RU2009112495A - Аминометил-2-имидазолы со сродством к рецепторам, ассоциированным со следовыми аминами - Google Patents
Аминометил-2-имидазолы со сродством к рецепторам, ассоциированным со следовыми аминами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009112495A RU2009112495A RU2009112495/04A RU2009112495A RU2009112495A RU 2009112495 A RU2009112495 A RU 2009112495A RU 2009112495/04 A RU2009112495/04 A RU 2009112495/04A RU 2009112495 A RU2009112495 A RU 2009112495A RU 2009112495 A RU2009112495 A RU 2009112495A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- imidazol
- ylmethyl
- alkyl
- phenyl
- disorders
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 12
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 8
- MKIKWCVTTNYSRM-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-(1h-imidazol-2-ylmethyl)aniline Chemical compound N=1C=CNC=1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 MKIKWCVTTNYSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- NJQRVKADLQLPEZ-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-(1h-imidazol-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC)CC1=NC=CN1 NJQRVKADLQLPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 7
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 7
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- -1 (1H-imidazol-2-ylmethyl) -isopropyl-m-tolyl Chemical group 0.000 claims 3
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 3
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000020401 Depressive disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000002249 Diabetes Complications Diseases 0.000 claims 2
- 206010012655 Diabetic complications Diseases 0.000 claims 2
- 208000032928 Dyslipidaemia Diseases 0.000 claims 2
- 208000030814 Eating disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000019454 Feeding and Eating disease Diseases 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 2
- 208000017170 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000025966 Neurological disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 208000013200 Stress disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000027288 circadian rhythm Effects 0.000 claims 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 235000014632 disordered eating Nutrition 0.000 claims 2
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 2
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 2
- 230000007958 sleep Effects 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 230000028016 temperature homeostasis Effects 0.000 claims 2
- IEKUVSQUQGRERX-UHFFFAOYSA-N 2,5-difluoro-n-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-n-propan-2-ylaniline Chemical compound C=1C(F)=CC=C(F)C=1N(C(C)C)CC1=CN=CN1 IEKUVSQUQGRERX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKBDQOAHXCDJTE-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-n-ethyl-n-(1h-imidazol-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(CC)CC1=NC=CN1 AKBDQOAHXCDJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQSUMZLXRHZTQC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenoxy)-n-(1h-imidazol-2-ylmethyl)-n-propan-2-ylaniline Chemical compound C=1C=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1N(C(C)C)CC1=NC=CN1 LQSUMZLXRHZTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUQZNQWFVDHPDZ-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-n-(1h-imidazol-2-ylmethyl)-n-propan-2-ylaniline Chemical compound C=1C=CC(CC=2C=CC=CC=2)=CC=1N(C(C)C)CC1=NC=CN1 ZUQZNQWFVDHPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJCJTFUKGNCXME-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-(1h-imidazol-2-ylmethyl)-n-methylaniline Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1N(C)CC1=NC=CN1 AJCJTFUKGNCXME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGZAJIFGXCMZIC-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-(1h-imidazol-2-ylmethyl)-n-propan-2-ylaniline Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1N(C(C)C)CC1=NC=CN1 QGZAJIFGXCMZIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZTYMDGFODYSNA-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-ethyl-n-(1h-imidazol-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1N(CC)CC1=NC=CN1 FZTYMDGFODYSNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGPSJHQTIYPGTB-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-(1h-imidazol-2-ylmethyl)-n-methylaniline Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1N(C)CC1=NC=CN1 LGPSJHQTIYPGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOGKGRFNNOIGHV-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-n-(1h-imidazol-2-ylmethyl)-n-propan-2-ylaniline Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)CC1=NC=CN1 IOGKGRFNNOIGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000017164 Chronobiology disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- 208000013403 hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000035231 inattentive type attention deficit hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- UNRHWDAQGZORJO-UHFFFAOYSA-N n-(1h-imidazol-2-ylmethyl)-3-methoxy-n-methylaniline Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)CC=2NC=CN=2)=C1 UNRHWDAQGZORJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXLQUZYTQSFISS-UHFFFAOYSA-N n-(1h-imidazol-2-ylmethyl)-3-phenyl-n-propan-2-ylaniline Chemical compound C=1C=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1N(C(C)C)CC1=NC=CN1 WXLQUZYTQSFISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UXTMLFRCVXCOKM-UHFFFAOYSA-N n-(1h-imidazol-2-ylmethyl)-3-phenylmethoxy-n-propan-2-ylaniline Chemical compound C=1C=CC(OCC=2C=CC=CC=2)=CC=1N(C(C)C)CC1=NC=CN1 UXTMLFRCVXCOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNVYYHWGPUIOEW-UHFFFAOYSA-N n-(1h-imidazol-2-ylmethyl)-n-(2-methoxyethyl)aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCOC)CC1=NC=CN1 RNVYYHWGPUIOEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLEOGIFJOZLJTB-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3-fluoro-n-(1h-imidazol-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C=1C=CC(F)=CC=1N(CC)CC1=NC=CN1 JLEOGIFJOZLJTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGRRABPTYQJULC-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-(1h-imidazol-2-ylmethyl)-3-phenoxyaniline Chemical compound C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1N(CC)CC1=NC=CN1 HGRRABPTYQJULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYXQXSLORPHDTO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-(1h-imidazol-2-ylmethyl)-3-phenylmethoxyaniline Chemical compound C=1C=CC(OCC=2C=CC=CC=2)=CC=1N(CC)CC1=NC=CN1 DYXQXSLORPHDTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/417—Imidazole-alkylamines, e.g. histamine, phentolamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
- A61P25/10—Antiepileptics; Anticonvulsants for petit-mal
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hematology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Addiction (AREA)
- Psychology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединения формулы I ! ! где R1 представляет собой водород или С1-7алкил; ! R2 представляет собой С1-7алкил, С2-7алкенил, С1-7алкил, замещенный гидрокси, С1-7алкил, замещенный галогеном, ! -(CH2)x-S-С1-7алкил, ! -(CH2)x-O-С1-7алкил, ! -(CH2)x-NHC(O)O-С1-7алкил, ! -(CH2)x-арил или ! -(CH2)x-гетероарил; ! R3 представляет собой водород, С1-7алкил, С1-7алкокси, галоген, гидрокси, С1-7алкил, замещенный галогеном, ! -O-(CH2)m-арил, !-O-(CH2)m-гетероарил, ! -(CR2)m-арил или ! -(CR2)m-гетероарил; ! R представляет собой водород, С1-7алкил или гидрокси; ! Ar представляет собой фенил, пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил или пиридин-3-ил; ! n равно 0, 1 или 2; когда n равно 2, тогда две группы R3 могут быть или могут не быть одинаковыми; ! x равно 0, 1, 2 или 3; ! m равно 0 или 1; когда m равно 1, тогда две группы R могут быть или могут не быть одинаковыми; ! и их фармацевтически активные соли, за исключением следующих известных соединений: ! бензил-(1H-имидазол-2-илметил)-фенил-амина и ! этил-(1H-имидазол-2-илметил)-фенил-амина. ! 2. Соединения формулы ! ! где R1 представляет собой водород или С1-7алкил; ! R2 представляет собой С1-7алкил, С2-7алкенил, С1-7алкил, замещенный гидрокси, С1-7алкил, замещенный галогеном, ! -(CH2)x-S-С1-7алкил, ! -(CH2)x-O-С1-7алкил, ! -(CH2)x-NHC(O)O-С1-7алкил, ! -(CH2)x-арил или ! -(CH2)x-гетероарил; ! R3 представляет собой водород, С1-7алкил, С1-7алкокси, галоген, гидрокси, С1-7алкил, замещенный галогеном, ! -O-(CH2)m-арил, ! -O-(CH2)m-гетероарил, ! -(CR2)m-арил или ! -(CR2)m-гетероарил; ! R представляет собой водород, С1-7алкил или гидрокси; ! X/X1 независимо представляют собой СH или N, где X и X1 одновременно не являются N; ! n равно 0, 1 или 2; когда n равно 2, тогда две группы R3 могут быть или могут не быть одинаковыми; ! x равно 0, 1, 2 или 3; ! m равно 0 или 1; когда m равно 1, тогда
Claims (14)
1. Соединения формулы I
где R1 представляет собой водород или С1-7алкил;
R2 представляет собой С1-7алкил, С2-7алкенил, С1-7алкил, замещенный гидрокси, С1-7алкил, замещенный галогеном,
-(CH2)x-S-С1-7алкил,
-(CH2)x-O-С1-7алкил,
-(CH2)x-NHC(O)O-С1-7алкил,
-(CH2)x-арил или
-(CH2)x-гетероарил;
R3 представляет собой водород, С1-7алкил, С1-7алкокси, галоген, гидрокси, С1-7алкил, замещенный галогеном,
-O-(CH2)m-арил,
-O-(CH2)m-гетероарил,
-(CR2)m-арил или
-(CR2)m-гетероарил;
R представляет собой водород, С1-7алкил или гидрокси;
Ar представляет собой фенил, пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил или пиридин-3-ил;
n равно 0, 1 или 2; когда n равно 2, тогда две группы R3 могут быть или могут не быть одинаковыми;
x равно 0, 1, 2 или 3;
m равно 0 или 1; когда m равно 1, тогда две группы R могут быть или могут не быть одинаковыми;
и их фармацевтически активные соли, за исключением следующих известных соединений:
бензил-(1H-имидазол-2-илметил)-фенил-амина и
этил-(1H-имидазол-2-илметил)-фенил-амина.
2. Соединения формулы
где R1 представляет собой водород или С1-7алкил;
R2 представляет собой С1-7алкил, С2-7алкенил, С1-7алкил, замещенный гидрокси, С1-7алкил, замещенный галогеном,
-(CH2)x-S-С1-7алкил,
-(CH2)x-O-С1-7алкил,
-(CH2)x-NHC(O)O-С1-7алкил,
-(CH2)x-арил или
-(CH2)x-гетероарил;
R3 представляет собой водород, С1-7алкил, С1-7алкокси, галоген, гидрокси, С1-7алкил, замещенный галогеном,
-O-(CH2)m-арил,
-O-(CH2)m-гетероарил,
-(CR2)m-арил или
-(CR2)m-гетероарил;
R представляет собой водород, С1-7алкил или гидрокси;
X/X1 независимо представляют собой СH или N, где X и X1 одновременно не являются N;
n равно 0, 1 или 2; когда n равно 2, тогда две группы R3 могут быть или могут не быть одинаковыми;
x равно 0, 1, 2 или 3;
m равно 0 или 1; когда m равно 1, тогда две группы R могут быть или могут не быть одинаковыми;
и их фармацевтически активные соли, за исключением следующих известных соединений:
бензил-(1H-имидазол-2-илметил)-фенил-амина,
этил-(1H-имидазол-2-илметил)-фенил-амина.
3. Соединения формулы I по п.1, где Ar представляет собой фенил.
4. Соединения формулы I по п.3, где R2 представляет собой С1-7алкил.
5. Соединения формулы I по п.4, представляющие собой
(3-хлор-фенил)-(1Н-имидазол-2-илметил)-метил-амин,
(4-хлор-фенил)-(1Н-имидазол-2-илметил)-метил-амин,
(1Н-имидазол-2-илметил)-(3-метокси-фенил)-метил-амин,
(4-фтор-фенил)-(1Н-имидазол-2-илметил)-изопропил-амин,
этил-(3-фтор-фенил)-(1Н-имидазол-2-илметил)-амин,
(3-хлор-фенил)-(1Н-имидазол-2-илметил)-изопропил-амин,
(3-хлор-фенил)-этил-(1Н-имидазол-2-илметил)-амин,
(2,5-дифтор-фенил)-(3Н-имидазол-4-илметил)-изопропил-амин,
(1Н-имидазол-2-илметил)-изопропил-м-толил-амин,
(3-бензилокси-фенил)-(1Н-имидазол-2-илметил)-изопропил-амин,
(1Н-имидазол-2-илметил)-изопропил-[3-(пиридин-3-илокси)-фенил]-амин,
(3-бензил-фенил)-(1Н-имидазол-2-илметил)-изопропил-амин,
бифенил-3-ил-(1Н-имидазол-2-илметил)-изопропил-амин,
[3-(4-хлор-фенокси)-фенил]-(1Н-имидазол-2-илметил)-изопропил-амин,
этил-(1Н-имидазол-2-илметил)-(3-фенокси-фенил)-амин,
(3-бензилокси-фенил)-этил-(1Н-имидазол-2-илметил)-амин или
(3,4-дихлор-фенил)-этил-(1Н-имидазол-2-илметил)-амин.
6. Соединения формулы I по п.3, где R2 представляет собой -(CH2)x-O-C1-7алкил.
7. Соединения формулы I по п.6, где соединение представляет собой (1Н-имидазол-2-илметил)-(2-метокси-этил)-фенил-амин.
8. Соединения формулы I по п.1, где Ar представляет собой пиримидин-2-ил.
9. Соединения формулы I по п.1, где Ar представляет собой пиримидин-4-ил.
10. Соединения формулы I по п.1, где Ar представляет собой пиридин-3-ил.
11. Лекарство, содержащее одно или более чем одно из соединений формулы I и соединений:
бензил-(1H-имидазол-2-илметил)-фенил-амина и
этил-(1H-имидазол-2-илметил)-фенил-амина,
по п.1 и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
12. Лекарство по п.11 для лечения депрессии, тревожных расстройств, биполярного расстройства, синдрома дефицита внимания и гиперактивности, расстройств, вызванных стрессом, психотических расстройств, шизофрении, неврологических заболеваний, болезни Паркинсона, нейродегенеративных расстройств, болезни Альцгеймера, эпилепсии, мигрени, гипертензии, злоупотребления веществами, вызывающими зависимость, и метаболических расстройств, расстройств приема пищи, диабета, диабетических осложнений, ожирения, дислипидемии, расстройств потребления и ассимиляции энергии, расстройств и нарушений температурного гомеостаза, нарушений сна и циркадного ритма и сердечно-сосудистых расстройств.
13. Лекарство по п.12, содержащее одно или более чем одно соединение по п.1 для лечения депрессии, психоза, болезни Паркинсона, тревоги и синдрома дефицита внимания, и гиперактивности (ADHD).
14. Применение соединения формулы I и соединений:
бензил-(1H-имидазол-2-илметил)-фенил-амина и
этил-(1H-имидазол-2-ил метил)-фенил-амина
по п.1 для изготовления лекарства для лечения депрессии, тревожных расстройств, биполярного расстройства, синдрома дефицита внимания и гиперактивности, расстройств, вызванных стрессом, психотических расстройств, шизофрении, неврологических заболеваний, болезни Паркинсона, нейродегенеративных расстройств, болезни Альцгеймера, эпилепсии, мигрени, гипертензии, злоупотребления веществами, вызывающими зависимость, и метаболических расстройств, расстройств приема пищи, диабета, диабетических осложнений, ожирения, дислипидемии, расстройств потребления и ассимиляции энергии, расстройств и нарушений температурного гомеостаза, нарушений сна и циркадного ритма, и сердечно-сосудистых расстройств.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06122553 | 2006-10-19 | ||
| EP06122553.8 | 2006-10-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009112495A true RU2009112495A (ru) | 2010-11-27 |
Family
ID=38819769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009112495/04A RU2009112495A (ru) | 2006-10-19 | 2007-10-09 | Аминометил-2-имидазолы со сродством к рецепторам, ассоциированным со следовыми аминами |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080096906A1 (ru) |
| EP (1) | EP2076496B1 (ru) |
| JP (1) | JP5167265B2 (ru) |
| KR (1) | KR101172940B1 (ru) |
| CN (1) | CN101528709B (ru) |
| AR (1) | AR063326A1 (ru) |
| AT (1) | ATE462696T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007312389B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0718059A2 (ru) |
| CA (1) | CA2665255A1 (ru) |
| CL (1) | CL2007002970A1 (ru) |
| DE (1) | DE602007005671D1 (ru) |
| ES (1) | ES2340223T3 (ru) |
| IL (1) | IL197872A (ru) |
| MX (1) | MX2009003887A (ru) |
| NO (1) | NO20091480L (ru) |
| PE (1) | PE20080984A1 (ru) |
| RU (1) | RU2009112495A (ru) |
| TW (1) | TW200835494A (ru) |
| WO (1) | WO2008046756A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200902279B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2696559C2 (ru) * | 2013-03-14 | 2019-08-05 | Селтакссис, Инк. | Ингибиторы лейкотриен а4-гидролазы |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7737145B2 (en) | 2005-12-29 | 2010-06-15 | Estrellita Pharmaceuticals, Llc | Diamine derivatives as inhibitors of leukotriene A4 hydrolase |
| EP2076497B1 (en) | 2006-10-19 | 2012-02-22 | F. Hoffmann-La Roche AG | Aminomethyl-4-imidazoles |
| CA2666489C (en) * | 2006-10-19 | 2012-10-02 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Imidazolone and imidazolidinone derivatives as 11b-hsd1 inhibitors for diabetes |
| WO2009016048A1 (en) * | 2007-07-27 | 2009-02-05 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 2-azetidinemethaneamines and 2-pyrrolidinemethaneamines as taar-ligands |
| US8242153B2 (en) * | 2008-07-24 | 2012-08-14 | Hoffmann-La Roche Inc. | 4,5-dihydro-oxazol-2YL derivatives |
| CA2905340C (en) | 2013-03-12 | 2022-05-31 | Celtaxsys, Inc. | Low dose oral formulations of acebilustat |
| EP2968265A4 (en) | 2013-03-14 | 2016-12-28 | Celtaxsys Inc | INHIBITORS OF THE LEUKOTRIEN A4 HYDROLASE |
| JP6534650B2 (ja) | 2013-03-14 | 2019-06-26 | セルタクシス,インコーポレイテッド | ロイコトリエンa4加水分解酵素の阻害剤 |
| WO2019232306A1 (en) | 2018-05-31 | 2019-12-05 | Celtaxsys, Inc. | Method of reducing pulmonary exacerbations in respiratory disease patients |
| CN115073273B (zh) * | 2021-03-15 | 2024-09-17 | 中国医学科学院药物研究所 | 二苯烷类化合物及其制备方法、药物组合物和用途 |
| KR20230162058A (ko) * | 2021-03-29 | 2023-11-28 | 슈징 바이오파마 컴퍼니 리미티드 | 스피로 함유 유도체, 이를 위한 제조 방법 및 이의 용도 |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2731471A (en) * | 1956-01-17 | Nxg hi | ||
| US2161938A (en) * | 1934-07-31 | 1939-06-13 | Soc Of Chemical Ind | Imidazolines |
| US2457047A (en) * | 1946-02-13 | 1948-12-21 | Monsanto Chemicals | 2-(2'-thenyl)-4, 5-dihydroimidazoles and process for making the same |
| US2778836A (en) * | 1954-04-02 | 1957-01-22 | Union Chimique Belge Sa | Substituted 2-methyl-delta2 imidazolines |
| US2744909A (en) * | 1955-06-27 | 1956-05-08 | Bristol Lab Inc | 2-(ortho-phenylbenzyl) imidazoline and acid addition salts |
| US2744910A (en) * | 1955-06-27 | 1956-05-08 | Bristol Lab Inc | 2-(ortho-benzylbenzyl)-imidazoline and acid addition salts |
| US2919274A (en) * | 1957-09-17 | 1959-12-29 | Sahyun Melville | Amidines |
| DE1121054B (de) * | 1960-11-23 | 1962-01-04 | Merck Ag E | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolinderivates und dessen Saeureadditionssalzen |
| DE1150180B (de) * | 1962-04-12 | 1963-06-12 | Merck Ag E | Mittel zur Vorbehandlung der Haut fuer die Rasur |
| US3377247A (en) * | 1967-04-28 | 1968-04-09 | Dow Chemical Co | Antidepressant method |
| US3586695A (en) * | 1968-01-26 | 1971-06-22 | Dow Chemical Co | Substituted imidazolinyl indoles |
| BE754820R (fr) * | 1969-08-13 | 1971-02-15 | Schering Ag | Nouveaux derives de pyrimidine, leurs procedes de preparation et leurs |
| US3818094A (en) * | 1969-08-28 | 1974-06-18 | Boehringer Sohn Ingelheim | Hypotensive pharmaceutical compositions containing certain 2-anilino-1,3-diazacyclopentenes-(2) |
| US3622579A (en) * | 1969-08-28 | 1971-11-23 | Boehringer Sohn Ingelheim | Derivatives of 2-anilino-1,3-diazacyclopentene-(2) |
| US3660423A (en) * | 1970-02-13 | 1972-05-02 | Dow Chemical Co | 2-(substituted benzyl)methyl-2-imidazolines |
| DE2046785A1 (en) * | 1970-09-23 | 1972-03-30 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen | Basic mono-azo dyes - for synthetic fibres, cotton silk, leather, paper and paints |
| GB1333471A (en) * | 1971-01-27 | 1973-10-10 | Labaz | Imidazoline derivatives and process for preparing the same |
| US4125620A (en) * | 1974-10-01 | 1978-11-14 | Boehringer Ingelheim Gmbh | 2-[(2',6'-Disubstituted-phenyl)-imino]-imidazolidines and salts thereof |
| US3992403A (en) * | 1975-05-30 | 1976-11-16 | Schering Corporation | 2-Imidazolines and their use as hypoglycemic agents |
| GB1538097A (en) * | 1976-01-26 | 1979-01-10 | Lafon Labor | Substituted phenyl-amidines |
| US4323570A (en) * | 1978-11-15 | 1982-04-06 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Substituted aminopyrimidines |
| US4665095A (en) * | 1985-12-11 | 1987-05-12 | Abbott Laboratories | Use of 2-[(3,5-dihalo-4-aminobenzyl)]imidazolines to stimulate alpha-1 adrenergic receptors and to treat nasal congestion |
| GB9425211D0 (en) * | 1994-12-14 | 1995-02-15 | Ucb Sa | Substituted 1H-imidazoles |
| US5610174A (en) * | 1995-06-02 | 1997-03-11 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Use of α1A -selective adrenoceptor agonists for the treatment of urinary incontinence |
| US5969137A (en) * | 1996-09-19 | 1999-10-19 | Virginia Commonwealth University | Benzylamidine derivatives with serotonin receptor binding activity |
| US5866579A (en) * | 1997-04-11 | 1999-02-02 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Imidazole and imidazoline derivatives and uses thereof |
| ATE293102T1 (de) * | 1998-04-23 | 2005-04-15 | Takeda Pharmaceutical | Naphthalene derivate ,ihre herstellung und verwendung |
| IL147921A0 (en) * | 2002-01-31 | 2002-08-14 | Abdulrazik Mohammad | A method for treating central nervous system disorders by ocular dosing |
| KR100492252B1 (ko) * | 2002-08-09 | 2005-05-30 | 한국화학연구원 | 이미다졸을 포함하는 이차아민으로 치환된 벤조피란유도체 및 그의 제조방법 |
| JP2008540441A (ja) * | 2005-05-03 | 2008-11-20 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺虫性の置換されたアミノアルキル複素環式及びヘテロアリール誘導体 |
-
2007
- 2007-10-09 WO PCT/EP2007/060664 patent/WO2008046756A1/en not_active Ceased
- 2007-10-09 AT AT07821037T patent/ATE462696T1/de active
- 2007-10-09 BR BRPI0718059-4A patent/BRPI0718059A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-10-09 EP EP07821037A patent/EP2076496B1/en not_active Not-in-force
- 2007-10-09 MX MX2009003887A patent/MX2009003887A/es active IP Right Grant
- 2007-10-09 ES ES07821037T patent/ES2340223T3/es active Active
- 2007-10-09 CA CA002665255A patent/CA2665255A1/en not_active Abandoned
- 2007-10-09 CN CN2007800387578A patent/CN101528709B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-09 KR KR1020097007959A patent/KR101172940B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-09 AU AU2007312389A patent/AU2007312389B2/en not_active Ceased
- 2007-10-09 DE DE602007005671T patent/DE602007005671D1/de active Active
- 2007-10-09 RU RU2009112495/04A patent/RU2009112495A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-10-09 JP JP2009532766A patent/JP5167265B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-15 US US11/872,192 patent/US20080096906A1/en not_active Abandoned
- 2007-10-17 TW TW096138927A patent/TW200835494A/zh unknown
- 2007-10-17 AR ARP070104589A patent/AR063326A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-10-17 CL CL200702970A patent/CL2007002970A1/es unknown
- 2007-10-17 PE PE2007001406A patent/PE20080984A1/es not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-03-26 IL IL197872A patent/IL197872A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-04-01 ZA ZA200902279A patent/ZA200902279B/xx unknown
- 2009-04-17 NO NO20091480A patent/NO20091480L/no not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2696559C2 (ru) * | 2013-03-14 | 2019-08-05 | Селтакссис, Инк. | Ингибиторы лейкотриен а4-гидролазы |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101528709B (zh) | 2012-02-01 |
| CL2007002970A1 (es) | 2008-05-30 |
| KR20090055640A (ko) | 2009-06-02 |
| WO2008046756A1 (en) | 2008-04-24 |
| IL197872A0 (en) | 2009-12-24 |
| MX2009003887A (es) | 2009-04-22 |
| BRPI0718059A2 (pt) | 2013-11-05 |
| AU2007312389A1 (en) | 2008-04-24 |
| ZA200902279B (en) | 2010-03-31 |
| AR063326A1 (es) | 2009-01-21 |
| TW200835494A (en) | 2008-09-01 |
| CN101528709A (zh) | 2009-09-09 |
| CA2665255A1 (en) | 2008-04-24 |
| IL197872A (en) | 2012-12-31 |
| ATE462696T1 (de) | 2010-04-15 |
| ES2340223T3 (es) | 2010-05-31 |
| EP2076496A1 (en) | 2009-07-08 |
| PE20080984A1 (es) | 2008-07-19 |
| KR101172940B1 (ko) | 2012-08-10 |
| JP2010506874A (ja) | 2010-03-04 |
| EP2076496B1 (en) | 2010-03-31 |
| DE602007005671D1 (de) | 2010-05-12 |
| JP5167265B2 (ja) | 2013-03-21 |
| US20080096906A1 (en) | 2008-04-24 |
| NO20091480L (no) | 2009-04-30 |
| AU2007312389B2 (en) | 2012-02-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009112495A (ru) | Аминометил-2-имидазолы со сродством к рецепторам, ассоциированным со следовыми аминами | |
| PH12013501905A1 (en) | Heterocyclic amine derivatives | |
| RU2009132189A (ru) | Новые 2-аминооксазолины в качестве лигандов taar1 | |
| PH12013502315A1 (en) | Pyrazole derivatives | |
| WO2009003868A3 (en) | 2 -imidazolines having a good affinity to the trace amine associated receptors (taars) | |
| ECSP11010782A (es) | Derivados de 4,5-dihidro-oxazol-2-ilo | |
| PH12012500951A1 (en) | Substituted benzamide derivatives | |
| RU2010122261A (ru) | Производные амина и их применение для лечения офтальмологических заболеваний и расстройств | |
| TW200738645A (en) | Use of 4-imidazole derivatives for CNS disorders | |
| RU2009112496A (ru) | Аминометил-4-имидазолы | |
| NO20083349L (no) | Anvendelse av 2-imidazoler for behandling av CNS sykdommer | |
| MX361761B (es) | Derivados de triazol carboxamida. | |
| MY168937A (en) | Ethynyl derivatives as modulators of mglur5 receptor activity | |
| MX2009005920A (es) | Nuevos 2-imidazoles como ligandos para receptores asociados con trazas de amina. | |
| MX2009006215A (es) | 4-imidazolinas como ligandos de aminas trazas. | |
| MX2009013745A (es) | 4-imidazolinas y su uso como antidepresivos. | |
| EA201590454A1 (ru) | Производные пиразолкарбоксамида в качестве модуляторов рецепторов следовых аминов (taar) для применения при лечении различных расстройств, таких как депрессия, диабет и болезнь паркинсона | |
| MX349738B (es) | Derivados de dihidrooxazol-2-amina. | |
| MX2009004617A (es) | 2-imidazoles sustituidos como moduladores de los receptores asociados con trazas de amina. | |
| RU2010104632A (ru) | 2-азетидинметанамины и 2-пирролидинметанамины в качестве лигандов taar | |
| RU2012102671A (ru) | Новые фумаратные соли антагониста гистаминового рецептора н3 | |
| MX2009005047A (es) | 4-imidazoles sustituidos. | |
| MX2016016190A (es) | Derivados de pirazino[2,1-a]isoquinolina sustituida para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso central. | |
| US20160237052A1 (en) | Histamine-3 Receptor Antagonists | |
| TH97441A (th) | อะมิโนเมทธิล-2-อิมิดาโซล |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110311 |