RU2010130423A - Амфифильный сополимер высокой чистоты, содержащий гидрофобный блок из альфа-гидроксикислоты, и способ его получения - Google Patents
Амфифильный сополимер высокой чистоты, содержащий гидрофобный блок из альфа-гидроксикислоты, и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010130423A RU2010130423A RU2010130423/04A RU2010130423A RU2010130423A RU 2010130423 A RU2010130423 A RU 2010130423A RU 2010130423/04 A RU2010130423/04 A RU 2010130423/04A RU 2010130423 A RU2010130423 A RU 2010130423A RU 2010130423 A RU2010130423 A RU 2010130423A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- block copolymer
- amphiphilic block
- organic solvent
- poly
- polymer
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 title claims abstract 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229920000469 amphiphilic block copolymer Polymers 0.000 claims abstract 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 16
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 12
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 claims abstract 10
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 claims abstract 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims abstract 4
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Polymers OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 claims abstract 3
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 claims abstract 3
- 229920001710 Polyorthoester Polymers 0.000 claims abstract 3
- 229920001308 poly(aminoacid) Polymers 0.000 claims abstract 3
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 claims abstract 3
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims abstract 3
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 claims abstract 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims abstract 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000005185 salting out Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- VPVXHAANQNHFSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxan-2-one Chemical compound O=C1COCCO1 VPVXHAANQNHFSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical group [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/88—Post-polymerisation treatment
- C08G63/90—Purification; Drying
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/664—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
- C08G2261/126—Copolymers block
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
1. Способ получения амфифильного блоксополимера, содержащего гидрофобный полимерный блок из поли(α-гидроксикислоты), включающий в себя: ! - растворение амфифильного блоксополимера, содержащего гидрофобный полимерный блок из поли(α-гидроксикислоты), в смешивающемся с водой органическом растворителе; ! - смешивание полученного полимерного раствора с водой или водным раствором, содержащим соль щелочного металла; ! - разделение полученного раствора на слой органического растворителя и водный слой с помощью высаливания; и ! - сбор слоя органического растворителя и удаление из него органического растворителя с выделением полимера. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидрофобный полимерный блок из поли(α-гидроксикислоты) является одним или более гидрофобными блоками, выбранными из группы, состоящий из полилактида, полигликолида, полиминдальной кислоты, поликапролактона или поли(диоксан-2-она), их сополимеров, полиаминокислот, полиортоэфиров, полиангидридов и поликарбонатов. ! 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что амфифильный блоксополимер представлен формулой 1 ! ! где ! R1 представляет собой -CHZ-C(=O)-O-; ! R2 представляет собой -CHY-C(=O)-O-, -CH2CH2CH2CH2CH2C(=O)-O- или -CH2CH2OCH2-C(=O)-O-; ! R3 представляет собой -CH2CH2O-, -CH(OH)-CH2-, -CH(C(=O)-NH2)-CH2- или ! ! R4 представляет собой -CH3 или -C(=O)-[R1]l-[R2]m-CHZ-OH; ! каждый из Z и Y означает -H, -CH3, -C6H5 или C6H5-CH2-; ! каждый из l и m является целым числом в диапазоне 0-300, при условии, что l и m одновременно не равны 0; и ! n является целым числом в диапазоне 4-1100. ! 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что амфифильный блоксополимер имеет среднечисленную молекулярную массу в пределах от 1000 дальтон до 50000 дальтон. ! 5. Способ по п.1, отличающий
Claims (15)
1. Способ получения амфифильного блоксополимера, содержащего гидрофобный полимерный блок из поли(α-гидроксикислоты), включающий в себя:
- растворение амфифильного блоксополимера, содержащего гидрофобный полимерный блок из поли(α-гидроксикислоты), в смешивающемся с водой органическом растворителе;
- смешивание полученного полимерного раствора с водой или водным раствором, содержащим соль щелочного металла;
- разделение полученного раствора на слой органического растворителя и водный слой с помощью высаливания; и
- сбор слоя органического растворителя и удаление из него органического растворителя с выделением полимера.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидрофобный полимерный блок из поли(α-гидроксикислоты) является одним или более гидрофобными блоками, выбранными из группы, состоящий из полилактида, полигликолида, полиминдальной кислоты, поликапролактона или поли(диоксан-2-она), их сополимеров, полиаминокислот, полиортоэфиров, полиангидридов и поликарбонатов.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что амфифильный блоксополимер представлен формулой 1
где
R1 представляет собой -CHZ-C(=O)-O-;
R2 представляет собой -CHY-C(=O)-O-, -CH2CH2CH2CH2CH2C(=O)-O- или -CH2CH2OCH2-C(=O)-O-;
R3 представляет собой -CH2CH2O-, -CH(OH)-CH2-, -CH(C(=O)-NH2)-CH2- или
R4 представляет собой -CH3 или -C(=O)-[R1]l-[R2]m-CHZ-OH;
каждый из Z и Y означает -H, -CH3, -C6H5 или C6H5-CH2-;
каждый из l и m является целым числом в диапазоне 0-300, при условии, что l и m одновременно не равны 0; и
n является целым числом в диапазоне 4-1100.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что амфифильный блоксополимер имеет среднечисленную молекулярную массу в пределах от 1000 дальтон до 50000 дальтон.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что амфифильный блоксополимер содержит 20-95 мас.% гидрофильного полимера.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что соль щелочного металла является бикарбонатом натрия, карбонатом натрия, бикарбонатом калия, карбонатом калия или карбонатом лития.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что водный раствор щелочного металла или воду добавляют в количестве, соответствующем 0,5-5-кратному объему органического растворителя.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что высаливание включает в себя добавление хлорида натрия или хлорида калия, вызывающее разделение фаз.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что хлорид натрия или хлорид калия добавляют в количестве 0,1-50 мас.% от общей массы амфифильного блоксополимера.
10. Способ по п.1, дополнительно включающий в себя после выделения полимера:
- растворение полимера, полученного после удаления органического растворителя, в безводном органическом растворителе с последующим фильтрованием и получением раствора, содержащего полимер; и
- удаление органического растворителя из раствора, содержащего полимер.
11. Амфифильный блоксополимер, содержащий гидрофобный полимерный блок из поли(α-гидроксикислоты), имеющий содержание лактоновых мономеров α-гидроксикислоты 1,0 мас.% или менее от общей массы сополимера и содержание металла из металлоорганического катализатора 50 м.д. или менее от общей массы сополимера.
12. Амфифильный блоксополимер по п.11, имеющий содержание лактоновых мономеров α-гидроксикислоты 0,5 мас.% или менее от общей массы сополимера и содержание металла из металлоорганического катализатора 20 м.д. или менее от общей массы сополимера.
13. Амфифильный блоксополимер по п.11, отличающийся тем, что гидрофобный полимерный блок из поли(α-гидроксикислоты) является по меньшей мере одним гидрофобным блоком, выбранным из группы, состоящей из полилактида, полигликолида, полиминдальной кислоты, поликапролактона или поли(диоксан-2-она), их сополимеров, полиаминокислот, полиортоэфиров, полиангидридов и поликарбонатов.
14. Амфифильный блоксополимер по п.11, представленный формулой 1
где
R1 представляет собой -CHZ-C(=O)-O-;
R2 представляет собой -CHY-C(=O)-O-, -CH2CH2CH2CH2CH2C(=O)-O- или -CH2CH2OCH2-C(=O)-O-;
R3 представляет собой -CH2CH2O-, -CH(OH)-CH2-, -CH(C(=O)-NH2)-CH2- или
R4 представляет собой -CH3 или -C(=O)-[R1]l-[R2]m-CHZ-OH;
каждый из Z и Y означает -H, -CH3, -C6H5 или C6H5-CH2-;
каждый из l и m является целым числом в диапазоне 0-300, при условии, что l и m одновременно не равны 0; и
n является целым числом в диапазоне 4-1100.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая амфифильный блоксополимер, полученный способом по любому из пп.1-10, или амфифильный блоксополимер по любому из пп.11-14.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2007-0141165 | 2007-12-31 | ||
| KR20070141165 | 2007-12-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010130423A true RU2010130423A (ru) | 2012-02-10 |
| RU2459840C2 RU2459840C2 (ru) | 2012-08-27 |
Family
ID=40885775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010130423/04A RU2459840C2 (ru) | 2007-12-31 | 2008-12-31 | АМФИФИЛЬНЫЙ СОПОЛИМЕР ВЫСОКОЙ ЧИСТОТЫ, СОДЕРЖАЩИЙ ГИДРОФОБНЫЙ БЛОК ИЗ α-ГИДРОКСИКИСЛОТЫ, И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8853351B2 (ru) |
| EP (1) | EP2229417B1 (ru) |
| JP (1) | JP5576291B2 (ru) |
| KR (1) | KR101187487B1 (ru) |
| CN (1) | CN101910246B (ru) |
| AU (1) | AU2008347720C1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0821619B1 (ru) |
| CA (1) | CA2709967C (ru) |
| RU (1) | RU2459840C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009091150A2 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8450337B2 (en) | 2008-09-30 | 2013-05-28 | Moleculin, Llc | Methods of treating skin disorders with caffeic acid analogs |
| KR101236198B1 (ko) * | 2011-02-08 | 2013-02-22 | 아주대학교산학협력단 | 생체 작용 관능기가 곁사슬에 도입된 온도감응성 폴리에틸렌글리콜/폴리에스터 블록 공중합체 및 이의 제조방법 |
| RU2527471C1 (ru) * | 2013-04-19 | 2014-08-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт химии и технологии полимеров имени академика В.А. Каргина с опытным заводом" (ФГУП "НИИ полимеров") | Полиэфирполикарбонаты олигомолочной кислоты |
| US9187605B2 (en) * | 2013-07-18 | 2015-11-17 | Xerox Corporation | Process to prepare polyester phase inversion latexes |
| KR101787453B1 (ko) * | 2015-07-28 | 2017-10-19 | 주식회사 삼양바이오팜 | 보관 안정성이 향상된 약학 조성물 및 그의 제조 방법 |
| KR101787447B1 (ko) * | 2015-07-28 | 2017-10-19 | 주식회사 삼양바이오팜 | 보관 안정성이 향상된 약학 조성물 및 그의 제조 방법 |
| KR101787451B1 (ko) * | 2015-07-28 | 2017-10-19 | 주식회사 삼양바이오팜 | 보관 안정성이 향상된 약학 조성물 및 그의 제조 방법 |
| KR101748191B1 (ko) * | 2015-07-28 | 2017-06-19 | 주식회사 삼양바이오팜 | 보관 안정성이 향상된 약학 조성물 및 그의 제조 방법 |
| KR101745429B1 (ko) * | 2015-07-28 | 2017-06-12 | 주식회사 삼양바이오팜 | 양친성 블록 공중합체의 정제방법, 이로부터 얻어지는 양친성 블록 공중합체, 및 이를 포함하는 약학 조성물 |
| US20170028068A1 (en) * | 2015-07-29 | 2017-02-02 | Samyang Biopharmaceuticals Corporation | Pharmaceutical composition with improved storage stability and method for preparing the same |
| WO2018110870A1 (ko) | 2016-12-14 | 2018-06-21 | 주식회사 삼양바이오팜 | 미셀 안정성이 향상된 양친성 블록 공중합체 조성물 및 이를 포함하는 약학 조성물 |
| US20190231689A1 (en) * | 2018-01-29 | 2019-08-01 | Samyang Biopharmaceuticals Corporation | Amphiphilic Block Copolymer Composition With Enhanced Micelle Stability |
| CN110373762B (zh) * | 2019-05-10 | 2022-04-12 | 海盐县硕创服装研究所 | 内衣用抗菌混纺纱的制备方法 |
| CN114891222B (zh) * | 2022-07-01 | 2023-09-26 | 华南理工大学 | 一种分子量不连续的聚（n-取代）二硫代氨基甲酸酯类化合物及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1685952A1 (ru) * | 1989-04-12 | 1991-10-23 | Предприятие П/Я А-7629 | Способ получени сложных полиэфиров |
| US6353030B1 (en) | 1990-08-01 | 2002-03-05 | Novartis Ag | Relating to organic compounds |
| MY108621A (en) * | 1990-08-01 | 1996-10-31 | Novartis Ag | Polylactide preparation and purification |
| JP3365422B2 (ja) | 1992-07-28 | 2003-01-14 | 三菱化学株式会社 | 高純度ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 |
| US5338822A (en) * | 1992-10-02 | 1994-08-16 | Cargill, Incorporated | Melt-stable lactide polymer composition and process for manufacture thereof |
| US6201072B1 (en) * | 1997-10-03 | 2001-03-13 | Macromed, Inc. | Biodegradable low molecular weight triblock poly(lactide-co- glycolide) polyethylene glycol copolymers having reverse thermal gelation properties |
| KR100360827B1 (ko) * | 1999-08-14 | 2002-11-18 | 주식회사 삼양사 | 난용성 약물을 가용화하기 위한 고분자 조성물 및 그의 제조방법 |
| KR100446101B1 (ko) * | 2000-12-07 | 2004-08-30 | 주식회사 삼양사 | 수난용성 약물의 서방성 제형 조성물 |
| RU2282641C2 (ru) * | 2001-06-20 | 2006-08-27 | Ниппон Каяку Кабусики Кайся | Блок-сополимер с пониженным содержанием примесей, полимерный носитель, фармацевтические препараты в полимерной форме и способы их получения |
| US6592899B2 (en) * | 2001-10-03 | 2003-07-15 | Macromed Incorporated | PLA/PLGA oligomers combined with block copolymers for enhancing solubility of a drug in water |
| NZ532198A (en) * | 2001-10-18 | 2006-03-31 | Samyang Corp | Polymeric micelle composition of an amphiphilic block copolymer and a polylactic acid derivative |
| WO2003033593A1 (en) * | 2001-10-18 | 2003-04-24 | Samyang Corporation | Ph responsive biodegradable polylactic acid derivatives forming polymeric micelles and uses thereof for poorly water soluble drug delivery |
| WO2005035606A1 (en) * | 2003-10-10 | 2005-04-21 | Samyang Corporation | Amphiphilic block copolymer and polymeric composition comprising the same for drug delivery |
| KR100601671B1 (ko) * | 2004-04-13 | 2006-07-14 | 삼성전자주식회사 | 복사 금지된 콘텐츠의 예약 녹화 방법 |
| CA2563957A1 (en) | 2004-04-23 | 2005-11-10 | Amgen Inc. | Low molecular weight polylactic acid polymers |
| JP4659451B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2011-03-30 | グンゼ株式会社 | 金属触媒の含有量が少ない生体内分解吸収性高分子及びその製法 |
| DE102005033101A1 (de) * | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Resorbierbare Polyetherester und ihre Verwendung zur Herstellung von medizinischen Implantaten |
| JP2007070413A (ja) * | 2005-09-05 | 2007-03-22 | Teijin Ltd | ポリ乳酸組成物およびその製造方法 |
| JP4957001B2 (ja) * | 2006-01-30 | 2012-06-20 | 日油株式会社 | 末端アルケニル基含有ポリオキシアルキレンステロール誘導体の製造方法 |
-
2008
- 2008-12-31 CA CA2709967A patent/CA2709967C/en active Active
- 2008-12-31 EP EP08870556.1A patent/EP2229417B1/en active Active
- 2008-12-31 KR KR1020107012693A patent/KR101187487B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-31 BR BRPI0821619A patent/BRPI0821619B1/pt active IP Right Grant
- 2008-12-31 AU AU2008347720A patent/AU2008347720C1/en not_active Ceased
- 2008-12-31 RU RU2010130423/04A patent/RU2459840C2/ru active
- 2008-12-31 JP JP2010540592A patent/JP5576291B2/ja active Active
- 2008-12-31 US US12/810,280 patent/US8853351B2/en active Active
- 2008-12-31 CN CN200880123623.0A patent/CN101910246B/zh active Active
- 2008-12-31 WO PCT/KR2008/007854 patent/WO2009091150A2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2008347720A1 (en) | 2009-07-23 |
| US20100280214A1 (en) | 2010-11-04 |
| RU2459840C2 (ru) | 2012-08-27 |
| EP2229417B1 (en) | 2014-07-30 |
| JP2011508046A (ja) | 2011-03-10 |
| EP2229417A2 (en) | 2010-09-22 |
| CN101910246A (zh) | 2010-12-08 |
| AU2008347720C1 (en) | 2012-01-19 |
| WO2009091150A2 (en) | 2009-07-23 |
| JP5576291B2 (ja) | 2014-08-20 |
| WO2009091150A3 (en) | 2009-10-22 |
| CN101910246B (zh) | 2013-01-02 |
| AU2008347720B2 (en) | 2011-07-28 |
| EP2229417A4 (en) | 2011-06-22 |
| BRPI0821619B1 (pt) | 2018-12-18 |
| CA2709967C (en) | 2012-05-29 |
| CA2709967A1 (en) | 2009-07-23 |
| US8853351B2 (en) | 2014-10-07 |
| KR101187487B1 (ko) | 2012-10-02 |
| KR20100097144A (ko) | 2010-09-02 |
| BRPI0821619A2 (pt) | 2015-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010130423A (ru) | Амфифильный сополимер высокой чистоты, содержащий гидрофобный блок из альфа-гидроксикислоты, и способ его получения | |
| ES2435448T3 (es) | Procedimiento de preparación de polilactonas y polilactamas | |
| ES2388910T3 (es) | Procedimiento de preparación de un copolímero de al menos un monómero cíclico | |
| CA2630744A1 (en) | Glycerol levulinate ketals and their use | |
| KR101119861B1 (ko) | 고순도 폴리락틱산, 또는 그 유도체, 그 염, 및 그의 정제방법 | |
| JP2009203483A5 (ru) | ||
| JP2005505674A5 (ru) | ||
| JP2004162044A5 (ru) | ||
| JPWO1999057174A1 (ja) | 片末端に保護されていてもよいアミノ基を有するポリオキシエチレン誘導体及びその製造方法 | |
| JP2009514966A5 (ru) | ||
| JP2004143400A5 (ru) | ||
| JP2010532780A5 (ru) | ||
| RU2016124639A (ru) | Таксановые соединения, а также способ их получения и их применения | |
| JPH08127564A (ja) | Ｎ−ビニルオキシカルボニル−ロイシンアルキルエステル、その製法およびその重合体 | |
| ES2322008B1 (es) | Proceso de obtencion y aplicaciones biomedicas de poliesteres alternantes constituidos por unidades de acido glicolico e hidroxiacidos alifaticos. | |
| JP2005213458A (ja) | コレステロール低下作用を有する化合物 | |
| Nam et al. | The synthesis and evaluation of pendant oligosaccharide-lipid side chain copolymer | |
| RU2010151601A (ru) | Препаративные формы дезинфектантов, пригодные для применения при низкой температуре | |
| JP2003292546A (ja) | コレステロール低下剤 | |
| RU2013122683A (ru) | Синтез, по существу, свободных от примесей метиленмалонатов | |
| CN1605584A (zh) | 高活性热交联酸可分解化合物及其合成方法 | |
| JP2005534704A5 (ru) | ||
| JP2001302773A (ja) | ポリエステル−カーボネート系高分子材料およびそれを形成するための反応 | |
| JP2000169466A (ja) | 安定化環状アルキリデンアセタールおよびその製造方法 | |
| RU2001103613A (ru) | Впрыскиваемый состав ацетилсалицилата натрия и способ его изготовления |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20130327 |
|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20210811 |