RU2010102224A - Нафталинизоксазолиновые средства борьбы с беспозвоночными вредителями - Google Patents
Нафталинизоксазолиновые средства борьбы с беспозвоночными вредителями Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010102224A RU2010102224A RU2010102224/04A RU2010102224A RU2010102224A RU 2010102224 A RU2010102224 A RU 2010102224A RU 2010102224/04 A RU2010102224/04 A RU 2010102224/04A RU 2010102224 A RU2010102224 A RU 2010102224A RU 2010102224 A RU2010102224 A RU 2010102224A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- trifluoromethyl
- phenyl
- isoxazolyl
- dihydro
- flufumefonate
- Prior art date
Links
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims 10
- RWDOVNAOWWUVIX-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC2=CC=CC=C12.O1N=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C12.O1N=CC=C1 RWDOVNAOWWUVIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 29
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 8
- 125000004761 (C2-C7) alkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000006808 (C2-C7) haloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000006828 (C2-C7) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000006773 (C2-C7) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 3
- ZESAXTAGEDQSBC-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-(2-methylsulfonylethyl)naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCCS(=O)(=O)C)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Br)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZESAXTAGEDQSBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZGYVYFRCHSGZIO-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-(2-methylsulfonylethyl)naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCCS(=O)(=O)C)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZGYVYFRCHSGZIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000006809 haloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- -1 C 1 -C 6 alkoxy Chemical group 0.000 claims 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 11
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 7
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 claims 6
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 claims 5
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 claims 4
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 claims 3
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 claims 3
- 239000005894 Emamectin Substances 0.000 claims 3
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 claims 3
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N emamectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](NC)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N 0.000 claims 3
- 230000000967 entomopathogenic effect Effects 0.000 claims 3
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims 2
- LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N (2e)-2-(nitromethylidene)-1,3-thiazinane Chemical compound [O-][N+](=O)\C=C1/NCCCS1 LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims 2
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 claims 2
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 claims 2
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 claims 2
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 claims 2
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 claims 2
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 claims 2
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 claims 2
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 claims 2
- HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N Fenothiocarb Chemical compound CN(C)C(=O)SCCCCOC1=CC=CC=C1 HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 claims 2
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 claims 2
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 claims 2
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 claims 2
- 229930001406 Ryanodine Natural products 0.000 claims 2
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 claims 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 2
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 claims 2
- KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N [(s)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N 0.000 claims 2
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 claims 2
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 claims 2
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 claims 2
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 claims 2
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 claims 2
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 claims 2
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 claims 2
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DVBUIBGJRQBEDP-UHFFFAOYSA-N cyantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(C#N)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl DVBUIBGJRQBEDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 claims 2
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 claims 2
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims 2
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 claims 2
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 claims 2
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 claims 2
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 claims 2
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 claims 2
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N ryanodine Chemical compound O([C@@H]1[C@]([C@@]2([C@]3(O)[C@]45O[C@@]2(O)C[C@]([C@]4(CC[C@H](C)[C@H]5O)O)(C)[C@@]31O)C)(O)C(C)C)C(=O)C1=CC=CN1 JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N 0.000 claims 2
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 claims 2
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005943 zeta-Cypermethrin Substances 0.000 claims 2
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 claims 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 claims 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 claims 1
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 claims 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCHAEZFTFQPIBZ-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 RCHAEZFTFQPIBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLWILZYIMQXOEA-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-(2-methylsulfonylethyl)naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCCS(=O)(=O)C)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 YLWILZYIMQXOEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBJMPKMNLNUMND-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NCC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 JBJMPKMNLNUMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KWTKQJINIWFQPB-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 KWTKQJINIWFQPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INGURRUIECMLFY-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethylamino)propan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NCC(F)(F)F)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 INGURRUIECMLFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITQHZKVEGIYWQK-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-oxo-1-(propan-2-ylamino)propan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NC(C)C)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 ITQHZKVEGIYWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVKOAAAGAQWTEC-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-(ethylamino)-2-oxoethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NCC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 RVKOAAAGAQWTEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JODBVFYKCWNFJF-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 JODBVFYKCWNFJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCCCXBKFKWXXDA-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 YCCCXBKFKWXXDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAICHOCXUCPJGW-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-oxo-2-(propan-2-ylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NC(C)C)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 JAICHOCXUCPJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBIRYOMFLIIXRK-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NCC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Br)=CC(C(F)(F)F)=C1 FBIRYOMFLIIXRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SALIZUFDNKFMLM-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Br)=CC(C(F)(F)F)=C1 SALIZUFDNKFMLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGIFLIDMOCXFQT-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethylamino)propan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NCC(F)(F)F)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Br)=CC(C(F)(F)F)=C1 BGIFLIDMOCXFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBKGPMYJIBNZSL-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-oxo-1-(propan-2-ylamino)propan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NC(C)C)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Br)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZBKGPMYJIBNZSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQWMCOWDLOTKEM-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-(ethylamino)-2-oxoethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NCC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Br)=CC(C(F)(F)F)=C1 CQWMCOWDLOTKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDIJTOMENWUOTR-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Br)=CC(C(F)(F)F)=C1 JDIJTOMENWUOTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZXQYYXYYFGXSV-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Br)=CC(C(F)(F)F)=C1 SZXQYYXYYFGXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NESUDAFOKSLMTN-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-oxo-2-(propan-2-ylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NC(C)C)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Br)=CC(C(F)(F)F)=C1 NESUDAFOKSLMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPXNYTMMFDWWBX-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NCC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 YPXNYTMMFDWWBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOOARUWZXIZZGN-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZOOARUWZXIZZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YETPIXQDKQNNSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-oxo-1-(propan-2-ylamino)propan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NC(C)C)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 YETPIXQDKQNNSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACQDZFGYIDDTPX-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-(ethylamino)-2-oxoethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NCC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ACQDZFGYIDDTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTZCUELGGNLJSA-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 HTZCUELGGNLJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXDDDHGGRFRLEE-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 OXDDDHGGRFRLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMFARAUMELMJRK-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-oxo-2-(propan-2-ylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NC(C)C)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 WMFARAUMELMJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical group ClC1=CC=C2NC(=O)NC2=N1 XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 claims 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 claims 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 claims 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 claims 1
- 108700003918 Bacillus Thuringiensis insecticidal crystal Proteins 0.000 claims 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 1
- 239000005653 Bifenazate Substances 0.000 claims 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 claims 1
- 241000282465 Canis Species 0.000 claims 1
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 claims 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 claims 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 claims 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 claims 1
- 241000282323 Felidae Species 0.000 claims 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 claims 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims 1
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 claims 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 239000005914 Metaflumizone Substances 0.000 claims 1
- MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N Metaflumizone Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N\N=C(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)\CC1=CC=C(C#N)C=C1 MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N 0.000 claims 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 claims 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 claims 1
- 239000005929 Spinetoram Substances 0.000 claims 1
- GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N Spinetoram Chemical compound CO[C@@H]1[C@H](OCC)[C@@H](OC)[C@H](C)O[C@H]1OC1C[C@H]2[C@@H]3C=C4C(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@H](CC5)N(C)C)CCC[C@H](CC)OC(=O)CC4[C@@H]3CC[C@@H]2C1 GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N 0.000 claims 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 claims 1
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 claims 1
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 claims 1
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 claims 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 claims 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 claims 1
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 claims 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 claims 1
- MYPKGPZHHQEODQ-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylaminomethylideneamino)phenoxy]carbonyl-methylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC(=O)OC1=CC=CC(N=CN(C)C)=C1 MYPKGPZHHQEODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N acetamiprid Chemical compound N#CN=C(C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 claims 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N bifenazate Chemical compound C1=C(NNC(=O)OC(C)C)C(OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 claims 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 claims 1
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 claims 1
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 claims 1
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N doramectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C3CCCCC3)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N 0.000 claims 1
- 229960003997 doramectin Drugs 0.000 claims 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 claims 1
- 239000002158 endotoxin Substances 0.000 claims 1
- WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N eprinomectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@@H](NC(C)=O)[C@H](OC)C[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C\C=C/[C@@H]2C)\C)O[C@H]1C WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N 0.000 claims 1
- 229960002346 eprinomectin Drugs 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 claims 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 claims 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 claims 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 claims 1
- KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chloro-2-(trifluoromethylsulfonylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1NS(=O)(=O)C(F)(F)F KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 claims 1
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 claims 1
- YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N moxidectin Chemical compound O1[C@H](C(\C)=C\C(C)C)[C@@H](C)C(=N/OC)\C[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N 0.000 claims 1
- 229960004816 moxidectin Drugs 0.000 claims 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 claims 1
- YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N noviflumuron Chemical compound FC1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 claims 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 claims 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N pyrantel Chemical compound CN1CCCN=C1\C=C\C1=CC=CS1 YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N 0.000 claims 1
- 229960005134 pyrantel Drugs 0.000 claims 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N pyrifluquinazon Chemical compound C1C2=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C2N(C(=O)C)C(=O)N1NCC1=CC=CN=C1 MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940080817 rotenone Drugs 0.000 claims 1
- JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N rotenone Natural products O1C2=C3CC(C(C)=C)OC3=CC=C2C(=O)C2C1COC1=C2C=C(OC)C(OC)=C1 JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N selamectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1C(/C)=C/C[C@@H](O[C@]2(O[C@@H]([C@@H](C)CC2)C2CCCCC2)C2)C[C@@H]2OC(=O)[C@@H]([C@]23O)C=C(C)C(=N\O)/[C@H]3OC\C2=C/C=C/[C@@H]1C AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N 0.000 claims 1
- 229960002245 selamectin Drugs 0.000 claims 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 claims 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims 1
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 claims 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 claims 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L thiosultap disodium Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS([O-])(=O)=O QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 abstract 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 *c1cc(C(C2)(C(F)(F)F)ON=C2c(cc2)c(cccc3)c3c2C(N(*)*)=O)cc(*)c1* Chemical compound *c1cc(C(C2)(C(F)(F)F)ON=C2c(cc2)c(cccc3)c3c2C(N(*)*)=O)cc(*)c1* 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы 1, ! , ! где R1 представляет собой галоген, C1-C2галогеналкил или C1-C2галогеналкокси; ! R2 представляет собой H, галоген или циано; ! R3 представляет собой H, галоген или CF3; ! R4 представляет собой H, C2-C7алкилкарбонил или C2-C7алкоксикарбонил; и ! R5 представляет собой C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил, каждый замещенный одним заместителем, независимо выбранным из гидрокси, C1-C6алкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C2-C7алкиламинокарбонила, C3-C9диалкиламинокарбонила, C2-C7галогеналкиламинокарбонила и C3-C9галогендиалкиламинокарбонила; ! при условии, что, когда R1 и R3 представляют собой Cl, и R2 и R4 представляют собой H, тогда R5 отличается от CH2C(O)NHCH2CF3, CH2CH2OH или CH2CH2OCH3. ! 2. Соединение по п.1, где ! R4 представляет собой H; и ! R5 представляет собой C1-C6алкил, замещенный одним заместителем, независимо выбранным из C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C2-C7алкиламинокарбонила и C2-C7галогеналкиламинокарбонила. ! 3. Соединение по п.2, где ! R1 представляет собой Cl, Br или CF3; ! R2 представляет собой H; и ! R3 представляет собой H, F, Cl, Br или CF3. ! 4. Соединение по п.3, где R1 представляет собой CF3. ! 5. Соединение по п.4, где R3 представляет собой Cl, Br или CF3. ! 6. Соединение по п.5, где R5 представляет собой C1-C6алкил, замещенный одним C2-C7алкиламинокарбонилом или C3-C7галогеналкиламинокарбонилом. ! 7. Соединение по п.1, которое выбирают из группы, включающей ! 4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метилсульфонил)этил]-1-нафталинкарбоксамид, ! 4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метилсульфонил)этил]-1-нафталинкарбоксамид, ! 4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидр
Claims (30)
1. Соединение формулы 1,
где R1 представляет собой галоген, C1-C2галогеналкил или C1-C2галогеналкокси;
R2 представляет собой H, галоген или циано;
R3 представляет собой H, галоген или CF3;
R4 представляет собой H, C2-C7алкилкарбонил или C2-C7алкоксикарбонил; и
R5 представляет собой C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил, каждый замещенный одним заместителем, независимо выбранным из гидрокси, C1-C6алкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C2-C7алкиламинокарбонила, C3-C9диалкиламинокарбонила, C2-C7галогеналкиламинокарбонила и C3-C9галогендиалкиламинокарбонила;
при условии, что, когда R1 и R3 представляют собой Cl, и R2 и R4 представляют собой H, тогда R5 отличается от CH2C(O)NHCH2CF3, CH2CH2OH или CH2CH2OCH3.
2. Соединение по п.1, где
R4 представляет собой H; и
R5 представляет собой C1-C6алкил, замещенный одним заместителем, независимо выбранным из C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C2-C7алкиламинокарбонила и C2-C7галогеналкиламинокарбонила.
3. Соединение по п.2, где
R1 представляет собой Cl, Br или CF3;
R2 представляет собой H; и
R3 представляет собой H, F, Cl, Br или CF3.
4. Соединение по п.3, где R1 представляет собой CF3.
5. Соединение по п.4, где R3 представляет собой Cl, Br или CF3.
6. Соединение по п.5, где R5 представляет собой C1-C6алкил, замещенный одним C2-C7алкиламинокарбонилом или C3-C7галогеналкиламинокарбонилом.
7. Соединение по п.1, которое выбирают из группы, включающей
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метилсульфонил)этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метилсульфонил)этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метилсульфонил)этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(этиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-[(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(этиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-[(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(этиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-[(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-(метиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(этиламино)-1-метил-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-[(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-(метиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(этиламино)-1-метил-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-[(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-(метиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(этиламино)-1-метил-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-[(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид и
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамид.
8. Композиция для борьбы с беспозвоночным вредителем, содержащая соединение по п.1 и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители, причем указанная композиция необязательно дополнительно содержит по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство.
9. Композиция по п.8, где по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство выбирают из группы, включающей абамектин, ацефат, ацехиноцил, ацетамиприд, акринатрин, амидофлумет, амитраз, авермектин, азадирахтин, азинфос-метил, бифентрин, бифеназат, бистрифлурон, борат, 3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-N-[4-циано-2-метил-6-[(метиламино)карбонил]фенил]-1H-пиразол-5-карбоксамид, бупрофезин, кадусафос, карбарил, карбофуран, картап, карзол, хлорантранилипрол, хлорфенапир, хлорфлуазурон, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хромафенозид, клофентезин, клотианидин, цифлуметофен, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, диафентиурон, диазинон, диелдрин, дифлубензурон, димефлутрин, димегипо, диметоат, динотефуран, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, эсфенвалерат, этипрол, этофенпрокс, этоксазол, фенбутатиноксид, фенотиокарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флубендиамид, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флувалинат, тау-флувалинат, фонофос, форметанат, фостиазат, галофенозид, гексафлумурон, гекситиазокс, гидраметилнон, имидаклоприд, индоксакарб, инсектицидные мыла, изофенфос, люфенурон, малатион, метафлумизон, метальдегид, метамидофос, метидатион, метиодикарб, метомил, метопрен, метоксихлор, метофлутрин, монокротофос, метоксифенозид, нитенпирам, нитиазин, новалурон, новифлумурон, оксамил, паратион, паратион-метил, перметрин, форат, фозалон, фосмет, фосфамидон, пиримикарб, профенофос, профлутрин, пропаргит, протрифенбут, пиметрозин, пирафлупрол, пиретрин, пиридабен, пиридалил, пирифлухиназон, пирипрол, пирипроксифен, ротенон, рианодин, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромесифен, спиротетрамат, сульпрофос, тебуфенозид, тебуфенпирад, тефлубензурон, тефлутрин, тербуфос, тетрахлорвинфос, тетраметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиосультап-натрий, толфенпирад, тралометрин, триазамат, трихлорфон, трифлумурон, дельта-эндотоксины Bacillus thuringiensis, энтомопатогенные бактерии, энтомопатогенные вирусы и энтомопатогенные грибки.
10. Композиция по п.9, где по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство выбирают из группы, включающей абамектин, ацетамиприд, акринатрин, амитраз, авермектин, азадирахтин, бифентрин, 3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-N-[4-циано-2-метил-6-[(метиламино)карбонил]фенил]-1H-пиразол-5-карбоксамид, бупрофезин, кадусафос, карбарил, картап, хлорантранилипрол, хлорфенапир, хлорпирифос, клотианидин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, диелдрин, динотефуран, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, эсфенвалерат, этипрол, этофенпрокс, этоксазол, фенотиокарб, феноксикарб, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флубендиамид, флуфеноксурон, флувалинат, форметанат, фостиазат, гексафлумурон, гидраметилнон, имидаклоприд, индоксакарб, люфенурон, метафлумизон, метиодикарб, метомил, метопрен, метоксифенозид, нитенпирам, нитиазин, новалурон, оксамил, пиметрозин, пиретрин, пиридабен, пиридалил, пирипроксифен, рианодин, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромесифен, спиротетрамат, тебуфенозид, тетраметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиосультап-натрий, тралометрин, триазамат, трифлумурон, дельта-эндотоксины Bacillus thuringiensis, все штаммы Bacillus thuringiensis и все штаммы вирусов Nucleo polyhydrosis.
11. Композиция, содержащая соединение по п.1 и по меньшей мере один ветеринарно приемлемый носитель, причем указанная композиция необязательно дополнительно содержит по меньшей мере одно дополнительное паразитицидно активное соединение.
12. Композиция по п.11, где по меньшей мере одно дополнительное паразитицидно активное соединение является антигельминтиком.
13. Композиция по п.11, где по меньшей мере одно дополнительное паразитицидно активное соединение выбирают из группы, включающей абамектин, дорамектин, эмамектин, эприномектин, ивермектин, селамектин, милбемицин, моксидектин и пирантел.
14. Композиция по п.11 в форме для орального введения.
15. Композиция по п.11 в форме для местного введения.
16. Композиция по п.11 в форме для парентерального введения.
17. Способ борьбы с беспозвоночным вредителем, включающий контактирование беспозвоночного вредителя или его окружающей среды с биологически эффективным количеством соединения по п.1.
18. Способ защиты животного от беспозвоночного паразитарного вредителя, включающий введение паразитицидно эффективное количество соединения формулы 1,
где R1 представляет собой галоген, C1-C2галогеналкил или C1-C2галогеналкокси;
R2 представляет собой H, галоген или циано;
R3 представляет собой H, галоген или CF3;
R4 представляет собой H, C2-C7алкилкарбонил или C2-C7алкоксикарбонил; и
R5 представляет собой C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил, каждый замещенный одним заместителем, независимо выбранным из гидрокси, C1-C6алкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C2-C7алкиламинокарбонила, C3-C9диалкиламинокарбонила, C2-C7галогеналкиламинокарбонила и C3-C9галогендиалкиламинокарбонила;
при условии, что, когда животным является мышь, беспозвоночным паразитарным вредителем является блоха, и паразитицидно эффективное количество соединения формулы 1 вводят орально, тогда соединение формулы 1 отличается от 4-[5-(3,5-дихлорфенил)-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамида.
19. Способ по п.18, где паразитицидно эффективное количество соединения формулы 1 вводят орально.
20. Способ по п.18, где паразитицидно эффективное количество соединения формулы 1 вводят парентерально.
21. Способ по п.20, где паразитицидно эффективное количество соединения формулы 1 вводят путем инъекции.
22. Способ по п.18, где паразитицидно эффективное количество соединения формулы 1 вводят местно.
23. Способ по п.18, где защищаемым животным является млекопитающее, птица или рыба.
24. Способ по п.23, где защищаемым животным является домашний скот.
25. Способ по п.23, где защищаемым животным является представитель семейства псовых.
26. Способ по п.23, где защищаемым животным является представитель семейства кошачьих.
27. Способ по п.18, где беспозвоночным паразитарным вредителем является эктопаразит.
28. Способ по п.18, где беспозвоночным паразитарным вредителем является членистоногое.
29. Способ по п.18, где беспозвоночным паразитарным вредителем является муха, комар, клещ, зудень, вошь, блоха, личинка, постельный клоп или триатомовый клоп.
30. Способ по п.29, где животным является кошка или собака, и беспозвоночным паразитарным вредителем является блоха, зудень или клещ.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US93728507P | 2007-06-26 | 2007-06-26 | |
| US60/937,285 | 2007-06-26 | ||
| PCT/US2008/067576 WO2009002809A2 (en) | 2007-06-26 | 2008-06-20 | Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010102224A true RU2010102224A (ru) | 2011-08-10 |
| RU2497815C2 RU2497815C2 (ru) | 2013-11-10 |
Family
ID=40186240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010102224/04A RU2497815C2 (ru) | 2007-06-26 | 2008-06-20 | Нафталинизоксазолиновые средства борьбы с беспозвоночными вредителями |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8410153B2 (ru) |
| EP (2) | EP2158188B1 (ru) |
| JP (1) | JP5467042B2 (ru) |
| KR (1) | KR101597838B1 (ru) |
| CN (1) | CN101765592B (ru) |
| AR (2) | AR067185A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008268614A1 (ru) |
| BR (2) | BRPI0810936B8 (ru) |
| CA (1) | CA2684632C (ru) |
| CL (1) | CL2008001879A1 (ru) |
| CY (2) | CY1119101T1 (ru) |
| DK (2) | DK2158188T3 (ru) |
| ES (2) | ES2836269T3 (ru) |
| GT (1) | GT200900321A (ru) |
| HR (2) | HRP20171018T1 (ru) |
| HU (2) | HUE052554T2 (ru) |
| IL (1) | IL201671A (ru) |
| LT (2) | LT3222618T (ru) |
| MA (1) | MA31444B1 (ru) |
| ME (1) | ME00967B (ru) |
| MX (1) | MX2009013751A (ru) |
| MY (2) | MY156005A (ru) |
| NO (1) | NO2017049I2 (ru) |
| NZ (1) | NZ580396A (ru) |
| PL (2) | PL2158188T3 (ru) |
| PT (2) | PT2158188T (ru) |
| RU (1) | RU2497815C2 (ru) |
| SI (2) | SI2158188T1 (ru) |
| TN (1) | TN2009000488A1 (ru) |
| TW (1) | TWI430995B (ru) |
| UA (1) | UA99822C2 (ru) |
| UY (1) | UY31177A1 (ru) |
| WO (1) | WO2009002809A2 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2791637C2 (ru) * | 2013-12-20 | 2023-03-13 | Интервет Интернэшнл Б.В. | Изоксазолиновые композиции и их применение в профилактике или лечении паразитарных инвазий животных |
| US11883530B2 (en) | 2013-12-20 | 2024-01-30 | Intervet Inc. | Isoxazoline compositions and use thereof in the prevention or treatment of parasite infestations in animals |
Families Citing this family (211)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002087334A1 (en) * | 2001-04-17 | 2002-11-07 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Pest control agent composition and method of using the same |
| BRPI0508140B1 (pt) | 2004-03-05 | 2015-03-17 | Nissan Chemical Ind Ltd | Composto benzamida substituída por isoxazolina da fórmula (1); da fórmula (2) substituído por 3,5-bis (aril substituído); da fórmula (4) substituída por alquinibenzeno ou um sal do mesmo; "pesticida, agroquímico, inseticida, parasiticida contendo como ingrediente ativo um ou mais composto benzamida substituída por isoxazolina e sal do mesmo" |
| TW200803740A (en) | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
| TWI412322B (zh) | 2005-12-30 | 2013-10-21 | Du Pont | 控制無脊椎害蟲之異唑啉 |
| CN101815706A (zh) | 2007-06-13 | 2010-08-25 | 杜邦公司 | 异*唑啉杀昆虫剂 |
| TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
| DK2182945T3 (en) | 2007-06-27 | 2015-11-16 | Du Pont | PROCEDURE TO COMBAT PESTS WITH ANIMALS |
| TWI600639B (zh) * | 2007-08-17 | 2017-10-01 | 杜邦股份有限公司 | 製備5-鹵烷基-4,5-二氫異唑衍生物之化合物 |
| BRPI0816564B8 (pt) | 2007-10-03 | 2022-12-06 | Du Pont | Composto, composição para proteger um animal de uma praga parasita invertebrada e método para proteger um animal de uma praga parasita invertebrada |
| TWI455919B (zh) | 2008-04-09 | 2014-10-11 | Du Pont | 製備3-三氟甲基查耳酮(chalcone)之方法 |
| EP2306837B2 (en) | 2008-07-09 | 2023-10-25 | Basf Se | Pesticidal active mixtures comprising isoxazoline compounds i |
| US8597688B2 (en) | 2008-07-09 | 2013-12-03 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds II |
| KR20110044873A (ko) | 2008-08-22 | 2011-05-02 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 살충성 화합물 |
| BRPI0917369A2 (pt) | 2008-08-22 | 2015-08-04 | Syngenta Participations Ag | Compostos inseticidas |
| CN102143960A (zh) | 2008-09-04 | 2011-08-03 | 先正达参股股份有限公司 | 杀虫化合物 |
| CA2945453C (en) | 2008-11-14 | 2021-03-02 | Merial, Inc. | Enantiomerically enriched aryloazol-2-yl cyanoethylamino paraciticidal compounds |
| US8450357B2 (en) | 2008-11-19 | 2013-05-28 | Merial Limited | Compositions comprising an aryl pyrazole and/or a formamidine, methods and uses thereof |
| AR074482A1 (es) | 2008-12-04 | 2011-01-19 | Merial Ltd | Derivados dimericos de avermectina y milbemicina |
| US8633134B2 (en) | 2008-12-23 | 2014-01-21 | Basf Se | Substituted amidine compounds for combating animal pests |
| CN102325758A (zh) | 2008-12-23 | 2012-01-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防治无脊椎动物害虫的亚胺化合物 |
| US20110288089A1 (en) | 2009-01-22 | 2011-11-24 | Syngenta Crop Protection Llc | Insecticidal compounds |
| BRPI1006543A2 (pt) | 2009-04-01 | 2015-08-25 | Basf Se | "compostos de isoxazolina, composição agrícola, composição veterinária, uso de composto, método para o controle de pragas invertebradas, material de propagação de plantas e método para o tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra infestação ou infecção por parasitas" |
| MX2011011079A (es) | 2009-04-30 | 2011-11-04 | Basf Se | Procedimiento para preparar compuestos de isoxazolina sustituidos y sus precursores. |
| TWI487486B (zh) | 2009-12-01 | 2015-06-11 | Syngenta Participations Ag | 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物 |
| EP3560923B1 (en) | 2009-12-17 | 2021-05-05 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anti parasitic dihydroazole compounds and compositions comprising same |
| CN102762543B (zh) * | 2010-02-01 | 2016-03-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的取代的酮型异*唑啉化合物和衍生物 |
| EP2531506B1 (en) | 2010-02-05 | 2014-05-14 | Intervet International B.V. | Spiroindoline compounds for use as anthelminthics |
| UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| SI2576523T1 (sl) | 2010-05-27 | 2016-05-31 | E.I. du Pont de Nemours and Company Chestnut Run Plaza 974 Center Road | Kristalinične oblike 4-(5-(3-kloro-5-(trifluorometil)fenil)-4,5-dihidro 5-(trifluorometil)-3-izoksazolil)-N-(2-okso-2-((2,2,2-trifluoroetil) amino)etil)-1 naftalenkarboksamida |
| GB2481118A (en) * | 2010-06-09 | 2011-12-14 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal mixtures comprising enantiomerically enriched isoxazoline derivatives |
| GB2491594A (en) * | 2010-06-09 | 2012-12-12 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal mixtures comprising enantiomerically enriched isoxazoline derivatives |
| DK178277B1 (da) * | 2010-06-18 | 2015-10-26 | Novartis Tiergesundheit Ag | Diaryloxazolinforbindelser til bekæmpelse af fiskelus |
| BR112012032496A2 (pt) | 2010-06-23 | 2015-09-15 | Basf Se | processos para produzir um composto de carbonila da fórmula i e de imina da fórmula iii, compostos de imina da fórmula (iii), composições agrícolas e veterinária, uso de um composto de imina da fórmula iii e material de propagação de planta |
| WO2012007426A1 (en) | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Basf Se | Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests |
| ES2793481T3 (es) | 2010-09-24 | 2020-11-16 | Zoetis Services Llc | Oximas de isoxazolina como agentes antiparasitarios |
| RU2596185C2 (ru) | 2010-09-29 | 2016-08-27 | Интервет Интернэшнл Б.В. | N-гетероарильные соединения |
| ES2624845T3 (es) | 2010-09-29 | 2017-07-17 | Intervet International B.V. | Compuestos de N-heteroarilo con unidad de puente cíclico para el tratamiento de enfermedades parasitarias |
| US9006447B2 (en) | 2010-11-03 | 2015-04-14 | Basf Se | Method for preparing substituted isoxazoline compounds and their precursors 4-chloro, 4-bromo- or 4-iodobenzaldehyde oximes |
| JP2014028758A (ja) | 2010-11-19 | 2014-02-13 | Nissan Chem Ind Ltd | 寄生虫及び衛生害虫防除剤 |
| DE102010063691A1 (de) | 2010-12-21 | 2012-06-21 | Bayer Animal Health Gmbh | Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen |
| NZ611476A (en) | 2010-12-27 | 2015-10-30 | Intervet Int Bv | Topical localized isoxazoline formulation |
| MX348079B (es) | 2010-12-27 | 2017-05-25 | Intervet Int Bv | Formulacion de isoxazolina topica localizada que comprende glucofurol. |
| UY33887A (es) | 2011-02-03 | 2012-09-28 | Syngenta Ltd | Métodos de control de plagas en la soja |
| WO2012155352A1 (en) | 2011-05-19 | 2012-11-22 | Eli Lilly And Company | Dihydroisoxazole compounds, parasiticidal uses and formulations thereof |
| KR20140047079A (ko) | 2011-06-24 | 2014-04-21 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 살충 조성물 및 그와 관련된 방법 |
| WO2013003505A1 (en) | 2011-06-27 | 2013-01-03 | Merial Limited | Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites |
| US9096599B2 (en) | 2011-08-04 | 2015-08-04 | Intervet Inc. | Spiroindoline compounds |
| US20140194480A1 (en) | 2011-08-25 | 2014-07-10 | Syngenta Participations Ag | Methods for the control of termites and ants |
| AR087838A1 (es) * | 2011-09-12 | 2014-04-23 | Merial Ltd | Composiciones parasiticidas que comprenden un agente activo de isoxazolina, sus metodos y usos |
| CA2855954C (en) | 2011-11-17 | 2020-09-01 | Merial Limited | Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof. |
| CA3082432C (en) | 2011-12-02 | 2023-01-03 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Long-acting injectable moxidectin formulations and novel moxidectin crystal forms |
| AU2012356947A1 (en) | 2011-12-23 | 2014-07-10 | Basf Se | Isothiazoline compounds for combating invertebrate pests |
| NZ731588A (en) * | 2012-02-06 | 2018-11-30 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Parasiticidal oral veterinary compositions comprising systemically-acting active agents, methods and uses thereof |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| AU2013241854B2 (en) | 2012-03-28 | 2017-11-02 | Intervet International B.V. | Heteroaryl compounds with cyclic bridging unit for use in the treatment helminth infection |
| AU2013241853B2 (en) | 2012-03-28 | 2017-11-09 | Intervet International B.V. | Heteroaryl compounds with A-cyclic bridging unit |
| BR112014024832B1 (pt) | 2012-04-04 | 2022-05-31 | Intervet International B.V. | Método para a preparação de uma composição farmacêutica veterinária mastigável macia, composição farmacêutica, e, uso da composição |
| AU2013249217B2 (en) | 2012-04-20 | 2017-04-27 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising benzimidazole derivatives, methods and uses thereof |
| CN102675237A (zh) * | 2012-05-24 | 2012-09-19 | 南京工业大学 | 2,4-二苯基噁唑啉类新化合物、合成方法及其杀螨活性 |
| WO2014005982A1 (de) | 2012-07-05 | 2014-01-09 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen |
| BR112015001908A2 (pt) | 2012-07-31 | 2017-07-04 | Syngenta Participations Ag | métodos de controle de pragas em soja |
| CN104519739A (zh) | 2012-08-03 | 2015-04-15 | 先正达参股股份有限公司 | 大豆有害生物控制的方法 |
| WO2014019957A2 (en) | 2012-08-03 | 2014-02-06 | Syngenta Participations Ag | Methods of pest control in soybean |
| BR112015002375A2 (pt) | 2012-08-03 | 2017-07-04 | Syngenta Participations Ag | métodos de controle de insetos |
| RU2636978C2 (ru) | 2012-08-24 | 2017-11-29 | Зингента Партисипейшнс Аг | Способы борьбы с почвенными вредителями |
| JP6238987B2 (ja) | 2012-08-24 | 2017-11-29 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 昆虫を防除する方法 |
| WO2014029709A1 (en) | 2012-08-24 | 2014-02-27 | Syngenta Participations Ag | Methods of controlling insects |
| KR20150067270A (ko) | 2012-10-01 | 2015-06-17 | 바스프 에스이 | 안트라닐아미드 화합물을 포함하는 살충적으로 활성인 혼합물 |
| WO2014053401A2 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of improving plant health |
| WO2014053407A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| WO2014053406A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects |
| JP2015530414A (ja) | 2012-10-01 | 2015-10-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | アントラニルアミド化合物を含む殺有害生物活性混合物 |
| AR093771A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-06-24 | Basf Se | Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas |
| BR112015004074A2 (pt) | 2012-10-01 | 2017-07-04 | Basf Se | método para controlar pragas, uso e semente de uma planta cultivada. |
| AU2013245478A1 (en) | 2012-11-01 | 2014-05-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for administering agent for controlling ectoparasite to dog |
| RS57779B1 (sr) | 2012-11-20 | 2018-12-31 | Merial Inc | Antihelmintska jedinjenja i kompozicije i postupak za njihovu upotrebu |
| US9532946B2 (en) | 2012-11-20 | 2017-01-03 | Intervet Inc. | Manufacturing of semi-plastic pharmaceutical dosage units |
| PL2922395T3 (pl) | 2012-11-22 | 2019-11-29 | Basf Corp | Mieszaniny szkodnikobójcze |
| WO2014079770A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079766A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079772A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| RU2015123817A (ru) | 2012-11-22 | 2017-01-10 | Басф Корпорейшн | Пестицидные смеси |
| WO2014079841A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079774A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| PL2922399T3 (pl) | 2012-11-22 | 2020-11-02 | Basf Corporation | Mieszaniny szkodnikobójcze |
| WO2014079820A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections |
| WO2014079804A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079752A1 (en) | 2012-11-23 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079813A1 (en) | 2012-11-23 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| US10117430B2 (en) | 2012-12-14 | 2018-11-06 | Basf Se | Malononitrile compounds for controlling animal pests |
| EP2934522B1 (en) * | 2012-12-18 | 2018-08-15 | Donaghys Limited | Transdermal parasiticidal formulations |
| WO2014100163A1 (en) * | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
| WO2014100206A1 (en) * | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
| WO2014100166A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
| NZ708832A (en) * | 2012-12-19 | 2018-08-31 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
| US9226500B2 (en) | 2012-12-19 | 2016-01-05 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
| TWI631098B (zh) | 2012-12-19 | 2018-08-01 | 陶氏農業科學公司 | 殺蟲組成物及其相關方法(一) |
| WO2014102244A1 (en) | 2012-12-27 | 2014-07-03 | Basf Se | 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests |
| CN103098807A (zh) * | 2013-01-27 | 2013-05-15 | 广东中迅农科股份有限公司 | 唑虫酰胺和杀螟丹杀虫组合物 |
| NO2953942T3 (ru) | 2013-02-06 | 2018-03-24 | ||
| GB201304805D0 (en) | 2013-03-15 | 2013-05-01 | Neemco Ltd | Supplemented Fish Feed |
| CN105451771B (zh) | 2013-03-15 | 2020-05-19 | 阿根塔创新有限公司 | 可咀嚼配制物 |
| US20160050923A1 (en) | 2013-04-19 | 2016-02-25 | Basf Se | N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests |
| US20160145222A1 (en) | 2013-06-21 | 2016-05-26 | Basf Se | Methods for Controlling Pests in Soybean |
| CN105531265B (zh) | 2013-07-15 | 2018-07-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀害虫化合物 |
| UA117681C2 (uk) | 2013-09-19 | 2018-09-10 | Басф Се | N-ациліміногетероциклічні сполуки |
| WO2015055554A1 (de) | 2013-10-14 | 2015-04-23 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoff für die saatgut- und bodenbehandlung |
| UY35772A (es) | 2013-10-14 | 2015-05-29 | Bayer Cropscience Ag | Nuevos compuestos plaguicidas |
| WO2015055497A1 (en) | 2013-10-16 | 2015-04-23 | Basf Se | Substituted pesticidal pyrazole compounds |
| WO2015055757A1 (en) | 2013-10-18 | 2015-04-23 | Basf Se | Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods |
| US9936700B2 (en) | 2013-10-23 | 2018-04-10 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituted quinoxaline derivatives as pest control agent |
| US9371293B2 (en) | 2013-10-25 | 2016-06-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Isoxazoline compound composition |
| EP3733664A1 (en) | 2013-11-01 | 2020-11-04 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Antiparisitic and pesticidal isoxazoline compounds |
| RU2673723C1 (ru) | 2013-12-10 | 2018-11-29 | Интервет Интернэшнл Б.В. | Применение содержащих изоксазолин соединений в качестве противопаразитарных средств |
| EP3083581A1 (en) | 2013-12-18 | 2016-10-26 | Basf Se | N-substituted imino heterocyclic compounds |
| EP3083596A1 (en) | 2013-12-18 | 2016-10-26 | Basf Se | Azole compounds carrying an imine-derived substituent |
| PL3878281T3 (pl) | 2013-12-20 | 2023-07-31 | Intervet International B.V. | Zastosowanie związków izoksazoliny u drobiu |
| RU2016131792A (ru) | 2014-01-03 | 2018-02-06 | Байер Энимэл Хельс ГмбХ | Новые пиразолил-гетероариламиды в качестве средств для борьбы с вредителями |
| WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
| AR099120A1 (es) | 2014-01-20 | 2016-06-29 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de quinolina como insecticidas y acaricidas |
| PE20161068A1 (es) * | 2014-02-26 | 2016-10-21 | Basf Se | Compuestos de azolina |
| EP3131398B1 (en) | 2014-04-17 | 2019-10-23 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites |
| CN106661022B (zh) | 2014-05-08 | 2018-05-04 | 拜耳作物科学股份公司 | 作为杀线虫剂的吡唑并吡啶磺酰胺 |
| MX361606B (es) | 2014-05-19 | 2018-12-11 | Merial Inc | Compuestos antihelmínticos. |
| ES2747810T3 (es) | 2014-06-05 | 2020-03-11 | Bayer Cropscience Ag | Compuestos bicíclicos como agentes para combatir parásitos |
| TWI667224B (zh) | 2014-06-09 | 2019-08-01 | 美商陶氏農業科學公司 | 殺蟲組成物及與其相關之方法 |
| BR112016029888B1 (pt) | 2014-06-19 | 2021-05-18 | Merial, Inc | composições parasiticidas compreendendo derivados de indol, métodos e usos dos mesmos |
| CA2989391C (en) | 2014-06-24 | 2023-03-14 | John O'halloran | Fish feed compositions containing a neonicotinoid for preventing and treating parasite infections |
| WO2016001119A1 (de) | 2014-07-01 | 2016-01-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen |
| WO2016008830A1 (de) | 2014-07-15 | 2016-01-21 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Aryl-triazolyl-pyridine als schädlingsbekämpfungsmittel |
| WO2016055096A1 (en) | 2014-10-07 | 2016-04-14 | Bayer Cropscience Ag | Method for treating rice seed |
| EP3211998B1 (en) | 2014-10-31 | 2021-04-07 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal composition comprising fipronil |
| ES2754274T3 (es) * | 2014-12-22 | 2020-04-16 | Basf Se | Compuestos cíclicos sustituidos por un sistema de anillo condensado |
| PL4008329T3 (pl) | 2014-12-22 | 2025-11-17 | Intervet International B.V. | Związki izoksazoliny do zastosowania w leczeniu demodekozy |
| MX388386B (es) * | 2014-12-22 | 2025-03-19 | Basf Se | Compuestos de azolina sustituidos con un sistema de anillos condensado. |
| EP3081085A1 (en) | 2015-04-14 | 2016-10-19 | Bayer CropScience AG | Method for improving earliness in cotton |
| UY36570A (es) * | 2015-02-26 | 2016-10-31 | Merial Inc | Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas |
| KR102593069B1 (ko) * | 2015-04-08 | 2023-10-23 | 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 | 이속사졸린 활성제를 포함하는 서방형 주사 제형, 이의 방법 및 용도 |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| DK3298027T3 (da) | 2015-05-20 | 2021-08-09 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Anthelmintiske depsipeptidforbindelser |
| WO2016207234A1 (en) | 2015-06-23 | 2016-12-29 | Intervet International B.V. | Isoxazoline solution containing vitamin e for use with sanitized drinking water |
| US20170094972A1 (en) * | 2015-10-06 | 2017-04-06 | Syngenta Participations Ag | Compounds and Compositions Having Knock-Down Activity Against Insect Pests |
| JP2019507733A (ja) * | 2016-01-25 | 2019-03-22 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス |
| WO2017132023A1 (en) * | 2016-01-25 | 2017-08-03 | Dow Agrosciences Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
| CA3012579A1 (en) | 2016-02-19 | 2017-08-24 | Basf Se | Method for controlling pests of soybean, corn, and cotton plants |
| UY37137A (es) | 2016-02-24 | 2017-09-29 | Merial Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
| AR108184A1 (es) | 2016-04-06 | 2018-07-25 | Merial Inc | Proceso para preparar compuestos de isoxazolina |
| US10653135B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-05-19 | Covestro Llc | Methods for treating seeds with an aqueous composition and seeds treated therewith |
| US10653136B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-05-19 | Covestro Llc | Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds |
| US10750750B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-08-25 | Covestro Llc | Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds |
| WO2018039508A1 (en) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Merial, Inc. | Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments |
| CN109640663A (zh) | 2016-08-30 | 2019-04-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 防治修饰植物中的害虫的方法 |
| BR112019007605A2 (pt) | 2016-10-14 | 2019-09-17 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | compostos pesticidas e parasiticidas de vinil isoxazolina |
| JP2020503369A (ja) * | 2016-10-31 | 2020-01-30 | ザ・スクリップス・リサーチ・インスティテュート | 媒介体由来疾患伝染を予防する方法と組成物 |
| EP3541789A1 (en) | 2016-11-16 | 2019-09-25 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic depsipeptide compounds |
| AR111260A1 (es) | 2017-03-31 | 2019-06-19 | Intervet Int Bv | Formulación farmacéutica de la sal de crotonil amino piridina |
| TWI780112B (zh) | 2017-03-31 | 2022-10-11 | 美商科迪華農業科技有限責任公司 | 具有殺蟲效用之分子,及其相關之中間物、組成物暨方法 |
| US10662163B2 (en) | 2017-04-05 | 2020-05-26 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Crystalline forms of (S)-afoxolaner |
| WO2019007891A1 (de) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Insektizide wirkstoffkombinationen |
| WO2019007888A1 (de) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Insektizide wirkstoffkombinationen |
| JP2020530850A (ja) | 2017-08-14 | 2020-10-29 | ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド | 殺有害生物および殺寄生生物ピラゾール−イソキサゾリン化合物 |
| KR102606187B1 (ko) | 2017-11-07 | 2023-11-23 | 인터벳 인터내셔널 비.브이. | 주사가능한 이속사졸린 제약 조성물 및 그의 기생충 침입에 대한 용도 |
| KR102694519B1 (ko) | 2017-11-07 | 2024-08-13 | 인터벳 인터내셔널 비.브이. | 큰 크기의 이속사졸린 입자를 제조하는 방법 |
| AU2018385363B2 (en) | 2017-12-12 | 2024-06-13 | Intervet International B.V. | Implantable isoxazoline pharmaceutical compositions and uses thereof |
| AR113997A1 (es) | 2017-12-21 | 2020-07-08 | Intervet Int Bv | Composiciones antiparasitarias para unción dorsal continua |
| US11583545B2 (en) | 2018-02-08 | 2023-02-21 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof |
| TWI812673B (zh) * | 2018-02-12 | 2023-08-21 | 美商富曼西公司 | 用於防治無脊椎害蟲之萘異噁唑啉化合物 |
| GB201809374D0 (en) * | 2018-06-07 | 2018-07-25 | Fish Vet Group Norge As | Treatment for removing ectoparasites from fish |
| WO2020002593A1 (en) | 2018-06-29 | 2020-01-02 | Intervet International B.V. | Compound for use against helminthic infection |
| KR102785432B1 (ko) | 2018-07-09 | 2025-03-21 | 베링거잉겔하임베트메디카게엠베하 | 구충성 헤테로시클릭 화합물 |
| TW202012399A (zh) * | 2018-09-12 | 2020-04-01 | 美商富曼西公司 | 用於防制無脊椎動物害蟲之異口咢唑啉化合物 |
| CN113260419A (zh) | 2018-11-20 | 2021-08-13 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 吲唑基氰基乙基氨基化合物、其组合物、其制备方法和其使用方法 |
| AU2020208145B2 (en) | 2019-01-16 | 2023-02-02 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof |
| AU2020231319A1 (en) | 2019-03-01 | 2021-10-21 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Injectable clorsulon compositions, methods and uses thereof |
| CN109879826B (zh) * | 2019-03-18 | 2021-04-13 | 丽珠集团新北江制药股份有限公司 | 一种异噁唑啉类杀虫剂的制备方法 |
| CN113825543B (zh) | 2019-03-19 | 2024-09-06 | 勃林格殷格翰动物保健有限公司 | 驱虫的氮杂-苯并噻吩和氮杂-苯并呋喃化合物 |
| KR20220004158A (ko) | 2019-05-03 | 2022-01-11 | 인터벳 인터내셔널 비.브이. | 주사가능한 제약 조성물 및 그의 용도 |
| BR112021026509A2 (pt) * | 2019-07-01 | 2022-02-15 | Univ Shenyang Chemical Tech | Composto de isoxazolina, seu método de preparação e sua aplicação |
| EP4003292A1 (en) | 2019-07-22 | 2022-06-01 | Intervet International B.V. | Soft chewable veterinary dosage form |
| AR119790A1 (es) | 2019-08-29 | 2022-01-12 | Pi Industries Ltd | Compuestos de isoxazolina y su uso como agentes para el control de plagas |
| WO2021122521A1 (en) | 2019-12-16 | 2021-06-24 | Intervet International B.V. | Composition for lice control in poultry |
| BR112022010049A2 (pt) | 2019-12-16 | 2022-08-16 | Intervet Int Bv | Controle de parasita em ruminantes |
| CN114786484B (zh) | 2019-12-16 | 2024-11-19 | 英特维特国际股份有限公司 | 用于虱子控制的组合物 |
| US12497370B2 (en) | 2019-12-18 | 2025-12-16 | Elanco Tiergesundheit Ag | Isoxazoline derivatives |
| CN115666514A (zh) | 2020-05-20 | 2023-01-31 | 英特维特国际股份有限公司 | 可注射的药物组合物及其用途 |
| AU2021278871A1 (en) | 2020-05-28 | 2023-01-19 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Bi-modal release intra-ruminal capsule device and methods of use thereof |
| KR20230028268A (ko) | 2020-05-29 | 2023-02-28 | 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 | 구충성 헤테로시클릭 화합물 |
| CA3185969A1 (en) | 2020-07-24 | 2022-01-27 | Jean Marie Defauw | Process for making an isoxazoline compound and intermediate thereof |
| WO2022140728A1 (en) | 2020-12-21 | 2022-06-30 | Boehringer Ingelheim Animam Health Usa Inc. | Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds |
| US20240116854A1 (en) | 2021-01-27 | 2024-04-11 | Intervet Inc. | Cyclopropylamide compounds against parasites in fish |
| BR112023015168A2 (pt) | 2021-01-27 | 2023-10-03 | Corteva Agriscience Llc | Compostos de ciclopropilamida contra parasitas em peixes |
| US20240122092A1 (en) | 2021-01-28 | 2024-04-18 | Specialty Operations France | Method for treating rice seed with improved retention of agrochemical, micronutrient and colorant |
| CN112939728A (zh) * | 2021-02-03 | 2021-06-11 | 石家庄手性化学有限公司 | 一种弗雷拉纳中间体1,3-二氯-α-(三氟甲基)苯乙烯的制备方法 |
| WO2022238575A1 (en) | 2021-05-14 | 2022-11-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2022263530A1 (en) | 2021-06-16 | 2022-12-22 | Elanco Tiergesundheit Ag | (thi)oxazoline pesticides |
| WO2022263573A1 (en) | 2021-06-16 | 2022-12-22 | Elanco Tiergesundheit Ag | Isoxazoline pesticides |
| BR112023027372A2 (pt) | 2021-06-25 | 2024-03-12 | Intervet Int Bv | Composições veterinárias palatáveis |
| CN114907236B (zh) * | 2021-08-26 | 2024-02-09 | 四川青木制药有限公司 | 一种醛肟类化合物及其制备方法和应用 |
| KR102660238B1 (ko) * | 2021-12-20 | 2024-04-25 | 주식회사경농 | 다이하이드로아이소옥사졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 살충제 조성물 |
| US12258193B2 (en) | 2022-02-17 | 2025-03-25 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Method and system for providing a fluid product mailer |
| WO2023203038A1 (en) | 2022-04-19 | 2023-10-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| KR20240002746A (ko) * | 2022-06-30 | 2024-01-08 | 주식회사경농 | 이속사졸린 유도체 화합물 및 이를 포함하는 살충제 조성물 |
| WO2024047241A1 (en) | 2022-09-02 | 2024-03-07 | Intervet International B.V. | Treatment of fasciolosis |
| CA3265988A1 (en) * | 2022-09-15 | 2024-03-21 | In The Bowl Animal Health, Inc. | ANIMAL FEEDS AND METHODS FOR CONTROLLING HEARTWORM INFECTIONS IN MAMMALS |
| WO2025027117A1 (en) | 2023-08-02 | 2025-02-06 | Intervet International B.V. | Carboxamide-4-quinoline compounds with anthelmintic activity |
| UA130006C2 (uk) | 2023-08-07 | 2025-10-08 | Юрій Юрійович Синиця | Водорозчинний комплекс афоксоланера, спосіб його отримання та ветеринарні протипаразитарні препарати, що його містять |
| NO20240925A1 (en) | 2023-09-15 | 2025-03-17 | Evah Atlantic Inc | Dihydroisoxazole compound for use in reducing ectoparasite infestations on fish |
| CN118383374B (zh) * | 2024-01-25 | 2025-11-04 | 江西红土地化工有限公司 | 一种含有阿福拉纳和溴氰虫酰胺的组合物 |
| CN118383375B (zh) * | 2024-01-25 | 2025-10-10 | 江西红土地化工有限公司 | 一种含有艾司索拉纳和氟啶虫酰胺的组合物 |
| WO2025191150A2 (en) | 2024-03-15 | 2025-09-18 | Krka, D.D., Novo Mesto | Stable isoxazoline formulation for topical application to the skin |
| WO2025257633A1 (en) | 2024-06-12 | 2025-12-18 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Long-acting castor oil-containing injectable formulations and methods of use thereof |
Family Cites Families (94)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US431857A (en) | 1890-07-08 | Joseph d | ||
| US623912A (en) | 1899-04-25 | Charles j | ||
| US2891855A (en) | 1954-08-16 | 1959-06-23 | Geigy Ag J R | Compositions and methods for influencing the growth of plants |
| US3235361A (en) | 1962-10-29 | 1966-02-15 | Du Pont | Method for the control of undesirable vegetation |
| US3060084A (en) | 1961-06-09 | 1962-10-23 | Du Pont | Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate |
| US3299566A (en) | 1964-06-01 | 1967-01-24 | Olin Mathieson | Water soluble film containing agricultural chemicals |
| US3309192A (en) | 1964-12-02 | 1967-03-14 | Du Pont | Method of controlling seedling weed grasses |
| US4144050A (en) | 1969-02-05 | 1979-03-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Micro granules for pesticides and process for their manufacture |
| US3852416A (en) | 1971-05-27 | 1974-12-03 | L Grubb | Tick and flea collar of solid solution plasticized vinylic resin-carbamate insecticide |
| US3984564A (en) | 1972-06-08 | 1976-10-05 | Sankyo Company Limited | Antibiotic substances B-41, their production and their use as insecticides and acaricides |
| US3950360A (en) | 1972-06-08 | 1976-04-13 | Sankyo Company Limited | Antibiotic substances |
| US3920442A (en) | 1972-09-18 | 1975-11-18 | Du Pont | Water-dispersible pesticide aggregates |
| US3879532A (en) | 1974-01-18 | 1975-04-22 | Shell Oil Co | Control by isoxazoles of endoparasitic nematodes |
| SE434277B (sv) | 1976-04-19 | 1984-07-16 | Merck & Co Inc | Sett att framstella nya antihelmintiskt verkande foreningar genom odling av streptomyces avermitilis |
| US4172714A (en) | 1976-12-20 | 1979-10-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom |
| US4129568A (en) | 1977-05-12 | 1978-12-12 | Monsanto Company | 2-[3-Aryl-2-isoxazolin-5-yl]benzoates |
| US4199569A (en) | 1977-10-03 | 1980-04-22 | Merck & Co., Inc. | Selective hydrogenation products of C-076 compounds and derivatives thereof |
| US4224901A (en) | 1979-04-16 | 1980-09-30 | Carey Jr Sam H | Combination inner flea-tick collar and outer protective collar, for animals |
| GB2095558B (en) | 1981-03-30 | 1984-10-24 | Avon Packers Ltd | Formulation of agricultural chemicals |
| US4820695A (en) | 1982-09-13 | 1989-04-11 | Eli Lilly And Company | C-20-dihydro-deoxy-(cyclic amino)-derivatives of macrolide antibiotics |
| JPS59103616A (ja) | 1982-11-15 | 1984-06-15 | ゼネラル・フ−ヅ・コ−ポレ−シヨン | 加熱飲料の収集、保存および分配用容器 |
| DE3246493A1 (de) | 1982-12-16 | 1984-06-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten |
| IT1173213B (it) | 1984-02-03 | 1987-06-18 | Zambon Spa | Procedimento per fluorurare alcuni derivati dall'1l-fenil-2-ammino-1,3-propandiolo e loro intermedi |
| US5105009A (en) | 1983-06-02 | 1992-04-14 | Zambon S.P.A. | Intermediates for the preparation of 1-(phenyl)-1-hydroxy-2-amino-3-fluoropropane derivatives |
| US5332835A (en) | 1984-02-03 | 1994-07-26 | Zambon S.P.A. | Process for fluorinating 1-phenyl-2-amino-1,3-propanediol compounds and new oxazoline compounds useful in this process |
| US4973750A (en) | 1984-09-19 | 1990-11-27 | Schering Corporation | Preparation of (threo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanols |
| US4582918A (en) | 1984-09-19 | 1986-04-15 | Schering Corporation | Preparation of intermediates for (threo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanols |
| ES8800986A1 (es) | 1985-07-27 | 1987-12-01 | Pfizer | Un procedimiento para la produccion de un nuevo derivado de avermectina |
| US4916154A (en) | 1986-09-12 | 1990-04-10 | American Cyanamid Company | 23-Imino derivatives of LL-F28249 compounds |
| US5180587A (en) | 1988-06-28 | 1993-01-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tablet formulations of pesticides |
| US5227494A (en) | 1988-09-14 | 1993-07-13 | Schering Corporation | Process for preparing oxazoline compounds |
| US4876352A (en) | 1988-09-14 | 1989-10-24 | Schering Corporation | Pressurized fluorination of hydroxy alkyl groups |
| ZW13690A1 (en) | 1989-08-30 | 1990-11-21 | Aeci Ltd | Active ingredient dosage device |
| ATE116099T1 (de) | 1990-03-12 | 1995-01-15 | Du Pont | Wasserdispergierbare oder wasserlösliche pestizide granulate aus hitzeaktivierten bindemitteln. |
| IL98599A (en) | 1990-06-28 | 1995-06-29 | Merck & Co Inc | Stable salts of 4"-deoxy-4"-epi-methylamino avermectin b1a/b1b and insecticidal compositions containing them |
| ES2091878T3 (es) | 1990-10-11 | 1996-11-16 | Sumitomo Chemical Co | Composicion plaguicida. |
| CZ286239B6 (cs) | 1990-10-25 | 2000-02-16 | Schering Corporation | Způsob přípravy florfenikolu, jeho analogy a oxazolinové meziprodukty |
| US5184573A (en) | 1992-02-21 | 1993-02-09 | Stevens Jr John L | Animal collar |
| US5352832A (en) | 1992-12-18 | 1994-10-04 | Schering Corporation | Asymmetric process for preparing florfenicol, thiamphenicol chloramphenicol and oxazoline intermediates |
| US5399717A (en) | 1993-09-29 | 1995-03-21 | Merck & Co., Inc. | Glycosidation route to 4"-epi-methylamino-4"-deoxyavermectin B1 |
| US5849736A (en) | 1993-11-24 | 1998-12-15 | The Dupont Merck Pharmaceutical Company | Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists |
| GB9505651D0 (en) | 1995-03-21 | 1995-05-10 | Agrevo Uk Ltd | AgrEvo UK Limited |
| US5555848A (en) | 1995-05-17 | 1996-09-17 | Trujillo; Wendy J. | Pet/flea collar |
| CA2206151A1 (en) | 1996-06-06 | 1997-12-06 | Rohm And Haas Company | Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides |
| US5958888A (en) | 1996-07-02 | 1999-09-28 | Merial, Inc. | Water miscible macrolide solutions |
| US6271255B1 (en) | 1996-07-05 | 2001-08-07 | Biotica Technology Limited | Erythromycins and process for their preparation |
| US5663361A (en) | 1996-08-19 | 1997-09-02 | Schering Corporation | Process for preparing intermediates to florfenicol |
| US6339063B1 (en) | 1997-09-10 | 2002-01-15 | Merck & Co., Inc. | 9a-azalides as veterinary antimicrobial agents |
| JP2003512290A (ja) | 1997-09-10 | 2003-04-02 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 家畜抗菌剤としての8a−アザライド |
| AP9801420A0 (en) | 1998-01-02 | 1998-12-31 | Pfizer Prod Inc | Novel macrolides. |
| CZ299375B6 (cs) | 1998-11-30 | 2008-07-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití |
| CA2411293A1 (en) | 1999-01-28 | 2000-07-28 | Pfizer Products Inc. | Novel azalides and methods of making same |
| GB2351081A (en) | 1999-06-18 | 2000-12-20 | Lilly Forschung Gmbh | Pharmaceutically active imidazoline compounds and analogues thereof |
| RU2237664C2 (ru) * | 1999-08-10 | 2004-10-10 | Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. | Изоксазолиновые производные и гербициды, содержащие их в качестве активных ингредиентов |
| BRPI0017013B8 (pt) | 2000-01-27 | 2022-11-16 | Pfizer Prod Inc | composição de antibiótico azalídeo e método para sua obtenção |
| MY138097A (en) | 2000-03-22 | 2009-04-30 | Du Pont | Insecticidal anthranilamides |
| DE10114597A1 (de) | 2001-03-23 | 2002-10-02 | Bayer Cropscience Gmbh | Arylisoxazolin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| PL371766A1 (en) | 2001-04-27 | 2005-06-27 | Pfizer Products Inc. | Process for preparing 4"-substituted-9-deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin a derivatives |
| TWI325302B (en) | 2001-08-13 | 2010-06-01 | Du Pont | Benzoxazinone compounds |
| TW200724033A (en) | 2001-09-21 | 2007-07-01 | Du Pont | Anthranilamide arthropodicide treatment |
| IL163749A0 (en) | 2002-03-08 | 2005-12-18 | Schering Plough Ltd | Novel florfenicol-type antibiotics |
| EP1538138A4 (en) | 2002-08-26 | 2007-07-25 | Nissan Chemical Ind Ltd | SUBSTITUTED BENZANILIDE COMPOUND AND PROTECTIVE AGENTS |
| RU2343151C3 (ru) | 2003-01-28 | 2019-10-01 | ЭфЭмСи Корпорейшн | Цианоантраниламидные инсектициды |
| DE10320782A1 (de) | 2003-05-09 | 2004-11-25 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Oxyarene |
| JP4719160B2 (ja) | 2003-12-23 | 2011-07-06 | シェーリング−プラウ・リミテッド | 改善された水溶性を有するフロルフェニコールプロドラッグ |
| US7361689B2 (en) | 2003-12-31 | 2008-04-22 | Schering-Plough Animal Health Corporation | Antibacterial 1-(4-mono- and di-halomethylsulphonylphenyl)-2-acylamino-3-fluoroproponals and preparation thereof |
| WO2005066177A1 (en) | 2003-12-31 | 2005-07-21 | Schering-Plough Ltd. | Control of parasites in animals by the use of imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives |
| JP2005272452A (ja) | 2004-02-23 | 2005-10-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤 |
| BRPI0508140B1 (pt) | 2004-03-05 | 2015-03-17 | Nissan Chemical Ind Ltd | Composto benzamida substituída por isoxazolina da fórmula (1); da fórmula (2) substituído por 3,5-bis (aril substituído); da fórmula (4) substituída por alquinibenzeno ou um sal do mesmo; "pesticida, agroquímico, inseticida, parasiticida contendo como ingrediente ativo um ou mais composto benzamida substituída por isoxazolina e sal do mesmo" |
| AU2005228417A1 (en) | 2004-03-26 | 2005-10-13 | Cytokine Pharmasciences, Inc. | Compouns, compositions, processes of making, and methods of use related to inhibiting macrophage migration inhibitory factor |
| CA2580843C (en) | 2004-09-23 | 2011-03-29 | Schering-Plough Ltd. | Control of parasites in animals by the use of trifluoromethanesulfonanilide oxime ether derivatives |
| JP5051340B2 (ja) | 2005-06-06 | 2012-10-17 | 日産化学工業株式会社 | 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤 |
| JP2008545788A (ja) | 2005-06-09 | 2008-12-18 | シェーリング−プラウ・リミテッド | N−[(フェニルオキシ)フェニル]−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドおよびn−[(フェニルスルファニル)フェニル)]−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミド誘導体による動物中の寄生生物の制御 |
| MY146795A (en) | 2005-06-09 | 2012-09-28 | Novartis Ag | Process for the synthesis of organic compounds |
| CA2621228C (en) | 2005-09-02 | 2014-05-27 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide |
| JP2007106756A (ja) | 2005-09-14 | 2007-04-26 | Nissan Chem Ind Ltd | 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤 |
| TWI266597B (en) * | 2005-09-27 | 2006-11-11 | Delta Electronics Inc | Electronic apparatus capable of dissipating heat uniformly |
| AU2006326449A1 (en) | 2005-12-14 | 2007-06-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Isoxazolines for controlling invertebrate pests |
| TW200803740A (en) | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
| EP1975149B1 (en) | 2005-12-26 | 2012-02-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 1,3-bis(substituted phenyl)-3-hydroxypropan-1-one or 2-propen-1-one compound, and salt thereof |
| TWI412322B (zh) * | 2005-12-30 | 2013-10-21 | Du Pont | 控制無脊椎害蟲之異唑啉 |
| BRPI0707091B8 (pt) | 2006-03-10 | 2018-02-14 | Nissan Chemical Ind Ltd | composto de isoxalina e benzaldoxima substituído ou um sal do mesmo; pesticida, agroquímico, endo- ou ecto-parasiticidapara mamíferos ou pássaros, inseticida e acaricida contendo como um ou mais ingredientes ativos selecionados a partir do composto de isoxalina substituído e o sal do mesmo |
| BRPI0710403A2 (pt) | 2006-04-20 | 2011-08-09 | Du Pont | composto composição, composição de controle, de pulverização, de isca, dispositivo de armadilha, métodos de controle, métodos de proteção, semente tratada, composição de proteção |
| WO2007125984A1 (ja) | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法 |
| JP2008044880A (ja) | 2006-08-15 | 2008-02-28 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性イソオキサゾリン類 |
| US8119671B2 (en) | 2007-03-07 | 2012-02-21 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Isoxazoline-substituted benzamide compound and pest control agent |
| WO2008122375A2 (en) | 2007-04-10 | 2008-10-16 | Bayer Cropscience Ag | Insecticidal aryl isoxazoline derivatives |
| CN101815706A (zh) * | 2007-06-13 | 2010-08-25 | 杜邦公司 | 异*唑啉杀昆虫剂 |
| TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
| US8952175B2 (en) | 2007-06-27 | 2015-02-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Method for production of 3-hydroxypropan-1-one compound, method for production of 2-propen-1-one compound and method for production of isoxazoline compound |
| DK2182945T3 (en) | 2007-06-27 | 2015-11-16 | Du Pont | PROCEDURE TO COMBAT PESTS WITH ANIMALS |
| TWI600639B (zh) | 2007-08-17 | 2017-10-01 | 杜邦股份有限公司 | 製備5-鹵烷基-4,5-二氫異唑衍生物之化合物 |
| US8318757B2 (en) | 2007-09-10 | 2012-11-27 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Substituted isoxazoline compound and pest control agent |
| BRPI0816564B8 (pt) | 2007-10-03 | 2022-12-06 | Du Pont | Composto, composição para proteger um animal de uma praga parasita invertebrada e método para proteger um animal de uma praga parasita invertebrada |
-
2008
- 2008-06-12 TW TW097121915A patent/TWI430995B/zh active
- 2008-06-20 KR KR1020107001691A patent/KR101597838B1/ko active Active
- 2008-06-20 AU AU2008268614A patent/AU2008268614A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-20 NZ NZ580396A patent/NZ580396A/en unknown
- 2008-06-20 EP EP08825993.2A patent/EP2158188B1/en active Active
- 2008-06-20 MY MYPI2013000444A patent/MY156005A/en unknown
- 2008-06-20 UA UAA200910644A patent/UA99822C2/ru unknown
- 2008-06-20 ES ES17167479T patent/ES2836269T3/es active Active
- 2008-06-20 DK DK08825993.2T patent/DK2158188T3/en active
- 2008-06-20 DK DK17167479.9T patent/DK3222618T3/da active
- 2008-06-20 CA CA2684632A patent/CA2684632C/en active Active
- 2008-06-20 LT LTEP17167479.9T patent/LT3222618T/lt unknown
- 2008-06-20 ME MEP-2009-356A patent/ME00967B/me unknown
- 2008-06-20 US US12/663,751 patent/US8410153B2/en active Active
- 2008-06-20 WO PCT/US2008/067576 patent/WO2009002809A2/en not_active Ceased
- 2008-06-20 CN CN2008800199056A patent/CN101765592B/zh active Active
- 2008-06-20 PL PL08825993T patent/PL2158188T3/pl unknown
- 2008-06-20 MY MYPI20095088A patent/MY158669A/en unknown
- 2008-06-20 LT LTEP08825993.2T patent/LT2158188T/lt unknown
- 2008-06-20 BR BRPI0810936A patent/BRPI0810936B8/pt active IP Right Grant
- 2008-06-20 PL PL17167479T patent/PL3222618T3/pl unknown
- 2008-06-20 EP EP17167479.9A patent/EP3222618B1/en active Active
- 2008-06-20 SI SI200831834T patent/SI2158188T1/sl unknown
- 2008-06-20 PT PT88259932T patent/PT2158188T/pt unknown
- 2008-06-20 HU HUE17167479A patent/HUE052554T2/hu unknown
- 2008-06-20 JP JP2010514991A patent/JP5467042B2/ja active Active
- 2008-06-20 BR BR122018001898A patent/BR122018001898B8/pt active IP Right Grant
- 2008-06-20 HU HUE08825993A patent/HUE035329T2/en unknown
- 2008-06-20 PT PT171674799T patent/PT3222618T/pt unknown
- 2008-06-20 RU RU2010102224/04A patent/RU2497815C2/ru active
- 2008-06-20 MX MX2009013751A patent/MX2009013751A/es active IP Right Grant
- 2008-06-20 ES ES08825993.2T patent/ES2633448T3/es active Active
- 2008-06-20 HR HRP20171018TT patent/HRP20171018T1/hr unknown
- 2008-06-20 SI SI200832148T patent/SI3222618T1/sl unknown
- 2008-06-24 UY UY31177A patent/UY31177A1/es active IP Right Grant
- 2008-06-25 CL CL2008001879A patent/CL2008001879A1/es unknown
- 2008-06-26 AR ARP080102762A patent/AR067185A1/es active IP Right Grant
-
2009
- 2009-10-21 IL IL201671A patent/IL201671A/en active IP Right Grant
- 2009-11-20 TN TNP2009000488A patent/TN2009000488A1/fr unknown
- 2009-12-14 MA MA32418A patent/MA31444B1/fr unknown
- 2009-12-17 GT GT200900321A patent/GT200900321A/es unknown
-
2013
- 2013-03-15 US US13/844,514 patent/US20140113943A9/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-07-05 CY CY20171100720T patent/CY1119101T1/el unknown
- 2017-09-14 NO NO2017049C patent/NO2017049I2/no unknown
- 2017-12-22 AR ARP170103644A patent/AR110434A2/es unknown
-
2020
- 2020-11-25 CY CY20201101124T patent/CY1123578T1/el unknown
- 2020-11-27 HR HRP20201897TT patent/HRP20201897T1/hr unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2791637C2 (ru) * | 2013-12-20 | 2023-03-13 | Интервет Интернэшнл Б.В. | Изоксазолиновые композиции и их применение в профилактике или лечении паразитарных инвазий животных |
| US11883530B2 (en) | 2013-12-20 | 2024-01-30 | Intervet Inc. | Isoxazoline compositions and use thereof in the prevention or treatment of parasite infestations in animals |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2497815C2 (ru) | Нафталинизоксазолиновые средства борьбы с беспозвоночными вредителями | |
| JP5980119B2 (ja) | イソオキサゾリン誘導体に基づく殺虫化合物 | |
| JP2009519953A5 (ru) | ||
| JP4359433B2 (ja) | 非芳香族複素環式環を含有するジアミド無脊椎有害動物抑制剤 | |
| JP6167217B2 (ja) | 動物有害生物の防除方法 | |
| JP5608676B2 (ja) | イソオキサゾリン誘導体及びその殺虫剤としての使用 | |
| JP5473906B2 (ja) | イソキサゾリン殺虫剤 | |
| JP2009522282A5 (ru) | ||
| AR077790A1 (es) | Mezclas de pesticidas mesoionicos | |
| RU2005127049A (ru) | Цианоантраниламидные инсектициды | |
| CN109311841A (zh) | 用于控制外寄生虫的杂芳基-1,2,4-三唑和杂芳基-四唑化合物 | |
| RU2013135410A (ru) | МЕЗОИОННЫЕ ПИРИДО[1,2-а]ПИРИМИДИНОВЫЕ ПЕСТИЦИДЫ | |
| RU2006139953A (ru) | Антраниламидные инсектициды | |
| HRP20110223T1 (hr) | Izoksazolini za suzbijanje štetnih beskralježnjaka | |
| CN106998682B (zh) | 具有物理作用模式的杀虫剂制剂 | |
| JP2014028758A (ja) | 寄生虫及び衛生害虫防除剤 | |
| JP2014015397A (ja) | 動物用外部寄生虫防除剤 | |
| JP2010138166A (ja) | 新規ピリジン誘導体又はその塩、それらを含有する有害生物防除剤並びにそれらの製造方法 | |
| WO2002003801A1 (en) | Insecticides | |
| JP5000822B2 (ja) | 有害生物防除用組成物 | |
| JP2009137910A (ja) | 動物の外部寄生虫防除剤および動物の寄生生物による感染症の治療方法 | |
| WO2026004779A1 (ja) | トリアゾリルピリジン化合物、動物の寄生虫防除剤、動物の寄生虫の防除方法、並びに寄生虫病の予防および治療方法 | |
| JP4792199B2 (ja) | 家屋害虫防除用組成物及び防除方法 | |
| JP4604391B2 (ja) | 害虫防除剤組成物 | |
| CN117500498A (zh) | 用于控制哺乳动物中的蚤和蜱侵袭的方法 |