RU2009136671A - Новые гербициды - Google Patents
Новые гербициды Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009136671A RU2009136671A RU2009136671/04A RU2009136671A RU2009136671A RU 2009136671 A RU2009136671 A RU 2009136671A RU 2009136671/04 A RU2009136671/04 A RU 2009136671/04A RU 2009136671 A RU2009136671 A RU 2009136671A RU 2009136671 A RU2009136671 A RU 2009136671A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- methyl
- ethyl
- compounds
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 57
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 37
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 34
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 32
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 32
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 27
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 11
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- -1 halogenmethyl Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims abstract 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract 6
- 229920002554 vinyl polymer Chemical group 0.000 claims abstract 6
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Chemical group C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004969 haloethyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 21
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 3
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims 2
- 150000001543 aryl boronic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 2
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 claims 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 4
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006772 (C1-C6) haloalkylsulfonyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 *c1c(B(O)O)c(*)c(*)c(*)c1 Chemical compound *c1c(B(O)O)c(*)c(*)c(*)c1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/32—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C271/34—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/24—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
- C07C69/24—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with monohydroxylic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/96—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/50—Spiro compounds
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) ! , ! в которой R1 обозначает метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, галогенметил, галогенэтил, галоген, винил, этинил, метоксигруппу, этоксигруппу, галогенметоксигруппу или галогенэтоксигруппу, ! R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкоксигруппу, C1-С6-галогеналкоксигруппу, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-алкенилоксигруппу, С3-С6-галогеналкенилоксигруппу, С3-С6-алкинилоксигруппу, С3-С6-циклоалкил, C1-С6-алкилтиогруппу, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-алкилсульфонилоксигруппу, C1-С6-галогеналкилсульфонилоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, фенил, фенил, содержащий в качестве заместителей С1-С4-алкил, C1-С3-галогеналкил, C1-С3-алкоксигруппу, C1-С3-галогеналкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, галоген, C1-С3-алкилтиогруппу, C1-С3-алкилсульфинил или C1-С3-алкилсульфонил, или гетероарил или гетероарил, содержащий в качестве заместителей С1-С4-алкил, C1-С3-галогеналкил, C1-С3-алкоксигруппу, C1-С3-галогеналкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, галоген, C1-С3-алкилтиогруппу, C1-С3-алкилсульфинил или C1-С3-алкилсульфонил, ! R4 обозначает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, галогенметил, галогенэтил, галоген, винил, этинил, метоксигруппу, этоксигруппу, галогенметоксигруппу или галогенэтоксигруппу, ! n равно 0, 1, 2 или 3, ! X обозначает O, S, S(O) или S(O)2, ! R5 обозначает водород или метил, ! R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород, метил или этил, где, если n равно 2 или 3, то значения 4 или 6 заместителей R6 и R7 не должны быть одинаковыми, ! R8 обозначает C1-C18-алкил, C1-C18-галогеналкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил, замещенный метилом и�
Claims (48)
1. Соединение формулы (I)
в которой R1 обозначает метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, галогенметил, галогенэтил, галоген, винил, этинил, метоксигруппу, этоксигруппу, галогенметоксигруппу или галогенэтоксигруппу,
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкоксигруппу, C1-С6-галогеналкоксигруппу, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-алкенилоксигруппу, С3-С6-галогеналкенилоксигруппу, С3-С6-алкинилоксигруппу, С3-С6-циклоалкил, C1-С6-алкилтиогруппу, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-алкилсульфонилоксигруппу, C1-С6-галогеналкилсульфонилоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, фенил, фенил, содержащий в качестве заместителей С1-С4-алкил, C1-С3-галогеналкил, C1-С3-алкоксигруппу, C1-С3-галогеналкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, галоген, C1-С3-алкилтиогруппу, C1-С3-алкилсульфинил или C1-С3-алкилсульфонил, или гетероарил или гетероарил, содержащий в качестве заместителей С1-С4-алкил, C1-С3-галогеналкил, C1-С3-алкоксигруппу, C1-С3-галогеналкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, галоген, C1-С3-алкилтиогруппу, C1-С3-алкилсульфинил или C1-С3-алкилсульфонил,
R4 обозначает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, галогенметил, галогенэтил, галоген, винил, этинил, метоксигруппу, этоксигруппу, галогенметоксигруппу или галогенэтоксигруппу,
n равно 0, 1, 2 или 3,
X обозначает O, S, S(O) или S(O)2,
R5 обозначает водород или метил,
R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород, метил или этил, где, если n равно 2 или 3, то значения 4 или 6 заместителей R6 и R7 не должны быть одинаковыми,
R8 обозначает C1-C18-алкил, C1-C18-галогеналкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил, замещенный метилом или этилом, С1-С6-алкокси-С1-С12-алкил, C1-С6-алкилтио-С1-С12-алкил, С3-С18-алкенил или С3-С18-алкенил, замещенный галогеном, С3-С18-алкинил или С3-С18-алкинил, замещенный галогеном, или
R5, если n равно 1 или 2, R8 вместе образуют С2-С5-алкиленовую цепь, которая является незамещенной или замещена метилом или этилом, или С2-С5-алкениленовую цепь, которая является незамещенной или замещена метилом или этилом, где, если n равно 2, то значения 4 заместителей R6 и R7 не должны быть одинаковыми, или
R6, если n равно 1 и один из R5, R7 и R8 вместе образуют С2-С5-алкиленовую цепь, которая является незамещенной или замещена метилом или этилом, или С2-С5-алкениленовую цепь, которая является незамещенной или замещена метилом или этилом, и
G обозначает водород, щелочной металл, щелочноземельный металл, сульфоний, аммоний или маскирующую группу.
2. Соединения по п.1, в которых R1 обозначает метил, этил, винил, этинил, метоксигруппу или галоген.
3. Соединения по п.2, в которых R1 обозначает метил, этил, метоксигруппу или галоген.
4. Соединения по п.3, в которых R1 обозначает метил или этил.
5. Соединения по п.1, в которых R2 обозначает водород, галоген, метил, этил, фенил или фенил, содержащий в качестве заместителей С1-С3-алкил, C1-С3-галогеналкил, C1-С3-алкоксигруппу, C1-С3-галогеналкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, галоген, C1-С3-алкилтиогруппу, C1-С3-алкилсульфинил или C1-С3-алкилсульфонил.
6. Соединения по п.5, в которых R2 обозначает метил.
7. Соединения по п.1, в которых R3 обозначает водород, галоген, метил, этил, фенил или фенил, содержащий в качестве заместителей C1-С3-алкил, C1-С3-галогеналкил, C1-С3-алкоксигруппу, C1-С3-галогеналкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, галоген, C1-С3-алкилтиогруппу, C1-С3-алкилсульфинил или C1-С3-алкилсульфонил.
8. Соединения по п.1, в которых R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, метил, этил, галоген, необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный гетероарил.
9. Соединения по п.1, в которых R4 обозначает водород, метил, этил, винил или этинил.
10. Соединения по п.9, в которых R4 обозначает водород, метил или этил.
11. Соединения по п.1, в которых R5 обозначает водород.
12. Соединения по п.1, в которых R6 и R7 все обозначают водород.
13. Соединения по п.1, в которых R6 и R7 обозначают метил или этил.
14. Соединения по п.1, в которых R6 обозначает водород, R7 обозначает метил или этил.
15. Соединения по п.1, в которых R8, если X обозначает S(O) или S(O)2, обозначает C1-C18-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил, замещенный метилом или этилом, С1-С6-алкокси-С1-С12-алкил, С1-С6-алкилтио-С1-С12-алкил, С3-С18-алкенил, С3-С18-алкинил или С3-С18-алкинил, замещенный галогеном.
16. Соединения по п.15, в которых R8 обозначает C1-С6-алкил или С3-С7-циклоалкил.
17. Соединения по п.16, в которых R8 обозначает метил, этил или пропил.
18. Соединения по п.1, в которых R8, если X обозначает O или S, обозначает метил, этил, пропил, бутил, пентил или гексил, С7-С18-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил, замещенный метилом или этилом, C1-С6-алкокси-С1-С12-алкил, С1-С6-алкилтио-С1-С12-алкил, С3-С18-алкенил, С3-C18-алкинил или С3-С18-алкинил, замещенный галогеном.
19. Соединения по п.18, в которых R8 обозначает метил, этил или пропил.
20. Соединения по п.19, в которых R8 обозначает этил или пропил.
21. Соединения по п.1, в которых R8, если Х обозначает S(O) или S(O)2, обозначает C1-C18-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил, замещенный метилом или этилом, С1-С6-алкокси-С1-С12-алкил, С1-С6-алкилтио-С1-С12-алкил, С3-С18-алкенил, С3-С18-алкинил или С3-С18-алкинил, замещенный галогеном, R6 и R7 обозначают метил или этил, или R6 обозначает водород, R7 обозначает метил или этил.
22. Соединения по п.1, в которых R8-X-[CR6R7]1- не обозначает СН3ОСН2- и СН3SСН2-.
23. Соединения по п.1, в которых G обозначает C(Xa)-Ra или C(Xb)-Xc-Rb.
24. Соединения по п.1, в которых G обозначает водород, щелочной металл или щелочноземельный металл.
25. Соединения по п.24, в которых G обозначает водород.
26. Соединения по п.1, в которых n равно 1 или 2.
27. Соединения по п.1, в которых R5, если n равно 1 или 2, и R8 вместе образуют С2-С5-алкиленовую цепь.
28. Соединения по п.1, в которых R5, если n равно 1, и R8 вместе образуют пропиленовую цепь, R6 и R7 все обозначают водород.
29. Соединения по п.1, в которых R5, если n равно 1 или 2, и R8 вместе образуют этиленовую цепь, R6 и R7 все обозначают водород.
30. Соединения по п.29, в которых n равно 2.
31. Соединения по п.1, в которых R5, если n равно 1 или 2, и R8 вместе образуют этиленовую цепь, R6 и R7 все обозначают водород, X обозначает О.
32. Соединения по п.1, в которых R5, если n равно 1 или 2, и R8 вместе образуют этиленовую цепь, R6 и R7 все обозначают водород, X обозначает S(O) или S(O)2.
33. Соединения по п.1, в которых R1, R2 и R4 независимо друг от друга обозначают метил или этил, R3 обозначает водород.
34. Соединения по п.1, в которых R1 обозначает метил или этил, R2 обозначает водород, R3 обозначает фенил или фенил, содержащий в качестве заместителей С1-С4-алкил, C1-С3-галогеналкил, C1-С3-алкоксигруппу, C1-С3-галогеналкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу или галоген, или гетероарил, или гетероарил, содержащий в качестве заместителей С1-С4-алкил, C1-С3-галогеналкил, C1-С3-алкоксигруппу, C1-С3-галогеналкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу или галоген.
35. Соединения по п.1, в которых R1 обозначает метил или этил, R2 обозначает фенил или фенил, содержащий в качестве заместителей С1-С4-алкил, С1-С3-галогеналкил, С1-С3-алкоксигруппу, С1-С3-галогеналкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу или галоген, или гетероарил, или гетероарил, содержащий в качестве заместителей С1-С4-алкил, C1-С3-галогеналкил, C1-С3-алкоксигруппу, C1-С3-галогеналкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу или галоген, R3 обозначает водород, R4 обозначает водород, метил или этил.
36. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, в которой G обозначает водород, который включает реакцию соединения формулы (Y)
в которой R5, R6, R7, R8 и X и n обладают значениями, установленными для них по п.1, и Аr обозначает необязательно замещенное ароматическое кольцо, с арилбороновой кислотой формулы (Z)
в которой R1, R2, R3 и R4 обладают значениями, установленными для них по п.1, в присутствии палладиевого катализатора, основания и растворителя.
39. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, в которой G обозначает алкильную, ацильную, фосфорильную или сульфонильную группу, который включает обработку соединения формулы (A)
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и X и n обладают значениями, установленными для них по п.1, соединением формулы G-Z, в которой G обозначает алкильную, ацильную, фосфорильную или сульфонильную группу, которую необходимо ввести, Z обозначает подходящий нуклеофил, в присутствии по меньшей мере одного эквивалента основания.
40. Способ получения соединения формулы (1) по п.1, который включает обработку соединения формулы (JJ)
в которой G обозначает С1-С4-алкил, Hal обозначает хлор, бром или йод, R5, R6, R7 и R8 обладают значениями, установленными для них по п.1, арилбороновой кислотой формулы (Z)
в которой R1, R2, R3 и R4 обладают значениями, установленными для них по п.1, в присутствии основания, растворителя и палладиевого катализатора.
41. Способ получения соединения формулы (I), в которой G обозначает H, который включает гидролиз соединения формулы (I), в которой G обозначает С1-С4-алкил, в кислой среде.
44. Способ борьбы с травянистыми растениями и сорняками в культурах полезных растений, который включает нанесение гербицидно эффективного количества соединения формулы (I) или композиции, содержащей такое соединение, на растения или место их произрастания.
45. Гербицидная композиция, которая в дополнение к вспомогательным веществам для приготовления препаративных форм содержит гербицидно эффективное количество соединения формулы (I).
46. Композиция по п.45, которая в дополнение к соединению формулы (I) содержит дополнительный гербицид в качестве компонента для смешивания.
47. Композиция по п.45, которая в дополнение к соединению формулы (I) содержит антидот.
48. Композиция по п.45, которая в дополнение к соединению формулы (I) содержит дополнительный гербицид в качестве компонента для смешивания и антидот.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0704652.7 | 2007-03-09 | ||
| GBGB0704652.7A GB0704652D0 (en) | 2007-03-09 | 2007-03-09 | Novel herbicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009136671A true RU2009136671A (ru) | 2011-04-20 |
Family
ID=37988739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009136671/04A RU2009136671A (ru) | 2007-03-09 | 2008-03-07 | Новые гербициды |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8084649B2 (ru) |
| EP (1) | EP2121584A2 (ru) |
| JP (1) | JP5524629B2 (ru) |
| KR (1) | KR20090119931A (ru) |
| CN (1) | CN102007097B (ru) |
| AR (1) | AR068967A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008226027B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0808693A2 (ru) |
| CA (1) | CA2679194A1 (ru) |
| CO (1) | CO6220851A2 (ru) |
| GB (1) | GB0704652D0 (ru) |
| RU (1) | RU2009136671A (ru) |
| WO (1) | WO2008110308A2 (ru) |
Families Citing this family (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY152503A (en) | 2006-12-14 | 2014-10-15 | Syngenta Participations Ag | 4-phenyl-pyrane-3, 5-diones, 4-phenyl-thiopyrane-3, 5-diones and cyclohexanetriones as novel herbicides |
| GB0710223D0 (en) * | 2007-05-29 | 2007-07-11 | Syngenta Ltd | Novel Herbicides |
| GB0712653D0 (en) | 2007-06-28 | 2007-08-08 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| GB0715454D0 (en) | 2007-08-08 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| GB0715576D0 (en) | 2007-08-09 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| MX2010006279A (es) * | 2007-12-13 | 2010-06-23 | Syngenta Ltd | 4-fenilpiran-3,5-dionas, 4-feniltiopiran-3,5-dionas y 2-fenil de ciclohexan-1,3,5-trionas como herbicidas. |
| GB0812310D0 (en) | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| GB0819205D0 (en) | 2008-10-20 | 2008-11-26 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| GB0822834D0 (en) | 2008-12-15 | 2009-01-21 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| GB0900641D0 (en) | 2009-01-15 | 2009-02-25 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| KR20110106448A (ko) | 2009-01-19 | 2011-09-28 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 사이클릭 디온 및 살충제, 살비제 및/또는 살진균제로서의 그의 용도 |
| GB0901086D0 (en) | 2009-01-22 | 2009-03-11 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| GB0901835D0 (en) | 2009-02-04 | 2009-03-11 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| GB0901834D0 (en) | 2009-02-04 | 2009-03-11 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| BRPI1008949B1 (pt) | 2009-03-11 | 2018-07-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Cetoenóis haloalquilmetilenóxi-fenil-substituídos e seu uso, composição, seu uso e seu método de produção, métodos para combate de pestes animais e/ou crescimento de plantas indesejadas |
| JP5735491B2 (ja) * | 2009-05-29 | 2015-06-17 | シンジェンタ リミテッド | 中間体としてのスピロエポキシド |
| CN102471206B (zh) * | 2009-07-17 | 2014-08-20 | 辛根塔有限公司 | 除草剂 |
| DE102010008644A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
| HUE027447T2 (en) | 2011-05-30 | 2016-09-28 | Sumitomo Chemical Co | Cyclohexanone compounds and herbicides containing them |
| BR112014017239B1 (pt) | 2012-01-26 | 2019-05-14 | Bayer Intelectual Property Gmbh | Uso de compostos cetoenóis para o controle de parasitas em peixes |
| EP2923571B1 (en) * | 2012-11-08 | 2017-04-26 | Sumitomo Chemical Company Limited | Herbicide composition |
| KR20150090912A (ko) | 2012-11-28 | 2015-08-06 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 디히드로피론 화합물 및 상기를 포함하는 제초제 |
| JP2015205821A (ja) | 2012-11-30 | 2015-11-19 | 住友化学株式会社 | シクロヘキサノン化合物及びそれを含有する除草剤 |
| PL2935230T3 (pl) * | 2012-12-21 | 2018-07-31 | Syngenta Limited | Herbicydowo aktywne cykliczne związki dionowe, lub ich pochodne, podstawione fenylem, który ma podstawnik zawierający alkinyl |
| CN103896827B (zh) * | 2012-12-24 | 2016-09-07 | 中化蓝天集团有限公司 | 三氟甲基取代的二氢吡啶酮类衍生物、其制备方法及应用 |
| US10590143B2 (en) * | 2013-05-30 | 2020-03-17 | Syngenta Limited | Herbicidally active (alkynyl-phenyl)-substituted cyclic dione compounds and derivatives thereof |
| GB201310047D0 (en) | 2013-06-05 | 2013-07-17 | Syngenta Ltd | Compounds |
| GB201411418D0 (en) * | 2014-06-26 | 2014-08-13 | Syngenta Participations Ag | Compounds |
| ES2875128T3 (es) | 2016-12-12 | 2021-11-08 | Union Therapeutics As | Pirazoloazepin-8-onas sustituidas y su uso como inhibidores de la fosfodiesterasa |
| US11065257B2 (en) | 2016-12-12 | 2021-07-20 | Leo Pharma A/S | Substituted pyrazoloazepin-4-ones and their use as phosphodiesterase inhibitors |
| CN107200701A (zh) * | 2017-07-03 | 2017-09-26 | 江苏威格瑞斯化工有限公司 | 一种合成环己烯酮类除草剂关键中间体的方法 |
| CN107162945A (zh) * | 2017-07-03 | 2017-09-15 | 江苏威格瑞斯化工有限公司 | 一种合成烯草酮的方法 |
| GB201802558D0 (en) * | 2018-02-16 | 2018-04-04 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB201803736D0 (en) | 2018-03-08 | 2018-04-25 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB201804002D0 (en) * | 2018-03-13 | 2018-04-25 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB201816459D0 (en) | 2018-10-09 | 2018-11-28 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB201901878D0 (en) * | 2019-02-11 | 2019-04-03 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB201901961D0 (en) | 2019-02-13 | 2019-04-03 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB201902438D0 (en) | 2019-02-22 | 2019-04-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB201910040D0 (en) * | 2019-07-12 | 2019-08-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB201910168D0 (en) | 2019-07-16 | 2019-08-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB201910166D0 (en) | 2019-07-16 | 2019-08-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB201910926D0 (en) | 2019-07-31 | 2019-09-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB201910940D0 (en) | 2019-07-31 | 2019-09-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvements in or relating to oranic compounds |
| GB201910930D0 (en) | 2019-07-31 | 2019-09-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| CN112441919B (zh) * | 2020-12-29 | 2022-12-02 | 江苏傲伦达科技实业股份有限公司 | 一种抗倒酯改进的合成方法 |
| CN113545350B (zh) * | 2021-08-18 | 2022-05-03 | 湖北省生物农药工程研究中心 | 4,5-二羟基-2-甲基-烯酮在制备细菌抑制剂中的应用 |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI762480A7 (ru) * | 1975-09-15 | 1977-03-16 | Du Pont | |
| US4422870A (en) * | 1977-03-28 | 1983-12-27 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclohexanedione enol ester compounds |
| US4209532A (en) * | 1977-03-28 | 1980-06-24 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof |
| AU601437B2 (en) | 1986-07-09 | 1990-09-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Cyclohexane derivatives, herbicides containing the same and process for producing the derivatives |
| JPH0640214B2 (ja) * | 1986-10-20 | 1994-05-25 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH02229168A (ja) * | 1989-03-01 | 1990-09-11 | Takeda Chem Ind Ltd | ピラゾロン誘導体 |
| DE4014988A1 (de) | 1990-05-09 | 1991-11-14 | Basf Ag | Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizid |
| GB9108199D0 (en) | 1991-04-17 | 1991-06-05 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| DE69735049T2 (de) * | 1996-02-02 | 2006-07-20 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyridin derivate und herbizide |
| DE19808261A1 (de) | 1998-02-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE19813354A1 (de) | 1998-03-26 | 1999-09-30 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE19846792A1 (de) | 1998-10-10 | 2000-04-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19935963A1 (de) * | 1999-07-30 | 2001-02-01 | Bayer Ag | Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DK1481970T3 (da) | 1999-09-07 | 2006-07-31 | Syngenta Participations Ag | Nye herbicider |
| DE10016544A1 (de) * | 2000-04-03 | 2001-10-11 | Bayer Ag | C2-phenylsubstituierte Ketoenole |
| DE10030094A1 (de) * | 2000-06-19 | 2001-12-20 | Bayer Ag | Phenylsubstituierte 5,6-Dihydro-pyron-Derivate |
| DE10118310A1 (de) | 2001-04-12 | 2002-10-17 | Bayer Ag | Hetarylsubstituierte carbocyclische 1,3-Dione |
| DE10139465A1 (de) | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
| JP4306206B2 (ja) * | 2001-09-04 | 2009-07-29 | 住友化学株式会社 | イミダゾ[1,2−a]ピリミジン、その用途およびその製造中間体 |
| WO2003076440A1 (en) * | 2002-03-06 | 2003-09-18 | Smithkline Beecham Corporation | Condensed heterocyclic compounds as calcitonin agonists |
| MXPA05002573A (es) | 2002-09-04 | 2005-09-08 | Schering Corp | Pirazolopirimidinas como inhibidores de cinasa dependientes de ciclina. |
| WO2004085661A2 (en) * | 2003-03-24 | 2004-10-07 | Merck & Co., Inc | Process to chiral beta-amino acid derivatives |
| WO2004087650A2 (en) * | 2003-03-27 | 2004-10-14 | Merck & Co. Inc. | Process and intermediates for the preparation of beta-amino acid amide dipeptidyl peptidase-iv inhibitors |
| RU2254328C1 (ru) * | 2003-12-31 | 2005-06-20 | Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Способ получения 4-замещенных алкил 3-оксобутаноатов |
| MY152503A (en) | 2006-12-14 | 2014-10-15 | Syngenta Participations Ag | 4-phenyl-pyrane-3, 5-diones, 4-phenyl-thiopyrane-3, 5-diones and cyclohexanetriones as novel herbicides |
| GB0704653D0 (en) | 2007-03-09 | 2007-04-18 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
-
2007
- 2007-03-09 GB GBGB0704652.7A patent/GB0704652D0/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-03-07 AU AU2008226027A patent/AU2008226027B2/en not_active Ceased
- 2008-03-07 EP EP08716355A patent/EP2121584A2/en not_active Ceased
- 2008-03-07 CN CN200880013533.6A patent/CN102007097B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-03-07 JP JP2009552128A patent/JP5524629B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-03-07 US US12/530,472 patent/US8084649B2/en active Active
- 2008-03-07 WO PCT/EP2008/001841 patent/WO2008110308A2/en not_active Ceased
- 2008-03-07 RU RU2009136671/04A patent/RU2009136671A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-03-07 AR ARP080100956A patent/AR068967A1/es unknown
- 2008-03-07 KR KR1020097021141A patent/KR20090119931A/ko not_active Withdrawn
- 2008-03-07 CA CA002679194A patent/CA2679194A1/en not_active Abandoned
- 2008-03-07 BR BRPI0808693-1A patent/BRPI0808693A2/pt not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-09-07 CO CO09095060A patent/CO6220851A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR068967A1 (es) | 2009-12-23 |
| CO6220851A2 (es) | 2010-11-19 |
| US8084649B2 (en) | 2011-12-27 |
| KR20090119931A (ko) | 2009-11-20 |
| US20100173774A1 (en) | 2010-07-08 |
| JP5524629B2 (ja) | 2014-06-18 |
| EP2121584A2 (en) | 2009-11-25 |
| GB0704652D0 (en) | 2007-04-18 |
| AU2008226027B2 (en) | 2014-01-30 |
| AU2008226027A1 (en) | 2008-09-18 |
| CN102007097A (zh) | 2011-04-06 |
| BRPI0808693A2 (pt) | 2014-09-09 |
| CA2679194A1 (en) | 2008-09-18 |
| CN102007097B (zh) | 2014-07-23 |
| WO2008110308A3 (en) | 2008-12-11 |
| WO2008110308A2 (en) | 2008-09-18 |
| JP2010520867A (ja) | 2010-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009136671A (ru) | Новые гербициды | |
| RU2009136668A (ru) | 2-арил-5-гетероциклилциклогексан-1,3-дионы и их применение в качестве гербицидов | |
| RU2009139920A (ru) | Изоксазолиновые соединения и их применение в борьбе с вредителями | |
| DK1258484T3 (da) | Nye isoxazol- og thiazolforbindelser og anvendelse deraf som lægemidler | |
| CN1170825C (zh) | 异噁唑啉衍生物和含此为有效成分的除草剂 | |
| AR114064A2 (es) | Compuestos insecticidas basados en derivados de isoxazolina | |
| WO2007070606A3 (en) | Isoxazolines for controlling invertebrate pests | |
| CO6341609A2 (es) | 5-heterociclilalquil-3-hidroxi-2-fenilciclopent-2-enonas como herbicidas. | |
| DK1717231T3 (en) | SUBSTITUTED AZOL COMPOUNDS AND MANUFACTURING AND USING THEREOF | |
| RU2010119407A (ru) | Инсектицидные соединения | |
| RU2009124489A (ru) | Соединения бензоилпиразола, способ их получения и гербициды, содержащие их | |
| RU2010106393A (ru) | Новые микробиоциды | |
| NO20065830L (no) | Substituerte 2-kinolyloksazoler som er anvendbare som PDE4-inhibitorer. | |
| RU2010101004A (ru) | Новые микробиоциды | |
| AR069264A1 (es) | Compuestos diona biciclicos de actividad herbicida, proceso para su preparacion, compuestos intermediarios de preparacion, metodo para controlar hierbas y malezas y composicion herbicida. | |
| WO2007107745A3 (en) | Process for producing lactamide compounds, new lactamide compounds and formulations containing lactamide compounds | |
| AR067691A1 (es) | Derivados heterociclicos de sulfonimidoil, composiciones plaguicidas que los contienen y usos de los mismos para el control de plagas. | |
| BRPI0817096A8 (pt) | Análogo de tiazolidinodiona e composição farmacêutica que o compreende | |
| RU2010119405A (ru) | Бисамидные производные и их применение в качестве инсектицидных соединений | |
| RU2019136972A (ru) | Замещенные сукцинимидные производные в качестве пестицидов | |
| RU2011137406A (ru) | Пестицидные композиции | |
| MA31163B1 (fr) | Dérivé de pyridyl-triazolopyrimidine ou son sel, pesticide la contenant et son procédé de production | |
| AR074735A1 (es) | Herbicidas derivados de ciclopentanodiona | |
| ATE513546T1 (de) | Imidazolidin-derivate, ihre verwendungen, ihre zubereitung und diese enthaltende zusammensetzungen | |
| PH12021552946A1 (en) | Pyrazole-substituted pyrrolidinones as herbicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20120830 |