCOC=4C=C3OC2)C1=O UZXUOKSMKYZSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPAMGMDXCSGZNZ-UHFFFAOYSA-N 6-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl]spiro[2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f]indole-8,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-7-one Chemical compound O1C(C(F)(F)F)=CC=C1CN1C2=CC(OCCO3)=C3C=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O MPAMGMDXCSGZNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QULUWZXVIUIJDM-QMRFKDRMSA-N 6-amino-1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C=1C(N)=CC=C2C=1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 QULUWZXVIUIJDM-QMRFKDRMSA-N 0.000 claims 1
- UYQSPDHOOGBUQO-QMRFKDRMSA-N 6-bromo-1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C=1C(Br)=CC=C2C=1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 UYQSPDHOOGBUQO-QMRFKDRMSA-N 0.000 claims 1
- GSKWAQXBPUOGIK-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1'-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C(F)(F)F)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=C(Br)C=C3OC2)C1=O GSKWAQXBPUOGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVQCSWQQNCIEIZ-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[3,8-dihydro-2h-furo[2,3-h][1,4]benzodioxine-9,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=C(C(=CC=4OCCOC=43)Cl)OC2)C1=O XVQCSWQQNCIEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIMCDDGZFCDHMC-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-1'-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2'-oxospiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-5-carbonitrile Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC(=C(F)C=C3OC2)C#N)C1=O CIMCDDGZFCDHMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUMQOYFGQRSBTC-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-2'-oxo-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-5-carbonitrile Chemical compound C1=2C=C(C#N)C(F)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 AUMQOYFGQRSBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHALNXOMWXGDSJ-CKAQCJTGSA-N 6-fluoro-2'-oxo-1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-5-carbonitrile Chemical compound C1=2C=C(C#N)C(F)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 DHALNXOMWXGDSJ-CKAQCJTGSA-N 0.000 claims 1
- SQQBVGBAARIVIT-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-2'-oxo-1'-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-5-carbonitrile Chemical compound C1=2C=C(C#N)C(F)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=CC=C1C(F)(F)F SQQBVGBAARIVIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGUORPGEPGUEIR-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-2'-oxo-1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-5-carbonitrile Chemical compound C1=2C=C(C#N)C(F)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=NC=CC=C1C(F)(F)F MGUORPGEPGUEIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNCOLMYWYJJUMM-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-1'-(3-methylbutyl)-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C(=O)C11C2=CC(C(=O)C(F)(F)F)=C(O)C=C2OC1 KNCOLMYWYJJUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQZVJMLEHFWSNP-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-1'-(3-methylbutyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C(=O)C11C2=CC=C(O)C=C2OC1 WQZVJMLEHFWSNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBBDIZCYZOCZHN-QMRFKDRMSA-N 6-hydroxy-1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C=1C(O)=CC=C2C=1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 DBBDIZCYZOCZHN-QMRFKDRMSA-N 0.000 claims 1
- BNTHOPQRAQWYQJ-CKAQCJTGSA-N 6-hydroxy-2'-oxo-1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-5-carbonitrile Chemical compound C1=2C=C(C#N)C(O)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 BNTHOPQRAQWYQJ-CKAQCJTGSA-N 0.000 claims 1
- SSCDFEOTKBICGV-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-2'-oxo-1'-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-5-carbonitrile Chemical compound C1=2C=C(C#N)C(O)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=CC=C1C(F)(F)F SSCDFEOTKBICGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRIJTDJEHIKGDZ-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1'-(oxan-2-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C=1C(OC)=CC=C2C=1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1CCCCO1 LRIJTDJEHIKGDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UDCODXAGEACDCU-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1'-(oxan-4-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C=1C(OC)=CC=C2C=1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1CCOCC1 UDCODXAGEACDCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRUWQQJWZOBGEN-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C=1C(OC)=CC=C2C=1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 QRUWQQJWZOBGEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYMLUPGFHLADDR-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1'-(pyridin-3-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C=1C(OC)=CC=C2C=1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=CN=C1 KYMLUPGFHLADDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQCNCMBVLQJSQL-RBFZIWAESA-N 6-methoxy-1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C=1C(OC)=CC=C2C=1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 UQCNCMBVLQJSQL-RBFZIWAESA-N 0.000 claims 1
- DLRLXRBXGHBDLB-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2'-oxo-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-5-carbonitrile Chemical compound C1=2C=C(C#N)C(OC)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 DLRLXRBXGHBDLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REEIYZXUTQDUIH-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-5-methyl-1'-(oxan-2-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C(C)C(OC)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1CCCCO1 REEIYZXUTQDUIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FTJHBCDMCQNZKA-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-5-methyl-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-2h-indole] Chemical compound C1=2C=C(C)C(OC)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)CN1CC1=CC=CC=N1 FTJHBCDMCQNZKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCTNJEXHDJMTHD-JGHKVMFLSA-N 6-methoxy-5-methyl-1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one Chemical compound C1=2C=C(C)C(OC)=CC=2OCC1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 MCTNJEXHDJMTHD-JGHKVMFLSA-N 0.000 claims 1
- AVPCTKITFCMJGF-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f]indole-8,3'-indole]-2',7-dione Chemical compound C12=CC=3OCCOC=3C=C2N(C)C(=O)C1(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 AVPCTKITFCMJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCTSHLSZVBFEOZ-UHFFFAOYSA-N 7'-(trifluoromethyl)-1'-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one Chemical compound O1C(C(F)(F)F)=CC=C1CN1C2=C(C(F)(F)F)C=CC=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C1=O SCTSHLSZVBFEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JHNXEILWIQQLAD-UHFFFAOYSA-N 7'-fluoro-1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound FC1=CC=CC(C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=O)=C1N2CC1=NC=CC=C1C(F)(F)F JHNXEILWIQQLAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXVAPQIATJDMAC-UHFFFAOYSA-N 7-bromospiro[1h-indole-3,7'-6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole]-2-one Chemical compound C1OC2=CC=3OCOC=3C=C2C21C(=O)NC1=C2C=CC=C1Br FXVAPQIATJDMAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYCXVOBLBXYYIN-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-1-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound FC=1C=CC=C2C3(CN(C=12)CC1=NC=CC=C1)COC=1C3=CC=2OCCOC=2C=1 TYCXVOBLBXYYIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJKJSCDHPVDGBD-UHFFFAOYSA-N 7-fluorospiro[1h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-2-one Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OCC12C(=O)NC2=C1C=CC=C2F IJKJSCDHPVDGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFRNPHJWOHKBHA-UHFFFAOYSA-N 9'-fluoro-1-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine] Chemical compound FC1=C2C(=CC3=C1OCCO3)OCC21CN(C2=CC=CC=C12)CC1=NC=CC=C1 JFRNPHJWOHKBHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHEKCGISVBCZCO-UHFFFAOYSA-N 9'-fluorospiro[1h-indole-3,8'-3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-2-one Chemical compound O1CCOC2=C1C=C(OCC13C4=CC=CC=C4NC3=O)C1=C2F OHEKCGISVBCZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIITWIUITJKEPX-UHFFFAOYSA-N 9-fluoro-1'-[(5-hydroxypyridin-2-yl)methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound N1=CC(O)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=C(F)C=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O QIITWIUITJKEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRYIFIBJJLJTOZ-UHFFFAOYSA-N 9-fluoro-1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-2'-one Chemical compound C=1C=2OCCOC=2C(F)=C2C=1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1CC1=NC=CC=C1C(F)(F)F SRYIFIBJJLJTOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000004998 Abdominal Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010003658 Atrial Fibrillation Diseases 0.000 claims 1
- 206010004446 Benign prostatic hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCPNRDFCTLZJIT-UHFFFAOYSA-N C1C2(COC3=CC4=C(C=C32)OC(O4)(F)F)C5=CC=CC=C5N1CC6=CC=C(O6)C(F)(F)F Chemical compound C1C2(COC3=CC4=C(C=C32)OC(O4)(F)F)C5=CC=CC=C5N1CC6=CC=C(O6)C(F)(F)F RCPNRDFCTLZJIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQLLEZSQECNMJQ-UHFFFAOYSA-N C1COC2=C(O1)C=C3C(=C2)OCC34CN(C5=CC=CC=C45)CC6=NN=C(O6)C(F)(F)F Chemical compound C1COC2=C(O1)C=C3C(=C2)OCC34CN(C5=CC=CC=C45)CC6=NN=C(O6)C(F)(F)F JQLLEZSQECNMJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPZVSNAOILDFGO-UHFFFAOYSA-N C1COC2=C(O1)C=C3C(=C2)OCC34CN(C5=CC=CC=C45)CC6=NOC(=N6)C(F)(F)F Chemical compound C1COC2=C(O1)C=C3C(=C2)OCC34CN(C5=CC=CC=C45)CC6=NOC(=N6)C(F)(F)F MPZVSNAOILDFGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GHKZFYOZBBAQGE-UHFFFAOYSA-N C1COC2=CC3=C(C=C21)C4(CN(C5=C4C=CC=C5Cl)CC6=CC=C(O6)C(F)(F)F)CO3 Chemical compound C1COC2=CC3=C(C=C21)C4(CN(C5=C4C=CC=C5Cl)CC6=CC=C(O6)C(F)(F)F)CO3 GHKZFYOZBBAQGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGRSYUSQSYPGCY-UHFFFAOYSA-N CC(C)C1=NC=C(S1)CN2CC3(COC4=CC5=C(C=C43)OCO5)C6=C2C(=CC=C6)C(F)(F)F Chemical compound CC(C)C1=NC=C(S1)CN2CC3(COC4=CC5=C(C=C43)OCO5)C6=C2C(=CC=C6)C(F)(F)F OGRSYUSQSYPGCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAXDTNULKNITCM-UHFFFAOYSA-N CC1=NOC(=N1)C2=CC=CC(=C2)CN3CC4(COC5=CC6=C(C=C54)OCCO6)C7=CC=CC=C73 Chemical compound CC1=NOC(=N1)C2=CC=CC(=C2)CN3CC4(COC5=CC6=C(C=C54)OCCO6)C7=CC=CC=C73 RAXDTNULKNITCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SONHGMJUSXHJEW-ADRQNKRLSA-N CN1CCOC2=C1C=C1C(=C2)C2(CN(C3=CC=CC=C23)C[C@@H]2OCCC2)CO1 Chemical compound CN1CCOC2=C1C=C1C(=C2)C2(CN(C3=CC=CC=C23)C[C@@H]2OCCC2)CO1 SONHGMJUSXHJEW-ADRQNKRLSA-N 0.000 claims 1
- HVJYHDNUIINLRW-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=C(C=C1)CN2CC3(COC4=C3C=C5C(=C4)ON=C5N)C6=CC=CC=C62 Chemical compound COC1=CC=C(C=C1)CN2CC3(COC4=C3C=C5C(=C4)ON=C5N)C6=CC=CC=C62 HVJYHDNUIINLRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKDSVRDKHSUKOE-UHFFFAOYSA-N CSC1=CC=C(C=C1)CN2CC3(COC4=CC5=C(C=C43)OCO5)C6=CC=CC=C62 Chemical compound CSC1=CC=C(C=C1)CN2CC3(COC4=CC5=C(C=C43)OCO5)C6=CC=CC=C62 PKDSVRDKHSUKOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010058019 Cancer Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 1
- CDYLKJWPAPZTCQ-UHFFFAOYSA-N ClC1=NC(=NS1)CN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(OCO3)C=C12 Chemical compound ClC1=NC(=NS1)CN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(OCO3)C=C12 CDYLKJWPAPZTCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000002881 Colic Diseases 0.000 claims 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000003883 Cystic fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000032131 Diabetic Neuropathies Diseases 0.000 claims 1
- IHPHPGLJYCDONF-UHFFFAOYSA-N Essigsaeure-propylamid Natural products CCCNC(C)=O IHPHPGLJYCDONF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000001640 Fibromyalgia Diseases 0.000 claims 1
- 101000620451 Homo sapiens Leucine-rich glioma-inactivated protein 1 Proteins 0.000 claims 1
- 208000035150 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010020844 Hyperthermia malignant Diseases 0.000 claims 1
- 206010065390 Inflammatory pain Diseases 0.000 claims 1
- 102100022275 Leucine-rich glioma-inactivated protein 1 Human genes 0.000 claims 1
- 208000026709 Liddle syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000018717 Malignant hyperthermia of anesthesia Diseases 0.000 claims 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 1
- 241000907681 Morpho Species 0.000 claims 1
- 206010028424 Myasthenic syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010061533 Myotonia Diseases 0.000 claims 1
- DKPXRUIVHPBSMC-UHFFFAOYSA-N N',6-dihydroxy-1'-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2'-oxospiro[2H-1-benzofuran-3,3'-indole]-5-carboximidamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC(=C(O)C=C3OC2)C(N)=NO)C1=O DKPXRUIVHPBSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQSLNKAHIMRBJQ-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-6-(spiro[2H-indole-3,8'-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine]-1-ylmethyl)pyridin-3-amine Chemical compound CN(C=1C=CC(=NC=1)CN1CC2(C3=CC=CC=C13)COC1=CC3=C(OCCO3)C=C12)C PQSLNKAHIMRBJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000000693 Neurogenic Urinary Bladder Diseases 0.000 claims 1
- 206010029279 Neurogenic bladder Diseases 0.000 claims 1
- AHUGEDFBEXPTJF-NRFANRHFSA-N O1C=C(C=C1)C1=C2[C@@]3(CN(C2=CC=C1)C)COC1=CC2=C(OCO2)C=C13 Chemical compound O1C=C(C=C1)C1=C2[C@@]3(CN(C2=CC=C1)C)COC1=CC2=C(OCO2)C=C13 AHUGEDFBEXPTJF-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- 208000010886 Peripheral nerve injury Diseases 0.000 claims 1
- 208000004983 Phantom Limb Diseases 0.000 claims 1
- 206010056238 Phantom pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010036376 Postherpetic Neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000004550 Postoperative Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000004403 Prostatic Hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- 206010037113 Pseudoaldosteronism Diseases 0.000 claims 1
- 206010040744 Sinus headache Diseases 0.000 claims 1
- 208000001871 Tachycardia Diseases 0.000 claims 1
- 206010057040 Temperature intolerance Diseases 0.000 claims 1
- 206010043994 Tonic convulsion Diseases 0.000 claims 1
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 1
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 208000005298 acute pain Diseases 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- 230000006793 arrhythmia Effects 0.000 claims 1
- 208000028683 bipolar I disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000025307 bipolar depression Diseases 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical compound FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MFNYBOWJWGPXFM-UHFFFAOYSA-N cyclobutanecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCC1 MFNYBOWJWGPXFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006263 dimethyl aminosulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 201000011384 erythromelalgia Diseases 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- LKRPXXIITPMXMN-UHFFFAOYSA-N ethyl 2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-1'-carboxylate Chemical compound C12=CC=CC=C2N(C(=O)OCC)C(=O)C11C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 LKRPXXIITPMXMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000008543 heat sensitivity Effects 0.000 claims 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- XZVTXNYKIUOCAB-GNAFDRTKSA-N hydron;(3r)-6-methoxy-5-methyl-1'-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one;chloride Chemical compound Cl.O=C([C@]1(COC=2C=C(C(=CC=21)C)OC)C1=CC=CC=C11)N1CN1CCN(C)CC1 XZVTXNYKIUOCAB-GNAFDRTKSA-N 0.000 claims 1
- XZVTXNYKIUOCAB-BQAIUKQQSA-N hydron;(3s)-6-methoxy-5-methyl-1'-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-2'-one;chloride Chemical compound Cl.O=C([C@@]1(COC=2C=C(C(=CC=21)C)OC)C1=CC=CC=C11)N1CN1CCN(C)CC1 XZVTXNYKIUOCAB-BQAIUKQQSA-N 0.000 claims 1
- OCMYLDKBXOUOAY-UHFFFAOYSA-N hydron;1'-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]spiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-2'-one;chloride Chemical compound Cl.C1CN(C)CCN1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCOC=4C=C3OC2)C1=O OCMYLDKBXOUOAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 208000003532 hypothyroidism Diseases 0.000 claims 1
- 230000002989 hypothyroidism Effects 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 claims 1
- 230000000302 ischemic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 201000007004 malignant hyperthermia Diseases 0.000 claims 1
- 210000004962 mammalian cell Anatomy 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- DVZISEUVLDLVJA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(3-methyl-2'-oxospiro[6h-furo[3,2-f][1,2]benzoxazole-5,3'-indole]-1'-yl)methyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=COC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5C(C)=NOC=5C=C4OC3)C2=O)=N1 DVZISEUVLDLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HALLJJNOYXYMHP-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[(2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-1'-yl)methyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C1 HALLJJNOYXYMHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBGGCTDQJTWDEI-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[(2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-1'-yl)methyl]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OC)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O RBGGCTDQJTWDEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 1
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 claims 1
- 125000005322 morpholin-1-yl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004312 morpholin-2-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010028320 muscle necrosis Diseases 0.000 claims 1
- LUUFJJXKZYLNJX-UHFFFAOYSA-N n,1'-dimethyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-carboxamide Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OCC21C(=O)N(C)C2=C1C(C(=O)NC)=CC=C2 LUUFJJXKZYLNJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylmethanamine;sulfur trioxide Chemical group CN(C)C.O=S(=O)=O DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMEKBFXERRNWHA-UHFFFAOYSA-N n-(1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-yl)acetamide Chemical compound C1=CC=C(NC(C)=O)C2=C1N(C)C(=O)C21C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 WMEKBFXERRNWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXIYIIUUOCPEOR-UHFFFAOYSA-N n-(1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-yl)benzamide Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C1=CC=CC=C1 NXIYIIUUOCPEOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHPDAXKGIJQFQQ-UHFFFAOYSA-N n-(1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-yl)cyclohexanecarboxamide Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C1CCCCC1 WHPDAXKGIJQFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIPAMHQSAPZMJZ-UHFFFAOYSA-N n-(1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-yl)cyclopentanecarboxamide Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C1CCCC1 YIPAMHQSAPZMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVRPYJUBJQGZRB-UHFFFAOYSA-N n-(1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-yl)cyclopropanecarboxamide Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C1CC1 PVRPYJUBJQGZRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHQBFBSSIOBSTM-UHFFFAOYSA-N n-(1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-yl)heptanamide Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OCC21C(=O)N(C)C2=C1C(NC(=O)CCCCCC)=CC=C2 OHQBFBSSIOBSTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GXPMLZJBQFZIMW-UHFFFAOYSA-N n-(1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-yl)hexanamide Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OCC21C(=O)N(C)C2=C1C(NC(=O)CCCCC)=CC=C2 GXPMLZJBQFZIMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OANLWEBYUGMKTR-UHFFFAOYSA-N n-(1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-yl)methanesulfonamide Chemical compound C1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C2=C1N(C)C(=O)C21C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 OANLWEBYUGMKTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNLXAJDCTLJUIW-UHFFFAOYSA-N n-(1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-yl)pentanamide Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OCC21C(=O)N(C)C2=C1C(NC(=O)CCCC)=CC=C2 WNLXAJDCTLJUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKGWYCAFWJSNPF-UHFFFAOYSA-N n-(1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-yl)propanamide Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OCC21C(=O)N(C)C2=C1C(NC(=O)CC)=CC=C2 JKGWYCAFWJSNPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIOAJIUGEYQDMJ-UHFFFAOYSA-N n-(2-methoxyethyl)-1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-carboxamide Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OCC21C(=O)N(C)C2=C1C(C(=O)NCCOC)=CC=C2 OIOAJIUGEYQDMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJJFUVADIWGDNR-UHFFFAOYSA-N n-(4-fluorophenyl)-1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-carboxamide Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1 OJJFUVADIWGDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRGVRMCLTNKRRC-UHFFFAOYSA-N n-[(4-fluorophenyl)methyl]-1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-carboxamide Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2C(=O)NCC1=CC=C(F)C=C1 JRGVRMCLTNKRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZXKWNWBHLBMMR-RBFZIWAESA-N n-[2'-oxo-1'-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,3'-indole]-6-yl]methanesulfonamide Chemical compound C=1C(NS(=O)(=O)C)=CC=C2C=1OCC2(C1=CC=CC=C11)C(=O)N1C[C@H]1CCCO1 YZXKWNWBHLBMMR-RBFZIWAESA-N 0.000 claims 1
- VBMQNRUPJDWXKG-UHFFFAOYSA-N n-[2-[(2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-1'-yl)methyl]pyridin-3-yl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CN=C1CN1C2=CC=CC=C2C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C1=O VBMQNRUPJDWXKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBRIDGXGFLFZHM-UHFFFAOYSA-N n-[3-[(2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-1'-yl)methyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC(CN2C3=CC=CC=C3C3(C4=CC=5OCCOC=5C=C4OC3)C2=O)=C1 LBRIDGXGFLFZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLYWSBDBTKARFZ-UHFFFAOYSA-N n-bromobenzamide Chemical compound BrNC(=O)C1=CC=CC=C1 FLYWSBDBTKARFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGDLFMXXUATPM-UHFFFAOYSA-N n-cyclobutyl-1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-carboxamide Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2C(=O)NC1CCC1 QVGDLFMXXUATPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHQDLLRGDFFEJX-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-carboxamide Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2C(=O)NC1CCCCC1 MHQDLLRGDFFEJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAOOGRFCKDZCGZ-UHFFFAOYSA-N n-cyclopentyl-1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-carboxamide Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2C(=O)NC1CCCC1 PAOOGRFCKDZCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAIROQXCNSHXAJ-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-carboxamide Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2C(=O)NC1CC1 PAIROQXCNSHXAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDPRBVINTHXYQT-UHFFFAOYSA-N n-hexyl-1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-carboxamide Chemical compound O1CCOC(C=C23)=C1C=C3OCC21C(=O)N(C)C2=C1C(C(=O)NCCCCCC)=CC=C2 GDPRBVINTHXYQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 1
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 230000007823 neuropathy Effects 0.000 claims 1
- 230000000324 neuroprotective effect Effects 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 125000005476 oxopyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 230000001314 paroxysmal effect Effects 0.000 claims 1
- 210000001428 peripheral nervous system Anatomy 0.000 claims 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- LUMHANDNNMHYTD-UHFFFAOYSA-N phenyl 1'-methyl-2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-4'-carboxylate Chemical compound CN1C(=O)C2(C3=CC=4OCCOC=4C=C3OC2)C2=C1C=CC=C2C(=O)OC1=CC=CC=C1 LUMHANDNNMHYTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 claims 1
- LCDCPQHFCOBUEF-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1CCCC1 LCDCPQHFCOBUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 201000000306 sarcoidosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 210000002027 skeletal muscle Anatomy 0.000 claims 1
- BVOJKZKRADZEJN-UHFFFAOYSA-N spiro[1h-indole-3,3'-2,5,6,7-tetrahydrofuro[3,2-g]chromene]-2-one Chemical compound O1CCCC(C=C23)=C1C=C3OCC12C2=CC=CC=C2NC1=O BVOJKZKRADZEJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGDYTAMCVZJUKO-UHFFFAOYSA-N spiro[1h-indole-3,3'-2,6,7,8-tetrahydrofuro[2,3-g]chromene]-2-one Chemical compound C1CCOC(C=C23)=C1C=C3OCC12C2=CC=CC=C2NC1=O DGDYTAMCVZJUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEUPFYSGJKSMNE-UHFFFAOYSA-N spiro[1h-indole-3,3'-2h-1-benzofuran]-2-one Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1NC2=O IEUPFYSGJKSMNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNRXJVOPMZQHEO-UHFFFAOYSA-N spiro[1h-indole-3,3'-2h-thieno[2,3-f][1]benzofuran]-2-one Chemical compound C1OC2=CC=3C=CSC=3C=C2C21C1=CC=CC=C1NC2=O KNRXJVOPMZQHEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUWRENKWZVOSKD-UHFFFAOYSA-N spiro[1h-indole-3,3'-5,6,7,8-tetrahydro-2h-benzo[f][1]benzofuran]-2-one Chemical compound C1CCCC(C=C23)=C1C=C3OCC12C2=CC=CC=C2NC1=O OUWRENKWZVOSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FWKPMJVPGFZFMB-UHFFFAOYSA-N spiro[1h-indole-3,5'-2,3,6,7-tetrahydrofuro[3,2-g]chromene]-2-one Chemical compound C1COC2=CC=3OCCC=3C=C2C21C1=CC=CC=C1NC2=O FWKPMJVPGFZFMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNKLSJGBQJGTPG-UHFFFAOYSA-N spiro[1h-indole-3,7'-3,8-dihydro-2h-furo[3,2-h][1,4]benzodioxine]-2-one Chemical compound O1CCOC2=C1C=CC1=C2OCC21C1=CC=CC=C1NC2=O KNKLSJGBQJGTPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXOPNEZTUIFRNW-UHFFFAOYSA-N spiro[1h-indole-3,8'-7h-furo[2,3-g][2,1,3]benzoxadiazole]-2-one Chemical compound C1=CC2=NON=C2C2=C1OCC12C2=CC=CC=C2NC1=O KXOPNEZTUIFRNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZSLGCXQGIQUAJ-UHFFFAOYSA-N spiro[1h-indole-3,8'-7h-furo[2,3-g]quinoxaline]-2-one Chemical compound C1OC2=CC3=NC=CN=C3C=C2C21C1=CC=CC=C1NC2=O RZSLGCXQGIQUAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NZLSTCVQNSPNRI-UHFFFAOYSA-N spiro[1h-indole-3,9'-2,3,4,8-tetrahydrofuro[2,3-h][1,5]benzodioxepine]-2-one Chemical compound O1CCCOC(C=C23)=C1C=C3OCC12C2=CC=CC=C2NC1=O NZLSTCVQNSPNRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMYWDORKWZZDKR-UHFFFAOYSA-N spiro[1h-indole-3,9'-3,8-dihydro-2h-furo[2,3-h][1,4]benzodioxine]-2-one Chemical compound C1OC2=CC=C3OCCOC3=C2C21C1=CC=CC=C1NC2=O XMYWDORKWZZDKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATTJCPZUBSETNA-UHFFFAOYSA-N spiro[3,7-dihydro-2H-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,8'-pyrrolo[2,3-g][1,3]benzothiazole] Chemical compound S1C=NC=2C1=C1C3(C=NC1=CC=2)COC1=CC2=C(OCCO2)C=C13 ATTJCPZUBSETNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFPNVFSFYXPDGV-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2'-oxospiro[3,7-dihydro-2h-furo[2,3-g][1,4]benzodioxine-8,3'-indole]-1'-carboxylate Chemical compound C12=CC=CC=C2N(C(=O)OC(C)(C)C)C(=O)C11C2=CC(OCCO3)=C3C=C2OC1 VFPNVFSFYXPDGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSBLFBLAKAOLAK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4'-bromo-2'-oxospiro[6h-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]-1'-carboxylate Chemical compound C1=CC=C(Br)C2=C1N(C(=O)OC(C)(C)C)C(=O)C21C2=CC(OCO3)=C3C=C2OC1 MSBLFBLAKAOLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000004371 toothache Diseases 0.000 claims 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 claims 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 claims 1
- 230000008733 trauma Effects 0.000 claims 1
- 230000000472 traumatic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims 1
- 206010044652 trigeminal neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000003663 ventricular fibrillation Diseases 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 208000009935 visceral pain Diseases 0.000 claims 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/20—Spiro-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/407—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
- A61K31/4155—1,2-Diazoles non condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/424—Oxazoles condensed with heterocyclic ring systems, e.g. clavulanic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4245—Oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/433—Thidiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
- A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4747—Quinolines; Isoquinolines spiro-condensed
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/499—Spiro-condensed pyrazines or piperazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5386—1,4-Oxazines, e.g. morpholine spiro-condensed or forming part of bridged ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/02—Antidotes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
- C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/20—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D498/20—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D513/20—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Virology (AREA)
- Oncology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I):где n является 1 или 2;один из J и K является -CH-, а другой является -O-;или оба, и J, и K, являются, каждый, -CH-;Rявляется водородом, метилом, циклопропилом, карбоксиметилом, (3-карбокси)бензилом, (3-метилсульфониламино)бензилом, [(3-метилсульфониламино)пиридин-2-ил]метилом, [(3-карбокси)пиридин-2-ил]метилом, [(этокси)карбонил]метилом, 2-циклопропилэтилом, 1,3-тиазол-5-илметилом, 3-метоксипропилом, (6-метилпиридин-2-ил)метилом, пиридин-3-илметилом, [3-(циано)пиридин-2-ил]метилом, [3-(дифторметил)пиридин-2-ил]метилом, 3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензилом, 4-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензилом, [5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метилом, [5-(трифторметил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]метилом, [4-(трифторметил)пиридин-2-ил]метилом, (4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)метилом, пиразин-2-илметилом, пиримидин-2-илметилом, (1-метил-1H-бензотриазол-5-ил)метилом, [2-(трет-бутоксикарбониламино)пиридин-5-ил]метилом, [6-(диметиламино)пиридин-3-ил]метилом, [6-(диметиламино)пиридин-2-ил]метилом, {6-[(дифенилметилиден)амино]пиридин-2-ил}метилом, (5-морфолин-4-илпиридин-2-ил)метилом, [5-(диметиламино)пиридин-2-ил]метилом, (6-аминопиридин-2-ил)метилом, (6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил)метилом, (2-гидроксипиримидин-5-ил)метилом, (1-метил-6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил)метилом, (6-аминопиридин-3-ил)метилом, [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-илметилом, (5-гидроксипиридин-2-ил)метилом, (5-бромпиридин-2-ил)метилом, гидразинокарбонилметилом, [6-деокси-D-галактопираноза]-6-илом, (6-морфолин-4-илпиридин-3-ил)метилом, [3-(метилсульфонил)пиридин-2-ил]метилом, (4S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил]метилом, (3-бромпиридин-2-ил)метилом, [(2-имидоформамидо)пиридин-5-ил]метилом, (6-цианопиридин-2-ил)метилом, (6-аминокарбонилпиридин-2-ил)метилом, ди
Claims (60)
1. Соединение формулы (I):
где n является 1 или 2;
один из J и K является -CH2-, а другой является -O-;
или оба, и J, и K, являются, каждый, -CH2-;
R1 является водородом, метилом, циклопропилом, карбоксиметилом, (3-карбокси)бензилом, (3-метилсульфониламино)бензилом, [(3-метилсульфониламино)пиридин-2-ил]метилом, [(3-карбокси)пиридин-2-ил]метилом, [(этокси)карбонил]метилом, 2-циклопропилэтилом, 1,3-тиазол-5-илметилом, 3-метоксипропилом, (6-метилпиридин-2-ил)метилом, пиридин-3-илметилом, [3-(циано)пиридин-2-ил]метилом, [3-(дифторметил)пиридин-2-ил]метилом, 3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензилом, 4-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензилом, [5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метилом, [5-(трифторметил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]метилом, [4-(трифторметил)пиридин-2-ил]метилом, (4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)метилом, пиразин-2-илметилом, пиримидин-2-илметилом, (1-метил-1H-бензотриазол-5-ил)метилом, [2-(трет-бутоксикарбониламино)пиридин-5-ил]метилом, [6-(диметиламино)пиридин-3-ил]метилом, [6-(диметиламино)пиридин-2-ил]метилом, {6-[(дифенилметилиден)амино]пиридин-2-ил}метилом, (5-морфолин-4-илпиридин-2-ил)метилом, [5-(диметиламино)пиридин-2-ил]метилом, (6-аминопиридин-2-ил)метилом, (6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил)метилом, (2-гидроксипиримидин-5-ил)метилом, (1-метил-6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил)метилом, (6-аминопиридин-3-ил)метилом, [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-илметилом, (5-гидроксипиридин-2-ил)метилом, (5-бромпиридин-2-ил)метилом, гидразинокарбонилметилом, [6-деокси-D-галактопираноза]-6-илом, (6-морфолин-4-илпиридин-3-ил)метилом, [3-(метилсульфонил)пиридин-2-ил]метилом, (4S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил]метилом, (3-бромпиридин-2-ил)метилом, [(2-имидоформамидо)пиридин-5-ил]метилом, (6-цианопиридин-2-ил)метилом, (6-аминокарбонилпиридин-2-ил)метилом, дифенилметилом, 4-метоксибензилом, 2-(фторметил)бензилом, 2-этоксиэтилом, 4-фторфенилом, (2-фторфениламинокарбонил)метилом, 2-(2-метоксиэтокси)этилом, 4-изоксазол-5-илбензилом, 3-(бензилокси)пропилом, (2S)-2,3-дигидроксипропилом, 4-метоксибутилом, пентилом, изопентилом, гексилом, 3-нитробензилом, [3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метилом, [5-(трифторметил)пиридин-2-ил]метилом, [(трет-бутоксикарбониламино)пиридин-2-ил]метилом, (3-(трифторметил)-пиридин-2-ил)метилом, (5-(трифторметил)фуран-2-ил)метилом, тетрагидрофуран-2-илметилом, 3-метилбутилом, цианометилом, 4-гидроксибензилом, 3-цианобензилом, 4-фтор-3-метоксибензилом, 4-цианобензилом, [6-(трифторметил)пиридин-3-ил]метилом, [4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]метилом, (3-фторпиридин-2-ил)метилом, (4-фторпиридин-2-ил)метилом, (5-фторпиридин-3-ил)метилом, (5-фторпиридин-2-ил)метилом, (3-хлорпиридин-2-ил)метилом, (3,5-дифторпиридин-2-ил)метилом, (3-пиридин-3-илизоксазол-5-ил)метилом, (2,2-дифторциклопропил)метилом, 2-оксобутилом, 2,1,3-бензотиадиазол-5-илметилом, 2,1,3-бензо-ксадиазол-5-илметилом, 1,3-бензотиазол-2-илметилом, (1-метил-1H-бензимидазол-2-ил)метилом, [2-(1-метилэтил)-1,3-тиазол-4-илметилом, трет-бутоксикарбонилом, [1-(трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]метилом, (2-метоксипиримидин-5-ил)метилом, (6-метоксипиридин-3-ил)метилом, (1-оксидопиридин-2-ил)метилом, (3-аминопиридин-2-ил)метилом, пиперидин-4-илметилом, [1-(1-метилэтил)пиперидин-4-ил]метилом, (1-метилпиперидин-4-ил)метилом, морфолин-2-илметилом, [4-(1-метилэтил)морфолин-2-ил]метилом, (4-метилморфолин-2-ил)метилом, (2S)-морфолин-2-илметилом, [(2S)-4-метилморфолин-2-ил]метилом, [5-(дифторметил)фуран-2-ил]метилом, тетрагидро-2H-пиран-4-илметилом, тетрагидро-2H-пиран-2-илметилом, (5-хлор-1-метил-1H-имидазол-2-ил)метилом, (6-хлорпиридин-2-ил)метилом, (4,6-диметоксипиримидин-2-ил)метилом, [(3-метиламинокарбонил)пиридин-2-ил]метилом, 1-[2-(аминоэтил)аминокарбонилпиридин-3-ил]метилом, пиридин-2-илметилом, (2R)-1,4-диоксан-2-илметилом, 1,4-диоксан-2-илметилом, 3,4-диметоксибензилом, 3,5-диметоксибензилом, 3-гидроксипропилом, 3-фталимидопропилом, 3-аминобензилом, (3-аминокарбонил)бензилом, (4-аминокарбонил)бензилом, (3-N,N-диметиламинокарбонил)бензилом, 4-(бензилокси)бензилом, 4-фторбензилом, 2,3-дифторбензилом, 3,5-дифторбензилом, 2-хлор-4-фторбензилом, [3-(2-фторфенил)аминокарбонил]бензилом, 3-(метоксикарбонил)бензилом, 4-(метоксикарбонил)бензилом, 4-(этоксикарбонил)бензилом, 3-(диметиламиносульфонил)бензилом, 3-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)бензилом, 4-(3-амино-1H-пиразол-5-ил)бензилом, 4-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)бензилом, 3-(морфолин-4-илсульфонил)бензилом, 2-(дифторметил)бензилом, (3-трифторметокси)бензилом, (2-фтор-6-трифторметил)бензилом, (2-фтор-5-трифторметил)бензилом, (2-трифторметокси)бензилом, 3-(амино(гидроксиимино)метил)бензилом, 2-амино-2-(гидроксиимино)этилом, (6-(N-гидроксиформимидамидо)пиридин-3-ил)метилом, 2-(2,2,5-триметил-1,3-диоксан-2-ил)этилом, (4-бензилморфолин-2-ил)метилом, [(2S)-4-бензилморфолин-2-ил]метилом, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-илметилом, [5-(трифторметил)фуран-2-ил]метилом, 3-(трифторметил)бензилом, [3-(трифторметил)пиразин-2-ил]метилом, [4-(трифторметил)пиридин-3-ил]метилом, (5-метоксикарбонилфуран-2-ил)метилом, 5-карбоксифуран-2-илметилом, 5-(диметиламинокарбонил)фуран-2-илметилом, [2-(трифторметил)пиридин-3-ил]метилом, метилкарбонилом, этоксикарбонилом, трет-бутоксикарбонилом или [(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-тетраметилтетрагидро-3aH-бис[1,3]-диоксоло[4,5-b:4',5'-d']пиран-5-ил]метилом;
каждый R2 является независимо водородом, гидрокси, амино, (гексаниламинокарбонил)амино, (циклопентиламинокарбонил)амино, бензиламино, (циклогексиламинокарбонил)амино, метилсульфониламино, (метил)карбониламино, N,N-диметиламинокарбонилом, (этил)карбониламино, (бутил)карбониламино, (трет-бутил)карбониламино, (пентанил)карбониламино, (гексанил)карбониламино, (метоксиметил)карбониламино, циклобутилкарбониламино, [2-метокси(этоксиметил)]карбониламино, (метилсульфонил)амино, (2-трифторметилфенил)карбониламино, (циклогексанил)карбониламино, (циклопентанил)карбониламино, (циклопропанил)карбониламино, (фенил)карбониламино, бромом, циано, фтором, метилом, метокси, гидроксикарбонилом, метилкарбонилом, пирролидинилкарбонилом, аминокарбонилом, метиламинокарбонилом, (2-метоксиэтил)аминокарбонилом, (циклопропил)аминокарбонилом, пентиламинокарбонилом, (циклобутил)аминокарбонилом, (циклопентил)аминокарбонилом, гексаниламинокарбонилом, (циклогексил)аминокарбонилом, (4-фторфенил)аминокарбонилом, (4-фторбензил)аминокарбонилом, (пиридин-2-илметил)аминокарбонилом, 2-(2-метоксиэтокси)этокси, [3-(трифторметил)пиридин-2-ил]оксилом, хинолинилом, феноксикарбонилом, 2-оксохроменилом, 2-оксопирролидинилом, морфолинилом, 2-оксопиридинилом, бензилоксилом, [3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метокси, пиридин-2-илметокси, пиридин-2-илокси, 4-(трифторметил)фенокси, 2-метил-1,3-тиазол-4-илом, 2-амино-1,3-тиазол-4-илом, 6-(диметиламино)пиридин-3-илом, фуран-3-илом, 1H-пиразол-3-илом, 1H-пиразол-4-илом, 1-метил-1H-пиразол-4-илом, 5-гидрокси-1H-пиразол-3-илом, 5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-илом, (6-метоксипиридин-3-ил)окси, 1,3-бензодиоксол-5-илокси, 4-фторбензилокси, 3,5-диметилизоксазол-4-илом, фенокси, 3-метоксифенокси, 4-метоксифенокси, 3-морфолин-4-илфенокси, 4-фторфенокси, 4-метоксифенилом или 4-феноксифенилом;
или два смежных R2, вместе со смежными атомами углерода, к которым они присоединены, образуют конденсированное тиазолильное кольцо, конденсированное пиридильное кольцо или конденсированное диоксинильное кольцо;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
2. Соединение по п.1, где J является -O- и K является -CH2-.
3. Соединение по п.2, выбираемое из следующих соединений:
1'-метил-2'-оксо-N-пентил-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
1'-(дифенилметил)-4',6'-диметокси-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8R)-1'-[(2R)-1,4-диоксан-2-илметил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(6-метилпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиридин-3-илметил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(R)-3,7-дигидро-2H-спиро[бензофуро[5,6-b][1,4]диоксин-8,3'-индолин]-2'-он;
(S)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
(8S)-1'-[(5-гидроксипиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(5-бромпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6'-изопентил-3,7-дигидро-2H-спиро[бензофуро[5,6-b][1,4]-диоксин-8,8'-тиазоло[5,4-e]индол]-7'(6'H)-он;
6-((5-(трифторметил)фуран-2-ил)метил)-2,3,3',7'-тетрагидро-2'H-спиро[[1,4]диоксино[2,3-f]индол-8,8'-бензофуро[5,6-b][1,4]-диоксин]-7(6H)-он;
2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3-метилбутил)-3,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-хлор-1-метил-1H-имидазол-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-хлор-1-метил-1H-имидазол-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
1'-[(2S)-тетрагидрофуран-2-илметил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(1,4-диоксан-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3,4-диметоксибензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3,5-диметоксибензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
(R)-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(S)-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(S)-1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[3-(трифторметил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
метил 5-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]фуран-2-карбоксилат;
1'-пентил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8R)-1'-[(2S)-1,4-диоксан-2-илметил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-[(2S)-1,4-диоксан-2-илметил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-[(2R)-1,4-диоксан-2-илметил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]фуран-2-карбоновая кислота;
N,N-диметил-5-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]фуран-2-карбоксамид;
(8S)-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-[(5-гидроксипиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-7'-фтор-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-бром-1'-(дифенилметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-бром-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-4'-фтор-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-фторфенил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-4'-хинолин-3-ил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-4'-(4-феноксифенил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5'-бром-1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2'-оксо-1'-(пиридин-2-илметил)-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-5'-карбонитрил;
5'-бром-1'-(дифенилметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-5'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
фенил 1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксилат;
4',5'-диметокси-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4',7'-диметокси-1'-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-2,2',3,3'-тетрагидроспиро[1,4-диоксино[2,3-f]индол-8,8'-фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин]-7(6H)-он;
6'-(4-метоксибензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,8'-[1,3]тиазоло[5,4-e]индол]-7'(6'H)-он;
7'-фтор-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-бром-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-фтор-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хинолин-3-ил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(4-феноксифенил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,8'-[1,3]-тиазоло[5,4-e]индол]-7'(6'H)-он;
4',6'-диметокси-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3'-[2-(фторметил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,1'-инден]-2'(3'H)-он;
3-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензонитрил;
1'-(4-фтор-3-метоксибензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензонитрил;
1'-(4-изоксазол-5-илбензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[6-(трифторметил)пиридин-3-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-фторпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(3-фторпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиридин-2-илметил)-4'-хинолин-3-ил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(4-феноксифенил)-1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(3,5-дифторпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
3-{[(8S)-2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил]метил}бензонитрил;
(8S)-1'-[(5-фторпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-[(3-фторпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(S)-1'-(2-оксобутил)-3,7-дигидро-2H-спиро[бензофуро[5,6-b][1,4]диоксин-8,3'-индолин]-2'-он;
1'-[(4-фторпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(3-хлорпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[2-(трифторметил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8R)-1'-[2-(трифторметил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5'-метил-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-[2-(трифторметил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-бром-1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2,1,3-бензотиадиазол-5-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(1,3-бензотиазол-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(1-метил-1H-бензимидазол-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[2-(1-метилэтил)-1,3-тиазол-4-ил]метил}-2,3-дигидро-спиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2,1,3-бензоксадиазол-5-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
трет-бутил 4-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиперидин-1-карбоксилат;
1'-(2,1,3-бензоксадиазол-5-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[6-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[2-(трифторметил)пиридин-3-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[3-(трифторметил)пиразин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[4-(трифторметил)пиридин-3-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(6-хлорпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-метоксипиримидин-5-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(6-метоксипиримидин-3-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-(пиразин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-[(2-метоксипиримидин-5-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-(пиримидин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-фтор-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2,2-дифторциклопропил)метил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)ацетонитрил;
этил 2-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиридин-3-карбоксилат;
1'-(пиримидин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(S)-1'-пентил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(R)-1'-пентил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-гексил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2-циклопропилэтил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2-этоксиэтил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1Η)-он;
1'-(4-метоксибутил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3-метоксибутил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3-нитробензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(1,3-тиазол-5-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(3-пиридин-3-илизоксазол-5-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8R)-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N,N-диметил-3-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-1'-(2'H)-ил)метил]бензолсульфонамид;
1'-[3-(морфолин-4-илсульфонил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)метил]-2,3-дигидроспирофуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2,3-дифторбензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3,5-дифторбензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-фторбензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)он;
1'-(2-хлор-4-фторбензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;,
1'-[(1-метил-1H-бензотиазол-5-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(3-трифторметокси)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-фтор-6-трифторметил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-фтор-5-трифторметил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-трифторметокси)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[2-(2,2,5-триметил-1,3-диоксан-2-ил)этил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
7'-фтор-1'-(пиридин-2-илметил)-3,7-дигидро-2H-спиро[бензофуро[5,6-b][1,4]диоксин-8,3'-индолин]-2'-он;
7'-фтор-1'-((3-(трифторметил)пиридин-2-ил)метил)-3,7-дигидро-2H-спиро[бензофуро[5,6-b][1,4]диоксин-8,3'-индолин]-2'-он;
3'-[2-(дифторметил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,1'-инден]-2'(3'H)-он;
1'-[(5-фторпиридин-3-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-[(5-фторпиридин-3-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[4-(бензилокси)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-[4-(бензилокси)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
трет-бутил {5-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиридин-2-ил}карбамат;
1'-[3-(бензилокси)пропил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
этил (2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетат;
1'-{[(4S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-бром-1'-пентил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
метил 3-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензоат;
метил 4-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензоат;
1'-[(4-бензилморфолин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-{[(2S)-4-бензилморфолин-2-ил]метил}-2,3-дигидро-спиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1Η)-он;
этил 4-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензоат;
2-[3-(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)пропил]-1H-изоиндол-1,3(2H)-дион;
2-[3-(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)пропил]-1H-изоиндол-1,3(2H)-дион;
(8S)-1'-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6'-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,8'-[1,3]тиазоло[5,4-e]индол]-7'(6'H)-он;
6'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,8'-[1,3]тиазоло[5,4-e]индол]-7'(6'H)-он;
4',6'-диметокси-1'-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
4',6'-диметокси-1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)уксусная кислота;
1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоновая кислота;
3'-[(3-бромпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,1'-инден]-2'(3'H)-он;
3'-{[3-(метилсульфонил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,1'-инден]-2'(3'H)-он;
2-[(2'-оксо-2,2',3,3'-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,1'-инден]-3'-ил)метил]пиридин-3-карбонитрил;
(8S)-1'-{[3-(дифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N'-гидрокси-3-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензолкарбоксимидамид;
1'-[3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил]-2,3-дигидро-спиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[4-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензойная кислота;
4-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензойная кислота;
N'-гидрокси-2-(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)этанимидамид;
1'-{[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
2-(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетогидразид;
1'-{[5-(трифторметил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-(3-аминобензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N-{3-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]фенил}метансульфонамид;
1'-[(1-оксидопиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиридин-3-карбоновая кислота;
1'-[(3-аминопиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-она гидробромид;
N-{2-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиридин-3-ил}метансульфонамид;
1'-(пиперидин-4-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
1'-{[1-(1-метилэтил)пиперидин-4-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
1'-[(1-метилпиперидин-4-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
1'-(морфолин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[4-(1-метилэтил)морфолин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(4-метилморфолин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-[(2S)-морфолин-2-илметил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-{[(2S)-4-метилморфолин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-(дифторметил)фуран-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
3-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N,N-диметил-3-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-метил-2-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиридин-3-карбоксамид;
N-(2-аминоэтил)-2-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиридин-3-карбоксамида дигидрохлорид;
N-(2-фторфенил)-4-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-фторфенил)-2-(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетамид;
1'-метил-4'-(2-оксо-2H-хромен-7-ил)-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-(2-оксопирролидин-1-ил)-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-морфолин-4-ил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-(2-оксопиридин-1(2H)-ил)-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-амино-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4-ил)циклобутанкарбоксамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)-2-(трифторметил)бензамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)метансульфонамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)циклогексанкарбоксамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)циклопентанкарбоксамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)ацетамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)циклопропанкарбоксамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)бензамид;
2-метокси-N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)ацетамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)пропанамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)пентанамид;
2,2-диметил-N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)пропанамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)гексанамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)гептанамид;
2-(2-метоксиэтокси)-N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)ацетамид;
1-гексил-3-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)мочевина;
1-циклопентил-3-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидро-спиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)мочевина;
1-циклогексил-3-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)мочевина;
N-циклогексил-1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
N-циклопентил-1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
N-циклопропил-1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
1'-метил-4'-(пирролидин-1-илкарбонил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N-(2-метоксиэтил)-1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
N-(4-фторбензил)-1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
N-гексил-1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
1'-метил-2'-оксо-N-(пиридин-2-илметил)-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
N-(4-фторфенил)-1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
4'-амино-1'-пентил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(бензиламино)-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-амино-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-гидрокси-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-гидрокси-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-(пиридин-2-илокси)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-[2-(2-метоксиэтокси)этокси]-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-метил-4'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-[4-(трифторметил)фенокси]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(бензилокси)-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метокси}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(6-(диметиламино)пиридин-3-ил)-1'-(пиридин-2-илметил)-3,7-дигидро-2H-спиро[бензофуро[5,6-b][1,4]диоксин-8,3'-индолин]-2'-он;
4'-(4-метоксифенил)-1'-(пиридин-2-илметил)-3,7-дигидро-2H-спиро[бензофуро[5,6-b][1,4]диоксин-8,3'-индолин]-2'-он;
1'-метил-4'-(1H-пиразол-3-ил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-фуран-3-ил-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-(1H-пиразол-4-ил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбонитрил;
1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
1'-метил-4'-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N,1'-диметил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
N-циклобутил-1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
N,N,1'-триметил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
4'-(3-метоксифенокси)-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4-фенокси-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-(3-морфолин-4-илфенокси)-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-[(6-метоксипиридин-3-ил)окси]-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(1,3-бензодиоксол-5-илокси)-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(4-метоксифенокси)-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4-(пиридин-2-илметокси)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4-(4-фторбензилокси)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(4-фторфенокси)-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-гидроксибензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3-гидроксипропил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
этил 2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-карбоксилат;
трет-бутил 2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-карбоксилат;
1'-{[(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7,-тетраметилтетрагидро-3aH-бис[1,3]диоксоло[4,5-b:4',5'-d]пиран-5-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-деокси-6-(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)-D-галактопираноза;
1'-циклопропил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-ацетил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-ацетил-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-(2-метил-1,3-тиазол-4-ил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(2-амино-1,3-тиазол-4-ил)-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(5-гидрокси-1H-пиразол-3-ил)-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[3-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[4-(3-амино-1H-пиразол-5-ил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
1'-[4-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2'-оксо-1'-(пиридин-2-илметил)-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-5'-карбоксамид;
1'-[(6-морфолин-4-илпиридин-3-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[6-(диметиламино)пиридин-3-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[6-(диметиламино)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;,
1'-({6-[(дифенилметилиден)амино]пиридин-2-ил}метил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-морфолин-4-илпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-(диметиламино)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(6-аминопиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(2-гидроксипиримидин-5-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(1-метил-6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(6-аминопиридин-3-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N'-гидрокси-N-{5-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)метил]пиридин-2-ил}имидоформамид;
1'-([1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(2S)-2,3-дигидроксипропил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиридин-2-карбонитрил, или
6-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиридин-2-карбоксамид.
4. Соединение по п.1, где J является -CH2- и K является -O-.
5. Соединение по п.4, которое является 1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-4H-спиро[фуро[3,2-g][1,3]бензодиоксин-6,3'-индол]-2'(1'H)-оном.
6. Соединение по п.1, где оба, и J, и K, являются, каждый, -CH2-.
7. Соединение по п.6, которое выбирают из следующих соединений:
1'-(дифенилметил)-6,7-дигидро-5H-спиро[фуро[3,2-g]хромен-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6,7-дигидро-5H-спиро[фуро[3,2-g]хромен-3,3'-индол]-2'(1'H)-он; или
1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-6,7-дигидро-5H-спиро[фуро[3,2-g]хромен-3,3'-индол]-2'(1'H)-он.
8. Соединение формулы (II):
где каждый R3a является водородом или фтором;
R3 является водородом, метилом, 3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метилом, 2,5-диметил-1-(1-метилэтил)-1H-пиррол-3-ил]метилом, (3-изопропилизоксазол-5-ил)метилом, (4-бром-2-тиенил)метилом, 1-бензофуран-2-илметилом, [2-метил-5-(трифторметил)-1,3-оксазол-4-ил]метилом, [5-(4-хлорфенил)-2-(трифторметил)фуран-3-ил]метилом, [5-хлор-1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]метилом, 5-метоксипиридин-3-илом, 4-бромбензилом, [(2S)-5-оксопирролидин-2-ил]метилом, трет-бутоксикарбонилом, цианометилом, [5-(трифторметил)-2-фурил]метилом, (5-хлор-2-тиенил)метилом, (3-хлортиофен-2-ил)метилом, [3-(2,6-дихлорфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]метилом, {2-[4-(трифторметил)фенил]-1,3-тиазол-4-ил}метилом, (5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метилом, [5-(4-хлорфенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]метилом, [1,3]оксазоло[4,5-b)]пиридин-2-илметилом, (2-изопропил-1,3-тиазол-5-ил)метилом, (2-изопропил-1,3-оксазол-5-ил)метилом, 3-(трет-бутоксикарбониламино)-3-(циклопропил)пропилом, 4-(метилсульфанил)бензилом, 2-цианоэтилом, (2-бром-1,3-тиазол-5-ил)метилом, [2-амино-4-(трифторметил)-1,3-тиазол-5-ил]метилом, (2-амино-1,3-тиазол-4-ил)метилом, (5-хлортиофен-2-ил)метилом, [2-(1-метилэтил)-1,3-тиазол-4-ил]метилом, (5-хлор-1,2,4-тиадиазол-3-ил)метилом, (5-хлор-1,2,4-тиадиазол-3-ил)метилом, 4-метоксибензилом, (2S)-1,4-диоксан-2-илметилом, (2-хлор-1,3-тиазол-5-ил)метилом, [2-(диметиламино)-1,3-тиазол-5-ил]метилом, (2-морфолин-4-ил-1,3-тиазол-5-ил)метилом, (2-пиперидин-1-ил-1,3-тиазол-5-ил)метилом, (2-метокси-1,3-тиазол-5-ил)метилом, 2-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]этилом, [5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метилом, (5-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метилом, [5-(дифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метилом, (5-трет-бутил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метилом, [5-(1-метилэтил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метилом, (4-метилпиперазин-1-ил)метилом, (3-метил-2-оксо-1,3-оксазолидин-5-ил)метилом, 2-(1-(метилэтил)аминокарбонилпиперидин-3-ил)этилом, (4-цианотиен-2-ил)метилом, [5-трифторметил-4-(метил)аминокарбонилфуран-2-ил]метилом, (5-трифторметил-4-аминокарбонилфуран-2-ил)метилом, [5-трифторметил-4-(диметил)аминокарбонилфуран-2-ил]метилом, [4-(циклопропил)аминокарбонил-1,3-оксазол-2-ил]метилом, (2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-ил)метилом, или [4-(метилэтил)аминокарбонил-1,3-оксазол-2-ил]метилом;
каждый R4 является независимо водородом, хлором, бромом, трифторметилом, циано, 6-(диметиламино)пиридин-3-илом, тетрагидрофуран-3-илом или фуран-3-илом;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
9. Соединение по п.8, которое выбирают из следующих соединений:
трет-бутил 4'-бром-2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-карбоксилат;
1'-{[2,5-диметил-1-(1-метилэтил)-1H-пиррол-3-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
7'-бромспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(3-изопропилизоксазол-5-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f|[1,3]-бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(4-бром-2-тиенил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(1-бензофуран-2-илметил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[2-метил-5-(трифторметил)-1,3-оксазол-4-ил]метил)спирофуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-(4-хлорфенил)-2-(трифторметил)фуран-3-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-хлор-1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(5-метоксипиридин-3-ил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-бромбензил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[(2S)-5-оксопирролидин-2-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f|[1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетонитрил;
7'-(трифторметил)-1'-{[5-(трифторметил)-2-фурил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-хлор-2-тиенил)метил]-7'-(трифторметил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-изопропил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-7'-(трифторметил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(2-изопропил-1,3-оксазол-5-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
трет-бутил [1-циклопропил-3-(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)пропил]карбамат;
1'-[4-(метилсульфанил)бензил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1Η)-он;
3-(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)пропаннитрил;
1'-[(2-бром-1,3-тиазол-5-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]-бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[2-амино-4-(трифторметил)-1,3-тиазол-5-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хлор-2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетонитрил;
1'-[(2-амино-1,3-тиазол-4-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-бром-1'-[(5-хлортиофен-2-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-хлортиофен-2-ил)метил]-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-7'-карбонитрил;
1'-{[2-(1-метилэтил)-1,3-тиазол-4-ил]метил}-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-7'-карбонитрил;
4'-хлор-1'-[(5-хлортиофен-2-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]-бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хлор-1'-{[5-(трифторметил)-2-фурил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хлор-1'-[(2-изопропил-1,3-тиазол-4-ил)метил]спиро[фуро-[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-[6-(диметиламино)пиридин-3-ил]-1'-{[2-(1-метилэтил)-1,3-тиазол-4-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(5-хлор-1,2,4-тиадиазол-3-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1Η)-он;
4'-хлор-1'-[(5-хлор-1,2,4-тиадиазол-3-ил)метил]спиро[фуро-[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-метоксибензил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2S)-1,4-диоксан-2-илметил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-хлор-1,3-тиазол-5-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]-бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[2-(диметиламино)-1,3-тиазол-5-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-морфолин-4-ил-1,3-тиазол-5-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-пиперидин-1-ил-1,3-тиазол-5-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-метокси-1,3-тиазол-5-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]-бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{2-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]этил}спиро[фуро[2,3-f|[1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хлор-1'-{[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хлор-1'-[(5-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хлор-1'-{1-[5-(дифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-(дифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}спиро[фуро-[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-трет-бутил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил]спиро[фуро-[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил]спиро[фуро-[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хлор-1'-{[5-(1-метилэтил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-(1-метилэтил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]-бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он гидрохлорид;
1'-[(3-метил-2-оксо-1,3-оксазолидин-5-ил)метил]спиро[фуро-[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N-изопропил-3-[2-(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)этил]пиперидин-1-карбоксамид;
5-[(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]тиофен-3-карбонитрил;
2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-7'-карбонитрил;
N-метил-5-[(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)метил]-2-(трифторметил)фуран-3-карбоксамид;
5-[(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-2-(трифторметил)фуран-3-карбоксамид;
N,N-диметил-5-[(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)метил]-2-(трифторметил)фуран-3-карбоксамид;
N-циклопропил-2-[(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-1,3-оксазол-4-карбоксамид;
N-(1-метилэтил)-2-[(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-1,3-оксазол-4-карбоксамид;
1'-[(5-хлор-2-тиенил)метил]-4'-[6-(диметиламино)пиридин-3-ил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-хлор-2-тиенил)метил]-4'-(3-фурил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-[6-(диметиламино)пиридин-3-ил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]-бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2,2-дифтор-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}спиро[фуро-[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1Η)-он;
2,2-дифтор-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2,2-дифтор-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(3-хлортиофен-2-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[3-(2,6-дихлорфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-({2-[4-(трифторметил)фенил]-1,3-тиазол-4-ил}метил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-(4-хлорфенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]метил}спиро[фуро-[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-([1,3]оксазоло[4,5-b]пиридин-2-илметил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(7S)-4'-фуран-3-ил-1'-метилспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(7R)-4'-фуран-3-ил-1'-метилспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
(7R)-4'-бром-1'-метилспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(7S)-4'-бром-1'-метилспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(7S)-4'-фуран-3-илспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(7R)-4'-фуран-3-илспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-(тетрагидрофуран-3-ил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]-бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он; или
6-[(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиримидин-2,4(1H,3H)-дион.
10. Соединение формулы (III):
где m является 1 или 2;
один из L и M является -CH2-, а другой является -O-;
R5 является водородом, метилом, пиридазин-4-илметилом, дифенилметилом, 4-метоксибензилом, 4-гидроксибензилом, (5-(трифторметил)фуран-2-ил)метилом, тетрагидро-2H-пиран-2-илметилом, тетрагидро-2H-пиран-4-илметилом, тетрагидро-2H-пиран-3-илметилом, (2-хлор-1-метил-1H-имидазол-5-ил)метилом, (2R)-тетрагидрофуран-2-илметилом, (2S)-тетрагидрофуран-2-илметилом, тетрагидрофуран-3-илметилом, тетрагидрофуран-2-илметилом, 3-метилбутилом, пентилом, 5-(метоксикарбонил)фуран-2-илом, 1,4-диоксан-2-илметилом, [1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]метилом, 4-метоксикарбонил-1,3-оксазол-2-илом, 2-фторбензилом, 4-фторбензилом, бензилом, 4-фенилбензилом, (3-бромизоксазол-5-ил)метилом, (5-бромфуран-2-ил)метилом, оксетан-2-илметилом, (1-этил-1H-имидазол-5-ил)метилом, 3-цианобензилом, 4-цианобензилом, 4-(2-цианофенил)бензилом, 2-[(бензилокси)метокси]пропилом, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-илметилом, 2,1,3-бензоксадиазол-5-илметилом, 2,1,3-бензотиадиазол-5-илметилом, (4-бензилморфолин-2-ил)метилом, [1-(трет-бутоксикарбонил)пирролидин-3-ил]метилом, [(2S)-1-(трет-бутоксикарбонил)пирролидин-2-ил]метилом, [1-(трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]метилом, [5-(трифторметил)фуран- 2-ил]метилом, пиридин-2-илметилом, 4-(метилсульфанил)бензилом, (2-метоксипиримидин-5-ил)метилом, (2R)-1,4-диоксан-2-илметилом, 2-(2-метоксиэтокси)этилом, [(2S)-5-оксопирролидин-2-ил]метилом, 2-(2-оксо-1,3-оксазолидин-3-ил)этилом, 4-пиридин-2-илбензилом, пиримидин-2-илметилом, пиримидин-4-илметилом, пиразин-2-илметилом, (7-фтор-1-бензофуран-2-ил)метилом, пиридазин-3-илметилом, (2-оксо-1,3-оксазолидин-5-ил)метилом, 3-(бензилокси)бензилом, (1-метил-1H-бензимидазол-2-ил)метилом, 2H-бензотриазол-2-илметилом, 2-метоксикарбонилбензилом, 4-метоксикарбонилбензилом, 3-(бензилокси)пропилом, пиперидин-4-илметилом, [1-(1-метилэтил)пиперидин-4-ил]метилом, (1-этилпиперидин-4-ил)метилом, (1-метилпиперидин-4-ил)метилом, (2S)-пирролидин-2-илметилом, 3-карбоксибензилом, 2-карбокси- бензилом, 4-карбоксибензилом, 4-(бензилокси)бензилом, 4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензилом, 4-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензилом, (5-пиридин-4-илфуран-2-ил)метилом, 4-пиридин-3-илбензилом, (2'-фторбифенил-4-ил)метилом, 3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензилом, 3-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензилом, 4-(5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)бензилом, 3-гидроксипропилом, морфолин-2-илметилом, (4-метилморфолин-2-ил)метилом, [4-(1-метилэтил)морфолин-2-ил]метилом, 4-(1H-тетразол-5-ил)бензилом, 3-гидроксибензилом, 4-морфолин-4-илбензилом, пирролидин-3-илметилом, [1-((1-метилэтил)аминокарбонил)пирролидин-3-ил]метилом, [(2S)-1-метил-5-оксопирролидин-2-ил]метилом, 3-(циклогексиламино)карбонил-бензилом, 3-[(2-метоксиэтил)амино]карбонилбензилом, 3-[(гексил)-(метил)амино]карбонилбензилом, 3-[(2-этилбутил)амино]карбонил-бензилом, 3-[(2,4-диметилфенил)амино]карбонилбензилом, 3-[(2-фенилпропил)амино]карбонилбензилом, 3-[((1S)-1-циклогексилэтил)-амино]карбонилбензилом, 3-[((1R)-1-циклогексилэтил)амино]карбонилбензилом, 2-[(4-этилфенил)амино]карбонилбензилом, 2-[(2-этилфенил)амино]карбонилбензилом, 2-[(2,4-диметилфенил)амино]-карбонилбензилом, 2-[(2-метоксифенил)амино]карбонилбензилом, 2-[(2-фторфенил)амино]карбонилбензилом, 2-[(3-хлорфенил)амино]-карбонилбензилом, 2-[(3-фтор-2-метилфенил)амино]карбонилбензилом, 2-[(гептил)амино]карбонилбензилом, 2-[(2-хлорбензил)амино]-карбонилбензилом, 2-(пиперидин-1-ил)карбонилбензилом, 2-[(бутил)-амино]карбонилбензилом, 2-[(3-метилфенил)амино]карбонилбензилом, 2-[(2-фтор-5-метилфенил)амино]карбонилбензилом, 2-[(2,3-диметил-фенил)амино]карбонилбензилом, 2-[(2-(4-метоксифенил)этил)-амино]карбонилбензилом, 2-[(3-хлорбензил)амино]карбонилбензилом, 2-[(2-(4-хлорфенил)этил)амино]карбонилбензилом, 4-[(2-метокси-фенил)амино]карбонилбензилом, 4-[(2-трифторметилфенил)амино]-карбонилбензилом, 4-[(фенил)амино]карбонилбензилом, 4-[(метил)амино]карбонилбензилом, 4-[(2-фторфенил)амино]карбонил-бензилом, 4-[(2-тиофен-2-илэтил)амино]карбонилбензилом, 4-(амино)карбонилбензилом, 4-[(2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)амино]-карбонилбензилом, 4-(морфолин-1-ил)карбонилбензилом, 4-[(2-этилфенил)амино]карбонилбензилом, 4-[(2,6-диметилфенил)амино]-карбонилбензилом, 4-[(3-фторфенил)амино]карбонилбензилом, 4-[(2,4-диметилфенил)амино]карбонилбензилом, 4-[(тиен-2-илметил)амино]карбонилбензилом, 4-[(этил)амино]карбонилбензилом, 4-[(2-метоксиэтил)амино]карбонилбензилом, 4-[(2-этоксиэтил)-амино]карбонилбензилом, 4-[(циклобутил)амино]карбонилбензилом, 4-[(1,3-тиазол-2-ил)амино]карбонилбензилом, 4-[(3-фтор-2-метил-фенил)амино]карбонилбензилом, 4-[(2-этилбутил)амино]карбонил-бензилом, (аминокарбонил)метилом, [((4-этилфенил)амино)-карбонил]метилом, [((2,5-диметилфенил)амино)карбонил]метилом, [(диэтиламино)карбонил]метилом, [(3,3-диметилбутиламино)-карбонил]метилом, [(3-(1-метилэтокси)пропиламино)карбонил]-метилом, [(пропиламино)карбонил]метилом, [(фенил)(метил)амино-карбонил]метилом, [((2,4-диметилфенил)амино)карбонил]метилом, [((2,3-диметилфенил)амино)карбонил]метилом, [((2,6-диметил-фенил)амино)карбонил]метилом, (5-карбоксифуран-2-ил)метилом, [5-(диметиламинокарбонил)фуран-2-ил]метилом, [5-(метиламино-карбонил)фуран-2-ил]метилом, [4-(аминокарбонил)-1,3-оксазол-2-ил]метилом, [4-((диметиламино)карбонил)-1,3-оксазол-2-ил]метилом, 2-гидроксипропилом, (2S)-2-гидроксипропилом, 2-(бензилокси)-пропилом, 2-(4-фторбензилокси)пропилом, 2-(пиридин-2-илокси)-пропилом, 3-гидроксибутилом, 4,4,4-трифтор-3-гидроксибутилом, 3-аминопропилом, 3-оксопропилом, 3-[(3-метилбутил)амино]пропилом, 3-[бутил(метил)амино]пропилом, 3-[(2,2,2-трифторэтил)амино]-пропилом, 3-[(2-трифторметоксифенил)карбониламино]пропилом или 3-[(2-цианоэтил)амино]пропилом; и
каждый R6 является независимо водородом, хлором, бромом, фтором, метилом, циано, амино, -C(O)H, -CH2-N(CH3)2, (пирролидин-1-ил)метилом, 6-(диметиламино)пиридин-3-илом, 2-(4-фторфенил)-этенилом, дибензо[b,d]тиофен-4-илом, бензотиофен-3-илом, 1-метил-1H-индол-5-илом, 3,5-ди(трифторметил)фенилом, 4-феноксифенилом, 4-(2-метилпропокси)фенилом, 4-бутоксифенилом, 4-метоксифенилом, пиримидин-5-илом или фуран-3-илом;
или два R6, вместе со смежными атомами углерода, к которым они присоединены, образуют конденсированное диоксинильное кольцо или конденсированное пиридинильное кольцо;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
11. Соединение по п.10, где L является -O- и M является -CH2-.
12. Соединение по п.11, которое выбирают из следующих соединений:
(3R)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3S)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1-(пиридазин-4-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хлор-1'-(дифенилметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-5'-фтор-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-6'-фтор-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
7'-хлор-1'-(дифенилметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-4'-фтор-7'-метил-5,6-дигидроспиро-[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-7'-фтор-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-((5-(трифторметил)фуран-2-ил)метил)-2,3,5',6'-тетрагидро-2'H-спиро[[1,4]диоксино[2,3-f]индол-8,3'-бензофуро[6,5-b]фуран]-7(6H)-он;
6-(((R)-тетрагидрофуран-2-ил)метил)-2,3,5',6'-тетрагидро-2'H-спиро[[1,4]диоксино[2,3-f]индол-8,3'-бензофуро[6,5-b]фуран]-7(6H)-он;
4'-хлор-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5'-фтор-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6'-фтор-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
7'-хлор-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
7'-фтор-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-фтор-7'-метил-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-хлор-1-метил-1H-имидазол-5-ил)метил]-5,6-дигидро-спиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро-[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3-метилбутил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2S)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
метил 5-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]фуран-2-карбоксилат;
1'-(1,4-диоксан-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]метил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(тетрагидро-2H-пиран-3-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
метил 2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-1,3-оксазол-4-карбоксилат;
1'-(2-фторбензил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-фторбензил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-бензил-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(бифенил-4-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(тетрагидрофуран-3-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(3-бромизоксазол-5-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-бромфуран-2-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(тетрагидрофуран-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(оксетан-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(1-этил-1H-имидазол-5-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензонитрил;
4-((2'-оксо-5,6-дигидро-2H-спиро[бензофуро[6,5-b]фуран-3,3'-индолин]-1'-ил)метил)бензонитрил;
4'-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бифенил-2-карбонитрил;
1'-{(2S)-2-[(бензилокси)метокси]пропил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2,1,3-бензоксадиазол-5-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2,1,3-бензотиадиазол-5-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(4-бензилморфолин-2-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
трет-бутил 3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пирролидин-1-карбоксилат;
трет-бутил (2S)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пирролидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиперидин-1-карбоксилат;
4'-хлор-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хлор-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-бром-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[4-(метилсульфанил)бензил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-метоксипиримидин-5-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
7'-хлор-1'-((5-(трифторметил)фуран-2-ил)метил)-5,6-дигидро-2H-спиро[бензофуро[6,5-b]фуран-3,3'-индолин]-2'-он;
(3R)-1'-(3-метилбутил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3R)-1'-пентил-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3R)-1'-(пиридин-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3R)-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3S)-1'-(пиридин-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3S)-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
7'-хлор-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
7'-фтор-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-фтор-7'-метил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[(2S)-5-оксопирролидин-2-ил]метил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[2-(2-оксо-1,3-оксазолидин-3-ил)этил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-пиридин-2-илбензил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиримидин-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиримидин-4-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиразин-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(7-фтор-1-бензофуран-2-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиридазин-3-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-оксо-1,3-оксазолидин-5-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[3-(бензилокси)бензил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(1-метил-1H-бензимидазол-2-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2H-бензотриазол-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
метил 2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензоат;
метил 3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензоат;
метил 4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензоат;
1'-[3-(бензилокси)пропил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5'-фтор-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6'-фтор-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиперидин-4-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[1-(1-метилэтил)пиперидин-4-ил]метил}-5,6-дигидроспиро-[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(1-этилпиперидин-4-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
1'-[(1-метилпиперидин-4-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2S)-пирролидин-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)метил]бензойная кислота;
1'-{4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[4-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил]-5,6-дигидро-спиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-пиридин-4-илфуран-2-ил)метил]-5,6-дигидроспиро-[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-пиридин-3-илбензил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2'-фторбифенил-4-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил]-5,6-дигидро-спиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{3-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[4-(5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)бензил]-5,6-дигидро-спиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензойная кислота;
4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензойная кислота;
1'-(3-гидроксипропил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2'-оксо-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1',2',5,6-тетрагидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-4'-карбонитрил;
2'-оксо-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1',2',5,6-тетрагидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-4'-карбальдегид;
4'-[(диметиламино)метил]-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(пирролидин-1-илметил)-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-амино-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(морфолин-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(4-метилморфолин-2-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[4-(1-метилэтил)морфолин-2-ил]метил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[4-(1H-тетразол-5-ил)бензил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3-гидроксибензил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-морфолин-4-илбензил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пирролидин-3-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N-(1-метилэтил)-3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пирролидин-1-карбоксамид;
(3S)-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3R)-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3R)-1'-[(2S)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b')]дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3S)-1'-[(2S)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2''(1'H)-он;
1'-{[(2S)-1-метил-5-оксопирролидин-2-ил]метил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
N-(циклогексилметил)-3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-метоксиэтил)-3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-гексил-N-метил-3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-этилбутил)-3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2,4-диметилфенил)-3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)метил]-N-(2-фенилпропил)бензамид;
N-[(1S)-1-циклогексилэтил]-3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-бензамид;
N-[(1R)-1-циклогексилэтил]-3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-бензамид;
N-(4-этилфенил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-этилфенил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2,4-диметилфенил)-2-[(2'-оксо-5)6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-метоксифенил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-фторфенил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(3-хлорфенил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(3-фтор-2-метилфенил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-гептил-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-хлорбензил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
1'-[2-(пиперидин-1-илкарбонил)бензил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'Н)-он;
N-бутил-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(3-метилфенил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-фтор-5-метилфенил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)метил]бензамид;
N-(2,3-диметилфенил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-[2-(4-метоксифенил)этил]-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(3-хлорбензил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-[2-(4-хлорфенил)этил]-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-метоксифенил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-N-[2-трифторметил)фенил]бензамид;
4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-N-фенилбензамид;
N-метил-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-фторфенил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b')]дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-N-(2-тиофен-2-илэтил)бензамид;
4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро-[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)метил]-бензамид;
1'-[4-(морфолин-4-илкарбонил)бензил]-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N-(2-этилфенил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2,6-диметилфенил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(3-фторфенил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2,4-диметилфенил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-N-(тиофен-2-илметил)бензамид;
N-этил-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-метоксиэтил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-этоксиэтил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-циклобутил-4-[(2-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3-индол]-1(2H)-ил)метил]бензамид;
4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-N-1,3-тиазол-2-илбензамид;
N-(3-фтор-2-метилфенил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-этилбутил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетамид;
N-(4-этилфенил)-2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетамид;
N,N-диэтил-2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетамид;
N-(3,3-диметилбутил)-2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетамид;
N-[3-(1-метилэтокси)пропил]-2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетамид;
2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)-N-пропилацетамид;
N-метил-2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)-N-фенилацетамид;
N-(2,5-диметилфенил)-2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетамид;
N-(2,4-диметилфенил)-2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетамид;
N-(2,3-диметилфенил)-2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)ацетамид;
N-(2,6-диметилфенил)-2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетамид;
5-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]фуран-2-карбоновая кислота;
N,N-диметил-5-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]фуран-2-карбоксамид;
N-метил-5-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]фуран-2-карбоксамид;
2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-1,3-оксазол-4-карбоксамид;
N,N-диметил-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-1,3-оксазол-4-карбоксамид;
1'-[(2S)-2-гидроксипропил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2S)-2-(бензилокси)пропил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{(2S)-2-[(4-фторбензил)окси]пропил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2S)-2-(пиридин-2-илметокси)пропил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3-гидроксибутил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]- 2'(1'H)-он;
1'-(4,4,4-трифтор-3-гидроксибутил)-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)пропанал;
1'-{3-[(3-метилбутил)амино]пропил}-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он гидрохлорид;
1'-{3-[бутил(метил)амино]пропил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
1'-{3-[(2,2,2-трифторэтил)амино]пропил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
3-{[3-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)пропил]амино}пропаннитрила гидрохлорид;
4'-[6-(диметиламино)пиридин-3-ил]-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-[(E)-2-(4-фторфенил)этенил]-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-дибензо[b,d]тиофен-4-ил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он
4'-(1-бензотиофен-3-ил)-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(1-метил-1H-индол-5-ил)-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1Η)-он;
4'-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(4-феноксифенил)-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-[4-(2-метилпропокси)фенил]-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(4-бутоксифенил)-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(4-метоксифенил)-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-пиримидин-5-ил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он; и
4'-[6-(диметиламино)пиридин-3-ил]-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6'-(дифенилметил)-2',3',5,6-тетрагидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,8'-[1,4]диоксино[2,3-f]индол]-7'(6'H)-он;
3'-(4-метоксибензил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,1'-пирроло[3,2-f]хинолин]-2'(3'H)-он;
2',3',5,6-тетрагидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,8'-[1,4]диоксино[2,3-f]индол]-7'(6'Η)-он;
1'-[4-(бензилокси)бензил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2-[3-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)пропил]-1H-изоиндол-1,3(2H)-дион;
1'-(3-аминопропил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N-[3-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)пропил]-2-(трифторметокси)бензамид или
1'-(4-гидроксибензил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'Η)-он.
13. Соединение по п.10, где L является -CH2- и M является -O-.
14. Соединение по п.13, которое выбирают из следующих соединений:
1'-(пиридин-2-илметил)-6,7-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-6,7-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:4,5-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он; или
1'-[(2R)-1,4-диоксан-2-илметил]-6,7-дигидроспиро[бензо[1,2-b:4,5-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он.
15. Соединение формулы (IV):
где q является 1, 2 или 3,
R7 является водородом, (5-хлор-2-тиенил)метилом, 2-(2-метоксиэтокси)этилом, дифенилметилом, 4-метоксибензилом, 3-метилбутилом, бензилом, 4-бромбензилом, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-илметилом, 2-(трифторметил)бензилом, [3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метилом, [5-(бензилокси)пиридин-2-ил]метилом, пиперидин-4-илметилом, (1-метилпиперидин-4-ил)метилом, (5-гидроксипиридин-2-ил)метилом, [5-(трифторметил)фуран-2-ил]метилом, (2R)-тетрагидрофуран-2-илметилом, пиридин-2-илметилом, пиридин-3-илметилом, тетрагидро-2H-пиран-4-илметилом, тетрагидро-2H-пиран-2-илметилом, [1-(трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]метилом, 4-[(3R)-пирролидин-3-иламино]бензилом или (4-метилпиперазин-1-ил)метилом, и
каждый R8 является независимо водородом, гидрокси, бромом, хлором, циано, фтором, метилом, трифторацетилом, метокси, 1-метилэтокси, 2-метоксиэтокси, бензилокси, 1-(трет-бутоксикарбонил)пирролидин-3-илокси, пирролидин-3-илокси, амино, сульфониламино, метилсульфониламино, [(трет-бутоксикарбонил)пирролидин-3-ил]амино, 6-метоксипиридин-3-илом, 5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-илом, амино(гидроксиимино)метилом или (пирролидин-3-ил)амино,
или две R8 группы, вместе со смежными атомами углерода, к которым они присоединены, образуют конденсированное диоксинильное кольцо, конденсированное тиенильное кольцо, конденсированное 1,1-диоксотиенильное кольцо, конденсированное 1,2,5-оксадиазолильное кольцо, конденсированное тетрагидропиранильное кольцо, конденсированное 2,3-дигидропиразинильное кольцо, конденсированное 3-метил-4,5-дигидроизоксазолильное кольцо или конденсированное пиразинильное кольцо, и оставшаяся R8 группа, если она присутствует, описана выше;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей, или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
16. Соединение по п.15, которое выбирают из следующих соединений:
1'-(пиридин-2-илметил)спиро[фуро[2,3-g]хиноксалин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1-(дифенилметил)спиро[индол-3,3'-тиено[2,3-f][1]бензофуран]-2(1H)-он;
1-(дифенилметил)спиро[индол-3,3'-тиено[2,3-f][1]бензофуран]-2(1H)-он 5,5'-диоксид;
спиро[индол-3,3'-тиено[2,3-f][1]бензофуран]-2(1H)-он 5,5-диоксид или
1-(пиридин-2-илметил)спиро[индол-3,3'-тиено[2,3-f][1]бензофуран]-2(1H)-он 5,5'-диоксид.
1'-(4-метоксибензил)-3-метилспиро[фуро[2,3-f][1,2]-бензизоксазол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-(бензилокси)-1'-[(5-хлор-2-тиенил)метил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-6-метокси-5-метилспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-бром-1'-(дифенилметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-5,6-диметилспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-(бензилокси)-1'-(дифенилметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-5-фтор-6-метоксиспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-5-фторспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-6-метоксиспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-(бензилокси)-1'-(3-метилбутил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-бром-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-бром-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
6-метокси-5-метилспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-бромспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-диметилспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-фтор-6-метоксиспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-фтор-спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метоксиспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-гидроксиспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-6-гидроксиспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
трет-бутил 3-{[1'-(дифенилметил)-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро-[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-ил]окси}пирролидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 3-[(2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-ил)окси]пирролидин-1-карбоксилат;
(3S)-6-метокси-5-метилспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3R)-6-метокси-5-метилспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метокси-5-метил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро-[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метокси-5-метил-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1Η)-он;
6-метокси-5-метил-1'-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-фтор-6-метокси-1'-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-фтор-6-метокси-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-фтор-6-метокси-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-бензил-5-фтор-6-метоксиспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метокси-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-бром-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-фтор-5-метокси-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил)метил}спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-диметил-1'-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-диметил-1'-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-диметил-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-фтор-6-метокси-1'-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-фтор-6-метокси-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-дифтор-1'-(пиридин-3-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
5,6-дифтор-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метокси-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метокси-1'-(пиридин-3-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метокси-1'-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метокси-1'-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-амино-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N-{2'-оксо-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-ил}метансульфонамид;
6-гидрокси-1'-(3-метилбутил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-гидрокси-1'-(3-метилбутил)-5-(трифторацетил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
трет-бутил (3R)-3-[(2'-оксо-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-ил)амино]пирролидин-1-карбоксилат;
6-[(3R)-пирролидин-3-иламино]-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-гидрокси-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-(1-метилэтокси)-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро-[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
трет-бутил (3S)-3-({2'-оксо-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-ил}окси)пирролидин-1-карбоксилат;
6-[(3S)-пирролидин-3-илокси]-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
трет-бутил (3R)-3-({2'-оксо-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-ил}окси)пирролидин-1-карбоксилат;
6-[(3R)-пирролидин-3-илокси]-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
трет-бутил 3-[(2'-оксо-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-ил)окси]-пирролидин-1-карбоксилат;
(3S)-6-метокси-5-метил-1'-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
(3R)-6-метокси-5-метил-1'-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
6-гидрокси-1'-(4-метоксибензил)-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро-[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
6-фтор-1'-(4-метоксибензил)-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
1'-(дифенилметил)-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-карбонитрил;
1'-(дифенилметил)-5,6-дифторспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-6-(2-метоксиэтокси)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-(бензилокси)-1'-(дифенилметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-5-гидроксиспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-5-(2-метоксиэтокси)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-(дифенилметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-f][1,4]бензодиоксин-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)спиро[фуро[3,2-e][2,1,3]бензоксадиазол-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-хлор-1'-(дифенилметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[3,2-f][1,4]-бензодиоксин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-9-фтор-2,3-дигидро-спиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1-(дифенилметил)-7,8-дигидро-6H-спиро[фуро[2,3-g]хромен-3,3'-индол]-2'(1H)-он;
1'-(дифенилметил)спиро[фуро[2,3-g]хиноксалин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метокси-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
6-фтор-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-карбонитрил;
2,3-дигидроспиро[фуро[3,2-f][1,4]бензодиоксин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-дифторспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-(2-метоксиэтокси)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-(2-метоксиэтокси)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-f][1,4]бензодиоксин-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
спиро[фуро[2,3-g]хиноксалин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2'-оксо-1'-(пиридин-2-илметил)-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-карбонитрил;
1'-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-илметил)-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-карбонитрил;
1'-(пиридин-2-илметил)спиро[фуро[3,2-e][2,1,3]бензоксадиазол-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиридин-3-илметил)спиро[фуро[3,2-e][2,1,3]бензоксадиазол-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
трет-бутил 4-[(5,6-дифтор-2'-оксоспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиперидин-1-карбоксилат;
6-(2-метоксиэтокси)-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-(2-метоксиэтокси)-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-f][1,4]-бензодиоксин-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-f][1,4]бензодиоксин-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метокси-1'-(4-метоксибензил)-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
6-метокси-2'-оксо-1'-(пиридин-2-илметил)-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
6-фтор-2'-оксо-1'-(пиридин-2-илметил)-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
6-фтор-2'-оксо-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
6-фтор-2'-оксо-1'-[2-(трифторметил)бензил]-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
6-фтор-2'-оксо-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
1'-(4-бромбензил)-5,6-дифторспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-дифтор-1'-(3-метилбутил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-дифтор-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-дифтор-1'-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-(бензилокси)пиридин-2-ил]метил}спиро[фуро[3,2-e][2,1,3]бензоксадиазол-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-(2-метоксиэтокси)-1'-[2-(2-метоксиэтокси)этил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-(2-метоксиэтокси)-1'-[2-(2-метоксиэтокси)этил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}спиро[фуро[3,2-e][2,1,3]бензоксадиазол-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[3,2-f][1,4]бензодиоксин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-дифтор-1'-(пиперидин-4-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
5,6-дифтор-1'-[(1-метилпиперидин-4-ил)метил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
N,6-дигидрокси-1'-(4-метоксибензил)-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбоксимидамид;
6-гидрокси-2'-оксо-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
6-гидрокси-2'-оксо-1'-[2-(трифторметил)бензил]-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
1'-[(5-хлор-2-тиенил)метил]-5-(6-метоксипиридин-3-ил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-дифтор-1'-{4-[(3R)-пирролидин-3-иламино]бензил}спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
9-фтор-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
7,8-дигидро-6H-спиро[фуро[2,3-g]хромен-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-хлор-2,3-дигидроспиро[фуро[3,2-f][1,4]бензодиоксин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
спиро[фуро[3,2-e][2,1,3]бензоксадиазол-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-хлор-1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[3,2-f][1,4]бензодиоксин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[3,2-f][1,4]-бензодиоксин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
9-фтор-1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
9-фтор-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
9-фтор-1'-[(5-гидроксипиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он; или
6-хлор-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[3,2-f][1,4]бензодиоксин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он.
17. Соединение формулы (V):
где R9 является водородом, дифенилметилом, [5-(трифторметил)фуран-2-ил]метилом, (2R)-тетрагидрофуран-2-илметилом, пиридин-2-илметилом, (2R)-1,4-диоксан-2-илметилом, или (2S)-1,4-диоксан-2-илметилом;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
18. Соединение по п.17, которое выбирают из следующих соединений:
1'-(дифенилметил)-3,4-дигидро-2H-спиро[фуро[2,3-h][1,5]-бензодиоксепин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3,4-дигидро-2H-спиро[фуро[2,3-h][1,5]бензодиоксепин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-3,4-дигидро-2H-спиро[фуро[2,3-h][1,5]бензодиоксепин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиридин-2-илметил)-3,4-дигидро-2H-спиро[фуро[2,3-h][1,5]бензодиоксепин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-3,4-дигидро-2H-спиро[фуро[2,3-h][1,5]бензодиоксепин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2R)-1,4-диоксан-2-илметил]-3,4-дигидро-2H-спиро[фуро[2,3-h][1,5]бензодиоксепин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он или
1'-[(2S)-1,4-диоксан-2-илметил]-3,4-дигидро-2H-спиро-[фуро[2,3-h][1,5]бензодиоксепин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он.
19. Соединение формулы (VI):
где Z является -O- или -N(H)-;
R10 является водородом, 3-метилбутилом, 4-метоксибензилом, 2-(2-метоксиэтокси)этилом, 4-изоксазол-5-илбензилом, 2-(трифторметил)бензилом, [3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метилом, [4-(гидроксикарбонил)оксазол-2-ил]метилом, [4-(N,N-диметиламинокарбонил)оксазол-2-ил]метилом, (4-цианометилкарбонил)бензилом, [5-(трифторметил)фуран-2-ил]метилом, (2R)-тетрагидрофуран-2-илметилом, (3-фторпиридин-2-ил)метилом, [4-(метоксикарбонил)-оксазол-2-ил]метилом, 4-(3-амино-1H-пиразол-5-ил)бензилом, пиридин-2-илметилом, пиридин-3-илметилом или пиразин-2-илметилом; и
R10a является водородом, метилом или -NH2;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
20. Соединение по п.19, где Z является -O- или -N(H)- и R10a является водородом или метилом.
21. Соединение по п.20, которое выбирают из следующих соединений:
1'-[2-(трифторметил)бензил]-1H-спиро[фуро[3,2-f]индазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиридин-2-илметил)-1H-спиро[фуро[3,2-f]индазол-5,3'-индол]-2'(1Η)-он;
1'-((3-(трифторметил)пиридин-2-ил)метил)-1,6-дигидроспиро[фуро[3,2-f]индазол-5,3'-индолин]-2'-он;
1'-(4-метоксибензил)-3-метилспиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-метилспиро[фуро[3,2-f][1,2]бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-метил-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}спиро[фуро[3,2-f][1,2]бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-метил-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-метил-1'-(пиридин-3-илметил)спиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-метил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[фуро[3,2-f][1,2]бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-изоксазол-5-илбензил)-3-метилспиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-метил-1'-[2-(трифторметил)бензил[спиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-метил-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}спиро[фуро[3,2-f][1,2]бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-3-метилспиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-метил-1'-(3-метилбутил)спиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-метил-1'-(пиразин-2-илметил)спиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(3-фторпиридин-2-ил)метил]-3-метилспиро[фуро[3,2-f][1,2]бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
метил 2-[(3-метил-2'-оксоспиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-1,3-оксазол-4-карбоксилат;
2-[(3-метил-2'-оксоспиро[фуро[3,2-f][1,2]бензизоксазол-5,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-1,3-оксазол-4-карбоновая кислота;
N,N-диметил-2-[(3-метил-2'-оксоспиро[фуро[3,2-f|[1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)метил]-1,3-оксазол-4-карбоксамид;
3-{4-[3-метил-2'-оксоспиро[фуро[3,2-f][1,2]бензизоксазол-5,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]фенил}-3-оксопропаннитрил или
1'-[4-(3-амино-1H-пиразол-5-ил)бензил]-3-метилспиро[фуро-[3,2-f][1,2]бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид.
22. Соединение по п.19, где R10a является -NH2.
23. Соединение по п.22, которое выбирают из следующих соединений:
3-амино-1'-(4-метоксибензил)спиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1Η)-он;
3-амино-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-амино-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[фуро[3,2-f][1,2]бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он или
3-амино-1'-[2-(трифторметил)бензил]спиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он.
24. Соединение формулы (VII):
где Y является -O- или -S-;
R11 является водородом, дифенилметилом, 3-метилбутилом, тетрагидро-2H-пиран-4-илметилом, (2R)-тетрагидрофуран-2-илметилом, пиридин-2-илметилом или (5-хлор-1-метил-1H-имидазол-2-ил)метилом;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
25. Соединение по п.24, которое выбирают из следующих соединений:
2-метилспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензотиазол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-2-метилспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензоксазол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2-метилспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензоксазол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2-метил-1'-(3-метилбутил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензотиазол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2-метил-1'-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензотиазол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2-метил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензоксазол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2-метил-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]-бензотиазол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он или
1'-[(5-хлор-1-метил-1H-имидазол-2-ил)метил]-2-метилспиро-[фуро[2,3-f][1,3]бензотиазол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он.
27. Соединение по п.26, где W является прямой связью.
28. Соединение по п.27, которое выбирают из следующих соединений:
1'-(дифенилметил)-1-метилспиро[фуро[3,2-f][1,3]бензоксазол-7,3'-индол]-2,2'(1H,1'H)-дион;
1-метилспиро[фуро[3,2-f][1,3]бензоксазол-7,3'-индол]-2,2'(1H,1'H)-дион или
1-метил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[фуро[3,2-f][1,3]бензоксазол-7,3'-индол]-2,2'(1H,1'H)-дион.
29. Соединение по п.26, где W является -CH2-.
30. Соединение по п.29, которое выбирают из следующих соединений:
1'-(дифенилметил)-1-метил-1H-спиро[фуро[3,2-g][1,4]-бензоксазин-8,3'-индол]-2,2'(1'H,3H)-дион;
1-метил-1H-спиро[фуро[3,2-g][1,4]бензоксазин-8,3'-индол]-2,2'(1'H,3H)-дион или
1-метил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1H-спиро[фуро-[3,2-g][1,4]бензоксазин-8,3'-индол]-2,2'(1'H,3H)-дион.
31. Соединение формулы (IX):
где U является прямой связью или -CH2-; и
R13 является водородом, дифенилметилом, [5-(трифторметил)фуран-2-ил]метилом или (2R)-тетрагидрофуран-2-илметилом;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
32. Соединение по п.31, где U является прямой связью.
33. Соединение по п.32, которое выбирают из следующих соединений:
1'-(дифенилметил)-3-метилспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензоксазол-7,3'-индол]-2,2'(1'Η,3H)-дион;
3-метилспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензоксазол-7,3'-индол]-2,2'(1'Η,3H)-дион;
3-метил-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}спиро[фуро-[2,3-f][1,3]бензоксазол-7,3'-индол]-2,2'(1'H,3H)-дион; или
3-метил-1'-(((R)-тетрагидрофуран-2-ил)метил)-2H-спиро-[бензофуро[6,5-d]оксазол-7,3'-индолин]-2,2'(3H,6H)-дион.
34. Соединение по п.31, где U является -CH2-.
35. Соединение по п.34, которое выбирают из следующих соединений:
4-метил-4,7-дигидроспиро[бензофуро[5,6-b][1,4]оксазин-8,3'-индолин]-2',3(2H)-дион или
4-метил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-2H-спиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензоксазин-8,3'-индол]-2',3(1'H,4H)-дион.
37. Соединение по п.36, которое является 1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2',5(1'H,6H)-дионом.
38. Соединение формулы (XI):
где V является -O-, -N(CH3)- или -CH2- и Y является -N(CH3)- или -CH2-;
или V является -N(CH3)- или -CH2- и Y является -O-, -N(CH3)- или -CH2-; и
R14 является водородом, [5-(трифторметил)фуран-2-ил]метилом, пиридин-2-илметилом, [3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метилом или (2R)-тетрагидрофуран-2-илметилом;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
39. Соединение по п.38, где оба, и V, и Y, являются, каждый, -CH2-.
40. Соединение по п.39, которое выбирают из следующих соединений:
1-(дифенилметил)-5',6',7',8'-тетрагидроспиро[индол-3,3'-нафто[2,3-b]фуран]-2(1H)-он;
5',6',7',8'-тетрагидроспиро[индол-3,3'-нафто[2,3-b]фуран]-2(1H)-он; или
1-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5',6',7',8'-тетрагидро-спиро[индол-3,3'-нафто[2,3-b]фуран]-2(1H)-он.
41. Соединение по п.38, где V является -O- и Y является -N(CH3)-.
42. Соединение по п.41, которое выбирают из следующих соединений:
1-метил-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-2,3-дигидро-1H-спиро[фуро[3,2-g][1,4]бензоксазин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он гидрохлорид; или
1-метил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-2,3-дигидро-1H-спиро[фуро[3,2-g][1,4]бензоксазин-8,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид.
43. Соединение по п.38, где V является -N(CH3)- и Y является -O-.
44. Соединение по п.43, которое является 4-метил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-3,4-дигидро-2H-спиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензоксазин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-оном.
45. Соединение по п.38, где V является -CH2- и Y является -O-.
46. Соединение по п.45, которое выбирают из следующих соединений:
1'-(пиридин-2-илметил)-7,8-дигидро-6H-спиро[фуро[2,3-g]-хромен-3,3'-индол]-2'(1'H)-он; или
1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-7,8-дигидро-6H-спиро[фуро[2,3-g]хромен-3,3'-индол]-2'(1'H)-он.
48. Соединение по п.47, которое выбирают из следующих соединений:
6-метил-1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[1,4-диоксино[2,3-f]индол-8,3'-индол]-2',7(1'H,6H)-дион или
6-метил-2,3-дигидроспиро[1,4-диоксино[2,3-f]индол-8,3'-индол]-2',7(1'H,6H)-дион.
49. Соединение формулы (XIII):
где E является -O- или -CH2-;
J является -O- или -CH2-;
U является прямой связью или -CH2-; и
R1b является водородом, [3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метилом, дифенилметилом, или [5-(трифторметил)фуран-2-ил]метилом;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
50. Соединение по п.49, которое выбирают из следующих соединений:
1'-(дифенилметил)-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[3,2-g]хромен-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-7,8-дигидроспиро-[1,4-диоксино[2,3-g][1,3]бензодиоксин-4,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[3,2-g]хромен-5,3'-индол]-2'(1'H)-он; или
1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[3,2-g]хромен-5,3'-индол]-2'(1'H)-он.
51. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель и соединение по любому одному из пп.1-50 в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
52. Способ лечения, предотвращения или облегчения заболевания или состояния у млекопитающего, выбранного из группы, состоящей из боли, депрессии, сердечно-сосудистых заболеваний, респираторных заболеваний, и психиатрических заболеваний, и их комбинаций, включающий введение млекопитающему, в случае, если это ему необходимо, терапевтически эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-50 в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
53. Способ по п.52, где указанное заболевание или состояние выбирают из группы, состоящей из невропатической боли, воспалительной боли, висцеральной боли, боли, связанной с раком, боли, связанной с химиотерапией, травматической боли, хирургической боли, постоперационной боли, родовой боли, родовых схваток, нейрогенного мочевого пузыря, неспецифического язвенного колита, хронической боли, постоянной боли, боли, опосредованной поражением периферической нервной системы, зубной боли, боли, опосредованной поражением центральной нервой системы, постоянной головной боли, мигрени, синусовой головной боли, тензионной головной боли, фантомной боли, поражения периферического нерва, и их комбинаций.
54. Способ по п.52, где указанное заболевание или состояние выбирают из группы, состоящей из боли, связанной с ВИЧ, невропатии, вызванной лечением ВИЧ, невралгии тройничного нерва, постгерпетической невралгии, острой боли, чувствительности к теплу, саркоидоза, синдрома раздраженной толстой кишки, болезни Крона, боли, связанной с множественным склерозом (MS), бокового амиотрофического склероза (ALS), диабетической невропатии, периферической невропатии, артрогенной боли, ревматоидного артрита, остеоартрита, атеросклероза, пароксизмальной дистонии, миастенических синдромов, миотонии, злокачественной гипертермии, кистозного фиброза, псевдоальдостеронизма, острого некроза скелетных мышц, гипотиреоза, биполярной депрессии, состояния тревоги, шизофрении, заболеваний, связанных с токсином натриевых каналов, наследственной эритромелалгии, первичной эритромелалгии, наследственной ректальной боли, рака, эпилепсии, парциальных или общих тонических судорог, синдрома усталых ног, аритмий, фибромиалгии, нейропротективного действия при ишемических состояниях, вызванных инсультом или невральной травмой, тахикардий-аритмий, мерцательной аритмии и фибрилляции желудочков.
55. Способ лечения боли у млекопитающего путем ингибирования ионного потока через потенциалозависимый натриевый канал у млекопитающего, включающий введение млекопитающему, в случае, если это ему необходимо, терапевтически эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-50, в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
56. Способ понижения ионного потока через потенциалозависимый натриевый канал в клетке млекопитающего, включающий контактирование клетки с соединением по любому одному из пп.1-50, в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
57. Способ лечения гиперхолестеринемии у млекопитающего, включающий введение млекопитающему, в случае, если это ему необходимо, терапевтически эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-50, в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
58. Способ лечения доброкачественной гиперплазии предстательной железы у млекопитающего, включающий введение млекопитающему, в случае, если это ему необходимо, терапевтически эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-49, в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
59. Способ лечения прурита у млекопитающего, включающий введение млекопитающему, в случае, если это ему необходимо, терапевтически эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-50, в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
60. Способ лечения рака у млекопитающего, включающий введение млекопитающему, в случае, если это ему необходимо, терапевтически эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-50, в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10646408P | 2008-10-17 | 2008-10-17 | |
| US61/106,464 | 2008-10-17 | ||
| PCT/US2009/060537 WO2010045251A2 (en) | 2008-10-17 | 2009-10-13 | Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011119626A true RU2011119626A (ru) | 2012-11-27 |
Family
ID=41395034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011119626/04A RU2011119626A (ru) | 2008-10-17 | 2009-10-13 | Спирооксиндольные соединения и их применение в качестве терапевтичеких средств |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US8263606B2 (ru) |
| EP (2) | EP2350090B1 (ru) |
| JP (2) | JP5554337B2 (ru) |
| KR (1) | KR101286323B1 (ru) |
| CN (5) | CN103664973B (ru) |
| AR (1) | AR073900A1 (ru) |
| AU (1) | AU2009303468B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0920448A2 (ru) |
| CA (1) | CA2741029A1 (ru) |
| CL (1) | CL2011000835A1 (ru) |
| CY (1) | CY1116628T1 (ru) |
| DK (1) | DK2350090T3 (ru) |
| ES (1) | ES2546302T3 (ru) |
| HK (3) | HK1215572A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20150882T1 (ru) |
| HU (1) | HUE025938T2 (ru) |
| IL (2) | IL212400A (ru) |
| JO (1) | JO3032B1 (ru) |
| MX (1) | MX2011004055A (ru) |
| MY (1) | MY155255A (ru) |
| NZ (1) | NZ592275A (ru) |
| PE (1) | PE20110586A1 (ru) |
| PL (1) | PL2350090T3 (ru) |
| PT (1) | PT2350090E (ru) |
| RU (1) | RU2011119626A (ru) |
| SG (2) | SG10201703082XA (ru) |
| SI (1) | SI2350090T1 (ru) |
| SM (1) | SMT201500206B (ru) |
| TW (1) | TW201020257A (ru) |
| WO (1) | WO2010045251A2 (ru) |
Families Citing this family (83)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY144968A (en) * | 2005-04-11 | 2011-11-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Spiro-oxindole compounds and their uses as therapeutic agents |
| AR053710A1 (es) * | 2005-04-11 | 2007-05-16 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Compuestos espiroheterociclicos y sus usos como agentes terapeuticos |
| CN103271906A (zh) * | 2006-10-12 | 2013-09-04 | 泽农医药公司 | 螺-吲哚酮化合物作为治疗剂的用途 |
| AU2007307638A1 (en) * | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro (furo [3, 2-C] pyridine-3-3 ' -indol) -2' (1'H)-one derivatives and related compounds for the treatment of sodium-channel mediated diseases, such as pain |
| US8101647B2 (en) | 2008-10-17 | 2012-01-24 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents |
| CN103664973B (zh) | 2008-10-17 | 2017-04-19 | 泽农医药公司 | 螺羟吲哚化合物及其作为治疗剂的用途 |
| CN101906093B (zh) * | 2009-06-05 | 2013-07-10 | 中国医学科学院医药生物技术研究所 | 苯并五元不饱和杂环类化合物及其制备方法 |
| AR077252A1 (es) | 2009-06-29 | 2011-08-10 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Enantiomeros de compuestos de espirooxindol y sus usos como agentes terapeuticos |
| WO2011047173A2 (en) * | 2009-10-14 | 2011-04-21 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pharmaceutical compositions for oral administration |
| US8445696B2 (en) | 2009-10-14 | 2013-05-21 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Synthetic methods for spiro-oxindole compounds |
| BR112012021086A2 (pt) | 2010-02-26 | 2016-05-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc | composições farmacêuticas de composto espiro-oxindole para administração tópica e seu uso como agentes terapêuticos |
| WO2012049555A1 (en) | 2010-10-13 | 2012-04-19 | Lupin Limited | Spirocyclic compounds as voltage-gated sodium channel modulators |
| CN102584860B (zh) * | 2011-01-17 | 2014-12-10 | 苏州大学 | 含吲哚结构的螺杂环化合物及其制备方法 |
| US9586964B2 (en) | 2011-10-28 | 2017-03-07 | Vanderbilt University | Substituted 2-(4-heterocyclylbenzyl)isoindolin-1-one analogs as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M1 |
| WO2013071201A1 (en) * | 2011-11-11 | 2013-05-16 | Vanderbilt University | Substituted benzylspiroindolin-2-one analogs as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor m1 |
| US9029563B2 (en) | 2012-01-06 | 2015-05-12 | Vanderbilt University | Substituted 1-benzylindolin-2-one analogs as positive allosteric modulators of muscarinic acetylcholine M1 receptors |
| WO2013106795A1 (en) | 2012-01-12 | 2013-07-18 | Vanderbilt University | Substituted 4-(1h~pyrazol-4.yl)benzyl analogues as positive allosteric modulators of machr m1 receptors |
| WO2013154712A1 (en) * | 2012-04-12 | 2013-10-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Asymmetric syntheses for spiro-oxindole compounds useful as therapeutic agents |
| CN102838610B (zh) * | 2012-08-28 | 2014-09-10 | 吕叶叶 | 双吲哚二氧杂双环辛二酮 |
| CN103554121B (zh) * | 2013-10-16 | 2015-06-24 | 华东师范大学 | 3,3-螺(2-四氢呋喃)氧化吲哚多环状化合物及其应用 |
| CN103554120B (zh) * | 2013-10-16 | 2015-06-24 | 华东师范大学 | 3,3-螺(2-四氢呋喃)氧化吲哚多环状化合物的制备方法 |
| TW201623264A (zh) | 2014-03-29 | 2016-07-01 | 魯賓有限公司 | 作為電位閘控鈉通道調節劑之磺胺化合物 |
| JP6616934B2 (ja) * | 2014-05-22 | 2019-12-04 | 株式会社 資生堂 | レナリドミドの光学分割方法 |
| WO2016127068A1 (en) | 2015-02-05 | 2016-08-11 | Teva Pharmaceuticals International Gmbh | Methods of treating postherpetic neuralgia with a topical formulation of a spiro-oxindole compound |
| TW201722938A (zh) | 2015-09-04 | 2017-07-01 | 魯賓有限公司 | 作為電位閘控鈉通道調節子之磺醯胺化合物 |
| CN107416958A (zh) * | 2015-09-17 | 2017-12-01 | 温州泓呈祥科技有限公司 | 去除醇酸树脂车间废水中对二甲苯、邻二甲苯和间二甲苯的方法 |
| US10899724B2 (en) | 2015-10-02 | 2021-01-26 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| JP2018537426A (ja) | 2015-10-28 | 2018-12-20 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物オキサジアゾール誘導体 |
| WO2017093348A1 (en) | 2015-12-02 | 2017-06-08 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| SG11201804936UA (en) | 2015-12-18 | 2018-07-30 | Merck Sharp & Dohme | Hydroxyalkylamine- and hydroxycycloalkylamine-substituted diamine-arylsulfonamide compounds with selective activity in voltage-gated sodium channels |
| JP6898334B6 (ja) | 2016-01-20 | 2021-07-28 | ケモセントリックス,インコーポレイティド | 2−オキシインドール化合物 |
| JP2019514851A (ja) | 2016-03-24 | 2019-06-06 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物オキサジアゾール誘導体 |
| BR112018070785B1 (pt) | 2016-04-12 | 2023-01-10 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica, método de controle ou prevenção de infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos |
| WO2017218920A1 (en) | 2016-06-16 | 2017-12-21 | Teva Pharmaceuticals International Gmbh | Asymmetric synthesis of funapide |
| AU2017283651B2 (en) | 2016-06-16 | 2021-03-25 | Xenon Pharmaceuticals, Inc. | Solid state forms of spiro-oxindole compounds |
| AR108745A1 (es) | 2016-06-21 | 2018-09-19 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol microbiocidas |
| BR112019001226B1 (pt) | 2016-07-22 | 2022-11-29 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocida, composições agroquímicas compreendendo os referidos compostos, seus usos e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas por micro-organismos fitopatogênicos |
| CN109476613A (zh) | 2016-07-22 | 2019-03-15 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
| WO2018029242A1 (en) | 2016-08-11 | 2018-02-15 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| CN106299140A (zh) * | 2016-09-21 | 2017-01-04 | 广西南宁荣威德新能源科技有限公司 | 一种新型宽光谱太阳能电池材料 |
| CN109923112A (zh) | 2016-09-23 | 2019-06-21 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
| HUE053739T2 (hu) | 2016-10-06 | 2021-07-28 | Syngenta Participations Ag | Mikrobiocid hatású oxadiazol származékok |
| UY37623A (es) | 2017-03-03 | 2018-09-28 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas |
| WO2018163077A1 (en) | 2017-03-08 | 2018-09-13 | Lupin Limited | Indanyl compounds as voltage gated sodium channel modulators |
| US11306100B2 (en) | 2017-03-10 | 2022-04-19 | Council Of Scientific & Industrial Research | Spirooxindole compounds as GSK3B inhibitors and process for preparation thereof |
| JP2020514340A (ja) | 2017-03-10 | 2020-05-21 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物オキサジアゾール誘導体 |
| CA3055680A1 (en) | 2017-03-31 | 2018-10-04 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| WO2018177880A1 (en) | 2017-03-31 | 2018-10-04 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| US20210101874A1 (en) | 2017-04-03 | 2021-04-08 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| BR112019021019B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol |
| BR112019020819B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Composto de fórmula (i), composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos e uso de um composto de fórmula (i) |
| BR112019020739B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-19 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos |
| BR112019020734B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos |
| BR112019020735B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos |
| BR112019020756B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-11-28 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbicidas, composição agroquímica compreendendo os mesmos, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso desses compostos |
| WO2018185211A1 (en) | 2017-04-06 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| WO2018219773A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| EP3630753A1 (en) | 2017-06-02 | 2020-04-08 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| BR112019027900A2 (pt) | 2017-06-28 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | composições fungicidas |
| WO2019011923A1 (en) | 2017-07-11 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
| WO2019011929A1 (en) | 2017-07-11 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
| WO2019011928A1 (en) | 2017-07-11 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
| WO2019011926A1 (en) | 2017-07-11 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
| BR112020000371A2 (pt) | 2017-07-12 | 2020-07-14 | Syngenta Participations Ag | derivados de oxadiazol microbiocidas |
| BR112020000414A2 (pt) | 2017-07-12 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | derivados de oxadiazol microbicidas |
| WO2019012003A1 (en) | 2017-07-13 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
| WO2019097054A1 (en) | 2017-11-20 | 2019-05-23 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| CN112020503A (zh) | 2018-04-26 | 2020-12-01 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
| CN108586495B (zh) * | 2018-06-12 | 2020-07-14 | 广州大学 | 一种二氟代c2-螺环吲哚啉类化合物及其制备方法 |
| CN112351981A (zh) | 2018-06-29 | 2021-02-09 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
| EP3818058A1 (en) | 2018-07-02 | 2021-05-12 | Syngenta Crop Protection AG | 3-(2-thienyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives as agrochemical fungicides |
| JP7349491B2 (ja) * | 2018-07-12 | 2023-09-22 | ユーシービー バイオファルマ エスアールエル | Il-17モジュレーターとしてのスピロ環状インダン類似体 |
| US20210267204A1 (en) | 2018-07-16 | 2021-09-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| CN108976243B (zh) * | 2018-08-23 | 2020-03-03 | 青岛农业大学 | 通过二甲基呋喃与含氧化吲哚邻羟基苄醇合成螺-色满-4,3′-氧化吲哚的合成方法 |
| BR112021007156A2 (pt) | 2018-10-17 | 2021-07-20 | Syngenta Crop Protection Ag | derivados de oxadiazol microbiocidas |
| EP3912625A1 (en) * | 2020-05-20 | 2021-11-24 | Kaerus Bioscience Limited | Novel maxi-k potassium channel openers for the treatment of fragile x associated disorders |
| AU2023309796A1 (en) | 2022-07-21 | 2025-01-23 | Syngenta Crop Protection Ag | Crystalline forms of 1,2,4-oxadiazole fungicides |
| US11944604B1 (en) | 2023-03-10 | 2024-04-02 | King Saud University | Nanoformulation of spriooxindole and methods for treating hepatocellular carcinoma |
| US11840545B1 (en) * | 2023-07-14 | 2023-12-12 | King Faisal University | Spirooxindole-copper complex as novel efficient anticorrosion agent for C-steel |
| WO2025031913A1 (en) | 2023-08-04 | 2025-02-13 | Syngenta Crop Protection Ag | Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola |
| CN117736637B (zh) * | 2023-10-18 | 2024-06-11 | 山东卓高新材料有限公司 | 一种自修复防水涂料及其制备方法 |
| WO2025257413A1 (en) | 2024-06-13 | 2025-12-18 | Syngenta Crop Protection Ag | Pecticidally active dihydroazole derivatives |
| WO2025256333A1 (en) | 2024-06-13 | 2025-12-18 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active aminoheterocycle derivatives |
Family Cites Families (152)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3189617A (en) | 1961-02-03 | 1965-06-15 | Sterling Drug Inc | 1-aryloxindoles and their preparation |
| DE1956237A1 (de) | 1969-11-08 | 1971-05-13 | Basf Ag | Spiro-pyrrolizidon-oxindole |
| DE2113343A1 (de) | 1971-03-19 | 1972-09-21 | Thiemann Chem Pharm Fab | Indolo[2,3-b] chinolone und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US3723459A (en) | 1971-04-23 | 1973-03-27 | Mc Neil Labor Inc | 2-oxospiro (indoline -3,4{40 -thiochroman) derivatives |
| US3845770A (en) | 1972-06-05 | 1974-11-05 | Alza Corp | Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent |
| SE400966B (sv) | 1975-08-13 | 1978-04-17 | Robins Co Inc A H | Forfarande for framstellning av 2-amino-3-(eller 5-)bensoyl-fenylettiksyror |
| US4670566A (en) | 1979-07-12 | 1987-06-02 | A. H. Robins Company, Incorporated | 3-methyl-hio-4-(5-, 6-, or 7-)phenylindolindolin-2-ones |
| US4326525A (en) | 1980-10-14 | 1982-04-27 | Alza Corporation | Osmotic device that improves delivery properties of agent in situ |
| US4440785A (en) | 1980-10-30 | 1984-04-03 | A. H. Robins Company, Inc. | Methods of using 2-aminobiphenylacetic acids, esters, and metal salts thereof to treat inflammation |
| US4438130A (en) | 1981-11-12 | 1984-03-20 | The Upjohn Company | Analgesic 1-oxa-, aza- and thia-spirocyclic compounds |
| JPS60142984A (ja) | 1983-12-28 | 1985-07-29 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | 新規なスピロピロリジン−2,5−ジオン誘導体およびその製造法 |
| US4569942A (en) | 1984-05-04 | 1986-02-11 | Pfizer Inc. | N,3-Disubstituted 2-oxindole-1-carboxamides as analgesic and antiinflammatory agents |
| JPS6130554A (ja) | 1984-07-23 | 1986-02-12 | Ono Pharmaceut Co Ltd | プロスタグランジン類似化合物のある特定の立体配置を有する異性体及びそれらを有効成分として含有する治療剤 |
| US4690943A (en) | 1984-09-19 | 1987-09-01 | Pfizer Inc. | Analgesic and antiinflammatory 1,3-diacyl-2-oxindole compounds |
| US4721721A (en) | 1984-12-18 | 1988-01-26 | Rorer Pharmaceutical Corporation | 6-(4-thiazole) compounds, cardiotonic compositions including the same, and their uses |
| DE3608088C2 (de) | 1986-03-07 | 1995-11-16 | Schering Ag | Pharmazeutische Präparate, enthaltend Cyclodextrinclathrate von Carbacyclinderivaten |
| WO1993012786A1 (en) | 1986-07-10 | 1993-07-08 | Howard Harry R Jr | Indolinone derivatives |
| EP0299914B2 (de) | 1987-07-17 | 2003-04-23 | Schering Aktiengesellschaft | 9-Halogen-(Z)-prostaglandinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| JPH0195766A (ja) | 1987-10-08 | 1989-04-13 | Tamanoisu Kk | 無蒸煮アルコール醪からの食酢の製造法 |
| US5182289A (en) | 1988-06-14 | 1993-01-26 | Schering Corporation | Heterobicyclic compounds having antiinflammatory activity |
| ES2110965T3 (es) | 1989-07-25 | 1998-03-01 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | Derivado de oxoindol. |
| DE3932953A1 (de) | 1989-10-03 | 1991-04-11 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue 2-bicyclo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| DE3935514A1 (de) | 1989-10-25 | 1991-05-02 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue bicyclo-imidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| US5304121A (en) | 1990-12-28 | 1994-04-19 | Boston Scientific Corporation | Drug delivery system making use of a hydrogel polymer coating |
| US5023265A (en) | 1990-06-01 | 1991-06-11 | Schering Corporation | Substituted 1-H-pyrrolopyridine-3-carboxamides |
| US5484778C1 (en) | 1990-07-17 | 2001-05-08 | Univ Cleveland Hospitals | Phthalocynine photosensitizers for photodynamic therapy and methods for their use |
| CA2095718A1 (en) | 1990-11-22 | 1992-05-23 | Hans-Rudolf Waespe | Isonicotinic acid derivatives and related spiro compounds with herbicidal action |
| US5116854A (en) | 1991-06-28 | 1992-05-26 | Pfizer Inc. | Anti-inflammatory 1-heteroaryl-3-acyl-2-oxindoles |
| US5663431A (en) | 1992-01-30 | 1997-09-02 | Sanofi | 1-benzenesulfonyl-1,3-dihydro-indol-2-one derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions in which they are present |
| FR2686878B1 (fr) | 1992-01-30 | 1995-06-30 | Sanofi Elf | Derives du n-sulfonyl oxo-2 indole, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. |
| FR2708605A1 (fr) | 1993-07-30 | 1995-02-10 | Sanofi Sa | Dérivés du N-sulfonylindol-2-one, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. |
| US5686624A (en) | 1992-01-30 | 1997-11-11 | Sanofi | 1-benzenesulfonyl-1,3-dihydro-indol-2-one derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions in which they are present |
| US5849780A (en) | 1992-01-30 | 1998-12-15 | Sanofi | 1-benzenesulfonyl-1-1,3-dihydroindol-2-one derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions in which they are present |
| US5314685A (en) | 1992-05-11 | 1994-05-24 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Anhydrous formulations for administering lipophilic agents |
| JPH08503450A (ja) | 1992-08-06 | 1996-04-16 | ワーナー−ランバート・コンパニー | 蛋白チロシンキナーゼを阻害し、かつ抗腫瘍特性を有する2−チオインドール(セレノインドール)および関連ジスルフィド(セレニド) |
| US5278162A (en) | 1992-09-18 | 1994-01-11 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | 3,3'-disubstituted-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]heterocyclic-2-one useful in the treatment of cognitive disorders of man |
| US5296478A (en) | 1992-10-07 | 1994-03-22 | The Dupont Merck Pharmaceutical Co. | 1-substituted oxindoles as cognition enhancers |
| US5776936A (en) | 1992-11-13 | 1998-07-07 | Pharmacia & Upjohn Company | Marcfortine/paraherquamide derivatives useful as antiparasitic agents |
| DE4242451A1 (de) | 1992-12-16 | 1994-06-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 5-Ringheterocyclen |
| US5298522A (en) | 1993-01-22 | 1994-03-29 | Pfizer Inc. | 6-chloro-5-fluoro-3-(2-thenoyl)-2-oxindole-1-carboxamide as an analgesic and anti-inflammatory agent while maintaining a normal urine protein/creatinine ratio |
| US5886026A (en) | 1993-07-19 | 1999-03-23 | Angiotech Pharmaceuticals Inc. | Anti-angiogenic compositions and methods of use |
| FR2708606B1 (fr) | 1993-07-30 | 1995-10-27 | Sanofi Sa | Dérivés du N-phénylalkylindol-2-one, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. |
| US5502072A (en) | 1993-11-26 | 1996-03-26 | Pfizer Inc. | Substituted oxindoles |
| AT400950B (de) | 1994-02-04 | 1996-04-25 | Immodal Pharmaka Gmbh | Verfahren zur technischen herstellung definierter isomerengemische aus verbindungen mit spirozyklischen - aminocarboxyl- und/oder spirozyklischen - aminocarbonyl-systemen |
| US5763471A (en) | 1994-04-07 | 1998-06-09 | Cemaf | Melatoninergic agonist spiro indolepyrrolidine! derivatives, process for their preparation and their use as medicinal products |
| US5618819A (en) | 1994-07-07 | 1997-04-08 | Adir Et Compagnie | 1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one and oxazolo[4,5-b]pyridin-2-(3H)-one compounds |
| FR2722195B1 (fr) | 1994-07-07 | 1996-08-23 | Adir | Nouveaux derives de 1,3-dihydro-2h-pyrrolo(2,3-b) pyridin-2-ones et oxazolo(4,5-b) pyridin-2(3h)-ones, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| US5972951A (en) | 1994-12-22 | 1999-10-26 | Smithkline Beecham Plc | Tetracyclic spiro compounds, process for their preparation and their use as 5HT1D receptor antagonists |
| US6099562A (en) | 1996-06-13 | 2000-08-08 | Schneider (Usa) Inc. | Drug coating with topcoat |
| CA2235686C (en) | 1995-10-24 | 2007-06-26 | Sanofi | Indolin-2-one derivatives, process for their production and the pharmaceutical compositions containing them |
| FR2740136B1 (fr) | 1995-10-24 | 1998-01-09 | Sanofi Sa | Derives d'indolin-2-one, procede pour leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| HUP9600855A3 (en) | 1996-04-03 | 1998-04-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing tenidap |
| JPH1095766A (ja) | 1996-09-19 | 1998-04-14 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd | アセトアミド誘導体、及びその用途 |
| FR2757157B1 (fr) | 1996-12-13 | 1999-12-31 | Sanofi Sa | Derives d'indolin-2-one, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
| ATE467418T1 (de) | 1997-01-20 | 2010-05-15 | Immodal Pharmaka Gmbh | Verfahren und stoffe zur freisetzung eines wachstumsfaktors aus endothelzellen, und nach dem verfahren freigesetzter wachstumsfaktor sowie seine verwendung |
| NO317155B1 (no) | 1997-02-04 | 2004-08-30 | Ono Pharmaceutical Co | <omega>-cykloalkyl-prostagladin-E<N>2</N>-derivater |
| EP1008588B1 (en) | 1997-02-10 | 2003-04-16 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | 11,15-o-dialkylprostaglandin e derivatives, process for producing the same, and drugs containing the same as the active ingredient |
| JP2001524124A (ja) | 1997-05-07 | 2001-11-27 | ガレン(ケミカルズ)リミティド | テストステロンおよびテストステロン前駆体の投与のための膣内薬物送達用具 |
| DE69821987T2 (de) | 1997-12-25 | 2004-12-16 | Ono Pharmaceutical Co. Ltd. | Omega-cycloalkyl-prostaglandin e2 derivate |
| JP4087938B2 (ja) | 1998-02-04 | 2008-05-21 | 高砂香料工業株式会社 | ヒノキチオ−ル類の分岐サイクロデキストリン包接化合物からなる抗菌剤およびそれを含有する組成物 |
| EE04548B1 (et) | 1998-04-01 | 2005-10-17 | Nortran Pharmaceuticals Inc. | Aminotskloheksleeterhendid, nende kompositsioonid ja nende kasutamine |
| US20040038970A1 (en) | 1998-06-12 | 2004-02-26 | Societe De Conseils De Recherches Etd' Application Scientifiques, S.A.S. A Paris, France Corp. | Beta-carboline compounds |
| RU2233841C2 (ru) * | 1998-06-12 | 2004-08-10 | Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик Сас | Бета-карболиновые соединения, фармацевтические композиции на их основе и способы связывания, достижения агонистического/антагонистического эффекта |
| US6235780B1 (en) | 1998-07-21 | 2001-05-22 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | ω-cycloalkyl-prostaglandin E1 derivatives |
| WO2000006556A1 (en) | 1998-07-27 | 2000-02-10 | Abbott Laboratories | Substituted oxazolines as antiproliferative agents |
| SE9900100D0 (sv) | 1999-01-15 | 1999-01-15 | Astra Ab | New compounds |
| US6355648B1 (en) | 1999-05-04 | 2002-03-12 | American Home Products Corporation | Thio-oxindole derivatives |
| US6407101B1 (en) | 1999-05-04 | 2002-06-18 | American Home Products Corporation | Cyanopyrroles |
| CA2373990C (en) | 1999-05-21 | 2007-05-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrrolotriazine inhibitors of kinases |
| BR0012590A (pt) | 1999-07-21 | 2002-04-09 | Astrazeneca Ab | Composto, processo para a preparação do mesmo, formulação farmacêutica, uso de um composto, e, métodos para tratamento ou profilaxia de dor ou desconforto, e para tratamento ou profilaxia de dor neuropática ou central |
| EP1399155B1 (en) | 1999-07-21 | 2008-05-28 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. | Small molecules useful in the treatment of inflammatory disease |
| US6566372B1 (en) | 1999-08-27 | 2003-05-20 | Ligand Pharmaceuticals Incorporated | Bicyclic androgen and progesterone receptor modulator compounds and methods |
| JP4048053B2 (ja) | 1999-11-26 | 2008-02-13 | マクギル ユニバーシティー | 特発性全身てんかんについてのローカス、当該ローカスのミューテーション、及びてんかんの評価、診断、予後、または治療のための当該ローカスの使用方法 |
| FR2807038B1 (fr) | 2000-04-03 | 2002-08-16 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux derives d'indolin-2-one, leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| EP1330426A4 (en) | 2000-10-13 | 2005-09-14 | Bristol Myers Squibb Co | SELECTIVE MAXI-K CALIUM CHANNEL OPENING OPERATORS UNDER CONDITIONS OF HIGH INTRA-CELLULAR CALCIUM CONCENTRATIONS, METHOD AND THEIR USE |
| DE60120748T2 (de) | 2000-11-10 | 2007-05-16 | Eli Lilly And Co., Indianapolis | 3-substituierte oxindolderivate als beta-3-agonisten |
| US6670357B2 (en) | 2000-11-17 | 2003-12-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Methods of treating p38 kinase-associated conditions and pyrrolotriazine compounds useful as kinase inhibitors |
| US20030078278A1 (en) | 2001-06-26 | 2003-04-24 | Pfizer Inc. | Spiropiperidine compounds as ligands for ORL-1 receptor |
| JP2005507872A (ja) | 2001-08-14 | 2005-03-24 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | 3−置換オキシインドールβ3アゴニスト |
| WO2003037274A2 (en) | 2001-11-01 | 2003-05-08 | Icagen, Inc. | Pyrazole-amides and-sulfonamides |
| EP1451173A4 (en) | 2001-11-01 | 2005-10-26 | Icagen Inc | PIPERIDINE |
| EP1448560B1 (en) | 2001-11-20 | 2005-06-15 | Eli Lilly And Company | 3-SUBSTITUTED OXINDOLE beta 3 AGONISTS |
| SE0104341D0 (sv) | 2001-12-20 | 2001-12-20 | Astrazeneca Ab | New use |
| JP2005519921A (ja) | 2002-01-28 | 2005-07-07 | ファイザー株式会社 | Orl−1受容体リガンドとしてのn置換スピロピペリジン化合物 |
| US7659082B2 (en) * | 2002-02-19 | 2010-02-09 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Methods for identifying analgesic agents |
| US6995144B2 (en) * | 2002-03-14 | 2006-02-07 | Eisai Co., Ltd. | Nitrogen containing heterocyclic compounds and medicines containing the same |
| WO2003078394A1 (en) | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Eli Lilly And Company | Dihydroindol-2-one derivatives as steroid hormone nuclear receptor modulators |
| US7595311B2 (en) | 2002-05-24 | 2009-09-29 | Exelixis, Inc. | Azepinoindole derivatives as pharmaceutical agents |
| GB0213715D0 (en) | 2002-06-14 | 2002-07-24 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
| AU2003245637A1 (en) | 2002-06-25 | 2004-01-06 | Wyeth | Use of thio-oxindole derivatives in treatment of hormone-related conditions |
| CN1662206A (zh) | 2002-06-25 | 2005-08-31 | 惠氏公司 | 硫代-2-羟基吲哚衍生物在治疗皮肤病中的用途 |
| US7256218B2 (en) | 2002-11-22 | 2007-08-14 | Jacobus Pharmaceutical Company, Inc. | Biguanide and dihydrotriazine derivatives |
| US7507746B2 (en) | 2003-02-24 | 2009-03-24 | Mitsubishi Pharma Corporation | Enantiomer of tenatoprazole and the use thereof in therapy |
| MXPA05012392A (es) | 2003-05-16 | 2006-02-02 | Pfizer Prod Inc | Tratamientos de ansiedad con ziprasidona. |
| JP2007516955A (ja) | 2003-05-16 | 2007-06-28 | ファイザー・プロダクツ・インク | 双極性障害および関連症候の治療 |
| CA2625837A1 (en) | 2003-05-16 | 2004-11-25 | Pfizer Products Inc. | Method for enhancing cognition using ziprasidone |
| CA2525866A1 (en) | 2003-05-16 | 2004-11-25 | Pfizer Products Inc. | Treatment of psychotic and depressive disorders |
| BRPI0412348A (pt) | 2003-07-30 | 2006-09-05 | Xenon Pharmaceuticals Inc | derivados de piperazina e seu uso como agentes terapêuticos |
| DE10337184A1 (de) | 2003-08-13 | 2005-03-10 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte 3-Pyrrolidin-Indol-Derivate |
| WO2005016913A1 (en) | 2003-08-19 | 2005-02-24 | Pfizer Japan, Inc. | Tetrahydroisoquinoline or isochroman compounds as orl-1 receptor ligands for the treatment of pain and cns disorders |
| JPWO2005035498A1 (ja) | 2003-10-08 | 2006-12-21 | 住友製薬株式会社 | 含窒素二環性化合物の摂食調節剤としての用途 |
| EP1557166A1 (en) | 2004-01-21 | 2005-07-27 | Newron Pharmaceuticals S.p.A. | Alpha-aminoamide derivatives useful in the treatment of lower urinary tract disorders |
| US7507760B2 (en) | 2004-01-22 | 2009-03-24 | Neuromed Pharmaceuticals Ltd. | N-type calcium channel blockers |
| GB0406867D0 (en) | 2004-03-26 | 2004-04-28 | F2G Ltd | Antifungal agents |
| JP2007530694A (ja) | 2004-03-29 | 2007-11-01 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | ナトリウムチャネル遮断薬としてのビアリール置換ピラジノン |
| BRPI0509307A (pt) | 2004-03-29 | 2007-09-04 | Pfizer | compostos de alfa aril ou heteroaril metil beta piperidino propanamida como antagonistas do receptor orl1 |
| US8211883B2 (en) | 2004-04-01 | 2012-07-03 | Case Western Reserve University | Topical delivery of phthalocyanines |
| GT200500063A (es) | 2004-04-01 | 2005-10-14 | Metodo para tratar la esquizofrenia y/o anormalidades glucoregulatorias | |
| BRPI0509745A (pt) | 2004-04-08 | 2007-09-25 | Topotarget As | compostos de difenil ox-indol-2-ona e seu uso no tratamento de cáncer |
| WO2005104711A2 (en) | 2004-04-27 | 2005-11-10 | Wyeth | Purification of progesterone receptor modulators |
| JP2007536283A (ja) | 2004-05-05 | 2007-12-13 | ユニバイオスクリーン エス.アー. | ナフタルイミド誘導体、それらの製造方法、およびそれらの医薬組成物 |
| TWI350168B (en) | 2004-05-07 | 2011-10-11 | Incyte Corp | Amido compounds and their use as pharmaceuticals |
| JP2007537235A (ja) | 2004-05-14 | 2007-12-20 | ファイザー・プロダクツ・インク | 異常細胞増殖の治療用ピリミジン誘導体 |
| US20050288317A1 (en) | 2004-06-24 | 2005-12-29 | Wenqing Yao | Amido compounds and their use as pharmaceuticals |
| GT200500186A (es) | 2004-07-07 | 2006-03-02 | Regimenes anticonceptivos con antagonistas del receptor de progesterona y kits | |
| GT200500185A (es) | 2004-08-09 | 2006-04-10 | Moduladores del receptor de progesterona que comprenden derivados de pirrol-oxindol y sus usos | |
| GT200500183A (es) | 2004-08-09 | 2006-04-10 | Moduladores del receptor de progesterona que comprenden derivados de pirrol-oxindol y sus usos | |
| JP2008513472A (ja) | 2004-09-17 | 2008-05-01 | バイエル・シエーリング・ファーマ アクチエンゲゼルシャフト | システインプロテアーゼインヒビターの調製のための方法及び中間体 |
| JP4677323B2 (ja) | 2004-11-01 | 2011-04-27 | キヤノン株式会社 | 画像処理装置及び画像処理方法 |
| CN101103016A (zh) | 2004-11-18 | 2008-01-09 | 因塞特公司 | 11-β羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂及其使用方法 |
| DE102005007694A1 (de) | 2005-02-18 | 2006-09-21 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| KR100944301B1 (ko) | 2005-02-22 | 2010-02-24 | 더 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간 | Mdm2의 소분자 억제제 및 이의 용도 |
| MY144968A (en) | 2005-04-11 | 2011-11-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Spiro-oxindole compounds and their uses as therapeutic agents |
| AR053710A1 (es) * | 2005-04-11 | 2007-05-16 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Compuestos espiroheterociclicos y sus usos como agentes terapeuticos |
| AR056317A1 (es) * | 2005-04-20 | 2007-10-03 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Compuestos de oxindol y composicion farmaceutica |
| AR053713A1 (es) | 2005-04-20 | 2007-05-16 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterociclicos y sus usos como agentes terapeuticos |
| CN101166722A (zh) | 2005-04-29 | 2008-04-23 | 惠氏公司 | 制备3,3-二取代的羟吲哚和硫代羟吲哚的方法 |
| WO2006125048A2 (en) | 2005-05-16 | 2006-11-23 | Gilead Sciences, Inc. | Hiv-integrase inhibitor compounds |
| EP1924264B9 (en) | 2005-09-01 | 2014-02-19 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Diaminopyrimidines as p2x3 and p2x2/3 modulators |
| JP2009543762A (ja) | 2006-06-09 | 2009-12-10 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | ナトリウムチャネル遮断薬としてのベンゾアゼピノン |
| TW200812962A (en) * | 2006-07-12 | 2008-03-16 | Astrazeneca Ab | New compounds I/418 |
| WO2008046082A2 (en) | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Use of heterocyclic compounds as therapeutic agents |
| WO2008046065A1 (en) | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiroheterocyclic compounds and their uses as therapeutic agents |
| WO2008046083A2 (en) | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Use of oxindole compounds as therapeutic agents |
| WO2008046087A2 (en) | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro compounds and their uses as therapeutic agents |
| CA2666136A1 (en) | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Tricyclic spiro-oxindole derivatives and their uses as therapeutic agents |
| WO2008046084A2 (en) * | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiroheterocyclic compounds and their uses as therapeutic agents |
| AU2007307638A1 (en) * | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro (furo [3, 2-C] pyridine-3-3 ' -indol) -2' (1'H)-one derivatives and related compounds for the treatment of sodium-channel mediated diseases, such as pain |
| CN103271906A (zh) * | 2006-10-12 | 2013-09-04 | 泽农医药公司 | 螺-吲哚酮化合物作为治疗剂的用途 |
| GB0704846D0 (en) | 2007-03-13 | 2007-04-18 | Futura Medical Dev Ltd | Topical pharmaceutical formulation |
| WO2008117050A1 (en) | 2007-03-27 | 2008-10-02 | Astrazeneca Ab | Pyrazolyl-amino-substituted pyrazines and their use for the treatment of cancer |
| KR101528378B1 (ko) | 2007-05-29 | 2015-06-11 | 인트렉손 코포레이션 | 엑디손 수용체 복합체를 통한 외인성 유전자 발현 조절용 카이랄 디아실히드라진 리간드 |
| CN103664973B (zh) | 2008-10-17 | 2017-04-19 | 泽农医药公司 | 螺羟吲哚化合物及其作为治疗剂的用途 |
| US8101647B2 (en) | 2008-10-17 | 2012-01-24 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents |
| WO2010053998A1 (en) * | 2008-11-05 | 2010-05-14 | Xenon Pharmaceuticals, Inc. | Spiro-condensed indole derivatives as sodium channel inhibitors |
| WO2010078307A1 (en) | 2008-12-29 | 2010-07-08 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro-oxindole-derivatives as sodium channel blockers |
| WO2010132352A2 (en) | 2009-05-11 | 2010-11-18 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro compounds and their use as therapeutic agents |
| AR077252A1 (es) | 2009-06-29 | 2011-08-10 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Enantiomeros de compuestos de espirooxindol y sus usos como agentes terapeuticos |
| WO2011047173A2 (en) | 2009-10-14 | 2011-04-21 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pharmaceutical compositions for oral administration |
| US8445696B2 (en) | 2009-10-14 | 2013-05-21 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Synthetic methods for spiro-oxindole compounds |
| BR112012021086A2 (pt) | 2010-02-26 | 2016-05-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc | composições farmacêuticas de composto espiro-oxindole para administração tópica e seu uso como agentes terapêuticos |
| WO2013154712A1 (en) | 2012-04-12 | 2013-10-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Asymmetric syntheses for spiro-oxindole compounds useful as therapeutic agents |
-
2009
- 2009-10-13 CN CN201310525520.XA patent/CN103664973B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-13 MY MYPI2011001705A patent/MY155255A/en unknown
- 2009-10-13 CN CN201710098998.7A patent/CN106928247A/zh active Pending
- 2009-10-13 BR BRPI0920448-2A patent/BRPI0920448A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2009-10-13 PL PL09740589T patent/PL2350090T3/pl unknown
- 2009-10-13 EP EP09740589.8A patent/EP2350090B1/en active Active
- 2009-10-13 US US12/578,148 patent/US8263606B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-13 AU AU2009303468A patent/AU2009303468B2/en not_active Ceased
- 2009-10-13 CA CA2741029A patent/CA2741029A1/en not_active Abandoned
- 2009-10-13 ES ES09740589.8T patent/ES2546302T3/es active Active
- 2009-10-13 NZ NZ592275A patent/NZ592275A/xx unknown
- 2009-10-13 PE PE2011000910A patent/PE20110586A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-10-13 CN CN201510541785.8A patent/CN105175433A/zh active Pending
- 2009-10-13 SG SG10201703082XA patent/SG10201703082XA/en unknown
- 2009-10-13 WO PCT/US2009/060537 patent/WO2010045251A2/en not_active Ceased
- 2009-10-13 SI SI200931252T patent/SI2350090T1/sl unknown
- 2009-10-13 KR KR1020117011106A patent/KR101286323B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-13 EP EP15001588.1A patent/EP2942350A1/en not_active Withdrawn
- 2009-10-13 HR HRP20150882TT patent/HRP20150882T1/hr unknown
- 2009-10-13 RU RU2011119626/04A patent/RU2011119626A/ru unknown
- 2009-10-13 JP JP2011532189A patent/JP5554337B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-13 CN CN201510599326.5A patent/CN105218565A/zh active Pending
- 2009-10-13 MX MX2011004055A patent/MX2011004055A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-10-13 DK DK09740589.8T patent/DK2350090T3/en active
- 2009-10-13 SG SG10201703086VA patent/SG10201703086VA/en unknown
- 2009-10-13 PT PT97405898T patent/PT2350090E/pt unknown
- 2009-10-13 JO JOP/2009/0380A patent/JO3032B1/ar active
- 2009-10-13 HU HUE09740589A patent/HUE025938T2/en unknown
- 2009-10-13 CN CN200980150848.XA patent/CN102256983B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-16 TW TW098135187A patent/TW201020257A/zh unknown
- 2009-10-16 AR ARP090104004A patent/AR073900A1/es unknown
-
2011
- 2011-04-14 CL CL2011000835A patent/CL2011000835A1/es unknown
- 2011-04-17 IL IL212400A patent/IL212400A/en not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-07-25 US US13/557,833 patent/US8415370B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-03-06 US US13/787,558 patent/US8916580B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-04-16 JP JP2014084287A patent/JP5834104B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-11-14 US US14/542,367 patent/US9458178B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-08-13 CY CY20151100708T patent/CY1116628T1/el unknown
- 2015-09-02 SM SM201500206T patent/SMT201500206B/it unknown
-
2016
- 2016-03-24 HK HK16103510.7A patent/HK1215572A1/en unknown
- 2016-06-02 HK HK16106266.6A patent/HK1218294A1/zh unknown
- 2016-06-22 HK HK16107250.2A patent/HK1219272A1/zh unknown
- 2016-08-31 US US15/253,369 patent/US20170114075A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-01-05 IL IL249941A patent/IL249941A0/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011119626A (ru) | Спирооксиндольные соединения и их применение в качестве терапевтичеких средств | |
| JP2012505895A5 (ru) | ||
| KR102003532B1 (ko) | 새로운 (헤테로)아릴-치환된-피페리디닐 유도체, 이의 제조를 위한 방법 및 이를 함유하는 약학적 조성물 | |
| RU2014123316A (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы типа 10а | |
| JP2014506929A5 (ru) | ||
| RU2018133279A (ru) | Спироконденсированные пирролидиновые производные в качестве ингибиторов деубиквитилирующих ферментов (DUB) | |
| JP2015526395A5 (ru) | ||
| JP2007536252A5 (ru) | ||
| CA2629777A1 (en) | Spirocyclic compounds as hdac inhibitors | |
| RU2016135637A (ru) | 6-гетероарилокси- и 6-арилоксихинолин-2-карбоксамиды и их применение | |
| JP2014534976A5 (ru) | ||
| WO2025049746A1 (en) | Compositions comprising werner syndrome helicase inhibitors and methods of using the same | |
| JP2020526546A5 (ru) | ||
| AU2014265116B2 (en) | Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents | |
| CN118488947A (zh) | 稠环取代的六元杂环化合物及其制法和用途 | |
| RU2822828C1 (ru) | Производные циклического цианоенона как модуляторы keap1 | |
| JPWO2022216573A5 (ru) | ||
| AU2021309565B2 (en) | Cyclic cyanoenone derivatives as modulators of KEAP1 |