[go: up one dir, main page]

RU2009106461A - Quinoline Derivatives - Google Patents

Quinoline Derivatives Download PDF

Info

Publication number
RU2009106461A
RU2009106461A RU2009106461/04A RU2009106461A RU2009106461A RU 2009106461 A RU2009106461 A RU 2009106461A RU 2009106461/04 A RU2009106461/04 A RU 2009106461/04A RU 2009106461 A RU2009106461 A RU 2009106461A RU 2009106461 A RU2009106461 A RU 2009106461A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
hydroxyquinolin
chloro
acetamide
pyridin
Prior art date
Application number
RU2009106461/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Зигфрид ХЕКИМИ (CA)
Зигфрид ХЕКИМИ
Кевин МАКБРАЙД (CA)
Кевин Макбрайд
Абдельмадджид К. ХИХИ (CA)
Абдельмадджид К. ХИХИ
Иренедж КИАНИКА (CA)
Иренедж КИАНИКА
Ин ВАН (CA)
Ин Ван
Стивен Леонард ХЕЙЗ (CA)
Стивен Леонард ХЕЙЗ
Мари-Пьер ГИМОН (CA)
Мари-Пьер ГИМОН
Ги СЕВИНЬИ (CA)
Ги СЕВИНЬИ
Даниель ДЮМА (GB)
Даниель ДЮМА
Джулиан СМИТ (GB)
Джулиан СМИТ
Original Assignee
Энвиво Фармасьютикалз, Инк. (Us)
Энвиво Фармасьютикалз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Энвиво Фармасьютикалз, Инк. (Us), Энвиво Фармасьютикалз, Инк. filed Critical Энвиво Фармасьютикалз, Инк. (Us)
Publication of RU2009106461A publication Critical patent/RU2009106461A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/16—Central respiratory analeptics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/04—Artificial tears; Irrigation solutions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/12—Ophthalmic agents for cataracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/32—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/60—Quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65586—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system at least one of the hetero rings does not contain nitrogen as ring hetero atom

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (A) !! или его фармацевтически приемлемая соль или пролекарство, ! где X=H, метил или галоген, и заместители R1 и R2 имеют следующие значения: ! a) когда R2 представляет собой водород, тогда R1 представляет собой H или галоген, или R1 выбран из группы, состоящей из: амино(3,4-диметоксифенил)метила, 2-гидроксифенила, 3-гидроксифенила, 4-гидроксифенила, 4-диметиламинофенила, пиридин-4-ила, 2-метоксипиридин-3-ила и 2-ацетамидофенила; ! или R1 представляет собой -CH(R3)NR4R5, где ! R4=H или C1-C4 алкил; ! R5=H или ! и R6 выбран из группы, состоящей из: C1-C6 алкила, C5-C6 арила, бензила, диметиламинометила, фенилэтила и дифенилметила; и ! R3 выбран из группы, состоящей из: ! H, метила, фенила, бензила, 2-хлорфенила, 2-метоксифенила, 4-хлорфенила, 4-метилфенила, 4-изопропилфенила, 3-гидроксифенила, 4-гидроксифенила, 4-метоксифенила, 4-цианофенила, 4-диметиламинофенила, 4-диэтиламинофенила, 2,4-дихлорфенила, 3,4-диметоксифенила, 4-метоксикарбонилфенила, 3-метоксикарбонилфенила, N-метилбензамидо, N-(3-метоксипропил)бензамидо, N,N-диметилбензамидо, 4-(морфолин-4-илкарбонил)фенила, 4-(пиридин-2-ил)фенила, 4-(1Н-пиразол-1-ил)фенила, пиридин-2-ила, пиридин-3-ила, пиридин-4-ила, 6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-ила, 2-фурила, 3-фурила, 2-(морфолин-4-ил)пиридин-3-ила, 2-метоксипиридин-3-ила, 4-метоксипиридин-3-ила, 2-тиенила, 2-бутил-1H-имидазол-4-ила, хинолин-3-ила, хинолин-4-ила, 8-гидроксихинолин-2-ила, 1Н-индол-3-ила, 1Н-индол-4-ила и 1Н-индол-7-ила; ! или R1 представляет собой и R7 представляет собой -(CH2)n-R8, где R8 представляет собой C5-C6 арил, необязательно замещенный одной или двумя метоксильными группами, и n=0 или 1; или ! b) когда X и R1 оба представляют собой атом водорода, тогда R2 выбран из группы, состоящей из: 1. The compound of formula (A) !! or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof! where X = H, methyl or halogen, and the substituents R1 and R2 have the following meanings:! a) when R2 is hydrogen, then R1 is H or halogen, or R1 is selected from the group consisting of: amino (3,4-dimethoxyphenyl) methyl, 2-hydroxyphenyl, 3-hydroxyphenyl, 4-hydroxyphenyl, 4-dimethylaminophenyl pyridin-4-yl, 2-methoxypyridin-3-yl and 2-acetamidophenyl; ! or R1 is —CH (R3) NR4R5, where! R4 = H or C1-C4 alkyl; ! R5 = H or! and R6 is selected from the group consisting of: C1-C6 alkyl, C5-C6 aryl, benzyl, dimethylaminomethyl, phenylethyl and diphenylmethyl; and! R3 is selected from the group consisting of:! H, methyl, phenyl, benzyl, 2-chlorophenyl, 2-methoxyphenyl, 4-chlorophenyl, 4-methylphenyl, 4-isopropylphenyl, 3-hydroxyphenyl, 4-hydroxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 4-cyanophenyl, 4-dimethylaminophenyl, 4- diethylaminophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, 4-methoxycarbonylphenyl, 3-methoxycarbonylphenyl, N-methylbenzamido, N- (3-methoxypropyl) benzamido, N, N-dimethylbenzamido, 4- (morpholin-4-ylcarbon phenyl, 4- (pyridin-2-yl) phenyl, 4- (1H-pyrazol-1-yl) phenyl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, 6- (morpholin-4 -yl) pyridin-3-yl, 2-furyl, 3-furyl, 2- (morpholin-4-yl) pyridine n-3-yl, 2-methoxypyridin-3-yl, 4-methoxypyridin-3-yl, 2-thienyl, 2-butyl-1H-imidazol-4-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, 8-hydroxyquinolin-2-yl, 1H-indol-3-yl, 1H-indol-4-yl and 1H-indol-7-yl; ! or R1 is and R7 is - (CH2) n-R8, where R8 is C5-C6 aryl optionally substituted with one or two methoxy groups, and n = 0 or 1; or ! b) when X and R1 both represent a hydrogen atom, then R2 is selected from the group consisting of:

Claims (25)

1. Соединение формулы (A)1. The compound of formula (A)
Figure 00000001
Figure 00000001
 или его фармацевтически приемлемая соль или пролекарство,or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, где X=H, метил или галоген, и заместители R1 и R2 имеют следующие значения:where X = H, methyl or halogen, and the substituents R 1 and R 2 have the following meanings: a) когда R2 представляет собой водород, тогда R1 представляет собой H или галоген, или R1 выбран из группы, состоящей из: амино(3,4-диметоксифенил)метила, 2-гидроксифенила, 3-гидроксифенила, 4-гидроксифенила, 4-диметиламинофенила, пиридин-4-ила, 2-метоксипиридин-3-ила и 2-ацетамидофенила;a) when R 2 is hydrogen, then R 1 is H or halogen, or R 1 is selected from the group consisting of amino (3,4-dimethoxyphenyl) methyl, 2-hydroxyphenyl, 3-hydroxyphenyl, 4-hydroxyphenyl, 4-dimethylaminophenyl, pyridin-4-yl, 2-methoxypyridin-3-yl and 2-acetamidophenyl; или R1 представляет собой -CH(R3)NR4R5, гдеor R 1 represents —CH (R 3 ) NR 4 R 5 where R4=H или C1-C4 алкил;R 4 = H or C 1 -C 4 alkyl; R5=H или
Figure 00000002
R 5 = H or
Figure 00000002
 и R6 выбран из группы, состоящей из: C1-C6 алкила, C5-C6 арила, бензила, диметиламинометила, фенилэтила и дифенилметила; иand R 6 is selected from the group consisting of: C 1 -C 6 alkyl, C 5 -C 6 aryl, benzyl, dimethylaminomethyl, phenylethyl and diphenylmethyl; and R3 выбран из группы, состоящей из:R 3 selected from the group consisting of: H, метила, фенила, бензила, 2-хлорфенила, 2-метоксифенила, 4-хлорфенила, 4-метилфенила, 4-изопропилфенила, 3-гидроксифенила, 4-гидроксифенила, 4-метоксифенила, 4-цианофенила, 4-диметиламинофенила, 4-диэтиламинофенила, 2,4-дихлорфенила, 3,4-диметоксифенила, 4-метоксикарбонилфенила, 3-метоксикарбонилфенила, N-метилбензамидо, N-(3-метоксипропил)бензамидо, N,N-диметилбензамидо, 4-(морфолин-4-илкарбонил)фенила, 4-(пиридин-2-ил)фенила, 4-(1Н-пиразол-1-ил)фенила, пиридин-2-ила, пиридин-3-ила, пиридин-4-ила, 6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-ила, 2-фурила, 3-фурила, 2-(морфолин-4-ил)пиридин-3-ила, 2-метоксипиридин-3-ила, 4-метоксипиридин-3-ила, 2-тиенила, 2-бутил-1H-имидазол-4-ила, хинолин-3-ила, хинолин-4-ила, 8-гидроксихинолин-2-ила, 1Н-индол-3-ила, 1Н-индол-4-ила и 1Н-индол-7-ила;H, methyl, phenyl, benzyl, 2-chlorophenyl, 2-methoxyphenyl, 4-chlorophenyl, 4-methylphenyl, 4-isopropylphenyl, 3-hydroxyphenyl, 4-hydroxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 4-cyanophenyl, 4-dimethylaminophenyl, 4- diethylaminophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, 4-methoxycarbonylphenyl, 3-methoxycarbonylphenyl, N-methylbenzamido, N- (3-methoxypropyl) benzamido, N, N-dimethylbenzamido, 4- (morpholin-4-ylcarbon phenyl, 4- (pyridin-2-yl) phenyl, 4- (1H-pyrazol-1-yl) phenyl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, 6- (morpholin-4 -yl) pyridin-3-yl, 2-furyl, 3-furyl, 2- (morpholin-4-yl) pyridine n-3-yl, 2-methoxypyridin-3-yl, 4-methoxypyridin-3-yl, 2-thienyl, 2-butyl-1H-imidazol-4-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, 8-hydroxyquinolin-2-yl, 1H-indol-3-yl, 1H-indol-4-yl and 1H-indol-7-yl; или R1 представляет собой
Figure 00000003
и R7 представляет собой -(CH2)n-R8, где R8 представляет собой C5-C6 арил, необязательно замещенный одной или двумя метоксильными группами, и n=0 или 1; илиor R 1 represents
Figure 00000003
and R 7 is - (CH 2 ) n -R 8 where R 8 is C 5 -C 6 aryl optionally substituted with one or two methoxy groups and n = 0 or 1; or b) когда X и R1 оба представляют собой атом водорода, тогда R2 выбран из группы, состоящей из: пиридин-2-илкарбоксамидо, пиридин-2-илацетамидо, 3-гидроксифенилацетамидо, 4-гидроксифенилацетамидо, ((2-метоксифенил)амино)метила, ((3-метоксифенил)амино)метила, ((3-метоксибензил)амино)метила, 2-тиенилацетамидо и ((2-тиенилметил)амино)метила;b) when X and R 1 both represent a hydrogen atom, then R 2 is selected from the group consisting of: pyridin-2-ylcarboxamido, pyridin-2-yl-acetamido, 3-hydroxyphenylacetamido, 4-hydroxyphenylacetamido, ((2-methoxyphenyl) amino ) methyl, ((3-methoxyphenyl) amino) methyl, ((3-methoxybenzyl) amino) methyl, 2-thienylacetamido and ((2-thienylmethyl) amino) methyl; при условии, что указанное соединение формулы (A) не является одним из соединений, указанных в приложении 1;with the proviso that said compound of formula (A) is not one of the compounds indicated in Appendix 1; при этом указанное соединение формулы (A), когда оно включает, по меньшей мере, один асимметрический центр, находится в форме одного из его энантиомеров или их смеси.wherein said compound of formula (A), when it includes at least one asymmetric center, is in the form of one of its enantiomers or a mixture thereof. 2. Соединение по п.1, где R4 представляет собой H или метил, R6 выбран из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутил, изобутила, трет-бутила, фенила, бензила, диметиламинометила, фенилэтила, циклогексила, дифенилметила, пиридин-2-ила и пиридин-3-ила.2. The compound according to claim 1, where R 4 represents H or methyl, R 6 selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, phenyl, benzyl, dimethylaminomethyl , phenylethyl, cyclohexyl, diphenylmethyl, pyridin-2-yl and pyridin-3-yl. 3. Соединение по п.2, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:3. The compound according to claim 2, selected from the group consisting of the following compounds: N-((3,4-диметоксифенил)(8-гидроксихинолин-7-ил)метил)ацетамид 2 ,N - ((3,4-dimethoxyphenyl) (8-hydroxyquinolin-7-yl) methyl) acetamide 2 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(3,4-диметоксифенил)метил)бензамид 3 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl) benzamide 3 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(3,4-диметоксифенил)метил)-N-метилацетамид 8 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl) -N-methylacetamide 8 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(3,4-диметоксифенил)метил)-2,2-дифенилацетамид 11 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl) -2,2-diphenylacetamide 11 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(3,4-диметоксифенил)метил)-2-фенилацетамид 12 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl) -2-phenylacetamide 12 , 7-(амино(3,4-диметоксифенил)метил)-5-хлорхинолин-8-ол 13 ,7- (amino (3,4-dimethoxyphenyl) methyl) -5-chloroquinolin-8-ol 13 , N-(1-(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)-2-фенилэтил)ацетамид 14 ,N- (1- (5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) -2-phenylethyl) acetamide 14 , N-((2-бутил-1H-имидазол-4-ил)(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)метил)ацетамид 15 ,N - ((2-butyl-1H-imidazol-4-yl) (5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) methyl) acetamide 15 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2-метоксипиридин-3-ил)метил)ацетамид 16 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-methoxypyridin-3-yl) methyl) acetamide 16 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(хинолин-4-ил)метил)ацетамид 17 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (quinolin-4-yl) methyl) acetamide 17 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2-морфолин-4-илпиридин-3-ил)метил)ацетамид 18 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-morpholin-4-ylpyridin-3-yl) methyl) acetamide 18 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(хинолин-3-ил)метил)ацетамид 19 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (quinolin-3-yl) methyl) acetamide 19 , 4-((ацетиламино)(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)метил)метилбензоат 21 ,4 - ((acetylamino) (5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) methyl) methyl benzoate 21 , 3-((ацетиламино)(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)метил)метилбензоат 22 ,3 - ((acetylamino) (5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) methyl) methyl benzoate 22 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(4-цианофенил)метил)ацетамид 23 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-cyanophenyl) methyl) acetamide 23 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(4-пиридин-2-илфенил)метил)ацетамид 24 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-pyridin-2-ylphenyl) methyl) acetamide 24 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(4-(1H-пиразол-1-ил)фенил)метил)ацетамид 25 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (4- (1H-pyrazol-1-yl) phenyl) methyl) acetamide 25 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(4-гидроксифенил)метил)ацетамид 26 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-hydroxyphenyl) methyl) acetamide 26 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(3-гидроксифенил)метил)ацетамид 27 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (3-hydroxyphenyl) methyl) acetamide 27 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(6-метоксипиридин-3-ил)метил)ацетамид 28 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (6-methoxypyridin-3-yl) methyl) acetamide 28 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(пиридин-2-ил)метил)ацетамид 29 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (pyridin-2-yl) methyl) acetamide 29 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(пиридин-4-ил)метил)ацетамид 30 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (pyridin-4-yl) methyl) acetamide 30 , гидрохлорид N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(пиридин-4-ил)метил)ацетамида 31 ,hydrochloride N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (pyridin-4-yl) methyl) acetamide 31 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(пиридин-3-ил)метил)ацетамид 32 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (pyridin-3-yl) methyl) acetamide 32 , гидрохлорид N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(пиридин-3-ил)метил)ацетамида 33 ,hydrochloride N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (pyridin-3-yl) methyl) acetamide 33 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(8-гидроксихинолин-2-ил)метил)ацетамид 34 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (8-hydroxyquinolin-2-yl) methyl) acetamide 34 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(6-морфолин-4-илпиридин-3-ил)метил)ацетамид 35 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (6-morpholin-4-ylpyridin-3-yl) methyl) acetamide 35 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(1Н-индол-3-ил)метил)ацетамид 36 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (1H-indol-3-yl) methyl) acetamide 36 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(1H-индол-4-ил)метил)ацетамид 37 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (1H-indol-4-yl) methyl) acetamide 37 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(1Н-индол-7-ил)метил)ацетамид 38 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (1H-indol-7-yl) methyl) acetamide 38 , 4-((ацетиламино)(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)метил)-N,N-диметилбензамид 39 ,4 - ((acetylamino) (5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) methyl) -N, N-dimethylbenzamide 39 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(4-(морфолин-4-илкарбонил)фенил)метил)ацетамид 40 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (4- (morpholin-4-ylcarbonyl) phenyl) methyl) acetamide 40 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(3,4-диметоксифенил)метил)пиридин-2-карбоксамид 41 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl) pyridin-2-carboxamide 41 , 4-((ацетиламино)(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)метил)-N-(3-метоксипропил)бензамид 44 ,4 - ((acetylamino) (5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) methyl) -N- (3-methoxypropyl) benzamide 44 , 4-((ацетиламино)(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)метил)-N-метилбензамид 45 ,4 - ((acetylamino) (5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) methyl) -N-methylbenzamide 45 , N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(3,4-диметоксифенил)метил)-N,N-диметилглицинамид 46 ,N - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl) -N, N-dimethylglycinamide 46 , N-(1-(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)этил)ацетамид 47 ,N- (1- (5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) ethyl) acetamide 47 , N-((8-гидроксихинолин-7-ил)метил)ацетамид 48 ,N - ((8-hydroxyquinolin-7-yl) methyl) acetamide 48 , N-(2-фурилметил)-8-гидроксихинолин-7-илкарбоксамид 53 ,N- (2-furylmethyl) -8-hydroxyquinolin-7-ylcarboxamide 53 , N-(2-тиенилметил)-8-гидроксихинолин-7-илкарбоксамид 54 ,N- (2-thienylmethyl) -8-hydroxyquinolin-7-ylcarboxamide 54 , N-(2-метоксибензил)-8-гидроксихинолин-7-илкарбоксамид 55 ,N- (2-methoxybenzyl) -8-hydroxyquinolin-7-ylcarboxamide 55 , 5-хлор-7-(3-гидроксифенил)хинолин-8-ол 57 ,5-chloro-7- (3-hydroxyphenyl) quinolin-8-ol 57 , 5-хлор-7-(4-гидроксифенил)хинолин-8-ол 58 ,5-chloro-7- (4-hydroxyphenyl) quinolin-8-ol 58 , N-(2-(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)фенил)ацетамид 59 ,N- (2- (5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) phenyl) acetamide 59 , 5-хлор-7-(2-метоксипиридин-3-ил)хинолин-8-ол 61 ,5-chloro-7- (2-methoxypyridin-3-yl) quinolin-8-ol 61 , гидрохлорид 5-хлор-7-пиридин-4-илхинолин-8-ола 62 ,5-chloro-7-pyridin-4-ylquinolin-8-ol hydrochloride 62 , N-(3,4-диметоксифенил)-8-гидроксихинолин-7-илкарбоксамид 63 ,N- (3,4-dimethoxyphenyl) -8-hydroxyquinolin-7-ylcarboxamide 63 , N-(3-метоксифенил)-8-гидроксихинолин-7-илкарбоксамид 64 ,N- (3-methoxyphenyl) -8-hydroxyquinolin-7-ylcarboxamide 64 , N-(3-метоксибензил)-8-гидроксихинолин-7-илкарбоксамид 65 ,N- (3-methoxybenzyl) -8-hydroxyquinolin-7-ylcarboxamide 65 , N-(3,4-диметоксибензил)-8-гидроксихинолин-7-илкарбоксамид 66 ,N- (3,4-dimethoxybenzyl) -8-hydroxyquinolin-7-ylcarboxamide 66 , N-(2-метоксифенил)-8-гидроксихинолин-7-илкарбоксамид 67 ,N- (2-methoxyphenyl) -8-hydroxyquinolin-7-ylcarboxamide 67 , N-(пиридин-3-илметил)-8-гидроксихинолин-7-илкарбоксамид 68 ,N- (pyridin-3-ylmethyl) -8-hydroxyquinolin-7-ylcarboxamide 68 , N-(8-гидроксихинолин-2-ил)пиридин-2-илкарбоксамид 69 ,N- (8-hydroxyquinolin-2-yl) pyridin-2-ylcarboxamide 69 , N-(8-гидроксихинолин-2-ил)-2-пиридин-2-илацетамид 70 ,N- (8-hydroxyquinolin-2-yl) -2-pyridin-2-yl-acetamide 70 , 2-(3-гидроксифенил)-N-(8-гидроксихинолин-2-ил)ацетамид 71 ,2- (3-hydroxyphenyl) -N- (8-hydroxyquinolin-2-yl) acetamide 71 , 2-(4-гидроксифенил)-N-(8-гидроксихинолин-2-ил)ацетамид 72 ,2- (4-hydroxyphenyl) -N- (8-hydroxyquinolin-2-yl) acetamide 72 , N-(8-гидроксихинолин-2-ил)-2-(2-тиенил)ацетамид 73 ,N- (8-hydroxyquinolin-2-yl) -2- (2-thienyl) acetamide 73 , 2-(((3-метоксибензил)амино)метил)хинолин-8-ол 74 ,2 - (((3-methoxybenzyl) amino) methyl) quinolin-8-ol 74 , 2-(((3-метоксифенил)амино)метил)хинолин-8-ол 75 ,2 - (((3-methoxyphenyl) amino) methyl) quinolin-8-ol 75 , 2-(((2-тиенилметил)амино)метил)хинолин-8-ол 76 ,2 - (((2-thienylmethyl) amino) methyl) quinolin-8-ol 76 , 2-(((2-метоксифенил)амино)метил)хинолин-8-ол 77 ,2 - (((2-methoxyphenyl) amino) methyl) quinolin-8-ol 77 , N-[(2,4-дихлорфенил)(8-гидроксихинолин-7-ил)метил]ацетамид 78 ,N - [(2,4-Dichlorophenyl) (8-hydroxyquinolin-7-yl) methyl] acetamide 78 , N-[(8-гидроксихинолин-7-ил)(2-тиенил)метил]ацетамид 79 ,N - [(8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-thienyl) methyl] acetamide 79 , N-[(8-гидроксихинолин-7-ил)(4-изопропилфенил)метил]ацетамид 80 ,N - [(8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-isopropylphenyl) methyl] acetamide 80 , N-[(8-гидроксихинолин-7-ил)(2-тиенил)метил]бутанамид 81 ,N - [(8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-thienyl) methyl] butanamide 81 , N-[(8-гидроксихинолин-7-ил)(4-изопропилфенил)метил]бутанамид 82 ,N - [(8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-isopropylphenyl) methyl] butanamide 82 , N-[(8-гидроксихинолин-7-ил)(4-метилфенил)метил]-3-фенилпропанамид 92 ,N - [(8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-methylphenyl) methyl] -3-phenylpropanamide 92 , N-[(2-хлорфенил)(8-гидроксихинолин-7-ил)метил]-3-фенилпропанамид 93 ,N - [(2-chlorophenyl) (8-hydroxyquinolin-7-yl) methyl] -3-phenylpropanamide 93 , N-(2,4-дихлорфенил)(8-гидроксихинолин-7-ил)метил]-3-метилбутанамид 94 ,N- (2,4-Dichlorophenyl) (8-hydroxyquinolin-7-yl) methyl] -3-methylbutanamide 94 , N-[(8-гидроксихинолин-7-ил)(фенил)метил]-3-метилбутанамид 110 ,N - [(8-hydroxyquinolin-7-yl) (phenyl) methyl] -3-methylbutanamide 110 , N-[(8-гидроксихинолин-7-ил)(4-метоксифенил)метил]-3-фенилпропанамид 111 ,N - [(8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-methoxyphenyl) methyl] -3-phenylpropanamide 111 , N-[(3,4-диметоксифенил)(8-гидроксихинолин-7-ил)метил]-3-метилбутанамид 112 ,N - [(3,4-dimethoxyphenyl) (8-hydroxyquinolin-7-yl) methyl] -3-methylbutanamide 112 , N-[(8-гидроксихинолин-7-ил)(2-тиенил)метил]-3-метилбутанамид 113 ,N - [(8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-thienyl) methyl] -3-methylbutanamide 113 , N-[(4-хлорфенил)(8-гидроксихинолин-7-ил)метил]циклогексанкарбоксамид 121 ,N - [(4-chlorophenyl) (8-hydroxyquinolin-7-yl) methyl] cyclohexanecarboxamide 121 , N-[(2,4-дихлорфенил)(8-гидроксихинолин-7-ил)метил]пропанамид 122 ,N - [(2,4-Dichlorophenyl) (8-hydroxyquinolin-7-yl) methyl] propanamide 122 , N-[(3,4-диметоксифенил)(8-гидроксихинолин-7-ил)метил]-3-фенилпропанамид 124 ,N - [(3,4-dimethoxyphenyl) (8-hydroxyquinolin-7-yl) methyl] -3-phenylpropanamide 124 , N-[(2,4-дихлорфенил)(8-гидроксихинолин-7-ил)метил]пентанамид 125 ,N - [(2,4-Dichlorophenyl) (8-hydroxyquinolin-7-yl) methyl] pentanamide 125 , N-[(8-гидроксихинолин-7-ил)(4-изопропилфенил)метил]пентанамид 126 ,N - [(8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-isopropylphenyl) methyl] pentanamide 126 , N-[[4-(диэтиламино)фенил](8-гидроксихинолин-7-ил)метил]пентанамид 127 ,N - [[4- (diethylamino) phenyl] (8-hydroxyquinolin-7-yl) methyl] pentanamide 127 , N-[(8-гидроксихинолин-7-ил)(4-метоксифенил)метил]циклогексанкарбоксамид 128 ,N - [(8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-methoxyphenyl) methyl] cyclohexanecarboxamide 128 , N-[(2,4-дихлорфенил)(8-гидроксихинолин-7-ил)метил]бутанамид 129 ,N - [(2,4-Dichlorophenyl) (8-hydroxyquinolin-7-yl) methyl] butanamide 129 , N-[(8-гидроксихинолин-7-ил)(4-метилфенил)метил]циклогексанкарбоксамид 130 иN - [(8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-methylphenyl) methyl] cyclohexanecarboxamide 130 and N-[(8-гидроксихинолин-7-ил)(2-тиенил)метил]циклогексанкарбоксамид 131 .N - [(8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-thienyl) methyl] cyclohexanecarboxamide 131 . 4. Пролекарство, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:4. A prodrug selected from the group consisting of the following compounds: ((7-((ацетиламино)(3,4-диметоксифенил)метил)-5-хлорхинолин-8-ил)окси)метилдигидрофосфат 5 ,((7 - ((acetylamino) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl) -5-chloroquinolin-8-yl) hydroxy) methyl dihydrogen phosphate 5 , ((7-((ацетиламино)(3,4-диметоксифенил)метил)-5-хлорхинолин-8-ил)окси)метилдинатрийфосфат 6 ,((7 - ((acetylamino) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl) -5-chloroquinolin-8-yl) hydroxy) methyl disodium phosphate 6 , ((7-((ацетиламино)(2-фурил)метил)-5-хлорхинолин-8-ил)окси)метилдигидрофосфат 136 ,((7 - ((acetylamino) (2-furyl) methyl) -5-chloroquinolin-8-yl) oxy) methyl dihydrogen phosphate 136 , ((7-((ацетиламино)(2-фурил)метил)-5-хлорхинолин-8-ил)окси)метилдинатрийфосфат 137 ,((7 - ((acetylamino) (2-furyl) methyl) -5-chloroquinolin-8-yl) oxy) methyl disodium phosphate 137 , дигидрохлорид ((7-((ацетиламино)(3,4-диметоксифенил)метил)-5-хлорхинолин-8-ил)окси)метилдигидрофосфата 138 иdihydrochloride ((7 - ((acetylamino) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl) -5-chloroquinolin-8-yl) oxy) methyldihydrogen phosphate 138 and гидрохлорид ((7-((ацетиламино)(3,4-диметоксифенил)метил)-5-хлорхинолин-8-ил)окси)метилдигидрофосфата 139 .((7 - (((acetylamino) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl) -5-chloroquinolin-8-yl) oxy) methyldihydrogen phosphate hydrochloride 139 . 5. Способ ингибирования активности CLK-1 в клетке, включающий следующие стадии:5. A method of inhibiting the activity of CLK-1 in a cell, comprising the following steps: a) обеспечение клетки, где необходимо ингибирование активности CLK-1,a) providing cells where inhibition of CLK-1 activity is required, b) контактирование такой клетки с соединением формулы (B):b) contacting such a cell with a compound of formula (B):
Figure 00000004
Figure 00000004
 где X=H, метил или галоген, и заместители R1 и R2 имеют следующие значения:where X = H, methyl or halogen, and the substituents R 1 and R 2 have the following meanings: i) когда R2 представляет собой водород, тогда R1 представляет собой H или галоген, или R1 выбран из группы, состоящей из: амино(3,4-диметоксифенил)метила, 2-гидроксифенила, 3-гидроксифенила, 4-гидроксифенила, 4-диметиламинофенила, пиридин-4-ила, 2-метоксипиридин-3-ила и 2-ацетамидофенила;i) when R 2 is hydrogen, then R 1 is H or halogen, or R 1 is selected from the group consisting of: amino (3,4-dimethoxyphenyl) methyl, 2-hydroxyphenyl, 3-hydroxyphenyl, 4-hydroxyphenyl, 4-dimethylaminophenyl, pyridin-4-yl, 2-methoxypyridin-3-yl and 2-acetamidophenyl; или R1 представляет собой -CH(R3)NR4R5, гдеor R 1 represents —CH (R 3 ) NR 4 R 5 where R4=H или C1-C4 алкил;R 4 = H or C 1 -C 4 alkyl; R5=H или
Figure 00000002
R 5 = H or
Figure 00000002
 и R6 выбран из группы, состоящей из: C1-C6 алкила, C5-C6 арила, бензила, диметиламинометила, фенилэтила и дифенилметила; иand R 6 is selected from the group consisting of: C 1 -C 6 alkyl, C 5 -C 6 aryl, benzyl, dimethylaminomethyl, phenylethyl and diphenylmethyl; and R3 выбран из группы, состоящей из:R 3 selected from the group consisting of: H, метила, фенила, бензила, 2-хлорфенила, 2-метоксифенила, 4-хлорфенила, 4-метилфенила, 4-изопропилфенила, 3-гидроксифенила, 4-гидроксифенила, 4-метоксифенила, 4-цианофенила, 4-диметиламинофенила, 4-диэтиламинофенила, 2,4-дихлорфенила, 3,4-диметоксифенила, 4-метоксикарбонилфенила, 3-метоксикарбонилфенила, N-метилбензамидо, N-(3-метоксипропил)бензамидо, N,N-диметилбензамидо, 4-(морфолин-4-илкарбонил)фенила, 4-(пиридин-2-ил)фенила, 4-(1H-пиразол-1-ил)фенила, пиридин-2-ила, пиридин-3-ила, пиридин-4-ила, 6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-ила, 2-фурила, 3-фурила, 2-(морфолин-4-ил)пиридин-3-ила, 2-метоксипиридин-3-ила, 4-метоксипиридин-3-ила, 2-тиенила, 2-бутил-1Н-имидазол-4-ила, хинолин-3-ила, хинолин-4-ила, 8-гидроксихинолин-2-ила, 1Н-индол-3-ила, 1Н-индол-4-ила и 1Н-индол-7-ила;H, methyl, phenyl, benzyl, 2-chlorophenyl, 2-methoxyphenyl, 4-chlorophenyl, 4-methylphenyl, 4-isopropylphenyl, 3-hydroxyphenyl, 4-hydroxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 4-cyanophenyl, 4-dimethylaminophenyl, 4- diethylaminophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, 4-methoxycarbonylphenyl, 3-methoxycarbonylphenyl, N-methylbenzamido, N- (3-methoxypropyl) benzamido, N, N-dimethylbenzamido, 4- (morpholin-4-ylcarbon phenyl, 4- (pyridin-2-yl) phenyl, 4- (1H-pyrazol-1-yl) phenyl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, 6- (morpholin-4 -yl) pyridin-3-yl, 2-furyl, 3-furyl, 2- (morpholin-4-yl) pyridine -3-yl, 2-methoxypyridin-3-yl, 4-methoxypyridin-3-yl, 2-thienyl, 2-butyl-1H-imidazol-4-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, 8 -hydroxyquinolin-2-yl, 1H-indol-3-yl, 1H-indol-4-yl and 1H-indol-7-yl; или R1 представляет собой
Figure 00000003
и R7 представляет собой -(CH2)n-R8, где R8 представляет собой C5-C6 арил, необязательно замещенный одной или двумя метоксильными группами, и n=0 или 1; илиor R 1 represents
Figure 00000003
and R 7 is - (CH 2 ) n -R 8 where R 8 is C 5 -C 6 aryl optionally substituted with one or two methoxy groups and n = 0 or 1; or ii) когда X и R1 оба представляют собой атом водорода, тогда R2 выбран из группы, состоящей из: пиридин-2-илкарбоксамидо, пиридин-2-илацетамидо, 3-гидроксифенилацетамидо, 4-гидроксифенилацетамидо, ((2-метоксифенил)амино)метила, ((3-метоксифенил)амино)метила, ((3-метоксибензил)амино)метила, 2-тиенилацетамидо и ((2-тиенилметил)амино)метила;ii) when X and R 1 both represent a hydrogen atom, then R 2 is selected from the group consisting of: pyridin-2-ylcarboxamido, pyridin-2-yl-acetamido, 3-hydroxyphenylacetamido, 4-hydroxyphenylacetamido, ((2-methoxyphenyl) amino ) methyl, ((3-methoxyphenyl) amino) methyl, ((3-methoxybenzyl) amino) methyl, 2-thienylacetamido and ((2-thienylmethyl) amino) methyl; при этом соединение формулы (B), когда оно включает, по меньшей мере, один асимметрический центр, находится в форме одного из его энантиомеров или их смеси; иwherein the compound of formula (B), when it includes at least one asymmetric center, is in the form of one of its enantiomers or a mixture thereof; and c) определение активности CLK-1 в клетке.c) determining the activity of CLK-1 in the cell. 6. Способ по п.5, где указанное соединение формулы (B) выбрано из группы соединений, представленных в таблице 1.6. The method according to claim 5, where the specified compound of formula (B) is selected from the group of compounds shown in table 1. 7. Способ по п.6, где указанное соединение формулы (B) выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:7. The method according to claim 6, where the specified compound of formula (B) is selected from the group consisting of the following compounds: N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(3,4-диметоксифенил)метил]ацетамид 7 ,N - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl] acetamide 7 , 5-хлор-7-иодхинолин-8-ол 52 ,5-chloro-7-iodoquinolin-8-ol 52 , 5-хлор-7-(2-гидроксифенил)хинолин-8-ол 56 ,5-chloro-7- (2-hydroxyphenyl) quinolin-8-ol 56 , 5-хлор-7-(4-(диметиламино)фенил)хинолин-8-ол 60 и5-chloro-7- (4- (dimethylamino) phenyl) quinolin-8-ol 60 and N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2-фурил)метил]ацетамид 135 .N - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-furyl) methyl] acetamide 135 . 8. Способ предупреждения и/или лечения расстройства или связанных с ним симптомов у животных, при которых ингибирование CLK-1 является полезным, который включает следующие стадии:8. A method for preventing and / or treating a disorder or related symptoms in animals in which inhibition of CLK-1 is useful, which comprises the following steps: a) идентификацию животного, страдающего расстройством, при котором ингибирование CLK-1 является полезным; иa) identifying an animal suffering from a disorder in which inhibition of CLK-1 is useful; and b) введение такому животному соединения формулы (B),b) administering to such an animal a compound of formula (B),
Figure 00000004
Figure 00000004
 его фармацевтически приемлемой соли или пролекарства,a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, где X=H, метил или галоген, и заместители R1 и R2 имеют следующие значения:where X = H, methyl or halogen, and the substituents R 1 and R 2 have the following meanings: i) когда R2 представляет собой водород, тогда R1 представляет собой H или галоген, или R1 выбран из группы, состоящей из: амино(3,4-диметоксифенил)метила, 2-гидроксифенила, 3-гидроксифенила, 4-гидроксифенила, 4-диметиламинофенила, пиридин-4-ила, 2-метоксипиридин-3-ила и 2-ацетамидофенила;i) when R 2 is hydrogen, then R 1 is H or halogen, or R 1 is selected from the group consisting of: amino (3,4-dimethoxyphenyl) methyl, 2-hydroxyphenyl, 3-hydroxyphenyl, 4-hydroxyphenyl, 4-dimethylaminophenyl, pyridin-4-yl, 2-methoxypyridin-3-yl and 2-acetamidophenyl; или R1 представляет собой -CH(R3)NR4R5, гдеor R 1 represents —CH (R 3 ) NR 4 R 5 where R4=H или C1-C4 алкил;R 4 = H or C 1 -C 4 alkyl; R5=H или
Figure 00000002
R 5 = H or
Figure 00000002
 и R6 выбран из группы, состоящей из: C1-C6 алкила, C5-C6 арила, бензила, диметиламинометила, фенилэтила и дифенилметила; иand R 6 is selected from the group consisting of: C 1 -C 6 alkyl, C 5 -C 6 aryl, benzyl, dimethylaminomethyl, phenylethyl and diphenylmethyl; and R3 выбран из группы, состоящей из:R 3 selected from the group consisting of: H, метила, фенила, бензила, 2-хлорфенила, 2-метоксифенила, 4-хлорфенила, 4-метилфенила, 4-изопропилфенила, 3-гидроксифенила, 4-гидроксифенила, 4-метоксифенила, 4-цианофенила, 4-диметиламинофенила, 4-диэтиламинофенила, 2,4-дихлорфенила, 3,4-диметоксифенила, 4-метоксикарбонилфенила, 3-метоксикарбонилфенила, N-метилбензамидо, N-(3-метоксипропил)бензамидо, N,N-диметилбензамидо, 4-(морфолин-4-илкарбонил)фенила, 4-(пиридин-2-ил)фенила, 4-(1H-пиразол-1-ил)фенила, пиридин-2-ила, пиридин-3-ила, пиридин-4-ила, 6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-ила, 2-фурила, 3-фурила, 2-(морфолин-4-ил)пиридин-3-ила, 2-метоксипиридин-3-ила, 4-метоксипиридин-3-ила, 2-тиенила, 2-бутил-1Н-имидазол-4-ила, хинолин-3-ила, хинолин-4-ила, 8-гидроксихинолин-2-ила, 1Н-индол-3-ила, 1Н-индол-4-ила и 1Н-индол-7-ила;H, methyl, phenyl, benzyl, 2-chlorophenyl, 2-methoxyphenyl, 4-chlorophenyl, 4-methylphenyl, 4-isopropylphenyl, 3-hydroxyphenyl, 4-hydroxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 4-cyanophenyl, 4-dimethylaminophenyl, 4- diethylaminophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, 4-methoxycarbonylphenyl, 3-methoxycarbonylphenyl, N-methylbenzamido, N- (3-methoxypropyl) benzamido, N, N-dimethylbenzamido, 4- (morpholin-4-ylcarbon phenyl, 4- (pyridin-2-yl) phenyl, 4- (1H-pyrazol-1-yl) phenyl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, 6- (morpholin-4 -yl) pyridin-3-yl, 2-furyl, 3-furyl, 2- (morpholin-4-yl) pyridine -3-yl, 2-methoxypyridin-3-yl, 4-methoxypyridin-3-yl, 2-thienyl, 2-butyl-1H-imidazol-4-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, 8 -hydroxyquinolin-2-yl, 1H-indol-3-yl, 1H-indol-4-yl and 1H-indol-7-yl; или R1 представляет собой
Figure 00000003
и R7 представляет собой -(CH2)n-R8, где R8 представляет собой C5-C6 арил, необязательно замещенный одной или двумя метоксильными группами, и n=0 или 1; илиor R 1 represents
Figure 00000003
and R 7 is - (CH 2 ) n -R 8 where R 8 is C 5 -C 6 aryl optionally substituted with one or two methoxy groups and n = 0 or 1; or ii) когда X и R1 оба представляют собой атом водорода, тогда R2 выбран из группы, состоящей из: пиридин-2-илкарбоксамидо, пиридин-2-илацетамидо, 3-гидроксифенилацетамидо, 4-гидроксифенилацетамидо, ((2-метоксифенил)амино)метила, ((3-метоксифенил)амино)метила, ((3-метоксибензил)амино)метила, 2-тиенилацетамидо и ((2-тиенилметил)амино)метила;ii) when X and R 1 both represent a hydrogen atom, then R 2 is selected from the group consisting of: pyridin-2-ylcarboxamido, pyridin-2-yl-acetamido, 3-hydroxyphenylacetamido, 4-hydroxyphenylacetamido, ((2-methoxyphenyl) amino ) methyl, ((3-methoxyphenyl) amino) methyl, ((3-methoxybenzyl) amino) methyl, 2-thienylacetamido and ((2-thienylmethyl) amino) methyl; при этом соединение формулы (B), когда оно включает, по меньшей мере, один асимметрический центр, находится в форме одного из его энантиомеров или их смеси.wherein the compound of formula (B), when it includes at least one asymmetric center, is in the form of one of its enantiomers or a mixture thereof. 9. Способ по п.8,где указанное соединение формулы (B) выбрано из группы соединений, представленных в таблице 1.9. The method of claim 8, where the specified compound of formula (B) is selected from the group of compounds shown in table 1. 10. Способ по п.8, где указанное соединение формулы (B) выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:10. The method of claim 8, wherein said compound of formula (B) is selected from the group consisting of the following compounds: ((7-((ацетиламино)(3,4-диметоксифенил)метил)-5-хлорхинолин-8-ил)окси)метилдигидрофосфат 5 ,((7 - ((acetylamino) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl) -5-chloroquinolin-8-yl) hydroxy) methyl dihydrogen phosphate 5 , ((7-((ацетиламино)(3,4-диметоксифенил)метил)-5-хлорхинолин-8-ил)окси)метилдинатрийфосфат 6 ,((7 - ((acetylamino) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl) -5-chloroquinolin-8-yl) hydroxy) methyl disodium phosphate 6 , N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(3,4-диметоксифенил)метил]ацетамид 7 ,N - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl] acetamide 7 , N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2-фурил)метил]ацетамид 135 ,N - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-furyl) methyl] acetamide 135 , ((7-((ацетиламино)(2-фурил)метил)-5-хлорхинолин-8-ил)окси)метилдигидрофосфат 136 ,((7 - ((acetylamino) (2-furyl) methyl) -5-chloroquinolin-8-yl) oxy) methyl dihydrogen phosphate 136 , ((7-((ацетиламино)(2-фурил)метил)-5-хлорхинолин-8-ил)окси)метилдинатрийфосфат 137 ,((7 - ((acetylamino) (2-furyl) methyl) -5-chloroquinolin-8-yl) oxy) methyl disodium phosphate 137 , дигидрохлорид ((7-((ацетиламино)(3,4-диметоксифенил)метил)-5-хлорхинолин-8-ил)окси)метилдигидрофосфата 138 иdihydrochloride ((7 - ((acetylamino) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl) -5-chloroquinolin-8-yl) oxy) methyldihydrogen phosphate 138 and гидрохлорид ((7-((ацетиламино)(3,4-диметоксифенил)метил)-5-хлорхинолин-8-ил)окси)метилдигидрофосфата 139 .((7 - (((acetylamino) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl) -5-chloroquinolin-8-yl) oxy) methyldihydrogen phosphate hydrochloride 139 . 11. Способ по п.8, где указанное расстройство представляет собой ишемическое/реперфузионное поражение или воспаление.11. The method of claim 8, wherein said disorder is ischemic / reperfusion injury or inflammation. 12. Способ предупреждения и/или лечения связанного с возрастом расстройства или связанных с ними симптомов у животного, включающий следующие стадии:12. A method for preventing and / or treating an age-related disorder or related symptoms in an animal, comprising the steps of: a) идентификацию животного, страдающего связанным с возрастом расстройством; иa) the identification of an animal suffering from an age-related disorder; and b) введение такому животному соединения формулы (B), определенного в п.8, его фармацевтически приемлемой соли или пролекарства,b) administering to such an animal a compound of formula (B) as defined in claim 8, a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, при условии, что указанное соединение формулы (B) не может представлять собой одно из следующих соединений, его фармацевтически приемлемую соль или пролекарство:with the proviso that said compound of formula (B) cannot be one of the following compounds, a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof: 5-хлор-7-иодхинолин-8-ол 52 ,5-chloro-7-iodoquinolin-8-ol 52 , 5-хлор-7-(2-гидроксифенил)хинолин-8-ол 56 или5-chloro-7- (2-hydroxyphenyl) quinolin-8-ol 56 or 5-хлор-7-(4-(диметиламино)фенил)хинолин-8-ол 60 .5-chloro-7- (4- (dimethylamino) phenyl) quinolin-8-ol 60 . 13. Способ по п.12, где указанное связанное с возрастом расстройство выбрано из группы, состоящей из сердечно-сосудистых заболеваний, заболевания периферических сосудов, метаболических расстройств, рака, нейродегенеративных расстройств, деменции, расстройств мочевого пузыря и почек, диабетических осложнений, глазных расстройств, легочных и респираторных расстройств, мышечно-скелетных расстройств и кожных состояний.13. The method of claim 12, wherein said age-related disorder is selected from the group consisting of cardiovascular diseases, peripheral vascular disease, metabolic disorders, cancer, neurodegenerative disorders, dementia, disorders of the bladder and kidneys, diabetic complications, eye disorders pulmonary and respiratory disorders, musculoskeletal disorders and skin conditions. 14. Способ по п.13, где указанное нейродегенеративное расстройство представляет собой болезнь Альцгеймера.14. The method of claim 13, wherein said neurodegenerative disorder is Alzheimer's disease. 15. Способ по п.11, где указанное ишемическое/реперфузионное поражение представляет собой ишемическое/реперфузионное поражение почек, сердца, миокарда, легкого, головного мозга или спинного мозга.15. The method according to claim 11, where the specified ischemic / reperfusion injury is an ischemic / reperfusion injury of the kidneys, heart, myocardium, lung, brain or spinal cord. 16. Способ по п.11, где указанное воспаление представляет собой воспаление легких или воспаление любого другого органа.16. The method of claim 11, wherein said inflammation is pneumonia or inflammation of any other organ. 17. Способ по п.8, где указанное животное представляет собой человека.17. The method of claim 8, wherein said animal is a human. 18. Способ по п.12, где указанное животное представляет собой человека.18. The method of claim 12, wherein said animal is a human. 19. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы (A) по п.1, его фармацевтически приемлемую соль или пролекарство и, по меньшей мере, один фармацевтически приемлемый носитель.19. A pharmaceutical composition comprising a compound of formula (A) according to claim 1, a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, and at least one pharmaceutically acceptable carrier. 20. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы (A) по п.2, его фармацевтически приемлемую соль или пролекарство и, по меньшей мере, один фармацевтически приемлемый носитель.20. A pharmaceutical composition comprising a compound of formula (A) according to claim 2, a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, and at least one pharmaceutically acceptable carrier. 21. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы (A) по п.3, его фармацевтически приемлемую соль или пролекарство и, по меньшей мере, один фармацевтически приемлемый носитель.21. A pharmaceutical composition comprising a compound of formula (A) according to claim 3, a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, and at least one pharmaceutically acceptable carrier. 22. Фармацевтическая композиция, включающая пролекарство по п.4 и, по меньшей мере, один фармацевтически приемлемый носитель.22. A pharmaceutical composition comprising a prodrug according to claim 4 and at least one pharmaceutically acceptable carrier. 23. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически эффективное количество соединения формулы (A), его фармацевтически приемлемой соли или пролекарства по п.1, для эффективного снижения и/или ингибирования активности CLK-1.23. A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically effective amount of a compound of formula (A), a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof according to claim 1, for effectively reducing and / or inhibiting the activity of CLK-1. 24. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически эффективное количество соединения формулы (B), его фармацевтически приемлемой соли или пролекарства по п.8, для эффективного снижения и/или ингибирования активности CLK-1.24. A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically effective amount of a compound of formula (B), a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof of claim 8, for effectively reducing and / or inhibiting the activity of CLK-1. 25. Фармацевтическая композиция по п.22, включающая фармацевтически эффективное количество пролекарства для эффективного снижения и/или ингибирования активности CLK-1.25. The pharmaceutical composition according to item 22, comprising a pharmaceutically effective amount of a prodrug to effectively reduce and / or inhibit the activity of CLK-1. ПРИЛОЖЕНИЕ 1ANNEX 1 Соединение номерConnection number Химическое название соединенияThe chemical name of the compound 1one N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(3,4-диметоксифенил)метил]-2-метилпропанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl] -2-methylpropanamide 4four N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(3,4-диметоксифенил)метил]пентанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl] pentanamide 77 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(3,4-диметоксифенил)метил]ацетамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl] acetamide 99 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(3,4-диметоксифенил)метил]бутанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl] butanamide 1010 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(3,4-диметоксифенил)метил]пропанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl] propanamide 20twenty N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(3-фурил)метил)ацетамидN - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (3-furyl) methyl) acetamide 4242 N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(3,4-диметоксифенил)метил)-2-феноксиацетамидN - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl) -2-phenoxyacetamide 4343 N-((5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(3,4-диметоксифенил)метил)никотинамидN - ((5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (3,4-dimethoxyphenyl) methyl) nicotinamide 4949 5,7-дихлорхинолин-8-ол5,7-dichloroquinolin-8-ol 50fifty 5,7-дибромхинолин-8-ол5,7-dibromoquinolin-8-ol 5151 5,7-дииодхинолин-8-ол5,7-diiodoquinolin-8-ol
5252 5-хлор-7-иодхинолин-8-ол5-chloro-7-iodoquinolin-8-ol 5656 5-хлор-7-(2-гидроксифенил)хинолин-8-ол5-chloro-7- (2-hydroxyphenyl) quinolin-8-ol 6060 5-хлор-7-(4-(диметиламино)фенил)хинолин-8-ол5-chloro-7- (4- (dimethylamino) phenyl) quinolin-8-ol 8383 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(4-метилфенил)метил]ацетамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-methylphenyl) methyl] acetamide 8484 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(4-хлорфенил)метил]ацетамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-chlorophenyl) methyl] acetamide 8585 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2-хлорфенил)метил]ацетамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-chlorophenyl) methyl] acetamide 8686 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2,4-дихлорфенил)метил]ацетамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2,4-dichlorophenyl) methyl] acetamide 8787 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2-тиенил)метил]ацетамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-thienyl) methyl] acetamide 8888 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(4-изопропилфенил)метил]ацетамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-isopropylphenyl) methyl] acetamide 8989 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2-фурил)метил]пропанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-furyl) methyl] propanamide 9090 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2-метоксифенил)метил]пропанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-methoxyphenyl) methyl] propanamide 9191 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(4-хлорфенил)метил]пропанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-chlorophenyl) methyl] propanamide 9595 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(фенил)метил]бутанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (phenyl) methyl] butanamide 9696 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(фенил)метил]пентанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (phenyl) methyl] pentanamide 9797 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2-фурил)метил]-2-метилпропанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-furyl) methyl] -2-methylpropanamide 9898 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2-метоксифенил)метил]бутанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-methoxyphenyl) methyl] butanamide 9999 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2-метоксифенил)метил]-2-метилпропанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-methoxyphenyl) methyl] -2-methylpropanamide 100one hundred N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(4-метоксифенил)метил]бутанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-methoxyphenyl) methyl] butanamide 101101 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(4-метоксифенил)метил]пентанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-methoxyphenyl) methyl] pentanamide 102102 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(4-метилфенил)метил]бутанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-methylphenyl) methyl] butanamide 103103 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(4-метилфенил)метил]пентанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-methylphenyl) methyl] pentanamide 104104 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(4-метилфенил)метил]-2-метилпропанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-methylphenyl) methyl] -2-methylpropanamide 105105 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(4-хлорфенил)метил]бутанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-chlorophenyl) methyl] butanamide 106106 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(4-хлорфенил)метил]пентанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-chlorophenyl) methyl] pentanamide 107107 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2-хлорфенил)метил]пентанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-chlorophenyl) methyl] pentanamide 108108 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2-тиенил)метил]-3-фенилпропанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-thienyl) methyl] -3-phenylpropanamide 109109 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(4-изопропилфенил)метил]-2-метилпропанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-isopropylphenyl) methyl] -2-methylpropanamide 114114 N-[(8-гидроксихинолин-7-ил)(4-изопропилфенил)метил]-3-метилбутанамидN - [(8-hydroxyquinolin-7-yl) (4-isopropylphenyl) methyl] -3-methylbutanamide
115115 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(4-(диметиламино)фенил)метил]бутанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (4- (dimethylamino) phenyl) methyl] butanamide 116116 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2-тиенил)метил]бутанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-thienyl) methyl] butanamide 117117 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2-тиенил)метил]пентанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-thienyl) methyl] pentanamide 118118 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2-тиенил)метил]-2-метилпропанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-thienyl) methyl] -2-methylpropanamide 123123 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2,4-дихлорфенил)метил]пропанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2,4-dichlorophenyl) methyl] propanamide 132132 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(фенил)метил]ацетамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (phenyl) methyl] acetamide 133133 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2-метоксифенил)метил]ацетамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-methoxyphenyl) methyl] acetamide 134134 N-[(5-хлор-8-гидроксихинолин-7-ил)(2-метоксифенил)метил]пентанамидN - [(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl) (2-methoxyphenyl) methyl] pentanamide
RU2009106461/04A 2006-07-25 2007-07-25 Quinoline Derivatives RU2009106461A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US83293706P 2006-07-25 2006-07-25
US60/832,937 2006-07-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009106461A true RU2009106461A (en) 2010-08-27

Family

ID=38996820

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009106461/04A RU2009106461A (en) 2006-07-25 2007-07-25 Quinoline Derivatives

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP2079699A1 (en)
JP (1) JP2009544631A (en)
CN (1) CN101611009A (en)
AU (1) AU2007280984A1 (en)
CA (1) CA2658793A1 (en)
RU (1) RU2009106461A (en)
WO (1) WO2008014602A1 (en)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0610308A8 (en) 2005-05-26 2017-04-25 Neuron Systems Inc COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF RETINAL DISEASE
US10301265B2 (en) * 2008-05-28 2019-05-28 Virginia I. Roxas-Duncan Small molecule inhibitors of botulinum neurotoxins
WO2010068767A1 (en) * 2008-12-10 2010-06-17 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Small molecule activators of mitochondrial function
PL2427467T3 (en) * 2009-05-07 2016-04-29 Univ Minnesota Triptolide prodrugs
US9150600B2 (en) 2009-05-07 2015-10-06 Regents Of The University Of Minnesota Triptolide prodrugs
WO2011041655A1 (en) 2009-10-01 2011-04-07 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Quinazolin-4-amine derivatives; and methods of use
US9814701B2 (en) 2009-12-11 2017-11-14 Aldeyra Therapeutics, Inc. Compositions and methods for the treatment of macular degeneration
EP2345641A1 (en) * 2009-12-29 2011-07-20 Polichem S.A. New secondary 8-hydroxyquinoline-7-carboxamide derivatives
EP2345642A1 (en) 2009-12-29 2011-07-20 Polichem S.A. Secondary 8-hydroxyquinoline-7-carboxamide derivatives for use as antifungal agents
US8658170B2 (en) 2010-01-06 2014-02-25 Joseph P. Errico Combination therapy with MDM2 and EFGR inhibitors
CA2786289A1 (en) * 2010-01-06 2011-07-14 Joseph P. Errico Methods and compositions of targeted drug development
EP2891649B1 (en) * 2010-02-17 2018-04-11 Cornell University Prolylhydroxylase inhibitors and methods of use
HUP1000243A2 (en) * 2010-05-06 2012-01-30 Avidin Kft 8-hidroxy-quinoline derivatives
CA2799792A1 (en) * 2010-05-18 2011-11-24 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Departmen T Of Health And Human Services Inhibitors of human 12-lipoxygenase
EP2723717A2 (en) 2011-06-24 2014-04-30 Amgen Inc. Trpm8 antagonists and their use in treatments
MX2013015058A (en) 2011-06-24 2014-01-20 Amgen Inc Trpm8 antagonists and their use in treatments.
US8952009B2 (en) 2012-08-06 2015-02-10 Amgen Inc. Chroman derivatives as TRPM8 inhibitors
CA2896032A1 (en) * 2012-12-20 2014-06-26 Aldeyra Therapeutics, Inc. Peri-carbinols
CN105120866B (en) 2013-01-23 2020-02-14 奥尔德拉医疗公司 Diseases and treatments associated with toxic aldehydes
JP6266023B2 (en) 2013-01-25 2018-01-24 アルデイラ セラピューティクス， インコーポレイテッド A new trap in the treatment of macular degeneration
CN105452224B (en) * 2013-04-02 2017-12-26 安基生技新药股份有限公司 Multifunctional quinoline derivatives as anti-neurodegenerative agents
WO2015089416A1 (en) 2013-12-12 2015-06-18 Cornell University Prolylhydroxylase/atf4 inhibitors for treating neural cell injury
HUP1500098A2 (en) * 2015-03-09 2016-09-28 Avidin Kft New enantiomers of 8-hydroxyquinoline derivatives and their synthesis
KR102439852B1 (en) * 2015-04-17 2022-09-05 가천대학교 산학협력단 2-Aminoquinolin-8-ol derivatives and use thereof
WO2017035077A1 (en) 2015-08-21 2017-03-02 Aldeyra Therapeutics, Inc. Deuterated compounds and uses thereof
WO2017175842A1 (en) * 2016-04-07 2017-10-12 国立大学法人京都大学 Compound and pharmaceutical composition pertaining to modification of splicing
CA3022665A1 (en) 2016-05-09 2017-11-16 Aldeyra Therapeutics, Inc. Combination treatment of ocular inflammatory disorders and diseases
EP3508223B1 (en) * 2016-08-31 2022-05-04 Kyoto University Composition for activating neurogenesis
WO2018108627A1 (en) 2016-12-12 2018-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of substituted indolinylmethyl sulfonamides, or the salts thereof for increasing the stress tolerance of plants
CN110431130A (en) 2017-03-16 2019-11-08 奥尔德拉医疗公司 Polymorphic compounds and their uses
EP3388419A1 (en) 2017-04-12 2018-10-17 Leadiant Biosciences SA Gli1 inhibitors and uses thereof
CN111356451A (en) 2017-10-10 2020-06-30 奥尔德拉医疗公司 Treatment of Inflammatory Conditions
CN111803499B (en) * 2018-06-13 2021-09-14 四川轻化工大学 Medicine composition II for treating gout and hyperuricemia
US12006298B2 (en) 2018-08-06 2024-06-11 Aldeyra Therapeutics, Inc. Polymorphic compounds and uses thereof
CN112823006B (en) * 2018-10-17 2024-09-17 杜克大学 Quinone reductase 2 inhibitors as neuroprotective agents
CA3137301A1 (en) 2019-05-02 2020-11-05 Aldeyra Therapeutics, Inc. Polymorphic compounds and uses thereof
US12098132B2 (en) 2019-05-02 2024-09-24 Aldeyra Therapeutics, Inc. Process for preparation of aldehyde scavenger and intermediates
MX2022005270A (en) * 2019-11-01 2022-06-09 Janssen Biotech Inc Fluorinated quinoline and quinoxaline derivatives as dihydroorotate dehydrogenase (dhodh) inhibitors for the treatment of cancer, autoimmune and inflammatory diseases.
US20230108479A1 (en) * 2020-03-04 2023-04-06 University Of Kentucky Research Foundation Substituted N-Benzhydrylacetamide Inhibitors of Jamanji Domain Histone Demethylases for the Treatment of Cancer
EP4149470A4 (en) 2020-05-13 2024-04-24 Aldeyra Therapeutics, Inc. PHARMACEUTICAL FORMULATIONS AND USES THEREOF
CN111689944B (en) * 2020-06-10 2021-11-16 中山大学 Quinoline tryptamine heterozygote and application thereof in preparation of medicine for treating Alzheimer disease
CN111595990A (en) * 2020-07-27 2020-08-28 天津泰普制药有限公司 Detection method and application of 8-hydroxyquinolone related substance
US20240124419A1 (en) * 2021-02-02 2024-04-18 The Regents Of The University Of Michigan Small molecule inhibitors of grp78 and uses thereof

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU4172197A (en) * 1996-09-10 1998-04-02 Pharmacia & Upjohn Company 8-hydroxy-7-substituted quinolines as anti-viral agents
WO2002030931A2 (en) * 2000-10-12 2002-04-18 Merck & Co., Inc. Aza- and polyaza-naphthalenyl carboxamides useful as hiv integrase inhibitors
WO2002070486A1 (en) * 2001-03-01 2002-09-12 Shionogi & Co., Ltd. Nitrogen-containing heteroaryl compounds having hiv integrase inhibitory activity
AU2002950217A0 (en) * 2002-07-16 2002-09-12 Prana Biotechnology Limited 8- Hydroxy Quinoline Derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
CN101611009A (en) 2009-12-23
AU2007280984A1 (en) 2008-02-07
JP2009544631A (en) 2009-12-17
CA2658793A1 (en) 2008-02-07
EP2079699A1 (en) 2009-07-22
WO2008014602A1 (en) 2008-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009106461A (en) Quinoline Derivatives
RU2019131111A (en) HETEROARYL [4,3-c] PYRIMIDINE-5-AMINE DERIVATIVE, METHOD FOR ITS PREPARATION AND ITS MEDICAL APPLICATIONS
DE60131844T2 (en) 2-AMINO-3- (ALKYL) -PYRIMIDONE DERIVATIVES AS GSK3.BETA. HEMMER
JP2013532668A5 (en)
CA2722776A1 (en) Nmda receptor antagonists for the treatment of neuropsychiatric disorders
CN109328187A (en) A novel compound with FGFR inhibitory activity and its preparation and application
JP2010518153A5 (en)
RU2007101685A (en) MODULATORS OF NICOTINE ACETYLCHOLINE ALPHA 7 RECEPTORS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
JP2005516067A5 (en)
US20220331320A1 (en) Methods Of Treating Dyskinesia And Related Disorders
IL256646A (en) Azaquinazoline carboxamide derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
JP6392352B2 (en) [1,2,4] Triazolo [1,5-A] pyrimidine derivatives as protozoan proteasome inhibitors for treating parasitic diseases such as leishmaniasis
JP2005505583A5 (en)
MX2008009655A (en) Use of kcnq-openers for threating or reducing the symptoms of schizophrenia.
AU2024258943A1 (en) Methionine adenosyltransferase 2a (mat2a) inhibitor combinations and uses thereof
US20140243350A1 (en) Use of serotonin receptor agonists for treatment of movement disorders
JP6273349B2 (en) Nitroxoline base addition salts and uses thereof
JP2019537592A5 (en)
JP2020531574A (en) Compounds, their pharmaceutical compositions and their uses and applications
CN102633812B (en) Oxazolone quinazoline derivatives as well as preparation method and application thereof
EP4228650A1 (en) Inhaled formulations of pgdh inhibitors and methods of use thereof
JP2018522915A5 (en)
JP2003529598A5 (en)
JP2003529597A5 (en)
JP2006508946A5 (en)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20111004