[go: up one dir, main page]

RU2011113749A - Новые имидазолидиновые соединения как модуляторы андрогенных рецепторов - Google Patents

Новые имидазолидиновые соединения как модуляторы андрогенных рецепторов Download PDF

Info

Publication number
RU2011113749A
RU2011113749A RU2011113749/04A RU2011113749A RU2011113749A RU 2011113749 A RU2011113749 A RU 2011113749A RU 2011113749/04 A RU2011113749/04 A RU 2011113749/04A RU 2011113749 A RU2011113749 A RU 2011113749A RU 2011113749 A RU2011113749 A RU 2011113749A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dioxo
compound
methyl
cyano
pharmaceutically acceptable
Prior art date
Application number
RU2011113749/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2488584C2 (ru
Inventor
Франсуа НИК (FR)
Франсуа Ник
Катрин ЯГЕРШМИДТ (FR)
Катрин ЯГЕРШМИДТ
Ролан БЛАНКЕ (FR)
Ролан БЛАНКЕ
Жан-Мишель ЛЕФРАНСУА (FR)
Жан-Мишель ЛЕФРАНСУА
Кристоф ПЕКСОТО (FR)
Кристоф ПЕКСОТО
Пьер ДЕПРЕ (FR)
Пьер Депре
Николя ТРИБАЛЛО (FR)
Николя ТРИБАЛЛО
Пит Том Берт Поль ВИГЕРИНК (BE)
Пит Том Берт Поль Вигеринк
Флоранс Сильви НАМУР (FR)
Флоранс Сильви НАМУР
Original Assignee
Галапагос Нв (Be)
Галапагос Нв
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Галапагос Нв (Be), Галапагос Нв filed Critical Галапагос Нв (Be)
Publication of RU2011113749A publication Critical patent/RU2011113749A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2488584C2 publication Critical patent/RU2488584C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4166—1,3-Diazoles having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. phenytoin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A61P5/26—Androgens
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/74—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
    • C07D233/78—Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы Ib ! ! где X означает O или S; ! R1 представляет собой H; или R1 выбран из C1-C6 алкила, C3-C7 циклоалкила, C3-C6 алкенила, C3-C6 алкинила и C1-C6 ацила; каждый из которых необязательно может быть замещен цианогруппой, одним или большим количеством атомов галогена, гидроксилов или C1-C6 алкокси; ! R2a выбран из H, P(O)(OH)2 и C(O)(CH2)n1C(O)OH; или R2a выбран из C1-C6 ацила и C3-C6 алкенила; каждый из которых необязательно может быть замещен амино или карбокси; n1 равно 0, 1, 2, 3 или 4; ! каждый R2b и R2c независимо выбран из H и C1-C6 алкила; или R2b и R2c могут быть объединены вместе с образованием C3-C7 циклоалкила; ! R3a представляет собой H, атом галогена, циано или нитро; или R3a представляет собой C1-C6 алкил, необязательно замещенный галогеном, циано, нитро, гидроксилом или C1-C4 алкокси; или R3a представляет собой амидогруппу, необязательно замещенную C1-C6 алкилом; ! каждый R3b независимо представляет собой атом галогена, циано или нитро; или каждый R3b независимо представляет собой C1-C6 алкил, необязательно замещенный цианогруппой или атомом галогена; или каждый R3b представляет собой амидогруппу, необязательно замещенную C1-C6 алкилом; ! каждый R4a и R4b независимо представляет собой H, атом галогена, циано, карбокси или нитро; или каждый R4a и R4b выбран из C1-C6 алкила, и C1-C6 алкокси; каждый из которых может быть необязательно замещен одним или большим количеством атомов галогена или C1-C6 алкокси; или R4a и R4b объединены вместе с образованием 5- или 6-членного циклоалкила, 5- или 6-членного гетероциклоалкила, 5- или 6-членного арила или 5- или 6-членного гетероарила; ! R4c означает атом галогена, циано или нитро; и ! m1 равно 0, 1 или 2; ! или его фармацевтически приемлемые соли и сольваты, или с

Claims (20)

1. Соединение формулы Ib
Figure 00000001
где X означает O или S;
R1 представляет собой H; или R1 выбран из C1-C6 алкила, C3-C7 циклоалкила, C3-C6 алкенила, C3-C6 алкинила и C1-C6 ацила; каждый из которых необязательно может быть замещен цианогруппой, одним или большим количеством атомов галогена, гидроксилов или C1-C6 алкокси;
R2a выбран из H, P(O)(OH)2 и C(O)(CH2)n1C(O)OH; или R2a выбран из C1-C6 ацила и C3-C6 алкенила; каждый из которых необязательно может быть замещен амино или карбокси; n1 равно 0, 1, 2, 3 или 4;
каждый R2b и R2c независимо выбран из H и C1-C6 алкила; или R2b и R2c могут быть объединены вместе с образованием C3-C7 циклоалкила;
R3a представляет собой H, атом галогена, циано или нитро; или R3a представляет собой C1-C6 алкил, необязательно замещенный галогеном, циано, нитро, гидроксилом или C1-C4 алкокси; или R3a представляет собой амидогруппу, необязательно замещенную C1-C6 алкилом;
каждый R3b независимо представляет собой атом галогена, циано или нитро; или каждый R3b независимо представляет собой C1-C6 алкил, необязательно замещенный цианогруппой или атомом галогена; или каждый R3b представляет собой амидогруппу, необязательно замещенную C1-C6 алкилом;
каждый R4a и R4b независимо представляет собой H, атом галогена, циано, карбокси или нитро; или каждый R4a и R4b выбран из C1-C6 алкила, и C1-C6 алкокси; каждый из которых может быть необязательно замещен одним или большим количеством атомов галогена или C1-C6 алкокси; или R4a и R4b объединены вместе с образованием 5- или 6-членного циклоалкила, 5- или 6-членного гетероциклоалкила, 5- или 6-членного арила или 5- или 6-членного гетероарила;
R4c означает атом галогена, циано или нитро; и
m1 равно 0, 1 или 2;
или его фармацевтически приемлемые соли и сольваты, или сольваты фармацевтически приемлемых солей.
2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где X означает O.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1 или 2, где R2b означает H, Me или Et.
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R2c означает H, Me или Et.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R2a представляет собой H.
6. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R2a представляет собой P(O)(OH)2.
7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R2a представляет собой C(O)(CH2)n1C(O)OH; и n1 равно 0, 1, 2 или 3.
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R1 представляет собой Me, Et, i-Pr или n-Pr.
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где соединение соответствует формуле II
Figure 00000002
где R3a, R3b, R4a, R4b, R4c и m1 такие, как в п.1.
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R4c представляет собой циано, атом галогена или нитро.
11. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R4b представляет собой H, атом галогена, циано или C1-C6 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена.
12. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где соединение соответствует формуле Va, Vb, Vc или Vd:
Figure 00000003
и где R3a такой как в п.1; и R3c представляет собой H, атом галогена, циано или нитро; или R3c представляет собой C1-C6 алкил, необязательно замещенный цианогруппой или атомом галогена; или R3c представляет собой амидогруппу, необязательно замещенную C1-C6 алкилом.
13. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.12, где R3a представляет собой H, атом галогена или циано; и R3c представляет собой H.
14. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.12, где R3a представляет собой H; и R3c представляет собой H, атом галогена, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил или циано.
15. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где соединение выбрано из следующих:
4-[2,5-диоксо-4-(гидроксиметил)-3-метил-4-фенилимидазолидин-1-ил]-2-трифторметилбензонитрил;
4-[2,5-диоксо-4-(1-гидроксипропил)-3-метил-4-фенилимидазолидин-1-ил]-2-трифторметилбензонитрил;
4-[2,5-диоксо-4-(1-гидроксиэтил)-3-метил-4-фенилимидазолидин-1-ил]-2-трифторметилбензонитрил;
4-[2,5-диоксо-4-(4-фторфенил)-4-(гидроксиметил)-3-метилимидазолидин-1-ил]-2-трифторметилбензонитрил;
4-[4-(4-хлорфенил)-2,5-диоксо-4-гидроксиметил-3-метил-имидазолидин-1-ил]-2-трифторметилбензонитрил;
4-[2,5-диоксо-4-(4-фторфенил)-4-гидроксиметил-3-(2-пропинил)имидазолидин-1-ил]-2-трифторметилбензонитрил;
4-[4-(3-хлорфенил)-2,5-диоксо-4-гидроксиметил-3-метил-имидазолидин-1-ил]-2-трифторметилбензонитрил;
(S)-4-[2,5-диоксо-4-(гидроксиметил)-3-метил-4-фенилимидазолидин-1-ил]-2-трифторметилбензонитрил;
(R)-4-[2,5-диоксо-4-(гидроксиметил)-3-метил-4-фенилимидазолидин-1-ил]-2-трифторметилбензонитрил;
4-[2,5-диоксо-3-этил-4-(гидроксиметил)-4-фенилимидазолидин-1-ил]-2-трифторметилбензонитрил;
4-[4-(4-цианофенил)-2,5-диоксо-4-гидроксиметил-3-метилимидазолидин-1-ил]-2-трифторметилбензонитрил;
4-[4-(3-цианофенил)-2,5-диоксо-4-гидроксиметил-3-метилимидазолидин-1-ил]-2-трифторметилбензонитрил;
4-[2,5-диоксо-4-гидроксиметил-3-метил-4-(3-трифторметилфенил)имидазолидин-1-ил]-2-трифторметилбензонитрил;
1-(3,4-дихлорфенил)-4-гидроксиметил-3-метил-4-фенилимидазолидин-2,5-дион;
4-[2,5-диоксо-4-(гидроксиметил)-3-(1-метилэтил)-4-фенилимидазолидин-1-ил]-2-трифторметилбензонитрил;
4-[3-цианометил-2,5-диоксо-4-(гидроксиметил)-4-фенилимидазолидин-1-ил]-2-трифторметилбензонитрил;
4-[2,5-диоксо-4-(гидроксиметил)-4-фенил-3-(1-пропинил)имидазолидин-1-ил]-2-трифторметилбензонитрил;
4-[2,5-диоксо-4-гидроксиметил-4-фенилимидазолидин-1-ил]-2-трифторметилбензонитрил;
4-[2,5-диоксо-4-гидроксиметил-3-метил-4-(3-метилфенил)имидазолидин-1-ил]-2-трифторметилбензонитрил;
4-[4-(2-хлорфенил)-2,5-диоксо-4-гидроксиметил-3-метилимидазолидин-1-ил]-2-трифторметилбензонитрил;
[1-(4-циано-3-трифторметилфенил)-2,5-диоксо-3-метил-4-фенилимидазолидин-4-ил]метил дигидрофосфат;
(2S)-1-[1-(4-циано-3-трифторметилфенил)-2,5-диоксо-3-метил-4-фенилимидазолидин-4-ил]метокси-3-метил-1-оксобутан-2-аминия хлорид;
4-[1-(4-циано-3-трифторметилфенил)-2,5-диоксо-3-метил-4-фенилимидазолидин-4-ил]метокси-4-оксобутановая кислота;
(S)-(1-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-3-метил-2,5-диоксо-4-фенилимидазолидин-4-ил)метил дигидрофосфат;
(S)-4-((1-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-3-метил-2,5-диоксо-4-фенилимидазолидин-4-ил)метокси)-4-оксобутановая кислота;
(S)-((S)-1-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-3-метил-2,5-диоксо-4-фенилимидазолидин-4-ил)метил-3-метилбутаноат-2-аммония хлорид;
4-[2,5-диоксо-4-гидроксиметил-3-метил-4-фенилимидазолидин-1-ил]-2-метоксибензонитрил и
(S)-1-(3,4-дихлорфенил)-4-гидроксиметил-3-метил-4-фенилимидазолидин-2,5-дион.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и фармацевтически эффективное количество соединения по п.1.
17. Применение соединения или фармацевтически приемлемой соли по п.1 в медицине.
18. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по п.1 для лечения или профилактики состояния, характеризующегося пониженной активностью андрогенных рецепторов.
19. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по п.1, где указанное соединение является агонистом или смешанным агонистом/антагонистом андрогенного рецептора, для лечения или профилактики кахексии, остеопороза, саркопении, сниженного либидо и/или сексуальной дисфункции.
20. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по п.1, где указанное соединение является антагонистом или смешанным агонистом/антагонистом андрогенного рецептора, для лечения или профилактики андрогензависимой опухоли, такой как рак простаты или гиперплазия.
RU2011113749/04A 2008-09-11 2009-09-10 Новые имидазолидиновые соединения как модуляторы андрогенных рецепторов RU2488584C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US19191808P 2008-09-11 2008-09-11
US61/191,918 2008-09-11
GB0900333.6 2009-01-09
GB0900333.6A GB2463514C (en) 2008-09-11 2009-01-09 Imidazolidine compounds and uses therefor
PCT/EP2009/061733 WO2010029119A1 (en) 2008-09-11 2009-09-10 Novel imidazolidine compounds as androgen receptor modulators

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011113749A true RU2011113749A (ru) 2012-10-20
RU2488584C2 RU2488584C2 (ru) 2013-07-27

Family

ID=40379370

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011113749/04A RU2488584C2 (ru) 2008-09-11 2009-09-10 Новые имидазолидиновые соединения как модуляторы андрогенных рецепторов

Country Status (19)

Country Link
US (2) US7968581B2 (ru)
EP (1) EP2344460B1 (ru)
JP (1) JP5595402B2 (ru)
KR (1) KR101705157B1 (ru)
CN (1) CN102149687B (ru)
AR (1) AR073282A1 (ru)
AU (1) AU2009290849B2 (ru)
BR (1) BRPI0919290A2 (ru)
CA (1) CA2736364C (ru)
CO (1) CO6382130A2 (ru)
ES (1) ES2552684T3 (ru)
GB (1) GB2463514C (ru)
IL (1) IL211277A (ru)
MX (1) MX2011002374A (ru)
NZ (1) NZ591374A (ru)
RU (1) RU2488584C2 (ru)
TW (1) TWI449698B (ru)
WO (1) WO2010029119A1 (ru)
ZA (1) ZA201101707B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8168667B2 (en) * 2006-05-31 2012-05-01 Galapagos Nv Imidazolidine derivatives, uses therefor, preparation thereof and compositions comprising such
CA2829322C (en) 2011-03-10 2017-01-10 Suzhou Kintor Pharmaceuticals, Inc. Substituted thioimidazolidinone androgen receptor antagonists and uses thereof
GB201311107D0 (en) * 2013-06-21 2013-08-07 Univ Edinburgh Bioorthogonal methods and compounds
EP4082538B1 (en) * 2013-07-18 2024-02-14 Baylor College of Medicine Methods and compositions for treatment of muscle wasting, muscle weakness, and/or cachexia
JP2016538269A (ja) * 2013-10-25 2016-12-08 アーネスト ディー． ブッシュ， 筋ジストロフィーの処置のための方法
ES2686353T3 (es) * 2013-12-31 2018-10-17 Ipsen Pharma S.A.S. Nuevos derivados de imidazolidino-2,4-diona
US11662606B2 (en) * 2017-12-06 2023-05-30 Eyebright Medical Technology (Beijing) Co., Ltd. Orthokeratology lens and method for making orthokeratology lenses
CA3097403A1 (en) 2018-04-19 2019-10-24 Tvardi Therapeutics, Inc. Stat3 inhibitors
US11026905B2 (en) 2018-04-19 2021-06-08 Tvardi Therapeutics, Inc. STAT3 inhibitors
KR20220131947A (ko) 2020-01-24 2022-09-29 트발디 테라퓨틱스, 인크. 치료 화합물, 제제 및 이의 용도
CN113024513A (zh) * 2021-03-22 2021-06-25 中国药科大学 新型雄激素受体降解剂、制备方法和医药用途
CN113801064A (zh) * 2021-09-26 2021-12-17 甘肃省化工研究院有限责任公司 一种[3+2]环加成反应构建苯基乙内酰脲的方法
KR20250023496A (ko) 2022-06-15 2025-02-18 트발디 테라퓨틱스, 인크. Stat3 억제제의 프로드러그

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5136332B1 (ru) * 1970-12-09 1976-10-07
GB1601310A (en) * 1978-05-23 1981-10-28 Lilly Industries Ltd Aryl hydantoins
DE2855770A1 (de) 1978-12-22 1980-07-10 Bayer Ag Hydantoine
US4753957A (en) * 1981-09-28 1988-06-28 Rohm And Haas Company Substituted 2,4-imidazolidinediones and fungicidal compositions
EP0091596B1 (de) 1982-04-08 1991-09-11 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Neue Hydantoine, ihre Herstellung und Verwendung
FR2619381B1 (fr) * 1987-08-13 1989-12-08 Roussel Uclaf Nouvelles imidazolidines substituees par un radical hydroxymethyle et un radical phenyl substitue, leur procede de preparation, leur application comme medicaments, les compositions pharmaceutiques les renfermant et un intermediaire pour leur preparation
JP2566792B2 (ja) 1987-09-30 1996-12-25 株式会社資生堂 発毛、養毛促進剤
JPH0219363A (ja) 1988-07-06 1990-01-23 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd イミダゾリジン誘導体
US4992443A (en) * 1990-03-12 1991-02-12 William Chelen Method of treating motion sickness
US5346913A (en) 1992-05-26 1994-09-13 Rohm And Haas Company N-iodopropargyl hydantoin compounds, compositions, preparation, and use as antimicrobial agents
JP3137430B2 (ja) 1992-06-10 2001-02-19 鐘淵化学工業株式会社 ５，５−二置換ヒダントインの製造法
US6846525B2 (en) * 1993-03-19 2005-01-25 Xerox Corporation Recording sheets containing purine, pyrimidine, benzimidazole, imidazolidine, urazole, pyrazole, triazole, benzotriazole, tetrazole, and pyrazine compounds
TW521073B (en) * 1994-01-05 2003-02-21 Hoechst Marion Roussel Inc New optionally substituted phenylimidazolidines, their preparation process, their use as anti-androgenic agent and the pharmaceutical compositions containing them
FR2715402B1 (fr) * 1994-01-05 1996-10-04 Roussel Uclaf Nouvelles phénylimidazolines éventuellement substituées, leur procédé et des intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
JP3004728B2 (ja) 1994-04-29 2000-01-31 ファイザー インク． 神経伝達物質放出増強薬としての新規な非環式および環式アミド類
JPH09183725A (ja) 1995-09-01 1997-07-15 Pfizer Inc ガン治療用治療剤
FR2741342B1 (fr) * 1995-11-22 1998-02-06 Roussel Uclaf Nouvelles phenylimidazolidines fluorees ou hydroxylees, procede, intermediaires de preparation, application comme medicaments, nouvelle utilisation et compositions pharmaceutiques
US6355664B1 (en) * 1997-03-03 2002-03-12 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Phenylpyrrolidines, phenylimidazolidines, 3-phenyl-1,3-oxizolidines and 3-phenyl-1,3-thiazolidines and their use in the treatment of inflammatory disease
IL130931A0 (en) 1997-03-03 2001-01-28 Boehringer Ingelheim Pharma Small molecules useful in the treatment of inflammatory disease
UA57081C2 (ru) 1997-06-16 2003-06-16 Пфайзер Продактс Інк. ИНГИБИТОРЫ ФАРНЕЗИЛТРАНСФЕРАЗЫ В СОЧЕТАНИИ С ИНГИБИТОРАМИ HMG CoA РЕДУКТАЗЫ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ РАКА
US6492553B1 (en) 1998-01-29 2002-12-10 Aventis Pharamaceuticals Inc. Methods for preparing N-[(aliphatic or aromatic)carbonyl)]-2-aminoaetamide compounds and for cyclizing such compounds
DE19912383A1 (de) 1998-03-27 1999-09-30 Degussa Verfahren zur Herstellung von cyclischen 4-Oxoamidinen
AU783615B2 (en) 2000-05-11 2005-11-17 Consejo Superior De Investigaciones Cientificas Heterocyclic inhibitors of glycogen synthase kinase GSK-3
US6846643B2 (en) 2000-08-14 2005-01-25 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Methods and molecules useful for identifying molecules that bind LFA-1 and for determining receptor occupancy
EP1791821B1 (en) * 2004-09-10 2013-06-05 Janssen Pharmaceutica NV Novel imidazolidin-2-one derivatives as selective androgen receptor modulators (sarms)
US20090099186A1 (en) 2005-10-11 2009-04-16 Leonid Beigelman Inhibitors of viral replication
GB0610765D0 (en) * 2006-05-31 2006-07-12 Proskelia Sas Imidazolidine derivatives, uses therefor, preparation thereof and compositions comprising such

Also Published As

Publication number Publication date
WO2010029119A1 (en) 2010-03-18
US7968581B2 (en) 2011-06-28
CA2736364A1 (en) 2010-03-18
CN102149687A (zh) 2011-08-10
RU2488584C2 (ru) 2013-07-27
MX2011002374A (es) 2011-04-11
US20100113547A1 (en) 2010-05-06
TWI449698B (zh) 2014-08-21
AU2009290849A1 (en) 2010-03-18
AR073282A1 (es) 2010-10-28
JP2012524708A (ja) 2012-10-18
BRPI0919290A2 (pt) 2019-04-30
EP2344460B1 (en) 2015-08-12
US20120178718A1 (en) 2012-07-12
CN102149687B (zh) 2014-08-13
CO6382130A2 (es) 2012-02-15
GB2463514C (en) 2018-09-26
US8383608B2 (en) 2013-02-26
ES2552684T3 (es) 2015-12-01
GB0900333D0 (en) 2009-02-11
TW201016671A (en) 2010-05-01
IL211277A0 (en) 2011-04-28
NZ591374A (en) 2012-07-27
IL211277A (en) 2014-12-31
GB2463514B (en) 2010-07-28
EP2344460A1 (en) 2011-07-20
ZA201101707B (en) 2012-01-25
KR101705157B1 (ko) 2017-02-09
GB2463514A (en) 2010-03-17
AU2009290849B2 (en) 2015-04-02
CA2736364C (en) 2018-06-26
KR20110067029A (ko) 2011-06-20
JP5595402B2 (ja) 2014-09-24
HK1141015A1 (en) 2010-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011113749A (ru) Новые имидазолидиновые соединения как модуляторы андрогенных рецепторов
JP2012524708A5 (ru)
RU2413727C2 (ru) Производные пиразола и их применение в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
RU2342383C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛ-4-ИЛЭТИНИЛПИРИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНКСИОЛИТИКА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ НАРУШЕНИЙ, ОПОСРЕДУЕМЫХ РЕЦЕПТОРОМ mGLuR5
JP2005536475A5 (ru)
JP2019516759A5 (ru)
NZ593030A (en) Pyridyloxyindoles inhibitors of vegf-r2 and use thereof for treatment of disease
JP2010535704A5 (ru)
RU2009133259A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2015112192A (ru) 2-оксо-2,3,4,5-тетрагидро-1н-бензо[b]диазепины и их применение при лечении рака
DE60320012D1 (de) Aminoheterocyclen als vr-1 antagonisten zur behandlung von schmerzen
RU2007106180A (ru) Производные индола, индазола или индолина
JP2017528524A5 (ru)
RU2008108898A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
EA200970500A1 (ru) СОЕДИНЕНИЯ ТЕТРАГИДРОЦИКЛОПЕНТА[b]ИНДОЛА В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРА АНДРОГЕНОВ
RU2013151174A (ru) Замещенные пиримидинилпирролы, активные в качестве ингибиторов киназы
JP2015503507A5 (ru)
TNSN07018A1 (en) New 4-benzylidene-piperidin derivatives
AU2003273475A8 (en) N-(phenyl(piperidin-2-yl)methyl)benzamide derivatives, preparation thereof, and use thereof in therapy
JP2019507114A5 (ru)
RU2341527C1 (ru) Аннелированные азагетероциклы, включающие пиримидиновый фрагмент, способ их получения и ингибиторы pi3k киназ
RU2008120850A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
UA107002C2 (ru) Этинильные производные
JP2010536821A5 (ru)
DE60322680D1 (de) Opioid-rezeptor-aktive 4-(3-hydroxyphenyl) oder 4-(3-alkoxyphenyl)-1,2,4-triazol-verbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190911