RU2009116945A - Способ получения плевромутилинов - Google Patents
Способ получения плевромутилинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009116945A RU2009116945A RU2009116945/04A RU2009116945A RU2009116945A RU 2009116945 A RU2009116945 A RU 2009116945A RU 2009116945/04 A RU2009116945/04 A RU 2009116945/04A RU 2009116945 A RU2009116945 A RU 2009116945A RU 2009116945 A RU2009116945 A RU 2009116945A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- sulfanyl
- configuration
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 12
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- OBUUFWIMEGVAQS-KWMSOUESSA-N (1S,2R,3S,4S,6R,7R,8S,14R)-4-ethenyl-3,6-dihydroxy-2,4,7,14-tetramethyltricyclo[5.4.3.01,8]tetradecan-9-one Chemical compound C([C@H]([C@@]1(C)[C@H](O)C[C@@](C)(C=C)[C@@H](O)[C@@H]2C)C)C[C@]32[C@@H]1C(=O)CC3 OBUUFWIMEGVAQS-KWMSOUESSA-N 0.000 claims 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 3
- OHVWVLZTMSRHBE-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylpiperidine Chemical compound SN1CCCCC1 OHVWVLZTMSRHBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 2
- -1 2-amino-3-methylbutyryl group Chemical group 0.000 claims 1
- KZSNJWFQEVHDMF-SCSAIBSYSA-N D-valine Chemical compound CC(C)[C@@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-SCSAIBSYSA-N 0.000 claims 1
- 229930182831 D-valine Natural products 0.000 claims 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 abstract 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 abstract 2
- OBUUFWIMEGVAQS-UHFFFAOYSA-N Pleuromutenol Natural products CC1C(O)C(C)(C=C)CC(O)C2(C)C(C)CCC31C2C(=O)CC3 OBUUFWIMEGVAQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- STZYTFJPGGDRJD-NHUWBDDWSA-N retapamulin Chemical compound C([C@H]([C@@]1(C)[C@@H](C[C@@](C)(C=C)[C@@H](O)[C@@H]2C)OC(=O)CS[C@@H]3C[C@H]4CC[C@H](N4C)C3)C)C[C@]32[C@H]1C(=O)CC3 STZYTFJPGGDRJD-NHUWBDDWSA-N 0.000 abstract 1
- 229960002771 retapamulin Drugs 0.000 abstract 1
- PEUCITWCXHLRFE-ZDCKJJRRSA-N CC(CCC(CC1)(C2C1=O)[C@@H](C)C(C(C1)C=C)O)[C@@]2(C)[C@@H]1OC(CSC1(C)CCN(C)CCC1)=O Chemical compound CC(CCC(CC1)(C2C1=O)[C@@H](C)C(C(C1)C=C)O)[C@@]2(C)[C@@H]1OC(CSC1(C)CCN(C)CCC1)=O PEUCITWCXHLRFE-ZDCKJJRRSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/54—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения пиперидинил-сульфанил-ацетилмутилинов формулы ! ! где атом углерода пиперидинового кольца, связанный с атомом серы, находится либо в (S)-конфигурации, либо в (R)-конфигурации, а 2-амино-3-метилбутирильная группа, связанная с пиперидиновым кольцом, находится либо в (S)-конфигурации, либо в (R)-конфигурации, включающий следующие этапы: ! а) снятие защиты с N-защищенного пиперидинил-сульфанил-ацетил-мутилина формулы ! ! и выделение соединения формулы ! ! где атом углерода пиперидинового кольца, связанный с атомом серы, находится либо в (S)-конфигурации, либо в (R)-конфигурации, в свободной форме или в форме соли присоединения кислоты, в кристаллической форме, ! б) ацилирование указанного соединения формулы III (R)- или (S)-валином, защищенным как енамин и активированным как смешанный ангидрид карбоновой кислоты, с образованием соединения формулы ! ! где R1 и R2 означают С1-4алкил, а R3 означает водород или С1-4алкил, ! в) снятие защиты с соединения формулы IV и выделение соединения формулы I. ! 2. Способ по п.1, в котором соединение формулы I выделяют в форме фармацевтически приемлемой соли. ! 3. Способ по пп.1 и 2, в котором соединение формулы I выделяют в форме гидрохлорида. ! 4. Способ по п.1, в котором указанное соединение формулы III представляет собой соль присоединения метансульфоновой кислоты. ! 5. Способ по пп.1-4, в котором N-защитная группа представляет собой трет-бутоксикарбонильную группу. ! 6. Способ по п.1, в котором указанный N-защищенный пиперидинил-сульфанил-ацетилмутилин получают путем реакции плевромутилин-22-O-сульфоната (например, мезилата, безилата или тозилата) с N-защищенным пиперидин-тиолом. ! 7. Способ по п.
Claims (18)
1. Способ получения пиперидинил-сульфанил-ацетилмутилинов формулы
где атом углерода пиперидинового кольца, связанный с атомом серы, находится либо в (S)-конфигурации, либо в (R)-конфигурации, а 2-амино-3-метилбутирильная группа, связанная с пиперидиновым кольцом, находится либо в (S)-конфигурации, либо в (R)-конфигурации, включающий следующие этапы:
а) снятие защиты с N-защищенного пиперидинил-сульфанил-ацетил-мутилина формулы
и выделение соединения формулы
где атом углерода пиперидинового кольца, связанный с атомом серы, находится либо в (S)-конфигурации, либо в (R)-конфигурации, в свободной форме или в форме соли присоединения кислоты, в кристаллической форме,
б) ацилирование указанного соединения формулы III (R)- или (S)-валином, защищенным как енамин и активированным как смешанный ангидрид карбоновой кислоты, с образованием соединения формулы
где R1 и R2 означают С1-4алкил, а R3 означает водород или С1-4алкил,
в) снятие защиты с соединения формулы IV и выделение соединения формулы I.
2. Способ по п.1, в котором соединение формулы I выделяют в форме фармацевтически приемлемой соли.
3. Способ по пп.1 и 2, в котором соединение формулы I выделяют в форме гидрохлорида.
4. Способ по п.1, в котором указанное соединение формулы III представляет собой соль присоединения метансульфоновой кислоты.
5. Способ по пп.1-4, в котором N-защитная группа представляет собой трет-бутоксикарбонильную группу.
6. Способ по п.1, в котором указанный N-защищенный пиперидинил-сульфанил-ацетилмутилин получают путем реакции плевромутилин-22-O-сульфоната (например, мезилата, безилата или тозилата) с N-защищенным пиперидин-тиолом.
7. Способ по п.6, в котором N-защищенный пиперидинил-сульфанил-ацетилмутилин получают путем реакции плевромутилин-22-O-сульфоната c N-защищенным пиперидин-тиолом, в котором атом углерода пиперидинового кольца, связанный с атомом серы, находится либо в (S)-конфигурации, либо в (R)-конфигурации.
8. Способ по пп.1-7, в котором выделенное соединение формулы I представляет собой 3-замещенный пиперидинил-сульфанил-ацетилмутилин.
9. Способ по пп.1-8, в котором указанный 3-замещенный пиперидинил-сульфанил-ацетилмутилин представляет собой 14-O-[(N-3-метил-2-(R)-аминобутирилпиперидин-3(S)-ил)сульфанилацетил]-мутилина гидрохлорид.
10. Соединение формулы IV, как определено в п.1.
11. Соединение по п. 10, в котором R1 и R2 означают метил, а R3 означает водород.
12. Соединение по п.11 в кристаллической форме.
13. Соль присоединения кислоты соединения формулы III в кристаллической форме.
14. Кристаллический гидрохлорид 14-O-[(N-3-метил-2-(R)-аминобутирилпиперидин-3(S)-ил)сульфанил-ацетил]мутилина.
15. Соединение по п.14, характеризующееся 3-(S)-диастереомерным избытком ≥97%.
16. Соединение по п.14, характеризующееся рентгенографическими пиками при следующих значениях угла 2-тета: 6,2±0,2; 10,9±0,2; 12,3±0,2; 13,4±0,2; 14,1±0,2; 20,8±0,2.
17. Способ получения кристаллического соединения по п.14, включающий следующие этапы:
растворение и нагревание гидрохлорида 14-O-[(N-3-метил-2-(R)-аминобутирилпиперидин-3(S)-ил)сульфанилацетил]мутилина в водной среде;
необязательное затравливание раствора кристаллами и перемешивание при повышенной температуре;
охлаждение полученной суспензии и перемешивание при температуре окружающей среды;
выделение кристаллического продукта и необязательное повторение процедуры.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллический 14-O-[(N-3-метил-2-(R)-аминобутирилпиперидин-3(S)-ил)сульфанил-ацетил]мутилина гидрохлорид.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06121852A EP1908750A1 (en) | 2006-10-05 | 2006-10-05 | Process for the preparation of pleuromutilins |
| EP06121852.5 | 2006-10-05 | ||
| PCT/AT2007/000468 WO2008040043A1 (en) | 2006-10-05 | 2007-10-03 | Process for the preparation of pleuromutilins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009116945A true RU2009116945A (ru) | 2010-11-10 |
| RU2512591C2 RU2512591C2 (ru) | 2014-04-10 |
Family
ID=37781773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009116945/04A RU2512591C2 (ru) | 2006-10-05 | 2007-10-03 | Способ получения плевромутилинов |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8334389B2 (ru) |
| EP (3) | EP1908750A1 (ru) |
| JP (1) | JP5557530B2 (ru) |
| KR (1) | KR101577675B1 (ru) |
| CN (1) | CN101595090B (ru) |
| AT (1) | ATE523490T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007304867B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0719205B8 (ru) |
| CA (1) | CA2665347C (ru) |
| ES (1) | ES2373341T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20090192B1 (ru) |
| IL (1) | IL197970A (ru) |
| MX (1) | MX2009003681A (ru) |
| MY (1) | MY146357A (ru) |
| NO (1) | NO341868B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ576034A (ru) |
| RU (1) | RU2512591C2 (ru) |
| TW (1) | TWI432416B (ru) |
| UA (1) | UA96775C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008040043A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200902159B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011115069A1 (ja) * | 2010-03-19 | 2011-09-22 | 第一三共株式会社 | 結晶の網羅的探索 |
| EP2399904A1 (en) * | 2010-05-26 | 2011-12-28 | Nabriva Therapeutics AG | Process for the preparation of pleuromutilins |
| CN104803911B (zh) * | 2014-01-23 | 2018-01-05 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类截短侧耳素化合物、其药物组合物、合成方法与用途 |
| TWI762573B (zh) | 2017-02-10 | 2022-05-01 | 奧地利商納畢瓦治療有限責任公司 | 截短側耳素之純化 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3405632A1 (de) * | 1984-02-17 | 1985-08-22 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Neue pleuromutilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| HU208115B (en) * | 1989-10-03 | 1993-08-30 | Biochemie Gmbh | New process for producting pleuromutilin derivatives |
| GB9918037D0 (en) * | 1999-07-30 | 1999-09-29 | Biochemie Gmbh | Organic compounds |
| PE20020676A1 (es) * | 2000-09-13 | 2002-08-27 | Biochemie Gmbh | Compuestos de mutilina como antibacterianos |
| ATE377001T1 (de) * | 2002-07-24 | 2007-11-15 | Nabriva Therapeutics Forschung | Pleuromutilinderivate als antimikrobielle mittel |
-
2006
- 2006-10-05 EP EP06121852A patent/EP1908750A1/en not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-10-03 CN CN200780045162.5A patent/CN101595090B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-03 ZA ZA200902159A patent/ZA200902159B/xx unknown
- 2007-10-03 WO PCT/AT2007/000468 patent/WO2008040043A1/en not_active Ceased
- 2007-10-03 ES ES07815135T patent/ES2373341T3/es active Active
- 2007-10-03 EP EP10009550A patent/EP2272829A3/en not_active Withdrawn
- 2007-10-03 AT AT07815135T patent/ATE523490T1/de not_active IP Right Cessation
- 2007-10-03 JP JP2009530732A patent/JP5557530B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-03 KR KR1020097008971A patent/KR101577675B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-03 HR HRP20090192AA patent/HRP20090192B1/hr not_active IP Right Cessation
- 2007-10-03 NZ NZ576034A patent/NZ576034A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-10-03 RU RU2009116945/04A patent/RU2512591C2/ru active
- 2007-10-03 TW TW096137112A patent/TWI432416B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-10-03 US US12/444,330 patent/US8334389B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-03 UA UAA200904312A patent/UA96775C2/ru unknown
- 2007-10-03 CA CA2665347A patent/CA2665347C/en active Active
- 2007-10-03 MX MX2009003681A patent/MX2009003681A/es active IP Right Grant
- 2007-10-03 AU AU2007304867A patent/AU2007304867B2/en not_active Ceased
- 2007-10-03 BR BRPI0719205A patent/BRPI0719205B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-10-03 EP EP07815135A patent/EP2069301B1/en active Active
- 2007-10-03 MY MYPI20091363A patent/MY146357A/en unknown
-
2009
- 2009-03-26 NO NO20091261A patent/NO341868B1/no unknown
- 2009-04-05 IL IL197970A patent/IL197970A/en active IP Right Grant
-
2012
- 2012-10-26 US US13/662,063 patent/US8624033B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1250550C (zh) | 脒衍生物的制备方法 | |
| EP2346850B1 (en) | Method for the preparation of dabigatran and its intermediates | |
| JP2020518662A (ja) | 化合物の結晶多形、その製造方法及び用途 | |
| AU2010289802C1 (en) | Synthesis of a neurostimulative piperazine | |
| MX2014012991A (es) | Derivado de benzamida. | |
| CN1216868C (zh) | 吡啶－1－氧化物衍生物及其转化为药物活性化合物的方法 | |
| KR20120128712A (ko) | 아고멜라틴 히드로클로라이드 히드레이트 및 이의 제법 | |
| PT2399915E (pt) | Processo e intermediários para a preparação de inibidores de caspase de acetal de ácido aspártico | |
| WO2016102633A1 (en) | Heterocyclic derivatives as rorgamma modulators | |
| RU2009116945A (ru) | Способ получения плевромутилинов | |
| CN1188475A (zh) | 胍衍生物,其中间体及其产物的制备方法 | |
| WO2003076374A1 (en) | PROCESS FOR PRODUCING trans-4-AMINO-1-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE | |
| CN102675395B (zh) | 醋酸乌利司他的多晶型及其制备方法 | |
| IL207431A (en) | A process for preparing a derivative of cyclohexanecarboxylic acid and their intermediate | |
| ES2375384T3 (es) | Asimadolina para el tratamiento del síndrome de colon irritable (irritable bowel syndroes). | |
| JP2018090551A (ja) | Ｌ−カルノシン誘導体またはその塩、及びｌ−カルノシンまたはその塩の製造方法 | |
| CN101619070A (zh) | 一种替诺昔康的制备方法 | |
| CA2127292A1 (en) | Process for producing hydroxyalkane carboxylic acid amides | |
| WO2014081024A1 (ja) | ５－置換－２－フェニルアミノ－ベンズアミド類の製造方法 | |
| WO2007011162A1 (en) | Synthetic method of optically pure (s)-3-hydroxypyrrolidine | |
| BRPI0813545B1 (pt) | reação de adição de amidas | |
| Cież et al. | Synthesis of optically active isothiazole derivatives from L-(α)-amino acids | |
| JP3828197B2 (ja) | 光学活性３−（ｐ−メトキシフェニル）グリシッド酸アルカリ金属塩の製造法 | |
| Xia et al. | A convenient synthesis of N, N, N'-trisubstituted ethylenediamine derivatives from 2-methyl-2-imidazoline | |
| HU221372B1 (en) | Process for preparing c-substituted diethylene triamine |