[go: up one dir, main page]

RU2010118923A - 5H-DIBENZO DERIVATIVES [b, e] [1,4] DIAZEPINE AND THEIR APPLICATION - Google Patents

5H-DIBENZO DERIVATIVES [b, e] [1,4] DIAZEPINE AND THEIR APPLICATION Download PDF

Info

Publication number
RU2010118923A
RU2010118923A RU2010118923/15A RU2010118923A RU2010118923A RU 2010118923 A RU2010118923 A RU 2010118923A RU 2010118923/15 A RU2010118923/15 A RU 2010118923/15A RU 2010118923 A RU2010118923 A RU 2010118923A RU 2010118923 A RU2010118923 A RU 2010118923A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
diazepine
dibenzo
chloro
fluoro
methyl
Prior art date
Application number
RU2010118923/15A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2441867C2 (en
Inventor
Маргарита Алексеевна Морозова (RU)
Маргарита Алексеевна Морозова
Аллан Герович Бениашвили (RU)
Аллан Герович Бениашвили
Владимир Викторович Нестерук (RU)
Владимир Викторович Нестерук
Максим Эдуардович Запольский (RU)
Максим Эдуардович Запольский
Original Assignee
Общество с ограниченной ответственностью "Валентек" (RU)
Общество С Ограниченной Ответственностью "Валентек"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Общество с ограниченной ответственностью "Валентек" (RU), Общество С Ограниченной Ответственностью "Валентек" filed Critical Общество с ограниченной ответственностью "Валентек" (RU)
Priority to RU2010118923/15A priority Critical patent/RU2441867C2/en
Publication of RU2010118923A publication Critical patent/RU2010118923A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2441867C2 publication Critical patent/RU2441867C2/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, представляющее собой производное 5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепина общей формулы (1) ! ! или его фармакологически приемлемую соль с кислотой, где: ! R1, R1′ и R10 представляет собой каждый независимо Н, С1-С6алкил, С1-С10алкокси, тиенил, гидроксил, галоген, амино, нитрогруппу, нитрил; ! R2 представляет Н, С1-С6алкил, тиенил; ! R3, R′3, R4, R′4, R5 и R′5 могут быть одинаковыми или различными и каждый независимо представляет Н, С1-С6алкил, С1-С10алкокси; ! X представляет либо группу общей формулы ! ! в которой n=0-4; ! R6 представляет Н, С1-С6алкил; ! R7 и R′7 представляет Н, C1-С6алкил, С1-С10алкокси; ! a Q выбран либо из группы, состоящей из ! , , ; ! R8, R′8, R9 и R′9 могут быть одинаковыми или различными и каждый независимо представляет Н, С1-С6алкил, С1-С10алкокси; ! либо Q представляет валентную связь; ! либо X представляет группу общей формулы ! , ! в которой n=1-3, a J выбран из группы, состоящей из ! , , ; ! R8, R′8, R9 и R′9 могут быть одинаковыми или различными и каждый независимо представляет Н, С1-С6алкил, С1-С10алкокси; ! либо J представляет валентную связь; ! при условии, что когда Q представляет собой связь, R6- метил, R2, R3, R′3, R4, R′4, R5 и R′5 - Н, а один из R1′ и R1 является Н или Cl, то другой R1′ и R1 не является Cl или Н соответственно. ! 2. Соединение по п.1, представляющее собой производное 5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепина общей формулы (1.1) ! ! или его фармакологически приемлемую соль с кислотой, где: ! X, R1, R′1, R2, R3, R′3, R4, R′4, R8, R′8, R9, R′9 и R10 имеют значения, определенные выше для формулы 1. ! 3. Соединение по п.1, представляющее собой производное 5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепина общей формулы (1.2) ! ! или его фармакологически приемлемую соль с кислотой, где: ! R1, R′1, R2, R4, R′4, R5, R′5, R6, R7, R′7, R8, R′8 и  1. The compound, which is a derivative of 5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine of the general formula (1)! ! or its pharmacologically acceptable salt with an acid, where:! R1, R1 ′ and R10 are each independently H, C1-C6 alkyl, C1-C10 alkoxy, thienyl, hydroxyl, halogen, amino, nitro, nitrile; ! R2 represents H, C1-C6 alkyl, thienyl; ! R3, R′3, R4, R′4, R5 and R′5 may be the same or different and each independently represents H, C1-C6 alkyl, C1-C10 alkoxy; ! X represents either a group of the general formula! ! in which n = 0-4; ! R6 is H, C1-C6 alkyl; ! R7 and R′7 are H, C1-C6 alkyl, C1-C10 alkoxy; ! a Q is selected either from the group consisting of! ,,; ! R8, R′8, R9 and R′9 may be the same or different and each independently represents H, C1-C6 alkyl, C1-C10 alkoxy; ! either Q represents a valence bond; ! or X represents a group of the general formula! ! in which n = 1-3, a J is selected from the group consisting of! ,,; ! R8, R′8, R9 and R′9 may be the same or different and each independently represents H, C1-C6 alkyl, C1-C10 alkoxy; ! or J represents a valence bond; ! provided that when Q is a bond, R6 is methyl, R2, R3, R′3, R4, R′4, R5 and R′5 are H, and one of R1 and R1 is H or Cl, then the other R1 ′ and R1 is not Cl or H, respectively. ! 2. The compound according to claim 1, which is a derivative of 5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine of the general formula (1.1)! ! or its pharmacologically acceptable salt with an acid, where:! X, R1, R′1, R2, R3, R′3, R4, R′4, R8, R′8, R9, R′9 and R10 have the meanings defined above for formula 1.! 3. The compound according to claim 1, which is a derivative of 5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine of the general formula (1.2)! ! or its pharmacologically acceptable salt with an acid, where:! R1, R′1, R2, R4, R′4, R5, R′5, R6, R7, R′7, R8, R′8 and

Claims (8)

1. Соединение, представляющее собой производное 5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепина общей формулы (1)1. The compound is a derivative of 5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine of the General formula (1)
Figure 00000001
Figure 00000001
 или его фармакологически приемлемую соль с кислотой, где:or its pharmacologically acceptable salt with an acid, where: R1, R1′ и R10 представляет собой каждый независимо Н, С1-С6алкил, С1-С10алкокси, тиенил, гидроксил, галоген, амино, нитрогруппу, нитрил;R 1 , R 1 ′ and R 10 are each independently H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 10 alkoxy, thienyl, hydroxyl, halogen, amino, nitro, nitrile; R2 представляет Н, С1-С6алкил, тиенил;R 2 represents H, C 1 -C 6 alkyl, thienyl; R3, R′3, R4, R′4, R5 и R′5 могут быть одинаковыми или различными и каждый независимо представляет Н, С1-С6алкил, С1-С10алкокси;R 3 , R 3 , R 4 , R 4 , R 5 and R 5 may be the same or different and each independently represents H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 10 alkoxy; X представляет либо группу общей формулыX represents either a group of the general formula
Figure 00000002
Figure 00000002
 в которой n=0-4;in which n = 0-4; R6 представляет Н, С1-С6алкил;R 6 represents H, C 1 -C 6 alkyl; R7 и R′7 представляет Н, C1-С6алкил, С1-С10алкокси;R 7 and R ′ 7 are H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 10 alkoxy; a Q выбран либо из группы, состоящей изa Q is selected either from the group consisting of
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
;
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
; R8, R′8, R9 и R′9 могут быть одинаковыми или различными и каждый независимо представляет Н, С1-С6алкил, С1-С10алкокси;R 8 , R ′ 8 , R 9 and R ′ 9 may be the same or different and each independently represents H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 10 alkoxy; либо Q представляет валентную связь;either Q represents a valence bond; либо X представляет группу общей формулыor X represents a group of the general formula
Figure 00000006
,
Figure 00000006
, в которой n=1-3, a J выбран из группы, состоящей изin which n = 1-3, a J is selected from the group consisting of
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
;
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
; R8, R′8, R9 и R′9 могут быть одинаковыми или различными и каждый независимо представляет Н, С1-С6алкил, С1-С10алкокси;R 8 , R ′ 8 , R 9 and R ′ 9 may be the same or different and each independently represents H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 10 alkoxy; либо J представляет валентную связь;or J represents a valence bond; при условии, что когда Q представляет собой связь, R6- метил, R2, R3, R′3, R4, R′4, R5 и R′5 - Н, а один из R1′ и R1 является Н или Cl, то другой R1′ и R1 не является Cl или Н соответственно.provided that when Q is a bond, R 6 is methyl, R 2 , R 3 , R 3 , R 4 , R 4 , R 5 and R 5 are H, and one of R 1 is R 1 is H or Cl, then the other R 1 ′ and R 1 is not Cl or H, respectively. 2. Соединение по п.1, представляющее собой производное 5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепина общей формулы (1.1)2. The compound according to claim 1, which is a derivative of 5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine of the general formula (1.1)
Figure 00000007
Figure 00000007
 или его фармакологически приемлемую соль с кислотой, где:or its pharmacologically acceptable salt with an acid, where: X, R1, R′1, R2, R3, R′3, R4, R′4, R8, R′8, R9, R′9 и R10 имеют значения, определенные выше для формулы 1.X, R 1 , R ′ 1 , R 2 , R 3 , R ′ 3 , R 4 , R ′ 4 , R 8 , R ′ 8 , R 9 , R ′ 9 and R 10 have the meanings defined above for formula 1 . 3. Соединение по п.1, представляющее собой производное 5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепина общей формулы (1.2)3. The compound according to claim 1, which is a derivative of 5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine of the general formula (1.2)
Figure 00000008
Figure 00000008
 или его фармакологически приемлемую соль с кислотой, где:or its pharmacologically acceptable salt with an acid, where: R1, R′1, R2, R4, R′4, R5, R′5, R6, R7, R′7, R8, R′8 и R10 имеют значения, определенные выше для формулы 1.R 1 , R ′ 1 , R 2 , R 4 , R ′ 4 , R 5 , R ′ 5 , R 6 , R 7 , R ′ 7 , R 8 , R ′ 8 and R 10 have the meanings given above for the formula one. 4. Соединение по п.1, представляющее производное 5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепина общей формулы (1.3)4. The compound according to claim 1, representing a derivative of 5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine of General formula (1.3)
Figure 00000009
Figure 00000009
 или его фармакологически приемлемую соль с кислотой, где:or its pharmacologically acceptable salt with an acid, where: R1, R′1, R2, R3, R′3, R4, R′4, R5, R′5, R7, R′7 и R10 имеют значения, определенные выше для формулы 1.R 1 , R ′ 1 , R 2 , R 3 , R ′ 3 , R 4 , R ′ 4 , R 5 , R ′ 5 , R 7 , R ′ 7 and R 10 have the meanings defined above for formula 1. 5. Соединение по п.2, представляющее собой соединение, выбранное из группы:5. The compound according to claim 2, which is a compound selected from the group: 11-(пиперидин-1-ил)-7-фтор-8-хлор-3-этил-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин,11- (piperidin-1-yl) -7-fluoro-8-chloro-3-ethyl-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine, 11-(морфолин-4-ил)-7-фтор-3,8-дихлор-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин,11- (morpholin-4-yl) -7-fluoro-3,8-dichloro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine, 5-метил-2-метокси-11-(пиперидин-1-ил)-7-фтор-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин,5-methyl-2-methoxy-11- (piperidin-1-yl) -7-fluoro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine, 5-метил-2-метокси-11-(морфолин-4-ил)-7-фтор-8-хлор-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин,5-methyl-2-methoxy-11- (morpholin-4-yl) -7-fluoro-8-chloro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine, 5-метил-11-(морфолин-4-ил)-7,9-дифтор-2,8-дихлор-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин,5-methyl-11- (morpholin-4-yl) -7,9-difluoro-2,8-dichloro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine, 11-(морфолин-4-ил)-8-нитро-2-фтор-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин,11- (morpholin-4-yl) -8-nitro-2-fluoro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine, 11-((пиперидин-4-он)-1-ил)-7-фтор-8-хлор-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин.11 - ((piperidin-4-one) -1-yl) -7-fluoro-8-chloro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine. 6. Соединения по п.3, представляющие собой соединение, выбранное из группы:6. The compound according to claim 3, which is a compound selected from the group: 11-(пиперазин-1-ил)-7-фтор-8-хлор-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин (7-фтор-N-десметилклозапин),11- (piperazin-1-yl) -7-fluoro-8-chloro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine (7-fluoro-N-desmethylclozapine), 11-(4-метилпиперазин-1-ил)-7-фтор-8-хлор-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин(7-фторклозапин),11- (4-methylpiperazin-1-yl) -7-fluoro-8-chloro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine (7-fluoroclozapine), 5-метил-11-(4-метилпиперазин-1-ил)-7-фтор-8-хлор-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин,5-methyl-11- (4-methylpiperazin-1-yl) -7-fluoro-8-chloro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine, 11-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-3,7-дифтор-8-хлор-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин,11- (4-acetylpiperazin-1-yl) -3,7-difluoro-8-chloro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine, 7-гидрокси-3-метил-11-(пиперазин-1-ил)-8-хлор-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин,7-hydroxy-3-methyl-11- (piperazin-1-yl) -8-chloro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine, 5-метил-11-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-(3-тиенил)-7,9-дифтор-8-хлор-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин,5-methyl-11- (4-methylpiperazin-1-yl) -2- (3-thienyl) -7,9-difluoro-8-chloro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine, 11-(пиперазин-1-ил)-7,9-дифтор-8-хлор-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин,11- (piperazin-1-yl) -7,9-difluoro-8-chloro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine, 5-(3-тиенил)-11-(4-метилпиперазин-1-ил)-7-фтор-8-хлор-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин.5- (3-thienyl) -11- (4-methylpiperazin-1-yl) -7-fluoro-8-chloro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine. 7. Соединения по п.3, представляющие собой соединение, выбранное из группы:7. The compound according to claim 3, which is a compound selected from the group: 11-(пирролидин-1-ил)-3,7-дифтор-8-хлор-5Ндибензо[b,е][1,4]диазепин,11- (pyrrolidin-1-yl) -3,7-difluoro-8-chloro-5Ndibenzo [b, e] [1,4] diazepine, 3-бром-5-метил-2-метокси-11-(пирролидин-1-ил)-7-фтор-8-хлор-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин,3-bromo-5-methyl-2-methoxy-11- (pyrrolidin-1-yl) -7-fluoro-8-chloro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine, 5-метил-2-нитро-11-(пирролидин-1-ил)-7,9-дифтор-8-хлор-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин,5-methyl-2-nitro-11- (pyrrolidin-1-yl) -7,9-difluoro-8-chloro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine, 2-диметиламино-5-метил-11-(пирролидин-1-ил)-7-фтор-8-хлор-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин,2-dimethylamino-5-methyl-11- (pyrrolidin-1-yl) -7-fluoro-8-chloro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine, 5-метил-2-метокси-11-(пирролидин-1-ил)-7-(3-тиенил)-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин,5-methyl-2-methoxy-11- (pyrrolidin-1-yl) -7- (3-thienyl) -5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine, 7-гидрокси-11-(пирролидин-1-ил)-2-циано-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин,7-hydroxy-11- (pyrrolidin-1-yl) -2-cyano-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine, 8-диметиламино-11-(пирролидин-1-ил)-3,7-дифтор-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин,8-dimethylamino-11- (pyrrolidin-1-yl) -3,7-difluoro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine, 11-(3,4-диметилпирролидин-1-ил)-7-фтор-8-хлор-5Н-дибензо[b,е][1,4]диазепин.11- (3,4-dimethylpyrrolidin-1-yl) -7-fluoro-8-chloro-5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepine. 8. Применение соединения по любому из пп.1-7 в качестве активного начала для получения антипсихотического средства. 8. The use of a compound according to any one of claims 1 to 7 as an active principle for the preparation of an antipsychotic agent.
RU2010118923/15A 2010-05-13 2010-05-13 DERIVATIVES OF 5H-DIBENZO[b, e][1, 4]DIAZEPINE AND ITS APPLICATION RU2441867C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2010118923/15A RU2441867C2 (en) 2010-05-13 2010-05-13 DERIVATIVES OF 5H-DIBENZO[b, e][1, 4]DIAZEPINE AND ITS APPLICATION

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2010118923/15A RU2441867C2 (en) 2010-05-13 2010-05-13 DERIVATIVES OF 5H-DIBENZO[b, e][1, 4]DIAZEPINE AND ITS APPLICATION

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010118923A true RU2010118923A (en) 2011-11-27
RU2441867C2 RU2441867C2 (en) 2012-02-10

Family

ID=45317402

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010118923/15A RU2441867C2 (en) 2010-05-13 2010-05-13 DERIVATIVES OF 5H-DIBENZO[b, e][1, 4]DIAZEPINE AND ITS APPLICATION

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2441867C2 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107073013A (en) * 2014-09-11 2017-08-18 瓦伦帝克有限责任公司 Derivative of 7 fluorine 8 chlorine 5H dibenzo [b, e] [1,4] diazepine and application thereof
US11739063B2 (en) 2018-02-07 2023-08-29 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services DREADD actuators

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2557241C1 (en) * 2014-07-31 2015-07-20 Общество с ограниченной ответственностью "Валентек" (ООО "Валентек") Method for synthesis of fluoroclozapine and derivatives thereof
RU2667954C2 (en) 2016-03-04 2018-09-25 Общество С Ограниченной Ответственностью "Валентек" Pharmaceutical composition for treatment of functional mental disorders

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1620711A1 (en) * 1962-05-25 1970-06-04 Wander Ag Dr A Process for the preparation of 11-basic substituted 5H-dibenzo [b, e] [1,4] diazepines
NL6715650A (en) * 1966-12-16 1968-06-17
IL29571A (en) * 1967-03-13 1972-04-27 Wander Ag Dr A 11-substituted dibenzo(b,f)-1,4-oxazepines,dibenzo(b,f)-1,4-thiazepines and dibenzo(b,e)-1,4-diazepines and their preparation
CA918658A (en) * 1969-02-14 1973-01-09 Yuki Hiroshi Dibenzothiazepine derivatives and analogs thereof

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107073013A (en) * 2014-09-11 2017-08-18 瓦伦帝克有限责任公司 Derivative of 7 fluorine 8 chlorine 5H dibenzo [b, e] [1,4] diazepine and application thereof
US11739063B2 (en) 2018-02-07 2023-08-29 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services DREADD actuators

Also Published As

Publication number Publication date
RU2441867C2 (en) 2012-02-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20140501T1 (en) Benzazepine derivatives useful as vasopressin antagonists
HRP20180202T1 (en) Purine derivatives for use in the treatment of allergic, inflammatory and infectious diseases
DK2041133T3 (en) Derivatives of imadazole [1,2-A] pyridine-2-carboxamides, their preparation and their use in therapeutics
MX372534B (en) POLYCYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE.
EA201492112A1 (en) SUBSTITUTED 3,4-DIHYDRO-2H-PYRIDO [1,2-a] PYRAZIN-1,6-DIONE DERIVATIVES APPLICABLE FOR THE TREATMENT (IN THAT NUMBER) ALZGEYMER
HRP20171175T1 (en) NEW TRICYCLIC COMPOUNDS
UA111770C2 (en) BROMDOMEN INHIBITORS
EA201101672A1 (en) SUBSTITUTED DERIVATIVES OF AMINOISAL ACID AS NEPRILISIN INHIBITORS
HRP20151000T1 (en) ANTI-VIRUS COMPOUNDS
EA201200763A1 (en) SUBSTITUTED DERIVATIVES OF CARBAMOILMETYLAMINO ACID ACID AS NEW INHIBITORS NEP
EA201201031A1 (en) HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
EA201101398A1 (en) SUBSTITUTED PIPERIDINE AS AN ANTAGONIST CCR3
BR112015022391A8 (en) tetracyclic bromine domain inhibitors
ECSP077424A (en) DERIVATIVES OF QUINUCLIDINE AND ITS USE AS ANTAGONIST OF THE M3 MUSCARINIC RECEIVER
AR084849A1 (en) DERIVATIVES OF OXAZINE AND ITS USE IN THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS
UY30183A1 (en) QUINOLINE DERIVATIVES
MY191829A (en) Certain amino-pyridazines, compositions thereof, and methods of their use
EA201391098A1 (en) C-28-AMINES C-3-MODIFIED BETULINIC DERIVATIVE DERIVATIVES AS AN HIV INHIBITORS INHIBITORS
SG195106A1 (en) Trpv4 antagonists
PH12014502524B1 (en) Carboxylic acid compounds
CY1119499T1 (en) 6,7-Dihydropyrazolo Compounds [1,5-A] PYRAZIN-4 (5H) -ONE AND USE AS NEGATIVE ALTERNATIVE MODES OF MGLUR2 RECEPTORS
MX2015010354A (en) C-3 alkyl and alkenyl modified betulinic acid derivatives useful in the treatment of hiv.
EA201070929A1 (en) FURO-THYENO [3,2-c] Pyridine
EA201171363A1 (en) NEW SUBSTITUTED DERIVATIVES OF INDAZOLS AND AZAINDAZOL AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
MX383762B (en) GLUTARIMIDE DERIVATIVES, THEIR USE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION BASED THEREON AND METHODS FOR PRODUCING GLUTARIMIDE DERIVATIVES.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120514

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20130610