RU2010121133A - Смешанные эфиры масляной и муравьиной кислот и кислых полисахаридов и их получение и применение в качестве косметики для кожи - Google Patents
Смешанные эфиры масляной и муравьиной кислот и кислых полисахаридов и их получение и применение в качестве косметики для кожи Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010121133A RU2010121133A RU2010121133/13A RU2010121133A RU2010121133A RU 2010121133 A RU2010121133 A RU 2010121133A RU 2010121133/13 A RU2010121133/13 A RU 2010121133/13A RU 2010121133 A RU2010121133 A RU 2010121133A RU 2010121133 A RU2010121133 A RU 2010121133A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- esterification
- polymer
- degree
- acidic
- Prior art date
Links
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims abstract 11
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims abstract 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 title 1
- 229920001284 acidic polysaccharide Polymers 0.000 claims abstract 16
- 150000004805 acidic polysaccharides Chemical class 0.000 claims abstract 16
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract 12
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 12
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 12
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims abstract 8
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 claims abstract 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 claims abstract 6
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 claims abstract 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract 3
- SQDAZGGFXASXDW-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(trifluoromethoxy)pyridine Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C(Br)C=N1 SQDAZGGFXASXDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229920001287 Chondroitin sulfate Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920000045 Dermatan sulfate Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920002971 Heparan sulfate Polymers 0.000 claims abstract 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 229940059329 chondroitin sulfate Drugs 0.000 claims abstract 2
- AVJBPWGFOQAPRH-FWMKGIEWSA-L dermatan sulfate Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@H](OS([O-])(=O)=O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C([O-])=O)O1 AVJBPWGFOQAPRH-FWMKGIEWSA-L 0.000 claims abstract 2
- 229940051593 dermatan sulfate Drugs 0.000 claims abstract 2
- 150000004674 formic acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims 5
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- -1 aliphatic organic base Chemical class 0.000 claims 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N butanoyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(=O)CCC YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 206010040882 skin lesion Diseases 0.000 claims 2
- 231100000444 skin lesion Toxicity 0.000 claims 2
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 1
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 claims 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 claims 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims 1
- 230000003255 anti-acne Effects 0.000 claims 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000010247 contact dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 claims 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 claims 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 claims 1
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/735—Mucopolysaccharides, e.g. hyaluronic acid; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0069—Chondroitin-4-sulfate, i.e. chondroitin sulfate A; Dermatan sulfate, i.e. chondroitin sulfate B or beta-heparin; Chondroitin-6-sulfate, i.e. chondroitin sulfate C; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0075—Heparin; Heparan sulfate; Derivatives thereof, e.g. heparosan; Purification or extraction methods thereof
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
1. Кислые полисахариды, выбранные из гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфата, дерматансульфата, гепарансульфата и хератансульфата, характеризующиеся одновременным присутствием спиртовых групп, этерифицированных масляной и муравьиной кислотами. ! 2. Кислые полисахариды по п.1, где карбоксильная группа присутствует в кислой форме или в виде соли со щелочными металлами, в частности натрием. ! 3. Кислые полисахариды по п.1, где молекулярную массу выбирают из интервала от 103 до 107 Да. ! 4. Кислые полисахариды по п.1, где полисахаридом является гиалуроновая кислота с молекулярной массой от 104 до 106 Да. ! 5. Кислые полисахариды по п.1, отличающиеся тем, что степень этерификации масляной кислоты на гидроксильной группе полимера составляет от 0,01 до 1·N, где N равно количеству свободных спиртовых групп, присутствующих в повторяющейся единице, а степень этерификации муравьиной кислоты на гидроксильных группах полимера составляет от 0,01 до 0,20. ! 6. Кислые полисахариды по п.1, отличающиеся тем, что степень этерификации масляной кислоты на гидроксильной группе полимера составляет от 0,01 до 0,2*N, где N равно количеству свободных спиртовых групп, присутствующих в повторяющейся единице, а степень этерификации муравьиной кислоты на гидроксильных группах полимера составляет от 0,01 до 0,20. ! 7. Кислые полисахариды по п.1, где кислым полисахаридом является гиалуроновая кислота, отличающаяся тем, что степень этерификации масляной кислоты на гидроксильной группе полимера составляет от 0,01 до 0,8, а степень этерификации муравьиной кислоты на гидроксильных группах полимера составляет от 0,01 до 0,20. ! 8. Способ получения кислых полисахаридов по пп.1-7, ко
Claims (17)
1. Кислые полисахариды, выбранные из гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфата, дерматансульфата, гепарансульфата и хератансульфата, характеризующиеся одновременным присутствием спиртовых групп, этерифицированных масляной и муравьиной кислотами.
2. Кислые полисахариды по п.1, где карбоксильная группа присутствует в кислой форме или в виде соли со щелочными металлами, в частности натрием.
3. Кислые полисахариды по п.1, где молекулярную массу выбирают из интервала от 103 до 107 Да.
4. Кислые полисахариды по п.1, где полисахаридом является гиалуроновая кислота с молекулярной массой от 104 до 106 Да.
5. Кислые полисахариды по п.1, отличающиеся тем, что степень этерификации масляной кислоты на гидроксильной группе полимера составляет от 0,01 до 1·N, где N равно количеству свободных спиртовых групп, присутствующих в повторяющейся единице, а степень этерификации муравьиной кислоты на гидроксильных группах полимера составляет от 0,01 до 0,20.
6. Кислые полисахариды по п.1, отличающиеся тем, что степень этерификации масляной кислоты на гидроксильной группе полимера составляет от 0,01 до 0,2*N, где N равно количеству свободных спиртовых групп, присутствующих в повторяющейся единице, а степень этерификации муравьиной кислоты на гидроксильных группах полимера составляет от 0,01 до 0,20.
7. Кислые полисахариды по п.1, где кислым полисахаридом является гиалуроновая кислота, отличающаяся тем, что степень этерификации масляной кислоты на гидроксильной группе полимера составляет от 0,01 до 0,8, а степень этерификации муравьиной кислоты на гидроксильных группах полимера составляет от 0,01 до 0,20.
8. Способ получения кислых полисахаридов по пп.1-7, который включает:
a) растворение кислого полисахарида, образовавшего соль с натрием или другими щелочными металлами, в формамиде при нагревании;
b) добавление масляного ангидрида к полученному раствору при комнатной температуре в присутствии органического основания;
c) разбавление гомогенной вязкой реакционной смеси водным раствором NaCl и нейтрализацию его до pH 6-7,5;
d) очистку разбавленной реакционной смеси диализом или тангенциальной фильтрацией;
e) замораживание очищенного раствора полисахарида и восстановление продукта лиофилизацией и сушкой распылением.
9. Способ по п.8, где основанием является ароматическое или алифатическое органическое основание, содержащее один атом тризамещенного азота, предпочтительно, диметиламинопиридина или триэтиламина.
10. Способ по п.8, где температура растворения полисахарида в формамиде составляет от 60°C до 120°C, предпочтительно, 95°C.
11. Способ получения кислых полисахаридов по п.1 или 8, где сложный эфир формиата получают гидролизом формамида в присутствии масляного ангидрида и основания.
12. Топические композиции, содержащие производные кислого полисахарида по пп.1-7 и дерматологически приемлемые инертные носители.
13. Топические композиции по п.12, отличающиеся тем, что они включают от 0,05 мас.% до 5 мас.% массовых кислого полисахарида по отношению к массе композиции.
14. Топические композиции по п.12, выбранные из кремов, мазей, гелей, гидрофильных жидкостей, водных или водно-спиртовых лосьонов, эмульсий масло-в-воде или вода-в-масле.
15. Применение топических композиций по пп.12-14 для обработки в качестве увлажняющего, подтягивающего, тонизирующего агента, агента против старения и против акне.
16. Применение топической композиции по пп.12-14 в качестве вспомогательного лечения повреждений кожи.
17. Применение по п.16, где повреждения кожи включают воспаления, хронические язвы, раны, атопический или контактный дерматит, признаки старения или перегрев кожи, вызванный облучением.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI2007A002237 | 2007-11-27 | ||
| IT002237A ITMI20072237A1 (it) | 2007-11-27 | 2007-11-27 | Esteri misti butirrico-formico di polisaccaridi acidi, loro preparazione ed uso come dermocosmetici |
| PCT/EP2008/009801 WO2009068215A1 (en) | 2007-11-27 | 2008-11-20 | Mixed butyric-formic esters of acid polysaccharides, and their preparation and use as skin cosmetics |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010121133A true RU2010121133A (ru) | 2011-11-27 |
| RU2490280C2 RU2490280C2 (ru) | 2013-08-20 |
Family
ID=40314765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010121133/13A RU2490280C2 (ru) | 2007-11-27 | 2008-11-20 | Смешанные эфиры масляной и муравьиной кислот и кислых полисахаридов и их получение и применение в качестве косметики для кожи |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8530450B2 (ru) |
| EP (1) | EP2222713B1 (ru) |
| JP (1) | JP6000511B2 (ru) |
| KR (1) | KR101571385B1 (ru) |
| CN (1) | CN101925613B (ru) |
| BR (1) | BRPI0820393B1 (ru) |
| CA (1) | CA2706782C (ru) |
| ES (1) | ES2660847T3 (ru) |
| IL (1) | IL205968A (ru) |
| IT (1) | ITMI20072237A1 (ru) |
| MX (1) | MX2010005702A (ru) |
| NZ (1) | NZ585699A (ru) |
| PL (1) | PL2222713T3 (ru) |
| PT (1) | PT2222713T (ru) |
| RU (1) | RU2490280C2 (ru) |
| UA (1) | UA98180C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009068215A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201003764B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012509289A (ja) | 2008-11-20 | 2012-04-19 | ラボラトリ・デリバティ・オルガニシ・エス・ピー・エイ | ヘパラン硫酸の精製方法並びに美容用及び皮膚用調製物中におけるその使用 |
| FR2991876B1 (fr) | 2012-06-13 | 2014-11-21 | Vivacy Lab | Composition, en milieu aqueux, comprenant au moins un acide hyaluronique et au moins un sel hydrosoluble de sucrose octasulfate |
| CN103724455B (zh) * | 2013-12-11 | 2016-07-06 | 四川大学 | 一种透明质酸衍生物及其水凝胶的制备方法 |
| PL3245233T3 (pl) | 2015-01-13 | 2019-06-28 | Bmg Pharma S.P.A. | Sposób wytwarzania w wodzie estrów soli sodowej kwasu hialuronowego z kwasem masłowym |
| CN113456662B (zh) * | 2019-09-30 | 2022-12-09 | 中检科医药科技(北京)集团有限公司 | 低分子量硫酸软骨素在制备日化产品和外用制剂中的用途 |
| IT201900021693A1 (it) * | 2019-11-20 | 2021-05-20 | Bmg Pharma S P A | Derivati butirrati o butirrati e formiati dell’acido ialuronico reticolati e loro procedimento di reticolazione |
| IT202000001831A1 (it) * | 2020-01-30 | 2021-07-30 | Caprika Srl | Composizione per applicazione rettale a base di sale di acido butirrico per il trattamento delle patologie proctologiche |
| IT202000016984A1 (it) | 2020-07-13 | 2022-01-13 | Bmg Pharma S P A | Composizioni igienizzanti e antiinfettive per le mucose orali |
| CN116589606B (zh) * | 2022-12-01 | 2024-05-28 | 中国药科大学 | 一种丁酰化酵母葡聚糖及其制备方法、应用 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB487020A (en) * | 1936-10-29 | 1938-06-14 | British Celanese | Improvements in or relating to the manufacture of esters of polysaccharides |
| US2589226A (en) * | 1946-11-22 | 1952-03-18 | Us Agriculture | Acylation of polysaccharides in formamide |
| JPS469327B1 (ru) * | 1966-03-31 | 1971-03-09 | ||
| JPS52111983A (en) * | 1976-03-18 | 1977-09-20 | Teijin Ltd | Preparation of heparin derivatives |
| IT1286510B1 (it) * | 1996-11-29 | 1998-07-15 | Cooperativa Centro Ricerche Po | Esteri butirrici ad attivita' antiproliferativa e composizioni farmaceutiche che li contengono |
| ITTS20010013A1 (it) * | 2001-06-04 | 2002-12-04 | Ct Ricerche Poly Tec H A R L S | Nuovi derivati di ialuronano. |
| ITTS20010017A1 (it) * | 2001-07-17 | 2003-01-17 | Ct Ricerche Polytech Soc Coop | Esteri polisaccaridici di acido retinoico. |
| ITMI20022745A1 (it) * | 2002-12-23 | 2004-06-24 | Coimex Scrl United Companies | Esteri misti dell'acido ialuronico ad attivita' citostatica e prodifferenziante e procedimento per la loro produzione. |
| CN102276732B (zh) | 2003-11-28 | 2016-01-20 | 伊士曼化工公司 | 纤维素共聚体和氧化方法 |
| ITMI20040347A1 (it) * | 2004-02-26 | 2004-05-26 | Pharma Medical Ltd | Nuovo farmaco di associazione |
| ITMI20040605A1 (it) * | 2004-03-29 | 2004-06-29 | Coimex S C R L United Companie | Esteri butirrici dell'acido ialuronico a basso grado di sostituzione procedimento per la loro preparazione ed uso |
| KR20130109259A (ko) * | 2005-10-12 | 2013-10-07 | 세이가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 점막에 적용하는 작용제 및 그것의 제조 방법 |
| EP1942117A1 (en) * | 2006-12-29 | 2008-07-09 | Sigea S.R.L. | Derivatives of acid polysaccharides |
-
2007
- 2007-11-27 IT IT002237A patent/ITMI20072237A1/it unknown
-
2008
- 2008-11-20 PT PT88551148T patent/PT2222713T/pt unknown
- 2008-11-20 RU RU2010121133/13A patent/RU2490280C2/ru active
- 2008-11-20 PL PL08855114T patent/PL2222713T3/pl unknown
- 2008-11-20 WO PCT/EP2008/009801 patent/WO2009068215A1/en not_active Ceased
- 2008-11-20 UA UAA201007939A patent/UA98180C2/ru unknown
- 2008-11-20 NZ NZ585699A patent/NZ585699A/en unknown
- 2008-11-20 CA CA2706782A patent/CA2706782C/en active Active
- 2008-11-20 BR BRPI0820393-8A patent/BRPI0820393B1/pt active IP Right Grant
- 2008-11-20 CN CN200880125573XA patent/CN101925613B/zh active Active
- 2008-11-20 EP EP08855114.8A patent/EP2222713B1/en active Active
- 2008-11-20 US US12/744,738 patent/US8530450B2/en active Active
- 2008-11-20 JP JP2010535273A patent/JP6000511B2/ja active Active
- 2008-11-20 ES ES08855114.8T patent/ES2660847T3/es active Active
- 2008-11-20 KR KR1020107014003A patent/KR101571385B1/ko active Active
- 2008-11-20 MX MX2010005702A patent/MX2010005702A/es active IP Right Grant
-
2010
- 2010-05-26 IL IL205968A patent/IL205968A/en active IP Right Grant
- 2010-05-26 ZA ZA2010/03764A patent/ZA201003764B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2009068215A1 (en) | 2009-06-04 |
| ES2660847T3 (es) | 2018-03-26 |
| IL205968A0 (en) | 2010-11-30 |
| CN101925613B (zh) | 2012-11-21 |
| KR20100092494A (ko) | 2010-08-20 |
| US8530450B2 (en) | 2013-09-10 |
| ZA201003764B (en) | 2011-08-31 |
| UA98180C2 (ru) | 2012-04-25 |
| JP2011504950A (ja) | 2011-02-17 |
| AU2008329154A1 (en) | 2009-06-04 |
| ITMI20072237A1 (it) | 2009-05-28 |
| EP2222713A1 (en) | 2010-09-01 |
| PL2222713T3 (pl) | 2018-06-29 |
| BRPI0820393B1 (pt) | 2019-04-02 |
| KR101571385B1 (ko) | 2015-11-24 |
| RU2490280C2 (ru) | 2013-08-20 |
| US20100305061A1 (en) | 2010-12-02 |
| BRPI0820393A2 (pt) | 2015-05-19 |
| CN101925613A (zh) | 2010-12-22 |
| MX2010005702A (es) | 2010-08-31 |
| CA2706782C (en) | 2016-09-13 |
| EP2222713B1 (en) | 2018-01-10 |
| IL205968A (en) | 2014-03-31 |
| PT2222713T (pt) | 2018-03-01 |
| CA2706782A1 (en) | 2009-06-04 |
| JP6000511B2 (ja) | 2016-09-28 |
| NZ585699A (en) | 2011-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010121133A (ru) | Смешанные эфиры масляной и муравьиной кислот и кислых полисахаридов и их получение и применение в качестве косметики для кожи | |
| RU2012119458A (ru) | Сложные эфиры гиалуроновой кислоты, их получение и применение в дерматологии | |
| EP2222712B1 (en) | Polysaccharide derivatives of lipoic acid, their preparation, use as skin cosmetics and medical devices | |
| CN116284495B (zh) | 全反式维甲酸低分子透明质酸酯衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN102304193A (zh) | 一种寡聚透明质酸的制备方法及其用途 | |
| AU2002321225B2 (en) | Polysaccharidic esters of retinoic acid | |
| US10669354B2 (en) | Process for the production of high-purity sulfated HA | |
| EP4063399B1 (en) | Thiol-modified polymer compound, and preparation method therefor and application thereof | |
| Bobula et al. | One-pot synthesis of α, β-unsaturated polyaldehyde of chondroitin sulfate | |
| US5538730A (en) | Carboxylic polysaccharide derivatives | |
| AU2002321225A1 (en) | Polysaccharidic esters of retinoic acid | |
| CN111909555A (zh) | 一种uv抗菌涂料及其制备方法 | |
| CA2675041A1 (en) | Methyl esters of hyaluronic acid | |
| CN105418803A (zh) | 一种透明质酸的酯化方法 | |
| AU2008329154B2 (en) | Mixed butyric-formic esters of acid polysaccharides, and their preparation and use as skin cosmetics |