RU2010119487A - Пиримидилиндолиновое соединение - Google Patents
Пиримидилиндолиновое соединение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010119487A RU2010119487A RU2010119487/04A RU2010119487A RU2010119487A RU 2010119487 A RU2010119487 A RU 2010119487A RU 2010119487/04 A RU2010119487/04 A RU 2010119487/04A RU 2010119487 A RU2010119487 A RU 2010119487A RU 2010119487 A RU2010119487 A RU 2010119487A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituents
- substituents selected
- pyrimidin
- piperidine
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 31
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 106
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 40
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 6
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- -1 {6- [5- (methylsulfonyl) indolin-1-yl] pyrimidin-4-yl} oxy Chemical group 0.000 claims 26
- DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-M piperidine-1-carboxylate Chemical compound [O-]C(=O)N1CCCCC1 DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 9
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 4
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 3
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 3
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QCUQJZLMKXAHND-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroethyl 4-[6-(5-methylsulfonyl-2,3-dihydroindol-1-yl)pyrimidin-4-yl]oxypiperidine-1-carboxylate Chemical compound C1CC2=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C2N1C(N=CN=1)=CC=1OC1CCN(C(=O)OCCF)CC1 QCUQJZLMKXAHND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXDGXMAMKHTKKB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-[4-[6-(5-methylsulfonyl-2,3-dihydroindol-1-yl)pyrimidin-4-yl]oxypiperidin-1-yl]butan-1-one Chemical compound C1CN(C(=O)CC(C)C)CCC1OC1=CC(N2C3=CC=C(C=C3CC2)S(C)(=O)=O)=NC=N1 RXDGXMAMKHTKKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLGSLOQAARKJTN-UHFFFAOYSA-N cyclobutyl 4-[6-(5-ethylsulfonyl-2,3-dihydroindol-1-yl)pyrimidin-4-yl]oxypiperidine-1-carboxylate Chemical compound C1CC2=CC(S(=O)(=O)CC)=CC=C2N1C(N=CN=1)=CC=1OC(CC1)CCN1C(=O)OC1CCC1 XLGSLOQAARKJTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- KKBHCJUKUHAAIS-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 4-[6-(5-methylsulfonyl-2,3-dihydroindol-1-yl)pyrimidin-4-yl]oxypiperidine-1-carboxylate Chemical compound C1CN(C(=O)OC(C)C)CCC1OC1=CC(N2C3=CC=C(C=C3CC2)S(C)(=O)=O)=NC=N1 KKBHCJUKUHAAIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- UVYUNHXMCYFXJW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-[6-(5-methylsulfonyl-2,3-dihydroindol-1-yl)pyrimidin-4-yl]oxypiperidine-1-carboxylate Chemical compound C1CN(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1OC1=CC(N2C3=CC=C(C=C3CC2)S(C)(=O)=O)=NC=N1 UVYUNHXMCYFXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZGIBBRNKVKGGI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-[6-[5-(2-fluoroethylsulfonyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]pyrimidin-4-yl]oxypiperidine-1-carboxylate Chemical compound C1CN(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1OC1=CC(N2C3=CC=C(C=C3CC2)S(=O)(=O)CCF)=NC=N1 QZGIBBRNKVKGGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Hematology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Obesity (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение, представленное общей формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль: ! , ! где p равно 1 или 2; ! R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкинильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группу или моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группу; ! группа заместителей α представляет собой группу, состоящую из атома галогена, гидроксильной группы, C1-C6 алкокси группы, C3-C7 циклоалкильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группы, моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группы, арильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, и гетероарильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β; ! группа заместителей β представляет собой группу, состоящую из атома галогена, гидроксильной группы, C1-C6 алкильной группы и C1-C6 алкокси группы; ! m обозначает целое число от 0 до 3; ! каждый R2 может быть одинаковым или различным и представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу; ! n обозначает целое число от 0 до 4; ! каждый R3 может быть одинаковым или различным и представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу; ! R4 и R5 каждый независимо представляют
Claims (30)
1. Соединение, представленное общей формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль:
где p равно 1 или 2;
R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкинильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группу или моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группу;
группа заместителей α представляет собой группу, состоящую из атома галогена, гидроксильной группы, C1-C6 алкокси группы, C3-C7 циклоалкильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группы, моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группы, арильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, и гетероарильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β;
группа заместителей β представляет собой группу, состоящую из атома галогена, гидроксильной группы, C1-C6 алкильной группы и C1-C6 алкокси группы;
m обозначает целое число от 0 до 3;
каждый R2 может быть одинаковым или различным и представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу;
n обозначает целое число от 0 до 4;
каждый R3 может быть одинаковым или различным и представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу;
R4 и R5 каждый независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу;
R6 представляет собой -C(O)O-R6a, -C(O)-R6b или -S(O)2-R6c;
R6a представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкинильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, арильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, или гетероарильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β;
R6b представляет собой атом водорода, C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкинильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группу, моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группу, арильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, или гетероарильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β;
R6c представляет собой C1-C6 алкильную группу; и
R7 представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-C6 алкильную группу.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группу или моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группу.
3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, или C3-C7 циклоалкил, который может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β.
4. Соединение по п.1, где m равно 0.
5. Соединение по п.1, где m равно 1, и R2 представляет собой атом галогена.
6. Соединение по п.1, где n равно 0.
7. Соединение по п.1, где n равно 1, и R3 представляет собой атом галогена.
8. Соединение по п.1, где R4 представляет собой атом водорода.
9. Соединение по п.1, где R5 представляет собой атом водорода, C1-C6 алкильную группу или C1-C6 алкокси группу.
10. Соединение по п.1, где R5 представляет собой атом водорода или C1-C6 алкокси группу.
11. Соединение по п.1, где R6 представляет собой -C(O)O-R6a.
12. Соединение по п.1, где R6a представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, арильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, или гетероарильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β.
13. Соединение по п.1, где R6 представляет собой -C(O)-R6b.
14. Соединение по п.1, где R6b представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, или арильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β.
15. Соединение по п.1, где R6b представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α.
16. Соединение по п.1, где R6 представляет собой -S(O)2-R6c.
17. Соединение по п.1, где R6c представляет собой C1-C4 алкильную группу.
18. Соединение по п.1, где R7 представляет собой атом водорода, атом фтора или C1-C3 алкильную группу.
19. Соединение по п.1, представленное общей формулой (II), или его фармацевтически приемлемая соль:
где R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкинильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группу или моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группу;
группа заместителей α представляет собой группу, состоящую атома галогена, гидроксильной группы, C1-C6 алкокси группы, C3-C7 циклоалкильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группы, моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группы, арильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, и гетероарильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β;
группа заместителей β представляет собой группу, состоящую атома галогена, гидроксильной группы, C1-C6 алкильной группы и C1-C6 алкокси группы;
m обозначает целое число от 0 до 3;
каждый R2 может быть одинаковым или различным и представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу;
n обозначает целое число от 0 до 4;
каждый R3 может быть одинаковым или различным и представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу;
R4 и R5 каждый независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу;
R6a представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкинильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, арильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, или гетероарильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β; и
R7 представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-C6 алкильную группу.
20. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
изопропил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
изобутил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
циклобутил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
циклопентил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
1-этилпропил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
циклопропилметил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
3-фурилметил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
1-циклопропилэтил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2-фторэтил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2,2-дифторэтил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2,2,2-трифторэтил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
1-(6-{[1-(3-метилбутаноил)пиперидин-4-ил]окси}пиримидин-4-ил)-5-(метилсульфонил)индолин;
изопропил 4-({5-метокси-6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-({5-метокси-6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
изопропил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
изобутил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
втор-бутил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
циклобутил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
циклопропилметил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2,2-дифторэтил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2,2,2-трифторэтил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-[(6-{5-[(2-фторэтил)сульфонил]индолин-1-ил}пиримидин-4-ил)окси]пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-({6-[5-(пропилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2,2,2-трифторэтил 4-({6-[5-(пропилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-({6-[5-(циклобутилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-({6-[5-(метилсульфинил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2,2,2-трифторэтил 4-({6-[5-(метилсульфинил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
изопропил цис-3-фтор-4-[6-(5-метансульфонил-2,3-дигидро-индол-1-ил)-пиримидин-4-илокси]-пиперидин-1-карбоксилат;
циклопропилметил 4-({6-[5-(метилсульфинил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат и
изопропил 4-({5-метокси-6-[5-(метилсульфинил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
22. Соединение по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве активного ингредиента фармацевтической композиции.
23. Соединение по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при лечении и/или предотвращении сахарного диабета типа 1, сахарного диабета типа 2 или связанного с диабетом заболевания.
24. Соединение по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при лечении и/или предотвращении ожирения.
25. Применение соединения по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтической композиции для лечения и/или предотвращения сахарного диабета типа 1, сахарного диабета типа 2 или связанного с диабетом заболевания.
26. Применение соединения по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтической композиции для лечения и/или предотвращения ожирения.
27. Способ лечения и/или предотвращения сахарного диабета типа 1, сахарного диабета типа 2 или связанного с диабетом заболевания, включающий введение фармакологически эффективного количества соединения по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему.
28. Способ по п.27, где млекопитающим является человек.
29. Способ лечения и/или предотвращения ожирения, включающий введение фармакологически эффективного количества соединения по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему.
30. Способ по п.29, где млекопитающим является человек.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007-268937 | 2007-10-16 | ||
| JP2007268937 | 2007-10-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010119487A true RU2010119487A (ru) | 2011-11-27 |
| RU2464269C2 RU2464269C2 (ru) | 2012-10-20 |
Family
ID=40567381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010119487/04A RU2464269C2 (ru) | 2007-10-16 | 2008-10-15 | Пиримидилиндолиновое соединение |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8232287B2 (ru) |
| EP (1) | EP2210886B1 (ru) |
| JP (1) | JP5317354B2 (ru) |
| KR (1) | KR101536021B1 (ru) |
| CN (1) | CN101896481B (ru) |
| AU (1) | AU2008312948C1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0818338A2 (ru) |
| CA (1) | CA2710182C (ru) |
| IL (1) | IL205057A0 (ru) |
| MX (1) | MX2010004232A (ru) |
| MY (1) | MY151295A (ru) |
| NZ (1) | NZ585284A (ru) |
| RU (1) | RU2464269C2 (ru) |
| TW (1) | TWI421074B (ru) |
| WO (1) | WO2009051119A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201002552B (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010095663A1 (ja) * | 2009-02-18 | 2010-08-26 | 武田薬品工業株式会社 | 縮合複素環化合物 |
| WO2010128425A1 (en) * | 2009-05-08 | 2010-11-11 | Pfizer Inc. | Gpr 119 modulators |
| JP2012526096A (ja) * | 2009-05-08 | 2012-10-25 | ファイザー・インク | Ｇｐｒ１１９調節因子 |
| BR112012000831A2 (pt) * | 2009-06-24 | 2019-09-24 | Boehringer Ingelheim Int | compostos, composições farmacêuticas e métodos relacionados |
| TW201113269A (en) * | 2009-06-24 | 2011-04-16 | Boehringer Ingelheim Int | New compounds, pharmaceutical composition and methods relating thereto |
| WO2011017296A1 (en) * | 2009-08-04 | 2011-02-10 | Schering Corporation | 4, 5, 6-trisubstituted pyrimidine derivatives as factor ixa inhibitors |
| JPWO2011025006A1 (ja) * | 2009-08-31 | 2013-01-31 | 日本ケミファ株式会社 | Ｇｐｒ１１９作動薬 |
| US20120295845A1 (en) * | 2009-11-23 | 2012-11-22 | Pfizer Inc | Imidazo-pyrazoles as gpr119 inhibitors |
| FR2955580A1 (fr) * | 2010-01-28 | 2011-07-29 | Sanofi Aventis | Derives de carbamate d'alkyl-heterocycles, leur preparation et leur application en therapeutique |
| RU2012135525A (ru) | 2010-01-20 | 2014-02-27 | Санофи | Производные алкилгетероциклических карбаматов, их получение и применение в терапии |
| TW201204733A (en) | 2010-06-25 | 2012-02-01 | Kowa Co | Novel condensed pyridine or condensed pyrimidine derivative, and medicinal agent comprising same |
| WO2012025811A1 (en) | 2010-08-23 | 2012-03-01 | Lupin Limited | Indolylpyrimidines as modulators of gpr119 |
| PL2625177T3 (pl) * | 2010-10-08 | 2015-12-31 | Cadila Healthcare Ltd | Nowi agoniści GPR 119 |
| EP2643311A1 (en) | 2010-11-26 | 2013-10-02 | Lupin Limited | Bicyclic gpr119 modulators |
| EP2567959B1 (en) | 2011-09-12 | 2014-04-16 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| HK1200824A1 (en) | 2012-01-18 | 2015-08-14 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Substituted phenylazole derivative |
| WO2014156196A1 (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-02 | 一般社団法人ファルマバレープロジェクト支援機構 | ２型糖尿病治療剤 |
| WO2020145250A1 (ja) * | 2019-01-08 | 2020-07-16 | 杏林製薬株式会社 | １５－ｐｇｄｈ阻害薬 |
| WO2020160151A1 (en) | 2019-01-31 | 2020-08-06 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | 15-pgdh inhibitors |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW406075B (en) * | 1994-12-13 | 2000-09-21 | Upjohn Co | Alkyl substituted piperidinyl and piperazinyl anti-AIDS compounds |
| US7101869B2 (en) * | 1999-11-30 | 2006-09-05 | Pfizer Inc. | 2,4-diaminopyrimidine compounds useful as immunosuppressants |
| TR200201431T2 (tr) * | 1999-11-30 | 2002-09-23 | Pfizer Products Inc. | İmünosupresanlar olarak faydalı 2,4-diaminopirimidin bileşikleri |
| SI1645558T1 (sl) | 2002-06-19 | 2008-10-31 | Biovitrum Ab Publ | Piperazinilpirazini kot modulatorji serotonin 5-HT2C receptorja |
| US7078419B2 (en) * | 2003-03-10 | 2006-07-18 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Cytokine inhibitors |
| CN100509798C (zh) * | 2003-07-11 | 2009-07-08 | 艾尼纳制药公司 | 作为新陈代谢调节剂的三取代芳基和杂芳基衍生物以及预防和治疗与其相关之病症 |
| AR045047A1 (es) * | 2003-07-11 | 2005-10-12 | Arena Pharm Inc | Derivados arilo y heteroarilo trisustituidos como moduladores del metabolismo y de la profilaxis y tratamiento de desordenes relacionados con los mismos |
| FR2866884B1 (fr) | 2004-02-26 | 2007-08-31 | Sanofi Synthelabo | Derives d'aryl-et d'heteroaryl-piperidinecarboxylates, leur preparation et leur application en therapeutique |
| UA92150C2 (ru) | 2004-06-04 | 2010-10-11 | Арена Фармасьютикалз, Инк. | Замещенные производные арила и гетероарила как модуляторы метаболизма и для профилактики и лечения связанных с ним расстройств |
| MY148521A (en) * | 2005-01-10 | 2013-04-30 | Arena Pharm Inc | Substituted pyridinyl and pyrimidinyl derivatives as modulators of metabolism and the treatment of disorders related thereto |
| JP2008545009A (ja) * | 2005-06-30 | 2008-12-11 | プロシディオン・リミテッド | Ｇｐｃｒアゴニスト |
| EP2043744A2 (en) * | 2006-07-13 | 2009-04-08 | SmithKline Beecham Corporation | Chemical compounds |
-
2008
- 2008-10-15 NZ NZ585284A patent/NZ585284A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-10-15 CN CN200880122006.9A patent/CN101896481B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-15 TW TW097139503A patent/TWI421074B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-10-15 WO PCT/JP2008/068607 patent/WO2009051119A1/ja not_active Ceased
- 2008-10-15 BR BRPI0818338 patent/BRPI0818338A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-10-15 KR KR1020107008031A patent/KR101536021B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-15 MX MX2010004232A patent/MX2010004232A/es active IP Right Grant
- 2008-10-15 US US12/738,200 patent/US8232287B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-15 AU AU2008312948A patent/AU2008312948C1/en not_active Ceased
- 2008-10-15 RU RU2010119487/04A patent/RU2464269C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-10-15 JP JP2009538098A patent/JP5317354B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-15 CA CA2710182A patent/CA2710182C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-15 MY MYPI20101724 patent/MY151295A/en unknown
- 2008-10-15 EP EP08840535.2A patent/EP2210886B1/en not_active Not-in-force
-
2010
- 2010-04-12 ZA ZA2010/02552A patent/ZA201002552B/en unknown
- 2010-04-13 IL IL205057A patent/IL205057A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2009051119A1 (ja) | 2009-04-23 |
| ZA201002552B (en) | 2011-10-26 |
| IL205057A0 (en) | 2010-11-30 |
| EP2210886B1 (en) | 2015-09-23 |
| AU2008312948C1 (en) | 2012-08-09 |
| RU2464269C2 (ru) | 2012-10-20 |
| CN101896481B (zh) | 2014-04-30 |
| KR20100071068A (ko) | 2010-06-28 |
| US20100292259A1 (en) | 2010-11-18 |
| MY151295A (en) | 2014-04-30 |
| CA2710182A1 (en) | 2009-04-23 |
| NZ585284A (en) | 2011-03-31 |
| AU2008312948B2 (en) | 2012-03-01 |
| CA2710182C (en) | 2012-08-14 |
| US8232287B2 (en) | 2012-07-31 |
| CN101896481A (zh) | 2010-11-24 |
| JP5317354B2 (ja) | 2013-10-16 |
| EP2210886A4 (en) | 2011-08-17 |
| EP2210886A1 (en) | 2010-07-28 |
| TW200922588A (en) | 2009-06-01 |
| JPWO2009051119A1 (ja) | 2011-03-03 |
| BRPI0818338A2 (pt) | 2015-04-22 |
| MX2010004232A (es) | 2010-09-30 |
| AU2008312948A1 (en) | 2009-04-23 |
| KR101536021B1 (ko) | 2015-07-10 |
| TWI421074B (zh) | 2014-01-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010119487A (ru) | Пиримидилиндолиновое соединение | |
| PE20080772A1 (es) | Nuevos derivados de bipiridina sustituidos y su uso | |
| RU2500673C2 (ru) | Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения | |
| JP5864589B2 (ja) | 細菌トポイソメラーゼｉｉ阻害性２−エチルカルバモイルアミノ−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル類 | |
| AU2014233414B2 (en) | N-acyl-N'-(pyridin-2-yl) ureas and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities | |
| PE20110063A1 (es) | DERIVADOS DE [1, 2, 4]TRIAZOLO[1, 5-a]PIRIDINA COMO INHIBIDORES DE JAK | |
| RU2010150786A (ru) | Пирролопиридины как ингибиторы киназы | |
| PE20090297A1 (es) | Derivados de pirazol sustituidos con heteroarilo utiles para tratar trastornos hiperproliferativos y enfermedades asociadas con angiogenesis | |
| DE602005005167D1 (de) | 1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-carbonsäureamidderivate mit agonistischer wirkung am 5-ht4-rezeptor | |
| PE20030007A1 (es) | Inhibidores de aldosa reductasa del grupo de las piridazinonas | |
| JP2019094350A (ja) | 抗癌活性及び抗増殖活性を呈する２−アミノピリミジン−６−オン及び類似体 | |
| PE20091694A1 (es) | DERIVADOS POLISUSTITUIDOS DE 6-HETEROARIL-IMIDAZO[1,2-a] PIRIDINAS COMO MODULADORES DE LOS RECEPTORES NOT Y SU PREPARACION | |
| CA2463284A1 (en) | Pyrimidine compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds | |
| PE20081532A1 (es) | Compuestos novedosos | |
| JP2017537882A5 (ru) | ||
| JP2012528166A5 (ru) | ||
| RU2017103953A (ru) | Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями | |
| ATE427926T1 (de) | Cycloalkylaminderivate | |
| TW201429957A (zh) | 用於激酶調節及其適應症之化合物及方法 | |
| PE20130242A1 (es) | Derivados de isoxazolo-piridina | |
| PE20060501A1 (es) | Compuestos de aminoheteroarilo enantiomericamente puros como inhibidores de proteina quinasa | |
| CA2642922A1 (en) | Melanocortin type 4 receptor agonist piperidinoylpyrrolidines | |
| PE20090435A1 (es) | Inhibidores de tetrahidropiranocromeno de gamma secretasa | |
| JP2018513190A5 (ru) | ||
| BRPI0506765A (pt) | composto ou um seu sal, hidrato e/ou pró-droga farmaceuticamente aceitáveis, composição farmacêutica, métodos para inibir a produção de beta-amilóide em um paciente e para tratar de uma doença, kit farmacêutico, uso de um composto ou de uma composição |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20121016 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20140710 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161016 |