RU2008139613A - Пролекарства бензохинолизин-2-карбоновой кислоты - Google Patents
Пролекарства бензохинолизин-2-карбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008139613A RU2008139613A RU2008139613/04A RU2008139613A RU2008139613A RU 2008139613 A RU2008139613 A RU 2008139613A RU 2008139613/04 A RU2008139613/04 A RU 2008139613/04A RU 2008139613 A RU2008139613 A RU 2008139613A RU 2008139613 A RU2008139613 A RU 2008139613A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- alkyl
- compound
- gram
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 14
- -1 nitro, hydroxy Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 4
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 3
- OZGSEIVTQLXWRO-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl OZGSEIVTQLXWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- IAKNLKLKKBPMHN-UHFFFAOYSA-N 4h-quinolizine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CCN21 IAKNLKLKKBPMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N D-alpha-Ala Natural products CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N L-Alanine Natural products C[C@@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N 0.000 claims abstract 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 claims abstract 2
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 claims abstract 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims abstract 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229960004295 valine Drugs 0.000 claims abstract 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N Methicillin Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2[C@@H](C(O)=O)C(C)(C)S[C@@H]21 RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N 0.000 claims 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-diisopropylethylamine Substances CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000295644 Staphylococcaceae Species 0.000 claims 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 2
- 244000000058 gram-negative pathogen Species 0.000 claims 2
- 229960003085 meticillin Drugs 0.000 claims 2
- 241001148471 unidentified anaerobic bacterium Species 0.000 claims 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000031729 Bacteremia Diseases 0.000 claims 1
- 241000611330 Chryseobacterium Species 0.000 claims 1
- 241000588923 Citrobacter Species 0.000 claims 1
- 208000008960 Diabetic foot Diseases 0.000 claims 1
- 241000589566 Elizabethkingia meningoseptica Species 0.000 claims 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 claims 1
- 206010017964 Gastrointestinal infection Diseases 0.000 claims 1
- 206010021531 Impetigo Diseases 0.000 claims 1
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 206010062207 Mycobacterial infection Diseases 0.000 claims 1
- 241000186367 Mycobacterium avium Species 0.000 claims 1
- 241000186364 Mycobacterium intracellulare Species 0.000 claims 1
- 201000007100 Pharyngitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010035664 Pneumonia Diseases 0.000 claims 1
- 241000588769 Proteus <enterobacteria> Species 0.000 claims 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 claims 1
- 241000607720 Serratia Species 0.000 claims 1
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 206010014665 endocarditis Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 208000027531 mycobacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000019206 urinary tract infection Diseases 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/03—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/04—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing a quinolizine ring system condensed with only one six-membered carbocyclic ring, e.g. julolidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4375—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having nitrogen as a ring heteroatom, e.g. quinolizines, naphthyridines, berberine, vincamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Hematology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединения, имеющие структуру формулы I ! ! и их фармацевтически приемлемые сольваты, полиморфы или гидраты, ! в которой R обозначает CH3 или CH(CH3)2; и ! R1 обозначает C1-C6 алкил или фенил, в случае необходимости замещенный одним или более заместителями, выбранными из C1-C6 алкила, галогена, нитро, гидрокси или C1-C6 алкокси. ! 2. Соединения по п.1, в которых R1 обозначает C1-C6 алкил. ! 3. Соединения по п.1, в которых R1 обозначает фенил, в случае необходимости замещенный одним или более заместителями, выбранными из C1-C6 алкила, галогена, нитро, гидроксила или C1-C6 алкокси. ! 4. Соединения по п.1, в которых R обозначает CH3 или CH(CH3)2, и R1 обозначает метил, этил, фенил, п-нитрофенил, толил. ! 5. Способ получения соединения формулы (I) и его фармацевтически приемлемых сольватов, полиморфов или гидратов, включающий: ! a) сочетание S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты с амин-защищенным L-аланином или L-валином в одном или более растворителях с получением защищенного соединения формулы II ! ! b) удаление защитной группы от соединения формулы II с помощью сульфокислоты общей формулы R1-SO3H, в которой R1 имеет значение, определенное в п.1; ! c) выделение соединения формулы I. ! 6. Способ по п.5, в котором реакцию сочетания осуществляют в присутствии агента сочетания. ! 7. Способ по п.6, в котором агент сочетания включает одно или более соединений из числа дициклокарбодиимида, 2,4,6-трихлорбензоилхлорида и метансульфонилхлорида. ! 8. Способ по п.5, дополнительно включающий осуществление реакции сочетания в присутствии основания. ! 9. Способ по п.8, в котором основание включает одно или более соединений из числа
Claims (18)
1. Соединения, имеющие структуру формулы I
и их фармацевтически приемлемые сольваты, полиморфы или гидраты,
в которой R обозначает CH3 или CH(CH3)2; и
R1 обозначает C1-C6 алкил или фенил, в случае необходимости замещенный одним или более заместителями, выбранными из C1-C6 алкила, галогена, нитро, гидрокси или C1-C6 алкокси.
2. Соединения по п.1, в которых R1 обозначает C1-C6 алкил.
3. Соединения по п.1, в которых R1 обозначает фенил, в случае необходимости замещенный одним или более заместителями, выбранными из C1-C6 алкила, галогена, нитро, гидроксила или C1-C6 алкокси.
4. Соединения по п.1, в которых R обозначает CH3 или CH(CH3)2, и R1 обозначает метил, этил, фенил, п-нитрофенил, толил.
5. Способ получения соединения формулы (I) и его фармацевтически приемлемых сольватов, полиморфов или гидратов, включающий:
a) сочетание S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты с амин-защищенным L-аланином или L-валином в одном или более растворителях с получением защищенного соединения формулы II
b) удаление защитной группы от соединения формулы II с помощью сульфокислоты общей формулы R1-SO3H, в которой R1 имеет значение, определенное в п.1;
c) выделение соединения формулы I.
6. Способ по п.5, в котором реакцию сочетания осуществляют в присутствии агента сочетания.
7. Способ по п.6, в котором агент сочетания включает одно или более соединений из числа дициклокарбодиимида, 2,4,6-трихлорбензоилхлорида и метансульфонилхлорида.
8. Способ по п.5, дополнительно включающий осуществление реакции сочетания в присутствии основания.
9. Способ по п.8, в котором основание включает одно или более соединений из числа триэтиламина, N,N-диметиламинопиридина и диизопропилэтиламина.
10. Способ по п.5, в котором растворитель включает одно или более соединений из числа дихлорметана, хлороформа, этиленхлорида, тетрагидрофурана, N,N-диметилформамида и их смесей.
11. Способ по п.5, в котором реакцию сочетания осуществляют при температуре от приблизительно -10°C до приблизительно 0°C.
12. Способ по п.5, в котором используемой сульфокислотой является алкилсульфокислота.
13. Способ по п.12, в котором сульфокислотой является метансульфокислота.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество одного или более соединений по п.1 вместе с фармацевтически приемлемыми носителями, эксципиентами или разбавителями.
15. Применение соединений по п.1 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики состояния, вызванного или обусловленного бактериальными инфекциями, включающее введение млекопитающему терапевтически эффективных количеств одного или более соединений по п.1.
16. Применение соединений по.15, в котором состояние выбрано из импетиго, пневмонии, бронхита, фарингита, эндокардита, инфекций мочевых путей, язв диабетической стопы, желудочно-кишечных инфекций или бактериемии.
17. Применение соединений по п.15, в котором бактериальная инфекция вызвана грам-положительными, грам-отрицательными или анаэробными бактериями.
18. Применение по п.17, в котором грам-положительные, грам-отрицательные или анаэробные бактерии выбраны из Staphylococcus aureus, коагулаза-негативных стафилококков, метицилин-резистентного Staphylococcus aureus, метицилин-резистентных коагулаза-негативных стафилококков, энтерококков, бета-гемолитических стрептококков, стрептококков группы viridans, микобактериальных инфекций, вызванных M. tuberculosis с множественной лекарственной резистентностью и другими атипичными микобактериями, такими как M. intracellulare и M. avium, а также новыми грам-отрицательными патогенами, такими как Chryseobacterium meningosepticum, Chryseobacterium indologense, и другими грам-отрицательными патогенами, такими как E. coli, Klebsiella, Proteus, Serratia, Citrobacter и Pseudomonas.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN321/MUM/2006 | 2006-03-07 | ||
| IN321MU2006 | 2006-03-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008139613A true RU2008139613A (ru) | 2010-04-20 |
| RU2434867C2 RU2434867C2 (ru) | 2011-11-27 |
Family
ID=37691768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008139613/04A RU2434867C2 (ru) | 2006-03-07 | 2007-03-01 | Производные бензохинолизин-2-карбоновой кислоты |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7868173B2 (ru) |
| EP (1) | EP1993547B1 (ru) |
| JP (1) | JP5384119B2 (ru) |
| KR (2) | KR101364900B1 (ru) |
| CN (1) | CN101500564B (ru) |
| AU (1) | AU2007222115B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0708606A2 (ru) |
| CA (1) | CA2644661C (ru) |
| ES (1) | ES2393802T3 (ru) |
| MX (1) | MX2008011376A (ru) |
| NZ (1) | NZ570865A (ru) |
| PL (1) | PL1993547T3 (ru) |
| RU (1) | RU2434867C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007102061A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200807674B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2594166C2 (ru) * | 2011-09-28 | 2016-08-10 | Вокхардт Лимитед | ЧИСТЫЙ ТЕТРАГИДРАТ L-АРГИНИНОВОЙ СОЛИ S-(-)-9-ФТОР-6, 7-ДИГИДРО-8-(4-ГИДРОКСИПИПЕРИДИН-1-ИЛ)-5-МЕТИЛ-1-ОКСО-1Н, -5Н-БЕНЗО[i,j]ХИНОЛИЗИН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2536408A1 (en) * | 2010-02-16 | 2012-12-26 | Wockhardt Research Centre | Efflux pump inhibitors |
| AU2016259897A1 (en) * | 2015-05-08 | 2017-08-17 | Wockhardt Limited | Stable pharmaceutical compositions comprising antibacterial agent |
| JP2023119847A (ja) * | 2022-02-17 | 2023-08-29 | 本田技研工業株式会社 | 全固体電池 |
| CN119912446A (zh) * | 2023-10-31 | 2025-05-02 | 南京正荣医药化学有限公司 | 一种喹嗪羧酸酯类化合物及其制备方法与用途 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE793524A (fr) * | 1971-12-30 | 1973-06-29 | Riker Laboratories Inc | Acides benzoquinolizine-carboxyliques et leurs derives |
| NO152788C (no) * | 1978-08-31 | 1985-11-20 | Otsuka Pharma Co Ltd | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive piperazinylbenzoheterocykliske forbindelser. |
| US5939550A (en) * | 1995-06-15 | 1999-08-17 | Pfizer Inc. | Process for preparing derivatives of azabicyclo naphthyridine carboxylic acid comprising a dipeptide |
| MA24500A1 (fr) * | 1997-03-21 | 1998-10-01 | Lg Life Sciences Ltd | Derive du sel d'acide carboxylique de naphthyridine . |
| US7247642B2 (en) * | 1999-05-07 | 2007-07-24 | Wockhardt Limited | Antibacterial optically pure benzoquinolizine carboxylic acids, processes, compositions and methods of treatment |
| US6750224B1 (en) | 1999-05-07 | 2004-06-15 | Wockhardt Limited | Antibacterial optically pure benzoquinolizine carboxylic acids, processes, compositions and methods of treatment |
| AU2001280091A1 (en) * | 2000-08-01 | 2002-02-13 | Wockhardt Limited | Inhibitors of cellular efflux pumps of microbes |
| KR100517638B1 (ko) * | 2002-04-08 | 2005-09-28 | 주식회사 엘지생명과학 | 게미플록사신 산염의 새로운 제조방법 |
| EP1694667A2 (en) * | 2003-11-20 | 2006-08-30 | Wockhardt Limited | Polymorphs of 1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(4-amino-3, 3-dimethylpiperidin-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid hydrochloride and mesalyte salts |
-
2007
- 2007-03-01 CA CA2644661A patent/CA2644661C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-01 JP JP2008557843A patent/JP5384119B2/ja active Active
- 2007-03-01 KR KR1020087024443A patent/KR101364900B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-01 AU AU2007222115A patent/AU2007222115B2/en not_active Ceased
- 2007-03-01 KR KR1020137029094A patent/KR20130128483A/ko not_active Withdrawn
- 2007-03-01 CN CN2007800130732A patent/CN101500564B/zh active Active
- 2007-03-01 ZA ZA200807674A patent/ZA200807674B/xx unknown
- 2007-03-01 EP EP07713085A patent/EP1993547B1/en not_active Not-in-force
- 2007-03-01 NZ NZ570865A patent/NZ570865A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-03-01 BR BRPI0708606-7A patent/BRPI0708606A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-03-01 ES ES07713085T patent/ES2393802T3/es active Active
- 2007-03-01 RU RU2008139613/04A patent/RU2434867C2/ru active
- 2007-03-01 WO PCT/IB2007/000484 patent/WO2007102061A2/en not_active Ceased
- 2007-03-01 MX MX2008011376A patent/MX2008011376A/es active IP Right Grant
- 2007-03-01 PL PL07713085T patent/PL1993547T3/pl unknown
- 2007-03-09 US US11/715,921 patent/US7868173B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2594166C2 (ru) * | 2011-09-28 | 2016-08-10 | Вокхардт Лимитед | ЧИСТЫЙ ТЕТРАГИДРАТ L-АРГИНИНОВОЙ СОЛИ S-(-)-9-ФТОР-6, 7-ДИГИДРО-8-(4-ГИДРОКСИПИПЕРИДИН-1-ИЛ)-5-МЕТИЛ-1-ОКСО-1Н, -5Н-БЕНЗО[i,j]ХИНОЛИЗИН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA200807674B (en) | 2009-11-25 |
| EP1993547A2 (en) | 2008-11-26 |
| NZ570865A (en) | 2010-11-26 |
| KR20130128483A (ko) | 2013-11-26 |
| KR20090009795A (ko) | 2009-01-23 |
| WO2007102061A2 (en) | 2007-09-13 |
| JP5384119B2 (ja) | 2014-01-08 |
| CN101500564A (zh) | 2009-08-05 |
| JP2009529029A (ja) | 2009-08-13 |
| AU2007222115B2 (en) | 2011-05-12 |
| US20070219227A1 (en) | 2007-09-20 |
| WO2007102061A3 (en) | 2009-04-23 |
| EP1993547B1 (en) | 2012-08-22 |
| AU2007222115A1 (en) | 2007-09-13 |
| EP1993547A4 (en) | 2009-11-11 |
| ES2393802T3 (es) | 2012-12-28 |
| KR101364900B1 (ko) | 2014-02-19 |
| CN101500564B (zh) | 2012-07-25 |
| MX2008011376A (es) | 2009-02-06 |
| BRPI0708606A2 (pt) | 2011-06-14 |
| RU2434867C2 (ru) | 2011-11-27 |
| CA2644661A1 (en) | 2007-09-13 |
| US7868173B2 (en) | 2011-01-11 |
| PL1993547T3 (pl) | 2013-08-30 |
| CA2644661C (en) | 2013-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU687866B2 (en) | Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials | |
| RU2134692C1 (ru) | Антимикробные фенилоксазолидиноны | |
| RU2008139613A (ru) | Пролекарства бензохинолизин-2-карбоновой кислоты | |
| US20030013737A1 (en) | Antimicrobial quinolone derivatives and use of the same to treat bacterial infections | |
| HUT74099A (en) | Tropone-substituted phenyloxazolidinone antibacterial agents and pharmaceutical compositions containing the same | |
| RU2005100516A (ru) | Производные 2-уреидо-6-гетероарил-3н-бензимидазол-6-карбоновой кислоты и родственные соединения в качестве ингибиторов гиразы и/или топоизомеразы iv для лечения бактериальных инфекций | |
| US20010047004A1 (en) | Oxazolidinone thioamides with piperazine amide substituents | |
| HUP0203869A2 (hu) | Szulfoximin funkcionalitással rendelkező oxazolidinok és alkalmazásuk mikrobaellenes szerként, a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| HUP0400370A2 (hu) | Antibakteriális hatású oxazolidinonszármazékok, előállításukra szolgáló eljárás, azokat hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények, alkalmazásuk és intermedierek | |
| US6387896B1 (en) | Bicyclic oxazolidinones as antibacterial agents | |
| JP2016530250A (ja) | トリサイクリックベンズオキサボロール化合物、その製造方法および用途 | |
| JP5662940B2 (ja) | 新規な抗微生物薬 | |
| CA2831799A1 (en) | Oxazolidinone derivative and pharmaceutical composition including the same | |
| JP2013514331A5 (ru) | ||
| KR100196440B1 (ko) | 항균제로서 유용한 7-치환-6-플루오로-1, 4-디하이드로-4-옥소-퀴놀린-3-카르복실산화합물 | |
| KR101271224B1 (ko) | 항균활성을 갖는 신규 이중고리를 포함하는 옥사졸리디논 유도체 및 이의 제조방법 | |
| TODO et al. | Pyridonecarboxylic acids as antibacterial agents. IX. Synthesis and structure-activity relationship of 3-substituted 10-(1-aminocyclopropyl)-9-fluoro-7-oxo-2, 3-dihydro-7H-pyrido [1, 2, 3-de]-1, 4-benzoxazine-6-carboxylic acids and their 1-thio and 1-aza analogues | |
| EP3095777B1 (en) | Linezolid intermediate and method for synthesizing linezolid | |
| JP5938109B2 (ja) | リネゾリド中間体の調製方法 | |
| JP2009523764A (ja) | 抗菌活性を有するジカルボニル化合物 | |
| KR20000067306A (ko) | 퀴놀론이 치환된 옥사졸리디논 유도체 및 그의 제조 방법과 항균제로서의 용도 | |
| CA2614105A1 (en) | Oxazolidinone carboxamides containing azetidine and cyclobutane as antibacterial agents | |
| CA2729491A1 (en) | 3-cyanopyrrolidinyl-phenyl-oxazolidinones as antibacterial agents | |
| Reddy et al. | A new practical synthesis of linezolid: an antibacterial drug | |
| KR100333493B1 (ko) | 이소옥사졸릴 카르보닐 옥사졸리디논 유도체 및 이의 제조방법 |