RU2010119459A - Тризамещенные 1,2,4-триазолы - Google Patents
Тризамещенные 1,2,4-триазолы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010119459A RU2010119459A RU2010119459/04A RU2010119459A RU2010119459A RU 2010119459 A RU2010119459 A RU 2010119459A RU 2010119459/04 A RU2010119459/04 A RU 2010119459/04A RU 2010119459 A RU2010119459 A RU 2010119459A RU 2010119459 A RU2010119459 A RU 2010119459A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- fluorine
- compound according
- hydrogen
- fluoro
- Prior art date
Links
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 17
- -1 2-ethylamino Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 8
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims abstract 4
- 125000006525 methoxy ethyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- GFYZPOZBNXFANU-MRXNPFEDSA-N (2r)-1-[3-(3-chloroanilino)-5-[2-(ethylamino)pyridin-4-yl]-1,2,4-triazol-1-yl]butan-2-ol Chemical compound C1=NC(NCC)=CC(C=2N(N=C(NC=3C=C(Cl)C=CC=3)N=2)C[C@H](O)CC)=C1 GFYZPOZBNXFANU-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims abstract 2
- HJFZCEFWEAENIR-HNNXBMFYSA-N (2s)-1-[3-(3,4-difluoroanilino)-5-(2,6-dimethylpyridin-4-yl)-1,2,4-triazol-1-yl]butan-2-ol Chemical compound N1=C(C=2C=C(C)N=C(C)C=2)N(C[C@@H](O)CC)N=C1NC1=CC=C(F)C(F)=C1 HJFZCEFWEAENIR-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims abstract 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- PQOBQCBCQOMFGR-INIZCTEOSA-N (2s)-1-[3-(3-fluoro-5-methoxyanilino)-5-(2-methylpyridin-4-yl)-1,2,4-triazol-1-yl]butan-2-ol Chemical compound N1=C(C=2C=C(C)N=CC=2)N(C[C@@H](O)CC)N=C1NC1=CC(F)=CC(OC)=C1 PQOBQCBCQOMFGR-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 claims 2
- OBYWHOLOHYFXJP-INIZCTEOSA-N (2s)-1-[3-(4-fluoro-3-methylanilino)-5-(2-methylpyridin-4-yl)-1,2,4-triazol-1-yl]butan-2-ol Chemical compound N1=C(C=2C=C(C)N=CC=2)N(C[C@@H](O)CC)N=C1NC1=CC=C(F)C(C)=C1 OBYWHOLOHYFXJP-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- RYCVLLSWPXRPHB-KRWDZBQOSA-N (2s)-1-[5-(2,6-dimethylpyridin-4-yl)-3-(3-fluoro-5-methoxyanilino)-1,2,4-triazol-1-yl]butan-2-ol Chemical compound N1=C(C=2C=C(C)N=C(C)C=2)N(C[C@@H](O)CC)N=C1NC1=CC(F)=CC(OC)=C1 RYCVLLSWPXRPHB-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- PWRDAAMMVXEZJQ-KRWDZBQOSA-N (2s)-1-[5-(2,6-dimethylpyridin-4-yl)-3-[3-methoxy-5-(trifluoromethyl)anilino]-1,2,4-triazol-1-yl]butan-2-ol Chemical compound N1=C(C=2C=C(C)N=C(C)C=2)N(C[C@@H](O)CC)N=C1NC1=CC(OC)=CC(C(F)(F)F)=C1 PWRDAAMMVXEZJQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- 229940122656 Alpha-7 nicotinic receptor agonist Drugs 0.000 claims 1
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 claims 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N Sec-butyl alcohol Natural products CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 abstract 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 12
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract 7
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Neurology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Addiction (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) !! или его стереоизомерная форма, где ! R1 означает метил, этиламино или метоксиэтиламино; ! R2 означает водород или метил; ! R3 означает фтор, хлор, трифторметил или метил; ! R4 означает водород или фтор; ! R5 означает водород, фтор, хлор или метокси; ! R6 означает С1-3алкил; ! или его фармацевтически приемлемая соль, или гидрат, или сольват. ! 2. Соединение по п.1 формулы (I-a) ! ! или его стереоизомерная форма, ! где R1 означает метил, этиламино или метоксиэтиламино; ! R2 означает водород или метил; ! R3 означает фтор, хлор, трифторметил или метил; ! R4 означает водород или фтор; ! R5 означает водород, фтор или метокси; ! R6 означает С1-3алкил; ! или его фармацевтически приемлемая соль, или гидрат, или сольват. ! 3. Соединение по п.1 или его стереоизомерная форма, где ! R1 означает 2-метил, 2-этиламино или 2-метоксиэтиламино; ! R2 означает водород или 6-метил; ! R3 означает фтор, хлор, трифторметил или метил; ! R4 означает водород или фтор; ! R5 означает водород, фтор, хлор или метокси; ! R6 означает С1-3алкил; ! или его фармацевтически приемлемая соль, или гидрат, или сольват. ! 4. Соединение по п.1 или его стереоизомерная форма, где ! R1 означает 2-метил, 2-этиламино или 2-метоксиэтиламино; ! R2 означает водород или 6-метил; ! R3 означает фтор, хлор, трифторметил или метил; ! R4 означает водород или фтор; ! R5 означает водород, фтор, хлор или метокси; ! R6 означает метил; ! или его фармацевтически приемлемая соль, или гидрат, или сольват. ! 5. Соединение по п.1, где соединением является ! (S)-1-[3-(3,4-дифторфениламино)-5-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бутан-2-ол, ! (R)-1-[3-(3-хлорфениламино)-5-(2-этиламинопиридин-4-ил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бутан-2-ол, ! (S)-1-[5-(2,6-диметилп�
Claims (11)
1. Соединение формулы (I)
или его стереоизомерная форма, где
R1 означает метил, этиламино или метоксиэтиламино;
R2 означает водород или метил;
R3 означает фтор, хлор, трифторметил или метил;
R4 означает водород или фтор;
R5 означает водород, фтор, хлор или метокси;
R6 означает С1-3алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль, или гидрат, или сольват.
2. Соединение по п.1 формулы (I-a)
или его стереоизомерная форма,
где R1 означает метил, этиламино или метоксиэтиламино;
R2 означает водород или метил;
R3 означает фтор, хлор, трифторметил или метил;
R4 означает водород или фтор;
R5 означает водород, фтор или метокси;
R6 означает С1-3алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль, или гидрат, или сольват.
3. Соединение по п.1 или его стереоизомерная форма, где
R1 означает 2-метил, 2-этиламино или 2-метоксиэтиламино;
R2 означает водород или 6-метил;
R3 означает фтор, хлор, трифторметил или метил;
R4 означает водород или фтор;
R5 означает водород, фтор, хлор или метокси;
R6 означает С1-3алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль, или гидрат, или сольват.
4. Соединение по п.1 или его стереоизомерная форма, где
R1 означает 2-метил, 2-этиламино или 2-метоксиэтиламино;
R2 означает водород или 6-метил;
R3 означает фтор, хлор, трифторметил или метил;
R4 означает водород или фтор;
R5 означает водород, фтор, хлор или метокси;
R6 означает метил;
или его фармацевтически приемлемая соль, или гидрат, или сольват.
5. Соединение по п.1, где соединением является
(S)-1-[3-(3,4-дифторфениламино)-5-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бутан-2-ол,
(R)-1-[3-(3-хлорфениламино)-5-(2-этиламинопиридин-4-ил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бутан-2-ол,
(S)-1-[5-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-3-(3-метокси-5-трифторметилфениламино)-[1,2,4]триазол-1-ил]бутан-2-ол,
(S)-1-[3-(3-фтор-5-метоксифениламино)-5-(2-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бутан-2-ола HCl-соль,
(S)-1-[3-(3-фтор-5-метоксифениламино)-5-(2-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бутан-2-ол,
(S)-1-[5-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-3-(3-фтор-5-метоксифениламино)-[l,2,4]триазол-1-ил]бутан-2-ола HCl-соль, (S)-1-[5-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-3-(3-фтор-5-метоксифениламино)-[1,2,4]триазол-1-ил]бутан-2-ол или
(S)-1-[3-(4-фтор-3-метилфениламино)-5-(2-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бутан-2-ол,
включая его любую стереоизомерную форму, или фармацевтически приемлемую аддитивную соль, или сольват.
6. Соединение по любому одному из пп.1-5 для использования его в качестве лекарственного средства.
7. Соединение по любому одному из пп.1-5 для использования в лечении или предотвращении заболевания или состояния, выбранного из психических расстройств, снижений или нарушений интеллектуальной деятельности, воспалительных заболеваний или состояний.
8. Соединение по п.6 для использования в лечении или предотвращении заболевания или состояния, выбранного из психических расстройств, снижений или нарушений интеллектуальной деятельности, воспалительных заболеваний или состояний.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и в качестве активного ингредиента терапевтически эффективное количество соединения по любому одному из пп.1-5.
10. Способ получения композиции по п.9, отличающийся тем, что фармацевтически приемлемый носитель тщательно смешивают с терапевтически эффективным количеством соединения по любому одному из пп.1-5.
11. Продукт, включающий
(а) соединение по п.1, и (b) агонист никотинового рецептора α7 в качестве комбинированного препарата для одновременного, раздельного или последовательного использования в предотвращении или лечении заболеваний, при которых модуляция никотинового рецептора α7 оказывает благоприятное действие.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07118825.4 | 2007-10-18 | ||
| EP07118825 | 2007-10-18 | ||
| PCT/EP2008/063845 WO2009050186A1 (en) | 2007-10-18 | 2008-10-15 | Trisubstituted 1,2,4-triazoles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010119459A true RU2010119459A (ru) | 2011-11-27 |
| RU2474579C2 RU2474579C2 (ru) | 2013-02-10 |
Family
ID=38754647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010119459/04A RU2474579C2 (ru) | 2007-10-18 | 2008-10-15 | Тризамещенные 1,2,4-триазолы |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8440701B2 (ru) |
| EP (1) | EP2212309B1 (ru) |
| JP (1) | JP2011500625A (ru) |
| CN (1) | CN101827836B (ru) |
| AR (1) | AR070661A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008313776B2 (ru) |
| CA (1) | CA2697974C (ru) |
| CL (1) | CL2008003066A1 (ru) |
| ES (1) | ES2424023T3 (ru) |
| IL (1) | IL205101A (ru) |
| MX (1) | MX2010004177A (ru) |
| PA (1) | PA8799801A1 (ru) |
| PE (1) | PE20090877A1 (ru) |
| RU (1) | RU2474579C2 (ru) |
| TW (1) | TWI438198B (ru) |
| WO (1) | WO2009050186A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2666973C (en) * | 2006-10-19 | 2015-03-31 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Indole compound having a glucokinase activating action |
| JO2784B1 (en) * | 2007-10-18 | 2014-03-15 | شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في | 5,3,1 - Triazole substitute derivative |
| NZ587669A (en) * | 2008-03-19 | 2011-07-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Trisubstituted 1, 2, 4 -triazoles as nicotinic acetylcholine receptor modulators |
| EP2280945B1 (en) * | 2008-05-09 | 2014-09-03 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Trisubstituted pyrazoles as acetylcholine receptor modulators |
| WO2012113850A2 (en) | 2011-02-25 | 2012-08-30 | Janssen Pharmaceutica Nv | (PYRIDIN-4-YL)BENZYLAMIDES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF ALPHA 7 nAChR |
Family Cites Families (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE795907A (fr) * | 1972-02-25 | 1973-06-18 | Luso Farmaco Inst | 2-amino-4-arylthiazoles 5-substitues et leur preparation |
| EP0248523B1 (en) | 1986-05-07 | 1991-10-16 | FISONS plc | Pyrazoles |
| JPS6339868A (ja) | 1986-08-04 | 1988-02-20 | Otsuka Pharmaceut Factory Inc | ジ低級アルキルフエノ−ル誘導体 |
| US4761422A (en) | 1986-11-20 | 1988-08-02 | Lusofarmaco Istituto Lusofarmaco D'italia Spa | (2-amino-4-aryl-thiazole-5-yl)ethanols and their derivatives having diuretic activity and methods for preparing the same |
| AU3201095A (en) | 1994-07-27 | 1996-02-22 | G.D. Searle & Co. | Substituted thiazoles for the treatment of inflammation |
| JPH10507205A (ja) | 1995-08-02 | 1998-07-14 | ホータ．ウリアッヒ イ シイア．エセ．アー． | 抗真菌活性を有する新規カルボンアミド |
| FR2754258B1 (fr) | 1996-10-08 | 1998-12-31 | Sanofi Sa | Derives d'aminothiazole, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| DE69720773T2 (de) | 1996-12-23 | 2004-01-29 | Bristol Myers Squibb Pharma Co | SAUERSTOFF ODER SCHWEFEL ENTHALTENDE 5-GLIEDRIGE HETEROAROMATISHE DERIVATIVE ALS FACTOR Xa HEMMER |
| US6187797B1 (en) * | 1996-12-23 | 2001-02-13 | Dupont Pharmaceuticals Company | Phenyl-isoxazoles as factor XA Inhibitors |
| DE69821132T2 (de) | 1997-10-27 | 2004-10-21 | Takeda Chemical Industries Ltd | 1,3-thiazole als adenosine a3 rezeptor antagonisten zur behandlung von asthma, allergien und diabetes |
| FR2792314B1 (fr) | 1999-04-15 | 2001-06-01 | Adir | Nouveaux composes aminotriazoles, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| ES2211420T3 (es) | 1999-07-21 | 2004-07-16 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Derivados de triazol. |
| CA2381215A1 (en) | 1999-08-06 | 2001-02-15 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | P38map kinase inhibitors |
| FR2802530B1 (fr) | 1999-12-17 | 2002-02-22 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux derives amino substitues ramifies du 3-amino-1-phenyl-1h[1,2,4]triazole, procedes pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
| EP1261607B1 (en) | 2000-03-01 | 2008-11-12 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 2,4-disubstituted thiazolyl derivatives |
| WO2001074793A2 (en) | 2000-04-03 | 2001-10-11 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Substituted thiazoles and the use thereof as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 |
| HUP0303038A2 (hu) | 2000-09-21 | 2003-12-29 | Bristol-Myers Squibb Co. | Szubsztituált azolszármazékok mint kortikotropin releasing faktor inhibitorok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk |
| GB0028383D0 (en) | 2000-11-21 | 2001-01-03 | Novartis Ag | Organic compounds |
| BR0116792A (pt) | 2000-12-22 | 2004-02-17 | Ortho Mcneil Pharm Inc | Derivados de diamina de triazol substituìdos como inibidores de quinase |
| EP1418909B1 (en) | 2001-08-13 | 2013-02-20 | Janssen Pharmaceutica NV | 2-AMINO-4, 5-TRISUBSTITUTED THIAzOLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AGAINST AUTOIMMUNE DISEASES |
| WO2003039451A2 (en) * | 2001-11-08 | 2003-05-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Thiazole pyridazinones as adenosine antagonists |
| EP1467981A1 (en) | 2002-01-25 | 2004-10-20 | Kylix Pharmaceuticals B.V. | 4(hetero-) aryl substituted (thia-/oxa-/pyra) zoles for inhibition of tie-2 |
| WO2003094831A2 (en) * | 2002-05-07 | 2003-11-20 | Neurosearch A/S | Novel diazabicyclic biaryl derivatives |
| AR042052A1 (es) * | 2002-11-15 | 2005-06-08 | Vertex Pharma | Diaminotriazoles utiles como inhibidores de proteinquinasas |
| WO2004096225A2 (en) | 2003-04-28 | 2004-11-11 | Ab Science | Use of tyrosine kinase inhibitors for treating cerebral ischemia |
| WO2004110350A2 (en) | 2003-05-14 | 2004-12-23 | Torreypines Therapeutics, Inc. | Compouds and uses thereof in modulating amyloid beta |
| ES2332135T3 (es) * | 2003-06-03 | 2010-01-27 | Novartis Ag | Inhibidores p-38 basados en heterociclo de 5 miembros. |
| JP2006528617A (ja) | 2003-07-24 | 2006-12-21 | ファーマジーン ラボラトリーズ リミテッド | ５−ｈｔ２ｂ受容体アンタゴニスト |
| FR2862647B1 (fr) | 2003-11-25 | 2008-07-04 | Aventis Pharma Sa | Derives de pyrazolyle, procede de preparation et intermediaires de ce procede a titre de medicaments et de compositions pharmaceutiques les renfermant |
| GB0401336D0 (en) | 2004-01-21 | 2004-02-25 | Novartis Ag | Organic compounds |
| ATE493401T1 (de) * | 2004-09-17 | 2011-01-15 | Vertex Pharma | Als proteinkinaseinhibitoren geeignete diaminotriazolverbindungen |
| HRP20100715T1 (hr) * | 2004-10-21 | 2011-02-28 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Triazoli korisni kao inhibitori protein kinaza |
| WO2006064375A2 (en) | 2004-12-16 | 2006-06-22 | Ab Science | Aminoaryl substituted five-membered ring heterocyclic compounds for the treatment of diseases |
| ATE499370T1 (de) * | 2005-01-19 | 2011-03-15 | Bristol Myers Squibb Co | 2-phenoxy-n-(1,3,4-thiadizol-2-yl)pyridin-3- aminderivate und verwandte verbindungen als p2y1- rezeptor-hemmer zur behandlung thromboembolischer erkrankungen |
| JP5341516B2 (ja) * | 2005-09-13 | 2013-11-13 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ２−アニリン−４−アリール置換チアゾール誘導体 |
| JO3019B1 (ar) * | 2006-04-19 | 2016-09-05 | Janssen Pharmaceutica Nv | ثلاثي مستبدل 4،2،1-ثلاثي زولات |
| JO2784B1 (en) * | 2007-10-18 | 2014-03-15 | شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في | 5,3,1 - Triazole substitute derivative |
| NZ587669A (en) * | 2008-03-19 | 2011-07-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Trisubstituted 1, 2, 4 -triazoles as nicotinic acetylcholine receptor modulators |
| AU2009237650B2 (en) | 2008-04-17 | 2012-05-31 | Proximagen Limited | Indoles as modulators of nicoticic acetylcholine receptor subtype alpha-7 |
| EP2280945B1 (en) * | 2008-05-09 | 2014-09-03 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Trisubstituted pyrazoles as acetylcholine receptor modulators |
| EA020564B1 (ru) * | 2009-09-17 | 2014-12-30 | Янссен Фармацевтика Нв | Замещенные n-фенил-1-(4-пиридинил)-1н-пиразол-3-амины |
| JO3078B1 (ar) * | 2009-11-27 | 2017-03-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | مورفولينوثيازولات بصفتها منظمات الوستيرية نوع الفا 7 موجبة |
| WO2012113850A2 (en) | 2011-02-25 | 2012-08-30 | Janssen Pharmaceutica Nv | (PYRIDIN-4-YL)BENZYLAMIDES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF ALPHA 7 nAChR |
-
2008
- 2008-10-15 JP JP2010529361A patent/JP2011500625A/ja active Pending
- 2008-10-15 US US12/738,763 patent/US8440701B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-15 RU RU2010119459/04A patent/RU2474579C2/ru active
- 2008-10-15 CN CN200880111952.3A patent/CN101827836B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-15 EP EP08839205.5A patent/EP2212309B1/en active Active
- 2008-10-15 WO PCT/EP2008/063845 patent/WO2009050186A1/en not_active Ceased
- 2008-10-15 MX MX2010004177A patent/MX2010004177A/es active IP Right Grant
- 2008-10-15 AU AU2008313776A patent/AU2008313776B2/en not_active Ceased
- 2008-10-15 CA CA2697974A patent/CA2697974C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-15 ES ES08839205T patent/ES2424023T3/es active Active
- 2008-10-16 CL CL2008003066A patent/CL2008003066A1/es unknown
- 2008-10-17 PA PA20088799801A patent/PA8799801A1/es unknown
- 2008-10-17 PE PE2008001799A patent/PE20090877A1/es active IP Right Grant
- 2008-10-17 AR ARP080104546A patent/AR070661A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-10-17 TW TW097139810A patent/TWI438198B/zh not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-04-15 IL IL205101A patent/IL205101A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2212309A1 (en) | 2010-08-04 |
| TWI438198B (zh) | 2014-05-21 |
| EP2212309B1 (en) | 2013-06-19 |
| AU2008313776B2 (en) | 2013-12-05 |
| IL205101A (en) | 2015-02-26 |
| US8440701B2 (en) | 2013-05-14 |
| TW200934769A (en) | 2009-08-16 |
| RU2474579C2 (ru) | 2013-02-10 |
| PA8799801A1 (es) | 2009-05-15 |
| HK1146281A1 (en) | 2011-05-27 |
| CL2008003066A1 (es) | 2009-10-16 |
| ES2424023T3 (es) | 2013-09-26 |
| MX2010004177A (es) | 2010-05-03 |
| CN101827836B (zh) | 2014-02-19 |
| JP2011500625A (ja) | 2011-01-06 |
| AR070661A1 (es) | 2010-04-28 |
| WO2009050186A1 (en) | 2009-04-23 |
| IL205101A0 (en) | 2010-11-30 |
| CA2697974C (en) | 2015-06-30 |
| CA2697974A1 (en) | 2009-04-23 |
| CN101827836A (zh) | 2010-09-08 |
| AU2008313776A1 (en) | 2009-04-23 |
| US20100216846A1 (en) | 2010-08-26 |
| PE20090877A1 (es) | 2009-07-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2005536475A5 (ru) | ||
| JP2019094345A5 (ru) | ||
| JP2011520792A5 (ru) | ||
| HUP0301146A2 (hu) | 2-Klór-5-nitrofenil karboxamidszármazékok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk | |
| JP2014502979A5 (ru) | ||
| JP2005538099A5 (ru) | ||
| JP2005506308A5 (ru) | ||
| SI3075726T1 (en) | DERIVATIVES OF UREA OR ITS PHARMACOLOGICAL RECRUITABLE SALTS USED AS FORMIL PEPTIDAL RECEPTOR LIKE 1 (FPRL-1) AGONISTS | |
| RU2012125372A (ru) | Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 | |
| RU2010119458A (ru) | 1,3,5-тризамещенное производное триазола | |
| MXPA04006003A (es) | Derivados del acido fenilpropionico substituidos como agonistas al receptor alfa activado-proliferativo de peroxisoma (ppar) humano. | |
| HRP20161177T1 (hr) | Modulator glukagonskog receptora | |
| RU2018104868A (ru) | 2-амино-3-фтор-3-(фторметил)-6-метил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины в качестве ингибиторов bace1 | |
| TW200621249A (en) | Substituted amide beta secretase inhibitors | |
| RU2014113679A (ru) | N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1 | |
| JP2006503845A5 (ru) | ||
| RU2010119459A (ru) | Тризамещенные 1,2,4-триазолы | |
| RU2017116196A (ru) | 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 | |
| RU2013130879A (ru) | Производные оксазолилметилового эфира в качестве агонистов рецептора alx | |
| RU2016142611A (ru) | Пролекарственные средства ингибиторов обратной транскриптазы вич | |
| RU2013130878A (ru) | Гидроксилированные производные аминотриазола в качестве агонистов рецептора alx | |
| JP2004525183A5 (ru) | ||
| JP2013544811A5 (ru) | ||
| JP2015502371A5 (ru) | ||
| PE20061163A1 (es) | Compuestos de n-sulfonilaminofeniletil-2-fenoxiacetamida sustituidos |