RU2009137255A - Содержащие азот гетероциклические соединения, их получение и применение их в качестве антибактериальных лекарственных средств - Google Patents
Содержащие азот гетероциклические соединения, их получение и применение их в качестве антибактериальных лекарственных средств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009137255A RU2009137255A RU2009137255/04A RU2009137255A RU2009137255A RU 2009137255 A RU2009137255 A RU 2009137255A RU 2009137255/04 A RU2009137255/04 A RU 2009137255/04A RU 2009137255 A RU2009137255 A RU 2009137255A RU 2009137255 A RU2009137255 A RU 2009137255A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- radical
- formula
- compound
- protected
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 title claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 6
- -1 sulfooxy Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 4
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 125000006533 methyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 2
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims 1
- 230000021235 carbamoylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 claims 1
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 claims 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 claims 1
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 CC(C(*)C1*)NCC1=O Chemical compound CC(C(*)C1*)NCC1=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/18—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/529—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim forming part of bridged ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/08—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединения общей формулы (I) ! ! где R1 представляет собой радикал (CH2)n-NH2 или (CH2)n-NHR, где R представляет собой (C1-C6)алкил, n равно 1 или 2; ! R2 представляет собой атом водорода; ! R3 и R4 вместе образуют ароматический содержащий азот пятичленный гетероцикл с 1, 2 или 3 атомами азота, возможно замещенный одной или несколькими группами R', где R' выбран из группы, состоящей из атома водорода и алкильных радикалов с количеством атомов углерода от 1 до 6; ! в свободной форме, в виде цвиттерионов и в форме солей с фармацевтически приемлемыми неорганическими или органическими основаниями и кислотами. ! 2. Соединения по п.1, характеризующиеся тем, что R3 и R4 вместе образуют возможно замещенный радикал пиразолил или триазолил. ! 3. Соединения по п.1 или 2, характеризующиеся тем, что R1 выбран из группы, состоящей из групп (CH2)n-NH2 и (СН2)n-NHCH3, где n является таким, как определено по п.1, где гетероцикл, образованный R3 и R4, замещен (C1-С6)алкильным радикалом. ! 4. Соединения по п.1 или 2, характеризующиеся тем, что R1 представляет собой радикал (CH2)n-NH2 или (CH2)n-NHCH3, где n является таким, как определено по п.1, и R3 и R4 образуют пиразолильное кольцо, замещенное (C1-C6)алкильным радикалом. ! 5. Транс 8-(аминометил)-4,8-дигидро-1-метил-6-оксо-5-(сульфоокси)-4,7-метано-7H-пиразоло[3,4-e] [1,3]диазепин-6(5H)-он, ! транс 8-(аминометил)-4,8-дигидро-6-оксо-5-(сульфоокси)-4,7-метано-7H-пиразоло[3,4-e] [1,3]диазепин-6(5H)-он и ! транс 8-(метиламинометил)-4,8-дигидро-6-оксо-5-(сульфоокси)-4,7-метано-7H-пиразоло[3,4-e] [1,3]диазепин-6(5H)-он, ! в свободной форме, в виде цвиттерионов и в форме солей с фармацевтически приемлемыми неорганическими или органическими основаниями и кислотами. ! 6. Способ получения соединений формулы (I), хара
Claims (13)
1. Соединения общей формулы (I)
где R1 представляет собой радикал (CH2)n-NH2 или (CH2)n-NHR, где R представляет собой (C1-C6)алкил, n равно 1 или 2;
R2 представляет собой атом водорода;
R3 и R4 вместе образуют ароматический содержащий азот пятичленный гетероцикл с 1, 2 или 3 атомами азота, возможно замещенный одной или несколькими группами R', где R' выбран из группы, состоящей из атома водорода и алкильных радикалов с количеством атомов углерода от 1 до 6;
в свободной форме, в виде цвиттерионов и в форме солей с фармацевтически приемлемыми неорганическими или органическими основаниями и кислотами.
2. Соединения по п.1, характеризующиеся тем, что R3 и R4 вместе образуют возможно замещенный радикал пиразолил или триазолил.
3. Соединения по п.1 или 2, характеризующиеся тем, что R1 выбран из группы, состоящей из групп (CH2)n-NH2 и (СН2)n-NHCH3, где n является таким, как определено по п.1, где гетероцикл, образованный R3 и R4, замещен (C1-С6)алкильным радикалом.
4. Соединения по п.1 или 2, характеризующиеся тем, что R1 представляет собой радикал (CH2)n-NH2 или (CH2)n-NHCH3, где n является таким, как определено по п.1, и R3 и R4 образуют пиразолильное кольцо, замещенное (C1-C6)алкильным радикалом.
5. Транс 8-(аминометил)-4,8-дигидро-1-метил-6-оксо-5-(сульфоокси)-4,7-метано-7H-пиразоло[3,4-e] [1,3]диазепин-6(5H)-он,
транс 8-(аминометил)-4,8-дигидро-6-оксо-5-(сульфоокси)-4,7-метано-7H-пиразоло[3,4-e] [1,3]диазепин-6(5H)-он и
транс 8-(метиламинометил)-4,8-дигидро-6-оксо-5-(сульфоокси)-4,7-метано-7H-пиразоло[3,4-e] [1,3]диазепин-6(5H)-он,
в свободной форме, в виде цвиттерионов и в форме солей с фармацевтически приемлемыми неорганическими или органическими основаниями и кислотами.
6. Способ получения соединений формулы (I), характеризующийся тем, что он включает
а) стадию, на которой соединение формулы (II) подвергают взаимодействию с карбонилирующим агентом, если необходимо, в присутствии основания:
где R'1 представляет собой радикал CN, защищенный радикал COOH, радикалы COOR или (CH2)nR'5,
R'5 представляет собой защищенный радикал OH, радикалы CN, NH2 или защищенный радикал NHR, защищенный радикал CO2H, радикал CO2R,
n, R, R3 и R4 являются такими, как определено выше, где аминоалкильные заместители, возможно присутствующие у гетероцикла, образованного R3 и R4, при необходимости являются защищенными,
ZH представляет собой защищенную группу -NHOH,
с получением в результате промежуточного соединения формулы (III)
где R'1, R3 и R4 имеют такие же значения, как выше, и либо X1 представляет собой атомы водорода или защитную группу и Х2 представляет собой группу -Z-CO-X3, где X3 представляет собой остаток карбонилирующего агента, либо X2 представляет собой группу -ZH, X1 представляет собой группу CO-X3, где X3 является таким, как определено выше;
б) стадию, на которой промежуточное соединение, полученное выше, подвергают циклизации в присутствии основания;
и при котором:
в) при необходимости стадии а) предшествует и/или за стадией б) следует одна или несколько из приведенных ниже реакций в подходящем порядке:
защита реакционных функциональных групп,
удаление защиты с реакционных функциональных групп,
эстерификация,
омыление,
сульфатирование,
восстановление сложного эфира,
алкилирование,
карбамоилирование,
образование азидогруппы,
восстановление азида до амина,
образование соли,
ионный обмен,
разделение или отделение диастереоизомеров.
7. Способ по п.6, характеризующийся тем, что карбонилирующий агент выбирают из группы, состоящей из фосгена, дифосгена, трифосгена, арил-, аралкил-, алкил- и алкенилхлорформиатов, алкилдикарбонатов, карбонилдиимидазола и их смесей.
8. Способ по п.6 или 7, характеризующийся тем, что реакцию карбонилирования проводят в присутствии амина.
9. Способ по п.6, характеризующийся тем, что соединение формулы (II) получают способом, при котором соединение формулы (IV)
где R'1, R3 и R4 являются такими, как определено по п.6, A представляет собой атом водорода или группу, защищающую атом азота, обрабатывают восстанавливающим агентом с целью получения соединения формулы (V)
где A, R'1, R3 и R4 сохраняют вышеупомянутые значения, где, если это необходимо, группа ОН замещена уходящей группой с получением соединения формулы (VI)
где A, R'1, R3 и R4 сохраняют вышеупомянутые значения, R9 представляет собой уходящую группу, которую обрабатывают соединением формулы Z1H2, где Z1 представляет собой защищенную группу -HN-OH, а затем, если это необходимо, агентом для удаления защиты с соответствующего атома азота.
10. Способ по п.6, характеризующийся тем, что соединение формулы (II) получают способом, где соединение формулы (IV) обрабатывают, как описано выше, гидроксиламином с защитой у гидроксильной группы с получением соединения формулы (VII)
где A, R'1, R3 и R4 являются такими, как определено по п.9, и подвергают его взаимодействию с восстанавливающим агентом с целью получения соединения формулы (VIII)
где A, R'1 R3, R4, n'' и ZH являются такими, как определено выше, которое обрабатывают, если это необходимо, агентом для удаления защиты с соответствующего атома азота.
11. Применение соединений по любому из пп.1-4 и их солей с фармацевтически приемлемыми кислотами и основаниями в качестве лекарственных средств.
12. Применение соединений по п.5 в качестве лекарственных средств.
13. Фармацевтические композиции, содержащие в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно лекарственное средство по любому из пп.11 или 12.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0702663A FR2914923B1 (fr) | 2007-04-12 | 2007-04-12 | Nouveaux composes heterocycliques azotes,leur preparation et leur utilisation comme medicaments antibacteriens. |
| FR0702663 | 2007-04-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009137255A true RU2009137255A (ru) | 2011-05-20 |
| RU2465276C2 RU2465276C2 (ru) | 2012-10-27 |
Family
ID=38704839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009137255/04A RU2465276C2 (ru) | 2007-04-12 | 2008-04-11 | Содержащие азот гетероциклические соединения, их получение и применение их в качестве антибактериальных лекарственных средств |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8063219B2 (ru) |
| EP (1) | EP2146994B1 (ru) |
| JP (1) | JP2010523630A (ru) |
| KR (1) | KR20090130126A (ru) |
| CN (1) | CN101687870B (ru) |
| AR (1) | AR066023A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008252799B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0809593A2 (ru) |
| CA (1) | CA2683350A1 (ru) |
| CL (1) | CL2008001048A1 (ru) |
| CO (1) | CO6220973A2 (ru) |
| CR (1) | CR11057A (ru) |
| CU (1) | CU23854B1 (ru) |
| EC (1) | ECSP099682A (ru) |
| FR (1) | FR2914923B1 (ru) |
| GT (1) | GT200900266A (ru) |
| HN (1) | HN2009002099A (ru) |
| IL (1) | IL201252A (ru) |
| MX (1) | MX2009010837A (ru) |
| MY (1) | MY152839A (ru) |
| NI (1) | NI200900181A (ru) |
| NZ (1) | NZ580238A (ru) |
| PA (1) | PA8776401A1 (ru) |
| PE (1) | PE20090235A1 (ru) |
| RU (1) | RU2465276C2 (ru) |
| SV (1) | SV2009003391A (ru) |
| TW (1) | TWI403323B (ru) |
| UY (1) | UY31016A1 (ru) |
| WO (1) | WO2008142285A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200906784B (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE50204789D1 (de) * | 2001-05-10 | 2005-12-08 | Solvay Pharm Gmbh | Neue 1-amidomethylcarbonyl-piperidinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| FR2936798B1 (fr) * | 2008-10-03 | 2012-09-28 | Novexel | Nouveaux composes heterocycliques azotes, leur preparation et leur utilisation comme medicaments antibacteriens. |
| FR2937034B1 (fr) * | 2008-10-10 | 2012-11-23 | Novexel | Nouveaux composes heterocycliques azotes, leur preparation et leur utilisation comme medicaments antibacteriens |
| US8796257B2 (en) | 2011-12-02 | 2014-08-05 | Naeja Pharmaceutical Inc. | Bicyclic compounds and their use as antibacterial agents and β-lactamase inhibitors |
| US9505761B2 (en) | 2011-12-02 | 2016-11-29 | Fedora Pharmaceuticals Inc. | Bicyclic compounds and their use as antibacterial agents and beta-lactamase inhibitors |
| AR090539A1 (es) | 2012-04-02 | 2014-11-19 | Astrazeneca Ab | COMPUESTOS INHIBIDORES DE b LACTAMASA |
| UA111925C2 (uk) | 2012-12-11 | 2016-06-24 | Федора Фармасьютікалз Інк. | БІЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ ТА ЇХ ВИКОРИСТАННЯ ЯК АНТИБАКТЕРІАЛЬНИХ АГЕНТІВ ТА ІНГІБІТОРІВ β-ЛАКТАМАЗИ |
| ME03357B (me) | 2014-11-17 | 2019-10-20 | Entasis Therapeutics Ltd | Kombinovana terapija za lečenje rezistentnih bakterijsкih infekcija |
| KR102537340B1 (ko) | 2016-09-16 | 2023-05-26 | 엔타시스 테라퓨틱스 리미티드 | 베타-락타마제 억제제 화합물 |
| SG11201909443YA (en) | 2017-05-08 | 2019-11-28 | Entasis Therapeutics Inc | Compounds and methods for treating bacterial infections |
| WO2022047603A1 (en) | 2020-09-01 | 2022-03-10 | Ningxia Academy Of Agriculture And Forestry Sciences | Beta-lactamase inhibitors and their preparation |
| CN115605480B (zh) | 2021-05-07 | 2024-04-05 | 宁夏农林科学院 | 磺酰脒取代的化合物及其作为β-内酰胺酶抑制剂的用途 |
| CN119998293A (zh) * | 2023-08-08 | 2025-05-13 | 成都四面体药物研究有限公司 | 一种含脲三环的β-内酰胺酶抑制剂、其制备方法及其用途 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2812635B1 (fr) * | 2000-08-01 | 2002-10-11 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux composes heterocycliques, preparation et utilisation comme medicaments notamment comme anti- bacteriens |
| FR2825705B1 (fr) * | 2001-06-08 | 2005-05-20 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux composes heterocycliques, leur preparation et leur utilisation comme medicaments, notamment comme anti-bacteriens |
| US7439253B2 (en) * | 2002-12-06 | 2008-10-21 | Novexel | Heterocyclic compounds, their preparation and their use as medicaments, in particular as antibacterials and beta-lactamase inhibitors |
| FR2848210B1 (fr) * | 2002-12-06 | 2007-10-19 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux composes heterocycliques, leur preparation et leur utilisation comme medicaments, notamment comme anti-bacteriens et inhibiteurs de beta-lactamases |
| RU2228934C1 (ru) * | 2003-05-20 | 2004-05-20 | ООО "Исследовательский институт химического разнообразия" | Замещенные 3,7-диазобицикло[3.3.1]нонаны, фокусированная библиотека и комбинаторная библиотека |
-
2007
- 2007-04-12 FR FR0702663A patent/FR2914923B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-04-03 TW TW097112162A patent/TWI403323B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-04-03 PE PE2008000604A patent/PE20090235A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-04-10 UY UY31016A patent/UY31016A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-04-10 AR ARP080101496A patent/AR066023A1/es unknown
- 2008-04-11 AU AU2008252799A patent/AU2008252799B2/en not_active Ceased
- 2008-04-11 CN CN2008800178276A patent/CN101687870B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-11 BR BRPI0809593-0A patent/BRPI0809593A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-04-11 KR KR1020097023655A patent/KR20090130126A/ko not_active Ceased
- 2008-04-11 CL CL200801048A patent/CL2008001048A1/es unknown
- 2008-04-11 PA PA20088776401A patent/PA8776401A1/es unknown
- 2008-04-11 MY MYPI20094278 patent/MY152839A/en unknown
- 2008-04-11 CA CA002683350A patent/CA2683350A1/fr not_active Abandoned
- 2008-04-11 NZ NZ580238A patent/NZ580238A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-04-11 EP EP08787944.1A patent/EP2146994B1/fr not_active Not-in-force
- 2008-04-11 US US12/595,120 patent/US8063219B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-11 RU RU2009137255/04A patent/RU2465276C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-04-11 MX MX2009010837A patent/MX2009010837A/es active IP Right Grant
- 2008-04-11 WO PCT/FR2008/000509 patent/WO2008142285A1/fr not_active Ceased
- 2008-04-11 JP JP2010502548A patent/JP2010523630A/ja active Pending
-
2009
- 2009-09-30 IL IL201252A patent/IL201252A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-09-30 ZA ZA2009/06784A patent/ZA200906784B/en unknown
- 2009-10-07 EC EC2009009682A patent/ECSP099682A/es unknown
- 2009-10-09 CU CU2009000173A patent/CU23854B1/es active IP Right Grant
- 2009-10-09 NI NI200900181A patent/NI200900181A/es unknown
- 2009-10-09 CR CR11057A patent/CR11057A/es unknown
- 2009-10-09 HN HN2009002099A patent/HN2009002099A/es unknown
- 2009-10-09 GT GT200900266A patent/GT200900266A/es unknown
- 2009-10-09 CO CO09112458A patent/CO6220973A2/es not_active Application Discontinuation
- 2009-10-12 SV SV2009003391A patent/SV2009003391A/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009137255A (ru) | Содержащие азот гетероциклические соединения, их получение и применение их в качестве антибактериальных лекарственных средств | |
| ES2667054T3 (es) | Nuevas imidazoquinolinas sustituidas | |
| AU743929B2 (en) | Morphinane derivatives and medicinal use thereof | |
| AU2016295165B2 (en) | Substituted phenyloxazolidinones for antimicrobial therapy | |
| KR830009107A (ko) | 2-페넴 화합물의 제조방법 | |
| KR890014541A (ko) | 3-피롤리디닐 티오-1-아자바이시클로[3.2.0]-헵트-2-엔-2-카르복실산 화합물 | |
| RU2011142242A (ru) | Химические и биологические агенты для контроля численности моллюсков | |
| US8697064B2 (en) | Nitrogenated derivatives of pancratistatin | |
| ES2641258T3 (es) | Compuesto heterocíclico bicíclico | |
| HUP0002848A2 (hu) | Ciklobuténszármazékok, eljárás előállításukra és terápiás alkalmazásuk | |
| IE32509L (en) | Naphthacene derivatives | |
| DE68927554D1 (de) | Cephalosporinverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| TW319766B (ru) | ||
| ES2568470T3 (es) | Derivados aromáticos bicíclicos de sulfinil | |
| IT8348162A1 (it) | Derivati della pleuromutilina, loro preparazione e loro impiego come medicamenti | |
| PL324197A1 (en) | Derivatives of hydroxylamine and pharmaceutic agents against ischaemia | |
| NO20052598L (no) | Nye 2,3-dihydro-4(1H)-pyridonforbindelser, fremgangsmate for deres fremstilling og farmasoytiske sammensetninger inneholdende dem. | |
| US2901489A (en) | Substituted pyrroles | |
| ES2219067T3 (es) | Derivados de aminoalquil-3,4-dihidro-quinolina como agentes inhibidores de una sintasa de no. | |
| RU2002115868A (ru) | Новые производные амидинов, их получение и их использование в качестве лекарственных средств | |
| CA2200607C (en) | Processes and intermediates for preparing 5,7-dihydro-3-[2-{1-benzylpiperidin-4-yl}ethyl]-6h-pyrrolo-[4,5-f]-1,2-benzisoxazol-6-one | |
| HK1154573A (en) | Nitrogenated derivatives of pancratistatin | |
| ES363527A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados de las benza- zocinas. | |
| KR970010775A (ko) | 7 위치에서 치환된 벤질옥시이미노기를 함유하는 신규 세팔로스포린, 이의 제조 방법 및 중간체, 및 의약으로서 이의 용도 | |
| WO2001046147A8 (en) | A process for preparing 4-substituted piperidines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160412 |