[go: up one dir, main page]

RU2008139079A - Замещенные 3-цианопиридины в качестве ингибиторов протеинкиназы - Google Patents

Замещенные 3-цианопиридины в качестве ингибиторов протеинкиназы Download PDF

Info

Publication number
RU2008139079A
RU2008139079A RU2008139079/04A RU2008139079A RU2008139079A RU 2008139079 A RU2008139079 A RU 2008139079A RU 2008139079/04 A RU2008139079/04 A RU 2008139079/04A RU 2008139079 A RU2008139079 A RU 2008139079A RU 2008139079 A RU2008139079 A RU 2008139079A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
indol
nicotinonitrile
methyl
amino
ylamino
Prior art date
Application number
RU2008139079/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Дерек Сесил КОУЛ (US)
Дерек Сесил Коул
Диана Харрис БОЧЕЛЛИ (US)
Диана Харрис БОЧЕЛЛИ
Янонг Даниэль ВАНГ (US)
Янонг Даниэль ВАНГ
Магда АССЕЛИН (US)
Магда АССЕЛИН
Диана Мари ДЖОЗЕФ-МАККАРТИ (US)
Диана Мари ДЖОЗЕФ-МАККАРТИ
Амарнаут Шастри ПРАШАД (US)
Амарнаут Шастри ПРАШАД
Алан ВИССНЕР (US)
Алан ВИССНЕР
Рассел ДАШИН (US)
Рассел ДАШИН
Бики ВУ (US)
Бики ВУ
Лоренс Натан ТАМИ (US)
Лоренс Натан ТАМИ
Чуан С. НИУ (US)
Чуан С. НИУ
Джон ЧЕН (US)
Джон ЧЕН
Original Assignee
Вайет (Us)
Вайет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вайет (Us), Вайет filed Critical Вайет (Us)
Publication of RU2008139079A publication Critical patent/RU2008139079A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I или формулы I' ! или ! или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир такого соединения, где ! Х выбран из a) -NR3-Y-, b) -O-Y-, с) -S(O)m-Y-, d) -S(O)mNR3-Y-, e) -NR3S(O)m-Y-, f) -C(O)NR3-Y-, g) -C(S)NR3-Y-, h) -NR3C(O)-Y-, i) -NR3C(S)-Y-, j) -C(O)O-Y-, k) -OC(O)-Y- и l) ковалентной связи; ! Y в каждом случае независимо выбран из а) двухвалентной С1-10 алкильной группы, b) двухвалентной C2-10 алкенильной группы, с) двухвалентной C2-10 алкинильной группы, d) двухвалентной C1-10 галогеноалкильной группы и e) ковалентной связи; ! R1 выбран из а) C1-10 алкильной группы, b) C3-14 циклоалкильной группы, с) 3-14-членной гетероциклоалкильной группы, d) C8-14 полициклической арильной группы и e) 5-14-членной гетероарильной группы, причем каждая группа, возможно, имеет в качестве заместителей от 1 до 4 групп -Y-R4; ! R2 представляет собой C6-14 арильную группу или 5-14-членную гетероарильную группу, причем каждая группа, возможно, имеет 1-4 заместителя, независимо выбранных из -Y-R4 или -O-Y-R4; ! R3 выбран из а) H, b) C1-10 алкильной группы, с) C2-10 алкенильной группы, d) C2-10 алкинильной группы и e) C1-10 галогеноалкильной группы; ! R4 в каждом случае независимо выбран из а) галогена, b) -CN, с) -NO2, d) оксо, e) -O-Y-R5, f) -NR6-Y-R7, g) -N(O)R6-Y-R7, h) -S(O)m-Y-R5, i) -S(O)mO-Y-R5, j) -S(O)mNR6-Y-R7, k) -C(O)-Y-R5, l) -C(O)O-Y-R5, m) -C(O)NR6-Y-R7, n) -C(S)NR6-Y-R7, о) C1-10 алкильной группы, р) C2-10 алкенильной группы, q) C2-10 алкинильной группы, r) C1-10 галогеноалкильной группы, s) C3-14 циклоалкильной группы, t) C6-14 арильной группы, u) 3-14-членной гетероциклоалкильной группы и v) 5-14-членной гетероарильной группы, причем каждая из указанных групп о) - v) возможно имеет в качестве заместителей 1-4 группами -Y-R8; ! R5 в каждом случае независимо выбран из а) Н, b) -C(O)R9, с) -C(O)OR9, d) C1-10 алкильной группы, е) C2-10 алкенильной группы, f) C2-10

Claims (27)

1. Соединение формулы I или формулы I'
Figure 00000001
или
Figure 00000002
или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир такого соединения, где
Х выбран из a) -NR3-Y-, b) -O-Y-, с) -S(O)m-Y-, d) -S(O)mNR3-Y-, e) -NR3S(O)m-Y-, f) -C(O)NR3-Y-, g) -C(S)NR3-Y-, h) -NR3C(O)-Y-, i) -NR3C(S)-Y-, j) -C(O)O-Y-, k) -OC(O)-Y- и l) ковалентной связи;
Y в каждом случае независимо выбран из а) двухвалентной С1-10 алкильной группы, b) двухвалентной C2-10 алкенильной группы, с) двухвалентной C2-10 алкинильной группы, d) двухвалентной C1-10 галогеноалкильной группы и e) ковалентной связи;
R1 выбран из а) C1-10 алкильной группы, b) C3-14 циклоалкильной группы, с) 3-14-членной гетероциклоалкильной группы, d) C8-14 полициклической арильной группы и e) 5-14-членной гетероарильной группы, причем каждая группа, возможно, имеет в качестве заместителей от 1 до 4 групп -Y-R4;
R2 представляет собой C6-14 арильную группу или 5-14-членную гетероарильную группу, причем каждая группа, возможно, имеет 1-4 заместителя, независимо выбранных из -Y-R4 или -O-Y-R4;
R3 выбран из а) H, b) C1-10 алкильной группы, с) C2-10 алкенильной группы, d) C2-10 алкинильной группы и e) C1-10 галогеноалкильной группы;
R4 в каждом случае независимо выбран из а) галогена, b) -CN, с) -NO2, d) оксо, e) -O-Y-R5, f) -NR6-Y-R7, g) -N(O)R6-Y-R7, h) -S(O)m-Y-R5, i) -S(O)mO-Y-R5, j) -S(O)mNR6-Y-R7, k) -C(O)-Y-R5, l) -C(O)O-Y-R5, m) -C(O)NR6-Y-R7, n) -C(S)NR6-Y-R7, о) C1-10 алкильной группы, р) C2-10 алкенильной группы, q) C2-10 алкинильной группы, r) C1-10 галогеноалкильной группы, s) C3-14 циклоалкильной группы, t) C6-14 арильной группы, u) 3-14-членной гетероциклоалкильной группы и v) 5-14-членной гетероарильной группы, причем каждая из указанных групп о) - v) возможно имеет в качестве заместителей 1-4 группами -Y-R8;
R5 в каждом случае независимо выбран из а) Н, b) -C(O)R9, с) -C(O)OR9, d) C1-10 алкильной группы, е) C2-10 алкенильной группы, f) C2-10 алкинильной группы, g) C1-10 галогеноалкильной группы, h) C3-14 циклоалкильной группы, i) C6-14 арильной группы, j) 3-14-членной гетероциклоалкильной группы и k) 5-14-членной гетероарильной группы, причем каждая из указанных групп d) - k) возможно имеет в качестве заместителей от 1 до 4 групп -Y-R8;
R6 и R7 в каждом случае независимо выбраны из а) Н, b) -O-Y-R9, с) -S(O)m-Y-R9, d) -S(O)mO-Y-R9, е) -C(O)-Y-R9, f) -C(O)O-Y-R9, g) -C(O)NR10-Y-R11, h) -C(S)NR10-Y-R11, i) C1-10 алкильной группы, j) C2-10 алкенильной группы, k) C2-10 алкинильной группы, l) C1-10 галогеноалкильной группы, m) C3-14 циклоалкильной группы, n) C6-14 арильной группы, о) 3-14-членной гетероциклоалкильной группы и p) 5-14-членной гетероарильной группы, причем каждая из указанных групп i) - р) возможно имеет в качестве заместителей от 1 до 4 групп -Y-R8;
R8 в каждом случае независимо выбран из а) галогена, b) -CN, с) -NO2, d) оксо, е) -O-Y-R9, f) -NR10-Y-R11, g) -N(O)R10-Y-R11, h) -S(O)m-Y-R9, i) -S(O)mO-Y-R9, j) -S(O)mNR10-Y-R11, k) -C(O)-Y-R9, l) -C(O)O-Y-R9, m) -C(O)NR10-Y-R11, n) -C(S)NR10-Y-R11, o) C1-10 алкильной группы, р) C2-10 алкенильной группы, q) C2-10 алкинильной группы, r) C1-10 галогеноалкильной группы, s) C3-14 циклоалкильной группы, t) C6-14 арильной группы, u) 3-14-членной гетероциклоалкильной группы и v) 5-14-членной гетероарильной группы, причем каждая из указанных групп о) - v) возможно имеет в качестве заместителей от 1 до 4 групп групп -Y-R12;
R9 в каждом случае независимо выбран из а) Н, b) -C(O)-C1-10 алкила, с) -С(O)ОН, d) -C(O)O-C1-10 алкила, е) C1-10 алкильной группы, f) C2-10 алкенильной группы, g) C2-10 алкинильной группы, h) C1-10 галогеноалкильной группы, i) C3-14 циклоалкильной группы, j) C6-14 арильной группы, k) 3-14-членной гетероциклоалкильной группы и l) 5-14-членной гетероарильной группы, причем каждая группа из C1-10 алкильной группы, C2-10 алкенильной группы, C2-10 алкинильной группы, C1-10 галогеноалкильной группы, C3-14 циклоалкильной группы, C6-14 арильной группы, 3-14-членной гетероциклоалкильной группы и 5-14-членной гетероарильной группы возможно имеет в качестве заместителей от 1 до 4 групп -Y-R12;
R10 и R11 в каждом случае независимо выбраны из а) Н, b) -ОН, с) -SH, d) -NH2, е) -NH-C1-10 алкила, f) -N(C1-10 алкил)2, g) -S(O)m-C1-10 алкила, h) -S(O)2OH, i) -S(O)m-OC1-10 алкила, j) -C(O)-C1-10 алкила, k) -C(O)OH, l) -C(O)-OC1-10 алкила, m) -C(O)NH2, n) -C(O)NH-C1-10 алкила, о) -C(O)N(C1-10 алкил)2, р) -C(S)NH2, q) -C(S)NH-C1-10 алкила, r) -C(S)N(C1-10 алкил)2, s) C1-10 алкильной группы, t) C2-10 алкенильной группы, u) C2-10 алкинильной группы, v) C1-10 алкокси-группы, w) C1-10 галогеноалкильной группы, х) C3-14 циклоалкильной группы, y) C6-14 арильной группы, z) 3-14-членной гетероциклоалкильной группы и аа) 5-14-членной гетероарильной группы, причем каждая группа из C1-10 алкильной группы, C2-10 алкенильной группы, С2-10 алкинильной группы, C1-10 алкокси-группы, C1-10 галогеноалкильной группы, C3-14 циклоалкильной группы, C6-14 арильной группы, 3-14-членной гетероциклоалкильной группы и 5-14-членной гетероарильной группы возможно имеет в качестве заместителей от 1 до 4 групп групп -Y-R12;
R12 в каждом случае независимо выбран из а) галогена, b) -CN, с) -NO2, d) оксо, е) -ОН, f) -NH2, g) -NH(C1-10 алкил), h) -N(C1-10 алкил)2, i) -SH, j) -S(O)m-C1-10 алкила, k) -S(O)2OH, l) -S(O)m-OC1-10 алкила, m) -C(O)-C1-10 алкила, n) -С(O)ОН, о) -C(O)-OC1-10 алкила, р) -C(O)NH2, q) -C(O)NH-C1-10 алкила, r) -C(O)N(C1-10 алкил)2, s) -C(S)NH2, t) -C(S)NH-C1-10 алкила, u) -C(S)N(C1-10 алкил)2, v) C1-10 алкильной группы, w) C2-10 алкенильной группы, х) C2-10 алкинильной группы, y) C1-10 алкокси-группы, z) C1-10 галогеноалкильной группы, аа) C3-14 циклоалкильной группы, ab) C6-14 арильной группы, ас) 3-14-членной гетероциклоалкильной группы и ad) 5-14-членной гетероарильной группы; и m имеет значение 0, 1 или 2.
2. Соединение по п.1 или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир указанного соединения, отличающееся тем, что Х выбран из -NH-, -N(CH3)-, -NH-CH2-, -NH-CH2CH2-, -NH-CH2CH2CH2-, -О- и ковалентной связи.
3. Соединение по п.1 или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир указанного соединения, отличающееся тем, что R1 представляет собой C8-14 полициклическую арильную группу или 5-14-членную гетероарильную группу, причем каждая группа, возможно, имеет в качестве заместителей от 1 до 4 групп групп -Y-R4.
4. Соединение по п.1 или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир указанного соединения, отличающееся тем, что R1 выбран из бензимидазолильной группы, бензодиоксолильной группы, бензодиоксинильной группы, бензодиоксанильной группы, бензофуранильной группы, бензотиенильной группы, бензоксадиазолильной группы, бензоксазолильной группы, бензизоксазолильной группы, бензотиадиазолильной группы, бензотиазолильной группы, бензизотиазолильной группы, бензо[с]изотиазолильной группы, бензо[с]тиенильной группы, бензотриазолильной группы, индазолильной группы, инденильной группы, инданильной группы, индолильной группы, изобензофуранильной группы, изоиндолильной группы, изохинолинильной группы, нафтильной группы, индолинильной группы, пиразолильной группы, пиридинильной группы, пирролопиридинильной группы, пирролильной группы, хинолинильной группы и тетрагидронафталинильной группы, причем каждая группа, возможно, имеет в качестве заместителей от 1 до 4 групп групп -Y-R4.
5. Соединение по п.1 или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир указанного соединения, отличающееся тем, что R1 представляет собой индолильную группу или пирролопиридинильную группу, каждая из которых возможно имеет в качестве заместителей от 1 до 4 групп -Y-R4.
6. Соединение по п.1 или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир указанного соединения, отличающееся тем, что R1 представляет собой 1H-индол-4-ильную группу, 1H-индол-5-ильную группу, 1H-индол-6-ильную группу или 1H-индол-7-ильную группу, причем каждая группа, возможно, имеет 1-4 заместителей, независимо выбранных из атома галогена, C1-4 алкильной группы и C1-4 алкокси-группы.
7. Соединение по п.1 или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир указанного соединения, отличающееся тем, что R1 представляет собой C3-14 циклоалкильную группу или 3-14-членную гетероциклоалкильную группу, причем каждая группа, возможно, имеет в качестве заместителей от 1 до 4 групп групп -Y-R4.
8. Соединение по п.7 или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир указанного соединения, отличающееся тем, что R1 выбран из циклобутильной группы, циклопентильной группы, циклогексильной группы, циклогептильной группы, пирролидинильной группы, пиперидинильной группы, пиперазинильной группы, морфолинильной группы и тиоморфолинильной группы, причем каждая группа, возможно, имеет в качестве заместителей от 1 до 4 групп -Y-R4.
9. Соединение по любому из пп.1-8 или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир указанного соединения, отличающееся тем, что R2 выбран из фенильной группы, C8-14 арильной группы и 5-14-членной гетероарильной группы, причем каждая группа, возможно, содержит в качестве заместителей от 1 до 4 групп групп, независимо выбранных из -Y-R4 и -O-Y-R4.
10. Соединение по любому из пп.1-8 или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир указанного соединения, отличающееся тем, что R2 представляет собой
Figure 00000003
,
где D1, D2 и D3 независимо представляют собой Н, группу -Y-R4 или группу -O-Y-R4.
11. Соединение по п.10 или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир указанного соединения, отличающееся тем, что по меньшей мере один из D1, D2 и D3 представляет собой группу -Y-R4 или группу -O-Y-R4, где Y в каждом случае независимо представляет собой двухвалентную C1-4 алкильную группу или ковалентную связь, и R4 в каждом случае независимо выбран из атома галогена, -CN, -NO2, -O-Y-R5, -NR6-Y-R7, -S(O)2-Y-R5, -S(O)2NR6-Y-R7, -C(O)-Y-R5, -C(O)O-Y-R5, -C(O)NR6-Y-R7, C1-10 алкильной группы, C1-10 галогеноалкильной группы, C3-14 циклоалкильной группы, C6-14 арильной группы, 3-14-членной гетероциклоалкильной группы и 5-14-членной гетероарильной группы, причем каждая группа из C1-10 алкильной группы, C1-10 галогеноалкильной группы, C3-14 циклоалкильной группы, C6-14 арильной группы, 3-14-членной гетероциклоалкильной группы и 5-14-членной гетероарильной группы возможно имеет в качестве заместителей от 1 до 4 групп -Y-R8.
12. Соединение по п.11 или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир указанного соединения, отличающееся тем, что группа -Y-R4 и группа -O-Y-R4 выбраны из -O-(CH2)nNR6-Y-R7, -(CH2)nNR6-Y-R7, -O-(CH2)n-3-14-членной гетероциклоалкильной группы и -(CH2)n-3-14-членной гетероциклоалкильной группы, причем каждая из 3-14-членных гетероциклоалкильных групп возможно имеет в качестве заместителей от 1 до 4 групп групп -Y-R8 и n в каждом случае независимо имеет значение 0, 1, 2, 3 или 4.
13. Соединение по п.12 или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир указанного соединения, отличающееся тем, что 3-14-членная гетероциклоалкильная группа -O-(CH2)n-3-14-членной гетероциклоалкильной группы и -(CH2)n-3-14-членной гетероциклоалкильной группы выбрана из пирролидинильной группы, морфолинильной группы, пиперазинильной группы, пиперидинильной группы, азепанильной группы, диазепанильной группы и тиоморфолинильной группы.
14. Соединение по п.11 или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир указанного соединения, отличающееся тем, что группа -Y-R4 и группа -O-Y-R4 представляют собой
Figure 00000004
или
Figure 00000005
,
где R8 в каждом случае независимо выбран из -O-Y-R9, -NR10-Y-R11, С6-14 арильной группы и 5-14-членной гетероарильной группы, причем С6-14 арильная группа и 5-14-членная гетероарильная группа возможно имеют в качестве заместителей от 1 до 4 групп групп -Y-R12 и n в каждом случае независимо имеет значение 0, 1, 2, 3 или 4.
15. Соединение по любому из пп.11-14 или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир указанного соединения, где по меньшей мере один из D1, D2 и D3 выбран из атома галогена, -CN, -NO2, -S(O)2-Y-R5, -S(O)2NR6-Y-R7, -C(O)O-Y-R5, -C(O)NR6-Y-R7, C1-10 алкильной группы и C1-10 галогеноалкильной группы.
16. Соединение по любому из пп.11-14 или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир указанного соединения, отличающееся тем, что по меньшей мере один из D1, D2 и D3 представляет собой С6-14 арильную группу или 5-14-членную гетероарильную группу, причем каждая группа, возможно, имеет в качестве заместителей от 1 до 4 групп -Y-R8.
17. Соединение по п.16 или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир указанного соединения, отличающееся тем, что по меньшей мере один из D1, D2 и D3 выбран из бензотиенильной группы, бензофурильной группы, фурильной группы, пиридильной группы, пиримидинильной группы, пирролильной группы и тиенильной группы, причем каждая группа, возможно, имеет в качестве заместителей от 1 до 4 групп -Y-R8, Y в каждом случае независимо представляет собой C1-4 алкильную группу или ковалентную связь и R8 в каждом случае независимо выбран из атома галогена, -CN, -NO2, -O-Y-R9, -NR10-Y-R11, -C(O)-Y-R9, -C(O)NR10-Y-R11, -S(O)2-Y-R9, -S(O)2NR10-Y-R11 и 3-14-членной гетероциклоалкильной группы, возможно имеющей в качестве заместителя C1-4 алкильную группу.
18. Соединение по любому из пп.1-8 или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир указанного соединения, отличающееся тем, что R2 представляет собой C8-14 бициклическую арильную группу или 5-14-членную гетероарильную группу, причем каждая группа, возможно, имеет 1-4 заместителя, независимо выбранных из -Y-R4 и -O-Y-R4.
19. Соединение по п.18 или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир указанного соединения, отличающееся тем, что R2 выбран из пиридильной группы, пиримидильной группы, пиразинильной группы, фурильной группы, тиенильной группы, тиазолильной группы, оксазолильной группы, бензофуранильной группы, бензотиенильной группы, индолильной группы, бензодиоксинильной группы, бензодиоксолильной группы, бензодиоксанильной группы, дибензофуранильной группы, дибензотиенильной группы, бензоиндолильной группы, инданильной группы, инденильной группы, изотиазолильной группы, пиридазинильной группы, пиразолильной группы, тетрагидронафтильной группы, изоксазолильной группы, хинолинильной группы, нафтильной группы, имидазолильной группы и пирролильной группы, причем каждая группа, возможно, имеет 1-4 заместителя, независимо выбранных из -(CH2)n-R4 и -O-(CH2)n-R4, причем n в каждом случае независимо имеет значение 0, 1, 2 3 или 4, и R4 в каждом случае независимо представляет собой -NR6-Y-R7 или 3-14-членную гетероциклоалкильную группу, возможно имеющую в качестве заместителей группу -Y-R8.
20. Соединение по п.1, выбранное из следующих соединений:
5-(3,4-диметоксифенил)-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрил,
4-(2,1,3-бензотиадиазол-4-иламино)-5-(3,4-диметоксифенил)никотинонитрил,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-(изохинолин-5-иламино)никотинонитрил,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-(хинолин-5-иламино)никотинонитрил,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-(5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-иламино)никотинонитрил,
4-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-иламино)-5-(3,4-диметоксифенил)никотинонитрил,
4-(2,3-дигидро-1Н-инден-5-иламино)-5-(3,4-диметоксифенил)никотинонитрил,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-(1Н-индол-6-иламино)никотинонитрил,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-(1Н-индол-4-иламино)никотинонитрил,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-[(2-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрил,
4-(1,3-бензодиоксол-5-иламино)-5-(3,4-диметоксифенил)никотинонитрил,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-(2-нафтиламино)никотинонитрил,
5-(3-бромфенил)-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрил,
5-(3-бромфенил)-4-(1Н-индол-4-иламино)никотинонитрил,
5-(2-бромфенил)-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрил,
5-(4-бромфенил)-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрил,
5-(3'-аминобифенил-3-ил)-4-(1H-индол-5-иламино)никотинонитрил,
5-(4'-цианобифенил-3-ил)-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрил,
5-(4'-аминобифенил-3-ил)-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрил,
N-{3'-[5-циано-4-(1H-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]бифенил-4-ил}ацетамид,
4-(1H-индол-5-иламино)-5-(3-пиридин-4-илфенил)никотинонитрил,
3'-[5-циано-4-(1Н-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]-N,N-диметилбифенил-4-карбоксамид,
3'-[5-циано-4-(1H-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]-N-циклопентилбифенил-4-карбоксамид,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-[3-(1Н-пиррол-3-ил)фенил]никотинонитрил,
5-(2-бромфенил)-4-[(7-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрил,
5-(2-бромфенил)-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
4-(1H-индол-5-иламино)-5-(3'-метилбифенил-3-ил)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-(4'-метилбифенил-3-ил)никотинонитрила,
5-(2'-хлорбифенил-3-ил)-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(3'-хлорбифенил-3-ил)-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(4'-хлорбифенил-3-ил)-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(3'-цианобифенил-3-ил)-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
3'-[5-циано-4-(1Н-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]бифенил-3-карбоновой кислоты,
3'-[5-циано-4-(1H-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]бифенил-4-карбоновой кислоты,
3'-[5-циано-4-(1Н-индол-4-иламино)пиридин-3-ил]бифенил-4-карбоновой кислоты,
4-(1H-индол-5-иламино)-5-[3-(2-тиенил)фенил]никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-(3-пиридин-3-илфенил)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-(3-пиримидин-2-илфенил)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-[3-(4-метил-2-тиенил)фенил]никотинонитрила,
5-[3-(5-ацетил-2-тиенил)фенил]-4-(1H-индол-5-иламино)никотинонитрила,
4-(1H-индол-5-иламино)-5-[3-(3-тиенил)фенил]никотинонитрила,
5-[3-(3-фурил)фенил]-4-(1H-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(2'-хлорбифенил-2-ил)-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(3'-хлорбифенил-2-ил)-4-(1H-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(4'-хлорбифенил-2-ил)-4-(1H-индол-5-иламино)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-[2-(3-тиенил)фенил]никотинонитрила,
4-(1H-индол-4-иламино)-5-[3-(2-тиенил)фенил]никотинонитрила,
3'-[5-циано-4-(1H-индол-4-иламино)пиридин-3-ил]-N-циклопентилбифенил-4-карбоксамида,
4-(1Н-индол-4-иламино)-5-[4'-(пирролидин-1-илкарбонил)бифенил-3-ил]никотинонитрила,
5-[3-(5-формил-2-тиенил)фенил]-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-(3-нитрофенил)никотинонитрила,
N-{3-[5-циано-4-(1Н-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]фенил}ацетамида,
4-(1Н-индол-4-иламино)-5-[4-метокси-3-(2-метоксиэтокси)фенил]никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-[4-метокси-3-(2-метоксиэтокси)фенил]никотинонитрила,
4-(1H-индол-6-иламино)-5-[4-метокси-3-(2-метоксиэтокси)фенил]никотинонитрила,
4-(1,3-бензотиазол-6-иламино)-5-[4-метокси-3-(2-метоксиэтокси)фенил]никотинонитрила,
5-[4-метокси-3-(2-метоксиэтокси)фенил]-4-[(2-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-(1H-1,2,3-бензотриазол-5-иламино)-5-[4-метокси-3-(2-метоксиэтокси)фенил]никотинонитрила,
4-(1Н-индол-4-иламино)-5-[3-метокси-4-(2-метоксиэтокси)фенил]никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-[3-метокси-4-(2-метоксиэтокси)фенил]никотинонитрила,
4-(1Н-индол-6-иламино)-5-[3-метокси-4-(2-метоксиэтокси)фенил]никотинонитрила,
4-(1,3-бензотиазол-6-иламино)-5-[3-метокси-4-(2-метоксиэтокси)фенил]никотинонитрила,
5-[3-метокси-4-(2-метоксиэтокси)фенил]-4-[(2-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-(1H-индол-4-иламино)-5-[3-(2-метоксиэтокси)фенил]никотинонитрила,
5-[3-(2-хлорэтокси)фенил]-4-(1Н-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-[3-(2-хлорэтокси)фенил]-4-(1Н-индол-6-иламино)никотинонитрила,
5-[3-(2-хлорэтокси)фенил]-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
4-(1H-индол-4-иламино)-5-{3-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}никотинонитрила,
4-(1H-индол-4-иламино)-5-[3-(2-пирролидин-1-илэтокси)фенил]никотинонитрила,
4-(1Н-индол-4-иламино)-5-[3-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]никотинонитрила,
4-(1H-индол-4-иламино)-5-[3-(2-пиперидин-1-илэтокси)фенил]никотинонитрила,
4-(1H-индол-6-иламино)-5-[3-(2-пирролидин-1-илэтокси)фенил]никотинонитрила,
4-(1H-индол-6-иламино)-5-[3-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]никотинонитрила,
4-(1H-индол-5-иламино)-5-[3-(2-пирролидин-1-илэтокси)фенил]никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-[3-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]никотинонитрила,
5-(3-{2-[(2-гидроксиэтил)амино]этокси}фенил)-4-(1H-индол-5-иламино)никотинонитрила,
4-(1H-индол-5-иламино)-5-(3-{2-[(2-пирролидин-1-илэтил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
5-[3-(2-хлорэтокси)-4-метоксифенил]-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-{3-[2-(диэтиламино)этокси]-4-метоксифенил}-4-(1H-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-{3-[2-(диизопропиламино)этокси]-4-метоксифенил}-4-(1H-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-{3-[2-(бензиламино)этокси]-4-метоксифенил}-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-(4-метокси-3-{2-[(2-метоксиэтил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-(4-метокси-3-{2-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-(3-{5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-2-тиенил}фенил)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-{3-[5-(морфолин-4-илметил)-2-тиенил]фенил}никотинонитрила,
4-(1H-индол-5-иламино)-5-{3-[5-(пиперидин-1-илметил)-2-тиенил]фенил}никотинонитрила,
5-(3-{5-[(диметиламино)метил]-2-тиенил}фенил)-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(3-бром-4-метоксифенил)-4-(1H-индол-5-иламино)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-[4-метокси-3-(2-тиенил)фенил]никотинонитрила,
5-(4'-хлор-6-метоксибифенил-3-ил)-4-(1H-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(3'-хлор-6-метоксибифенил-3-ил)-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5'-[5-циано-4-(1Н-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]-N-циклопентил-2'-метоксибифенил-4-карбоксамида,
5-(2'-хлор-6-метоксибифенил-3-ил)-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-[3-(бензилокси)фенил]-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-[4-(бензилокси)фенил]-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
3'-[5-циано-4-(1Н-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]-N-метилбифенил-4-карбоксамида,
N-бутил-3'-[5-циано-4-(1Н-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]бифенил-4-карбоксамида,
3'-[5-циано-4-(1H-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]-N-(1-этилпропил)бифенил-4-карбоксамида,
3'-[5-циано-4-(1Н-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]-N-(2-гидроксиэтил)бифенил-4-карбоксамида,
3'-[5-циано-4-(1H-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]-N-(2-метоксиэтил)бифенил-4-карбоксамида,
3'-[5-циано-4-(1Н-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]-N-циклопропилбифенил-4-карбоксамида,
3'-[5-циано-4-(1Н-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]-N-циклогексилбифенил-4-карбоксамида,
3'-[5-циано-4-(1Н-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]-N-(2-пирролидин-1-илэтил)бифенил-4-карбоксамида,
N-бензил-3'-[5-циано-4-(1Н-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]бифенил-4-карбоксамида,
4-(1H-индол-5-иламино)-5-[4'-(пирролидин-1-илкарбонил)бифенил-3-ил]никотинонитрила,
4-(1H-индол-5-иламино)-5-[4'-(морфолин-4-илкарбонил)бифенил-3-ил]никотинонитрила,
4-(1H-индол-5-иламино)-5-{4'-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]бифенил-3-ил}никотинонитрила,
3'-[5-циано-4-(1Н-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]-N-циклопентилбифенил-3-карбоксамида,
3'-[5-циано-4-(1H-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]-N-(4-гидроксибутил)бифенил-4-карбоксамида,
3'-[5-циано-4-(1Н-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]-N-(3-гидроксипропил)бифенил-4-карбоксамида,
3'-[5-циано-4-(1Н-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]-N-[2-(метиламино)этил]бифенил-4-карбоксамида,
3'-[5-циано-4-(1H-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]-N-(пиридин-2-илметил)бифенил-4-карбоксамида,
3'-[5-циано-4-(1H-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]-N-(пиридин-3-илметил)бифенил-4-карбоксамида,
3'-[5-циано-4-(1H-индол-5-иламино)пиридин-3-ил]-N-(пиридин-4-илметил)бифенил-4-карбоксамида,
N-бутил-3'-[5-циано-4-(1Н-индол-4-иламино)пиридин-3-ил]бифенил-4-карбоксамида,
3'-[5-циано-4-(1H-индол-4-иламино)пиридин-3-ил]-N-(2-гидроксиэтил)бифенил-4-карбоксамида,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-[(7-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-[1Н-индол-5-ил(метил)амино]никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-(1Н-индол-5-илокси)никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-(1H-индол-5-ил)никотинонитрила,
5-(1-бензофуран-2-ил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(5-формил-1-бензотиен-2-ил)-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-{5-[(диметиламино)метил]-1-бензотиен-2-ил}-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-(4-гидроксифенил)-4-(1Н-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-(4-{[(2S)-2-амино-3-фенилпропил]окси}фенил)-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-(5-формил-1-бензотиен-2-ил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-[5-(пиперидин-1-илметил)-1-бензотиен-2-ил]никотинонитрила,
5-[5-(гидроксиметил)-1-бензотиен-2-ил]-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-[4-метокси-3-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-{4-метокси-3-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}никотинонитрила,
4-(1H-индол-5-иламино)-5-[4-метокси-3-(2-пиперазин-1-илэтокси)фенил]никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-[4-метокси-3-(2-тиоморфолин-4-илэтокси)фенил]никотинонитрила,
5-{3-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)этокси]-4-метоксифенил}-4-(1H-индол-5-иламино)никотинонитрила,
4-(1H-индол-5-иламино)-5-[4-метокси-3-(2-пиперидин-1-илэтокси)фенил]никотинонитрила,
5-{3-[2-(диметиламино)этокси]-4-метоксифенил}-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(3-{2-[бис(2-гидроксиэтил)амино]этокси}-4-метоксифенил)-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-{3-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этокси]-4-метоксифенил}-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-(4-метокси-3-{2-[(пиридин-3-илметил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-(4-метокси-3-{2-[(пиридин-4-илметил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
4-(1H-индол-5-иламино)-5-(4-метокси-3-{2-[(пиридин-2-илметил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-(4-метокси-3-{2-[(2-фенилэтил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
5-{3-[2-(циклопентиламино)этокси]-4-метоксифенил}-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-{3-[2-(циклогексиламино)этокси]-4-метоксифенил}-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(3-{2-[(2-фурилметил)амино]этокси}-4-метоксифенил)-4-(1H-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(2-бром-4,5-диметоксифенил)-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(2-бром-4,5-диметоксифенил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-(1H-индол-4-иламино)-5-[4-метокси-3-(2-пиперидин-1-илэтокси)фенил]никотинонитрила,
5-(3-{2-[(2-гидроксиэтил)амино]этокси}-4-метоксифенил)-4-(1Н-индол-4-иламино)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-(4-метокси-3-{2-[(3-фенилпропил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-(4-метокси-3-{2-[(2-пиридин-2-илэтил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-(4-метокси-3-{2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-(4-метокси-3-{2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
5-[3-(диметиламино)фенил]-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
4-(1H-индол-4-иламино)-5-[3-(метилсульфонил)фенил]никотинонитрила,
N-{3-[5-циано-4-(1Н-индол-4-иламино)пиридин-3-ил]фенил}метансульфонамид,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-фенилникотинонитрил,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-(3-тиенил)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-3,3'-бипиридин-5-карбонитрила,
5-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-3,4'-бипиридин-5-карбонитрила,
5-(3-фурил)-4-(1H-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(1H-индол-5-ил)-4-(1H-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-4-(1H-индол-5-иламино)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-пиримидин-5-илникотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-(2-метоксипиримидин-5-ил)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-5-иламино)-5-(2-тиенил)никотинонитрила,
5-(1-бензофуран-2-ил)-4-(1H-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-[3-(гидроксиметил)фенил]-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-{3-[(диметиламино)метил]фенил}-4-(1Н-индол-4-иламино)никотинонитрила,
4-(1H-индол-4-иламино)-5-{5-[(проп-2-ин-1-иламино)метил]-1-бензотиен-2-ил}никотинонитрила,
5-{5-[(бутиламино)метил]-1-бензотиен-2-ил}-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-(5-{[(2-гидроксиэтил)амино]метил}-1-бензотиен-2-ил)-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-(5-{[(3-гидроксипропил)амино]метил}-1-бензотиен-2-ил)-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-4-иламино)-5-(5-{[(3-метоксипропил)амино]метил}-1-бензотиен-2-ил)никотинонитрила,
5-(5-{[(4-гидроксибутил)амино]метил}-1-бензотиен-2-ил)-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-{5-[(циклопропиламино)метил]-1-бензотиен-2-ил}-4-(1Н-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-(5-{[(циклопропилметил)амино]метил}-1-бензотиен-2-ил)-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-4-иламино)-5-[5-(пирролидин-1-илметил)-1-бензотиен-2-ил]никотинонитрила,
4-(1Н-индол-4-иламино)-5-[5-(морфолин-4-илметил)-1-бензотиен-2-ил]никотинонитрила,
4-(1Н-индол-4-иламино)-5-(5-{[(2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}-1-бензотиен-2-ил)никотинонитрила,
4-(1H-индол-4-иламино)-5-[5-(пиперидин-1-илметил)-1-бензотиен-2-ил]никотинонитрила,
5-(5-{[4-(гидроксиметил)пиперидин-1-ил]метил}-1-бензотиен-2-ил)-4-(1Н-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-[5-(гидроксиметил)-1-бензотиен-2-ил]-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-{5-[(бензиламино)метил]-1-бензотиен-2-ил}-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
4-(1H-индол-4-иламино)-5-(5-{[(2-фенилэтил)амино]метил}-1-бензотиен-2-ил)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-4-иламино)-5-(5-{[(пиридин-2-илметил)амино]метил}-1-бензотиен-2-ил)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-4-иламино)-5-(5-{[(пиридин-3-илметил)амино]метил}-1-бензотиен-2-ил)никотинонитрила,
4-(1H-индол-4-иламино)-5-(5-{[(пиридин-4-илметил)амино]метил}-1-бензотиен-2-ил)никотинонитрила,
5-[4-(диметиламино)фенил]-4-(пиридин-3-иламино)никотинонитрила,
5-[4-(диметиламино)фенил]-4-(1Н-индазол-5-иламино)никотинонитрила,
5-[4-(диметиламино)фенил]-4-(1H-индазол-6-иламино)никотинонитрила,
5-[4-(диметиламино)фенил]-4-[(5-гидрокси-1H-пиразол-3-ил)амино]никотинонитрила,
4-(1Н-индазол-5-иламино)-5-(3-метоксифенил)никотинонитрила,
4-(1Н-индазол-6-иламино)-5-(3-метоксифенил)никотинонитрила,
4-[(5-гидрокси-1Н-пиразол-3-ил)амино]-5-(3-метоксифенил)никотинонитрила,
5-(3-бромфенил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-(1Н-индол-4-иламино)-5-[4-метокси-3-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]никотинонитрила,
4-(1H-индол-4-иламино)-5-{4-метокси-3-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}никотинонитрила,
5-{3-[2-(диметиламино)этокси]-4-метоксифенил}-4-(1Н-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-{3-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этокси]-4-метоксифенил}-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-[3-(2-хлорэтокси)-4-метоксифенил]-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-[3-(2-тиенил)фенил]никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-[(4-этил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-[3-(5-формил-2-тиенил)фенил]-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(3-{5-[(диметиламино)метил]-2-тиенил}фенил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
3'-[5-циано-4-(1H-индол-4-иламино)пиридин-3-ил]-N-(4-гидроксибутил)бифенил-4-карбоксамида,
3'-{5-циано-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]пиридин-3-ил}-N-(4-гидроксибутил)бифенил-4-карбоксамида,
4-(1Н-индол-4-иламино)-5-[3-(трифторметил)фенил]никотинонитрила,
5-(3-цианофенил)-4-(1Н-индол-4-иламино)никотинонитрила,
3-[5-циано-4-(1Н-индол-4-иламино)пиридин-3-ил]-N,N-диметилбензамида,
3-[5-циано-4-(1Н-индол-4-иламино)пиридин-3-ил]-N,N-диметилбензолсульфонамида,
3-[5-циано-4-(1Н-индол-4-иламино)пиридин-3-ил]бензамида,
5-(3-{5-[(диметиламино)метил]-2-тиенил}фенил)-4-(1Н-индол-4-иламино)никотинонитрила,
2-[5-циано-4-(1H-индол-4-иламино)пиридин-3-ил]-N,N-диметилбензолсульфонамида,
N-{4-[5-циано-4-(1Н-индол-4-иламино)пиридин-3-ил]фенил}метансульфонамида,
5-(1-бензофуран-2-ил)-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-дибензо[b,d]фуран-4-ил-4-(1Н-индол-4-иламино)никотинонитрила,
4-(1H-индол-4-иламино)-5-{1-[(4-метилфенил)сульфонил]-1H-индол-3-ил}никотинонитрила,
5-(1-бензотиен-2-ил)-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
4-(1H-индол-4-иламино)-5-(4-метоксифенил)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-4-иламино)-5-(2-метоксифенил)никотинонитрила,
5-(1H-индол-2-ил)-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
4-[5-циано-4-(1Н-индол-4-иламино)пиридин-3-ил]-N,N-диметилбензолсульфонамида,
3-[5-циано-4-(1H-индол-4-иламино)пиридин-3-ил]бензойной кислоты,
5-[3-(аминометил)фенил]-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-[(2-оксо-2,3-дигидро-1H-индол-4-ил)амино]никотинонитрила,
4-[5-циано-4-(1Н-индол-4-иламино)пиридин-3-ил]-N-(2-метоксиэтил)бензамида,
4-(1H-индол-4-иламино)-5-(4-метокси-3-{2-[(3-фенилпропил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
5-[4-(2-хлорэтокси)фенил]-4-(1Н-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-[3-(5-формил-2-тиенил)фенил]-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-4-иламино)-5-[4-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]никотинонитрила,
4-(1H-индол-4-иламино)-5-{4-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-[(5-метил-1Н-индол-4-ил)амино]никотинонитрила,
5-(2,4-диметоксифенил)-4-(1Н-индол-4-иламино)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-4-иламино)-5-[4-метокси-3-(2-{[3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил]амино}этокси)фенил]никотинонитрила,
5-[3-(2-{[2-(1Н-имидазол-4-ил)этил]амино}этокси)-4-метоксифенил]-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
4-(1H-индол-4-иламино)-5-(4-метокси-3-{2-[(3-пирролидин-1-илпропил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-4-иламино)-5-[4-метокси-3-(2-{[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил]амино}этокси)фенил]никотинонитрила,
5-(4-метокси-3-{2-[(3-фенилпропил)амино]этокси}фенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-{4-метокси-3-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(3-метокси-4-{2-[(3-фенилпропил)амино]этокси}фенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-{4-[2-(диметиламино)этокси]-3-метоксифенил}-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(3-бромфенил)-4-[(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индол-4-ил)амино]никотинонитрила,
4-(1Н-индол-4-иламино)-5-(4-{2-[(3-фенилпропил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
5-[4-(2-хлорэтокси)фенил]-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-[(2-метил-1Н-индол-4-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{4-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-[4-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]никотинонитрила,
5-(1-бензофуран-3-ил)-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
4-(1Н-индол-4-иламино)-5-(4-метокси-3-{2-[(2-фенилэтил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
4-(1H-индол-4-иламино)-5-(4-метокси-3-{2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-(4-{2-[(3-фенилпропил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
6'-[3-(диметиламино)пропокси]-4-(1H-индол-4-иламино)-3,3'-бипиридин-5-карбонитрила,
6'-[3-(диметиламино)пропокси]-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-3,3'-бипиридин-5-карбонитрила,
5-(3-гидроксифенил)-4-(1Н-индол-4-иламино)никотинонитрила,
4-(1H-индол-4-иламино)-5-[5-(пиперазин-1-илметил)-1-бензотиен-2-ил]никотинонитрила,
N-({2-[5-циано-4-(1Н-индол-4-иламино)пиридин-3-ил]-1-бензотиен-5-ил}метил)-b-аланинамида,
4-(1Н-индол-4-иламино)-6'-[(2-морфолин-4-илэтил)амино]-3,3'-бипиридин-5-карбонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-6'-[(2-морфолин-4-илэтил)амино]-3,3'-бипиридин-5-карбонитрила,
5-{2-хлор-4-[2-(диметиламино)этокси]фенил}-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-(1Н-индол-4-иламино)-5-(4-метокси-3-{2-[(3-морфолин-4-илпропил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
5-[3-(2-{[3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил]амино}этокси)-4-метоксифенил]-4-(1Н-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-(3-{[(2S)-2-амино-3-фенилпропил]окси}фенил)-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-{5-[(бензиламино)метил]-1-бензотиен-2-ил}-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-{4-[2-(4-бутилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-[5-(1,3-диоксан-2-ил)-1-бензофуран-2-ил]-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-[5-(1,3-диоксан-2-ил)-1-бензофуран-2-ил]-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(2-хлор-4-метоксифенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-[4-(2-хлорэтокси)-3-метоксифенил]-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(1-бензофуран-2-ил)-4-(1Н-индазол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(4-гидроксифенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(2-хлор-6-метоксифенил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-[3-метокси-4-(2-пиперидин-1-илэтокси)фенил]-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-{3-метокси-4-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-[3-метокси-4-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-(1H-индазол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(2,3-дихлорфенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(4-бром-2-фторфенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-{5-[(диметиламино)метил]-1-бензофуран-2-ил}-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(5-{[(2-гидроксиэтил)амино]метил}-1-бензофуран-2-ил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(5-{[(3-гидроксипропил)амино]метил}-1-бензофуран-2-ил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(5-{[(2,3-дигидроксипропил)амино]метил}-1-бензофуран-2-ил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(5-{[(2,3-дигидроксипропил)(метил)амино]метил}-1-бензофуран-2-ил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-{5-[(циклогексиламино)метил]-1-бензофуран-2-ил}-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-[5-(морфолин-4-илметил)-1-бензофуран-2-ил]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-[5-(пирролидин-1-илметил)-1-бензофуран-2-ил]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-(5-{[(2-пирролидин-1-илэтил)амино]метил}-1-бензофуран-2-ил)никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-[5-({[(1-метилпиперидин-4-ил)метил]амино}метил)-1-бензофуран-2-ил]никотинонитрила,
5-(5-{[4-(гидроксиметил)пиперидин-1-ил]метил}-1-бензофуран-2-ил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-{5-[(4-пирролидин-1-илпиперидин-1-ил)метил]-1-бензофуран-2-ил}никотинонитрила,
5-[5-(1,4'-бипиперидин-1'-илметил)-1-бензофуран-2-ил]-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{5-[(4-морфолин-4-илпиперидин-1-ил)метил]-1-бензофуран-2-ил}никотинонитрила,
5-[5-({4-[2-(диметиламино)этил]пиперазин-1-ил}метил)-1-бензофуран-2-ил]-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-{5-[(4-пиридин-2-илпиперазин-1-ил)метил]-1-бензофуран-2-ил}никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-(5-{[(пиридин-2-илметил)амино]метил}-1-бензофуран-2-ил)никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-(5-{[(пиридин-3-илметил)амино]метил}-1-бензофуран-2-ил)никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-(5-{[(пиридин-4-илметил)амино]метил}-1-бензофуран-2-ил)никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-[5-(морфолин-4-илметил)-2-фурил]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-[5-(пиперидин-1-илметил)-2-фурил]никотинонитрила,
5-[5-(1,4'-бипиперидин-1'-илметил)-2-фурил]-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-{5-[(4-пирролидин-1-илпиперидин-1-ил)метил]-2-фурил}никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-{5-[(4-морфолин-4-илпиперидин-1-ил)метил]-2-фурил}никотинонитрила,
5-{5-[(диэтиламино)метил]-2-фурил}-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-{5-[(дибутиламино)метил]-2-фурил}-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-{5-[(бензиламино)метил]-2-фурил}-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-(5-{[(3-фенилпропил)амино]метил}-2-фурил)никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-[5-(пирролидин-1-илметил)-2-фурил]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-[5-(тиоморфолин-4-илметил)-2-фурил]никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-[(6-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(1-бензофуран-2-ил)-4-[(6-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(4-{2-[(2-гидроксиэтил)амино]этокси}фенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(4-{2-[(3-гидроксипропил)амино]этокси}фенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(4-{2-[(2-этоксиэтил)амино]этокси}фенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-[4-(2-{[2-(диметиламино)этил]амино}этокси)фенил]-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-[4-(2-пирролидин-1-илэтокси)фенил]никотинонитрила,
5-{4-[2-(бензиламино)этокси]фенил}-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-(4-{2-[(1-метилпиперидин-4-ил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-[4-(2-{[(1-метилпиперидин-4-ил)метил]амино}этокси)фенил]никотинонитрила,
5-(4-{2-[4-(гидроксиметил)пиперидин-1-ил]этокси}фенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{4-[2-(4-пирролидин-1-илпиперидин-1-ил)этокси]фенил}никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-{4-[2-(4-морфолин-4-илпиперидин-1-ил)этокси]фенил}никотинонитрила,
5-{4-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-{4-[2-(4-метил-1,4-диазепан-1-ил)этокси]фенил}-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(4-{2-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]этокси}фенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-[4-(2-{4-[2-(диметиламино)этил]пиперазин-1-ил}этокси)фенил]-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-[4-(2-{[3-(1H-имидазол-1-ил)пропил]амино}этокси)фенил]-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{4-[2-(4-пиридин-2-илпиперазин-1-ил)этокси]фенил}никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{4-[2-(4-пиридин-4-илпиперазин-1-ил)этокси]фенил}никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-(4-{2-[(пиридин-2-илметил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-(4-{2-[(пиридин-3-илметил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-(4-{2-[(пиридин-4-илметил)амино]этокси}фенил)никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{4-[2-(4-фенилпиперидин-1-ил)этокси]фенил}никотинонитрила,
5-(5-{[4-(диметиламино)пиперидин-1-ил]метил}-2-фурил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-{5-[(4-изопропилпиперазин-1-ил)метил]-2-фурил}-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{5-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]-1-бензофуран-2-ил}никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-{[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил]амино}никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-{[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]амино}никотинонитрила,
4-({[транс-4-(аминометил)циклогексил]метил}амино)-5-(3,4-диметоксифенил)никотинонитрила,
4-{[(транс-4-аминоциклогексил)метил]амино}-5-(3,4-диметоксифенил)никотинонитрила,
4-({[цис-3-(аминометил)циклогексил]метил}амино)-5-(3,4-диметоксифенил)никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-[(пиперидин-4-илметил)амино]никотинонитрила,
4-[(цис-4-аминоциклогексил)амино]-5-(3,4-диметоксифенил)никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-{[2-(1-метилпиперидин-4-ил)этил]амино}никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-{[(1-метилпиперидин-4-ил)метил]амино}никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]фенил}никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-[4-(пирролидин-1-илметил)фенил]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-[4-(морфолин-4-илметил)фенил]никотинонитрила,
5-{4-[(диметиламино)метил]фенил}-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-2'-(морфолин-4-илметил)-3,4'-бипиридин-5-карбонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{3-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]фенил}никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-[3-(пирролидин-1-илметил)фенил]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-[3-(морфолин-4-илметил)фенил]никотинонитрила,
5-{3-[(диметиламино)метил]фенил}-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(4-{[(2R)-2-амино-3-фенилпропил]окси}фенил)-4-(1H-индол-4-иламино)никотинонитрила,
5-{2-фтор-4-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]фенил}-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-[4-(3-хлорпропокси)фенил]-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-[5-(пиперидин-1-илметил)-1-бензофуран-2-ил]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-1-бензофуран-2-ил}никотинонитрила,
5-(5-формил-2-тиенил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-2-тиенил}никотинонитрила,
5-(5-формил-1-бензофуран-2-ил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(3-метил-1-бензофуран-2-ил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-3,4'-бипиридин-5-карбонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-2-фурил}никотинонитрила,
2'-хлор-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-3,4'-бипиридин-5-карбонитрила,
5-{2-хлор-4-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
2'-хлор-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-3,3'-бипиридин-5-карбонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{4-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси]фенил}никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-[4-(3-морфолин-4-илпропокси)фенил]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-[4-(3-пиперидин-1-илпропокси)фенил]никотинонитрила,
5-{4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил}-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-[3,4-бис(2-метоксиэтокси)фенил]-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-[3-метокси-4-(2-метоксиэтокси)фенил]-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-[5-(гидроксиметил)-1-бензофуран-2-ил]-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-[4-(2-метоксиэтокси)фенил]-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-[3-(2-метоксиэтокси)фенил]-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(5-формил-1-бензофуран-2-ил)-4-(1H-индол-5-иламино)никотинонитрила,
4-(1H-индол-5-иламино)-5-{5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-1-бензофуран-2-ил}никотинонитрила,
5-{5-[(4-циклопентилпиперазин-1-ил)метил]-2-фурил}-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-{5-[(1,1-диоксидотиоморфолин-4-ил)метил]-2-фурил}-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-иламино)никотинонитрила,
5-(5-формил-2-фурил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-[4-(4-хлорбутокси)фенил]-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{4-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)бутокси]фенил}никотинонитрила,
4-[(4-хлор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил)амино]-5-[3-метокси-4-(2-метоксиэтокси)фенил]никотинонитрила,
5-[4-(2-хлорэтокси)фенил]-4-[(6-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(5-формил-1-бензофуран-2-ил)-4-[(6-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(6-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{4-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}никотинонитрила,
4-[(6-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-1-бензофуран-2-ил}никотинонитрила,
4-[(7-хлор-4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-(3,4-диметоксифенил)никотинонитрила,
5-[5-(гидроксиметил)-1-бензофуран-2-ил]-4-[(6-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-{5-[(диэтиламино)метил]-1-бензофуран-2-ил}-4-[(6-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-[3-(4-хлорбутокси)фенил]-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)бутокси]фенил}никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-3-фурил}никотинонитрила,
4-[(6-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-[4-(2-пиперидин-1-илэтокси)фенил]никотинонитрила,
5-{4-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этокси]фенил}-4-[(6-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(6-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{4-[2-(4-пирролидин-1-илпиперидин-1-ил)этокси]фенил}никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-6'-морфолин-4-ил-3,3'-бипиридин-5-карбонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-6'-пиперидин-1-ил-3,3'-бипиридин-5-карбонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-пиримидин-5-илникотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-(2-пиперидин-1-илпиримидин-5-ил)никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-(2-морфолин-4-илпиримидин-5-ил)никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-(2-пирролидин-1-илпиримидин-5-ил)никотинонитрила,
5-[2-(диметиламино)пиримидин-5-ил]-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(1-бензотиен-2-ил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-[4-(2-хлорэтокси)фенил]-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(5-формил-3-тиенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(4-формил-2-фурил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-3-тиенил}никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-3,3'-бипиридин-5-карбонитрила,
4-(1H-индол-5-иламино)-5-{4-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-1-бензотиен-2-ил}никотинонитрила,
4-[(4-хлор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил)амино]-5-(3,4-диметоксифенил)никотинонитрила,
4-[(транс-4-аминоциклогексил)амино]-5-(3,4-диметоксифенил)никотинонитрила,
1-бутил-3-(4-{5-циано-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]пиридин-3-ил}фенил)мочевины,
метил (4-{5-циано-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]пиридин-3-ил}фенил)карбамата,
бензил (4-{5-циано-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]пиридин-3-ил}-2-фторфенил)карбамата,
4-метоксибензил (4-{5-циано-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]пиридин-3-ил}-2-фторфенил)карбамата,
4-[(7-хлор-4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-1-бензофуран-2-ил}никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-7-ил)амино]никотинонитрила,
5-(1-бензофуран-2-ил)-4-[(7-хлор-4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(7-хлор-4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-(5-формил-1-бензофуран-2-ил)никотинонитрила,
5-[4-(2-хлорэтокси)фенил]-4-[(7-хлор-4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(7-хлор-4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-{4-[2-(диметиламино)этокси]фенил}никотинонитрила,
4-[(7-хлор-4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{4-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}никотинонитрила,
трет-бутил 4-[(2-{5-циано-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]пиридин-3-ил}-1-бензофуран-5-ил)метил]пиперазин-1-карбоксилата,
5-(2-формил-1-метил-1H-имидазол-5-ил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-(5-{[4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил]метил}-1-бензофуран-2-ил)никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{1-метил-2-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-1Н-имидазол-5-ил}никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-[5-(пиперазин-1-илметил)-1-бензофуран-2-ил]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-(1,3-тиазол-2-ил)никотинонитрила,
5-(1-метил-1H-имидазол-2-ил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-(1,3-тиазол-4-ил)никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-(1Н-индол-7-иламино)никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-[(4-метокси-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-[(4-фтор-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(7-хлор-4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-[5-(пиперазин-1-илметил)-1-бензофуран-2-ил]никотинонитрила,
трет-бутил 4-[(2-{4-[(7-хлор-4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-цианопиридин-3-ил}-1-бензофуран-5-ил)метил]пиперазин-1-карбоксилата,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-[(2,4-диметил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-{2-[(диметиламино)метил]фенил}-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(5-формил-2-метоксифенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-{2-метокси-5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]фенил}-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-{5-[(4-этилпиперазин-1-ил)метил]-1-бензофуран-2-ил}-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-{5-[(4-метил-4-оксидопиперазин-1-ил)метил]-1-бензофуран-2-ил}никотинонитрила,
5-(3,4-диметоксифенил)-4-[(1,4-диметил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
3-{5-циано-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]пиридин-3-ил}бензойной кислоты,
5-(2-метоксифенил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(3-метоксифенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(4-метоксифенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-фенилникотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-(2-тиенил)никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-(3-тиенил)никотинонитрила,
5-(3-фурил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(1-метил-1H-имидазол-5-ил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4'-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-2,3'-бипиридин-5'-карбонитрила,
1-(4-{5-циано-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]пиридин-3-ил}фенил)-3-циклопропилмочевины,
1-(4-{5-циано-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]пиридин-3-ил}фенил)-3-метилмочевины,
3-(4-{5-циано-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]пиридин-3-ил}фенил)-1,1-диметилмочевины,
N-(4-{5-циано-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]пиридин-3-ил}фенил)морфолин-4-карбоксамида,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-(4-нитрофенил)никотинонитрила,
5-(4-аминофенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(3-аминофенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(2-аминофенил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-[4-(диметиламино)фенил]-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-[3-(диметиламино)фенил]-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
N-(4-{5-циано-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]пиридин-3-ил}фенил)ацетамида,
N-(2-{5-циано-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]пиридин-3-ил}фенил)ацетамида,
N-(3-{5-циано-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]пиридин-3-ил}фенил)ацетамида,
N-(4-{5-циано-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]пиридин-3-ил}фенил)-2-метилпропанамида,
4-{5-циано-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]пиридин-3-ил}-N-метилбензамида,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-(1-нафтил)никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-(2-нафтил)никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-(1H-пиразол-4-ил)никотинонитрила,
5-(1-бензотиофен-3-ил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(1-метил-1H-индол-2-ил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(1Н-индол-5-ил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
5-(1Н-индол-6-ил)-4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-хинолин-3-илникотинонитрила,
4-[(4-метил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-хинолин-8-илникотинонитрила,
5-(1-бензофуран-5-ил)-4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-(4-метил-1Н-индол-5-иламино)-5-(хинолин-5-ил)никотинонитрила,
5-(дибензо[b,d]тиофен-3-ил)-4-(4-метил-1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(бензо[b]тиофен-5-ил)-4-(4-метил-1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
5-(1Н-индол-4-ил)-4-(4-метил-1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила,
4-[(2,4-диметил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-{5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-1-бензофуран-2-ил}никотинонитрила,
4-[(2,4-диметил-1H-индол-5-ил)амино]-5-[5-(пиперазин-1-илметил)-1-бензофуран-2-ил]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{6-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-1-бензофуран-2-ил}никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-[6-(пиперазин-1-илметил)-1-бензофуран-2-ил]никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{4-[(пиперазин-1-ил)метил]фенил}никотинонитрила,
4-[(2,4-диметил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]фенил}никотинонитрила,
4-(2,4-диметил-1H-индол-5-иламино)-5-{3-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}никотинонитрила,
5-{4-[2-(диметиламино)этокси]-3-метоксифенил}-4-[(2,4-диметил-1Н-индол-5-ил)амино]никотинонитрила,
4-[(2,4-диметил-1Н-индол-5-ил)амино]-5-{4-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}никотинонитрила,
4-[(4-метил-1H-индол-5-ил)амино]-5-{4-[2-(пиперазин-1-ил)этокси]фенил}никотинонитрила,
4-(4-метил-1H-индол-5-иламино)-2'-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-3,4'-бипиридин-5-карбонитрила,
4-(4-метил-1H-индол-5-иламино)-2'-((пиперазин-1-ил)метил)-3,4'-бипиридин-5-карбонитрила,
4'-(4-метил-1Н-индол-5-иламино)-5-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-2,3'-бипиридин-5'-карбонитрила,
4'-(4-метил-1Н-индол-5-иламино)-5-(морфолинометил)-2,3'-бипиридин-5'-карбонитрила,
4'-(4-метил-1H-индол-5-иламино)-5-((пиперазин-1-ил)метил)-2,3'-бипиридин-5'-карбонитрила,
4'-(4-метил-1Н-индол-5-иламино)-6-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-2,3'-бипиридин-5'-карбонитрила,
4'-(4-метил-1Н-индол-5-иламино)-6-(морфолинометил)-2,3'-бипиридин-5'-карбонитрила,
4'-(4-метил-1H-индол-5-иламино)-6-((пиперазин-1-ил)метил)-2,3'-бипиридин-5'-карбонитрила,
4'-(4-метил-1H-индол-5-иламино)-4-(морфолинометил)-2,3'-бипиридин-5'-карбонитрила,
4'-(4-метил-1H-индол-5-иламино)-4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-2,3'-бипиридин-5'-карбонитрила,
4'-(4-метил-1H-индол-5-иламино)-4-((пиперазин-1-ил)метил)-2,3'-бипиридин-5'-карбонитрила,
4-(4-метил-1H-индол-5-иламино)-5'-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-3,3'-бипиридин-5-карбонитрила,
4-(4-метил-1H-индол-5-иламино)-5'-((пиперазин-1-ил)метил)-3,3'-бипиридин-5-карбонитрила,
4-(4-метил-1Н-индол-5-иламино)-5'-(морфолинометил)-3,3'-бипиридин-5-карбонитрила,
4-(4-метил-1Н-индол-5-иламино)-6'-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-3,3'-бипиридин-5-карбонитрила,
4-(4-метил-1H-индол-5-иламино)-6'-((пиперазин-1-ил)метил)-3,3'-бипиридин-5-карбонитрила,
4-(4-метил-1H-индол-5-иламино)-6'-(морфолинометил)-3,3'-бипиридин-5-карбонитрила,
4-(4-метил-1H-индол-5-иламино)-5-(3-(пиперазин-1-илметил)фенил)никотинонитрила,
4-(4-метил-1H-индол-5-иламино)-5-(4-(пиперазин-1-илметил)фенил)никотинонитрила,
4-({[(цис-4-(аминометил)циклогексил]метил}амино)-5-(3,4-диметоксифенил)никотинонитрила и
5-(3,4-диметоксифенил)-4-(1Н-индол-5-иламино)никотинонитрила 1-оксида.
21. Соединение по любому из пп.1-8, 11-14, 17, 19 и 20, отличающееся тем, что соединение находится в форме энантиомера.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-21 и фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель.
23. Способ лечения или подавления опосредованного протеинкиназой патологического состояния или нарушения у млекопитающего, включающий введение млекопитающему эффективного количества соединения по любому из пп.1-21 или фармацевтически приемлемой соли, гидрата или сложного эфира указанного соединения.
24. Способ по п.23, отличающийся тем, что протеинкиназа представляет собой протеинкиназу С.
25. Способ по п.23 или 24, отличающийся тем, что патологическое состояние или нарушение представляет собой воспалительное заболевание или аутоиммунное заболевание, выбранные из астмы, колита, рассеянного склероза, псориаза, артрита, ревматоидного артрита, остеоартрита и воспаления суставов.
26. Соединение по любому из пп.1-8, 11-14, 17, 19 и 20 или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сложный эфир указанного соединения для применения в качестве лекарства.
27. Применение соединения по любому из пп.1-21 или его фармацевтически приемлемой соли, гидрата или сложного эфира в приготовлении лекарства для лечения или подавления опосредуемого протеинкиназой патологического состояния или нарушения у млекопитающего.
RU2008139079/04A 2006-06-13 2007-06-13 Замещенные 3-цианопиридины в качестве ингибиторов протеинкиназы RU2008139079A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US81306006P 2006-06-13 2006-06-13
US60/813,060 2006-06-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008139079A true RU2008139079A (ru) 2010-07-20

Family

ID=38738795

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008139079/04A RU2008139079A (ru) 2006-06-13 2007-06-13 Замещенные 3-цианопиридины в качестве ингибиторов протеинкиназы

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP2029543B1 (ru)
JP (1) JP2009539998A (ru)
KR (1) KR20090018612A (ru)
CN (1) CN101466678B (ru)
AR (1) AR061368A1 (ru)
AU (1) AU2007258237A1 (ru)
BR (1) BRPI0712737A2 (ru)
CA (1) CA2654515C (ru)
CL (1) CL2007001737A1 (ru)
ES (1) ES2558706T3 (ru)
IL (1) IL194625A0 (ru)
MX (1) MX2008015802A (ru)
NO (1) NO20084739L (ru)
PE (1) PE20080336A1 (ru)
RU (1) RU2008139079A (ru)
TW (1) TW200815407A (ru)
WO (1) WO2007146376A2 (ru)
ZA (1) ZA200810573B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PE20080369A1 (es) * 2006-06-13 2008-06-04 Wyeth Corp Cianopiridinas sustituidas como inhibidores de proteina quinasa
CA2735782A1 (en) * 2008-09-02 2010-03-11 Novartis Ag Heterocyclic pim-kinase inhibitors
CN113735785B (zh) * 2020-05-28 2023-10-13 南京桦冠生物技术有限公司 3,6-二氯吡嗪-2-甲腈的制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR9914167B1 (pt) * 1998-09-29 2011-03-09 compostos e composições farmacêuticas compreendendo 3-ciano quinolinas substituìdas.
CA2467573A1 (en) * 2001-11-27 2003-06-19 Wyeth Holdings Corporation 3-cyanoquinolines as inhibitors of egf-r and her2 kinases
MXPA05006367A (es) * 2002-12-12 2005-08-29 Pharmacia Corp Metodo de uso de compuestos de aminocianopiridina como inhibidores de cinasa-2 de proteina activada de cinasa de proteina activada por mitogeno.
CN101223143A (zh) * 2005-05-18 2008-07-16 惠氏公司 作为tpl2激酶抑制剂的3-氰基喹啉以及其制备和应用方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007146376A3 (en) 2008-03-13
CN101466678A (zh) 2009-06-24
IL194625A0 (en) 2009-08-03
WO2007146376A2 (en) 2007-12-21
EP2029543B1 (en) 2015-11-18
CA2654515C (en) 2014-04-01
AU2007258237A1 (en) 2007-12-21
KR20090018612A (ko) 2009-02-20
NO20084739L (no) 2009-01-06
AR061368A1 (es) 2008-08-20
JP2009539998A (ja) 2009-11-19
TW200815407A (en) 2008-04-01
MX2008015802A (es) 2009-01-09
ZA200810573B (en) 2009-09-30
EP2029543A2 (en) 2009-03-04
CL2007001737A1 (es) 2008-01-25
CA2654515A1 (en) 2007-12-21
BRPI0712737A2 (pt) 2012-05-08
PE20080336A1 (es) 2008-06-03
CN101466678B (zh) 2012-12-26
ES2558706T3 (es) 2016-02-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5868855B2 (ja) チロシンキナーゼ調節剤としての化合物
JP2019525941A5 (ru)
RU2454405C2 (ru) Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина
AU2002342607B2 (en) Aminoisoxazole derivatives active as kinase inhibitors
AU2005304393B2 (en) IL-12 modulatory compounds
JP2011518836A5 (ru)
AU2003226211B2 (en) Substituted benzazoles and use thereof as RAF kinase inhibitors
JP5238506B2 (ja) Ｐｉｍ−１および／またはｐｉｍ−３のピリドピリミジノンインヒビター
JPWO2021101919A5 (ru)
RU2017139727A (ru) Гетероциклические ингибиторы erk1 и erk2 и их применение для лечения злокачественного новообразования
CA2454703A1 (en) Novel thiophene carboxamide derivatives
RU2009115960A (ru) Замещенные сульфамидные производные
SK284675B6 (sk) Derivát acylpiperazinylpyrimidínu, spôsob jeho prípravy a farmaceutická kompozícia na jeho báze
SK1812002A3 (en) 3(5)-Amino-pyrazole derivatives, process for their preparation and their use as antitumor agents
AU2004289304A1 (en) Pyridine compounds
JP2007523905A5 (ru)
JP2009524589A5 (ja) 置換されたイソキノリン−１，３（２ｈ，４ｈ）−ジオン、１−チオキソ−１，４−ジヒドロ−２ｈ−イソキノリン−３−オン、および１，４−ジヒドロ−３（２ｈ）−イソキノロン、ならびにキナーゼインヒビターとしてのそれらの使用
NZ546012A (en) Bicyclic [3.1.0] derivatives as glycine transporter inhibitors
RU2007129779A (ru) Новые соединения пиридина
RU2008139079A (ru) Замещенные 3-цианопиридины в качестве ингибиторов протеинкиназы
JP2008526840A5 (ru)
RU2019113764A (ru) Соединения хиноксалина в качестве ингибиторов рецепторной тирозинкиназы iii типа
JP2009514866A5 (ru)
JP2009539998A5 (ru)
RU2006107782A (ru) Замещенные тиофены и их применение

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20110301