RU2010136738A - Ингибиторы для передачи сигнала брассиностероидов - Google Patents
Ингибиторы для передачи сигнала брассиностероидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010136738A RU2010136738A RU2010136738/04A RU2010136738A RU2010136738A RU 2010136738 A RU2010136738 A RU 2010136738A RU 2010136738/04 A RU2010136738/04 A RU 2010136738/04A RU 2010136738 A RU2010136738 A RU 2010136738A RU 2010136738 A RU2010136738 A RU 2010136738A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- increasing
- iodopyridine
- reacted
- Prior art date
Links
- IXVMHGVQKLDRKH-YEJCTVDLSA-N (22s,23s)-epibrassinolide Chemical group C1OC(=O)[C@H]2C[C@H](O)[C@H](O)C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)C(C)C)CC[C@H]3[C@@H]21 IXVMHGVQKLDRKH-YEJCTVDLSA-N 0.000 title 1
- IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N Brassinolide Natural products O=C1OC[C@@H]2[C@@H]3[C@@](C)([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C(C)C)C)C)CC3)CC[C@@H]2[C@]2(C)[C@@H]1C[C@H](O)[C@H](O)C2 IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 5
- IVILGUFRMDBUEQ-UHFFFAOYSA-N 5-iodopyridin-2-amine Chemical compound NC1=CC=C(I)C=N1 IVILGUFRMDBUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims abstract 4
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XWGXLRRTBBCVMC-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)C(C)CC(Cl)=O XWGXLRRTBBCVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract 2
- -1 methyl halide Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 0 *c1cc(*)c(NC(CCC(O)=O)=O)nc1 Chemical compound *c1cc(*)c(NC(CCC(O)=O)=O)nc1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Применение соединения, имеющего формулу (I) ! , ! где Х представляет собой F, Cl, Br или I; ! R1 представляет собой СН3, С2Н5, C2H4R3, C2H3R3R4, С3Н7, C3H6R3 или C3H5R3R4; ! R2 представляет собой Н, СН3, C2H5, C2H4R3 или C2H3R3R4; и ! R3 и R4 независимо представляют собой X, ОН или NH2, ! для обработки растений, в частности для увеличения роста растений, повышения урожайности и/или обеспечения устойчивости к стрессу. ! 2. Применение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой СН3, R2 представляет собой Н и Х представляет собой I. ! 3. Композиция для увеличения роста растений и/или повышения урожайности, и/или устойчивости к стрессу, содержащая эффективное количество соединения, имеющего формулу (I), предпочтительно формулу (II). ! 4. Соединение, имеющее формулу (II) ! , ! 5. Способ получения соединения по п.4, отличающийся тем, что 2-амино-5-йодпиридин подвергают реакции с метилсукцинилхлоридом. ! 6. Способ получения соединения, имеющего формулу (III) ! , ! где Х представляет собой I и R2 представляет собой Н, ! отличающийся тем, что 2-амино-5-йодпиридин подвергают взаимодействию с янтарным ангидридом. ! 7. Способ получения соединения, имеющего формулу (II), в котором соединение, имеющее формулу (III), где Х представляет собой I и R2 представляет собой Н, алкилируют метилгалогенидом, диметилсульфатом или диазометаном или этерифицируют СН3ОН. ! 8. Применение соединения, имеющего формулу (I) или (II), как определено по п.1 или 4, в качестве гербицида.
Claims (8)
1. Применение соединения, имеющего формулу (I)
где Х представляет собой F, Cl, Br или I;
R1 представляет собой СН3, С2Н5, C2H4R3, C2H3R3R4, С3Н7, C3H6R3 или C3H5R3R4;
R2 представляет собой Н, СН3, C2H5, C2H4R3 или C2H3R3R4; и
R3 и R4 независимо представляют собой X, ОН или NH2,
для обработки растений, в частности для увеличения роста растений, повышения урожайности и/или обеспечения устойчивости к стрессу.
2. Применение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой СН3, R2 представляет собой Н и Х представляет собой I.
3. Композиция для увеличения роста растений и/или повышения урожайности, и/или устойчивости к стрессу, содержащая эффективное количество соединения, имеющего формулу (I), предпочтительно формулу (II).
4. Соединение, имеющее формулу (II)
5. Способ получения соединения по п.4, отличающийся тем, что 2-амино-5-йодпиридин подвергают реакции с метилсукцинилхлоридом.
6. Способ получения соединения, имеющего формулу (III)
где Х представляет собой I и R2 представляет собой Н,
отличающийся тем, что 2-амино-5-йодпиридин подвергают взаимодействию с янтарным ангидридом.
7. Способ получения соединения, имеющего формулу (II), в котором соединение, имеющее формулу (III), где Х представляет собой I и R2 представляет собой Н, алкилируют метилгалогенидом, диметилсульфатом или диазометаном или этерифицируют СН3ОН.
8. Применение соединения, имеющего формулу (I) или (II), как определено по п.1 или 4, в качестве гербицида.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP08450027A EP2098510A1 (en) | 2008-03-03 | 2008-03-03 | Inhibitors for brassinosteroid signalling |
| EP08450027.1 | 2008-03-03 | ||
| PCT/EP2009/052494 WO2009109570A1 (en) | 2008-03-03 | 2009-03-03 | Inhibitors for brassinosteroid signalling |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010136738A true RU2010136738A (ru) | 2012-04-10 |
| RU2489424C2 RU2489424C2 (ru) | 2013-08-10 |
Family
ID=39638874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010136738/04A RU2489424C2 (ru) | 2008-03-03 | 2009-03-03 | Ингибиторы для передачи сигнала брассиностероидов |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8642510B2 (ru) |
| EP (2) | EP2098510A1 (ru) |
| JP (1) | JP2011513362A (ru) |
| CN (1) | CN101939299B (ru) |
| AU (1) | AU2009221128B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0906062A2 (ru) |
| CA (1) | CA2712589A1 (ru) |
| DK (1) | DK2247576T3 (ru) |
| ES (1) | ES2392514T3 (ru) |
| MX (1) | MX2010008559A (ru) |
| PL (1) | PL2247576T3 (ru) |
| PT (1) | PT2247576E (ru) |
| RU (1) | RU2489424C2 (ru) |
| UA (1) | UA101490C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009109570A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2570404A1 (en) * | 2011-09-16 | 2013-03-20 | Syngenta Participations AG. | Plant growth regulating compounds |
| EP2570406A1 (en) * | 2011-09-16 | 2013-03-20 | Syngenta Participations AG. | Plant growth regulating compounds |
| GB201121539D0 (en) * | 2011-12-14 | 2012-01-25 | Syngenta Participations Ag | Plant growth regulating compounds |
| WO2013164245A1 (en) * | 2012-05-02 | 2013-11-07 | Syngenta Participations Ag | Plant growth regulating compounds |
| TWI628170B (zh) * | 2013-02-05 | 2018-07-01 | 先正達合夥公司 | 植物生長調節化合物 |
| EP2762468A1 (en) | 2013-02-05 | 2014-08-06 | Syngenta Participations AG. | 2-aminopyridine derivatives as plant growth regulating compounds |
| WO2014131735A1 (en) * | 2013-02-28 | 2014-09-04 | Syngenta Participations Ag | Use of chemical compounds as herbicides |
| WO2014131732A2 (en) * | 2013-02-28 | 2014-09-04 | Syngenta Participations Ag | Plant growth regulating compounds |
| CN104163792B (zh) * | 2013-05-20 | 2017-04-12 | 湖南化工研究院 | N‑吡啶酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
| KR101762433B1 (ko) * | 2013-06-05 | 2017-07-28 | 재단법인 의약바이오컨버젼스연구단 | 신규한 말레인산 유도체 및 이의 제조방법 및 이를 포함하는 항암용 조성물 |
| CN106831555B (zh) * | 2017-01-22 | 2019-09-24 | 中国农业大学 | 吡啶酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
| CN113826626B (zh) * | 2021-11-04 | 2023-04-07 | 昆明理工大学 | 油菜素内酯缓解三七农药胁迫及降低农残的方法 |
| WO2025226670A1 (en) * | 2024-04-23 | 2025-10-30 | Celloram, Inc. | Inhibitors of fatty acid binding proteins (fabps), methods of use and methods of making |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1162727A (en) * | 1967-03-16 | 1969-08-27 | Sumitomo Chemical Co | Soil-Treating method |
| RU2126396C1 (ru) * | 1994-09-14 | 1999-02-20 | Сагами Кемикал Рисерч Сентр | Производные эпоксициклогексана и регуляторы роста растений |
| WO2008049729A1 (en) * | 2006-10-12 | 2008-05-02 | Vib Vzw | Non-steroidal brassinosteroid mimetic |
-
2008
- 2008-03-03 EP EP08450027A patent/EP2098510A1/en not_active Withdrawn
-
2009
- 2009-03-03 PL PL09718177T patent/PL2247576T3/pl unknown
- 2009-03-03 RU RU2010136738/04A patent/RU2489424C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-03-03 US US12/864,663 patent/US8642510B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-03 PT PT09718177T patent/PT2247576E/pt unknown
- 2009-03-03 MX MX2010008559A patent/MX2010008559A/es active IP Right Grant
- 2009-03-03 WO PCT/EP2009/052494 patent/WO2009109570A1/en not_active Ceased
- 2009-03-03 EP EP09718177A patent/EP2247576B1/en not_active Not-in-force
- 2009-03-03 JP JP2010549123A patent/JP2011513362A/ja not_active Ceased
- 2009-03-03 CA CA2712589A patent/CA2712589A1/en not_active Abandoned
- 2009-03-03 UA UAA201009701A patent/UA101490C2/ru unknown
- 2009-03-03 DK DK09718177.0T patent/DK2247576T3/da active
- 2009-03-03 BR BRPI0906062-6A patent/BRPI0906062A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-03-03 AU AU2009221128A patent/AU2009221128B2/en not_active Ceased
- 2009-03-03 ES ES09718177T patent/ES2392514T3/es active Active
- 2009-03-03 CN CN2009801040751A patent/CN101939299B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL2247576T3 (pl) | 2012-12-31 |
| AU2009221128B2 (en) | 2014-01-23 |
| CN101939299B (zh) | 2013-11-13 |
| ES2392514T3 (es) | 2012-12-11 |
| CN101939299A (zh) | 2011-01-05 |
| EP2247576A1 (en) | 2010-11-10 |
| DK2247576T3 (da) | 2012-11-12 |
| EP2247576B1 (en) | 2012-08-08 |
| JP2011513362A (ja) | 2011-04-28 |
| PT2247576E (pt) | 2012-11-06 |
| RU2489424C2 (ru) | 2013-08-10 |
| BRPI0906062A2 (pt) | 2015-06-30 |
| US20100317526A1 (en) | 2010-12-16 |
| AU2009221128A1 (en) | 2009-09-11 |
| EP2098510A1 (en) | 2009-09-09 |
| CA2712589A1 (en) | 2009-09-11 |
| WO2009109570A1 (en) | 2009-09-11 |
| UA101490C2 (ru) | 2013-04-10 |
| US8642510B2 (en) | 2014-02-04 |
| MX2010008559A (es) | 2011-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010136738A (ru) | Ингибиторы для передачи сигнала брассиностероидов | |
| EA200900857A1 (ru) | Замещённые 1-(3-пиридинил)пиразол-4-ил-уксусные кислоты, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
| RU2010145171A (ru) | Аналоги галихондрина в | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| EA201070857A1 (ru) | Гербицидные соединения | |
| RU2009110413A (ru) | Способ получения производных 3-дигалогенметил-пиразол-4-карбоновой кислоты | |
| CY1115696T1 (el) | Μεθοδος για την παρασκευη υποκατεστημενου με διαρυλιο 4-αμινο-βουτυρικου οξεος ή παραγωγων του και η χρηση τους για την παρασκευη αναστολεων νερ | |
| EA201200237A1 (ru) | Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды | |
| MX2010007679A (es) | Compuestos herbicidas. | |
| EA200601095A1 (ru) | Замещённые гетероароилом фенилаланинамиды | |
| CY1114308T1 (el) | Παραγωγα της 3-αλκυλο-5-(4-αλκυλ-5-οξο-τετραϋδροφουραν-2-υλο)πυρρολιδιν-2-ονης ως ενδιαμεσες ενωσεις στη συνθεση των υποδοχεων της ρενινης | |
| EA200870299A1 (ru) | Гербицидные изоксазольные соединения | |
| TR201903663T4 (tr) | Ari̇loazol-2-i̇l si̇yanoeti̇lamino bi̇leşi̇kleri̇, bunlarin oluşturulmasi yöntemi̇ ve bunlarin kullanilmasi yöntemi̇. | |
| EA200601260A1 (ru) | Синтетические соединения, пригодные в качестве агентов формирования клубеньков бобовых растений и способы их получения | |
| EA200500268A1 (ru) | Производные диоксан-2-алкилкарбаматов, способ их получения и применение в терапии | |
| EA201070437A3 (ru) | Способ получения 2'-дезокси -5-азацитидина (децитабина) | |
| GB201115158D0 (en) | Improvements in and realating to biocidal compositions | |
| RU2016117113A (ru) | Микробицидная композиция, содержащая бензоат или сорбат | |
| MX2010002623A (es) | Procedimiento para el aprovechamiento mejorado del protencial de produccion de plantas transgenicas. | |
| ATE554083T1 (de) | Verfahren zur herstellung eines säureadditionssalzes einer polyaciden basenverbindung | |
| DE502005008867D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,5-dimethylphenylessigsäure | |
| WO2008120800A1 (ja) | ２－ハロイミダゾール化合物の製造方法 | |
| DE602004020050D1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter imidazolderivate und in dem verfahren verwendete zwischenprodukte | |
| EA200501135A1 (ru) | Способы получения алкалоидов хиназолина | |
| RU2008142736A (ru) | Способ получения производных этилендиамина, имеющих карбаматную группу и ациальную группу, и промежуточных веществ для получения производных |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150304 |