[go: up one dir, main page]

RU2011119626A - Спирооксиндольные соединения и их применение в качестве терапевтичеких средств - Google Patents

Спирооксиндольные соединения и их применение в качестве терапевтичеких средств Download PDF

Info

Publication number
RU2011119626A
RU2011119626A RU2011119626/04A RU2011119626A RU2011119626A RU 2011119626 A RU2011119626 A RU 2011119626A RU 2011119626/04 A RU2011119626/04 A RU 2011119626/04A RU 2011119626 A RU2011119626 A RU 2011119626A RU 2011119626 A RU2011119626 A RU 2011119626A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
indole
methyl
dihydrospiro
furo
benzodioxin
Prior art date
Application number
RU2011119626/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Михаил ЧАФЕЕВ
Султан ЧОВДХУРИ
Лорен ФРЕЙЗЕР
Цзяньминь Фу
Джонатан ЛАНЖИЛЛЬ
Шифэн ЛЮ
Цзяниу СУНЬ
Шаои Сунь
Сергей СВИРИДОВ
Марк ВУД
Алла ЗЕНОВА
Ци Цзя
Жан-Жак КАДЬЕ
Симон Ж. ГОТЬЕ
Эми Френсис ДУГЛАС
Том ХСИЕХ
Нагасрее ЧАККА
Зоран ЧИКОЕВИЧ
Original Assignee
Ксенон Фармасьютикалз Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=41395034&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2011119626(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ксенон Фармасьютикалз Инк. filed Critical Ксенон Фармасьютикалз Инк.
Publication of RU2011119626A publication Critical patent/RU2011119626A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/20Spiro-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/407Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4151,2-Diazoles
    • A61K31/41551,2-Diazoles non condensed and containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/41961,2,4-Triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42Oxazoles
    • A61K31/422Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42Oxazoles
    • A61K31/424Oxazoles condensed with heterocyclic ring systems, e.g. clavulanic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245Oxadiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425Thiazoles
    • A61K31/429Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/433Thidiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/472Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
    • A61K31/4725Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4747Quinolines; Isoquinolines spiro-condensed
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/499Spiro-condensed pyrazines or piperazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/53751,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/53771,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/53751,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/53861,4-Oxazines, e.g. morpholine spiro-condensed or forming part of bridged ring systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04Antipruritics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06Antimigraine agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08Antiepileptics; Anticonvulsants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22Anxiolytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24Antidepressants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06Antihyperlipidemics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18Antivirals for RNA viruses for HIV
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00General protective or antinoxious agents
    • A61P39/02Antidotes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06Antiarrhythmics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10Spiro-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10Spiro-condensed systems
    • C07D491/107Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/22Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/20Spiro-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/12Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D498/20Spiro-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/12Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D513/20Spiro-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/22Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I):где n является 1 или 2;один из J и K является -CH-, а другой является -O-;или оба, и J, и K, являются, каждый, -CH-;Rявляется водородом, метилом, циклопропилом, карбоксиметилом, (3-карбокси)бензилом, (3-метилсульфониламино)бензилом, [(3-метилсульфониламино)пиридин-2-ил]метилом, [(3-карбокси)пиридин-2-ил]метилом, [(этокси)карбонил]метилом, 2-циклопропилэтилом, 1,3-тиазол-5-илметилом, 3-метоксипропилом, (6-метилпиридин-2-ил)метилом, пиридин-3-илметилом, [3-(циано)пиридин-2-ил]метилом, [3-(дифторметил)пиридин-2-ил]метилом, 3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензилом, 4-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензилом, [5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метилом, [5-(трифторметил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]метилом, [4-(трифторметил)пиридин-2-ил]метилом, (4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)метилом, пиразин-2-илметилом, пиримидин-2-илметилом, (1-метил-1H-бензотриазол-5-ил)метилом, [2-(трет-бутоксикарбониламино)пиридин-5-ил]метилом, [6-(диметиламино)пиридин-3-ил]метилом, [6-(диметиламино)пиридин-2-ил]метилом, {6-[(дифенилметилиден)амино]пиридин-2-ил}метилом, (5-морфолин-4-илпиридин-2-ил)метилом, [5-(диметиламино)пиридин-2-ил]метилом, (6-аминопиридин-2-ил)метилом, (6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил)метилом, (2-гидроксипиримидин-5-ил)метилом, (1-метил-6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил)метилом, (6-аминопиридин-3-ил)метилом, [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-илметилом, (5-гидроксипиридин-2-ил)метилом, (5-бромпиридин-2-ил)метилом, гидразинокарбонилметилом, [6-деокси-D-галактопираноза]-6-илом, (6-морфолин-4-илпиридин-3-ил)метилом, [3-(метилсульфонил)пиридин-2-ил]метилом, (4S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил]метилом, (3-бромпиридин-2-ил)метилом, [(2-имидоформамидо)пиридин-5-ил]метилом, (6-цианопиридин-2-ил)метилом, (6-аминокарбонилпиридин-2-ил)метилом, ди

Claims (60)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
где n является 1 или 2;
один из J и K является -CH2-, а другой является -O-;
или оба, и J, и K, являются, каждый, -CH2-;
R1 является водородом, метилом, циклопропилом, карбоксиметилом, (3-карбокси)бензилом, (3-метилсульфониламино)бензилом, [(3-метилсульфониламино)пиридин-2-ил]метилом, [(3-карбокси)пиридин-2-ил]метилом, [(этокси)карбонил]метилом, 2-циклопропилэтилом, 1,3-тиазол-5-илметилом, 3-метоксипропилом, (6-метилпиридин-2-ил)метилом, пиридин-3-илметилом, [3-(циано)пиридин-2-ил]метилом, [3-(дифторметил)пиридин-2-ил]метилом, 3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензилом, 4-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензилом, [5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метилом, [5-(трифторметил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]метилом, [4-(трифторметил)пиридин-2-ил]метилом, (4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)метилом, пиразин-2-илметилом, пиримидин-2-илметилом, (1-метил-1H-бензотриазол-5-ил)метилом, [2-(трет-бутоксикарбониламино)пиридин-5-ил]метилом, [6-(диметиламино)пиридин-3-ил]метилом, [6-(диметиламино)пиридин-2-ил]метилом, {6-[(дифенилметилиден)амино]пиридин-2-ил}метилом, (5-морфолин-4-илпиридин-2-ил)метилом, [5-(диметиламино)пиридин-2-ил]метилом, (6-аминопиридин-2-ил)метилом, (6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил)метилом, (2-гидроксипиримидин-5-ил)метилом, (1-метил-6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил)метилом, (6-аминопиридин-3-ил)метилом, [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-илметилом, (5-гидроксипиридин-2-ил)метилом, (5-бромпиридин-2-ил)метилом, гидразинокарбонилметилом, [6-деокси-D-галактопираноза]-6-илом, (6-морфолин-4-илпиридин-3-ил)метилом, [3-(метилсульфонил)пиридин-2-ил]метилом, (4S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил]метилом, (3-бромпиридин-2-ил)метилом, [(2-имидоформамидо)пиридин-5-ил]метилом, (6-цианопиридин-2-ил)метилом, (6-аминокарбонилпиридин-2-ил)метилом, дифенилметилом, 4-метоксибензилом, 2-(фторметил)бензилом, 2-этоксиэтилом, 4-фторфенилом, (2-фторфениламинокарбонил)метилом, 2-(2-метоксиэтокси)этилом, 4-изоксазол-5-илбензилом, 3-(бензилокси)пропилом, (2S)-2,3-дигидроксипропилом, 4-метоксибутилом, пентилом, изопентилом, гексилом, 3-нитробензилом, [3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метилом, [5-(трифторметил)пиридин-2-ил]метилом, [(трет-бутоксикарбониламино)пиридин-2-ил]метилом, (3-(трифторметил)-пиридин-2-ил)метилом, (5-(трифторметил)фуран-2-ил)метилом, тетрагидрофуран-2-илметилом, 3-метилбутилом, цианометилом, 4-гидроксибензилом, 3-цианобензилом, 4-фтор-3-метоксибензилом, 4-цианобензилом, [6-(трифторметил)пиридин-3-ил]метилом, [4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]метилом, (3-фторпиридин-2-ил)метилом, (4-фторпиридин-2-ил)метилом, (5-фторпиридин-3-ил)метилом, (5-фторпиридин-2-ил)метилом, (3-хлорпиридин-2-ил)метилом, (3,5-дифторпиридин-2-ил)метилом, (3-пиридин-3-илизоксазол-5-ил)метилом, (2,2-дифторциклопропил)метилом, 2-оксобутилом, 2,1,3-бензотиадиазол-5-илметилом, 2,1,3-бензо-ксадиазол-5-илметилом, 1,3-бензотиазол-2-илметилом, (1-метил-1H-бензимидазол-2-ил)метилом, [2-(1-метилэтил)-1,3-тиазол-4-илметилом, трет-бутоксикарбонилом, [1-(трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]метилом, (2-метоксипиримидин-5-ил)метилом, (6-метоксипиридин-3-ил)метилом, (1-оксидопиридин-2-ил)метилом, (3-аминопиридин-2-ил)метилом, пиперидин-4-илметилом, [1-(1-метилэтил)пиперидин-4-ил]метилом, (1-метилпиперидин-4-ил)метилом, морфолин-2-илметилом, [4-(1-метилэтил)морфолин-2-ил]метилом, (4-метилморфолин-2-ил)метилом, (2S)-морфолин-2-илметилом, [(2S)-4-метилморфолин-2-ил]метилом, [5-(дифторметил)фуран-2-ил]метилом, тетрагидро-2H-пиран-4-илметилом, тетрагидро-2H-пиран-2-илметилом, (5-хлор-1-метил-1H-имидазол-2-ил)метилом, (6-хлорпиридин-2-ил)метилом, (4,6-диметоксипиримидин-2-ил)метилом, [(3-метиламинокарбонил)пиридин-2-ил]метилом, 1-[2-(аминоэтил)аминокарбонилпиридин-3-ил]метилом, пиридин-2-илметилом, (2R)-1,4-диоксан-2-илметилом, 1,4-диоксан-2-илметилом, 3,4-диметоксибензилом, 3,5-диметоксибензилом, 3-гидроксипропилом, 3-фталимидопропилом, 3-аминобензилом, (3-аминокарбонил)бензилом, (4-аминокарбонил)бензилом, (3-N,N-диметиламинокарбонил)бензилом, 4-(бензилокси)бензилом, 4-фторбензилом, 2,3-дифторбензилом, 3,5-дифторбензилом, 2-хлор-4-фторбензилом, [3-(2-фторфенил)аминокарбонил]бензилом, 3-(метоксикарбонил)бензилом, 4-(метоксикарбонил)бензилом, 4-(этоксикарбонил)бензилом, 3-(диметиламиносульфонил)бензилом, 3-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)бензилом, 4-(3-амино-1H-пиразол-5-ил)бензилом, 4-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)бензилом, 3-(морфолин-4-илсульфонил)бензилом, 2-(дифторметил)бензилом, (3-трифторметокси)бензилом, (2-фтор-6-трифторметил)бензилом, (2-фтор-5-трифторметил)бензилом, (2-трифторметокси)бензилом, 3-(амино(гидроксиимино)метил)бензилом, 2-амино-2-(гидроксиимино)этилом, (6-(N-гидроксиформимидамидо)пиридин-3-ил)метилом, 2-(2,2,5-триметил-1,3-диоксан-2-ил)этилом, (4-бензилморфолин-2-ил)метилом, [(2S)-4-бензилморфолин-2-ил]метилом, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-илметилом, [5-(трифторметил)фуран-2-ил]метилом, 3-(трифторметил)бензилом, [3-(трифторметил)пиразин-2-ил]метилом, [4-(трифторметил)пиридин-3-ил]метилом, (5-метоксикарбонилфуран-2-ил)метилом, 5-карбоксифуран-2-илметилом, 5-(диметиламинокарбонил)фуран-2-илметилом, [2-(трифторметил)пиридин-3-ил]метилом, метилкарбонилом, этоксикарбонилом, трет-бутоксикарбонилом или [(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-тетраметилтетрагидро-3aH-бис[1,3]-диоксоло[4,5-b:4',5'-d']пиран-5-ил]метилом;
каждый R2 является независимо водородом, гидрокси, амино, (гексаниламинокарбонил)амино, (циклопентиламинокарбонил)амино, бензиламино, (циклогексиламинокарбонил)амино, метилсульфониламино, (метил)карбониламино, N,N-диметиламинокарбонилом, (этил)карбониламино, (бутил)карбониламино, (трет-бутил)карбониламино, (пентанил)карбониламино, (гексанил)карбониламино, (метоксиметил)карбониламино, циклобутилкарбониламино, [2-метокси(этоксиметил)]карбониламино, (метилсульфонил)амино, (2-трифторметилфенил)карбониламино, (циклогексанил)карбониламино, (циклопентанил)карбониламино, (циклопропанил)карбониламино, (фенил)карбониламино, бромом, циано, фтором, метилом, метокси, гидроксикарбонилом, метилкарбонилом, пирролидинилкарбонилом, аминокарбонилом, метиламинокарбонилом, (2-метоксиэтил)аминокарбонилом, (циклопропил)аминокарбонилом, пентиламинокарбонилом, (циклобутил)аминокарбонилом, (циклопентил)аминокарбонилом, гексаниламинокарбонилом, (циклогексил)аминокарбонилом, (4-фторфенил)аминокарбонилом, (4-фторбензил)аминокарбонилом, (пиридин-2-илметил)аминокарбонилом, 2-(2-метоксиэтокси)этокси, [3-(трифторметил)пиридин-2-ил]оксилом, хинолинилом, феноксикарбонилом, 2-оксохроменилом, 2-оксопирролидинилом, морфолинилом, 2-оксопиридинилом, бензилоксилом, [3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метокси, пиридин-2-илметокси, пиридин-2-илокси, 4-(трифторметил)фенокси, 2-метил-1,3-тиазол-4-илом, 2-амино-1,3-тиазол-4-илом, 6-(диметиламино)пиридин-3-илом, фуран-3-илом, 1H-пиразол-3-илом, 1H-пиразол-4-илом, 1-метил-1H-пиразол-4-илом, 5-гидрокси-1H-пиразол-3-илом, 5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-илом, (6-метоксипиридин-3-ил)окси, 1,3-бензодиоксол-5-илокси, 4-фторбензилокси, 3,5-диметилизоксазол-4-илом, фенокси, 3-метоксифенокси, 4-метоксифенокси, 3-морфолин-4-илфенокси, 4-фторфенокси, 4-метоксифенилом или 4-феноксифенилом;
или два смежных R2, вместе со смежными атомами углерода, к которым они присоединены, образуют конденсированное тиазолильное кольцо, конденсированное пиридильное кольцо или конденсированное диоксинильное кольцо;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
2. Соединение по п.1, где J является -O- и K является -CH2-.
3. Соединение по п.2, выбираемое из следующих соединений:
1'-метил-2'-оксо-N-пентил-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
1'-(дифенилметил)-4',6'-диметокси-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8R)-1'-[(2R)-1,4-диоксан-2-илметил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(6-метилпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиридин-3-илметил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(R)-3,7-дигидро-2H-спиро[бензофуро[5,6-b][1,4]диоксин-8,3'-индолин]-2'-он;
(S)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
(8S)-1'-[(5-гидроксипиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(5-бромпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6'-изопентил-3,7-дигидро-2H-спиро[бензофуро[5,6-b][1,4]-диоксин-8,8'-тиазоло[5,4-e]индол]-7'(6'H)-он;
6-((5-(трифторметил)фуран-2-ил)метил)-2,3,3',7'-тетрагидро-2'H-спиро[[1,4]диоксино[2,3-f]индол-8,8'-бензофуро[5,6-b][1,4]-диоксин]-7(6H)-он;
2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3-метилбутил)-3,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-хлор-1-метил-1H-имидазол-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-хлор-1-метил-1H-имидазол-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
1'-[(2S)-тетрагидрофуран-2-илметил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(1,4-диоксан-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3,4-диметоксибензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3,5-диметоксибензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
(R)-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(S)-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(S)-1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[3-(трифторметил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
метил 5-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]фуран-2-карбоксилат;
1'-пентил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8R)-1'-[(2S)-1,4-диоксан-2-илметил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-[(2S)-1,4-диоксан-2-илметил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-[(2R)-1,4-диоксан-2-илметил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]фуран-2-карбоновая кислота;
N,N-диметил-5-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]фуран-2-карбоксамид;
(8S)-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-[(5-гидроксипиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-7'-фтор-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-бром-1'-(дифенилметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-бром-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-4'-фтор-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-фторфенил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-4'-хинолин-3-ил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-4'-(4-феноксифенил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5'-бром-1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2'-оксо-1'-(пиридин-2-илметил)-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-5'-карбонитрил;
5'-бром-1'-(дифенилметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-5'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
фенил 1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксилат;
4',5'-диметокси-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4',7'-диметокси-1'-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-2,2',3,3'-тетрагидроспиро[1,4-диоксино[2,3-f]индол-8,8'-фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин]-7(6H)-он;
6'-(4-метоксибензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,8'-[1,3]тиазоло[5,4-e]индол]-7'(6'H)-он;
7'-фтор-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-бром-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-фтор-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хинолин-3-ил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(4-феноксифенил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,8'-[1,3]-тиазоло[5,4-e]индол]-7'(6'H)-он;
4',6'-диметокси-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3'-[2-(фторметил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,1'-инден]-2'(3'H)-он;
3-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензонитрил;
1'-(4-фтор-3-метоксибензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензонитрил;
1'-(4-изоксазол-5-илбензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[6-(трифторметил)пиридин-3-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-фторпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(3-фторпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиридин-2-илметил)-4'-хинолин-3-ил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(4-феноксифенил)-1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(3,5-дифторпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
3-{[(8S)-2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил]метил}бензонитрил;
(8S)-1'-[(5-фторпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-[(3-фторпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(S)-1'-(2-оксобутил)-3,7-дигидро-2H-спиро[бензофуро[5,6-b][1,4]диоксин-8,3'-индолин]-2'-он;
1'-[(4-фторпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(3-хлорпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[2-(трифторметил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8R)-1'-[2-(трифторметил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5'-метил-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-[2-(трифторметил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-бром-1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2,1,3-бензотиадиазол-5-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(1,3-бензотиазол-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(1-метил-1H-бензимидазол-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[2-(1-метилэтил)-1,3-тиазол-4-ил]метил}-2,3-дигидро-спиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2,1,3-бензоксадиазол-5-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
трет-бутил 4-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиперидин-1-карбоксилат;
1'-(2,1,3-бензоксадиазол-5-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[6-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[2-(трифторметил)пиридин-3-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[3-(трифторметил)пиразин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[4-(трифторметил)пиридин-3-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(6-хлорпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-метоксипиримидин-5-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(6-метоксипиримидин-3-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-(пиразин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-[(2-метоксипиримидин-5-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-(пиримидин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-фтор-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2,2-дифторциклопропил)метил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)ацетонитрил;
этил 2-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиридин-3-карбоксилат;
1'-(пиримидин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(S)-1'-пентил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(R)-1'-пентил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-гексил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2-циклопропилэтил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2-этоксиэтил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1Η)-он;
1'-(4-метоксибутил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3-метоксибутил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3-нитробензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(1,3-тиазол-5-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(3-пиридин-3-илизоксазол-5-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8R)-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,3]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N,N-диметил-3-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-1'-(2'H)-ил)метил]бензолсульфонамид;
1'-[3-(морфолин-4-илсульфонил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)метил]-2,3-дигидроспирофуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2,3-дифторбензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3,5-дифторбензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-фторбензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)он;
1'-(2-хлор-4-фторбензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;,
1'-[(1-метил-1H-бензотиазол-5-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(3-трифторметокси)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-фтор-6-трифторметил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-фтор-5-трифторметил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-трифторметокси)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[2-(2,2,5-триметил-1,3-диоксан-2-ил)этил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
7'-фтор-1'-(пиридин-2-илметил)-3,7-дигидро-2H-спиро[бензофуро[5,6-b][1,4]диоксин-8,3'-индолин]-2'-он;
7'-фтор-1'-((3-(трифторметил)пиридин-2-ил)метил)-3,7-дигидро-2H-спиро[бензофуро[5,6-b][1,4]диоксин-8,3'-индолин]-2'-он;
3'-[2-(дифторметил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,1'-инден]-2'(3'H)-он;
1'-[(5-фторпиридин-3-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-[(5-фторпиридин-3-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[4-(бензилокси)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-[4-(бензилокси)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
трет-бутил {5-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиридин-2-ил}карбамат;
1'-[3-(бензилокси)пропил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
этил (2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетат;
1'-{[(4S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-бром-1'-пентил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
метил 3-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензоат;
метил 4-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензоат;
1'-[(4-бензилморфолин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-{[(2S)-4-бензилморфолин-2-ил]метил}-2,3-дигидро-спиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1Η)-он;
этил 4-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензоат;
2-[3-(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)пропил]-1H-изоиндол-1,3(2H)-дион;
2-[3-(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)пропил]-1H-изоиндол-1,3(2H)-дион;
(8S)-1'-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6'-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,8'-[1,3]тиазоло[5,4-e]индол]-7'(6'H)-он;
6'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,8'-[1,3]тиазоло[5,4-e]индол]-7'(6'H)-он;
4',6'-диметокси-1'-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
4',6'-диметокси-1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)уксусная кислота;
1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоновая кислота;
3'-[(3-бромпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,1'-инден]-2'(3'H)-он;
3'-{[3-(метилсульфонил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,1'-инден]-2'(3'H)-он;
2-[(2'-оксо-2,2',3,3'-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,1'-инден]-3'-ил)метил]пиридин-3-карбонитрил;
(8S)-1'-{[3-(дифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N'-гидрокси-3-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензолкарбоксимидамид;
1'-[3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил]-2,3-дигидро-спиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[4-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензойная кислота;
4-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензойная кислота;
N'-гидрокси-2-(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)этанимидамид;
1'-{[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
2-(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетогидразид;
1'-{[5-(трифторметил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-(3-аминобензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N-{3-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]фенил}метансульфонамид;
1'-[(1-оксидопиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиридин-3-карбоновая кислота;
1'-[(3-аминопиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-она гидробромид;
N-{2-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиридин-3-ил}метансульфонамид;
1'-(пиперидин-4-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
1'-{[1-(1-метилэтил)пиперидин-4-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
1'-[(1-метилпиперидин-4-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
1'-(морфолин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[4-(1-метилэтил)морфолин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(4-метилморфолин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-[(2S)-морфолин-2-илметил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(8S)-1'-{[(2S)-4-метилморфолин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-(дифторметил)фуран-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
3-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N,N-диметил-3-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-метил-2-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиридин-3-карбоксамид;
N-(2-аминоэтил)-2-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиридин-3-карбоксамида дигидрохлорид;
N-(2-фторфенил)-4-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-фторфенил)-2-(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетамид;
1'-метил-4'-(2-оксо-2H-хромен-7-ил)-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-(2-оксопирролидин-1-ил)-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-морфолин-4-ил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-(2-оксопиридин-1(2H)-ил)-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-амино-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4-ил)циклобутанкарбоксамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)-2-(трифторметил)бензамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)метансульфонамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)циклогексанкарбоксамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)циклопентанкарбоксамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)ацетамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)циклопропанкарбоксамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)бензамид;
2-метокси-N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)ацетамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)пропанамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)пентанамид;
2,2-диметил-N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)пропанамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)гексанамид;
N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)гептанамид;
2-(2-метоксиэтокси)-N-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)ацетамид;
1-гексил-3-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)мочевина;
1-циклопентил-3-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидро-спиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)мочевина;
1-циклогексил-3-(1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-ил)мочевина;
N-циклогексил-1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
N-циклопентил-1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
N-циклопропил-1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
1'-метил-4'-(пирролидин-1-илкарбонил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N-(2-метоксиэтил)-1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
N-(4-фторбензил)-1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
N-гексил-1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
1'-метил-2'-оксо-N-(пиридин-2-илметил)-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
N-(4-фторфенил)-1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
4'-амино-1'-пентил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(бензиламино)-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-амино-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-гидрокси-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-гидрокси-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-(пиридин-2-илокси)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-[2-(2-метоксиэтокси)этокси]-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-метил-4'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-[4-(трифторметил)фенокси]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(бензилокси)-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метокси}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(6-(диметиламино)пиридин-3-ил)-1'-(пиридин-2-илметил)-3,7-дигидро-2H-спиро[бензофуро[5,6-b][1,4]диоксин-8,3'-индолин]-2'-он;
4'-(4-метоксифенил)-1'-(пиридин-2-илметил)-3,7-дигидро-2H-спиро[бензофуро[5,6-b][1,4]диоксин-8,3'-индолин]-2'-он;
1'-метил-4'-(1H-пиразол-3-ил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-фуран-3-ил-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-(1H-пиразол-4-ил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбонитрил;
1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
1'-метил-4'-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N,1'-диметил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
N-циклобутил-1'-метил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
N,N,1'-триметил-2'-оксо-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-4'-карбоксамид;
4'-(3-метоксифенокси)-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4-фенокси-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-(3-морфолин-4-илфенокси)-2,3-дигидроспиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-[(6-метоксипиридин-3-ил)окси]-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(1,3-бензодиоксол-5-илокси)-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(4-метоксифенокси)-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4-(пиридин-2-илметокси)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4-(4-фторбензилокси)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(4-фторфенокси)-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-гидроксибензил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3-гидроксипропил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
этил 2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-карбоксилат;
трет-бутил 2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-карбоксилат;
1'-{[(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7,-тетраметилтетрагидро-3aH-бис[1,3]диоксоло[4,5-b:4',5'-d]пиран-5-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-деокси-6-(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)-D-галактопираноза;
1'-циклопропил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-ацетил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-ацетил-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-(2-метил-1,3-тиазол-4-ил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(2-амино-1,3-тиазол-4-ил)-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(5-гидрокси-1H-пиразол-3-ил)-1'-метил-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[3-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[4-(3-амино-1H-пиразол-5-ил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
1'-[4-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)бензил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2'-оксо-1'-(пиридин-2-илметил)-1',2,2',3-тетрагидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-5'-карбоксамид;
1'-[(6-морфолин-4-илпиридин-3-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[6-(диметиламино)пиридин-3-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[6-(диметиламино)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;,
1'-({6-[(дифенилметилиден)амино]пиридин-2-ил}метил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-морфолин-4-илпиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-(диметиламино)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(6-аминопиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(2-гидроксипиримидин-5-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(1-метил-6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(6-аминопиридин-3-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N'-гидрокси-N-{5-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)метил]пиридин-2-ил}имидоформамид;
1'-([1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(2S)-2,3-дигидроксипропил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиридин-2-карбонитрил, или
6-[(2'-оксо-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиридин-2-карбоксамид.
4. Соединение по п.1, где J является -CH2- и K является -O-.
5. Соединение по п.4, которое является 1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-4H-спиро[фуро[3,2-g][1,3]бензодиоксин-6,3'-индол]-2'(1'H)-оном.
6. Соединение по п.1, где оба, и J, и K, являются, каждый, -CH2-.
7. Соединение по п.6, которое выбирают из следующих соединений:
1'-(дифенилметил)-6,7-дигидро-5H-спиро[фуро[3,2-g]хромен-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6,7-дигидро-5H-спиро[фуро[3,2-g]хромен-3,3'-индол]-2'(1'H)-он; или
1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-6,7-дигидро-5H-спиро[фуро[3,2-g]хромен-3,3'-индол]-2'(1'H)-он.
8. Соединение формулы (II):
Figure 00000002
где каждый R3a является водородом или фтором;
R3 является водородом, метилом, 3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метилом, 2,5-диметил-1-(1-метилэтил)-1H-пиррол-3-ил]метилом, (3-изопропилизоксазол-5-ил)метилом, (4-бром-2-тиенил)метилом, 1-бензофуран-2-илметилом, [2-метил-5-(трифторметил)-1,3-оксазол-4-ил]метилом, [5-(4-хлорфенил)-2-(трифторметил)фуран-3-ил]метилом, [5-хлор-1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]метилом, 5-метоксипиридин-3-илом, 4-бромбензилом, [(2S)-5-оксопирролидин-2-ил]метилом, трет-бутоксикарбонилом, цианометилом, [5-(трифторметил)-2-фурил]метилом, (5-хлор-2-тиенил)метилом, (3-хлортиофен-2-ил)метилом, [3-(2,6-дихлорфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]метилом, {2-[4-(трифторметил)фенил]-1,3-тиазол-4-ил}метилом, (5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метилом, [5-(4-хлорфенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]метилом, [1,3]оксазоло[4,5-b)]пиридин-2-илметилом, (2-изопропил-1,3-тиазол-5-ил)метилом, (2-изопропил-1,3-оксазол-5-ил)метилом, 3-(трет-бутоксикарбониламино)-3-(циклопропил)пропилом, 4-(метилсульфанил)бензилом, 2-цианоэтилом, (2-бром-1,3-тиазол-5-ил)метилом, [2-амино-4-(трифторметил)-1,3-тиазол-5-ил]метилом, (2-амино-1,3-тиазол-4-ил)метилом, (5-хлортиофен-2-ил)метилом, [2-(1-метилэтил)-1,3-тиазол-4-ил]метилом, (5-хлор-1,2,4-тиадиазол-3-ил)метилом, (5-хлор-1,2,4-тиадиазол-3-ил)метилом, 4-метоксибензилом, (2S)-1,4-диоксан-2-илметилом, (2-хлор-1,3-тиазол-5-ил)метилом, [2-(диметиламино)-1,3-тиазол-5-ил]метилом, (2-морфолин-4-ил-1,3-тиазол-5-ил)метилом, (2-пиперидин-1-ил-1,3-тиазол-5-ил)метилом, (2-метокси-1,3-тиазол-5-ил)метилом, 2-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]этилом, [5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метилом, (5-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метилом, [5-(дифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метилом, (5-трет-бутил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метилом, [5-(1-метилэтил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метилом, (4-метилпиперазин-1-ил)метилом, (3-метил-2-оксо-1,3-оксазолидин-5-ил)метилом, 2-(1-(метилэтил)аминокарбонилпиперидин-3-ил)этилом, (4-цианотиен-2-ил)метилом, [5-трифторметил-4-(метил)аминокарбонилфуран-2-ил]метилом, (5-трифторметил-4-аминокарбонилфуран-2-ил)метилом, [5-трифторметил-4-(диметил)аминокарбонилфуран-2-ил]метилом, [4-(циклопропил)аминокарбонил-1,3-оксазол-2-ил]метилом, (2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-ил)метилом, или [4-(метилэтил)аминокарбонил-1,3-оксазол-2-ил]метилом;
каждый R4 является независимо водородом, хлором, бромом, трифторметилом, циано, 6-(диметиламино)пиридин-3-илом, тетрагидрофуран-3-илом или фуран-3-илом;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
9. Соединение по п.8, которое выбирают из следующих соединений:
трет-бутил 4'-бром-2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-карбоксилат;
1'-{[2,5-диметил-1-(1-метилэтил)-1H-пиррол-3-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
7'-бромспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(3-изопропилизоксазол-5-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f|[1,3]-бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(4-бром-2-тиенил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(1-бензофуран-2-илметил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[2-метил-5-(трифторметил)-1,3-оксазол-4-ил]метил)спирофуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-(4-хлорфенил)-2-(трифторметил)фуран-3-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-хлор-1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(5-метоксипиридин-3-ил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-бромбензил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[(2S)-5-оксопирролидин-2-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f|[1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетонитрил;
7'-(трифторметил)-1'-{[5-(трифторметил)-2-фурил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-хлор-2-тиенил)метил]-7'-(трифторметил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-изопропил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-7'-(трифторметил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(2-изопропил-1,3-оксазол-5-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
трет-бутил [1-циклопропил-3-(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)пропил]карбамат;
1'-[4-(метилсульфанил)бензил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1Η)-он;
3-(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)пропаннитрил;
1'-[(2-бром-1,3-тиазол-5-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]-бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[2-амино-4-(трифторметил)-1,3-тиазол-5-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хлор-2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетонитрил;
1'-[(2-амино-1,3-тиазол-4-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-бром-1'-[(5-хлортиофен-2-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-хлортиофен-2-ил)метил]-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-7'-карбонитрил;
1'-{[2-(1-метилэтил)-1,3-тиазол-4-ил]метил}-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-7'-карбонитрил;
4'-хлор-1'-[(5-хлортиофен-2-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]-бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хлор-1'-{[5-(трифторметил)-2-фурил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хлор-1'-[(2-изопропил-1,3-тиазол-4-ил)метил]спиро[фуро-[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-[6-(диметиламино)пиридин-3-ил]-1'-{[2-(1-метилэтил)-1,3-тиазол-4-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(5-хлор-1,2,4-тиадиазол-3-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1Η)-он;
4'-хлор-1'-[(5-хлор-1,2,4-тиадиазол-3-ил)метил]спиро[фуро-[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-метоксибензил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2S)-1,4-диоксан-2-илметил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-хлор-1,3-тиазол-5-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]-бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[2-(диметиламино)-1,3-тиазол-5-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-морфолин-4-ил-1,3-тиазол-5-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-пиперидин-1-ил-1,3-тиазол-5-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-метокси-1,3-тиазол-5-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]-бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{2-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]этил}спиро[фуро[2,3-f|[1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хлор-1'-{[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хлор-1'-[(5-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хлор-1'-{1-[5-(дифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-(дифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}спиро[фуро-[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-трет-бутил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил]спиро[фуро-[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил]спиро[фуро-[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хлор-1'-{[5-(1-метилэтил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-(1-метилэтил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]-бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он гидрохлорид;
1'-[(3-метил-2-оксо-1,3-оксазолидин-5-ил)метил]спиро[фуро-[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N-изопропил-3-[2-(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)этил]пиперидин-1-карбоксамид;
5-[(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]тиофен-3-карбонитрил;
2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-7'-карбонитрил;
N-метил-5-[(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)метил]-2-(трифторметил)фуран-3-карбоксамид;
5-[(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-2-(трифторметил)фуран-3-карбоксамид;
N,N-диметил-5-[(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)метил]-2-(трифторметил)фуран-3-карбоксамид;
N-циклопропил-2-[(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-1,3-оксазол-4-карбоксамид;
N-(1-метилэтил)-2-[(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-1,3-оксазол-4-карбоксамид;
1'-[(5-хлор-2-тиенил)метил]-4'-[6-(диметиламино)пиридин-3-ил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-хлор-2-тиенил)метил]-4'-(3-фурил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-[6-(диметиламино)пиридин-3-ил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]-бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2,2-дифтор-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}спиро[фуро-[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1Η)-он;
2,2-дифтор-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2,2-дифтор-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(3-хлортиофен-2-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[3-(2,6-дихлорфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]метил}спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-({2-[4-(трифторметил)фенил]-1,3-тиазол-4-ил}метил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-(4-хлорфенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]метил}спиро[фуро-[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-([1,3]оксазоло[4,5-b]пиридин-2-илметил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(7S)-4'-фуран-3-ил-1'-метилспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(7R)-4'-фуран-3-ил-1'-метилспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
(7R)-4'-бром-1'-метилспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(7S)-4'-бром-1'-метилспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(7S)-4'-фуран-3-илспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(7R)-4'-фуран-3-илспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-4'-(тетрагидрофуран-3-ил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]-бензодиоксол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он; или
6-[(2'-оксоспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензодиоксол-7,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиримидин-2,4(1H,3H)-дион.
10. Соединение формулы (III):
Figure 00000003
где m является 1 или 2;
один из L и M является -CH2-, а другой является -O-;
R5 является водородом, метилом, пиридазин-4-илметилом, дифенилметилом, 4-метоксибензилом, 4-гидроксибензилом, (5-(трифторметил)фуран-2-ил)метилом, тетрагидро-2H-пиран-2-илметилом, тетрагидро-2H-пиран-4-илметилом, тетрагидро-2H-пиран-3-илметилом, (2-хлор-1-метил-1H-имидазол-5-ил)метилом, (2R)-тетрагидрофуран-2-илметилом, (2S)-тетрагидрофуран-2-илметилом, тетрагидрофуран-3-илметилом, тетрагидрофуран-2-илметилом, 3-метилбутилом, пентилом, 5-(метоксикарбонил)фуран-2-илом, 1,4-диоксан-2-илметилом, [1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]метилом, 4-метоксикарбонил-1,3-оксазол-2-илом, 2-фторбензилом, 4-фторбензилом, бензилом, 4-фенилбензилом, (3-бромизоксазол-5-ил)метилом, (5-бромфуран-2-ил)метилом, оксетан-2-илметилом, (1-этил-1H-имидазол-5-ил)метилом, 3-цианобензилом, 4-цианобензилом, 4-(2-цианофенил)бензилом, 2-[(бензилокси)метокси]пропилом, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-илметилом, 2,1,3-бензоксадиазол-5-илметилом, 2,1,3-бензотиадиазол-5-илметилом, (4-бензилморфолин-2-ил)метилом, [1-(трет-бутоксикарбонил)пирролидин-3-ил]метилом, [(2S)-1-(трет-бутоксикарбонил)пирролидин-2-ил]метилом, [1-(трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]метилом, [5-(трифторметил)фуран- 2-ил]метилом, пиридин-2-илметилом, 4-(метилсульфанил)бензилом, (2-метоксипиримидин-5-ил)метилом, (2R)-1,4-диоксан-2-илметилом, 2-(2-метоксиэтокси)этилом, [(2S)-5-оксопирролидин-2-ил]метилом, 2-(2-оксо-1,3-оксазолидин-3-ил)этилом, 4-пиридин-2-илбензилом, пиримидин-2-илметилом, пиримидин-4-илметилом, пиразин-2-илметилом, (7-фтор-1-бензофуран-2-ил)метилом, пиридазин-3-илметилом, (2-оксо-1,3-оксазолидин-5-ил)метилом, 3-(бензилокси)бензилом, (1-метил-1H-бензимидазол-2-ил)метилом, 2H-бензотриазол-2-илметилом, 2-метоксикарбонилбензилом, 4-метоксикарбонилбензилом, 3-(бензилокси)пропилом, пиперидин-4-илметилом, [1-(1-метилэтил)пиперидин-4-ил]метилом, (1-этилпиперидин-4-ил)метилом, (1-метилпиперидин-4-ил)метилом, (2S)-пирролидин-2-илметилом, 3-карбоксибензилом, 2-карбокси- бензилом, 4-карбоксибензилом, 4-(бензилокси)бензилом, 4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензилом, 4-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензилом, (5-пиридин-4-илфуран-2-ил)метилом, 4-пиридин-3-илбензилом, (2'-фторбифенил-4-ил)метилом, 3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензилом, 3-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензилом, 4-(5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)бензилом, 3-гидроксипропилом, морфолин-2-илметилом, (4-метилморфолин-2-ил)метилом, [4-(1-метилэтил)морфолин-2-ил]метилом, 4-(1H-тетразол-5-ил)бензилом, 3-гидроксибензилом, 4-морфолин-4-илбензилом, пирролидин-3-илметилом, [1-((1-метилэтил)аминокарбонил)пирролидин-3-ил]метилом, [(2S)-1-метил-5-оксопирролидин-2-ил]метилом, 3-(циклогексиламино)карбонил-бензилом, 3-[(2-метоксиэтил)амино]карбонилбензилом, 3-[(гексил)-(метил)амино]карбонилбензилом, 3-[(2-этилбутил)амино]карбонил-бензилом, 3-[(2,4-диметилфенил)амино]карбонилбензилом, 3-[(2-фенилпропил)амино]карбонилбензилом, 3-[((1S)-1-циклогексилэтил)-амино]карбонилбензилом, 3-[((1R)-1-циклогексилэтил)амино]карбонилбензилом, 2-[(4-этилфенил)амино]карбонилбензилом, 2-[(2-этилфенил)амино]карбонилбензилом, 2-[(2,4-диметилфенил)амино]-карбонилбензилом, 2-[(2-метоксифенил)амино]карбонилбензилом, 2-[(2-фторфенил)амино]карбонилбензилом, 2-[(3-хлорфенил)амино]-карбонилбензилом, 2-[(3-фтор-2-метилфенил)амино]карбонилбензилом, 2-[(гептил)амино]карбонилбензилом, 2-[(2-хлорбензил)амино]-карбонилбензилом, 2-(пиперидин-1-ил)карбонилбензилом, 2-[(бутил)-амино]карбонилбензилом, 2-[(3-метилфенил)амино]карбонилбензилом, 2-[(2-фтор-5-метилфенил)амино]карбонилбензилом, 2-[(2,3-диметил-фенил)амино]карбонилбензилом, 2-[(2-(4-метоксифенил)этил)-амино]карбонилбензилом, 2-[(3-хлорбензил)амино]карбонилбензилом, 2-[(2-(4-хлорфенил)этил)амино]карбонилбензилом, 4-[(2-метокси-фенил)амино]карбонилбензилом, 4-[(2-трифторметилфенил)амино]-карбонилбензилом, 4-[(фенил)амино]карбонилбензилом, 4-[(метил)амино]карбонилбензилом, 4-[(2-фторфенил)амино]карбонил-бензилом, 4-[(2-тиофен-2-илэтил)амино]карбонилбензилом, 4-(амино)карбонилбензилом, 4-[(2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)амино]-карбонилбензилом, 4-(морфолин-1-ил)карбонилбензилом, 4-[(2-этилфенил)амино]карбонилбензилом, 4-[(2,6-диметилфенил)амино]-карбонилбензилом, 4-[(3-фторфенил)амино]карбонилбензилом, 4-[(2,4-диметилфенил)амино]карбонилбензилом, 4-[(тиен-2-илметил)амино]карбонилбензилом, 4-[(этил)амино]карбонилбензилом, 4-[(2-метоксиэтил)амино]карбонилбензилом, 4-[(2-этоксиэтил)-амино]карбонилбензилом, 4-[(циклобутил)амино]карбонилбензилом, 4-[(1,3-тиазол-2-ил)амино]карбонилбензилом, 4-[(3-фтор-2-метил-фенил)амино]карбонилбензилом, 4-[(2-этилбутил)амино]карбонил-бензилом, (аминокарбонил)метилом, [((4-этилфенил)амино)-карбонил]метилом, [((2,5-диметилфенил)амино)карбонил]метилом, [(диэтиламино)карбонил]метилом, [(3,3-диметилбутиламино)-карбонил]метилом, [(3-(1-метилэтокси)пропиламино)карбонил]-метилом, [(пропиламино)карбонил]метилом, [(фенил)(метил)амино-карбонил]метилом, [((2,4-диметилфенил)амино)карбонил]метилом, [((2,3-диметилфенил)амино)карбонил]метилом, [((2,6-диметил-фенил)амино)карбонил]метилом, (5-карбоксифуран-2-ил)метилом, [5-(диметиламинокарбонил)фуран-2-ил]метилом, [5-(метиламино-карбонил)фуран-2-ил]метилом, [4-(аминокарбонил)-1,3-оксазол-2-ил]метилом, [4-((диметиламино)карбонил)-1,3-оксазол-2-ил]метилом, 2-гидроксипропилом, (2S)-2-гидроксипропилом, 2-(бензилокси)-пропилом, 2-(4-фторбензилокси)пропилом, 2-(пиридин-2-илокси)-пропилом, 3-гидроксибутилом, 4,4,4-трифтор-3-гидроксибутилом, 3-аминопропилом, 3-оксопропилом, 3-[(3-метилбутил)амино]пропилом, 3-[бутил(метил)амино]пропилом, 3-[(2,2,2-трифторэтил)амино]-пропилом, 3-[(2-трифторметоксифенил)карбониламино]пропилом или 3-[(2-цианоэтил)амино]пропилом; и
каждый R6 является независимо водородом, хлором, бромом, фтором, метилом, циано, амино, -C(O)H, -CH2-N(CH3)2, (пирролидин-1-ил)метилом, 6-(диметиламино)пиридин-3-илом, 2-(4-фторфенил)-этенилом, дибензо[b,d]тиофен-4-илом, бензотиофен-3-илом, 1-метил-1H-индол-5-илом, 3,5-ди(трифторметил)фенилом, 4-феноксифенилом, 4-(2-метилпропокси)фенилом, 4-бутоксифенилом, 4-метоксифенилом, пиримидин-5-илом или фуран-3-илом;
или два R6, вместе со смежными атомами углерода, к которым они присоединены, образуют конденсированное диоксинильное кольцо или конденсированное пиридинильное кольцо;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
11. Соединение по п.10, где L является -O- и M является -CH2-.
12. Соединение по п.11, которое выбирают из следующих соединений:
(3R)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3S)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1-(пиридазин-4-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хлор-1'-(дифенилметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-5'-фтор-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-6'-фтор-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
7'-хлор-1'-(дифенилметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-4'-фтор-7'-метил-5,6-дигидроспиро-[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-7'-фтор-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-((5-(трифторметил)фуран-2-ил)метил)-2,3,5',6'-тетрагидро-2'H-спиро[[1,4]диоксино[2,3-f]индол-8,3'-бензофуро[6,5-b]фуран]-7(6H)-он;
6-(((R)-тетрагидрофуран-2-ил)метил)-2,3,5',6'-тетрагидро-2'H-спиро[[1,4]диоксино[2,3-f]индол-8,3'-бензофуро[6,5-b]фуран]-7(6H)-он;
4'-хлор-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5'-фтор-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6'-фтор-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
7'-хлор-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
7'-фтор-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-фтор-7'-метил-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-хлор-1-метил-1H-имидазол-5-ил)метил]-5,6-дигидро-спиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро-[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3-метилбутил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2S)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
метил 5-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]фуран-2-карбоксилат;
1'-(1,4-диоксан-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]метил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(тетрагидро-2H-пиран-3-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
метил 2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-1,3-оксазол-4-карбоксилат;
1'-(2-фторбензил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-фторбензил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-бензил-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(бифенил-4-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(тетрагидрофуран-3-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(3-бромизоксазол-5-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-бромфуран-2-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(тетрагидрофуран-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(оксетан-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(1-этил-1H-имидазол-5-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензонитрил;
4-((2'-оксо-5,6-дигидро-2H-спиро[бензофуро[6,5-b]фуран-3,3'-индолин]-1'-ил)метил)бензонитрил;
4'-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бифенил-2-карбонитрил;
1'-{(2S)-2-[(бензилокси)метокси]пропил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2,1,3-бензоксадиазол-5-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2,1,3-бензотиадиазол-5-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(4-бензилморфолин-2-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
трет-бутил 3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пирролидин-1-карбоксилат;
трет-бутил (2S)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пирролидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиперидин-1-карбоксилат;
4'-хлор-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-хлор-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-бром-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[4-(метилсульфанил)бензил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-метоксипиримидин-5-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
7'-хлор-1'-((5-(трифторметил)фуран-2-ил)метил)-5,6-дигидро-2H-спиро[бензофуро[6,5-b]фуран-3,3'-индолин]-2'-он;
(3R)-1'-(3-метилбутил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3R)-1'-пентил-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3R)-1'-(пиридин-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3R)-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3S)-1'-(пиридин-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3S)-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
7'-хлор-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
7'-фтор-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-фтор-7'-метил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[(2S)-5-оксопирролидин-2-ил]метил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[2-(2-оксо-1,3-оксазолидин-3-ил)этил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-пиридин-2-илбензил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиримидин-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиримидин-4-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиразин-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(7-фтор-1-бензофуран-2-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиридазин-3-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2-оксо-1,3-оксазолидин-5-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[3-(бензилокси)бензил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(1-метил-1H-бензимидазол-2-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(2H-бензотриазол-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
метил 2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензоат;
метил 3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензоат;
метил 4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензоат;
1'-[3-(бензилокси)пропил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5'-фтор-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6'-фтор-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиперидин-4-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[1-(1-метилэтил)пиперидин-4-ил]метил}-5,6-дигидроспиро-[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(1-этилпиперидин-4-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
1'-[(1-метилпиперидин-4-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2S)-пирролидин-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)метил]бензойная кислота;
1'-{4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[4-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил]-5,6-дигидро-спиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-пиридин-4-илфуран-2-ил)метил]-5,6-дигидроспиро-[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-пиридин-3-илбензил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2'-фторбифенил-4-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил]-5,6-дигидро-спиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{3-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[4-(5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)бензил]-5,6-дигидро-спиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензойная кислота;
4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензойная кислота;
1'-(3-гидроксипропил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2'-оксо-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1',2',5,6-тетрагидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-4'-карбонитрил;
2'-оксо-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1',2',5,6-тетрагидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-4'-карбальдегид;
4'-[(диметиламино)метил]-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(пирролидин-1-илметил)-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-амино-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(морфолин-2-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(4-метилморфолин-2-ил)метил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[4-(1-метилэтил)морфолин-2-ил]метил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-метил-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[4-(1H-тетразол-5-ил)бензил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3-гидроксибензил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-морфолин-4-илбензил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пирролидин-3-илметил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N-(1-метилэтил)-3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пирролидин-1-карбоксамид;
(3S)-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3R)-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3R)-1'-[(2S)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b')]дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3S)-1'-[(2S)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2''(1'H)-он;
1'-{[(2S)-1-метил-5-оксопирролидин-2-ил]метил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
N-(циклогексилметил)-3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-метоксиэтил)-3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-гексил-N-метил-3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-этилбутил)-3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2,4-диметилфенил)-3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)метил]-N-(2-фенилпропил)бензамид;
N-[(1S)-1-циклогексилэтил]-3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-бензамид;
N-[(1R)-1-циклогексилэтил]-3-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-бензамид;
N-(4-этилфенил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-этилфенил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2,4-диметилфенил)-2-[(2'-оксо-5)6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-метоксифенил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-фторфенил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(3-хлорфенил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(3-фтор-2-метилфенил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-гептил-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-хлорбензил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
1'-[2-(пиперидин-1-илкарбонил)бензил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'Н)-он;
N-бутил-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(3-метилфенил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-фтор-5-метилфенил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)метил]бензамид;
N-(2,3-диметилфенил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-[2-(4-метоксифенил)этил]-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(3-хлорбензил)-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-[2-(4-хлорфенил)этил]-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-метоксифенил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-N-[2-трифторметил)фенил]бензамид;
4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-N-фенилбензамид;
N-метил-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-фторфенил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b')]дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-N-(2-тиофен-2-илэтил)бензамид;
4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро-[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)метил]-бензамид;
1'-[4-(морфолин-4-илкарбонил)бензил]-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N-(2-этилфенил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2,6-диметилфенил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(3-фторфенил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2,4-диметилфенил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-N-(тиофен-2-илметил)бензамид;
N-этил-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-метоксиэтил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-этоксиэтил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-циклобутил-4-[(2-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3-индол]-1(2H)-ил)метил]бензамид;
4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-N-1,3-тиазол-2-илбензамид;
N-(3-фтор-2-метилфенил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
N-(2-этилбутил)-4-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]бензамид;
2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетамид;
N-(4-этилфенил)-2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетамид;
N,N-диэтил-2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетамид;
N-(3,3-диметилбутил)-2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетамид;
N-[3-(1-метилэтокси)пропил]-2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетамид;
2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)-N-пропилацетамид;
N-метил-2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)-N-фенилацетамид;
N-(2,5-диметилфенил)-2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетамид;
N-(2,4-диметилфенил)-2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетамид;
N-(2,3-диметилфенил)-2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)ацетамид;
N-(2,6-диметилфенил)-2-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)ацетамид;
5-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]фуран-2-карбоновая кислота;
N,N-диметил-5-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]фуран-2-карбоксамид;
N-метил-5-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]фуран-2-карбоксамид;
2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-1,3-оксазол-4-карбоксамид;
N,N-диметил-2-[(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-1,3-оксазол-4-карбоксамид;
1'-[(2S)-2-гидроксипропил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2S)-2-(бензилокси)пропил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{(2S)-2-[(4-фторбензил)окси]пропил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2S)-2-(пиридин-2-илметокси)пропил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(3-гидроксибутил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]- 2'(1'H)-он;
1'-(4,4,4-трифтор-3-гидроксибутил)-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)пропанал;
1'-{3-[(3-метилбутил)амино]пропил}-5,6-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он гидрохлорид;
1'-{3-[бутил(метил)амино]пропил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
1'-{3-[(2,2,2-трифторэтил)амино]пропил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
3-{[3-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)пропил]амино}пропаннитрила гидрохлорид;
4'-[6-(диметиламино)пиридин-3-ил]-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-[(E)-2-(4-фторфенил)этенил]-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-дибензо[b,d]тиофен-4-ил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он
4'-(1-бензотиофен-3-ил)-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(1-метил-1H-индол-5-ил)-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1Η)-он;
4'-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(4-феноксифенил)-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-[4-(2-метилпропокси)фенил]-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(4-бутоксифенил)-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-(4-метоксифенил)-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
4'-пиримидин-5-ил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он; и
4'-[6-(диметиламино)пиридин-3-ил]-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6'-(дифенилметил)-2',3',5,6-тетрагидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,8'-[1,4]диоксино[2,3-f]индол]-7'(6'H)-он;
3'-(4-метоксибензил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,1'-пирроло[3,2-f]хинолин]-2'(3'H)-он;
2',3',5,6-тетрагидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,8'-[1,4]диоксино[2,3-f]индол]-7'(6'Η)-он;
1'-[4-(бензилокси)бензил]-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2-[3-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)пропил]-1H-изоиндол-1,3(2H)-дион;
1'-(3-аминопропил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N-[3-(2'-оксо-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)пропил]-2-(трифторметокси)бензамид или
1'-(4-гидроксибензил)-5,6-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'Η)-он.
13. Соединение по п.10, где L является -CH2- и M является -O-.
14. Соединение по п.13, которое выбирают из следующих соединений:
1'-(пиридин-2-илметил)-6,7-дигидроспиро[бензо[1,2-b:5,4-b']-дифуран-3,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-6,7-дигидроспиро[бензо-[1,2-b:4,5-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он; или
1'-[(2R)-1,4-диоксан-2-илметил]-6,7-дигидроспиро[бензо[1,2-b:4,5-b']дифуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он.
15. Соединение формулы (IV):
Figure 00000004
где q является 1, 2 или 3,
R7 является водородом, (5-хлор-2-тиенил)метилом, 2-(2-метоксиэтокси)этилом, дифенилметилом, 4-метоксибензилом, 3-метилбутилом, бензилом, 4-бромбензилом, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-илметилом, 2-(трифторметил)бензилом, [3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метилом, [5-(бензилокси)пиридин-2-ил]метилом, пиперидин-4-илметилом, (1-метилпиперидин-4-ил)метилом, (5-гидроксипиридин-2-ил)метилом, [5-(трифторметил)фуран-2-ил]метилом, (2R)-тетрагидрофуран-2-илметилом, пиридин-2-илметилом, пиридин-3-илметилом, тетрагидро-2H-пиран-4-илметилом, тетрагидро-2H-пиран-2-илметилом, [1-(трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]метилом, 4-[(3R)-пирролидин-3-иламино]бензилом или (4-метилпиперазин-1-ил)метилом, и
каждый R8 является независимо водородом, гидрокси, бромом, хлором, циано, фтором, метилом, трифторацетилом, метокси, 1-метилэтокси, 2-метоксиэтокси, бензилокси, 1-(трет-бутоксикарбонил)пирролидин-3-илокси, пирролидин-3-илокси, амино, сульфониламино, метилсульфониламино, [(трет-бутоксикарбонил)пирролидин-3-ил]амино, 6-метоксипиридин-3-илом, 5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-илом, амино(гидроксиимино)метилом или (пирролидин-3-ил)амино,
или две R8 группы, вместе со смежными атомами углерода, к которым они присоединены, образуют конденсированное диоксинильное кольцо, конденсированное тиенильное кольцо, конденсированное 1,1-диоксотиенильное кольцо, конденсированное 1,2,5-оксадиазолильное кольцо, конденсированное тетрагидропиранильное кольцо, конденсированное 2,3-дигидропиразинильное кольцо, конденсированное 3-метил-4,5-дигидроизоксазолильное кольцо или конденсированное пиразинильное кольцо, и оставшаяся R8 группа, если она присутствует, описана выше;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей, или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
16. Соединение по п.15, которое выбирают из следующих соединений:
1'-(пиридин-2-илметил)спиро[фуро[2,3-g]хиноксалин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1-(дифенилметил)спиро[индол-3,3'-тиено[2,3-f][1]бензофуран]-2(1H)-он;
1-(дифенилметил)спиро[индол-3,3'-тиено[2,3-f][1]бензофуран]-2(1H)-он 5,5'-диоксид;
спиро[индол-3,3'-тиено[2,3-f][1]бензофуран]-2(1H)-он 5,5-диоксид или
1-(пиридин-2-илметил)спиро[индол-3,3'-тиено[2,3-f][1]бензофуран]-2(1H)-он 5,5'-диоксид.
1'-(4-метоксибензил)-3-метилспиро[фуро[2,3-f][1,2]-бензизоксазол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-(бензилокси)-1'-[(5-хлор-2-тиенил)метил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-6-метокси-5-метилспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-бром-1'-(дифенилметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-5,6-диметилспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-(бензилокси)-1'-(дифенилметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-5-фтор-6-метоксиспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-5-фторспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-6-метоксиспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-(бензилокси)-1'-(3-метилбутил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-бром-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-бром-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
6-метокси-5-метилспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-бромспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-диметилспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-фтор-6-метоксиспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-фтор-спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метоксиспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-гидроксиспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-6-гидроксиспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
трет-бутил 3-{[1'-(дифенилметил)-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро-[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-ил]окси}пирролидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 3-[(2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-ил)окси]пирролидин-1-карбоксилат;
(3S)-6-метокси-5-метилспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
(3R)-6-метокси-5-метилспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метокси-5-метил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро-[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метокси-5-метил-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1Η)-он;
6-метокси-5-метил-1'-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-фтор-6-метокси-1'-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-фтор-6-метокси-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-фтор-6-метокси-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-бензил-5-фтор-6-метоксиспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метокси-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-бром-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-фтор-5-метокси-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил)метил}спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-диметил-1'-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-диметил-1'-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-диметил-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-фтор-6-метокси-1'-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-фтор-6-метокси-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-дифтор-1'-(пиридин-3-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
5,6-дифтор-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метокси-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метокси-1'-(пиридин-3-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метокси-1'-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метокси-1'-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-амино-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
N-{2'-оксо-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-ил}метансульфонамид;
6-гидрокси-1'-(3-метилбутил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-гидрокси-1'-(3-метилбутил)-5-(трифторацетил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
трет-бутил (3R)-3-[(2'-оксо-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-ил)амино]пирролидин-1-карбоксилат;
6-[(3R)-пирролидин-3-иламино]-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-гидрокси-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-(1-метилэтокси)-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро-[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
трет-бутил (3S)-3-({2'-оксо-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-ил}окси)пирролидин-1-карбоксилат;
6-[(3S)-пирролидин-3-илокси]-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
трет-бутил (3R)-3-({2'-оксо-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-ил}окси)пирролидин-1-карбоксилат;
6-[(3R)-пирролидин-3-илокси]-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
трет-бутил 3-[(2'-оксо-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-ил)окси]-пирролидин-1-карбоксилат;
(3S)-6-метокси-5-метил-1'-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
(3R)-6-метокси-5-метил-1'-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
6-гидрокси-1'-(4-метоксибензил)-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро-[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
6-фтор-1'-(4-метоксибензил)-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
1'-(дифенилметил)-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-карбонитрил;
1'-(дифенилметил)-5,6-дифторспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-6-(2-метоксиэтокси)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-(бензилокси)-1'-(дифенилметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-5-гидроксиспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-5-(2-метоксиэтокси)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'Η)-он;
1'-(дифенилметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-f][1,4]бензодиоксин-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)спиро[фуро[3,2-e][2,1,3]бензоксадиазол-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-хлор-1'-(дифенилметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[3,2-f][1,4]-бензодиоксин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-9-фтор-2,3-дигидро-спиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1-(дифенилметил)-7,8-дигидро-6H-спиро[фуро[2,3-g]хромен-3,3'-индол]-2'(1H)-он;
1'-(дифенилметил)спиро[фуро[2,3-g]хиноксалин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метокси-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
6-фтор-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-карбонитрил;
2,3-дигидроспиро[фуро[3,2-f][1,4]бензодиоксин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-дифторспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-(2-метоксиэтокси)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-(2-метоксиэтокси)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-f][1,4]бензодиоксин-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
спиро[фуро[2,3-g]хиноксалин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2'-оксо-1'-(пиридин-2-илметил)-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-карбонитрил;
1'-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-илметил)-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-6-карбонитрил;
1'-(пиридин-2-илметил)спиро[фуро[3,2-e][2,1,3]бензоксадиазол-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиридин-3-илметил)спиро[фуро[3,2-e][2,1,3]бензоксадиазол-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
трет-бутил 4-[(5,6-дифтор-2'-оксоспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]пиперидин-1-карбоксилат;
6-(2-метоксиэтокси)-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-(2-метоксиэтокси)-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-f][1,4]-бензодиоксин-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-f][1,4]бензодиоксин-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-метокси-1'-(4-метоксибензил)-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
6-метокси-2'-оксо-1'-(пиридин-2-илметил)-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
6-фтор-2'-оксо-1'-(пиридин-2-илметил)-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
6-фтор-2'-оксо-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
6-фтор-2'-оксо-1'-[2-(трифторметил)бензил]-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
6-фтор-2'-оксо-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
1'-(4-бромбензил)-5,6-дифторспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-дифтор-1'-(3-метилбутил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-дифтор-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-дифтор-1'-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-(бензилокси)пиридин-2-ил]метил}спиро[фуро[3,2-e][2,1,3]бензоксадиазол-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-(2-метоксиэтокси)-1'-[2-(2-метоксиэтокси)этил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5-(2-метоксиэтокси)-1'-[2-(2-метоксиэтокси)этил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}спиро[фуро[3,2-e][2,1,3]бензоксадиазол-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[3,2-f][1,4]бензодиоксин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-дифтор-1'-(пиперидин-4-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
5,6-дифтор-1'-[(1-метилпиперидин-4-ил)метил]спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
N,6-дигидрокси-1'-(4-метоксибензил)-2'-оксо-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбоксимидамид;
6-гидрокси-2'-оксо-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
6-гидрокси-2'-оксо-1'-[2-(трифторметил)бензил]-1',2'-дигидроспиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-5-карбонитрил;
1'-[(5-хлор-2-тиенил)метил]-5-(6-метоксипиридин-3-ил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
5,6-дифтор-1'-{4-[(3R)-пирролидин-3-иламино]бензил}спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид;
9-фтор-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
7,8-дигидро-6H-спиро[фуро[2,3-g]хромен-3,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-хлор-2,3-дигидроспиро[фуро[3,2-f][1,4]бензодиоксин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
спиро[фуро[3,2-e][2,1,3]бензоксадиазол-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-хлор-1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[3,2-f][1,4]бензодиоксин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[3,2-f][1,4]-бензодиоксин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
9-фтор-1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
9-фтор-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
9-фтор-1'-[(5-гидроксипиридин-2-ил)метил]-2,3-дигидроспиро[фуро[2,3-g][1,4]бензодиоксин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он;
6-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[1-бензофуран-3,3'-индол]-2'(1'H)-он; или
6-хлор-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-2,3-дигидроспиро[фуро[3,2-f][1,4]бензодиоксин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он.
17. Соединение формулы (V):
Figure 00000005
где R9 является водородом, дифенилметилом, [5-(трифторметил)фуран-2-ил]метилом, (2R)-тетрагидрофуран-2-илметилом, пиридин-2-илметилом, (2R)-1,4-диоксан-2-илметилом, или (2S)-1,4-диоксан-2-илметилом;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
18. Соединение по п.17, которое выбирают из следующих соединений:
1'-(дифенилметил)-3,4-дигидро-2H-спиро[фуро[2,3-h][1,5]-бензодиоксепин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3,4-дигидро-2H-спиро[фуро[2,3-h][1,5]бензодиоксепин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-3,4-дигидро-2H-спиро[фуро[2,3-h][1,5]бензодиоксепин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиридин-2-илметил)-3,4-дигидро-2H-спиро[фуро[2,3-h][1,5]бензодиоксепин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-3,4-дигидро-2H-спиро[фуро[2,3-h][1,5]бензодиоксепин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(2R)-1,4-диоксан-2-илметил]-3,4-дигидро-2H-спиро[фуро[2,3-h][1,5]бензодиоксепин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он или
1'-[(2S)-1,4-диоксан-2-илметил]-3,4-дигидро-2H-спиро-[фуро[2,3-h][1,5]бензодиоксепин-9,3'-индол]-2'(1'H)-он.
19. Соединение формулы (VI):
Figure 00000006
где Z является -O- или -N(H)-;
R10 является водородом, 3-метилбутилом, 4-метоксибензилом, 2-(2-метоксиэтокси)этилом, 4-изоксазол-5-илбензилом, 2-(трифторметил)бензилом, [3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метилом, [4-(гидроксикарбонил)оксазол-2-ил]метилом, [4-(N,N-диметиламинокарбонил)оксазол-2-ил]метилом, (4-цианометилкарбонил)бензилом, [5-(трифторметил)фуран-2-ил]метилом, (2R)-тетрагидрофуран-2-илметилом, (3-фторпиридин-2-ил)метилом, [4-(метоксикарбонил)-оксазол-2-ил]метилом, 4-(3-амино-1H-пиразол-5-ил)бензилом, пиридин-2-илметилом, пиридин-3-илметилом или пиразин-2-илметилом; и
R10a является водородом, метилом или -NH2;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
20. Соединение по п.19, где Z является -O- или -N(H)- и R10a является водородом или метилом.
21. Соединение по п.20, которое выбирают из следующих соединений:
1'-[2-(трифторметил)бензил]-1H-спиро[фуро[3,2-f]индазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(пиридин-2-илметил)-1H-спиро[фуро[3,2-f]индазол-5,3'-индол]-2'(1Η)-он;
1'-((3-(трифторметил)пиридин-2-ил)метил)-1,6-дигидроспиро[фуро[3,2-f]индазол-5,3'-индолин]-2'-он;
1'-(4-метоксибензил)-3-метилспиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-метилспиро[фуро[3,2-f][1,2]бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-метил-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}спиро[фуро[3,2-f][1,2]бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-метил-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-метил-1'-(пиридин-3-илметил)спиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-метил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[фуро[3,2-f][1,2]бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(4-изоксазол-5-илбензил)-3-метилспиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-метил-1'-[2-(трифторметил)бензил[спиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-метил-1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}спиро[фуро[3,2-f][1,2]бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-3-метилспиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-метил-1'-(3-метилбутил)спиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-метил-1'-(пиразин-2-илметил)спиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-[(3-фторпиридин-2-ил)метил]-3-метилспиро[фуро[3,2-f][1,2]бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
метил 2-[(3-метил-2'-оксоспиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-1,3-оксазол-4-карбоксилат;
2-[(3-метил-2'-оксоспиро[фуро[3,2-f][1,2]бензизоксазол-5,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]-1,3-оксазол-4-карбоновая кислота;
N,N-диметил-2-[(3-метил-2'-оксоспиро[фуро[3,2-f|[1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-1'(2'Η)-ил)метил]-1,3-оксазол-4-карбоксамид;
3-{4-[3-метил-2'-оксоспиро[фуро[3,2-f][1,2]бензизоксазол-5,3'-индол]-1'(2'H)-ил)метил]фенил}-3-оксопропаннитрил или
1'-[4-(3-амино-1H-пиразол-5-ил)бензил]-3-метилспиро[фуро-[3,2-f][1,2]бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид.
22. Соединение по п.19, где R10a является -NH2.
23. Соединение по п.22, которое выбирают из следующих соединений:
3-амино-1'-(4-метоксибензил)спиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1Η)-он;
3-амино-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
3-амино-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[фуро[3,2-f][1,2]бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он или
3-амино-1'-[2-(трифторметил)бензил]спиро[фуро[3,2-f][1,2]-бензизоксазол-5,3'-индол]-2'(1'H)-он.
24. Соединение формулы (VII):
Figure 00000007
где Y является -O- или -S-;
R11 является водородом, дифенилметилом, 3-метилбутилом, тетрагидро-2H-пиран-4-илметилом, (2R)-тетрагидрофуран-2-илметилом, пиридин-2-илметилом или (5-хлор-1-метил-1H-имидазол-2-ил)метилом;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
25. Соединение по п.24, которое выбирают из следующих соединений:
2-метилспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензотиазол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-(дифенилметил)-2-метилспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензоксазол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2-метилспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензоксазол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2-метил-1'-(3-метилбутил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензотиазол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2-метил-1'-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензотиазол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2-метил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[фуро[2,3-f][1,3]бензоксазол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2-метил-1'-(пиридин-2-илметил)спиро[фуро[2,3-f][1,3]-бензотиазол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он или
1'-[(5-хлор-1-метил-1H-имидазол-2-ил)метил]-2-метилспиро-[фуро[2,3-f][1,3]бензотиазол-7,3'-индол]-2'(1'H)-он.
26. Соединение формулы (VIII):
Figure 00000008
где W является прямой связью или -CH2-; и
R12 является водородом, дифенилметилом, или (2R)-тетрагидрофуран-2-илметилом;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
27. Соединение по п.26, где W является прямой связью.
28. Соединение по п.27, которое выбирают из следующих соединений:
1'-(дифенилметил)-1-метилспиро[фуро[3,2-f][1,3]бензоксазол-7,3'-индол]-2,2'(1H,1'H)-дион;
1-метилспиро[фуро[3,2-f][1,3]бензоксазол-7,3'-индол]-2,2'(1H,1'H)-дион или
1-метил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[фуро[3,2-f][1,3]бензоксазол-7,3'-индол]-2,2'(1H,1'H)-дион.
29. Соединение по п.26, где W является -CH2-.
30. Соединение по п.29, которое выбирают из следующих соединений:
1'-(дифенилметил)-1-метил-1H-спиро[фуро[3,2-g][1,4]-бензоксазин-8,3'-индол]-2,2'(1'H,3H)-дион;
1-метил-1H-спиро[фуро[3,2-g][1,4]бензоксазин-8,3'-индол]-2,2'(1'H,3H)-дион или
1-метил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1H-спиро[фуро-[3,2-g][1,4]бензоксазин-8,3'-индол]-2,2'(1'H,3H)-дион.
31. Соединение формулы (IX):
Figure 00000009
где U является прямой связью или -CH2-; и
R13 является водородом, дифенилметилом, [5-(трифторметил)фуран-2-ил]метилом или (2R)-тетрагидрофуран-2-илметилом;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
32. Соединение по п.31, где U является прямой связью.
33. Соединение по п.32, которое выбирают из следующих соединений:
1'-(дифенилметил)-3-метилспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензоксазол-7,3'-индол]-2,2'(1'Η,3H)-дион;
3-метилспиро[фуро[2,3-f][1,3]бензоксазол-7,3'-индол]-2,2'(1'Η,3H)-дион;
3-метил-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}спиро[фуро-[2,3-f][1,3]бензоксазол-7,3'-индол]-2,2'(1'H,3H)-дион; или
3-метил-1'-(((R)-тетрагидрофуран-2-ил)метил)-2H-спиро-[бензофуро[6,5-d]оксазол-7,3'-индолин]-2,2'(3H,6H)-дион.
34. Соединение по п.31, где U является -CH2-.
35. Соединение по п.34, которое выбирают из следующих соединений:
4-метил-4,7-дигидроспиро[бензофуро[5,6-b][1,4]оксазин-8,3'-индолин]-2',3(2H)-дион или
4-метил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-2H-спиро[фуро-[2,3-g][1,4]бензоксазин-8,3'-индол]-2',3(1'H,4H)-дион.
36. Соединение формулы (X):
Figure 00000010
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
37. Соединение по п.36, которое является 1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]спиро[бензо[1,2-b:5,4-b']дифуран-3,3'-индол]-2',5(1'H,6H)-дионом.
38. Соединение формулы (XI):
Figure 00000011
где V является -O-, -N(CH3)- или -CH2- и Y является -N(CH3)- или -CH2-;
или V является -N(CH3)- или -CH2- и Y является -O-, -N(CH3)- или -CH2-; и
R14 является водородом, [5-(трифторметил)фуран-2-ил]метилом, пиридин-2-илметилом, [3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метилом или (2R)-тетрагидрофуран-2-илметилом;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
39. Соединение по п.38, где оба, и V, и Y, являются, каждый, -CH2-.
40. Соединение по п.39, которое выбирают из следующих соединений:
1-(дифенилметил)-5',6',7',8'-тетрагидроспиро[индол-3,3'-нафто[2,3-b]фуран]-2(1H)-он;
5',6',7',8'-тетрагидроспиро[индол-3,3'-нафто[2,3-b]фуран]-2(1H)-он; или
1-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5',6',7',8'-тетрагидро-спиро[индол-3,3'-нафто[2,3-b]фуран]-2(1H)-он.
41. Соединение по п.38, где V является -O- и Y является -N(CH3)-.
42. Соединение по п.41, которое выбирают из следующих соединений:
1-метил-1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-2,3-дигидро-1H-спиро[фуро[3,2-g][1,4]бензоксазин-8,3'-индол]-2'(1'H)-он гидрохлорид; или
1-метил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-2,3-дигидро-1H-спиро[фуро[3,2-g][1,4]бензоксазин-8,3'-индол]-2'(1'H)-она гидрохлорид.
43. Соединение по п.38, где V является -N(CH3)- и Y является -O-.
44. Соединение по п.43, которое является 4-метил-1'-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-3,4-дигидро-2H-спиро[фуро[2,3-g][1,4]-бензоксазин-8,3'-индол]-2'(1'Η)-оном.
45. Соединение по п.38, где V является -CH2- и Y является -O-.
46. Соединение по п.45, которое выбирают из следующих соединений:
1'-(пиридин-2-илметил)-7,8-дигидро-6H-спиро[фуро[2,3-g]-хромен-3,3'-индол]-2'(1'H)-он; или
1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-7,8-дигидро-6H-спиро[фуро[2,3-g]хромен-3,3'-индол]-2'(1'H)-он.
47. Соединение формулы (XII):
Figure 00000012
где R1a является водородом или (пиридин-2-ил)метилом;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
48. Соединение по п.47, которое выбирают из следующих соединений:
6-метил-1'-(пиридин-2-илметил)-2,3-дигидроспиро[1,4-диоксино[2,3-f]индол-8,3'-индол]-2',7(1'H,6H)-дион или
6-метил-2,3-дигидроспиро[1,4-диоксино[2,3-f]индол-8,3'-индол]-2',7(1'H,6H)-дион.
49. Соединение формулы (XIII):
Figure 00000013
где E является -O- или -CH2-;
J является -O- или -CH2-;
U является прямой связью или -CH2-; и
R1b является водородом, [3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метилом, дифенилметилом, или [5-(трифторметил)фуран-2-ил]метилом;
в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
50. Соединение по п.49, которое выбирают из следующих соединений:
1'-(дифенилметил)-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[3,2-g]хромен-5,3'-индол]-2'(1'H)-он;
1'-{[3-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}-7,8-дигидроспиро-[1,4-диоксино[2,3-g][1,3]бензодиоксин-4,3'-индол]-2'(1'H)-он;
2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[3,2-g]хромен-5,3'-индол]-2'(1'H)-он; или
1'-{[5-(трифторметил)фуран-2-ил]метил}-2,3,6,7-тетрагидроспиро[фуро[3,2-g]хромен-5,3'-индол]-2'(1'H)-он.
51. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель и соединение по любому одному из пп.1-50 в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
52. Способ лечения, предотвращения или облегчения заболевания или состояния у млекопитающего, выбранного из группы, состоящей из боли, депрессии, сердечно-сосудистых заболеваний, респираторных заболеваний, и психиатрических заболеваний, и их комбинаций, включающий введение млекопитающему, в случае, если это ему необходимо, терапевтически эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-50 в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
53. Способ по п.52, где указанное заболевание или состояние выбирают из группы, состоящей из невропатической боли, воспалительной боли, висцеральной боли, боли, связанной с раком, боли, связанной с химиотерапией, травматической боли, хирургической боли, постоперационной боли, родовой боли, родовых схваток, нейрогенного мочевого пузыря, неспецифического язвенного колита, хронической боли, постоянной боли, боли, опосредованной поражением периферической нервной системы, зубной боли, боли, опосредованной поражением центральной нервой системы, постоянной головной боли, мигрени, синусовой головной боли, тензионной головной боли, фантомной боли, поражения периферического нерва, и их комбинаций.
54. Способ по п.52, где указанное заболевание или состояние выбирают из группы, состоящей из боли, связанной с ВИЧ, невропатии, вызванной лечением ВИЧ, невралгии тройничного нерва, постгерпетической невралгии, острой боли, чувствительности к теплу, саркоидоза, синдрома раздраженной толстой кишки, болезни Крона, боли, связанной с множественным склерозом (MS), бокового амиотрофического склероза (ALS), диабетической невропатии, периферической невропатии, артрогенной боли, ревматоидного артрита, остеоартрита, атеросклероза, пароксизмальной дистонии, миастенических синдромов, миотонии, злокачественной гипертермии, кистозного фиброза, псевдоальдостеронизма, острого некроза скелетных мышц, гипотиреоза, биполярной депрессии, состояния тревоги, шизофрении, заболеваний, связанных с токсином натриевых каналов, наследственной эритромелалгии, первичной эритромелалгии, наследственной ректальной боли, рака, эпилепсии, парциальных или общих тонических судорог, синдрома усталых ног, аритмий, фибромиалгии, нейропротективного действия при ишемических состояниях, вызванных инсультом или невральной травмой, тахикардий-аритмий, мерцательной аритмии и фибрилляции желудочков.
55. Способ лечения боли у млекопитающего путем ингибирования ионного потока через потенциалозависимый натриевый канал у млекопитающего, включающий введение млекопитающему, в случае, если это ему необходимо, терапевтически эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-50, в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
56. Способ понижения ионного потока через потенциалозависимый натриевый канал в клетке млекопитающего, включающий контактирование клетки с соединением по любому одному из пп.1-50, в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
57. Способ лечения гиперхолестеринемии у млекопитающего, включающий введение млекопитающему, в случае, если это ему необходимо, терапевтически эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-50, в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
58. Способ лечения доброкачественной гиперплазии предстательной железы у млекопитающего, включающий введение млекопитающему, в случае, если это ему необходимо, терапевтически эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-49, в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
59. Способ лечения прурита у млекопитающего, включающий введение млекопитающему, в случае, если это ему необходимо, терапевтически эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-50, в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
60. Способ лечения рака у млекопитающего, включающий введение млекопитающему, в случае, если это ему необходимо, терапевтически эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-50, в виде его стереоизомера, энантиомера, таутомера или их смесей; или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
RU2011119626/04A 2008-10-17 2009-10-13 Спирооксиндольные соединения и их применение в качестве терапевтичеких средств RU2011119626A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10646408P 2008-10-17 2008-10-17
US61/106,464 2008-10-17
PCT/US2009/060537 WO2010045251A2 (en) 2008-10-17 2009-10-13 Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2011119626A true RU2011119626A (ru) 2012-11-27

Family

ID=41395034

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011119626/04A RU2011119626A (ru) 2008-10-17 2009-10-13 Спирооксиндольные соединения и их применение в качестве терапевтичеких средств

Country Status (30)

Country Link
US (5) US8263606B2 (ru)
EP (2) EP2350090B1 (ru)
JP (2) JP5554337B2 (ru)
KR (1) KR101286323B1 (ru)
CN (5) CN103664973B (ru)
AR (1) AR073900A1 (ru)
AU (1) AU2009303468B2 (ru)
BR (1) BRPI0920448A2 (ru)
CA (1) CA2741029A1 (ru)
CL (1) CL2011000835A1 (ru)
CY (1) CY1116628T1 (ru)
DK (1) DK2350090T3 (ru)
ES (1) ES2546302T3 (ru)
HK (3) HK1215572A1 (ru)
HR (1) HRP20150882T1 (ru)
HU (1) HUE025938T2 (ru)
IL (2) IL212400A (ru)
JO (1) JO3032B1 (ru)
MX (1) MX2011004055A (ru)
MY (1) MY155255A (ru)
NZ (1) NZ592275A (ru)
PE (1) PE20110586A1 (ru)
PL (1) PL2350090T3 (ru)
PT (1) PT2350090E (ru)
RU (1) RU2011119626A (ru)
SG (2) SG10201703082XA (ru)
SI (1) SI2350090T1 (ru)
SM (1) SMT201500206B (ru)
TW (1) TW201020257A (ru)
WO (1) WO2010045251A2 (ru)

Families Citing this family (83)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY144968A (en) * 2005-04-11 2011-11-30 Xenon Pharmaceuticals Inc Spiro-oxindole compounds and their uses as therapeutic agents
AR053710A1 (es) * 2005-04-11 2007-05-16 Xenon Pharmaceuticals Inc Compuestos espiroheterociclicos y sus usos como agentes terapeuticos
CN103271906A (zh) * 2006-10-12 2013-09-04 泽农医药公司 螺-吲哚酮化合物作为治疗剂的用途
AU2007307638A1 (en) * 2006-10-12 2008-04-17 Xenon Pharmaceuticals Inc. Spiro (furo [3, 2-C] pyridine-3-3 ' -indol) -2' (1'H)-one derivatives and related compounds for the treatment of sodium-channel mediated diseases, such as pain
US8101647B2 (en) 2008-10-17 2012-01-24 Xenon Pharmaceuticals Inc. Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents
CN103664973B (zh) 2008-10-17 2017-04-19 泽农医药公司 螺羟吲哚化合物及其作为治疗剂的用途
CN101906093B (zh) * 2009-06-05 2013-07-10 中国医学科学院医药生物技术研究所 苯并五元不饱和杂环类化合物及其制备方法
AR077252A1 (es) 2009-06-29 2011-08-10 Xenon Pharmaceuticals Inc Enantiomeros de compuestos de espirooxindol y sus usos como agentes terapeuticos
WO2011047173A2 (en) * 2009-10-14 2011-04-21 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pharmaceutical compositions for oral administration
US8445696B2 (en) 2009-10-14 2013-05-21 Xenon Pharmaceuticals Inc. Synthetic methods for spiro-oxindole compounds
BR112012021086A2 (pt) 2010-02-26 2016-05-17 Xenon Pharmaceuticals Inc composições farmacêuticas de composto espiro-oxindole para administração tópica e seu uso como agentes terapêuticos
WO2012049555A1 (en) 2010-10-13 2012-04-19 Lupin Limited Spirocyclic compounds as voltage-gated sodium channel modulators
CN102584860B (zh) * 2011-01-17 2014-12-10 苏州大学 含吲哚结构的螺杂环化合物及其制备方法
US9586964B2 (en) 2011-10-28 2017-03-07 Vanderbilt University Substituted 2-(4-heterocyclylbenzyl)isoindolin-1-one analogs as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M1
WO2013071201A1 (en) * 2011-11-11 2013-05-16 Vanderbilt University Substituted benzylspiroindolin-2-one analogs as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor m1
US9029563B2 (en) 2012-01-06 2015-05-12 Vanderbilt University Substituted 1-benzylindolin-2-one analogs as positive allosteric modulators of muscarinic acetylcholine M1 receptors
WO2013106795A1 (en) 2012-01-12 2013-07-18 Vanderbilt University Substituted 4-(1h~pyrazol-4.yl)benzyl analogues as positive allosteric modulators of machr m1 receptors
WO2013154712A1 (en) * 2012-04-12 2013-10-17 Xenon Pharmaceuticals Inc. Asymmetric syntheses for spiro-oxindole compounds useful as therapeutic agents
CN102838610B (zh) * 2012-08-28 2014-09-10 吕叶叶 双吲哚二氧杂双环辛二酮
CN103554121B (zh) * 2013-10-16 2015-06-24 华东师范大学 3,3-螺(2-四氢呋喃)氧化吲哚多环状化合物及其应用
CN103554120B (zh) * 2013-10-16 2015-06-24 华东师范大学 3,3-螺(2-四氢呋喃)氧化吲哚多环状化合物的制备方法
TW201623264A (zh) 2014-03-29 2016-07-01 魯賓有限公司 作為電位閘控鈉通道調節劑之磺胺化合物
JP6616934B2 (ja) * 2014-05-22 2019-12-04 株式会社 資生堂 レナリドミドの光学分割方法
WO2016127068A1 (en) 2015-02-05 2016-08-11 Teva Pharmaceuticals International Gmbh Methods of treating postherpetic neuralgia with a topical formulation of a spiro-oxindole compound
TW201722938A (zh) 2015-09-04 2017-07-01 魯賓有限公司 作為電位閘控鈉通道調節子之磺醯胺化合物
CN107416958A (zh) * 2015-09-17 2017-12-01 温州泓呈祥科技有限公司 去除醇酸树脂车间废水中对二甲苯、邻二甲苯和间二甲苯的方法
US10899724B2 (en) 2015-10-02 2021-01-26 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
JP2018537426A (ja) 2015-10-28 2018-12-20 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
WO2017093348A1 (en) 2015-12-02 2017-06-08 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
SG11201804936UA (en) 2015-12-18 2018-07-30 Merck Sharp & Dohme Hydroxyalkylamine- and hydroxycycloalkylamine-substituted diamine-arylsulfonamide compounds with selective activity in voltage-gated sodium channels
JP6898334B6 (ja) 2016-01-20 2021-07-28 ケモセントリックス,インコーポレイティド 2−オキシインドール化合物
JP2019514851A (ja) 2016-03-24 2019-06-06 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
BR112018070785B1 (pt) 2016-04-12 2023-01-10 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica, método de controle ou prevenção de infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos
WO2017218920A1 (en) 2016-06-16 2017-12-21 Teva Pharmaceuticals International Gmbh Asymmetric synthesis of funapide
AU2017283651B2 (en) 2016-06-16 2021-03-25 Xenon Pharmaceuticals, Inc. Solid state forms of spiro-oxindole compounds
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
BR112019001226B1 (pt) 2016-07-22 2022-11-29 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocida, composições agroquímicas compreendendo os referidos compostos, seus usos e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas por micro-organismos fitopatogênicos
CN109476613A (zh) 2016-07-22 2019-03-15 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
WO2018029242A1 (en) 2016-08-11 2018-02-15 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
CN106299140A (zh) * 2016-09-21 2017-01-04 广西南宁荣威德新能源科技有限公司 一种新型宽光谱太阳能电池材料
CN109923112A (zh) 2016-09-23 2019-06-21 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
HUE053739T2 (hu) 2016-10-06 2021-07-28 Syngenta Participations Ag Mikrobiocid hatású oxadiazol származékok
UY37623A (es) 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas
WO2018163077A1 (en) 2017-03-08 2018-09-13 Lupin Limited Indanyl compounds as voltage gated sodium channel modulators
US11306100B2 (en) 2017-03-10 2022-04-19 Council Of Scientific & Industrial Research Spirooxindole compounds as GSK3B inhibitors and process for preparation thereof
JP2020514340A (ja) 2017-03-10 2020-05-21 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
CA3055680A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2018177880A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
US20210101874A1 (en) 2017-04-03 2021-04-08 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019021019B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol
BR112019020819B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Composto de fórmula (i), composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos e uso de um composto de fórmula (i)
BR112019020739B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-19 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos
BR112019020734B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos
BR112019020735B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos
BR112019020756B1 (pt) 2017-04-05 2023-11-28 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbicidas, composição agroquímica compreendendo os mesmos, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso desses compostos
WO2018185211A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018219773A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
EP3630753A1 (en) 2017-06-02 2020-04-08 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019027900A2 (pt) 2017-06-28 2020-07-21 Syngenta Participations Ag composições fungicidas
WO2019011923A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019011929A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019011928A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019011926A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
BR112020000371A2 (pt) 2017-07-12 2020-07-14 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbiocidas
BR112020000414A2 (pt) 2017-07-12 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbicidas
WO2019012003A1 (en) 2017-07-13 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019097054A1 (en) 2017-11-20 2019-05-23 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
CN112020503A (zh) 2018-04-26 2020-12-01 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
CN108586495B (zh) * 2018-06-12 2020-07-14 广州大学 一种二氟代c2-螺环吲哚啉类化合物及其制备方法
CN112351981A (zh) 2018-06-29 2021-02-09 先正达农作物保护股份公司 杀微生物的噁二唑衍生物
EP3818058A1 (en) 2018-07-02 2021-05-12 Syngenta Crop Protection AG 3-(2-thienyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives as agrochemical fungicides
JP7349491B2 (ja) * 2018-07-12 2023-09-22 ユーシービー バイオファルマ エスアールエル Il-17モジュレーターとしてのスピロ環状インダン類似体
US20210267204A1 (en) 2018-07-16 2021-09-02 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
CN108976243B (zh) * 2018-08-23 2020-03-03 青岛农业大学 通过二甲基呋喃与含氧化吲哚邻羟基苄醇合成螺-色满-4,3′-氧化吲哚的合成方法
BR112021007156A2 (pt) 2018-10-17 2021-07-20 Syngenta Crop Protection Ag derivados de oxadiazol microbiocidas
EP3912625A1 (en) * 2020-05-20 2021-11-24 Kaerus Bioscience Limited Novel maxi-k potassium channel openers for the treatment of fragile x associated disorders
AU2023309796A1 (en) 2022-07-21 2025-01-23 Syngenta Crop Protection Ag Crystalline forms of 1,2,4-oxadiazole fungicides
US11944604B1 (en) 2023-03-10 2024-04-02 King Saud University Nanoformulation of spriooxindole and methods for treating hepatocellular carcinoma
US11840545B1 (en) * 2023-07-14 2023-12-12 King Faisal University Spirooxindole-copper complex as novel efficient anticorrosion agent for C-steel
WO2025031913A1 (en) 2023-08-04 2025-02-13 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola
CN117736637B (zh) * 2023-10-18 2024-06-11 山东卓高新材料有限公司 一种自修复防水涂料及其制备方法
WO2025257413A1 (en) 2024-06-13 2025-12-18 Syngenta Crop Protection Ag Pecticidally active dihydroazole derivatives
WO2025256333A1 (en) 2024-06-13 2025-12-18 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active aminoheterocycle derivatives

Family Cites Families (152)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3189617A (en) 1961-02-03 1965-06-15 Sterling Drug Inc 1-aryloxindoles and their preparation
DE1956237A1 (de) 1969-11-08 1971-05-13 Basf Ag Spiro-pyrrolizidon-oxindole
DE2113343A1 (de) 1971-03-19 1972-09-21 Thiemann Chem Pharm Fab Indolo[2,3-b] chinolone und Verfahren zu ihrer Herstellung
US3723459A (en) 1971-04-23 1973-03-27 Mc Neil Labor Inc 2-oxospiro (indoline -3,4{40 -thiochroman) derivatives
US3845770A (en) 1972-06-05 1974-11-05 Alza Corp Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent
SE400966B (sv) 1975-08-13 1978-04-17 Robins Co Inc A H Forfarande for framstellning av 2-amino-3-(eller 5-)bensoyl-fenylettiksyror
US4670566A (en) 1979-07-12 1987-06-02 A. H. Robins Company, Incorporated 3-methyl-hio-4-(5-, 6-, or 7-)phenylindolindolin-2-ones
US4326525A (en) 1980-10-14 1982-04-27 Alza Corporation Osmotic device that improves delivery properties of agent in situ
US4440785A (en) 1980-10-30 1984-04-03 A. H. Robins Company, Inc. Methods of using 2-aminobiphenylacetic acids, esters, and metal salts thereof to treat inflammation
US4438130A (en) 1981-11-12 1984-03-20 The Upjohn Company Analgesic 1-oxa-, aza- and thia-spirocyclic compounds
JPS60142984A (ja) 1983-12-28 1985-07-29 Kyorin Pharmaceut Co Ltd 新規なスピロピロリジン−2,5−ジオン誘導体およびその製造法
US4569942A (en) 1984-05-04 1986-02-11 Pfizer Inc. N,3-Disubstituted 2-oxindole-1-carboxamides as analgesic and antiinflammatory agents
JPS6130554A (ja) 1984-07-23 1986-02-12 Ono Pharmaceut Co Ltd プロスタグランジン類似化合物のある特定の立体配置を有する異性体及びそれらを有効成分として含有する治療剤
US4690943A (en) 1984-09-19 1987-09-01 Pfizer Inc. Analgesic and antiinflammatory 1,3-diacyl-2-oxindole compounds
US4721721A (en) 1984-12-18 1988-01-26 Rorer Pharmaceutical Corporation 6-(4-thiazole) compounds, cardiotonic compositions including the same, and their uses
DE3608088C2 (de) 1986-03-07 1995-11-16 Schering Ag Pharmazeutische Präparate, enthaltend Cyclodextrinclathrate von Carbacyclinderivaten
WO1993012786A1 (en) 1986-07-10 1993-07-08 Howard Harry R Jr Indolinone derivatives
EP0299914B2 (de) 1987-07-17 2003-04-23 Schering Aktiengesellschaft 9-Halogen-(Z)-prostaglandinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
JPH0195766A (ja) 1987-10-08 1989-04-13 Tamanoisu Kk 無蒸煮アルコール醪からの食酢の製造法
US5182289A (en) 1988-06-14 1993-01-26 Schering Corporation Heterobicyclic compounds having antiinflammatory activity
ES2110965T3 (es) 1989-07-25 1998-03-01 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Derivado de oxoindol.
DE3932953A1 (de) 1989-10-03 1991-04-11 Boehringer Mannheim Gmbh Neue 2-bicyclo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3935514A1 (de) 1989-10-25 1991-05-02 Boehringer Mannheim Gmbh Neue bicyclo-imidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US5304121A (en) 1990-12-28 1994-04-19 Boston Scientific Corporation Drug delivery system making use of a hydrogel polymer coating
US5023265A (en) 1990-06-01 1991-06-11 Schering Corporation Substituted 1-H-pyrrolopyridine-3-carboxamides
US5484778C1 (en) 1990-07-17 2001-05-08 Univ Cleveland Hospitals Phthalocynine photosensitizers for photodynamic therapy and methods for their use
CA2095718A1 (en) 1990-11-22 1992-05-23 Hans-Rudolf Waespe Isonicotinic acid derivatives and related spiro compounds with herbicidal action
US5116854A (en) 1991-06-28 1992-05-26 Pfizer Inc. Anti-inflammatory 1-heteroaryl-3-acyl-2-oxindoles
US5663431A (en) 1992-01-30 1997-09-02 Sanofi 1-benzenesulfonyl-1,3-dihydro-indol-2-one derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions in which they are present
FR2686878B1 (fr) 1992-01-30 1995-06-30 Sanofi Elf Derives du n-sulfonyl oxo-2 indole, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant.
FR2708605A1 (fr) 1993-07-30 1995-02-10 Sanofi Sa Dérivés du N-sulfonylindol-2-one, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant.
US5686624A (en) 1992-01-30 1997-11-11 Sanofi 1-benzenesulfonyl-1,3-dihydro-indol-2-one derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions in which they are present
US5849780A (en) 1992-01-30 1998-12-15 Sanofi 1-benzenesulfonyl-1-1,3-dihydroindol-2-one derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions in which they are present
US5314685A (en) 1992-05-11 1994-05-24 Agouron Pharmaceuticals, Inc. Anhydrous formulations for administering lipophilic agents
JPH08503450A (ja) 1992-08-06 1996-04-16 ワーナー−ランバート・コンパニー 蛋白チロシンキナーゼを阻害し、かつ抗腫瘍特性を有する2−チオインドール(セレノインドール)および関連ジスルフィド(セレニド)
US5278162A (en) 1992-09-18 1994-01-11 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company 3,3'-disubstituted-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]heterocyclic-2-one useful in the treatment of cognitive disorders of man
US5296478A (en) 1992-10-07 1994-03-22 The Dupont Merck Pharmaceutical Co. 1-substituted oxindoles as cognition enhancers
US5776936A (en) 1992-11-13 1998-07-07 Pharmacia & Upjohn Company Marcfortine/paraherquamide derivatives useful as antiparasitic agents
DE4242451A1 (de) 1992-12-16 1994-06-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 5-Ringheterocyclen
US5298522A (en) 1993-01-22 1994-03-29 Pfizer Inc. 6-chloro-5-fluoro-3-(2-thenoyl)-2-oxindole-1-carboxamide as an analgesic and anti-inflammatory agent while maintaining a normal urine protein/creatinine ratio
US5886026A (en) 1993-07-19 1999-03-23 Angiotech Pharmaceuticals Inc. Anti-angiogenic compositions and methods of use
FR2708606B1 (fr) 1993-07-30 1995-10-27 Sanofi Sa Dérivés du N-phénylalkylindol-2-one, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant.
US5502072A (en) 1993-11-26 1996-03-26 Pfizer Inc. Substituted oxindoles
AT400950B (de) 1994-02-04 1996-04-25 Immodal Pharmaka Gmbh Verfahren zur technischen herstellung definierter isomerengemische aus verbindungen mit spirozyklischen - aminocarboxyl- und/oder spirozyklischen - aminocarbonyl-systemen
US5763471A (en) 1994-04-07 1998-06-09 Cemaf Melatoninergic agonist spiro indolepyrrolidine! derivatives, process for their preparation and their use as medicinal products
US5618819A (en) 1994-07-07 1997-04-08 Adir Et Compagnie 1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one and oxazolo[4,5-b]pyridin-2-(3H)-one compounds
FR2722195B1 (fr) 1994-07-07 1996-08-23 Adir Nouveaux derives de 1,3-dihydro-2h-pyrrolo(2,3-b) pyridin-2-ones et oxazolo(4,5-b) pyridin-2(3h)-ones, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US5972951A (en) 1994-12-22 1999-10-26 Smithkline Beecham Plc Tetracyclic spiro compounds, process for their preparation and their use as 5HT1D receptor antagonists
US6099562A (en) 1996-06-13 2000-08-08 Schneider (Usa) Inc. Drug coating with topcoat
CA2235686C (en) 1995-10-24 2007-06-26 Sanofi Indolin-2-one derivatives, process for their production and the pharmaceutical compositions containing them
FR2740136B1 (fr) 1995-10-24 1998-01-09 Sanofi Sa Derives d'indolin-2-one, procede pour leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
HUP9600855A3 (en) 1996-04-03 1998-04-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing tenidap
JPH1095766A (ja) 1996-09-19 1998-04-14 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd アセトアミド誘導体、及びその用途
FR2757157B1 (fr) 1996-12-13 1999-12-31 Sanofi Sa Derives d'indolin-2-one, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant
ATE467418T1 (de) 1997-01-20 2010-05-15 Immodal Pharmaka Gmbh Verfahren und stoffe zur freisetzung eines wachstumsfaktors aus endothelzellen, und nach dem verfahren freigesetzter wachstumsfaktor sowie seine verwendung
NO317155B1 (no) 1997-02-04 2004-08-30 Ono Pharmaceutical Co <omega>-cykloalkyl-prostagladin-E<N>2</N>-derivater
EP1008588B1 (en) 1997-02-10 2003-04-16 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. 11,15-o-dialkylprostaglandin e derivatives, process for producing the same, and drugs containing the same as the active ingredient
JP2001524124A (ja) 1997-05-07 2001-11-27 ガレン(ケミカルズ)リミティド テストステロンおよびテストステロン前駆体の投与のための膣内薬物送達用具
DE69821987T2 (de) 1997-12-25 2004-12-16 Ono Pharmaceutical Co. Ltd. Omega-cycloalkyl-prostaglandin e2 derivate
JP4087938B2 (ja) 1998-02-04 2008-05-21 高砂香料工業株式会社 ヒノキチオ−ル類の分岐サイクロデキストリン包接化合物からなる抗菌剤およびそれを含有する組成物
EE04548B1 (et) 1998-04-01 2005-10-17 Nortran Pharmaceuticals Inc. Aminotskloheksleeterhendid, nende kompositsioonid ja nende kasutamine
US20040038970A1 (en) 1998-06-12 2004-02-26 Societe De Conseils De Recherches Etd' Application Scientifiques, S.A.S. A Paris, France Corp. Beta-carboline compounds
RU2233841C2 (ru) * 1998-06-12 2004-08-10 Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик Сас Бета-карболиновые соединения, фармацевтические композиции на их основе и способы связывания, достижения агонистического/антагонистического эффекта
US6235780B1 (en) 1998-07-21 2001-05-22 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. ω-cycloalkyl-prostaglandin E1 derivatives
WO2000006556A1 (en) 1998-07-27 2000-02-10 Abbott Laboratories Substituted oxazolines as antiproliferative agents
SE9900100D0 (sv) 1999-01-15 1999-01-15 Astra Ab New compounds
US6355648B1 (en) 1999-05-04 2002-03-12 American Home Products Corporation Thio-oxindole derivatives
US6407101B1 (en) 1999-05-04 2002-06-18 American Home Products Corporation Cyanopyrroles
CA2373990C (en) 1999-05-21 2007-05-08 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine inhibitors of kinases
BR0012590A (pt) 1999-07-21 2002-04-09 Astrazeneca Ab Composto, processo para a preparação do mesmo, formulação farmacêutica, uso de um composto, e, métodos para tratamento ou profilaxia de dor ou desconforto, e para tratamento ou profilaxia de dor neuropática ou central
EP1399155B1 (en) 1999-07-21 2008-05-28 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. Small molecules useful in the treatment of inflammatory disease
US6566372B1 (en) 1999-08-27 2003-05-20 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Bicyclic androgen and progesterone receptor modulator compounds and methods
JP4048053B2 (ja) 1999-11-26 2008-02-13 マクギル ユニバーシティー 特発性全身てんかんについてのローカス、当該ローカスのミューテーション、及びてんかんの評価、診断、予後、または治療のための当該ローカスの使用方法
FR2807038B1 (fr) 2000-04-03 2002-08-16 Sanofi Synthelabo Nouveaux derives d'indolin-2-one, leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
EP1330426A4 (en) 2000-10-13 2005-09-14 Bristol Myers Squibb Co SELECTIVE MAXI-K CALIUM CHANNEL OPENING OPERATORS UNDER CONDITIONS OF HIGH INTRA-CELLULAR CALCIUM CONCENTRATIONS, METHOD AND THEIR USE
DE60120748T2 (de) 2000-11-10 2007-05-16 Eli Lilly And Co., Indianapolis 3-substituierte oxindolderivate als beta-3-agonisten
US6670357B2 (en) 2000-11-17 2003-12-30 Bristol-Myers Squibb Company Methods of treating p38 kinase-associated conditions and pyrrolotriazine compounds useful as kinase inhibitors
US20030078278A1 (en) 2001-06-26 2003-04-24 Pfizer Inc. Spiropiperidine compounds as ligands for ORL-1 receptor
JP2005507872A (ja) 2001-08-14 2005-03-24 イーライ・リリー・アンド・カンパニー 3−置換オキシインドールβ3アゴニスト
WO2003037274A2 (en) 2001-11-01 2003-05-08 Icagen, Inc. Pyrazole-amides and-sulfonamides
EP1451173A4 (en) 2001-11-01 2005-10-26 Icagen Inc PIPERIDINE
EP1448560B1 (en) 2001-11-20 2005-06-15 Eli Lilly And Company 3-SUBSTITUTED OXINDOLE beta 3 AGONISTS
SE0104341D0 (sv) 2001-12-20 2001-12-20 Astrazeneca Ab New use
JP2005519921A (ja) 2002-01-28 2005-07-07 ファイザー株式会社 Orl−1受容体リガンドとしてのn置換スピロピペリジン化合物
US7659082B2 (en) * 2002-02-19 2010-02-09 Xenon Pharmaceuticals Inc. Methods for identifying analgesic agents
US6995144B2 (en) * 2002-03-14 2006-02-07 Eisai Co., Ltd. Nitrogen containing heterocyclic compounds and medicines containing the same
WO2003078394A1 (en) 2002-03-15 2003-09-25 Eli Lilly And Company Dihydroindol-2-one derivatives as steroid hormone nuclear receptor modulators
US7595311B2 (en) 2002-05-24 2009-09-29 Exelixis, Inc. Azepinoindole derivatives as pharmaceutical agents
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
AU2003245637A1 (en) 2002-06-25 2004-01-06 Wyeth Use of thio-oxindole derivatives in treatment of hormone-related conditions
CN1662206A (zh) 2002-06-25 2005-08-31 惠氏公司 硫代-2-羟基吲哚衍生物在治疗皮肤病中的用途
US7256218B2 (en) 2002-11-22 2007-08-14 Jacobus Pharmaceutical Company, Inc. Biguanide and dihydrotriazine derivatives
US7507746B2 (en) 2003-02-24 2009-03-24 Mitsubishi Pharma Corporation Enantiomer of tenatoprazole and the use thereof in therapy
MXPA05012392A (es) 2003-05-16 2006-02-02 Pfizer Prod Inc Tratamientos de ansiedad con ziprasidona.
JP2007516955A (ja) 2003-05-16 2007-06-28 ファイザー・プロダクツ・インク 双極性障害および関連症候の治療
CA2625837A1 (en) 2003-05-16 2004-11-25 Pfizer Products Inc. Method for enhancing cognition using ziprasidone
CA2525866A1 (en) 2003-05-16 2004-11-25 Pfizer Products Inc. Treatment of psychotic and depressive disorders
BRPI0412348A (pt) 2003-07-30 2006-09-05 Xenon Pharmaceuticals Inc derivados de piperazina e seu uso como agentes terapêuticos
DE10337184A1 (de) 2003-08-13 2005-03-10 Gruenenthal Gmbh Substituierte 3-Pyrrolidin-Indol-Derivate
WO2005016913A1 (en) 2003-08-19 2005-02-24 Pfizer Japan, Inc. Tetrahydroisoquinoline or isochroman compounds as orl-1 receptor ligands for the treatment of pain and cns disorders
JPWO2005035498A1 (ja) 2003-10-08 2006-12-21 住友製薬株式会社 含窒素二環性化合物の摂食調節剤としての用途
EP1557166A1 (en) 2004-01-21 2005-07-27 Newron Pharmaceuticals S.p.A. Alpha-aminoamide derivatives useful in the treatment of lower urinary tract disorders
US7507760B2 (en) 2004-01-22 2009-03-24 Neuromed Pharmaceuticals Ltd. N-type calcium channel blockers
GB0406867D0 (en) 2004-03-26 2004-04-28 F2G Ltd Antifungal agents
JP2007530694A (ja) 2004-03-29 2007-11-01 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド ナトリウムチャネル遮断薬としてのビアリール置換ピラジノン
BRPI0509307A (pt) 2004-03-29 2007-09-04 Pfizer compostos de alfa aril ou heteroaril metil beta piperidino propanamida como antagonistas do receptor orl1
US8211883B2 (en) 2004-04-01 2012-07-03 Case Western Reserve University Topical delivery of phthalocyanines
GT200500063A (es) 2004-04-01 2005-10-14 Metodo para tratar la esquizofrenia y/o anormalidades glucoregulatorias
BRPI0509745A (pt) 2004-04-08 2007-09-25 Topotarget As compostos de difenil ox-indol-2-ona e seu uso no tratamento de cáncer
WO2005104711A2 (en) 2004-04-27 2005-11-10 Wyeth Purification of progesterone receptor modulators
JP2007536283A (ja) 2004-05-05 2007-12-13 ユニバイオスクリーン エス.アー. ナフタルイミド誘導体、それらの製造方法、およびそれらの医薬組成物
TWI350168B (en) 2004-05-07 2011-10-11 Incyte Corp Amido compounds and their use as pharmaceuticals
JP2007537235A (ja) 2004-05-14 2007-12-20 ファイザー・プロダクツ・インク 異常細胞増殖の治療用ピリミジン誘導体
US20050288317A1 (en) 2004-06-24 2005-12-29 Wenqing Yao Amido compounds and their use as pharmaceuticals
GT200500186A (es) 2004-07-07 2006-03-02 Regimenes anticonceptivos con antagonistas del receptor de progesterona y kits
GT200500185A (es) 2004-08-09 2006-04-10 Moduladores del receptor de progesterona que comprenden derivados de pirrol-oxindol y sus usos
GT200500183A (es) 2004-08-09 2006-04-10 Moduladores del receptor de progesterona que comprenden derivados de pirrol-oxindol y sus usos
JP2008513472A (ja) 2004-09-17 2008-05-01 バイエル・シエーリング・ファーマ アクチエンゲゼルシャフト システインプロテアーゼインヒビターの調製のための方法及び中間体
JP4677323B2 (ja) 2004-11-01 2011-04-27 キヤノン株式会社 画像処理装置及び画像処理方法
CN101103016A (zh) 2004-11-18 2008-01-09 因塞特公司 11-β羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂及其使用方法
DE102005007694A1 (de) 2005-02-18 2006-09-21 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
KR100944301B1 (ko) 2005-02-22 2010-02-24 더 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간 Mdm2의 소분자 억제제 및 이의 용도
MY144968A (en) 2005-04-11 2011-11-30 Xenon Pharmaceuticals Inc Spiro-oxindole compounds and their uses as therapeutic agents
AR053710A1 (es) * 2005-04-11 2007-05-16 Xenon Pharmaceuticals Inc Compuestos espiroheterociclicos y sus usos como agentes terapeuticos
AR056317A1 (es) * 2005-04-20 2007-10-03 Xenon Pharmaceuticals Inc Compuestos de oxindol y composicion farmaceutica
AR053713A1 (es) 2005-04-20 2007-05-16 Xenon Pharmaceuticals Inc Compuestos heterociclicos y sus usos como agentes terapeuticos
CN101166722A (zh) 2005-04-29 2008-04-23 惠氏公司 制备3,3-二取代的羟吲哚和硫代羟吲哚的方法
WO2006125048A2 (en) 2005-05-16 2006-11-23 Gilead Sciences, Inc. Hiv-integrase inhibitor compounds
EP1924264B9 (en) 2005-09-01 2014-02-19 F.Hoffmann-La Roche Ag Diaminopyrimidines as p2x3 and p2x2/3 modulators
JP2009543762A (ja) 2006-06-09 2009-12-10 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド ナトリウムチャネル遮断薬としてのベンゾアゼピノン
TW200812962A (en) * 2006-07-12 2008-03-16 Astrazeneca Ab New compounds I/418
WO2008046082A2 (en) 2006-10-12 2008-04-17 Xenon Pharmaceuticals Inc. Use of heterocyclic compounds as therapeutic agents
WO2008046065A1 (en) 2006-10-12 2008-04-17 Xenon Pharmaceuticals Inc. Spiroheterocyclic compounds and their uses as therapeutic agents
WO2008046083A2 (en) 2006-10-12 2008-04-17 Xenon Pharmaceuticals Inc. Use of oxindole compounds as therapeutic agents
WO2008046087A2 (en) 2006-10-12 2008-04-17 Xenon Pharmaceuticals Inc. Spiro compounds and their uses as therapeutic agents
CA2666136A1 (en) 2006-10-12 2008-04-17 Xenon Pharmaceuticals Inc. Tricyclic spiro-oxindole derivatives and their uses as therapeutic agents
WO2008046084A2 (en) * 2006-10-12 2008-04-17 Xenon Pharmaceuticals Inc. Spiroheterocyclic compounds and their uses as therapeutic agents
AU2007307638A1 (en) * 2006-10-12 2008-04-17 Xenon Pharmaceuticals Inc. Spiro (furo [3, 2-C] pyridine-3-3 ' -indol) -2' (1'H)-one derivatives and related compounds for the treatment of sodium-channel mediated diseases, such as pain
CN103271906A (zh) * 2006-10-12 2013-09-04 泽农医药公司 螺-吲哚酮化合物作为治疗剂的用途
GB0704846D0 (en) 2007-03-13 2007-04-18 Futura Medical Dev Ltd Topical pharmaceutical formulation
WO2008117050A1 (en) 2007-03-27 2008-10-02 Astrazeneca Ab Pyrazolyl-amino-substituted pyrazines and their use for the treatment of cancer
KR101528378B1 (ko) 2007-05-29 2015-06-11 인트렉손 코포레이션 엑디손 수용체 복합체를 통한 외인성 유전자 발현 조절용 카이랄 디아실히드라진 리간드
CN103664973B (zh) 2008-10-17 2017-04-19 泽农医药公司 螺羟吲哚化合物及其作为治疗剂的用途
US8101647B2 (en) 2008-10-17 2012-01-24 Xenon Pharmaceuticals Inc. Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents
WO2010053998A1 (en) * 2008-11-05 2010-05-14 Xenon Pharmaceuticals, Inc. Spiro-condensed indole derivatives as sodium channel inhibitors
WO2010078307A1 (en) 2008-12-29 2010-07-08 Xenon Pharmaceuticals Inc. Spiro-oxindole-derivatives as sodium channel blockers
WO2010132352A2 (en) 2009-05-11 2010-11-18 Xenon Pharmaceuticals Inc. Spiro compounds and their use as therapeutic agents
AR077252A1 (es) 2009-06-29 2011-08-10 Xenon Pharmaceuticals Inc Enantiomeros de compuestos de espirooxindol y sus usos como agentes terapeuticos
WO2011047173A2 (en) 2009-10-14 2011-04-21 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pharmaceutical compositions for oral administration
US8445696B2 (en) 2009-10-14 2013-05-21 Xenon Pharmaceuticals Inc. Synthetic methods for spiro-oxindole compounds
BR112012021086A2 (pt) 2010-02-26 2016-05-17 Xenon Pharmaceuticals Inc composições farmacêuticas de composto espiro-oxindole para administração tópica e seu uso como agentes terapêuticos
WO2013154712A1 (en) 2012-04-12 2013-10-17 Xenon Pharmaceuticals Inc. Asymmetric syntheses for spiro-oxindole compounds useful as therapeutic agents

Also Published As

Publication number Publication date
IL212400A0 (en) 2011-06-30
SG10201703082XA (en) 2017-06-29
HK1219272A1 (zh) 2017-03-31
AU2009303468A1 (en) 2010-04-22
US20130252962A1 (en) 2013-09-26
BRPI0920448A2 (pt) 2018-10-23
US8263606B2 (en) 2012-09-11
IL212400A (en) 2017-05-29
CN102256983B (zh) 2017-04-05
PT2350090E (pt) 2015-11-13
US9458178B2 (en) 2016-10-04
WO2010045251A3 (en) 2010-11-18
HK1160470A1 (en) 2012-08-17
JP2015010090A (ja) 2015-01-19
IL249941A0 (en) 2017-03-30
KR20110086051A (ko) 2011-07-27
NZ592275A (en) 2013-04-26
HUE025938T2 (en) 2016-05-30
ES2546302T3 (es) 2015-09-22
US8916580B2 (en) 2014-12-23
PL2350090T3 (pl) 2015-11-30
JP5834104B2 (ja) 2015-12-16
CY1116628T1 (el) 2017-03-15
EP2350090B1 (en) 2015-06-03
HK1218294A1 (zh) 2017-02-10
JO3032B1 (ar) 2016-09-05
EP2942350A1 (en) 2015-11-11
TW201020257A (en) 2010-06-01
US20100137299A1 (en) 2010-06-03
US20150291623A1 (en) 2015-10-15
CN105175433A (zh) 2015-12-23
DK2350090T3 (en) 2015-09-07
CN105218565A (zh) 2016-01-06
HRP20150882T1 (hr) 2015-09-25
JP5554337B2 (ja) 2014-07-23
AR073900A1 (es) 2010-12-09
EP2350090A2 (en) 2011-08-03
SI2350090T1 (sl) 2015-10-30
CA2741029A1 (en) 2010-04-22
AU2009303468B2 (en) 2014-08-28
SMT201500206B (it) 2015-10-30
JP2012505895A (ja) 2012-03-08
US20170114075A1 (en) 2017-04-27
CN106928247A (zh) 2017-07-07
KR101286323B1 (ko) 2013-07-15
MX2011004055A (es) 2011-06-24
CN103664973A (zh) 2014-03-26
PE20110586A1 (es) 2011-09-03
WO2010045251A2 (en) 2010-04-22
SG10201703086VA (en) 2017-05-30
HK1215572A1 (en) 2016-09-02
CN103664973B (zh) 2017-04-19
CL2011000835A1 (es) 2011-07-22
US8415370B2 (en) 2013-04-09
CN102256983A (zh) 2011-11-23
US20120295897A1 (en) 2012-11-22
MY155255A (en) 2015-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011119626A (ru) Спирооксиндольные соединения и их применение в качестве терапевтичеких средств
JP2012505895A5 (ru)
KR102003532B1 (ko) 새로운 (헤테로)아릴-치환된-피페리디닐 유도체, 이의 제조를 위한 방법 및 이를 함유하는 약학적 조성물
RU2014123316A (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы типа 10а
JP2014506929A5 (ru)
RU2018133279A (ru) Спироконденсированные пирролидиновые производные в качестве ингибиторов деубиквитилирующих ферментов (DUB)
JP2015526395A5 (ru)
JP2007536252A5 (ru)
CA2629777A1 (en) Spirocyclic compounds as hdac inhibitors
RU2016135637A (ru) 6-гетероарилокси- и 6-арилоксихинолин-2-карбоксамиды и их применение
JP2014534976A5 (ru)
WO2025049746A1 (en) Compositions comprising werner syndrome helicase inhibitors and methods of using the same
JP2020526546A5 (ru)
AU2014265116B2 (en) Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents
CN118488947A (zh) 稠环取代的六元杂环化合物及其制法和用途
RU2822828C1 (ru) Производные циклического цианоенона как модуляторы keap1
JPWO2022216573A5 (ru)
AU2021309565B2 (en) Cyclic cyanoenone derivatives as modulators of KEAP1