RU2009112407A - Способ получения оптически активных аминофосфинилбутановых кислот - Google Patents
Способ получения оптически активных аминофосфинилбутановых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009112407A RU2009112407A RU2009112407/04A RU2009112407A RU2009112407A RU 2009112407 A RU2009112407 A RU 2009112407A RU 2009112407/04 A RU2009112407/04 A RU 2009112407/04A RU 2009112407 A RU2009112407 A RU 2009112407A RU 2009112407 A RU2009112407 A RU 2009112407A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- alkyl group
- optically active
- group containing
- Prior art date
Links
- -1 AMINO PHOSPHINYL Chemical class 0.000 title claims abstract 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 20
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- YQXUEAFBCGTZHL-UHFFFAOYSA-N NP(=O)C(C(=O)O)CC Chemical class NP(=O)C(C(=O)O)CC YQXUEAFBCGTZHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 229910006384 μ-Br Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910006400 μ-Cl Inorganic materials 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/301—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B53/00—Asymmetric syntheses
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
- B01J31/28—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of the platinum group metals, iron group metals or copper
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/32—Esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/32—Esters thereof
- C07F9/3205—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/3211—Esters of acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения оптически активных аминофосфинилбутановых кислот, представленных формулой (2) ! ! где R1 представляет собой алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, R2 представляет собой атом водорода или алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, R3 представляет собой алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, арильную группу, арилоксигруппу или бензилоксигруппу, и R4 представляет собой атом водорода или алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода; и * представляет собой асимметрический атом углерода, в котором соединение, представленное формулой (1) ! ! где R1 представляет собой алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, R2 представляет собой атом водорода или алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, R3 представляет собой алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, арильную группу, арилоксигруппу или бензилоксигруппу, и R4 представляет собой атом водорода или алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, ! асимметрически гидрируют в присутствии комплекса рутения и оптически активного фосфина. ! 2. Способ по п.1, в котором оптически активное фосфиновое соединение, составляющее комплекс рутения и оптически активного фосфина, представляет собой оптически активное фосфиновое соединение, представленное формулой (3) ! ! где каждый из R5, R6, R7 и R8 независимо представляет собой фенильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы, состоящей из атома галогена, низшей алкильной группы и низшей алкоксигруппы, циклопентильную группу или циклогексильную группу, или форму
Claims (3)
1. Способ получения оптически активных аминофосфинилбутановых кислот, представленных формулой (2)
где R1 представляет собой алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, R2 представляет собой атом водорода или алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, R3 представляет собой алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, арильную группу, арилоксигруппу или бензилоксигруппу, и R4 представляет собой атом водорода или алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода; и * представляет собой асимметрический атом углерода, в котором соединение, представленное формулой (1)
где R1 представляет собой алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, R2 представляет собой атом водорода или алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, R3 представляет собой алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, арильную группу, арилоксигруппу или бензилоксигруппу, и R4 представляет собой атом водорода или алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода,
асимметрически гидрируют в присутствии комплекса рутения и оптически активного фосфина.
2. Способ по п.1, в котором оптически активное фосфиновое соединение, составляющее комплекс рутения и оптически активного фосфина, представляет собой оптически активное фосфиновое соединение, представленное формулой (3)
где каждый из R5, R6, R7 и R8 независимо представляет собой фенильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы, состоящей из атома галогена, низшей алкильной группы и низшей алкоксигруппы, циклопентильную группу или циклогексильную группу, или формулой (4)
где каждый из R9, R10, R11 и R12 независимо представляет собой фенильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы, состоящей из атома галогена, низшей алкильной группы и низшей алкоксигруппы, циклопентильную группу или циклогексильную группу; R13, R14, R16 и R17 независимо представляют собой атом водорода, алкильную группу, алкоксигруппу, ацилоксигруппу, атом галогена, галогеналкильную группу или диалкиламиногруппу, и R15 и R18 представляют собой алкильную группу, алкоксигруппу, ацилоксигруппу, атом галогена, галогеналкильную группу или диалкиламиногруппу; метиленовая цепь, которая может содержать заместитель, или (поли)метилендиоксигруппа, которая может содержать заместитель, могут образовываться в двух из R13, R14 и R15, и метиленовая цепь, которая может содержать заместитель, или (поли)метилендиоксигруппа, которая может содержать заместитель, могут образовываться в двух из R16, R17 и R18; и, кроме того, метиленовая цепь, которая может содержать заместитель, или (поли)метилендиоксигруппа, которая может содержать заместитель, могут образовываться в R15 и R18.
3. Способ по п.2, в котором комплекс рутения и оптически активного фосфина представляет собой комплекс, представленный следующей формулой (5)
где L представляет собой оптически активное фосфиновое соединение, представленное формулой (3) или (4), по п.2, X представляет собой хлор (Cl), бром (Br) или йод (I); и, кроме того, сочетания значений, представленных a, b, c, d, e, f и g, и веществ, представленных W, Y и Z, представляют собой любые из сочетаний, перечисленных в i)-vi):
i) a=2, b=0, c=4, d=2, e=1, f=1, g=0, и Y представляет собой N(CH2CH3)3;
ii) a=1, b=1, c=1, d=1, e=1, f=1, g=0, W представляет собой бензол, пара-цимол или мезитилен, и Y представляет собой хлор (Cl), бром (Br) или йод (I);
iii) a=1, b=0, c=1, d=1, e=2, f=3, g=1, Y представляет собой (µ-Cl), (µ-Br) или (µ-I), и Z представляет собой (CH3)2NH2 или (CH3CH2)2NH2;
iv) a=1, b=2, c=0, d=1, e=1, f=0, g=0, и W представляет собой CH3CO2 или CF3CO2;
v) a=1, b=1, c=1, d=2, e=1, f=0, g=0, W представляет собой водород (H);
vi) a=3, b=0, c=5, d=3, e=1, f=1, g=0, Y представляет собой хлор (Cl), бром (Br) или йод (I).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006-238753 | 2006-09-04 | ||
| JP2006238753 | 2006-09-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009112407A true RU2009112407A (ru) | 2010-10-20 |
| RU2442787C2 RU2442787C2 (ru) | 2012-02-20 |
Family
ID=39157181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009112407/04A RU2442787C2 (ru) | 2006-09-04 | 2007-09-03 | Способ получения оптически активных аминофосфинилбутановых кислот |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8076503B2 (ru) |
| EP (1) | EP2060578B1 (ru) |
| JP (1) | JP4134272B2 (ru) |
| KR (1) | KR101414917B1 (ru) |
| CN (1) | CN101495491B (ru) |
| AU (1) | AU2007292167B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0716080B8 (ru) |
| CA (1) | CA2662391C (ru) |
| DK (1) | DK2060578T3 (ru) |
| ES (1) | ES2463458T3 (ru) |
| IL (1) | IL196642A (ru) |
| PL (1) | PL2060578T3 (ru) |
| PT (1) | PT2060578E (ru) |
| RU (1) | RU2442787C2 (ru) |
| TW (1) | TWI412533B (ru) |
| WO (1) | WO2008029754A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200900376B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2462943T3 (es) | 2007-03-19 | 2014-05-26 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Procedimiento de producción de deshidroaminoácido que contiene fósforo |
| CA2802643C (en) * | 2010-06-15 | 2016-04-19 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Method for producing n-substituted-2-amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-2-butenoic acid |
| WO2018108797A1 (de) | 2016-12-15 | 2018-06-21 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von l-glufosinat oder dessen salzen unter verwendung von ephedrin |
| WO2018108794A1 (de) | 2016-12-15 | 2018-06-21 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von d-glufosinat oder dessen salzen unter verwendung von ephedrin |
| CN107434812B (zh) * | 2017-09-08 | 2019-07-02 | 南京工业大学 | 一种合成2-酰胺基-4-(o-烷基甲膦酰基)-2-丁烯酸及其酯的方法 |
| CN109912648A (zh) * | 2019-02-27 | 2019-06-21 | 洪湖市一泰科技有限公司 | 钴催化的不对称氢化制备旋光性氧膦基氨基丁酸类化合物的新方法 |
| CN113767107A (zh) | 2019-04-16 | 2021-12-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 生产结晶l-草铵膦铵盐一水合物的方法 |
Family Cites Families (70)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2717440C2 (de) | 1976-05-17 | 1984-04-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Unkrautbekämpfung mit [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-1]-methylphosphinsäure-Derivaten |
| JPS5525A (en) | 1978-05-25 | 1980-01-05 | Meiji Seika Kaisha Ltd | Preparation of phosphorus-containing amino acid |
| US4403644A (en) * | 1982-09-20 | 1983-09-13 | Hebert Raymond T | Method and apparatus for room temperature stabilization |
| JPS59219297A (ja) | 1983-05-27 | 1984-12-10 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 光学活性な〔（３−アミノ−３−カルボキシ）プロピル−１〕−ホスフイン酸誘導体の製造法 |
| US4674027A (en) * | 1985-06-19 | 1987-06-16 | Honeywell Inc. | Thermostat means adaptively controlling the amount of overshoot or undershoot of space temperature |
| DE3542645A1 (de) | 1985-12-03 | 1987-06-04 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von l-homoalanin-4-yl(methyl)-phosphinsaeure sowie ihrer alkylester |
| DE3609818A1 (de) * | 1986-03-22 | 1987-09-24 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von l-phosphinothricin(derivaten) sowie ihrer alkylester |
| US6400996B1 (en) * | 1999-02-01 | 2002-06-04 | Steven M. Hoffberg | Adaptive pattern recognition based control system and method |
| US6542076B1 (en) * | 1993-06-08 | 2003-04-01 | Raymond Anthony Joao | Control, monitoring and/or security apparatus and method |
| US5917405A (en) * | 1993-06-08 | 1999-06-29 | Joao; Raymond Anthony | Control apparatus and methods for vehicles |
| US5572438A (en) * | 1995-01-05 | 1996-11-05 | Teco Energy Management Services | Engery management and building automation system |
| US5717609A (en) * | 1996-08-22 | 1998-02-10 | Emv Technologies, Inc. | System and method for energy measurement and verification with constant baseline reference |
| JP3549390B2 (ja) | 1998-03-23 | 2004-08-04 | 高砂香料工業株式会社 | ルテニウム−ホスフィン錯体及びその製造方法 |
| NO309550B1 (no) * | 1998-04-07 | 2001-02-12 | It & Process As | System for styring av effektforbruk hos en bruker av elektrisk effekt |
| US6891838B1 (en) * | 1998-06-22 | 2005-05-10 | Statsignal Ipc, Llc | System and method for monitoring and controlling residential devices |
| US6437692B1 (en) * | 1998-06-22 | 2002-08-20 | Statsignal Systems, Inc. | System and method for monitoring and controlling remote devices |
| DE19836673A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Zuckerrübenkulturen |
| US6178362B1 (en) * | 1998-09-24 | 2001-01-23 | Silicon Energy Corp. | Energy management system and method |
| US6594825B1 (en) * | 1998-10-30 | 2003-07-15 | Intel Corporation | Method and apparatus for selecting a version of an entertainment program based on user preferences |
| US6145751A (en) * | 1999-01-12 | 2000-11-14 | Siemens Building Technologies, Inc. | Method and apparatus for determining a thermal setpoint in a HVAC system |
| US6483906B1 (en) * | 1999-01-22 | 2002-11-19 | Pointset Corporation | Method and apparatus for setting programmable features of an appliance |
| US6256378B1 (en) * | 1999-01-22 | 2001-07-03 | Pointset Corporation | Method and apparatus for setting programmable features of an appliance |
| US6351693B1 (en) * | 1999-01-22 | 2002-02-26 | Honeywell International Inc. | Computerized system for controlling thermostats |
| US6882712B1 (en) * | 1999-01-22 | 2005-04-19 | Pointset Corporation | Method and apparatus for setting programmable features of an appliance |
| US6598056B1 (en) * | 1999-02-12 | 2003-07-22 | Honeywell International Inc. | Remotely accessible building information system |
| US6290140B1 (en) * | 1999-03-04 | 2001-09-18 | Energyiq Systems, Inc. | Energy management system and method |
| DE19919848A1 (de) | 1999-04-30 | 2000-11-02 | Aventis Cropscience Gmbh | Verfahren zur Herstellung von L-Phosphinothricin durch enzymatische Transaminierung mit Aspartat |
| US6734806B1 (en) * | 1999-07-15 | 2004-05-11 | Cratsley, Iii Charles W. | Method and system for signaling utility usage |
| US6785592B1 (en) * | 1999-07-16 | 2004-08-31 | Perot Systems Corporation | System and method for energy management |
| DE19933362A1 (de) | 1999-07-20 | 2001-02-08 | Aventis Cropscience Gmbh | Verfahren zur Herstellung von L-Aminosäuren aus ihren racemischen N-Acetyl-D,L-Derivaten durch enzymatische Racemat-Spaltung mittels isolierter, rekombinanter Enzyme |
| US6580950B1 (en) * | 2000-04-28 | 2003-06-17 | Echelon Corporation | Internet based home communications system |
| US6622115B1 (en) * | 2000-04-28 | 2003-09-16 | International Business Machines Corporation | Managing an environment according to environmental preferences retrieved from a personal storage device |
| US6628997B1 (en) * | 2000-04-28 | 2003-09-30 | Carrier Corporation | Method for programming a thermostat |
| JP3612472B2 (ja) * | 2000-06-22 | 2005-01-19 | 株式会社日立製作所 | 遠隔監視診断システム、及び遠隔監視診断方法 |
| WO2002007365A2 (en) * | 2000-07-13 | 2002-01-24 | Nxegen | System and method for monitoring and controlling energy usage |
| JP4523124B2 (ja) * | 2000-07-14 | 2010-08-11 | 日立アプライアンス株式会社 | エネルギサービス事業システム |
| US6868293B1 (en) * | 2000-09-28 | 2005-03-15 | Itron, Inc. | System and method for energy usage curtailment |
| US6731992B1 (en) * | 2000-11-22 | 2004-05-04 | Atlantic Software, Inc. | Remotely accessible energy control system |
| US6480803B1 (en) * | 2000-12-22 | 2002-11-12 | Carrier Corporation | Load shedding thermostat |
| US6478233B1 (en) * | 2000-12-29 | 2002-11-12 | Honeywell International Inc. | Thermal comfort controller having an integral energy savings estimator |
| US6574537B2 (en) * | 2001-02-05 | 2003-06-03 | The Boeing Company | Diagnostic system and method |
| US6695218B2 (en) * | 2001-02-09 | 2004-02-24 | Joseph E. Fleckenstein | Predictive comfort control |
| US7009493B2 (en) * | 2001-06-22 | 2006-03-07 | Matsushita Electric Works, Ltd. | Electronic device with paging for energy curtailment and code generation for manual verification of curtailment |
| US6622097B2 (en) * | 2001-06-28 | 2003-09-16 | Robert R. Hunter | Method and apparatus for reading and controlling electric power consumption |
| US7039532B2 (en) * | 2001-06-28 | 2006-05-02 | Hunter Robert R | Method and apparatus for reading and controlling utility consumption |
| US6671586B2 (en) * | 2001-08-15 | 2003-12-30 | Statsignal Systems, Inc. | System and method for controlling power demand over an integrated wireless network |
| US6741915B2 (en) * | 2001-08-22 | 2004-05-25 | Mmi Controls, Ltd. | Usage monitoring HVAC control system |
| US20030040934A1 (en) * | 2001-08-23 | 2003-02-27 | Brent Skidmore | Integrated home inspection and home warranty system |
| US6622925B2 (en) * | 2001-10-05 | 2003-09-23 | Enernet Corporation | Apparatus and method for wireless control |
| CN1166672C (zh) * | 2001-12-07 | 2004-09-15 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 非c2对称轴手性双膦配体的金属络合物、合成方法及其在酮的不对称催化氢化中的应用 |
| US6643567B2 (en) * | 2002-01-24 | 2003-11-04 | Carrier Corporation | Energy consumption estimation using real time pricing information |
| US6785630B2 (en) * | 2002-02-04 | 2004-08-31 | Carrier Corporation | Temperature control balancing desired comfort with energy cost savings |
| US6789739B2 (en) * | 2002-02-13 | 2004-09-14 | Howard Rosen | Thermostat system with location data |
| US6619555B2 (en) * | 2002-02-13 | 2003-09-16 | Howard B. Rosen | Thermostat system communicating with a remote correspondent for receiving and displaying diverse information |
| US6726113B2 (en) * | 2002-02-25 | 2004-04-27 | Carrier Corporation | Temperature control strategy utilizing neural network processing of occupancy and activity level sensing |
| WO2003084022A1 (en) * | 2002-03-28 | 2003-10-09 | Robertshaw Controls Company | Energy management system and method |
| AU2003266713A1 (en) | 2002-10-01 | 2004-05-04 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Intermediate for producing carboxypeptidase b inhibitor |
| US6622926B1 (en) * | 2002-10-16 | 2003-09-23 | Emerson Electric Co. | Thermostat with air conditioning load management feature |
| US7231424B2 (en) * | 2002-12-17 | 2007-06-12 | International Business Machines Corporation | Active control of collaborative devices |
| US7089088B2 (en) * | 2003-01-24 | 2006-08-08 | Tecumseh Products Company | Integrated HVACR control and protection system |
| US7050026B1 (en) * | 2003-05-15 | 2006-05-23 | Howard Rosen | Reverse images in a dot matrix LCD for an environmental control device |
| US6991029B2 (en) * | 2003-06-06 | 2006-01-31 | Orfield Laboratories, Inc. | Architectural dynamic control: intelligent environmental control and feedback system for architectural settings including offices |
| US6889908B2 (en) * | 2003-06-30 | 2005-05-10 | International Business Machines Corporation | Thermal analysis in a data processing system |
| US7167079B2 (en) * | 2004-03-24 | 2007-01-23 | Carrier Corporation | Method of setting the output power of a pager to aid in the installation of a wireless system |
| US20050222889A1 (en) * | 2004-03-31 | 2005-10-06 | Chris Lai | Method and system for facility management |
| US7031880B1 (en) * | 2004-05-07 | 2006-04-18 | Johnson Controls Technology Company | Method and apparatus for assessing performance of an environmental control system |
| US7099748B2 (en) * | 2004-06-29 | 2006-08-29 | York International Corp. | HVAC start-up control system and method |
| US7205892B2 (en) * | 2004-12-02 | 2007-04-17 | Eaton Corporation | Home system employing a configurable control action and method of configuring a home system for control |
| US20080083234A1 (en) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Steve Krebs | Apparatus and method for logging data from a heating, ventilation, and air conditioning system |
| US7908117B2 (en) * | 2007-08-03 | 2011-03-15 | Ecofactor, Inc. | System and method for using a network of thermostats as tool to verify peak demand reduction |
-
2007
- 2007-09-03 RU RU2009112407/04A patent/RU2442787C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-09-03 PT PT78065893T patent/PT2060578E/pt unknown
- 2007-09-03 WO PCT/JP2007/067116 patent/WO2008029754A1/ja not_active Ceased
- 2007-09-03 ES ES07806589.3T patent/ES2463458T3/es active Active
- 2007-09-03 KR KR1020097004530A patent/KR101414917B1/ko active Active
- 2007-09-03 PL PL07806589T patent/PL2060578T3/pl unknown
- 2007-09-03 TW TW096132696A patent/TWI412533B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-09-03 CN CN2007800278918A patent/CN101495491B/zh active Active
- 2007-09-03 JP JP2007557238A patent/JP4134272B2/ja active Active
- 2007-09-03 ZA ZA200900376A patent/ZA200900376B/xx unknown
- 2007-09-03 CA CA2662391A patent/CA2662391C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-03 BR BRPI0716080A patent/BRPI0716080B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-09-03 AU AU2007292167A patent/AU2007292167B2/en not_active Ceased
- 2007-09-03 US US12/298,067 patent/US8076503B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-03 DK DK07806589.3T patent/DK2060578T3/da active
- 2007-09-03 EP EP07806589.3A patent/EP2060578B1/en not_active Not-in-force
-
2009
- 2009-01-21 IL IL196642A patent/IL196642A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2007292167A1 (en) | 2008-03-13 |
| CA2662391A1 (en) | 2008-03-13 |
| EP2060578B1 (en) | 2014-04-09 |
| RU2442787C2 (ru) | 2012-02-20 |
| JPWO2008029754A1 (ja) | 2010-01-21 |
| CN101495491A (zh) | 2009-07-29 |
| US8076503B2 (en) | 2011-12-13 |
| TW200813079A (en) | 2008-03-16 |
| CN101495491B (zh) | 2013-01-30 |
| BRPI0716080B1 (pt) | 2017-12-05 |
| TWI412533B (zh) | 2013-10-21 |
| KR20090046920A (ko) | 2009-05-11 |
| IL196642A0 (en) | 2009-11-18 |
| DK2060578T3 (da) | 2014-05-19 |
| KR101414917B1 (ko) | 2014-07-04 |
| CA2662391C (en) | 2015-10-06 |
| EP2060578A4 (en) | 2011-04-06 |
| BRPI0716080A2 (pt) | 2013-10-01 |
| BRPI0716080B8 (pt) | 2018-02-14 |
| BRPI0716080A8 (pt) | 2018-01-02 |
| IL196642A (en) | 2013-06-27 |
| ES2463458T3 (es) | 2014-05-28 |
| JP4134272B2 (ja) | 2008-08-20 |
| PT2060578E (pt) | 2014-05-26 |
| AU2007292167B2 (en) | 2012-11-22 |
| WO2008029754A1 (en) | 2008-03-13 |
| US20090221851A1 (en) | 2009-09-03 |
| PL2060578T3 (pl) | 2014-08-29 |
| ZA200900376B (en) | 2010-08-25 |
| EP2060578A1 (en) | 2009-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009112407A (ru) | Способ получения оптически активных аминофосфинилбутановых кислот | |
| CY1114836T1 (el) | Παραγωγο δικυκλικου γ-αμινοξεος | |
| JP2012532135A5 (ru) | ||
| DOP2005000076A (es) | "compuestos de aril-o heteroarilamida ortosustituidos" | |
| DE602004032431D1 (de) | Pyrimidin-verbindungen und diese enthaltende zusammensetzungen zur schädlingsbekämpfung | |
| EA200901600A1 (ru) | Способ получения n-замещенных (3-дигалометил-1-метилпиразол-4-ил)карбоксамидов | |
| WO2008105138A1 (ja) | ポリチオウレタン系光学材料用重合触媒、それを含む重合性組成物、それより得られる光学材料、およびその製造方法 | |
| TW200722433A (en) | Phosphorus compounds, use thereof and flame retarding polyester fibers | |
| IL193064A0 (en) | Metal complexes | |
| EA200300458A1 (ru) | Новые соединения аминотриазолона, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их | |
| DE502007006121D1 (de) | Elektrochemische herstellung sterisch gehinderter amine | |
| IN2015KN00276A (ru) | ||
| JP2006286749A5 (ru) | ||
| ATE444323T1 (de) | Neuartige epoxidverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| WO2008120660A1 (ja) | 新規ホスフィンおよびその製造方法と用途 | |
| ATE528280T1 (de) | Verfahren zur herstellung von triethanolamin | |
| RU2005114472A (ru) | Полупроводниковое органическое соединение, способ его получения, его применение и электронный функциональный элемент | |
| DE602006006579D1 (de) | Farbmittelzusammensetzungen mit einem oxonol-farbstoff | |
| ATE399757T1 (de) | Neues verfahren zur herstellung von nitrooxyderivaten von paracetamol | |
| JP2008063398A5 (ru) | ||
| RU2008145046A (ru) | Производное 2-алкенил-3-аминотиофена и способ его получения | |
| ATE389694T1 (de) | Thiophosphinverbindungen und verfahren zur herstellung diese erhaltende polymerisierbare zusammensetzungen und ihre verwendung zur herstellung von kontaktlinsen | |
| ATE407137T1 (de) | Verfahren zur herstellung tertirer phosphine | |
| TH62320B (th) | กรรมวิธีสำหรับการผลิตของอะมิโนฟอสฟินิลบิวทาโนอิคแอซิดกัมมันต์เชิงแสง | |
| TH128783A (th) | กรรมวิธีสำหรับการผลิตของอะมิโนฟอสฟินิลบิวทาโนอิคแอซิดกัมมันต์เชิงแสง |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200904 |