RU2010124289A - Индолы, их производные и аналоги и применение указанных соединений - Google Patents
Индолы, их производные и аналоги и применение указанных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010124289A RU2010124289A RU2010124289/04A RU2010124289A RU2010124289A RU 2010124289 A RU2010124289 A RU 2010124289A RU 2010124289/04 A RU2010124289/04 A RU 2010124289/04A RU 2010124289 A RU2010124289 A RU 2010124289A RU 2010124289 A RU2010124289 A RU 2010124289A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- indolyl
- substituted
- compound according
- substituent
- naphthyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 22
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 title 1
- -1 6-indolyl Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 10
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims abstract 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 claims 2
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 102000004243 Tubulin Human genes 0.000 claims 1
- 108090000704 Tubulin Proteins 0.000 claims 1
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 claims 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 COc(cc(cc1OC)C(c2cc(-c3cc(cc(*)cc4)c4[n]3)ccc2)=O)c1OC Chemical compound COc(cc(cc1OC)C(c2cc(-c3cc(cc(*)cc4)c4[n]3)ccc2)=O)c1OC 0.000 description 2
- DRCLMUMWMSRRFF-UHFFFAOYSA-N COc1cc(C(c2cc(-c3cc4ccccc4[nH]3)ccc2)=O)ccc1 Chemical compound COc1cc(C(c2cc(-c3cc4ccccc4[nH]3)ccc2)=O)ccc1 DRCLMUMWMSRRFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGSIUPGJVZSTAU-UHFFFAOYSA-N O=C(c1cc2ccccc2[nH]1)c1cc(-c2cc(cccc3)c3cc2)ccc1 Chemical compound O=C(c1cc2ccccc2[nH]1)c1cc(-c2cc(cccc3)c3cc2)ccc1 HGSIUPGJVZSTAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRIFXKSLSRZWNK-UHFFFAOYSA-N OCc1cccc(-c2cc3ccccc3[nH]2)c1 Chemical compound OCc1cccc(-c2cc3ccccc3[nH]2)c1 XRIFXKSLSRZWNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJMQFCGDJWJVRF-UHFFFAOYSA-N c1c(-c(cc2)cc3c2ccc(-c2cc(cccc4)c4[nH]2)c3)[nH]c2ccccc12 Chemical compound c1c(-c(cc2)cc3c2ccc(-c2cc(cccc4)c4[nH]2)c3)[nH]c2ccccc12 BJMQFCGDJWJVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение, имеющее структурную формулу: ! ! где R1 представляет собой Н, галогенид, CF3, NO2, ОН, -ОСН3, или CN алкил, алкенил, O-алкил и O-арил, и n равен 0, 1, 2, 3, или 4; ! R2 представляет собой Н или -SO2Ph; ! R3 представляет собой фенил, замещенный в положении С3 или С5 заместителем R4; R8R9; R12R13; 2-, 3- или 6-индолил, замещенный в положении С1, С2 или С3 заместителем 2-, 3- или 6-индолилом, при этом любой из указанных индолильных фрагментов независимо замещен в положении С1 заместителем R2, в положении С4, С5 или С6 заместителем R1 или их комбинацией; или нафтил, замещенный в положении С5, С6 или С7 заместителем 2-, 3- или 6-индолилом, или незамещенный нафтил, при этом указанный индолильный фрагмент независимо замещен в положении С1 заместителем R2, в положении С4, С5 или С6 заместителем R1 или их комбинацией; ! R4 представляет собой R5; С1-3алкилен-R5; C(O)R6; CH=CH-C(R7)-R6; -C(O)-R7-R6; -O-C(R7)-R6; R8; R7R8-(2-, 3-, или 6-индолил); R8-(2-, 3- или 6-индолил), при этом указанный индолильный фрагмент независимо замещен в положении С1 заместителем R2, в положении С4, С5 или С6 заместителем R1 или их комбинацией; R8R9 или R12R13; ! R5 представляет собой ОН, NO2, NH2, -NH-C1-3алкил, N=N=N, CN или OR6; ! R6 представляет собой Н, С1-3алкил, или 5- или 6-членное кольцо, независимо имеющее в положении С2, С3, С4, С5 или С6 заместитель R1; ! R7 представляет собой О, S или NH; ! R8 представляет собой -CH2, -CH2OH, С=O, C=S, C=CH2, С=NOH, C=N(NH2); ! R9 представляет собой фенил, независимо замещенный в положении С3 заместителем R10 и в положении С4 и С5 заместителем R11; тиазолил, замещенный в положении С4 заместителем -С(O)ОСН3, или нафтил, замещенный в положении С5, С6 или С7 2-, 3- или 6-индолилом, или незамещенный нафтил, при этом указанный индолильный фрагмент независимо замещен в положе�
Claims (21)
1. Соединение, имеющее структурную формулу:
где R1 представляет собой Н, галогенид, CF3, NO2, ОН, -ОСН3, или CN алкил, алкенил, O-алкил и O-арил, и n равен 0, 1, 2, 3, или 4;
R2 представляет собой Н или -SO2Ph;
R3 представляет собой фенил, замещенный в положении С3 или С5 заместителем R4; R8R9; R12R13; 2-, 3- или 6-индолил, замещенный в положении С1, С2 или С3 заместителем 2-, 3- или 6-индолилом, при этом любой из указанных индолильных фрагментов независимо замещен в положении С1 заместителем R2, в положении С4, С5 или С6 заместителем R1 или их комбинацией; или нафтил, замещенный в положении С5, С6 или С7 заместителем 2-, 3- или 6-индолилом, или незамещенный нафтил, при этом указанный индолильный фрагмент независимо замещен в положении С1 заместителем R2, в положении С4, С5 или С6 заместителем R1 или их комбинацией;
R4 представляет собой R5; С1-3алкилен-R5; C(O)R6; CH=CH-C(R7)-R6; -C(O)-R7-R6; -O-C(R7)-R6; R8; R7R8-(2-, 3-, или 6-индолил); R8-(2-, 3- или 6-индолил), при этом указанный индолильный фрагмент независимо замещен в положении С1 заместителем R2, в положении С4, С5 или С6 заместителем R1 или их комбинацией; R8R9 или R12R13;
R5 представляет собой ОН, NO2, NH2, -NH-C1-3алкил, N=N=N, CN или OR6;
R6 представляет собой Н, С1-3алкил, или 5- или 6-членное кольцо, независимо имеющее в положении С2, С3, С4, С5 или С6 заместитель R1;
R7 представляет собой О, S или NH;
R8 представляет собой -CH2, -CH2OH, С=O, C=S, C=CH2, С=NOH, C=N(NH2);
R9 представляет собой фенил, независимо замещенный в положении С3 заместителем R10 и в положении С4 и С5 заместителем R11; тиазолил, замещенный в положении С4 заместителем -С(O)ОСН3, или нафтил, замещенный в положении С5, С6 или С7 2-, 3- или 6-индолилом, или незамещенный нафтил, при этом указанный индолильный фрагмент независимо замещен в положении С1 заместителем R2, в положении С4, С5 или С6 заместителем R1 или их комбинацией;
R10 представляет собой Н, ОН, -ОСН3, фенил, нафтил или образует диоксолильное кольцо совместно с R11 при С4;
R11 представляет собой Н, ОН, или -ОСН3;
R12 представляет собой пирролил, фуранил, тиенил или циклопентадиенил;
R13 представляет собой -С(O)-2-, 3-, или 6-индолил, -С(O)-имидазол, -С(O)-тиазол, -С(O)-оксазол, -С(O)-изоксазол, -С(O)-бензоксазол, -С(O)-пиррол, -С(O)-фуран, -С(O)-оксазолин, -С(O)-оксазолидин, -С(O)-оксадиазол, С(O)-нафтил или -С(O)фенил, каждый из которых независимо замещен в положении С2, С3, С4, С5 или С6 заместителем R1; и
фармакологически приемлемая соль или гидрат указанного соединения.
2. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой Н, R3 представляет собой фенил, замещенный в положении С3 или С5 заместителем R4, и R4 замещен R8.
4. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой Н или F, R3 представляет собой фенил, замещенный в положении С3 или С5 заместителем R4, R4 представляет собой R8-(2-, 3- или 6-индолил).
6. Соединение по п.1, в котором R3 представляет собой фенил, замещенный в положении С3 или С5 заместителем R4, и R4 представляет собой R7R8-(2-, 3- или 6-индолил).
8. Соединение по п.1, в котором R3 представляет собой фенил, замещенный в положении С3 или С5 заместителем R4, и R4 представляет собой R8R9.
11. Соединение по п.1, в котором R3 представляет собой 2-, 3- или 6-индолил.
13. Соединение по п.1, в котором R3 представляет собой нафтил.
15. Соединение по п.1, в котором R3 представляет собой R8R9.
17. Соединение по п.1, в котором R3 представляет собой R12R13.
19. Способ ингибирования полимеризации тубулина в клетке, связанной с клеточным пролиферативным заболеванием, включающий:
приведение указанной клетки в контакт с фармакологически эффективным количеством соединения по п.1.
20. Способ по п.19, в котором указанное клеточное пролиферативное заболевание представляет собой рак.
21. Способ по п.20, в котором указанный рак представляет собой рак предстательной железы, рак толстой кишки или рак груди.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11/947,668 US20090142832A1 (en) | 2007-11-29 | 2007-11-29 | Indoles, Derivatives, and Analogs Thereof and Uses Therefor |
| US11/947,668 | 2007-11-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010124289A true RU2010124289A (ru) | 2012-01-10 |
Family
ID=40676132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010124289/04A RU2010124289A (ru) | 2007-11-29 | 2008-11-26 | Индолы, их производные и аналоги и применение указанных соединений |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090142832A1 (ru) |
| EP (1) | EP2222659A4 (ru) |
| JP (1) | JP2011505368A (ru) |
| KR (1) | KR20100103808A (ru) |
| CN (1) | CN101932569A (ru) |
| AU (1) | AU2008329747A1 (ru) |
| CA (1) | CA2707238A1 (ru) |
| IL (1) | IL205964A0 (ru) |
| MX (1) | MX2010005910A (ru) |
| RU (1) | RU2010124289A (ru) |
| WO (1) | WO2009070645A1 (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110052562A1 (en) * | 2007-12-19 | 2011-03-03 | The Scripps Research Institute | Benzimidazoles and analogs as rho kinase inhibitors |
| US8822513B2 (en) | 2010-03-01 | 2014-09-02 | Gtx, Inc. | Compounds for treatment of cancer |
| US9029408B2 (en) | 2008-06-16 | 2015-05-12 | Gtx, Inc. | Compounds for treatment of cancer |
| US9447049B2 (en) | 2010-03-01 | 2016-09-20 | University Of Tennessee Research Foundation | Compounds for treatment of cancer |
| WO2010074776A2 (en) | 2008-06-16 | 2010-07-01 | The University Of Tennessee Research Foundation | Compounds for the treatment of cancer |
| TW201107315A (en) * | 2009-07-27 | 2011-03-01 | Kissei Pharmaceutical | Indole derivatives, or the pharmaceutically acceptable salts |
| US8119683B2 (en) | 2009-08-10 | 2012-02-21 | Taipei Medical University | Aryl substituted sulfonamide compounds and their use as anticancer agents |
| JP2013505913A (ja) * | 2009-09-24 | 2013-02-21 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | Crac調節剤としてのインドール誘導体 |
| JP5655243B2 (ja) * | 2009-10-19 | 2015-01-21 | 国立大学法人 熊本大学 | インドキシル硫酸の産生の阻害剤のスクリーニング方法、インドキシル硫酸代謝産生阻害剤、及び腎障害軽減剤 |
| US10632106B2 (en) | 2009-11-02 | 2020-04-28 | Ariagen, Inc. | Methods of cancer treatment with 2-(1′H-Indole-3′-carbonyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester |
| CA2776319C (en) * | 2009-11-02 | 2018-01-02 | Jiasheng Song | Ite for cancer intervention and eradication |
| US20130338201A1 (en) * | 2009-11-02 | 2013-12-19 | Ahr Pharmaceuticals, Inc. | Method of Cancer Treatment with 2-(1H-Indole-3-Carbonyl)-Thiazole-4-Carboxylic Acid Methyl Ester |
| WO2011109059A1 (en) | 2010-03-01 | 2011-09-09 | Gtx, Inc. | Compounds for treatment of cancer |
| BR112012029647A2 (pt) | 2010-05-21 | 2016-08-02 | Chemilia Ab | novos derivados de pirimidinas |
| BR112013024378A2 (pt) | 2011-03-24 | 2016-12-13 | Chemilia Ab | novos derivados de pirimidina |
| EP2502924A1 (en) * | 2011-03-24 | 2012-09-26 | Chemilia AB | Novel pyrimidine derivatives |
| CN102775399A (zh) * | 2011-12-27 | 2012-11-14 | 盛世泰科生物医药技术(苏州)有限公司 | arylhydrocarbon受体(AHR)的内源性配体,2-(1’H3’-吲哚羰基)噻唑-4-羧酸甲酯的合成新方法 |
| EP2711365A1 (en) | 2012-09-21 | 2014-03-26 | Chemilia AB | 4-Indazolylamino-2-(2-(indol-3-yl)ethyl)aminopyrimidines useful for the treatment of cancer |
| EP2711364A1 (en) | 2012-09-21 | 2014-03-26 | Chemilia AB | 4-(Indolyl or benzimidazolyl)amino-2-(2-(indol-3-yl)ethyl)aminopyrimidines useful for the treatment of cancer |
| JP6820854B2 (ja) | 2015-01-18 | 2021-01-27 | エスアールアイ インターナショナルSRI International | Map4k4(hgk)インヒビター |
| CN113480530A (zh) | 2016-12-26 | 2021-10-08 | 阿里根公司 | 芳香烃受体调节剂 |
| EP3713937A2 (en) | 2017-11-20 | 2020-09-30 | Ariagen, Inc. | Indole compounds as aryl hydrocarbon receptor (ahr) modulators |
| WO2019141259A1 (zh) * | 2018-01-19 | 2019-07-25 | 苏州信诺维医药科技有限公司 | 杂环化合物、制备方法及其在医药上的应用 |
| WO2020214740A1 (en) | 2019-04-15 | 2020-10-22 | Ariagen, Inc. | Chiral indole compounds and their use |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3957813A (en) * | 1974-07-01 | 1976-05-18 | Eastman Kodak Company | Benzoxazolyl phenyl aromatic ester compounds and their use as ultraviolet stabilizers in organic compositions |
| WO1999033822A1 (en) | 1997-12-24 | 1999-07-08 | Smithkline Beecham Laboratoires Pharmaceutiques | Indole derivatives useful a.o. for the treatment of osteoporosis |
| AU752464B2 (en) * | 1998-05-04 | 2002-09-19 | Zentaris Gmbh | Indole derivatives and their use in the treatment of malignant and other diseases caused by pathological cell proliferation |
| JP2000247949A (ja) * | 1999-02-26 | 2000-09-12 | Eisai Co Ltd | スルホンアミド含有インドール化合物 |
| BRPI0412694A (pt) * | 2003-07-15 | 2006-10-03 | Smithkline Beecham Corp | compostos |
| DE102007015169A1 (de) * | 2007-03-27 | 2008-10-02 | Universität des Saarlandes Campus Saarbrücken | 17Beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase-Typ1-Inhibitoren zur Behandlung hormonabhängiger Erkrankungen |
| WO2009025477A1 (en) | 2007-08-17 | 2009-02-26 | Lg Life Sciences Ltd. | Indole compounds as an inhibitor of cellular necrosis |
-
2007
- 2007-11-29 US US11/947,668 patent/US20090142832A1/en not_active Abandoned
-
2008
- 2008-11-26 CN CN2008801258850A patent/CN101932569A/zh active Pending
- 2008-11-26 JP JP2010536154A patent/JP2011505368A/ja active Pending
- 2008-11-26 KR KR1020107014267A patent/KR20100103808A/ko not_active Ceased
- 2008-11-26 CA CA2707238A patent/CA2707238A1/en not_active Abandoned
- 2008-11-26 WO PCT/US2008/084801 patent/WO2009070645A1/en not_active Ceased
- 2008-11-26 MX MX2010005910A patent/MX2010005910A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-11-26 AU AU2008329747A patent/AU2008329747A1/en not_active Abandoned
- 2008-11-26 EP EP08853396A patent/EP2222659A4/en not_active Withdrawn
- 2008-11-26 RU RU2010124289/04A patent/RU2010124289A/ru not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-05-25 IL IL205964A patent/IL205964A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2008329747A1 (en) | 2009-06-04 |
| WO2009070645A8 (en) | 2010-07-01 |
| WO2009070645A1 (en) | 2009-06-04 |
| EP2222659A1 (en) | 2010-09-01 |
| CN101932569A (zh) | 2010-12-29 |
| IL205964A0 (en) | 2010-11-30 |
| US20090142832A1 (en) | 2009-06-04 |
| CA2707238A1 (en) | 2009-06-04 |
| JP2011505368A (ja) | 2011-02-24 |
| KR20100103808A (ko) | 2010-09-28 |
| MX2010005910A (es) | 2010-08-10 |
| EP2222659A4 (en) | 2011-05-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010124289A (ru) | Индолы, их производные и аналоги и применение указанных соединений | |
| CA2223237A1 (en) | 1-phenyl-pyrazole derivatives and their use as parasiticidal agents | |
| PE20020585A1 (es) | Inhibidores de metaloproteinasa del tipo pirimidin-2,4,6-triona | |
| PE20091952A1 (es) | Compuestos de tiazole y oxazole de sulfonamida de benzeno | |
| JP2005525392A5 (ru) | ||
| ES2566482T3 (es) | Derivados de oxazol sustituidos, composición farmacéutica que contiene los derivados, y método para tratar la enfermedad de Parkinson utilizando los mismos | |
| RU2012132444A (ru) | Замещенные имидазопиридинил-аминопиридиновые соединения | |
| RU2007123235A (ru) | Противоопухолевые соединения | |
| RU2007139634A (ru) | Новые тиазол-, триазол- или оксадиазол-содержащие тетрациклические соединения | |
| RU2007143966A (ru) | Конденсированные гетероциклические соединения | |
| FI3307727T3 (fi) | Erk1:n ja erk2:n heterosyklisiä estäjiä ja niiden käyttö syövän hoidossa | |
| RU2016125306A (ru) | Новые пестицидные соединения и применения | |
| PE20141075A1 (es) | 4-aril-n-fenil-1,3,5-triazin-2-aminas que contienen un grupo sulfoximina | |
| RU2013158640A (ru) | Способ получения [(3-гидроксипиридин-2-карбонил)амино]алкановых кислот, сложных эфиров и амидов | |
| HRP20080429T3 (en) | Disubstituted pyrazolobenzodiazepines useful as inhibitors for cdk2 and angiogesis, and for the treatment of breast, colon, lung and prostate cancer | |
| ES2578302T3 (es) | Compuestos de 5,6-dihidro-1H-piridin-2-ona | |
| JP2011506402A5 (ru) | ||
| RU2008138163A (ru) | 4-фенилтиазол-5-карбоновые кислоты и амиды 4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты как ингибиторы polo-подобной киназы plk1 | |
| RU2012116208A (ru) | Способ получения n-ацилбифенилаланина | |
| RU2010100893A (ru) | Производные 4-(n-азациклоалкил) анилидов как модуляторы калиевых каналов | |
| RU2010122970A (ru) | Ингибиторы aldh-2 при лечении психиатрических расстройств | |
| RU2015144035A (ru) | Способ получения ингибиторов глюкозилцерамидсинтазы | |
| RU2009102270A (ru) | Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы | |
| JP2010500409A5 (ru) | ||
| RU2001121162A (ru) | Способ получения производных пиразоло [4,3-D] пиримидин-7-она и промежуточные соединения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20140121 |