RU2011114776A - Этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро [4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты и способ их получения - Google Patents
Этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро [4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011114776A RU2011114776A RU2011114776/04A RU2011114776A RU2011114776A RU 2011114776 A RU2011114776 A RU 2011114776A RU 2011114776/04 A RU2011114776/04 A RU 2011114776/04A RU 2011114776 A RU2011114776 A RU 2011114776A RU 2011114776 A RU2011114776 A RU 2011114776A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethyl
- diazaspiro
- nona
- aroyl
- diaryl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 9
- VNIDZLOWFDROIW-UHFFFAOYSA-N deca-2,4,7-trienoic acid Chemical class CCC=CCC=CC=CC(O)=O VNIDZLOWFDROIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 title claims abstract 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- HPYHPCCSYQLWEX-UHFFFAOYSA-N 2-[amino(phenyl)methylidene]butanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)=C(N)C1=CC=CC=C1 HPYHPCCSYQLWEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 2
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро[4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты формулы ! ! где Ar=Ph, C6H4Me-4; R=C6H4Me-4, C6H4OMe-4 ! 2. Этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро[4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты формулы ! ! где Ar=C6H4Me-4; R=C6H4Me-4, C6H4OMe-4, ! обладающие анальгетической активностью. ! 3. Способ получения этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро[4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты общей формулы ! ! где Ar=Ph, C6H4Me-4; R=C6H4Me-4, C6H4OMe-4, ! отличающийся тем, что 1-арил-4,5-диароли-1H-пиррол-2,3-дионы подвергают взаимодействию с этиловым эфиром 3-амино-3-фенилпропеновой кислоты в соотношении 1:1 в среде кипящего абсолютного бензола с последующим выделением целевых продуктов. ! 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 79-80°С. ! 5. Способ по п.3 или 4, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют абсолютный бензол.
Claims (5)
1. Этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро[4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты формулы
где Ar=Ph, C6H4Me-4; R=C6H4Me-4, C6H4OMe-4
2. Этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро[4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты формулы
где Ar=C6H4Me-4; R=C6H4Me-4, C6H4OMe-4,
обладающие анальгетической активностью.
3. Способ получения этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро[4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты общей формулы
где Ar=Ph, C6H4Me-4; R=C6H4Me-4, C6H4OMe-4,
отличающийся тем, что 1-арил-4,5-диароли-1H-пиррол-2,3-дионы подвергают взаимодействию с этиловым эфиром 3-амино-3-фенилпропеновой кислоты в соотношении 1:1 в среде кипящего абсолютного бензола с последующим выделением целевых продуктов.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 79-80°С.
5. Способ по п.3 или 4, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют абсолютный бензол.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011114776/04A RU2467010C1 (ru) | 2011-04-14 | 2011-04-14 | Этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро [4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты и способ их получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011114776/04A RU2467010C1 (ru) | 2011-04-14 | 2011-04-14 | Этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро [4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты и способ их получения |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011114776A true RU2011114776A (ru) | 2012-10-20 |
| RU2467010C1 RU2467010C1 (ru) | 2012-11-20 |
Family
ID=47145085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011114776/04A RU2467010C1 (ru) | 2011-04-14 | 2011-04-14 | Этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро [4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты и способ их получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2467010C1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2537999C1 (ru) * | 2013-07-15 | 2015-01-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Способ получения метил 1,7-диарил-9-ароил-4-бензоил-3-гидрокси-2,6-диоксо-1,7-диазаспиро[4.4]нон-3,8-диен-8-карбоксилатов, проявляющих анальгетическую активность |
| RU2627276C1 (ru) * | 2016-05-25 | 2017-08-04 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Способ получения 4-ароил-3-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-8-тиоксо-1,7-диазаспиро[4.4]нон-3-ен-2,6-дионов |
| RU2707197C1 (ru) * | 2019-06-24 | 2019-11-25 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 9-Ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-1,3,6-триазаспиро[4,4]нон-8-ен-2,4,7-трионы, обладающие анальгетической активностью, и способ их получения |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1334099C (en) * | 1988-03-23 | 1995-01-24 | Pen Chung Wang | 1,6-diazaspiro(4,4)nonane-2,7-dione derivatives |
-
2011
- 2011-04-14 RU RU2011114776/04A patent/RU2467010C1/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2467010C1 (ru) | 2012-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA201201179A1 (ru) | Способ получения изоксазолиновых производных | |
| EA201190205A1 (ru) | ПОЛЕЗНЫЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ СОЛИ 7-[(3R,4R)-3-ГИДРОКСИ-4-ГИДРОКСИМЕТИЛПИРРОЛИДИН-1-ИЛМЕТИЛ]-3,5-ДИГИДРОПИРРОЛО[3,2-d]ПИРИМИДИН-4-ОНА | |
| MY164869A (en) | Catalysts for the production of acrylic acid or its derivatives | |
| MY167395A (en) | Method for producing glufosinate p free acid | |
| NZ609191A (en) | Methods of making l-ornithine phenyl acetate | |
| WO2013128294A3 (en) | Process for preparation of dronedarone by the use of dibutylaminopropanol reagent | |
| EA201290550A1 (ru) | Способ получения акриловой и метакриловой кислоты | |
| WO2013043009A3 (ko) | 1-팔미토일-3-아세틸글리세롤의 제조방법 및 이를 이용한 1-팔미토일-2-리놀레오일-3-아세틸글리세롤의 제조방법 | |
| UA111868C2 (uk) | Спосіб одержання естерів (5-фтор-2-метил-3-хінолін-2-ілметиліндол-1-іл)-оцтової кислоти | |
| MX384710B (es) | Proceso para preparar 3-metilciclopentadecan-1,5-diona. | |
| RU2011114776A (ru) | Этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро [4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты и способ их получения | |
| MX2014003638A (es) | Cristal de hidrato 5-hidroxi-1h-imidazol-4-carboxamida-3/4, metodo para producir el mismo y cristal de hidrato de 5-hidroxi-1h-imidazol-4-carboxamida. | |
| EA200971019A1 (ru) | Способы получения (r)-2-метилпирролидина и (s)-2-метилпирролидина и их солей винной кислоты | |
| WO2012164242A8 (en) | Process for the preparation of paliperidone | |
| RU2011131609A (ru) | Способ получения литиевой соли коменовой кислоты и применение ее как антиоксидантного, стресс- и нейропротекторного средства | |
| WO2013016557A3 (en) | Methods of isolating 4-chloro-2-fluoro-3-substituted-phenylboronic acids | |
| WO2014136047A3 (en) | A process for the preparation of 2-amino-1,3-propane diol compounds and salts thereof | |
| RU2013122374A (ru) | Препарат, обладающий антитоксической активностью и содержащий комплексное соединение производного метилурацила с органической кислотой, и способ его получения | |
| EA201390016A1 (ru) | Способ получения производных пирано[2,3-c]пиридина | |
| NZ591756A (en) | Processes for the synthesis of five and six membered heterocyclic rings | |
| RU2012103976A (ru) | 2-(6-АРИЛ-4-АРОИЛ-3-МЕТИЛ-1-ФЕНИЛ-1Н-ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-5-ИЛ)-2-ОКСО-N-АРИЛАЦЕТАМИДЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| WO2012052939A3 (en) | Preparation of bicyclo[2.2.2]octan-2-one compounds | |
| WO2011098439A3 (en) | A process for introducing a double bond into position 15,16 of a steroid | |
| CN103936746B (zh) | 一种四聚吲哚的制备方法 | |
| UA123716U (uk) | Обетіхолева кислота |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130415 |