RU2009133807A - Соединения амино-5-[замещенного-4-(дифторметокси)фенил]-5-фенилимидазолона в качестве ингибиторов бета-секретазы - Google Patents
Соединения амино-5-[замещенного-4-(дифторметокси)фенил]-5-фенилимидазолона в качестве ингибиторов бета-секретазы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009133807A RU2009133807A RU2009133807/04A RU2009133807A RU2009133807A RU 2009133807 A RU2009133807 A RU 2009133807A RU 2009133807/04 A RU2009133807/04 A RU 2009133807/04A RU 2009133807 A RU2009133807 A RU 2009133807A RU 2009133807 A RU2009133807 A RU 2009133807A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- methyl
- difluoromethoxy
- amino
- dihydro
- Prior art date
Links
- -1 amino-5- [substituted-4- (difluoromethoxy) phenyl] -5-phenylimidazole Chemical class 0.000 title claims abstract 48
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 25
- 239000002439 beta secretase inhibitor Substances 0.000 title 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 50
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 49
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 102100021257 Beta-secretase 1 Human genes 0.000 claims 4
- 101000894895 Homo sapiens Beta-secretase 1 Proteins 0.000 claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- BHSQFKGCCXLTEK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-(fluoromethyl)phenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(CF)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 BHSQFKGCCXLTEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VMAJKUGJZROQHS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methyl-5-(3-propoxyphenyl)imidazol-4-one Chemical compound CCCOC1=CC=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 VMAJKUGJZROQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IHVJGDFBKOLMED-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-methylbut-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(F)C(C#CC(C)C)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 IHVJGDFBKOLMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LXUDHVNYCFRKOF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-propan-2-ylphenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(C(C)C)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 LXUDHVNYCFRKOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004791 2-fluoroethoxy group Chemical group FCCO* 0.000 claims 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- ACMVCDOIANUQOD-FQEVSTJZSA-N (5r)-2-amino-5-(3-bromophenyl)-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@]1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=CC(Br)=C1 ACMVCDOIANUQOD-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- ZHOCQRNIPXVPIU-SFHVURJKSA-N (5r)-2-amino-5-(3-bromophenyl)-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@]1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC(Br)=C1 ZHOCQRNIPXVPIU-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- SKNLVLFAGIYBBI-JOCHJYFZSA-N (5r)-2-amino-5-(3-but-1-ynyl-4-fluorophenyl)-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(F)C(C#CCC)=CC([C@@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 SKNLVLFAGIYBBI-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- FZHBLCJHVUCQOI-OAQYLSRUSA-N (5r)-2-amino-5-[3-(2,2-difluoroethoxy)-4-fluorophenyl]-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC([C@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(OCC(F)F)C(F)=CC=2)=C1 FZHBLCJHVUCQOI-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- WADUKYMEQUUKLV-HXUWFJFHSA-N (5r)-2-amino-5-[3-(2,2-difluoroethoxy)-4-fluorophenyl]-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(OCC(F)F)C(F)=CC=1)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 WADUKYMEQUUKLV-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- NEZRFGNFUPJICT-LJQANCHMSA-N (5r)-2-amino-5-[3-(2-chloroethyl)-4-(difluoromethoxy)phenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(CCCl)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 NEZRFGNFUPJICT-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- WQLSKZXYYRRCHA-DEOSSOPVSA-N (5r)-2-amino-5-[3-(2-cyclopropylethynyl)-4-fluorophenyl]-5-[4-(difluoromethoxy)-3-(2-fluoroethyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(C(F)=CC=1)C#CC1CC1)C1=CC=C(OC(F)F)C(CCF)=C1 WQLSKZXYYRRCHA-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- PWZLUGHNDYWEDU-HSZRJFAPSA-N (5r)-2-amino-5-[3-(2-cyclopropylethynyl)phenyl]-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC(C#CC2CC2)=C1 PWZLUGHNDYWEDU-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- HTWAIVMFOMJABM-ZYMOGRSISA-N (5r)-2-amino-5-[3-chloro-4-(difluoromethoxy)phenyl]-1-methyl-5-phenylimidazolidin-4-one Chemical compound CN1C(N)NC(=O)[C@]1(C=1C=C(Cl)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 HTWAIVMFOMJABM-ZYMOGRSISA-N 0.000 claims 1
- TUVHIFOHKCUQTM-RUZDIDTESA-N (5r)-2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-3-methyl-5-[3-(3-methylbut-1-ynyl)phenyl]imidazol-4-one Chemical compound CC(C)C#CC1=CC=CC([C@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C(OC(F)F)=CC=2)C2CC2)=C1 TUVHIFOHKCUQTM-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- BTGVYBWWRTWCOS-HXUWFJFHSA-N (5r)-2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=CC=C1 BTGVYBWWRTWCOS-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- XWGDVWYEYNDXBX-JOCHJYFZSA-N (5r)-2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[3-(2,2-difluoroethoxy)-4-fluorophenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@]1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=C(F)C(OCC(F)F)=C1 XWGDVWYEYNDXBX-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- MRFDWICLUAAGMN-HSZRJFAPSA-N (5r)-2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[3-(3-fluoroprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=CC(C#CCF)=C1 MRFDWICLUAAGMN-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- YQYSEXZEYWCZMK-XMMPIXPASA-N (5r)-2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[3-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound COCC#CC1=CC=CC([C@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C(OC(F)F)=CC=2)C2CC2)=C1 YQYSEXZEYWCZMK-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- RKSQJCGSCUANMF-RUZDIDTESA-N (5r)-2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[3-(4-methoxybut-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound COCCC#CC1=CC=CC([C@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C(OC(F)F)=CC=2)C2CC2)=C1 RKSQJCGSCUANMF-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- KLUUBRCIRYGWCR-RUZDIDTESA-N (5r)-2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[3-(5-fluoropent-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=CC(C#CCCCF)=C1 KLUUBRCIRYGWCR-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- KNXICDCLZBCRDR-DEOSSOPVSA-N (5r)-2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[4-fluoro-3-(4-fluorobut-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@]1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=C(F)C(C#CCCF)=C1 KNXICDCLZBCRDR-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- UFCQHWWNURVMAR-LJQANCHMSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-(2-fluoroethyl)phenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(CCF)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 UFCQHWWNURVMAR-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- XJHPWGDVWPDPQG-LJQANCHMSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethenylphenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(C=C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 XJHPWGDVWPDPQG-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- IUDNHZWGESKBCF-JOCHJYFZSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-5-[3-(3-fluoroprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC([C@@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C=CC=2)C#CCF)=C1 IUDNHZWGESKBCF-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- XCRFSQZGNDQUPD-QFIPXVFZSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-fluoroprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC([C@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C(F)=CC=2)C#CCF)=C1 XCRFSQZGNDQUPD-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- MPHNJYQAWLZOKT-JOCHJYFZSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-fluoropropoxy)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC([C@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(OCCCF)C(F)=CC=2)=C1 MPHNJYQAWLZOKT-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- WZXBFIXBRMVCPM-QHCPKHFHSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC([C@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C(F)=CC=2)C#CCOC)=C1 WZXBFIXBRMVCPM-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- AHRZNGUZNDRHMB-DEOSSOPVSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-methylbut-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC([C@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C(F)=CC=2)C#CC(C)C)=C1 AHRZNGUZNDRHMB-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- HUJVMQAXYBJAHU-VWLOTQADSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(4-methylpent-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC([C@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C(F)=CC=2)C#CCC(C)C)=C1 HUJVMQAXYBJAHU-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- DIBLNVRMNVPDAB-GOSISDBHSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 DIBLNVRMNVPDAB-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- GASOVDDSXLJYME-HSZRJFAPSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-(4-fluoro-3-pent-1-ynylphenyl)-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(F)C(C#CCCC)=CC([C@@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 GASOVDDSXLJYME-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- PLDFETZMXFTBAO-OAQYLSRUSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[3-(3-fluoroprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC(C#CCF)=C1 PLDFETZMXFTBAO-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- LPWLYKMGJPRNKN-JOCHJYFZSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[3-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound COCC#CC1=CC=CC([C@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 LPWLYKMGJPRNKN-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- CHSQNBAGBAFCAB-JOCHJYFZSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[3-(4-fluorobut-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@]1(C=1C=C(C=CC=1)C#CCCF)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 CHSQNBAGBAFCAB-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- GOXOCHIYFQYGFA-HXUWFJFHSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(2-fluoroethoxy)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(OCCF)C(F)=CC=1)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 GOXOCHIYFQYGFA-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- JSGHRZJQFUOCAI-OAQYLSRUSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-fluoroprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(C(F)=CC=1)C#CCF)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 JSGHRZJQFUOCAI-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- FFGKHRVCLBUPQV-OAQYLSRUSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-fluoropropoxy)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(OCCCF)C(F)=CC=1)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 FFGKHRVCLBUPQV-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- UUDUVLNYHIGWDK-JOCHJYFZSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(F)C(C#CCOC)=CC([C@@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 UUDUVLNYHIGWDK-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- CLHBQAGDGONUGJ-JOCHJYFZSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(4-fluorobut-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(C(F)=CC=1)C#CCCF)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 CLHBQAGDGONUGJ-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- LXUDHVNYCFRKOF-HXUWFJFHSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-propan-2-ylphenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(C(C)C)=CC([C@@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 LXUDHVNYCFRKOF-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- ZICAKSUPNLAQNK-HXUWFJFHSA-N (5r)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-propylphenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CCC)=CC([C@@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 ZICAKSUPNLAQNK-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- ACMVCDOIANUQOD-HXUWFJFHSA-N (5s)-2-amino-5-(3-bromophenyl)-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=CC(Br)=C1 ACMVCDOIANUQOD-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- ZHOCQRNIPXVPIU-GOSISDBHSA-N (5s)-2-amino-5-(3-bromophenyl)-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC(Br)=C1 ZHOCQRNIPXVPIU-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- SKNLVLFAGIYBBI-QFIPXVFZSA-N (5s)-2-amino-5-(3-but-1-ynyl-4-fluorophenyl)-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(F)C(C#CCC)=CC([C@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 SKNLVLFAGIYBBI-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- FZHBLCJHVUCQOI-NRFANRHFSA-N (5s)-2-amino-5-[3-(2,2-difluoroethoxy)-4-fluorophenyl]-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC([C@@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(OCC(F)F)C(F)=CC=2)=C1 FZHBLCJHVUCQOI-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- WADUKYMEQUUKLV-FQEVSTJZSA-N (5s)-2-amino-5-[3-(2,2-difluoroethoxy)-4-fluorophenyl]-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@]1(C=1C=C(OCC(F)F)C(F)=CC=1)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 WADUKYMEQUUKLV-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- NEZRFGNFUPJICT-IBGZPJMESA-N (5s)-2-amino-5-[3-(2-chloroethyl)-4-(difluoromethoxy)phenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@]1(C=1C=C(CCCl)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 NEZRFGNFUPJICT-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- WQLSKZXYYRRCHA-XMMPIXPASA-N (5s)-2-amino-5-[3-(2-cyclopropylethynyl)-4-fluorophenyl]-5-[4-(difluoromethoxy)-3-(2-fluoroethyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@]1(C=1C=C(C(F)=CC=1)C#CC1CC1)C1=CC=C(OC(F)F)C(CCF)=C1 WQLSKZXYYRRCHA-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- PWZLUGHNDYWEDU-QHCPKHFHSA-N (5s)-2-amino-5-[3-(2-cyclopropylethynyl)phenyl]-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@]1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC(C#CC2CC2)=C1 PWZLUGHNDYWEDU-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- HTWAIVMFOMJABM-DJNXLDHESA-N (5s)-2-amino-5-[3-chloro-4-(difluoromethoxy)phenyl]-1-methyl-5-phenylimidazolidin-4-one Chemical compound CN1C(N)NC(=O)[C@@]1(C=1C=C(Cl)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 HTWAIVMFOMJABM-DJNXLDHESA-N 0.000 claims 1
- TUVHIFOHKCUQTM-VWLOTQADSA-N (5s)-2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-3-methyl-5-[3-(3-methylbut-1-ynyl)phenyl]imidazol-4-one Chemical compound CC(C)C#CC1=CC=CC([C@@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C(OC(F)F)=CC=2)C2CC2)=C1 TUVHIFOHKCUQTM-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- BTGVYBWWRTWCOS-FQEVSTJZSA-N (5s)-2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@]1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=CC=C1 BTGVYBWWRTWCOS-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- XWGDVWYEYNDXBX-QFIPXVFZSA-N (5s)-2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[3-(2,2-difluoroethoxy)-4-fluorophenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=C(F)C(OCC(F)F)=C1 XWGDVWYEYNDXBX-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- YQYSEXZEYWCZMK-DEOSSOPVSA-N (5s)-2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[3-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound COCC#CC1=CC=CC([C@@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C(OC(F)F)=CC=2)C2CC2)=C1 YQYSEXZEYWCZMK-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- RKSQJCGSCUANMF-VWLOTQADSA-N (5s)-2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[3-(4-methoxybut-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound COCCC#CC1=CC=CC([C@@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C(OC(F)F)=CC=2)C2CC2)=C1 RKSQJCGSCUANMF-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- KLUUBRCIRYGWCR-VWLOTQADSA-N (5s)-2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[3-(5-fluoropent-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@]1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=CC(C#CCCCF)=C1 KLUUBRCIRYGWCR-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- FCCKVPIMOXXMBF-VWLOTQADSA-N (5s)-2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[3-(5-hydroxypent-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@]1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=CC(C#CCCCO)=C1 FCCKVPIMOXXMBF-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- KNXICDCLZBCRDR-XMMPIXPASA-N (5s)-2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[4-fluoro-3-(4-fluorobut-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=C(F)C(C#CCCF)=C1 KNXICDCLZBCRDR-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- XJHPWGDVWPDPQG-IBGZPJMESA-N (5s)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethenylphenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@]1(C=1C=C(C=C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 XJHPWGDVWPDPQG-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- IUDNHZWGESKBCF-QFIPXVFZSA-N (5s)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-5-[3-(3-fluoroprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC([C@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C=CC=2)C#CCF)=C1 IUDNHZWGESKBCF-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- XCRFSQZGNDQUPD-JOCHJYFZSA-N (5s)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-fluoroprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC([C@@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C(F)=CC=2)C#CCF)=C1 XCRFSQZGNDQUPD-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- WZXBFIXBRMVCPM-HSZRJFAPSA-N (5s)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC([C@@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C(F)=CC=2)C#CCOC)=C1 WZXBFIXBRMVCPM-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- AHRZNGUZNDRHMB-XMMPIXPASA-N (5s)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-methylbut-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC([C@@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C(F)=CC=2)C#CC(C)C)=C1 AHRZNGUZNDRHMB-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- HUJVMQAXYBJAHU-RUZDIDTESA-N (5s)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(4-methylpent-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC([C@@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C(F)=CC=2)C#CCC(C)C)=C1 HUJVMQAXYBJAHU-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- DIBLNVRMNVPDAB-SFHVURJKSA-N (5s)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@]1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 DIBLNVRMNVPDAB-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- GASOVDDSXLJYME-QHCPKHFHSA-N (5s)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-(4-fluoro-3-pent-1-ynylphenyl)-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(F)C(C#CCCC)=CC([C@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 GASOVDDSXLJYME-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- PLDFETZMXFTBAO-NRFANRHFSA-N (5s)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[3-(3-fluoroprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@]1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC(C#CCF)=C1 PLDFETZMXFTBAO-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- LPWLYKMGJPRNKN-QFIPXVFZSA-N (5s)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[3-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound COCC#CC1=CC=CC([C@@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 LPWLYKMGJPRNKN-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- CHSQNBAGBAFCAB-QFIPXVFZSA-N (5s)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[3-(4-fluorobut-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@@]1(C=1C=C(C=CC=1)C#CCCF)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 CHSQNBAGBAFCAB-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- GOXOCHIYFQYGFA-FQEVSTJZSA-N (5s)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(2-fluoroethoxy)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@]1(C=1C=C(OCCF)C(F)=CC=1)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 GOXOCHIYFQYGFA-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- JSGHRZJQFUOCAI-NRFANRHFSA-N (5s)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-fluoroprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@]1(C=1C=C(C(F)=CC=1)C#CCF)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 JSGHRZJQFUOCAI-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- FFGKHRVCLBUPQV-NRFANRHFSA-N (5s)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-fluoropropoxy)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@]1(C=1C=C(OCCCF)C(F)=CC=1)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 FFGKHRVCLBUPQV-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- UUDUVLNYHIGWDK-QFIPXVFZSA-N (5s)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(F)C(C#CCOC)=CC([C@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 UUDUVLNYHIGWDK-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- CLHBQAGDGONUGJ-QFIPXVFZSA-N (5s)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(4-fluorobut-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=N[C@]1(C=1C=C(C(F)=CC=1)C#CCCF)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 CLHBQAGDGONUGJ-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- LXUDHVNYCFRKOF-FQEVSTJZSA-N (5s)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-propan-2-ylphenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(C(C)C)=CC([C@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 LXUDHVNYCFRKOF-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- ZICAKSUPNLAQNK-FQEVSTJZSA-N (5s)-2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-propylphenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CCC)=CC([C@]2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 ZICAKSUPNLAQNK-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006002 1,1-difluoroethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NATPYCUHEADEIZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5,5-bis[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=C(OC(F)F)C(C2CC2)=C1 NATPYCUHEADEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCIHSOQHUSYPCL-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5,5-bis[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 LCIHSOQHUSYPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTBRIUJFGRNXCK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3-bromo-4-fluorophenyl)-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(Br)C(F)=CC=1)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 NTBRIUJFGRNXCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACMVCDOIANUQOD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3-bromophenyl)-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=CC(Br)=C1 ACMVCDOIANUQOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZHOCQRNIPXVPIU-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3-bromophenyl)-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC(Br)=C1 ZHOCQRNIPXVPIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GITIQBCNHKWZHQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3-but-1-ynyl-4-fluorophenyl)-5-[4-(difluoromethoxy)-3-(2-fluoroethyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(F)C(C#CCC)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(CCF)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 GITIQBCNHKWZHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKNLVLFAGIYBBI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3-but-1-ynyl-4-fluorophenyl)-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(F)C(C#CCC)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 SKNLVLFAGIYBBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGPPMFREGBZFPP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3-butoxyphenyl)-5-[3-chloro-4-(difluoromethoxy)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound CCCCOC1=CC=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(Cl)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 LGPPMFREGBZFPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGAXATQKISXXGN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-(2,2-difluoroethoxy)-4-fluorophenyl]-5-[4-(difluoromethoxy)-3-(2-fluoroethyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(OCC(F)F)C(F)=CC=1)C1=CC=C(OC(F)F)C(CCF)=C1 AGAXATQKISXXGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQQKWOOSCGBLCV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-(2,2-difluoroethoxy)phenyl]-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(OCC(F)F)C=CC=1)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 KQQKWOOSCGBLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEZRFGNFUPJICT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-(2-chloroethyl)-4-(difluoromethoxy)phenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(CCCl)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 NEZRFGNFUPJICT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DEJHXSVKEKDSIU-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-(2-cyclopropylethynyl)-4-fluorophenyl]-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C(F)=CC=2)C#CC2CC2)=C1 DEJHXSVKEKDSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWLSQAAJQTZDQT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-(2-cyclopropylethynyl)-4-fluorophenyl]-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C(F)=CC=1)C#CC1CC1)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 JWLSQAAJQTZDQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWZLUGHNDYWEDU-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-(2-cyclopropylethynyl)phenyl]-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC(C#CC2CC2)=C1 PWZLUGHNDYWEDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYFRPVXYSWNDQS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-(cyclopropylmethoxy)-4-fluorophenyl]-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(OCC2CC2)C(F)=CC=1)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 HYFRPVXYSWNDQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGZZCPLOCFPBKW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-chloro-4-(difluoromethoxy)phenyl]-3-methyl-5-(3-propoxyphenyl)imidazol-4-one Chemical compound CCCOC1=CC=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(Cl)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 HGZZCPLOCFPBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZCVWAYHMLNRPU-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-chloro-4-(difluoromethoxy)phenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(Cl)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 BZCVWAYHMLNRPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOYOONWJZIPVFR-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-chloro-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-(3-ethoxy-4-fluorophenyl)-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OCC)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(Cl)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 KOYOONWJZIPVFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWDVGDBXISVKGO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-chloro-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-(3-ethoxyphenyl)-3-methylimidazol-4-one Chemical compound CCOC1=CC=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(Cl)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 JWDVGDBXISVKGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJDGLFMGGOTEBK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-chloro-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-(4-fluoro-3-hydroxyphenyl)-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(Cl)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=C(F)C(O)=C1 PJDGLFMGGOTEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYOULFBUTQZESA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-chloro-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-(4-fluoro-3-propoxyphenyl)-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OCCC)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(Cl)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 LYOULFBUTQZESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLPKVOVKVWRSLO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-chloro-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[3-(2-fluoroethoxy)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(Cl)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC(OCCF)=C1 PLPKVOVKVWRSLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONHQDIRMMQHGHA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-chloro-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[3-(3-fluoropropoxy)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(Cl)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC(OCCCF)=C1 ONHQDIRMMQHGHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHNPWSJCGUHCKE-GQCTYLIASA-N 2-amino-5-[3-chloro-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[3-[(e)-3-methoxyprop-1-enyl]phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound COC\C=C\C1=CC=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(Cl)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 LHNPWSJCGUHCKE-GQCTYLIASA-N 0.000 claims 1
- BTGVYBWWRTWCOS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=CC=C1 BTGVYBWWRTWCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWILOPHEXKTQFZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-(3-cyclopropylphenyl)-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=CC(C2CC2)=C1 VWILOPHEXKTQFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOEDDNWGLBUASU-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-(3-ethynylphenyl)-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=CC(C#C)=C1 WOEDDNWGLBUASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVDADEWAPMIJCM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[3-(2-cyclopropylethynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=CC(C#CC2CC2)=C1 BVDADEWAPMIJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRFDWICLUAAGMN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[3-(3-fluoroprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=CC(C#CCF)=C1 MRFDWICLUAAGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVDXJZZPSPMNIJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[3-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=CC(C#CC(C)(C)O)=C1 ZVDXJZZPSPMNIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXBJXJZEXICHMT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-fluoroprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=C(F)C(C#CCF)=C1 QXBJXJZEXICHMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNXICDCLZBCRDR-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-cyclopropyl-4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-[4-fluoro-3-(4-fluorobut-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C1CC1)C1=CC=C(F)C(C#CCCF)=C1 KNXICDCLZBCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDKRDWBOZKCUNA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=C(C)C=1)C1=CC=CC=C1 VDKRDWBOZKCUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFCQHWWNURVMAR-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-(2-fluoroethyl)phenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(CCF)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 UFCQHWWNURVMAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHKYHCPWGMUKNG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-(2-fluoroethyl)phenyl]-5-[4-fluoro-3-(4-fluorobut-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C(F)=CC=1)C#CCCF)C1=CC=C(OC(F)F)C(CCF)=C1 RHKYHCPWGMUKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOELIWSENPRYQP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-(2-fluoroethyl)phenyl]-5-[4-fluoro-3-(4-methylpent-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(F)C(C#CCC(C)C)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(CCF)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 AOELIWSENPRYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVGJYXJOWASANB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-(2-hydroxyethyl)phenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(CCO)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 RVGJYXJOWASANB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVTQNBMDMNPPID-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-(2-methoxyethyl)phenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CCOC)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 IVTQNBMDMNPPID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWVIPGIRFYWRGU-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C(OC(F)F)=CC=1)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 UWVIPGIRFYWRGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDMXHASIGZYQDY-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-5-(4-fluorophenyl)-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 ZDMXHASIGZYQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUDNHZWGESKBCF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-5-[3-(3-fluoroprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C=CC=2)C#CCF)=C1 IUDNHZWGESKBCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCRFSQZGNDQUPD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-fluoroprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C(F)=CC=2)C#CCF)=C1 XCRFSQZGNDQUPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZXBFIXBRMVCPM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C(F)=CC=2)C#CCOC)=C1 WZXBFIXBRMVCPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHRZNGUZNDRHMB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-methylbut-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C(F)=CC=2)C#CC(C)C)=C1 AHRZNGUZNDRHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HUJVMQAXYBJAHU-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-ethylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(4-methylpent-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CC)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C(F)=CC=2)C#CCC(C)C)=C1 HUJVMQAXYBJAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEZRUXKXFOLNKS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-fluorophenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(F)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 WEZRUXKXFOLNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVZWJDCBODIDQF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methoxyphenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(OC)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 YVZWJDCBODIDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMJPFHOXYNWIPI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methyl-5-(3-methylphenyl)imidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC(C)=C1 CMJPFHOXYNWIPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIBLNVRMNVPDAB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 DIBLNVRMNVPDAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNLCHXXZJUEUQI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-(3-ethoxy-4-fluorophenyl)-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OCC)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 FNLCHXXZJUEUQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSBLIBFYNMLRQG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-(3-ethoxyphenyl)-3-methylimidazol-4-one Chemical compound CCOC1=CC=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 FSBLIBFYNMLRQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEFXGMSYXBUYKK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-(4-fluoro-3-methylphenyl)-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=C(F)C(C)=C1 IEFXGMSYXBUYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSUCAHVOCUMXRM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-(4-fluoro-3-propan-2-yloxyphenyl)-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 ZSUCAHVOCUMXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRWGVXOHQDPVJN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-(4-fluoro-3-propoxyphenyl)-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OCCC)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 GRWGVXOHQDPVJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYXHMEPLLTVQLD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-(4-fluorophenyl)-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 JYXHMEPLLTVQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABMZJUXLLFWDEG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[3-(3,3-difluoropropoxy)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC(OCCC(F)F)=C1 ABMZJUXLLFWDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLDFETZMXFTBAO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[3-(3-fluoroprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC(C#CCF)=C1 PLDFETZMXFTBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWJROQQEFOGANH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[3-(3-fluoropropoxy)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC(OCCCF)=C1 OWJROQQEFOGANH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LPWLYKMGJPRNKN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[3-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound COCC#CC1=CC=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 LPWLYKMGJPRNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHSQNBAGBAFCAB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[3-(4-fluorobut-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C=CC=1)C#CCCF)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 CHSQNBAGBAFCAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCAJVZSDOMZMIB-FNORWQNLSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[3-[(e)-3-methoxyprop-1-enyl]phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound COC\C=C\C1=CC=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 ZCAJVZSDOMZMIB-FNORWQNLSA-N 0.000 claims 1
- IUXNUUVQOQZXRN-ZZXKWVIFSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[3-[(e)-4-fluorobut-1-enyl]phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C)C(OC(F)F)=CC=1)C1=CC=CC(\C=C\CCF)=C1 IUXNUUVQOQZXRN-ZZXKWVIFSA-N 0.000 claims 1
- WGYNKKRCWWAAJN-QPJJXVBHSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[3-[(e)-4-methoxybut-1-enyl]phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound COCC\C=C\C1=CC=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 WGYNKKRCWWAAJN-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims 1
- JSGHRZJQFUOCAI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-fluoroprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C(F)=CC=1)C#CCF)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 JSGHRZJQFUOCAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUDUVLNYHIGWDK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(F)C(C#CCOC)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 UUDUVLNYHIGWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CLHBQAGDGONUGJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(4-fluorobut-1-ynyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(C(F)=CC=1)C#CCCF)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 CLHBQAGDGONUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLRNUOCEDIBRMO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[4-fluoro-3-(fluoromethyl)phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(CF)C(F)=CC=1)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 YLRNUOCEDIBRMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTWOLIMBOAPKPT-HWKANZROSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[4-fluoro-3-[(e)-4-fluorobut-1-enyl]phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound O=C1N(C)C(N)=NC1(C=1C=C(\C=C\CCF)C(F)=CC=1)C1=CC=C(OC(F)F)C(C)=C1 NTWOLIMBOAPKPT-HWKANZROSA-N 0.000 claims 1
- RYXAUXZIXMCZPQ-SNAWJCMRSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-5-[4-fluoro-3-[(e)-prop-1-enyl]phenyl]-3-methylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(F)C(/C=C/C)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)=C1 RYXAUXZIXMCZPQ-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims 1
- ZICAKSUPNLAQNK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)-3-propylphenyl]-3-methyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(CCC)=CC(C2(C(N(C)C(N)=N2)=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 ZICAKSUPNLAQNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFFCQDQEDLWGRU-UHFFFAOYSA-N 5-[2-amino-4-[4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl]-1-methyl-5-oxoimidazol-4-yl]-2-methoxybenzonitrile Chemical compound C1=C(C#N)C(OC)=CC=C1C1(C=2C=C(C)C(OC(F)F)=CC=2)C(=O)N(C)C(N)=N1 WFFCQDQEDLWGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024667 ABeta amyloidosis, Dutch type Diseases 0.000 claims 1
- 208000037259 Amyloid Plaque Diseases 0.000 claims 1
- 102000013455 Amyloid beta-Peptides Human genes 0.000 claims 1
- 108010090849 Amyloid beta-Peptides Proteins 0.000 claims 1
- 208000005145 Cerebral amyloid angiopathy Diseases 0.000 claims 1
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 1
- 201000010374 Down Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 claims 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 230000006999 cognitive decline Effects 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 208000036536 dutch type ABeta amyloidosis Diseases 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- 210000002682 neurofibrillary tangle Anatomy 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPAURWCKIJQAMX-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-[2-[6-fluoro-1-(2-fluorophenyl)-2,2-dioxo-3,4-dihydro-2$l^{6},1-benzothiazin-3-yl]ethoxy]-dimethylsilane Chemical compound O=S1(=O)C(CCO[Si](C)(C)C(C)(C)C)CC2=CC(F)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1F DPAURWCKIJQAMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101100134929 Gallus gallus COR9 gene Proteins 0.000 abstract 1
- PKYUWRBNXAEIIV-UHFFFAOYSA-N CC(C)CC(C=C)NCC(C)F Chemical compound CC(C)CC(C=C)NCC(C)F PKYUWRBNXAEIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHFNZWPIZQVUOL-UHFFFAOYSA-N CCC(CCCC1(C)C)=C1[IH]CF Chemical compound CCC(CCCC1(C)C)=C1[IH]CF OHFNZWPIZQVUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4168—1,3-Diazoles having a nitrogen attached in position 2, e.g. clonidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I ! ! где R1 и R2 каждый независимо представляет собой H или алкил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил или гетероарил, каждый из которых может содержать заместители, или R1 и R2 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют возможно замещенное 5-7-членное кольцо, возможно содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из O, N или S; ! R3 представляет собой Н или алкил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил или гетероарил, каждый из которых может содержать заместители; ! R4, R5 и R6 каждый независимо представляет собой Н, галоген, NO2, CN, COR9, NR10CO2R11, NR12R13, OR14, NR15COR16, SOnR17 или алкил, галоалкил, алкенил, галоалкенил, алкинил, циклоалкил, алкокси, алкенилокси, алкинокси или циклогетероалкил, каждый из которых может содержать заместители, или R4 и R5, если они присоединены к соседним атомам углерода, вместе с атомами, к которым они присоединены, возможно образуют 5-7-членное кольцо, возможно содержащее один или два гетероатома, выбранных из O, N или S; ! n равен 0, 1 или 2; ! R7 и R8 каждый независимо представляет собой Н, галоген, NR20R21 или алкил, алкенил, циклоалкил или алкокси, каждый из которых может содержать заместители, при условии, что один из R7 или R8 не является Н; ! R9 и R17 каждый независимо представляет собой H, NR18R19 или алкил, галоалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или арил, каждый из которых может содержать заместители; ! R10 и R15 каждый независимо представляет собой H или возможно замещенный алкил; ! R11, R14 и R16 каждый независимо представляет собой H или алкил, галоалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или арил, каждый из которых может содержать заместители; ! R12 и R13 каждый независимо представляет собой H
Claims (23)
1. Соединение формулы I
где R1 и R2 каждый независимо представляет собой H или алкил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил или гетероарил, каждый из которых может содержать заместители, или R1 и R2 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют возможно замещенное 5-7-членное кольцо, возможно содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из O, N или S;
R3 представляет собой Н или алкил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил или гетероарил, каждый из которых может содержать заместители;
R4, R5 и R6 каждый независимо представляет собой Н, галоген, NO2, CN, COR9, NR10CO2R11, NR12R13, OR14, NR15COR16, SOnR17 или алкил, галоалкил, алкенил, галоалкенил, алкинил, циклоалкил, алкокси, алкенилокси, алкинокси или циклогетероалкил, каждый из которых может содержать заместители, или R4 и R5, если они присоединены к соседним атомам углерода, вместе с атомами, к которым они присоединены, возможно образуют 5-7-членное кольцо, возможно содержащее один или два гетероатома, выбранных из O, N или S;
n равен 0, 1 или 2;
R7 и R8 каждый независимо представляет собой Н, галоген, NR20R21 или алкил, алкенил, циклоалкил или алкокси, каждый из которых может содержать заместители, при условии, что один из R7 или R8 не является Н;
R9 и R17 каждый независимо представляет собой H, NR18R19 или алкил, галоалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или арил, каждый из которых может содержать заместители;
R10 и R15 каждый независимо представляет собой H или возможно замещенный алкил;
R11, R14 и R16 каждый независимо представляет собой H или алкил, галоалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или арил, каждый из которых может содержать заместители;
R12 и R13 каждый независимо представляет собой H или алкил или циклоалкил, каждый из которых может содержать заместители; или R12 и R13 вместе с атомами, к которым они присоединены, возможно образуют 5-7-членное кольцо, возможно содержащее один или два гетероатома, выбранных из O, N или S;
R18 и R19 каждый независимо представляет собой H или алкил, алкенил, алкинил или циклоалкил, каждый из которых может содержать заместители, или R18 и R19 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют возможно замещенное 5-7-членное кольцо, возможно содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из O, N или S;
R20 и R21 каждый независимо представляет собой H, COR22 или возможно замещенный алкил; а
R22 представляет собой возможно замещенный алкил; или таутомер, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
2. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 представляют собой H.
3. Соединение по п.1 или 2, в котором R3 представляет собой С1-С4алкил.
4. Соединение по п.3, в котором R3 представляет собой метил.
5. Соединение по п.1, в котором R4, R5 и R6 каждый независимо представляет собой H, галоген или алкенил, алкинил, алкокси, алкенилокси или алкинилокси, каждый из которых может содержать заместители.
6. Соединение по п.5, в котором R4 представляет собой алкинил, возможно содержащий в качестве заместителя циклоалкил; и R4 находится в положении 3 фенильного кольца.
7. Соединение по п.5 или 6, в котором R5 и R6 каждый независимо представляет собой H или галоген.
8. Соединение по п.1, в котором R7 представляет собой галоген, С1-С4алкил или С3-С6циклоалкил.
9. Соединение по п.8, в котором R7 представляет собой галоген, метил, этил, пропил или циклопропил.
10. Соединение по пп.1, 5, 8, 9, в котором R5 и R6 каждый независимо представляет собой Н или галоген; и R7 представляет собой галоген, метил, этил, пропил или циклопропил.
11. Соединение по пп.1, 5, 6, в котором R4 представляет собой
где R23 выбрана из группы, состоящей из Н, алкила, галоалкила, циклоалкила, галогена или алкоксиалкила.
12. Соединение по п.11, в котором R23 представляет собой метил, этил, циклопропил, метоксиметил, метоксиэтил, пропил, фторэтил, фторметил, изопропил, изобутил или 1,1-дифторэтил.
13. Соединение по пп.1, 5, в котором R6 представляет собой H, a R5 представляет собой фтор, являющийся заместителем в положении 4 фенольного кольца.
14. Соединение по пп.1, 2, 4, 5, 6, 8, 9, 12, имеющее формулу
15. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
(5R)-2-амино-5-[3-(циклопропилэтинил)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-4-(4-(дифторметокси)-3-метилфенил)-4-(4-фторфенил)-1-метил-1Н-имидазол-5(4Н)-он;
(5S)-2-амино-4-(4-(дифторметокси)-3-метилфенил)-4-(4-фторфенил)-1-метил-1Н-имидазол-5(4Н)-он;
(5R)-2-амино-4-(4-(дифторметокси)-3-метилфенил)-4-(4-фторфенил)-1-метил-1Н-имидазол-5(4Н)-он;
2-амино-5-(3-бутоксифенил)-5-[3-хлор-4-(дифторметокси)-фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-(циклопропилэтинил)фенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-метилбут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-(4-дифторметокси-3-метилфенил)-5-[4-фтор-3-((Е)-3-метоксипропенил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-((E)-4-фторбут-1-енил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4H-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-((E)-проп-1-енил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4H-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-((E)-4-метокси-бут-1-енил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4H-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-5-[((E)-3-проп-1-енил)фенил]-3,5-дигидро-4H-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[3-((E)-3-метоксипроп-1-енил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4H-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[3-((E)-4-фторбут-1-енил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4H-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[3-((E)-4-метоксибут-1-енил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4H-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-хлор-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-5-[((E)-3-проп-1-енил)фенил]-3,5-дигидро-4H-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-хлор-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-((E)-3-метоксипроп-1-енил)-фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4H-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-хлор-4-(дифторметокси)фенил)-5-[3-((E)-4-метоксибут-1-енил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4H-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-хлор-4-(дифторметокси)фенил)-5-[3-((E)-4-фтор-бут-1-енил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4H-имидазол-4-он;
2-амино-5,5-бис-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4H-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3,5-диметилфенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-4-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-4-(4-фторфенил)-1-метил-1Н-имидазол-5(4Н)-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-пропилфенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-изопропилфенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-винилфенил)-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-(трифторметил)фенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-(фторметил)фенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-(фторметил)фенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метоксифенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-хлор-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-фторфенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-(3-бромфенил)-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-(3-бром-4-фторфенил)-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-(4-фтор-3-метилфенил)-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
5-{2-амино-4-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-1-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-ил}-2-метоксибензонитрил;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-(фторметил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-4-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-1-метил-4-фенил-1Н-имидазол-5(4Н)-он;
(5R)-2-амино-4-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-1-метил-4-фенил-1H-имидазол-5(4Н)-он;
(5R)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4H-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4H-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-хлор-4-(дифторметокси)фенил]-1-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[3-хлор-4-(дифторметокси)фенил]-1-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-(3-бромфенил)-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-(3-бромфенил)-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-хлор-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(2-фторэтокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-хлор-4-(дифторметокси)фенил]-5-(3-этоксифенил)-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-хлор-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(2,2-дифторэтокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-хлор-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-5-(3-пропоксифенил)-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-хлор-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(3-фторпропокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-(3-этоксифенил)-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-5-(3-пропоксифенил)-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-(2,2-дифторэтокси)фенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-5-(3-пропоксифенил)-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[3-(3-фторпропокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-(циклопропилэтинил)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-метилбут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[3-(циклопропилэтинил)фенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-(циклопропилэтинил)фенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-(циклопропилэтинил)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-винилфенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-винилфенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[3-(3-метоксипроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[3-(3-метоксипроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-метоксипроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-метоксипроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-метоксипроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[3-(3-метоксипроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-(4-фтор-3-пент-1-ин-1-илфенил)-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-(4-фтор-3-пент-1-ин-1-илфенил)-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-(2-фторэтил)фенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-(2-фторэтил)фенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-(2-фторэтил)фенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-5-(3-метилфенил)-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-5-(3-пент-1-ин-1-илфенил)-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-пропилфенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-пропилфенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-(3-бут-1-ин-1-илфенил)-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-(3-бут-1-ин-1-ил-4-фторфенил)-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-(3-бут-1-ин-1-ил-4-фторфенил)-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-(3-бут-1-ин-1-ил-4-фторфенил)-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[4-фтор-3-(3-фторпропокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[4-фтор-3-(3-фторпропокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[4-фтор-3-(3-фторпропокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-(2-фторэтил)фенил]-5-(4-фтор-3-пент-1-ин-1-илфенил)-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-(3-бут-1-ин-1-ил-4-фторфенил)-5-[4-(дифторметокси)-3-(2-фторэтил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-(2-фторэтил)фенил]-5-[4-фтор-3-(4-метилпент-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-(2-фторэтил)фенил]-5-[4-фтор-3-(4-фторбут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-(циклопропилэтинил)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-(2-фторэтил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[3-(циклопропилэтинил)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-(2-фторэтил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-(циклопропилэтинил)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-(2-фторэтил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-хлор-4-(дифторметокси)фенил]-5-(4-фтор-3-гидроксифенил)-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-хлор-4-(дифторметокси)фенил]-5-(3-этокси-4-фторфенил)-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-хлор-4-(дифторметокси)фенил]-5-(4-фтор-3-пропоксифенил)-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-хлор-4-(дифторметокси)фенил]-5-[4-фтор-3-(3-фторпропокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-хлор-4-(дифторметокси)фенил]-5-[4-фтор-3-(2-фторэтокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-хлор-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(2,2-дифторэтокси)-4-фторфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-(3-этокси-4-фторфенил)-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-(2,2-дифторэтокси)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-(2,2-дифторэтокси)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[3-(2,2-дифторэтокси)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-(циклопропилметокси)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[3-(циклопропилметокси)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-(циклопропилметокси)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-фторпропокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-(2-фторэтокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-фторпропокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-фторпропокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-(2-фторэтокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-(2-фторэтокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-(4-фтор-3-пропоксифенил)-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-(4-фтор-3-пропоксифенил)-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
3-(2-{[трет-бутил(диметил)силил]окси}этил)-6-фтор-1-(2-фторфенил)-3,4-дигидро-1Н-2,1-бензотиазин 2,2-диоксид;
2-амино-5-[3-(2,2-дифторэтокси)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-(2,2-дифторэтокси)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[3-(2,2-дифторэтокси)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-фторпропокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-фторпропокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-фторпропокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(2,2-дифторэтокси)-4-фторфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(2,2-дифторэтокси)-4-фторфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(2,2-дифторэтокси)-4-фторфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[3-(3,3-дифторпропокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[3-(3,3-дифторпропокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[3-(3,3-дифторпропокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-(2,2-дифторэтокси)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-(2-фторэтил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[3-(3,3-дифторпропокси)-4-фторфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[3-(3,3-дифторпропокси)-4-фторфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[3-(3,3-дифторпропокси)-4-фторфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(3,3-дифторпропокси)-4-фторфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[3-(3,3-дифторпропокси)-4-фторфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[3-(3,3-дифторпропокси)-4-фторфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[3-(3,3-дифторпропокси)-4-фторфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-изопропилфенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-изопропилфенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-изопропилфенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-(2-гидроксиэтил)фенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-(2-хлорэтил)-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-(2-метоксиэтил)фенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-(2-хлорэтил)-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[3-(2-хлорэтил)-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-5-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-(циклопропилэтинил)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-изопропилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-(циклопропилэтинил)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[3-(циклопропилэтинил)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-(циклопропилэтинил)-4-фторфенил]-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[4-фтор-3-(4-метилпент-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[4-фтор-3-(4-метилпент-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[4-фтор-3-(4-метилпент-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-метоксипроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-метилбут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-метилбут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-метилбут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-метоксипроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-метоксипроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[3-(3-фторпроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-фторпроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[3-(3-фторпроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[3-(3-фторпроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-фторпроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-этилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-фторпроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-(3-бромфенил)-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-(3-бромфенил)-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-(3-бромфенил)-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-(3-этинилфенил)-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-5-(3-проп-1-ин-1-илфенил)-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-5-(3-проп-1-ин-1-илфенил)-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-5-(3-проп-1-ин-1-илфенил)-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-(3-бут-1-ин-1-илфенил)-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-5-(3-пент-1-ин-1-илфенил)-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-5-[3-(3-метилбут-1-ин-1-ил)фенил]-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-5-[3-(3-метилбут-1-ин-1-ил)фенил]-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-5-[3-(3-метилбут-1-ин-1-ил)фенил]-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(циклопропилэтинил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(циклопропилэтинил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(циклопропилэтинил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(3-гидрокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(3-метоксипроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(3-метоксипроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(3-метоксипроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(4-метоксибут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(4-метоксибут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(4-метоксибут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(5-метоксипент-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-(3-циклопропилфенил)-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(5-гидроксипент-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(5-гидроксипент-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(5-гидроксипент-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(5-фторпент-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(5-фторпент-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(5-фторпент-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5,5-бис[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-(4-фтор-3-изопропоксифенил)-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[3-(3-фторпроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-фторпроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-фторпроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-(3-фторпроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[3-(3-фторпроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[3-(3-фторпроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[3-(4-фторбут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-(4-фторбут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[3-(4-фторбут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-(4-фторбут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[3-(4-фторбут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[4-(дифторметокси)-3-метилфенил]-5-[4-фтор-3-(4-фторбут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[4-фтор-3-(4-фторбут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(3-фторпроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[4-фтор-3-(3-фторпроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(4-фторбут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(3-фторпроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[3-(3-фторпроп-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5S)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[4-фтор-3-(4-фторбут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
(5R)-2-амино-5-[3-циклопропил-4-(дифторметокси)фенил]-5-[4-фтор-3-(4-фторбут-1-ин-1-ил)фенил]-3-метил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-он;
а также таутомеры; стереоизомеры; или фармацевтические приемлемые соли указанных соединений.
16. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
17. Фармацевтический состав, включающий фармацевтически приемлемый носитель и эффективное количество соединения формулы I по пп.1, 2, 4-6, 8, 9, 12, 15, 16.
18. Способ лечения заболевания или нарушения, связанного с избыточной активностью ВАСЕ в организме пациента, нуждающегося в лечении, включающий введение в организм названного пациента терапевтически эффективного количества соединения формулы I по любому из пп.1, 2, 4-6, 8, 9, 12, 15, 16.
19. Способ по п.18, в котором указанное заболевание или нарушение выбрано из группы: болезнь Альцгеймера; когнитивное расстройство; синдром Дауна; НЦГВА-Г (HCHWA-D); когнитивное отклонение; сенильная деменция; церебральная амилоидная ангиопатия; и нейродегеративное нарушение.
20. Способ по п.18, в котором упомянутое заболевание или нарушение характеризуется образованием β-амилоидных отложений или нейрофибриллярных клубков.
21. Способ модулирования активности ВАСЕ, включающий приведение в контакт с рецептором ВАСЕ эффективного количества соединения по любому из пп.1, 2, 4-6, 8, 9, 12.
22. Способ лечения болезни Альцгеймера у пациента, нуждающегося в лечении, включающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1, 2, 4-6, 8, 9, 12, 15, 16.
23. Соединение или состав по любому из пп.1, 2, 4-6, 8, 9, 12, 15, 16 для лечения заболевания или нарушения, связанного с избыточной активностью BACE.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US91908707P | 2007-03-20 | 2007-03-20 | |
| US60/919,087 | 2007-03-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009133807A true RU2009133807A (ru) | 2011-04-27 |
Family
ID=39564223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009133807/04A RU2009133807A (ru) | 2007-03-20 | 2008-03-20 | Соединения амино-5-[замещенного-4-(дифторметокси)фенил]-5-фенилимидазолона в качестве ингибиторов бета-секретазы |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090042964A1 (ru) |
| EP (1) | EP2137161A1 (ru) |
| JP (1) | JP2010522235A (ru) |
| KR (1) | KR20100015376A (ru) |
| CN (1) | CN101641335A (ru) |
| AR (1) | AR065811A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008229327A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0808944A2 (ru) |
| CA (1) | CA2681243A1 (ru) |
| CL (1) | CL2008000784A1 (ru) |
| CO (1) | CO6140056A2 (ru) |
| CR (1) | CR11020A (ru) |
| EC (1) | ECSP099639A (ru) |
| GT (1) | GT200900241A (ru) |
| IL (1) | IL200961A0 (ru) |
| MX (1) | MX2009009699A (ru) |
| NI (1) | NI200900164A (ru) |
| PA (1) | PA8772701A1 (ru) |
| PE (1) | PE20090160A1 (ru) |
| RU (1) | RU2009133807A (ru) |
| SV (1) | SV2009003373A (ru) |
| TW (1) | TW200845965A (ru) |
| WO (1) | WO2008115552A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200906542B (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7763609B2 (en) | 2003-12-15 | 2010-07-27 | Schering Corporation | Heterocyclic aspartyl protease inhibitors |
| US7700603B2 (en) | 2003-12-15 | 2010-04-20 | Schering Corporation | Heterocyclic aspartyl protease inhibitors |
| US7592348B2 (en) | 2003-12-15 | 2009-09-22 | Schering Corporation | Heterocyclic aspartyl protease inhibitors |
| PE20070135A1 (es) | 2005-06-14 | 2007-03-09 | Schering Corp | Compuestos heterociclicos como inhibidores de aspartil proteasas |
| WO2010021680A2 (en) | 2008-08-19 | 2010-02-25 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of beta-secretase |
| EP2184276A1 (en) | 2008-11-07 | 2010-05-12 | Universite Paul Cezanne Aix-Marseille Iii | Process to prepare new substituted 1H-Benzo(d) imidazol-2(3h)-Ones, New intermediates and their use as bace 1 inhibitors |
| MX2011009571A (es) | 2009-03-13 | 2011-10-19 | Boehringer Ingelheim Int | Inhibidores de beta-secretasa. |
| UA108363C2 (uk) | 2009-10-08 | 2015-04-27 | Похідні імінотіадіазиндіоксиду як інгібітори bace, композиція на їх основі і їх застосування | |
| WO2011106414A1 (en) | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Dillard Lawrence W | Inhibitors of beta-secretase |
| US9145426B2 (en) | 2011-04-07 | 2015-09-29 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Pyrrolidine-fused thiadiazine dioxide compounds as BACE inhibitors, compositions, and their use |
| US9221839B2 (en) | 2011-04-07 | 2015-12-29 | Merck Sharp & Dohme Corp. | C5-C6 oxacyclic-fused thiadiazine dioxide compounds as BACE inhibitors, compositions, and their use |
| EP2747769B1 (en) | 2011-08-22 | 2017-08-02 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 2-spiro-substituted iminothiazines and their mono-and dioxides as bace inhibitors, compositions and their use |
| TWI557112B (zh) | 2012-03-05 | 2016-11-11 | 百靈佳殷格翰國際股份有限公司 | β－分泌酶抑制劑 |
| TW201422592A (zh) | 2012-08-27 | 2014-06-16 | Boehringer Ingelheim Int | β－分泌酶抑制劑 |
| JP2015532282A (ja) | 2012-09-28 | 2015-11-09 | ヴァイティー ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | β−セクレターゼの阻害剤 |
| CA2899938C (en) | 2013-02-12 | 2021-10-19 | Buck Institute For Research On Aging | Hydantoins that modulate bace-mediated app processing |
| US20160298151A1 (en) | 2015-04-09 | 2016-10-13 | Sher Ali Butt | Novel Method for the cheap, efficient, and effective production of pharmaceutical and therapeutic api's intermediates, and final products |
| JP7502997B6 (ja) * | 2018-04-23 | 2024-07-12 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・エルエルシー | フェノキシジアミノピリミジン化合物の新規な合成方法 |
| CN109289696B (zh) * | 2018-10-29 | 2022-03-22 | 天津先光化工有限公司 | 一种咪唑啉两性表面活性剂的制备方法 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE45198B1 (en) * | 1976-06-05 | 1982-07-14 | Wyeth John & Brother Ltd | Guanidine derivatives |
| GB1588096A (en) * | 1978-05-20 | 1981-04-15 | Wyeth & Bros Ltd John | Pyrrole derivatives |
| GB9511694D0 (en) * | 1995-06-09 | 1995-08-02 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Benzamide derivatives |
| TW544448B (en) * | 1997-07-11 | 2003-08-01 | Novartis Ag | Pyridine derivatives |
| US6492408B1 (en) * | 1999-07-21 | 2002-12-10 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Small molecules useful in the treatment of inflammatory disease |
| DE10046993A1 (de) * | 2000-09-22 | 2002-04-11 | Aventis Pharma Gmbh | Substituierte Zimtsäureguanidide, Verfahren zur ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament sowie sie enthaltendes Medikament |
| WO2003094854A2 (en) * | 2002-05-07 | 2003-11-20 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Succinoyl aminopyrazoles and related compounds |
| US7700603B2 (en) * | 2003-12-15 | 2010-04-20 | Schering Corporation | Heterocyclic aspartyl protease inhibitors |
| JP2008503460A (ja) * | 2004-06-16 | 2008-02-07 | ワイス | β−セクレターゼのインヒビターとしてのジフェニルイミダゾピリミジンおよびイミダゾールアミン |
| BRPI0512213A (pt) * | 2004-06-16 | 2008-02-19 | Wyeth Corp | método para tratamento, prevenção ou melhora de uma doença ou distúrbio; composição farmacêutica; processo para a preparação de um composto; e uso de um composto |
| CA2593515A1 (en) * | 2005-01-14 | 2006-07-20 | Wyeth | Amino-imidazolones for the inhibition of beta-secretase |
| WO2006083760A1 (en) * | 2005-02-01 | 2006-08-10 | Wyeth | AMINO-PYRIDINES AS INHIBITORS OF β-SECRETASE |
| BRPI0606902A2 (pt) * | 2005-02-14 | 2009-07-28 | Wyeth Corp | composto; método para o tratamento de uma doença ou distúrbio associado a atividade excessiva de bace em um paciente que dele necessite; método para modular a atividade de bace; composição farmacêutica |
| WO2006088705A1 (en) * | 2005-02-14 | 2006-08-24 | Wyeth | Terphenyl guanidines as [beta symbol] -secretase inhibitors |
| WO2006088694A1 (en) * | 2005-02-14 | 2006-08-24 | Wyeth | SUBSTITUTED THIENYL AND FURYL ACYLGUANIDINES AS β-SECRETASE MODULATORS |
| TW200738683A (en) * | 2005-06-30 | 2007-10-16 | Wyeth Corp | Amino-5-(5-membered)heteroarylimidazolone compounds and the use thereof for β-secretase modulation |
| CN101213183A (zh) * | 2005-06-30 | 2008-07-02 | 惠氏公司 | 氨基-5-(6元)杂芳基咪唑酮化合物和在β-分泌酶调节中的用途 |
| TW200730523A (en) * | 2005-07-29 | 2007-08-16 | Wyeth Corp | Cycloalkyl amino-hydantoin compounds and use thereof for β-secretase modulation |
| PE20070461A1 (es) * | 2005-09-26 | 2007-05-10 | Wyeth Corp | Compuestos de amino-5-[4-(difluorometoxi)fenil]-5-fenilimidazolona como inhibidores de b-secretasa |
| EP1966185A2 (en) * | 2005-12-19 | 2008-09-10 | Wyeth a Corporation of the State of Delaware | 2-AMINO-5-PIPERIDINYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR ß-SECRETASE MODULATION |
| WO2007100536A1 (en) * | 2006-02-24 | 2007-09-07 | Wyeth | DIHYDROSPIRO[DIBENZO[A,D][7]ANNULENE-5,4'-IMIDAZOL] COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF β-SECRETASE |
| US7700606B2 (en) * | 2006-08-17 | 2010-04-20 | Wyeth Llc | Imidazole amines as inhibitors of β-secretase |
| MX2009003102A (es) * | 2006-09-21 | 2009-04-01 | Wyeth Corp | INDOLILALQUILPIRIDIN-2-AMINAS PARA LA INHIBICION DE ß-SECRETASA. |
-
2008
- 2008-03-18 CL CL200800784A patent/CL2008000784A1/es unknown
- 2008-03-18 PE PE2008000494A patent/PE20090160A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-03-19 PA PA20088772701A patent/PA8772701A1/es unknown
- 2008-03-19 AR ARP080101180A patent/AR065811A1/es unknown
- 2008-03-20 RU RU2009133807/04A patent/RU2009133807A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-03-20 MX MX2009009699A patent/MX2009009699A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-03-20 KR KR1020097020772A patent/KR20100015376A/ko not_active Withdrawn
- 2008-03-20 BR BRPI0808944-2A patent/BRPI0808944A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2008-03-20 AU AU2008229327A patent/AU2008229327A1/en not_active Abandoned
- 2008-03-20 US US12/052,098 patent/US20090042964A1/en not_active Abandoned
- 2008-03-20 CN CN200880008871A patent/CN101641335A/zh active Pending
- 2008-03-20 JP JP2010500934A patent/JP2010522235A/ja not_active Withdrawn
- 2008-03-20 TW TW097109933A patent/TW200845965A/zh unknown
- 2008-03-20 EP EP08727031A patent/EP2137161A1/en not_active Withdrawn
- 2008-03-20 WO PCT/US2008/003681 patent/WO2008115552A1/en not_active Ceased
- 2008-03-20 CA CA002681243A patent/CA2681243A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-09-04 NI NI200900164A patent/NI200900164A/es unknown
- 2009-09-09 CR CR11020A patent/CR11020A/es unknown
- 2009-09-10 GT GT200900241A patent/GT200900241A/es unknown
- 2009-09-15 IL IL200961A patent/IL200961A0/en unknown
- 2009-09-16 CO CO09100417A patent/CO6140056A2/es unknown
- 2009-09-18 SV SV2009003373A patent/SV2009003373A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-09-18 EC EC2009009639A patent/ECSP099639A/es unknown
- 2009-09-18 ZA ZA200906542A patent/ZA200906542B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CL2008000784A1 (es) | 2008-05-30 |
| NI200900164A (es) | 2010-07-29 |
| EP2137161A1 (en) | 2009-12-30 |
| CR11020A (es) | 2009-10-06 |
| KR20100015376A (ko) | 2010-02-12 |
| AU2008229327A8 (en) | 2009-10-15 |
| US20090042964A1 (en) | 2009-02-12 |
| PE20090160A1 (es) | 2009-02-11 |
| CA2681243A1 (en) | 2008-09-25 |
| WO2008115552A1 (en) | 2008-09-25 |
| CO6140056A2 (es) | 2010-03-19 |
| MX2009009699A (es) | 2009-09-24 |
| PA8772701A1 (es) | 2008-11-19 |
| BRPI0808944A2 (pt) | 2014-09-02 |
| ECSP099639A (es) | 2009-10-30 |
| IL200961A0 (en) | 2010-05-17 |
| GT200900241A (es) | 2010-05-07 |
| AU2008229327A1 (en) | 2008-09-25 |
| ZA200906542B (en) | 2010-06-30 |
| JP2010522235A (ja) | 2010-07-01 |
| CN101641335A (zh) | 2010-02-03 |
| AR065811A1 (es) | 2009-07-01 |
| TW200845965A (en) | 2008-12-01 |
| SV2009003373A (es) | 2010-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009133807A (ru) | Соединения амино-5-[замещенного-4-(дифторметокси)фенил]-5-фенилимидазолона в качестве ингибиторов бета-секретазы | |
| RU2008106936A (ru) | Соединения амино-5-[4-(дифторметокси)фенил]-5-фенилимидазолона для ингибирования бета-секретазы | |
| AR065814A1 (es) | Derivados de 5-fenilimidazolona,inhibidores de beta-secretasa,composiciones farmaceuticas que los contienen y usos para prevenir y/o tratar trastornos asociados a niveles beta-amiloides elevados. | |
| RU2439068C2 (ru) | Модуляторы mglur5 | |
| RU2006142552A (ru) | Производные амино-5,5-дифенилимидазолона как ингибиторы b-секретазы | |
| RU2004127925A (ru) | N3-алкилированные бензимидазольные производные в качестве ингибиторов мек | |
| NO20072833L (no) | Bi- og tricykliske substituterte fenylmetanoner som glycinetransportor I-(Glyt-1)-inhibitorer for behandling av Alzheimers sykdom | |
| RU2008121756A (ru) | Новые соединения 2-амино-имидазол-4-онов и их применение в изготовлении лекарственного средства для использования в лечении когнитивной недостаточности, болезни альцгеймера, нейродегенерации и деменции | |
| RU2007143966A (ru) | Конденсированные гетероциклические соединения | |
| JP2010504346A5 (ru) | ||
| RU2016111138A (ru) | Гетероциклические соединения и способы их применения | |
| RU2014153920A (ru) | Дигидронафтиридины и родственные соединения, подходящие в качестве ингибиторов киназ для лечения пролиферативных заболеваний | |
| JP2015509510A5 (ru) | ||
| JP2018511587A5 (ru) | ||
| RU2009121564A (ru) | Азаадамантановые производные и способы применения | |
| JP2018509418A5 (ru) | ||
| WO2007014290B1 (en) | Fungicidal carboxamides | |
| RU2005123484A (ru) | Новые производные пиридазин-3(2н)-она | |
| CA2522024A1 (en) | Cgrp receptor antagonists | |
| RU2008135690A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
| JP2018507234A5 (ru) | ||
| RU2013123057A (ru) | N-бензил гетероциклические карбоксамиды | |
| JP2004523582A5 (ru) | ||
| RU2007124545A (ru) | Производные [4-(гетероарил)пиперазин-1-ил]-(2,5-замещенный фенил)метанона в качестве ингибиторов переносчика глицина-1 (glyt-1) для лечения неврологических и психоневрологических заболеваний | |
| JP2010540462A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110602 |