RU2011144763A - 6-(3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)-2-фенилпиримидины - Google Patents
6-(3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)-2-фенилпиримидины Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011144763A RU2011144763A RU2011144763/04A RU2011144763A RU2011144763A RU 2011144763 A RU2011144763 A RU 2011144763A RU 2011144763/04 A RU2011144763/04 A RU 2011144763/04A RU 2011144763 A RU2011144763 A RU 2011144763A RU 2011144763 A RU2011144763 A RU 2011144763A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- azabicyclo
- carboxylic acid
- carbonyl
- phenylpyrimidin
- hexane
- Prior art date
Links
- BRTIDZXATDUKLX-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylpyrimidin-4-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane Chemical class C1C2CC2CN1C(N=1)=CC=NC=1C1=CC=CC=C1 BRTIDZXATDUKLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 1H-tetrazol-5-yl Chemical group 0.000 claims abstract 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 31
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 9
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims abstract 3
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 3
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 22
- RFIOZSIHFNEKFF-UHFFFAOYSA-N piperazine-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CCNCC1 RFIOZSIHFNEKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 14
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- YMQUZMDPPDXRHL-YUMQZZPRSA-N C[C@@H](CCC(=O)O)O[C@@H](C)CCC(=O)O Chemical compound C[C@@H](CCC(=O)O)O[C@@H](C)CCC(=O)O YMQUZMDPPDXRHL-YUMQZZPRSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 208000019553 vascular disease Diseases 0.000 claims 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 6
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I)где Rпредставляет собой фенил, который является незамещенным или моно-, ди- или тризамещенным, где заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген, Салкил и Сфторалкил;Z представляет собой водород, Салкил, циклопропил, циклопропилметил, гидрокси-Салкил, карбокси-Салкил, циано-Cалкил, P(O)(R)-Cалкил, 1H-тетразол-5-ил-Салкил или бензил;Rпредставляет собой цианогруппу, -СООН, -CONH, -COOR, гидрокси-Салкил, Салкокси-Салкил, карбокси-Салкил, 1H-тетразол-5-ил или -NHR;при условии, что если Rпредставляет собой -COOR, то Z представляет собой карбокси-Салкил или Р(O)(R)-Салкил;Rпредставляет собой водород или метил;Rпредставляет собой Салкил;Rпредставляет собой Салкоксигруппу или бензилоксигруппу;Rпредставляет собой водород или трет-бутоксикарбонил;Rпредставляет собой гидроксигруппу, Салкоксигруппу, R-OCHO- или R-Cалкил-NH-;Rпредставляет собой Салкилкарбонил или Салкоксикарбонил; иRпредставляет собой Салкоксикарбонил;или соль такого соединения.2. Соединение формулы (I) по п.1, гдеRпредставляет собой фенил который является незамещенным или монозамещенным фтором, метилом или трифторметилом;Z представляет собой водород, Салкил, циклопропил, 1-гидроксиэтил, 2-карбоксиэтил, цианометил или 2-(1H-тетразол-5-ил)этил;Rпредставляет собой цианогруппу, -СООН, -CONH, гидроксиметил, метоксиметил, карбоксиметил, 2-карбоксиэтил, 1H-тетразол-5-ил или -NHR;Rпредставляет собой водород;Rпредставляет собой Салкоксигруппу; иRпредставляет собой водород или трет-бутоксикарбонил;или соль такого соединения.3. Соединение формулы (I) по п.1, где Rпредставляет собой фенил, который является незамещенным или монозамещенным галогеном, Салкилом и�
Claims (15)
1. Соединение формулы (I)
где R1 представляет собой фенил, который является незамещенным или моно-, ди- или тризамещенным, где заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген, С1-4алкил и С1-3фторалкил;
Z представляет собой водород, С1-4алкил, циклопропил, циклопропилметил, гидрокси-С1-3алкил, карбокси-С1-3алкил, циано-C1-3алкил, P(O)(R6)2-C1-3алкил, 1H-тетразол-5-ил-С1-3алкил или бензил;
R2 представляет собой цианогруппу, -СООН, -CONH2, -COOR3, гидрокси-С1-3алкил, С1-2алкокси-С1-2алкил, карбокси-С1-3алкил, 1H-тетразол-5-ил или -NHR5;
при условии, что если R2 представляет собой -COOR3, то Z представляет собой карбокси-С1-3алкил или Р(O)(R6)2-С1-3алкил;
Ra представляет собой водород или метил;
R3 представляет собой С1-4алкил;
R4 представляет собой С1-6алкоксигруппу или бензилоксигруппу;
R5 представляет собой водород или трет-бутоксикарбонил;
R6 представляет собой гидроксигруппу, С1-4алкоксигруппу, R7-OCH2O- или R8-C1-4алкил-NH-;
R7 представляет собой С1-4алкилкарбонил или С1-4алкоксикарбонил; и
R8 представляет собой С1-4алкоксикарбонил;
или соль такого соединения.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где
R1 представляет собой фенил который является незамещенным или монозамещенным фтором, метилом или трифторметилом;
Z представляет собой водород, С1-4алкил, циклопропил, 1-гидроксиэтил, 2-карбоксиэтил, цианометил или 2-(1H-тетразол-5-ил)этил;
R2 представляет собой цианогруппу, -СООН, -CONH2, гидроксиметил, метоксиметил, карбоксиметил, 2-карбоксиэтил, 1H-тетразол-5-ил или -NHR5;
Ra представляет собой водород;
R4 представляет собой С1-6алкоксигруппу; и
R5 представляет собой водород или трет-бутоксикарбонил;
или соль такого соединения.
3. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 представляет собой фенил, который является незамещенным или монозамещенным галогеном, С1-2алкилом или трифторметилом; или соль такого соединения.
4. Соединение формулы (I) по п.3, где Z представляет собой водород, С1-4алкил, циклопропил, циклопропилметил, гидрокси-С1-2алкил, карбокси-С1-2алкил, циано-С1-2алкил, Р(O)(R6)2-С1-2алкил, 1H-тетразол-5-ил-С1-2алкил или бензил; или соль такого соединения.
5. Соединение формулы (I) по п.3, где Z представляет собой P(O)(R6)2-C1-2алкил; или соль такого соединения.
6. Соединение формулы (I) по одному из пп.4 или 5, где R2 представляет собой цианогруппу, -СООН, -CONH2, гидроксиметил, метоксиметил, карбоксиметил, 2-карбоксиэтил, 1H-тетразол-5-ил или -NHR5; или соль такого соединения.
7. Соединение формулы (I) по п.6, где Ra представляет собой водород; или соль такого соединения.
8. Соединение формулы (I) по п.7, где R4 представляет собой C1-6алкоксигруппу; или соль такого соединения.
9. Соединение формулы (I) по п.8, где R6 представляет собой гидроксигруппу, R7-ОСН2О- или R8-С1-4алкил-NH-; или соль такого соединения.
10. Соединение формулы (I) по п.9, где R7 представляет собой C1-2алкилкарбонил или С1-2алкоксикарбонил; или соль такого соединения.
11. Соединение формулы (I) по п.1, которое выбрано из группы, включающей:
(1α,5α,6α)-3-{6-[(S)-1-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-3-карбоксипропилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]-гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-1-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-3-карбоксипропилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]-гексан-6-карбоновую кислоту;
этиловый эфир (1α,5α,6α)-3-{6-[(S)-1-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-3-карбоксипропилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновой кислоты;
этиловый эфир (1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-1-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-3-карбоксипропилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((S)-2-{[6-((1α,5α,6α)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)-2-фенилпиримидин-4-карбонил]амино}-4-карбоксибутирил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((S)-2-{[6-((1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)-2-фенилпиримидин-4-карбонил]амино}-4-карбокси-бутирил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((S)-2-{[6-((1α,5α,6α)-6-амино-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)-2-фенилпиримидин-4-карбонил]амино}-4-карбоксибутирил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((S)-2-{[6-((1α,5α,6β)-6-амино-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)-2-фенилпиримидин-4-карбонил]амино}-4-карбоксибутирил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((S)-4-карбокси-2-{[6-((1α,5α,6α)-6-гидроксиметил-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)-2-фенилпиримидин-4-карбонил]амино}бутирил)-пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((S)-4-карбокси-2-{[6-((1α,5α,6α)-6-метоксиметил-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)-2-фенилпиримидин-4-карбонил]амино}бутирил)-пиперазин-1-карбоновой кислоты;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-1-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-2-метилпропилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6α)-3-{6-[(S)-1-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-2-метилпропилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-1-(4-этоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-2-метилпропилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-2-метил-1-(4-пропоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)пропилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]-гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-2-метил-1-(4-пентилоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)пропилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]-гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-1-(4-гексилоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-2-метилпропилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
бутиловый эфир 4-((S)-2-{[6-((1α,5α,6α)-6-карбамоил-3-азабицикло[3.1.0]-гекс-3-ил)-2-фенилпиримидин-4-карбонил]амино}-3-метилбутирил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((S)-2-{[6-((1α,5α,6α)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)-2-фенилпиримидин-4-карбонил]амино}-3-метилбутирил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-[(S)-3-метил-2-({2-фенил-6-[(1α,5α,6α)-6-(1Н-тетразол-5-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]пиримидин-4-карбонил}амино)бутирил]-пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((S)-2-{[6-((1α,5α,6β)-6-карбамоил-3-азабицикло[3.1.0]-гекс-3-ил)-2-фенилпиримидин-4-карбонил]амино}-3-метилбутирил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((S)-2-{[6-((1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)-2-фенилпиримидин-4-карбонил]амино}-3-метилбутирил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-[(S)-3-метил-2-({2-фенил-6-[(1α,5α,6β)-6-(1Н-тетразол-5-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]пиримидин-4-карбонил}амино)бутирил]-пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((S)-2-{[6-((1α,5α,6β)-6-амино-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)-2-фенилпиримидин-4-карбонил]амино}-3-метилбутирил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((S)-2-{[6-((1α,5α,6α)-6-карбоксиметил-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)-2-фенилпиримидин-4-карбонил]амино}-3-метилбутирил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((S)-2-{[6-((1α,5α,6β)-6-карбоксиметил-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)-2-фенилпиримидин-4-карбонил]амино}-3-метилбутирил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-[(S)-2-({6-[(1α,5α,6β)-6-(2-карбоксиэтил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]-2-фенилпиримидин-4-карбонил}амино)-3-метилбутирил]пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-[(S)-2-({6-[(1α,5α,6α)-6-(2-карбоксиэтил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]-2-фенилпиримидин-4-карбонил}амино)-3-метилбутирил]пиперазин-1-карбоновой кислоты;
(1α,5α,6β)-3-[6-[(S)-1-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-2-метилпропилкарбамоил]-2-(4-фторфенил)пиримидин-4-ил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-1-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-2-метилпропилкарбамоил]-2-п-толилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-[6-[(S)-1-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-2-метилпропилкарбамоил]-2-(3-трифторметилфенил)пиримидин-4-ил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-1-((R)-4-бутоксикарбонил-3-метилпиперазин-1-карбонил)-2-метилпропилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-1-((R)-4-бензилоксикарбонил-3-метилпиперазин-1-карбонил)-2-метилпропилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[2-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6α)-3-{6-[(S)-2-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-ил)-1-метил-2-оксоэтилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-2-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-ил)-1-метил-2-оксоэтилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-1-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-пропилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-1-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-бутилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-1-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-пентилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-1-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-3-метилбутилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-2-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-ил)-1-циклопропилметил-2-оксоэтилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-2-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-ил)-1-циклопропил-2-оксоэтилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(1S,2R)-1-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-2-гидроксипропилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]-гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-1-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-2,2-диметилпропилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6α)-3-{6-[(S)-1-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-2,2-диметилпропилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-1-бензил-2-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6α)-3-{6-[(S)-1-бензил-2-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-[6-[(S)-1-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-2-метилпропилкарбамоил]-2-(2-фтор-фенил)пиримидин-4-ил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-1-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-2-цианоэтилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту;
(1α,5α,6β)-3-{6-[(S)-1-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-карбонил)-3-(1Н-тетразол-5-ил)пропилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]-гексан-6-карбоновую кислоту;
этиловый эфир (1α,5α,6α)-3-{6-[(R)-2-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-ил)-1-(диэтоксифосфорилметил)-2-оксоэтилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновой кислоты;
этиловый эфир (1α,5α,6α)-3-{6-[(R)-2-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-ил)-2-оксо-1-фосфонометилэтилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновой кислоты;
этиловый эфир (1α,5α,6α)-3-{6-[(R)-1-(бис-ацетоксиметоксифосфорилметил)-2-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновой кислоты;
диамид N,N'-бис-((S)-1-этоксикарбонилэтил)-(R)-2-[(4-[(1α,5α,6α)-6-этоксикарбонил-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]-2-фенилпиримидин-6-карбонил)-амино]-3-оксо-3-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-ил)пропилфосфоновой кислоты; и
этиловый эфир (1α,5α,6α)-3-{6-[(R)-1-(бис-этоксикарбонилоксиметоксифосфорилметил)-2-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтилкарбамоил]-2-фенилпиримидин-4-ил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновой кислоты;
или соли таких соединений.
12. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая по крайней мере одно соединение формулы (I) по одному из пп.1-11 или его фармацевтически приемлемую соль, и один или более фармацевтически приемлемых носителей, разбавителей или вспомогательных веществ.
14. Применение соединения формулы (I) по одному из пп.1-11 или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения окклюзивных сосудистых нарушений.
15. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для лечения окклюзивных сосудистых нарушений.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IB2009051486 | 2009-04-08 | ||
| IBPCT/IB2009/051486 | 2009-04-08 | ||
| PCT/IB2010/051499 WO2010116328A2 (en) | 2009-04-08 | 2010-04-07 | 6-(3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-2-phenyl-pyrimidines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011144763A true RU2011144763A (ru) | 2013-05-20 |
Family
ID=42936647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011144763/04A RU2011144763A (ru) | 2009-04-08 | 2010-04-07 | 6-(3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)-2-фенилпиримидины |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8288385B2 (ru) |
| EP (1) | EP2417128B1 (ru) |
| JP (1) | JP5536873B2 (ru) |
| KR (1) | KR101694563B1 (ru) |
| CN (1) | CN102369197B (ru) |
| AU (1) | AU2010233378A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI1014039A2 (ru) |
| CA (1) | CA2756542C (ru) |
| CL (1) | CL2011002467A1 (ru) |
| ES (1) | ES2567311T3 (ru) |
| IL (1) | IL215517A0 (ru) |
| MA (1) | MA33260B1 (ru) |
| MX (1) | MX2011010200A (ru) |
| NZ (1) | NZ596213A (ru) |
| RU (1) | RU2011144763A (ru) |
| SG (1) | SG175075A1 (ru) |
| WO (1) | WO2010116328A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201108158B (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2696269C1 (ru) * | 2015-12-29 | 2019-08-01 | Пфайзер Инк. | Замещенные 3-азабицикло[3.1.0]гексаны в качестве ингибиторов кетогексокиназы |
| RU2797185C2 (ru) * | 2019-01-29 | 2023-05-31 | Шаньдун Сюаньчжу Фарма Ко., Лтд. | Ингибитор гексон-глюкокиназы и его применение |
| US12331038B2 (en) | 2019-01-29 | 2025-06-17 | Shandong Xuanzhu Pharma Co., Ltd. | Hexone glucokinase inhibitor and use thereof |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200640877A (en) | 2005-04-28 | 2006-12-01 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyrimidine derivatives |
| CL2007002920A1 (es) | 2006-10-13 | 2008-06-06 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Compuestos derivados de 2-aminocarbonilpiridina; composicion farmaceutica; y uso para el tratamiento de trastornos vasculares oclusivos. |
| AR063518A1 (es) | 2006-10-25 | 2009-01-28 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados 2-fenil-6-aminocarbonil-pirimidina; composicion farmaceutica; y su uso para tratar y/o prevenir enfermedades vasculares perifericas viscerales, hepaticas y renales, enfermedades cardiovasculares y enfermedades cerebrovasculares asociados con la agregacion de plaquetas, incluyendo trombosis |
| CN101868469B (zh) | 2007-11-29 | 2014-04-02 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 膦酸衍生物及其作为p2y12受体拮抗剂 |
| AR071653A1 (es) | 2008-04-11 | 2010-07-07 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados 2-fenil-4-ciclopropil-pirimidina |
| AR071652A1 (es) | 2008-04-11 | 2010-07-07 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados 2- fenil-piridina substituidos |
| SG175297A1 (en) | 2009-04-22 | 2011-12-29 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Thiazole derivatives and their use as p2y12 receptor antagonists |
| CN104487435A (zh) | 2012-03-06 | 2015-04-01 | 勃林格殷格翰国际有限公司 | 用于抑制白三烯生成的苯并二氧杂环己烷与其他活性剂的组合 |
| WO2014145548A2 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Concert Medical, Llc | Method and system for controllably administering fluid to a patient and/or for controllably withdrawing fluid from the patient |
| TWI732031B (zh) | 2016-08-31 | 2021-07-01 | 日商衛材R&D企管股份有限公司 | 吡唑并[1, 5-a]嘧啶化合物 |
| PT3515924T (pt) | 2016-09-22 | 2022-03-11 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Formas cristalinas |
| US11179390B2 (en) | 2017-03-15 | 2021-11-23 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Subcutaneous administration of a P2Y12 receptor antagonist |
| CA3141826A1 (en) * | 2019-05-31 | 2020-12-03 | Ikena Oncology, Inc. | Tead inhibitors and uses thereof |
| GB202001856D0 (en) * | 2020-02-11 | 2020-03-25 | Inorbit Therapeutics Ab | Compounds useful in inhibiting ketohexokinase and methods of making and using the same |
| AU2021324376A1 (en) | 2020-08-13 | 2023-02-02 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Treatment of cognitive impairement associated with schizophrenia |
| MX2023004293A (es) | 2020-10-13 | 2023-05-03 | Boehringer Ingelheim Int | Proceso de reelaboracion. |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5373586A (en) | 1976-12-09 | 1978-06-30 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | New penicillin derivatives |
| US6861424B2 (en) | 2001-06-06 | 2005-03-01 | Schering Aktiengesellschaft | Platelet adenosine diphosphate receptor antagonists |
| ES2348942T3 (es) | 2002-12-11 | 2010-12-17 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Compuestos de 2-aminocarbonil-quinolina como antagonistas del receptor plaquetario de adenosin difosfato. |
| CA2521313A1 (en) | 2003-04-09 | 2004-10-28 | Wyeth | Derivatives of 2-(8,9-dioxo-2,6-diazabicyclo(5.2.o)non-1(7)-3n-2-yl)-al kyl phosphonic acid and their use as n-methyl-d-aspartate (nmda) recetor antagonists |
| TW200640877A (en) * | 2005-04-28 | 2006-12-01 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyrimidine derivatives |
| WO2007046075A1 (en) | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Piperazine derivatives as antimalarial agents |
| EP2066645A2 (en) * | 2006-09-12 | 2009-06-10 | UCB Pharma S.A. | 2 amino-pyrimidine derivatives as h4 receptor antagonists, processes for preparing them and their use in pharmaceutical compositions |
| CL2007002920A1 (es) | 2006-10-13 | 2008-06-06 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Compuestos derivados de 2-aminocarbonilpiridina; composicion farmaceutica; y uso para el tratamiento de trastornos vasculares oclusivos. |
| AR063518A1 (es) | 2006-10-25 | 2009-01-28 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados 2-fenil-6-aminocarbonil-pirimidina; composicion farmaceutica; y su uso para tratar y/o prevenir enfermedades vasculares perifericas viscerales, hepaticas y renales, enfermedades cardiovasculares y enfermedades cerebrovasculares asociados con la agregacion de plaquetas, incluyendo trombosis |
| MX2009011089A (es) * | 2007-04-23 | 2009-10-30 | Sanofi Aventis | Derivados de quinolina-carboxamida en calidad de antagonistas de p2y12. |
| WO2009004383A2 (en) * | 2007-07-03 | 2009-01-08 | Astrazeneca Ab | Aza-bicyclohexane compounds useful as anticoagulants |
| CN101868469B (zh) | 2007-11-29 | 2014-04-02 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 膦酸衍生物及其作为p2y12受体拮抗剂 |
| WO2009080227A2 (en) | 2007-12-26 | 2009-07-02 | Sanofi-Aventis | Pyrazole-carboxamide derivatives as p2y12 antagonists |
| WO2009080226A2 (en) | 2007-12-26 | 2009-07-02 | Sanofis-Aventis | Heterocyclic pyrazole-carboxamides as p2y12 antagonists |
| AR071653A1 (es) | 2008-04-11 | 2010-07-07 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados 2-fenil-4-ciclopropil-pirimidina |
| AR071652A1 (es) | 2008-04-11 | 2010-07-07 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados 2- fenil-piridina substituidos |
| SG175297A1 (en) | 2009-04-22 | 2011-12-29 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Thiazole derivatives and their use as p2y12 receptor antagonists |
-
2010
- 2010-04-07 MA MA34332A patent/MA33260B1/fr unknown
- 2010-04-07 AU AU2010233378A patent/AU2010233378A1/en not_active Abandoned
- 2010-04-07 MX MX2011010200A patent/MX2011010200A/es not_active Application Discontinuation
- 2010-04-07 NZ NZ596213A patent/NZ596213A/xx not_active IP Right Cessation
- 2010-04-07 JP JP2012504121A patent/JP5536873B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-04-07 US US13/263,089 patent/US8288385B2/en active Active
- 2010-04-07 EP EP10715600.2A patent/EP2417128B1/en active Active
- 2010-04-07 RU RU2011144763/04A patent/RU2011144763A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-04-07 WO PCT/IB2010/051499 patent/WO2010116328A2/en not_active Ceased
- 2010-04-07 KR KR1020117023353A patent/KR101694563B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-04-07 CA CA2756542A patent/CA2756542C/en active Active
- 2010-04-07 BR BRPI1014039A patent/BRPI1014039A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-04-07 CN CN2010800144737A patent/CN102369197B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-04-07 ES ES10715600T patent/ES2567311T3/es active Active
- 2010-04-07 SG SG2011072584A patent/SG175075A1/en unknown
-
2011
- 2011-10-04 IL IL215517A patent/IL215517A0/en unknown
- 2011-10-04 CL CL2011002467A patent/CL2011002467A1/es unknown
- 2011-11-07 ZA ZA2011/08158A patent/ZA201108158B/en unknown
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2696269C1 (ru) * | 2015-12-29 | 2019-08-01 | Пфайзер Инк. | Замещенные 3-азабицикло[3.1.0]гексаны в качестве ингибиторов кетогексокиназы |
| US10787438B2 (en) | 2015-12-29 | 2020-09-29 | Pfizer Inc. | Substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes as ketohexokinase inhibitors |
| US10988463B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-04-27 | Pfizer Inc. | Substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes as ketohexokinase inhibitors |
| US11634410B2 (en) | 2015-12-29 | 2023-04-25 | Pfizer Inc. | Substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes as ketohexokinase inhibitors |
| RU2797185C2 (ru) * | 2019-01-29 | 2023-05-31 | Шаньдун Сюаньчжу Фарма Ко., Лтд. | Ингибитор гексон-глюкокиназы и его применение |
| US12331038B2 (en) | 2019-01-29 | 2025-06-17 | Shandong Xuanzhu Pharma Co., Ltd. | Hexone glucokinase inhibitor and use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2011010200A (es) | 2011-10-14 |
| WO2010116328A3 (en) | 2011-01-13 |
| ZA201108158B (en) | 2014-04-30 |
| IL215517A0 (en) | 2011-12-29 |
| JP2012523406A (ja) | 2012-10-04 |
| SG175075A1 (en) | 2011-11-28 |
| NZ596213A (en) | 2013-05-31 |
| CL2011002467A1 (es) | 2012-02-24 |
| CN102369197A (zh) | 2012-03-07 |
| JP5536873B2 (ja) | 2014-07-02 |
| US8288385B2 (en) | 2012-10-16 |
| EP2417128B1 (en) | 2016-03-02 |
| US20120028989A1 (en) | 2012-02-02 |
| CA2756542C (en) | 2017-08-22 |
| KR101694563B1 (ko) | 2017-01-09 |
| ES2567311T3 (es) | 2016-04-21 |
| CN102369197B (zh) | 2013-11-06 |
| EP2417128A2 (en) | 2012-02-15 |
| KR20120070627A (ko) | 2012-06-29 |
| BRPI1014039A2 (pt) | 2018-04-03 |
| CA2756542A1 (en) | 2010-10-14 |
| WO2010116328A2 (en) | 2010-10-14 |
| AU2010233378A1 (en) | 2011-11-24 |
| MA33260B1 (fr) | 2012-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011144763A (ru) | 6-(3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)-2-фенилпиримидины | |
| JP2014511892A5 (ru) | ||
| RU2014103587A (ru) | Производные циклических аминов в качестве антагонистов рецептора ер4 | |
| NZ631477A (en) | Substituted pyrrolidine-2-carboxamides | |
| CY1118721T1 (el) | Παραγωγα 2,3 διϋδρο-1η-ινδεν-1-υλ-2,7-διαζασπειρο[3.6]εννεανιου και η χρηση αυτων ως ανταγωνιστες ή αντιστροφοι αγωνιστες του υποδοχεα γκρελινης | |
| PE20140099A1 (es) | Derivados de azetidina y ciclobutano como inhibidores de jak | |
| SI3009431T1 (en) | 2- (2,4,5-substituted-anilino) pyrimidine derivatives, as EGFR modulators useful for the treatment of cancer | |
| JP2019537605A5 (ru) | ||
| JP2016538313A5 (ru) | ||
| ME02150B (me) | Derivati piperidinona kao inhibitori mdm2 za lečenje kancera | |
| EA201101671A1 (ru) | Замещенные производные аминопропионовой кислоты в качестве ингибиторов неприлизина | |
| JP2014511891A5 (ru) | ||
| EA201490016A1 (ru) | Комбинация панобиностата и руксолитинаба при лечении рака, такого как миелопролиферативное новообразование | |
| MX380928B (es) | Inhibidores de kras g12c. | |
| JP2020500182A5 (ru) | ||
| EA200870302A1 (ru) | 1,3-диоксанкарбоновые кислоты | |
| MY165906A (en) | Phenothiazine diaminium salts and their use | |
| EA201391263A1 (ru) | Комбинированные терапии гематологических опухолей | |
| EA201200763A1 (ru) | Замещенные производные карбамоилметиламиноуксусной кислоты в качестве новых ингибиторов nep | |
| UA104489C2 (ru) | Соединения для лечения дислипидемии и родственных болезней | |
| EA201500298A1 (ru) | Алкоксипиразолы в качестве активаторов растворимой гуанилатциклазы | |
| EA201390401A1 (ru) | ПИРАЗИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ ENaC БЛОКАТОРОВ | |
| NZ594332A (en) | Compounds for the prevention and treatment of cardiovascular disease | |
| MX2014007878A (es) | Formulaciones de (+) - 2 - [1 - (3 - etoxi - 4 - metoxi - fenil) - 2 - metansulfonil - etil] - 4 - acetil aminoisoindolin - 1, 3 - diona. | |
| CR20200286A (es) | DERIVADOS DE DIHIDRO-BENZO-OXAZINA Y DIHIDRO-PIRIDO-OXAZINA (Divisional 2014-0294) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20140818 |